Alkaloidi za organsku hemiju i...ALKALOIDI Izraz alkaloid znači sličan alkaliji, a definišu se...

Alkaloidi

ALKALOIDI

Alkaloidi su najvećim dijelom biljni produkti

koji imaju značajnu biološku aktivnost kod

čovjeka.

Mada je funkcija ovih kompleksnih spojeva u

biljnim izvorima često nejasna, neki od njih su

za čovjeka moćni farmaceutski agensi; drugi,

na žalost, uzrokuju socijalne i moralne

probleme.

ALKALOIDI

Izraz alkaloid znači sličan alkaliji, a definišu

se kao bazni nitrogenovi produkti biljaka.

Njihove vodene otopine su bazične.

Po nekim izvorima do sada ih je poznato više

od 12 000, a pripadaju uglavnom nekolicini

familija kao npr. Papilionaceae, mahunarke

Leguminosae, makovi roda Papaver, zatim

roda Rubia, Solanaceae i Compositae.

Jedan od istorijski najpoznatijih alkaloida je KONIIN

koji se javlja u svim dijelovima otrovne biljke kukuta,

divlji peršun (Conium maculatum) i koji je još u

staroj Grčkoj upotrebljavan kao otrov.

Smatra se da je Sokrat ubijen ispivši sok, ekstrakt ove

biljke (399 B. C.)

« Smrt Sokrata »,

Jacques Louis David,

1787

Koniin je

-n-propilpiperidin

i jedan je od

najjednostavnijih

alkaloida.

Conium maculatum

U duhanu (Nicotiana tabacum) se nalazi bar

deset alkaloida.

Oko tri četvrtine ukupne količine alkaloida

sačinjava NIKOTIN.

Čak i u vrlo niskim koncentracijama vrlo je

otrovan za čovjeka i životinje.

Prvo uzrokuje prolaznu stimulaciju, sužava

krvne sudove i diže krvni pritisak, kojoj slijedi

depresija.

U najširoj je upotrebi kao kontaktni insekticid.

Nicotiana tabacum

Nikotin

Kofein Coffea arabica L.

KOFEIN se, osim u kafi (Coffea arabica), nalazi

u čaju (Thea sinensis), kao i u kola-orahu (Cola

acuminata).

TEOFILIN se nalazi u čaju, TEOBROMIN u

kakau (Theobroma cacao).

KOFEIN TEOBROMIN TEOFILIN

PIPERIN je alkaloid crnog bibera (Piper

nigrum). Posjeduje ljut okus. Sadržaj piperina

u biberu varira između 5 do 9%.

KAPSAICIN nema heterociklički prsten, ali

se ubraja u alkaloide zbog svog porijekla i

fiziološke aktivnosti.

Nalazi se u crvenom biberu (Capsicum

fastigiatum), tabascu i paprici (Capsicum

annuum) i daje ljutinu ovim začinima.

TROPANSKI alkaloidi - oni koji imaju tzv.

tropanski prsten:

HIOSCIAMIN, glavni alkaloid mnogih biljaka

porodice Solanaceae, posebno bunike (Hyoscyamus

niger) i velebilja (Atropa belladona).

Lako se

racemizira u

ATROPIN, koji

se vjerovatno ne

pojavljuje u

prirodi, osim u

tragovima.

Hyoscyamus niger Atropa belladona

SKOPOLAMIN je poznat kao »serum istine«,

a pošto djeluje na CNS, upotrebljava se za

smirenje. Nalazi se u biljkama vrste Scopolia.

KOKAIN je glavni alkaloid lišća

biljke, grma Erythroxylon coca

(Peru, Bolivija). Iako vrhunski

anestetik, ima ograničenu upotrebu

jer uzrokuje zavisnost.

U opijumu (grč. opion, makov sok), sušenom lateksu vrste maka (Papaver somniferum) koji raste u Maloj Aziji, ima bar 24 alkaloida.

Najpoznatiji je MORFIN, moćno sredstvo protiv bolova koji izaziva zavisnost.

HEROIN se ne javlja u prirodi, već se dobiva iz morfina diacetiliranjem kao i mnogi drugi derivati sličnog sastava.

U fenantrenskoj skupini alkaloida su uz morfin

i dva druga alkaloida kao metileteri morfina:

KODEIN i TEBAIN.

KODEIN TEBAIN

Alkaloidi nisu isključivo biljni produkti.

Primjer je žaba Bufo marinus koja u svojoj koži

akumulira značajne količine morfina.

Specije koje sadrže alkaloide nađene su u gotovo

svim klasama organizama i služe im za seksualno

signaliziranje ili za zaštitu od predatora (npr. kod

nekih leptira).

Iz drveta kore kininovca (Cinchona officinalis)

koja raste u vrletima Anda, izoliran je alkaloid

KININ kome se pripisuje ljekovito dejstvo

protiv malarije.

Poznato je da je kora ovog drveta korištena još

u 19. vijeku, a i danas je malarija prioritetan

svjetski medicinski problem.

Stotine miliona ljudi boluje od ove bolesti, a

milion ljudi joj podlegne svake godine.

KININ

Supstancu zvanu kurare

vijekovima upotrebljavaju

urođenici Južne Amerike kao

otrov za strelice.

Aktivni alkaloid je

TUBOKURARINHLORID

iz biljke Chondodedron

tomentosum koji smrtno

djeluje jer, osim što relaksira

mišiće, uzrokuje paralizu

respiratornog sistema.

Takvo paralizirajuće dejstvo se generalno

pripisuje kvarternim amonijevim solima kakav

je ovaj alkaloid sa svoja dva nitrogenova

atoma:

Aktivni alkaloid RESERPIN ili SERPASIL

koji se uveliko koristi za tretiranje hipertenzije

kao i jak sedativ, izoliran je iz indijskog

zmijskog korijena Rauwolfia serpentina i ima

kompleksnu strukturu izuzetne komercijalne

vrijednosti.

Rauwolfia serpentina

U istu grupu sa reserpinom svrstava se i

alkaloid JOHIMBIN, izoliran iz lišća biljke

Corynanthe johimbe, a poznat je kao

afrodizijak u veterinarskoj medicini.

Sličnu strukturu ima i otrovni alkaloid STRIHNIN

koji dolazi u sjemenkama vrste Strychnos, posebno

u korijenu biljke Nux vomica koja raste u Indoneziji

(0.03 g LD za čovjeka).

Upotrebljava se za uništavanje glodavaca.

Sličan strihninu je BRUCIN.

BRUCIN

Ergot-alkaloidi dobivaju se iz ergota, gljivice koja raste na raži i drugim žitaricama.

Alkaloidi ove grupe su derivati LISERGINSKE KISELINE.

Dietilamid liserginske kiseline iz vrste Claviceps purpurea obično nazvan LSD (njem. Lysergsäure DiäthylAmid) je halucinogen, uzrokujući psihoze koje podsjećaju na šizofreniju (doza 50 mg)

LSD ERGOMETRIN

EFEDRIN (Ephedra vulgaris)- povećava

krvni pritisak.

EFEDRIN

BERBERIN (korijen žutikovine), uzrokuje

paralizu, povećava krvni pritisak.

Berberis vulgaris

EMETIN (Carapichea ipecacuanha, puzavac

iz Južne Amerike)- upotrebljava se za liječenje

amebne dizenterije.

EMETIN

SPARTEIN (Lupinus arboreus) – toksičan.

SPARTEIN

Senecio jacobaea

Pirolizidinski alkaloid SENECIONIN

Kinolizidinski alkaloid LUPANIN (Lupinus

polyphyllus)

Steroidni alkaloid glikozid -SOLANIN iz

krompira (Solanum tuberosum ). Aglikon

SOLANIDIN je izveden iz holesterola.