классификация и номенклатура органических соединений

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Способы классификации

• По характеру углеродного скелета

- C – C – C – C -

• По виду функциональной группы

Ациклические(алифатические)

По характеру углеродного скелета

Органические соединения

Циклические

Предельные(насыщенные)

Непредельные(ненасыщенные)

Карбо-циклические

Гетеро-циклические

Алициклические

Ароматические

По характеру углеродного скелета

• Ациклические – соединения с открытой, незамкнутой цепью углеродного скелета

- С – С – С – С -

• Циклические – соединения с замкнутой цепью атомов углерода

Ациклические (или алифатические)

соединения - это соединения с открытой незамкнутой цепью углеродных атомов, которая может быть как прямой, так и

разветвленной

• Прямая цепь углеродных атомов

- С – С – С- - С – С = С -

• Разветвленная цепь атомов углерода

- С – С – С – С – С

ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА

Насыщенные(предельные)

Ненасыщенные(непредельные)

Циклические соединения – это соединения, в которых углеродные атомы образуют цикл

или замкнутую цепь

• Карбоциклические содержат в циклах только атомы углерода

Алициклические Ароматические соединения соединения

• Гетероциклические соединения – содержат

циклы, в состав которых входят другие атомы (гетероатомы) –О,N,S

Задание: определить к какому классу относится данное соединение

Основные классы органических соединений

Название класса соединения

Функциональная группа или наличие кратной связи

Пример соединения

Название соединения

Алканы Все связи одинарные

Этан

Алкены Одна двойная связь

Этен (Этилен)

Алкины Одна тройная связь

Этин (Ацетилен)

Алкадиены Две двойные связи Бутадиен-1,3

КЛАССИФИКАЦИЯ ПО ФУНКЦИОНАЛЬНЫМ

ГРУППАМ

Функциональная группа –это группа атомов, определяющая химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу органических соединений

ОСНОВНЫЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ

ГРУППЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Функциональная группа Класс соединений Обозначение Название группы―Hal (F, Cl, Br, I) Галоген Галогенопроизводные

―ОН Гидроксильная или гидроксо-

Спирты и фенолы

― С ― Карбонильная Альдегиды, кетоны―СООН Карбоксильная Карбоновые кислоты

―О― Оксигруппа Простые эфиры ―СОО― Сложноэфирная Сложные эфиры

―NO2 Нитрогруппа Нитросоединения ―NH2 Аминогруппа Амины

Основные классы органических соединений

Название класса соединения

Функциональная группа или наличие кратной связи

Пример соединения

Название соединения

Спирты Гидроксильная Этанол

Простые эфиры Оксигруппа Диэтиловый эфир, этоксиэтан

Альдегиды Карбонильная Уксусный альдегид, этаналь

Кетоны Карбонильная Ацетон, пропанон

Карбоновые кислоты

Карбоксильная Уксусная кислота, этановая кислота

Сложные эфиры Сложно-эфирная Метиловый эфир уксусной кислоты, метилацетат

Задание: к какому классу относятся соединения

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Номенклатура органических соединений – система правил,

позволяющих дать однозначное название каждому

индивидуальному веществу.

Это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений информации о их строении. Соединению определенного строения соответствует

одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединения

(его структурную формулу).

В настоящее время общепринятой является систематическая

номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and

Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной

химии).

Для применения номенклатуры ИЮПАК

необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул –

органических радикалов.

Для простейших алканов (С 1-С 4) приняты тpивиальные

названия: СН4 -метан, С2Н6 -этан,

С3Н8 -пропан, С4Н10 -бутан, изобутан.

Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов стpоят в соответствии с

числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан,

нонан, декан и т.д.

Порядок построения названия

разветвленного соединения

На примере алканов

В основе названия разветвленного алкана лежит название входящего в его

конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом углеводоpод с pазветвленной цепью pассматpивают как пpодукт замещения атомов водоpода в ноpмальном алкане

углеводоpодными pадикалами.

Например, алкан

• рассматривается как замещенный пентан, в котором два атома водорода замещены на радикалы –СН3 (метил).

Для того, чтобы дать название разветвленному алкану нужно:

1) выбрать в молекуле главную углеродную цепь.

Во-первых, она должна быть самой длинной.

Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.Например, в молекуле есть 2 цепи с

одинаковым числом (7) атомов С (выделены цветом):

2) Пронумеровать атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С,

связанные с заместителями, получили возможно меньшие номера. Поэтому нумерацию

начинать с ближайшего к ответвлению конца цепи.

СН3- СН – СН - СН2-СН3

СН3 СН3

2,2-диметилпентан

3) Назвать все радикалы (заместители), указав впереди

цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи. Если есть несколько одинаковых

заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество

указывается приставками ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.

Пример построения названия:

2,2,4-триметил-3-этилгексан

Названия заместителей• СН3–метил• С2Н5–этил• СН3СН2СН2 – пропил• Сl–хлор• F–фтор• Br–бром• –NO2 -нитро

СН3- СН – СН – СН - СН2-СН3

СН3 СН3 C2H5

2,3-диметил-4-этилгексан

Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке (так установлено

последними правилами ИЮПАК).

Дайте название алканам:

Дайте название алканам:

3-метилпентан

2-метилпентан

2,2-диметилбутан

Дайте название алканам:

Дайте название алканам:

• Октан

• 2,5-диметилгексан

• 3,4-диметилгексан

• 2,2,3,3-тетраметилбутан

Ответы1. 2-метил пентан2. 2-этилпентан3. 4-метилгептан4. 3-метил-3-этилгексан5. 3-этилгексан6. 3-метил-4-этилгептан

а) нормальный гептан; б) 2-метилгексан;

в) 2,3-диметилпентан;г) 2-хлор-2,3-

диметилбутан.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ