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AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS
2
aa
NO POLARES
CON N BÁSICO
ALIFÁTICOS
AROMÁTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS ÁCIDOS
POLARES CON CARGA
3
NO POLARES NO POLARES ALIFÁTICOSALIFÁTICOS
H2N CH C
H
OH
O
H2N CH C
CH3
OH
O
H2N CH C
CH
OH
O
CH3
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
CH CH3
CH3
GLICINA Gli
ALANINA Ala VALINA Val
LEUCINA Leu
H2N CH C
CH
OH
O
CH3
CH2
CH3
ISOLEUCINA Ile
HN
C OH
O
PROLINA Pro
4
NO POLARES NO POLARES AROMÁTICOSAROMÁTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
5
POLARES SIN CARGAPOLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEÍNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
6
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTÁMICO Glu
ÁCIDO ASPÁRTICO Asp
BÁSICOS (O CARGADOS +)ÁCIDOS (O CARGADOS -)
7
Aminoácidos que no pueden Aminoácidos que no pueden biosintetizar los animales ni el biosintetizar los animales ni el hombre.hombre.
Deben ser administrados en la dieta.Deben ser administrados en la dieta. Son 10:Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.arg, hys.
8
PROPIEDADES PROPIEDADES DE LOS DE LOS
AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS
9
PROPIEDADES ÁCIDO-PROPIEDADES ÁCIDO-BASEBASE
-COOH -COO- + H+
ÁCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIÓN
pK1 pK2
10
Punto isoeléctricoPunto isoeléctrico
A pH ácido: prevalece la especie con carga +A pH ácido: prevalece la especie con carga + A pH básico: prevalece la especie con carga –A pH básico: prevalece la especie con carga – Hay un valor de pH para el cuál la carga de la Hay un valor de pH para el cuál la carga de la
especie es cero. (zwitterión)especie es cero. (zwitterión)
pI = pI = pKpK11 + pK + pK22 para un aa neutropara un aa neutro
22 Punto isoeléctricoPunto isoeléctrico: valor de pH al cuál la : valor de pH al cuál la
carga neta del aminoácido es cero.carga neta del aminoácido es cero.
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Propiedades químicasPropiedades químicas
Formación de enlaces PEPTÍDICOS:Formación de enlaces PEPTÍDICOS:
12
PUENTES DI SULFUROPUENTES DI SULFURO
Formación de enlaces disulfuro (PUENTES Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)DISULFURO)
CISTINACISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
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OTRAS PROPIEDADES OTRAS PROPIEDADES QUÍMICASQUÍMICAS
Reacción con ácido nítricoReacción con ácido nítrico: : identificación de aa aromáticos.identificación de aa aromáticos.
Reacción con ninhidrinaReacción con ninhidrina: : compuestos coloreadoscompuestos coloreados
Reacción con Rvo. de SangerReacción con Rvo. de Sanger ( 1-( 1-flúor-2,4-dinitro benceno): forma 2,4 flúor-2,4-dinitro benceno): forma 2,4 dinitro fenilderivados de color dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo.amarillo a rojo.
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