Biomolecules 2551 (student edition)

Preview:

Citation preview

เคมอนทรย (Organic Chemistry) บทท 10 สารชวโมเลกล

(Biomolecules)

รศ.ดร. โชต จตรงษ

(Ph.D. Organic Chemistry)

Email: jchote@sci.ubu.ac.

thOffice: Chem 1208

ดร.ศกดศร สภาษร (Ph.D. Sci. & Tech.

Education)Email:

ssaksri@sci.ubu.ac.th Office: SC 1381

Page 2

วตถประสงค (Learning Objectives)นกศกษาสามารถ ...

อธบายลกษณะดานตางๆ ของสารชวโมเลกล ไดแก โครงสรางทวไป หมฟงกชน การเขยนชอ การเรยกชอของสารชวโมเลกลได

อธบายสมบตทางกายภาพ และสมบตทางเคมทสำาคญ ทนกศกษาตองนำาไปใชในการเรยนวชาขนสงตอไป (เชน วชาชวเคม เปนตน)

อธบายปฏกรยาเคมทสำาคญของสารชวโมเลกล โดยเฉพาะทจะตองใชในวชาทตองเรยนตอไป (เชน วชาชวเคม เคมของสารผลตภณฑธรรมชาต เปนตน

Page 3

สารชวโมเลกล - เปนสารประเภทใดบาง ?- มความสำาคญอยางไร ?

- มโครงสรางพนฐานเปนอยางไร?

สารชวโมเลกล - เปนสารทมหนาทหรอบทบาทในการดำารงชวตของสงทม

ชวตตางๆ- อาจเปนสารอาหารทจำาเปน- เปน.............................. ของรางกาย- เปนองคประกอบของ................................ และ

หนาทอนๆ- สารเหลานสรางขนในสงทมชวตตางๆ เชน พช สตว

จลนทรย ฯลฯ

สารชวโมเลกล (Biomolecules)

Page 4

สารชวโมเลกลแบงงออกเปน 4 ประเภท คอ1. ........................................................ ไดแก แปง นำาตาล ซงเปนสารอาหารของสงมชวตตางๆ และ

ทำาหนาทอนๆอกมาก2. ................................................ เปนสารท

เปนสารโครงสราง เชน ผวหนง ขน เลบ เปนเอนไซม และอนๆ

3. ................................................................ เปนสารอาหาร ทำาหนาทสะสมพลงงานในรปแบบตางๆ พบ

ในพช สตว4. ...................................................... เปน

สารพนธกรรมของสงมชวตตางๆ ตงแตพชและสตวชนตำา จนถงสตวชนสง มนษย

Page 5

1. คารโบไฮเดรต (Carbohydrates)คารโบไฮเดรตเปนสารชวโมเลกลทพชสงเคราะหในกระบวนการ..................... ........................................... ทสำาคญมากและรจกกนดไดแก กลโคส (glucose) ฟรกโตส (fructose) แลคโตส (lactose) ฯลฯ

มกเรยกคารโบไฮเดรตวา.....................................

แปงและนำาตาลน มโมเลกลทมตงแตโมเลกลขนาดเลก (ม คารบอน 3 อะตอม ไดแก กลเซอรลดไฮด เปนตน) จนถง

โมเลกลขนาดใหญ เชน แปงชนดตางๆ ไกลโคเจน เซลลโลส ไคตน เปนตน

โมเลกลเหลานจะมโครงสรางพนฐานเหมอนกน คอ มหนวยยอยมาตอกนดวยพนธะทเรยก

วา ...................................................................

Page 6

3. .......แซคคาไรด (……saccharides)เปนโมเลกลทม หนวยมอโนแซคคาไรด

ตอกน 3 หนวย

แบงคารโบไฮเดรตออกเปนหลายกลม ตามลกษณะของ จำานวนหนวยยอยทเลกทสด ไดแก

1. ........ แซคคาไรด (………saccharide) มจำานวนหนวย ยอย 1 หนวย เชน .............. และ ............... เปนตน

นำาตาลเหลาเปนหนวยทไมสามารถทำาใหเลกลงไดอก มนจะสามารถตอกนเปนโมเลกลทใหญขน2. …….แซคคาไรด (….saccharides)เปนโมเลกลทมหนวย

มอโนแซคคาไรด ตอกน 2 หนวย เชน

… … … … … … … … … … … … … … … … … เปนตน

4. ........แซคคาไรด (…….saccharides) เปนโมเลกลทม หนวยมอโนแซคคาไรดตอกนจำานวนมาก

ไดแก ..............................................................

Page 7

1.1 โครงสรางของคารโบไฮเดรต (หรอแปงและนำาตาล)

มโครงสรางเปน พอลไฮดรอกซแอลดไฮด(polyhydroxyaldehydes) หรอพอลไฮดรอกซคโตน (polyhydroxyketone) เชนกลโคสเปนนำาตาล............... (………………) เพราะม

จำานวนคารบอน 6 อะตอมในโมเลกลCHO

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

D-(+)-glucose

มหมฟอรมลหรอหมแอลดไฮด (formyl group; ______)

มหมไฮดรอกซล (Hydroxyl group; -OH) หลายหม โครงสรางแบบนเรยกวา โครงสรางเปด (open- chain structure) นอกจากนยงมโครงสรางวง (cyclic หรอring structure) ทเกดจากการปดวงของโครงสรางเปด

Page 8

กลโคสมโครงสรางวง ทมขนาดของวง 6 อะตอม(เรยกวา six-membered ring)

ซงเกดจากการปดวง โดยหมไฮดรอกซลทำาปฏกรยากบหม คารบอนลของแอลดไฮด ใหอะซตล (acetal)

OH

H

HO

H

HO

H

OHH

OH

O

H

1

5 O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

1

5

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

D-(+)-glucose

........................ของกลโคส......................ของกลโคส

โครงสรางเปดและวงของ กลโคส

....................................................

Page 9

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

D-(-)-Fructose

O

CH2OH

H

OH H

H HO

OH

HH

HO2

1

5

OH

CH2OH

H

OH H

H HO

O

HH

HO1

25

โครงสรางเปด(Open-chain structure)

โครงสรางวง(Cyclic structure) โครงสรางเปดและโครงสรางวงจะ

อยในสมดล (equilibriumm) กน

นำาตาลฟรกโตส เกดโครงสรางทเปนวงเชนเดยวกนจงสงเกตวาโครงสรางของฟรกโตสแตกตางจากกลโคสตรง

คารบอนท … … … … .. ( เปนหมคารบอนลทงค แตเปนหมคารบอนลคนละชนด)

Page 10

1.2 ปฏกรยาเคมของคารโบไฮเดรต คารโบไฮเดรตเกดปฏกรยาผานโครงสรางเปด เชน กลโคสม

สมบตเปนตวรดวส เพราะม................................................ ในโครงสรางเปด จะเกดปฏกรยาตางๆ เชน Tollens’ reaction, Fehling’s reaction เปนตน

หมแอลดไฮดอสระทำาปฏกรยากบแอลกอฮอล (ในกรด) .....................

ปฏกรยาระหวางหมคารบอนลของแอลดไฮดหรอคโตนกบแอลกอฮอลจะ............... O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

CH3 CH

2 OHH +

O

H

HO

H

HO

H

OCH2CH3

OHHH

OH

+

1

5

Ethyl α-D-glucoside

1

5(β-D-glucopyranose)

β-D-glucose

(Ethyl α-D-glucopyranoside)

O

H

HO

H

HO

H

OCH2CH3

OHH

H

OH

1

5

(Ethyl β-D-glucopyranoside)

Ethyl β-D-glucoside

พนธะไกลโคซดก(Glycosidic linkage)

Page 11

หมไฮดรอกซลเกดปฏกรยากบรเอเจนตตางๆ (เหมอนแอลกอฮอลทวไป) เชน ปฏกรยาอะเซทเลชน

ให ....................O

H

HO

H

HO

H

OHOH

H

H

OH

D-glucose

(CH3CO)2O

pyridine, 0oC.

O

H

H

H

OCOCH3

H

H

OCOCH3

CH3C-O

O

CH3C-O

O

CH3C-O

O

1,2,3,4,6-Pentaacetyl-b-D-Glucose

Page 12

Mutarotation เปนปรากฏการณทโมเลกลของแปงหรอนำาตาลทมหมแอลดไฮดอสระสามารถเปลยนโครงสรางหมไฮ

ดรอกซลของอะซทลได 2 แบบ ซงอยในสมดลกนระหวางโครงสรางเปดกบโครงสรางวง

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

α-D-(+)-glucopyranose

([α]25 = +112o, mp 146o)

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

β-D-(+)-glucopyranose

([α]25 = +18.7o, mp 150o)

โครงสรางเปดของ D-(+)-glucose

(36 %) (64

%)

Page 13

มอโนแซคคาไรด(monosacharides) ทสำาคญและใชมากในชวตประจำาวนโครงสรางของสารประกอบแปงและนำาตาลบางชนดCHO

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHH

H

OH

1

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

6

OH

CH2OH

H

OH H

H HO

O

HH

HO

1

25

D-fructos

e

D-glucose

Page 14

O

H

HO

H

HO

H

OHH

H

OH

O

H

O

H

HO

H

OHH

OH

OHMaltose

α (1-> 4') glycosidic linkage

OH

OH

H

HO

H

H

OHH

OH

O

H

O

H

HO

H

OHH

OH

OH

Lactose

D-galactose D-glucose

β (1-> 4') glycosidic linkage

ไดแซคคาไรด (disaccharides) บางชนด

Page 15

แปงเปนพอลแซคคาไรด มโครงสรางทหลากหลาย ขนกบ แหลงกำาเนด แตมโครงสรางพนฐาน 2 สวน คอ

(i) หนวยทเปนโครงสรางเสนตรง (linear structure) เรยกวา....................................................

(ii) หนวยทมโครงสรางเปนแขนง (branch-chain structure) เรยกวา

……………………………………..O

H

HO

H

HO

HH

OHH

OH

O

H

O

H

HO

H H

OHH O

OH

O

H

H

HO

H

H

OHHO

OH

Amylose

n ............

(n > 500)

α (1 -> 4) glucosidic linkage

Page 16

สตรโครงสรางของอะไมโลเพกทนมลกษณะเปนแขนงระหวางสายของกลโคส

อะไมโลเพกทน(amylopectin) แปงจากแหลงกำาเนดทแตกตาง จะมองคประกอบทเปนอะไมโลสและ

อะไมโลเพกทนทแตกตางกนทำาให..................................................

O

H

O

H

HO

HH

OHH

OH

O

H

O

H

HO

HH

OHH

O

OH

O

H

H

HO

H

O

OHHH

OH

O

H

HO

H

HO

H H

OHH

OH

O

H

O

H

HO

HH

OHH

O

OH

O

H

H

HO

H

OOHH

H

n

α(1−> 4) glucosidic linkage

n

α(1−>6) glucosidic linkage

.....

.....

Page 17

เซลลโลส (Cellulose)• เปนพอลแซคคาไรดทเปนสวนโครงสรางของพชชนสง เปน

เนอไม ( มเซลลโลสประมาณ 50%) ใยฝาย (มเซลลโลส ประมาณ 90%)

• เซลลโลสจะม intermolecular hydrogen bonding ทำาใหมสายทเปน.................. ................. ในอตสาหกรรม มการผลตเปนเรยอง (rayon) และเปนพอลเมอรอนๆ

Cellulose

O

H

O

H

HO

H

HOHH

OH

O

H

O

H

HO

H

OOHH

H

OH

O

H

H

HO

H

OOHH

H

OH

β (1-> 4') glycosidic linkage

Page 18

ไคตน (chitin) มโครงสรางคลายเซลลโลส แตมหม N-acetylamino ท

คารบอนท 2 ของหนวยกลโคสพบไคตนเปนองคประกอบ

ของ ....................................................................................

Chitin

O

H

O

H

HO

H

HNHH

OH

O

H

O

H

HO

H

OH

H

OH

O

H

H

HO

H

O

HH

OH

CH3C O

NH

CH3C O

NH

CH3C O

β (1-> 4') glycosidic linkage

Page 19

2. กรดอะมโน (Amino acids) และโปรตน (Proteins)กรดอะมโนเปนสารประกอบทสำาคญมาก มนเปนองคประกอบของโปรตนทนบวามความสำาคญทสดอกชนดหนงของสงมชวต

คำาวา โปรตน ภาษาองกฤษคอ protein มารากศพทมาจากภาษากรก proteos แปลวา ...................................... (ซงแสดงถงความสำาคญของสารกลมน)

Page 20

ในธรรมชาต จะพบกรดอะมโนในรปของพอลเมอรตางๆ ทเรยกวา เพปไทด (Peptides) และโปรตน (Proteins) แบงพอลเมอรเหลานตามจำานวนของหนวยพนฐาน (monomer) ของกรดอะมโน และเรยกชอของกลม ดงน ….peptides มกรดอะมโน 2 หนวย

…..peptide มกรดอะมโน 3 หนวย ……….peptide มกรดอะมโน 4-10 หนวย ……….peptide มกรดอะมโนจำานวนมาก

Proteins เปน............................................. ม กรดอะมโน 40-400 หนวย

Page 21

2.1 โครงสรางทวไปของกรดอะมโนและเพปไทด

กรดอะมโนมโครงสรางเปน – aminocarboxylic acid

NH3

CH CR O

O

NH2

CH CR OH

ในธรรมชาตมกพบในรปของไอออน เรยกวา ………………….. กรดอะมโนจะยดกนดวยพนธะเอไมด

หรอ ....................................................HN CH C

R'

O

HN CH C

R

O

HN CH C

R''

O

Page 22

2.2 โครงสรางของกรดอะมโนและการเรยกชอสงทมชวต (จลนทรย พช และสตว) สามารถสงเคราะหกรดอะมโนตางๆ ได

แตสตวชนสงบางชนดอาจไมสามารถสรางกรดอะมโนบางตวได (เปนกลมทเรยกวา ..................................... ซงตองไดมาจากสารอาหาร)

กรดอะมโนมโครงสรางทวไปเปน L-α-amino acid

L-α– Amino acid CO2H

CH2N H

R

สตรโครงสรางแบบFischer Projection

Formula

สตรโครงสรางทแสดงทศทางทอะตอมหรอหมตางๆ ตอ

ท C

Page 23

กรดอะมโน (amino acid) ประกอบดวยหม amino และหม carboxyl

C

R

H

CN

O

OHH

H

Page 24

มกรดอะมโนทพบมากในธรรมชาต 20 ชนด ( ยงมชนดอนๆแตจะพบนอย)

กรดอะมโนมลกษณะแตกตางกนท........... ( ทตอกบ บ –carbon) ซงมโครงสรางทหลากหลาย และใชในการจดกลมของกรดอะมโน

มกเรยกชอสามญ (common) ของกรดอะมโน ซงมกไดจากภาษากรกทบอกสมบตบางอยางของกรดนน เชน glycine มาจาก glykos แปลวา .................. tyrosine มาจากคำาวา tyros แปลวา ………….

มการ ใชสญลกษณแทนชอของกรด โดยใชอกษร 3 ตวแรก เชน gly แทน ................. ( ยงมสญลกษณแบบอน เชน ใช

อกษร 1 ตวแรก)

Page 25

ตวอยางของกรดอะมโนบางชนด

NH3

CH CH3C O

O

NH3

CHO CHH2C O

O

NH3

CH CH O

O

Serine

Glycine

Alanine

Formula Name AbbreviationType

Aliphaticamino acid

Aliphaticamino acid

Hydroxy-containingamino acid

Gly

Ala

Ser

Page 26

ตวอยางของกรดอะมโนบางชนด (ตอ)

NH3

CH CH2C O

O

CHO

O

NH3

CH CH2C O

O

HS

NH3

CH CH2C O

OH2CH2C

CH2

NH2

Cysteine

Aspartate(Aspartic acid)

Lysine

Cys

Asp

Lys

Acidicamino acid

Sulfurcontainingamino acid

Basicamino acid

Type Formula Name Abbreviation

Page 27

2.3 โครงสรางแบบตางๆ ของกรดอะมโนและโปรตนกรดอะมโนเกดพนธะไฮโดรเจนได เพราะมหมทมขว 2 หม คอ ........................... .............................

โครงสรางของกรดอะมโนทเปน L

– ลกษณะการเกดพนธะไฮโดรเจนมความสำาคญตอโครงสราง 3 มตของ เพปไทดและโปรตน

– ทำาใหมโครงสรางเปนสายทเปน................................ และเปนสายคทเรยกวา ...........................

– ซงจะพบในสารพนธกรรม คอ ดเอนเอ (deoxyribonucleic acids) และ อารเอนเอ (ribo-nucleic acids) และโปรตนตางๆ

Page 28

กรดอะมโนจะตอกนเปนเพปไทดหรอโปรตนในรปแบบตางๆ(1) โครงสรางแผนแบน (Flat-sheet structure)มลกษณะเปนสายตรง มพนธะไฮโดรเจนระหวาหมอะมโนกบหมคารบอนลของแตละสายทเรยงตวขนานกน แตจะมหมขนาดใหญของ …………………. มาเบยดกน ทำาให...........................................

หมขนาดใหญของ sidechain มาเบยดกน

Page 29

(2) โครงสรางแบบพบจบ (Pleated-sheet structure)

เปนโครงสรางทเกดจากการบดของพนธะตางๆ ของสายเพปไทดหรอโปรตนเพอ............................................................ (ทตอทสายของโปรตน) ทำาใหไดลกษณะเปนแผนททบไปมา

สงเกตการเกดพนธะไฮโดรเจนระหวางหมคารบอนลกบหมอะมโนระหวางสาย

Page 30

(3) โครงสรางแบบเกลยว (Helix structure)เปนโครงสรางทมลกษณะเปนเกลยวเวยนขวา มพนธะ.........................ยดสายของเพปไทดหรอโปรตนไวพบในโปรตนทวไป

Page 31

โครงสรางของสายโปรตน

มพนธะไฮโดรเจนระหวางหมคารบอนลกบหมอะมโนบนสายของโปรตนเปนระยะๆ และเกดเปน................................ ซงพบใน DNA RNA และโปรตนอนๆ

เนองจากหนวยของกรดอะมโน ม L–configuration จะทำาใหโมเลกลของโปรตนมสายเปน.....................................(มองจากดานบนของเกลยว)

Page 32

สายของเคอราทน (keratin) ซงเปนโปรตนของ................. มทงทเปนผมหยกหรอหยกศก (curly hair) และทเสนผมตรง (straight hair) ซงเกดจากพนธะ…………………………….………. ระหวางสายของเคอราทน มลกษณะการจบทแตกตางกน

Page 33

โครงสรางของเอนไซม human carbonic anhydrase มโครงสรางหลายแบบในโปรตนน

β -Pleated sheets ไดแก ........................

α-helix ไดแก ...................

Page 34

2.4 สมบตทางเคม2.4.1 ความเปนกรด-เบสของกรดอะมโนหมทงสองของกรดอะมโนสามารถอยในโครงสรางกรด (acidic form) และโครงสรางเบส (basic form) ได สวนจะอยในรปแบบใด จะขนกบ pH ของสารละลาย– ในสารละลายกรดแก (very acidic solution) ซง

pH เขาใกล 0 หมอะมโนและหมคารบอกซลจะอยในโครงสราง…………………

– ในสารละลายทเปนกลาง pH = 7 หมคารบอกซลจะอยในโครงสรางเบส สวนหมอะมโนจะอยในโครงสราง.......... เรยกวาเปนโครงสรางแบบ…………………. ……………………….

– ในสารละลายเบสแก (very basic solution) ซง pH เกอบเทากบ 11 หมอะมโนและหมคารบอกซลจะอยในโครงสราง............

Page 35

NH3

CH CR OH

O

NH3

CH CR O

O

NH2

CH CR O

O

pH = 0 a zwitterion

pH = 7pH = 11

โครงสรางไอออนขวค (Dipolar ion หรอ Zwitterion)

กรดอะมโนใดๆ จะมโครงสรางทมประจแบบใดแบบหนงเสมอ ไมวาจะอยในสารละลายทม pH เทาใดกตาม

ในรางกายของมนษย จะมคา physiological pH เทากบ 7.3 ดงนน กรดอะมโน ตางๆ จะมโครงสรางเปน …………………..

Page 36

2.4.2 Isoelectric Point (pI) ของกรดอะมโนIsoelectric Point (pI) คอ คา pH ทกรดอะมโนมโครงสรางทไมมประจใดๆ สามารถคำานวณไดจากคา pH ของหมอะมโนและหมคารบอกซลของกรดแตละชนด

NH3

CH CH3C

O

OH

alanine

pKa = 2.34

pKa = 9.69

คำานวณคา pI ได :pI = (2.34 + 9.69) / 2 =

………………… = …………

( กรดอะมโนแตละชนดมคา pKaของหมอะมโนและของหม คารบอกซลกไมเทากนทำาใหมคา pI ไมเทากนดวย)

Page 37

3. ไลปด (Lipids)

ไลปด หมายถง สารประกอบอนทรยทพบในสงทมชวตตางๆ ทมสมบตอยางหนงทเหมอนกน คอ .................................................................. (nonpolar organic solvents)

ไลปดประกอบดวยสารหลายประเภท จะยกตวอยางเพยงประเภทเดยว คอ– ไตรเอซลกลเซอรอล (Triacylglycerols) หรอ

ไตรกลเซอไรด (Triglycerides) ซงจะมสารทรจกกนด คอ ............................................................

พบไขมนและนำามนไดในแหลงตางๆ ทงพช สตว แมลง และสงทมชวตอนๆ

Page 38

ตวอยางของไลปด ไดแก - ไขมนและนำามน (Fats and Oils)- ขผง (Waxes)- วตามนทละลายในไขมน(Fat-soluble vitamins)- ฟอสโฟไลปด(Phospholipids)- เทอรพน (Terpenes)

สารประกอบในแตละกลมน ตางทำาหนาทแตกตางกน และมความสำาคญตอสงมชวต เชน

- ไขมนทำาหนาทดาน.................. - เปน..............................ในสตวตางๆ เชน แมวนำา เพนกวน สงโตทะเล แมแตบนผวของใบไมตางๆ ฯลฯ

Page 39

ตวอยางของไลปดบางชนดจงสงเกตโครงสรางทคอนขางซบซอน และมความแตกตางกน

Limonene (......................)

O

O

CH3 H

OHOH2C

H

OHCH3

Cortisone (......................)

H3C CH3CH2OH

CH3 CH3

CH3

retinoid

วตามน เอ(............................................)

CH2

HC

O

O

CH2O

C

O

C(CH2)16CH3

O

C

O

CH3(CH2)16

CH3(CH2)16

tristearin (.....................................)

Page 40

3.1 ไตรกลเซอไรด (Triglycerides) ไตรกลเซอไรดเปนกลมของสารอนทรยทมโครงสรางพนฐานเหมอนกน คอ มโครงสรางเปนเอสเทอรระหวาง............................................................................. ...........................................................

กลเซอรอลเปนแอลกอฮอลทม......................... 3 หม ในไตรกลเซอไรด จะมหนวยของกรดไขมน 3 หนวยตออย

หนวยของกรดไขมนแตละหนวยอาจไมเหมอนกนกไดไขมนเปนของแขง (สวนมากไดจากสตว) นำามนเปนของเหลว (ไดจากพชตางๆ)

H2C

HC

O

O

H2C O

glycerol

H

H

H

R1C

O

HO

R2C

O

HO

R3C

O

HO

fatty acids

H2C

HC

O

O

H2C O

C

O

R1

C R2

O

C R3

O

triacylglycerol

(or a triacylglycerides)

+ H2O

Page 41

โครงสรางของกรดไขมนในไตรกลเซอไรดกรดไขมนอาจเปนกรดไขมน.................. (saturated fatty acid)– ไมม >C=C< ในโครงสรางโมเลกล– กรดเหลานจะมจดเดอด........

กรดไขมน.................... (unsaturated fatty acid)– ม >C=C< ในโครงสรางโมเลกล– กรดไขมนทมพนธะคมากกวาหนงพนธะ เรยกวา

polyunsaturated fatty acids – กรดเหลานมจดเดอด.......

ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนอมตวมาก จะเปน......................................... ไดแกไขมนจากสตว เชน นำามนหม หรอไขสตวตางๆ เปนตน

ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนไมอมตวมาก ........................................ เรยกวานำามน ไดจากพชนำามนตางๆ เชน ขาวโพด ถวลสง เมลดทานตะวน ฯลฯ

Page 42

ตวอยางกรดไขมนอมตว (Saturated fatty acids) O

OH16

1

Hexadecanoic acid (palmitic acid)

(m.p. 630C)

O

OH18

1Octadecanoic acid (stearic acid)

(m.p. 690C)

Stearic acid

Page 43

ตวอยางกรดไขมนไมอมตว (Unsaturated fatty acids)

O

OH

18

10

9

1

9-Octadecenoic acid (Oleic acid)

(m.p. 130C)

Page 44

O

OH

9

1

1218

9,12,15-Octadecatrienoic acid (Linolenic acid)

(m.p. -11 0C)

15

O

OH

9

1

9,12-Octadecadienoic acid (Linoleic acid)

(m.p. -5 0C)

12

18

Page 45

ไขมน (Fats)โครงสรางของไตรกลเซอรทมกรดไขมนอมตวจะเรยงตวกนได.......................................................................................................... นำามน (Oils)ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนไมอมตวสงจะเปน……………… เรยกวานำามน (Oils) สวนทเปนสายของไฮโดรคารบอน.............. ....................................................

Recommended