Естери

Карбонові кислоти

ЗНАТИ:

Означення і загальні формули насичених карбонових кислот та естерів;

Фізичні властивості оцтової кислоти та естерів;

Правила номенклатури карбонових кислот та естерів;

Типи ізомерії карбоних кислот та естерів;

Хімічні властивості карбонових кислот та естерів;

Основні галузі застосування оцтової кислоти та естерів.

ВМІТИ:

Розрізняти формули вуглеводнів, спиртів, альдегідів, карбонових кислот та естерів;

Називати карбонові кислоти та естери за міжнародною та тривіальною номенклатурами;

Визначати та складати формули ізомерів;

Ілюструвати хімічні властивості за допомогою хімічних рівнянь;

Встановлювати генетичні зв'язки між класами органічних сполук і виконувати перетворення.

ЗМІСТ

1. Означення карбонові кислоти. 2. Класифікація карбонових кислот. 3. Номенклатура карбонових кислот. 4. Вищі карбонові кислоти. 5. Означення естери. 6. Номенклатура естерів. 7. Ізомерія карбонових кислот. 8. Фізичні властивості карбонових кислот. 9. Фізичні властивості естерів. 10. Хімічні властивості карбонових кислот.

ЗМІСТ

11. Реакція естерифікації.

12. Гідроліз естерів.

13. Застосування оцтової кислоти.

14. Застосування естерів.

15. Генетичний зв’язок між класами органічних речовин.

16. Думка в подарунок.

Карбонові кислоти – це органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп, сполучених з вуглеводневим радикалом.

або - CООН

карбоксильна група

Визначення “карбонові кислоти”

Класифікація карбонових кислот

за основністю

Карбонові кислоти

Одноосновні Багатоосновні

Молекула містить одну карбоксильну

групу

Молекула містить декілька

карбоксильних груп

Н-СООН - мурашина к-та

СН3-СН2-СООН пропіонова к-та

НООС-СН2-СООН

малонова к-та

Загальні формули насичених одноосновних карбонових кислот

СnH2n+1COOH або CnH2nO2

Класифікація карбонових кислот

насичені ненасичені ароматичні

СН2=СН–СООН C6H5СООН

Використовується у розрахункових задачах на встановлення формули речовини

за типом радикалу

оцтова к-та акрилова к-та бензойна к-та

СН3СООН

Номенклатура насичених карбонових кислот

Тривіальна назва Міжнародна назва Формула

Історична назва Алкан + ова кислота

Мурашина кислота (форміатна)

Метанова кислота HCOOH

Оцтова кислота(ацетатна)

Етанова кислота CH3COOH

Пропіонова кислота Пропанова кислота C2H5COOH

Масляна кислота Бутанова кислота C3H7COOH

Пальмитинова кислота

Гексадеканова кислота

C15H31COOH

Стеаринова кислота Октадеканова кислота

C17H35COOH

C15H31COOH

C17H35COOH

пальмитинова к-та

стеаринова к-та

Тверді, безкольорові, нерозчинні у Н2О

Суміш кислот – стеарин.

Виготовлення свічок.

Входять до складу жирів.

Na солі – основа твердого мила;

К солі – основа рідкого мила.

ДОСЛІД 1

Визначення “естери”

Естери – це органічні сполуки, що утворюються внаслідок взаємодії кислот зі спиртами з відщепленням молекули води.

R R'Вуглеводневі

радикали

(однакові або різні)

Номенклатура естерів

Спирт + естер + кислота Назва радикалу(спирт) + корінь латинської назви кислоти + “ат”

бутилпропіонатБутиловий естер пропіонової кислоти

Ізомерія насичених карбонових кислот

Ізомерія карбонового скелету (починається з бутанової кислоти)

Міжкласова ізомерія (кислоти ізомерні естерам)

СН3–CH2–CH2–СН2-COOH пентанова кислота;

СН3–СН2-CH(СН3)–COOH 2-метилбутанова кислота.

CH3–COOH оцтова кислота;

H–COO–CH3 метилформіат (метиловий естер мурашиної кислоти);

С5Н10О2

С2Н4О2

Фізичні властивості насичених карбонових кислот

Серед карбонових кислот, на відміну від альдегідів, немає газоподібних речовин. Причиною цього є наявність водневих зв'язків. Зв'язок О-Н у карбоксильній групі є більш поляризованим, ніж у спиртовій, тому карбонові кислоти утворюють

міцніші міжмолекулярні водневі зв'язки.

Саме тому монокарбонові кислоти мають вищі Ткип, ніж спирти з такою самою кількістю атомів Карбону в

молекулі.

Фізичні властивості оцтової кислоти

CH3COOH

Безкольорова рідина з характерним запахом оцту. Змішується з водою в будь-яких пропорціях. Ткип=118,1°С, за t 16,75 °С твердне утворюючи кристали “крижаної” кислоти. ДОСЛІД 2.

3-9% розчин – “оцет”

70-80% розчин – “оцтова есенція”

!ОБЕРЕЖНО При потраплянні в середину організму - викликає сильні опіки.

Фізичні властивості естерів

Естери одноосновних карбонових кислот – рідини з приємним запахом.

Приємний запах квітів,

плодів і ягід – наявність естерів.

Погано розчиняються у воді і добре в спирті та інших органічних розчинниках.

Хімічні властивості карбонових кислот

Електронна густина зв'язку О-Н зміщується до атома Оксигену як більш електронегативного елемента. Внаслідок цього зв’язок О-Н поляризується, атом Гідрогену в результаті набуває додаткової рухливості(здатності відщеплюватися), що й зумовлює кислотні властивості карбонових кислот.

Дія карбонових кислот на індикатори

Зміна забарвлення індикаторів свідчить про кислотне середовище, що створюється завдяки електролітичній дисоціації

карбонових кислот.

Універсальний індикаторний

папір

СН3СООН ↔ СН3СОО- + Н+

Карбонові кислоти – слабкі електроліти. ДОСЛІД 3.

Слабо кисле середовище

Метиловий оранжевий

Лакмус

Практична робота

2СН3СООН + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 ↑

Взаємодія карбонових кислот з металами, основами та основними оксидами

ДОСЛІД 4

2СН3СООН + СuO= (CH3COO)2Сu + H2OДОСЛІД 5

СН3СООН + NaOH= CH3COONa + H2OДОСЛІД 6

Практична робота

Взаємодія карбонових кислот з солями

FeCl3 +

червоне забарвлення

+ Na2CO3

ДОСЛІД 7

Якісна на ацетати!

СН3СООН

(CH3COO)3Fe + 3NaCl

2CH3COONa + CO2↑+ H2O

Практична робота

Йонні рівняння

В молекулярному вигляді записуємо слабкі електроліти та неелектроліти:СН3СООН, Н2О, оксиди, газоподібні речовини, нерозчинні у воді речовини.

2СН3СООН + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 ↑

2СН3СООН + Zn0 = 2CH3COO- + Zn2+ + Н2 ↑

Практична робота

Реакція естерифікації (етерифікації)

Реакції кислот зі спиртами, внаслідок яких утворюються естери, називають реакціями етерифікації (естерифікації).

СН3СООН + С2Н5ОН ↔ СН3СООС2Н5 + Н2О

Йони Гідрогену є каталізаторами реакції етерифікації, тому ці реакції проводять за наявності сильних мінеральних кислот.

ДОСЛІД 8

Гідроліз естерів

Кислотний гідроліз - оборотній

Лужний гідроліз - необоротній

С2Н5СООСН3 + NaOH → C2H5COONa + CH3OH

С2Н5СООСН3 + H20 ↔ C2H5COOH + CH3OH

Застосування оцтової кислоти

оцтова кислота

Негорюча кіноплівка

Розчинники для лаків

Ацетатний шовк

Захист рослин

Консерванти і приправи

Органічнийсинтез

Барвники тканин

Лікарські препарати

Застосування естерів

Кондитерські вироби

Фруктова вода

Косметичні вироби

Парфуми

Розчинники лаків

Естери

Галогенопохідні вуглеводнів

Спирти

Альдегіди

Карбонові кислоти

Насичені вуглеводні

Етиленові вуглеводні

Естери

Генетичний зв’язок між

класами органічних

сполук

+ Cl2, світло

-НCl

Cr2O3,t

-Н2

+NaOH,водний

-NaCl

+H20 +CuO,t -Cu,H2O

+Ag2O(NH3) -Ag

+Спирт, Н+ -Н2О

СН3-СН2-ОНСН3-СН3

СН2=СН2

Генетичний зв’язок між

класами органічних

сполук

СН3-СН2-Сl

СН3-СООС2Н5

+ Cl2, світло

-НCl

+NaOH,водний

- NaCl

Cr2O3,t

- H2

+H2O+ CuO,t - Cu,H2O

+ Ag2O (NH3) - Ag

+ C2H5OH - H2O

В давнину люди навчалися для того, щоб

вдосконалювати себе. Зараз навчаються для того,

щоб дивувати інших.

Давньокитайський мудрець Конфуцій

Думка в подарунок…Думка в подарунок…