Laporan Praktikum

Nitrobenzen

Disusun Oleh : Atika Fitria Ningrum

(1512032)

Sekolah Tinggi Manajemen Industri Jl. Letjen

Suprapto No.26 – Cempaka Putih, Jakarta Pusat

10510 Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan

107 Fax : (021) 42888206

PEMBUATAN NITROBENZENE

I. JUDUL PERCOBAAN :

PEMBUATAN NITROBENZENE

II. PRINSIP PERCOBAAN

Nitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus nitro (NO2) kedalam molekul

senyawa benzene.

III. MAKSUD DAN TUJUAN

- Untuk mengetahui cara kerja pada pembuatan Nitrobenzene, sifat-sifat,

mekanisme reaksi dan kegunaan.

- Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari benzene dan asam nitrat

dengan katalis H2SO4.

- Untuk memurnukan Nitrobenzene dengan distilasi.

- Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari Nitrobenzene.

- Untuk mengetahui refraksi Nitrobenzene praktis.

IV. REAKSI

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

V. LANDASAN TEORI

Senyawa organic secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon

aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan

rantai atom karbon tertutup (siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan

menjadi senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis.

Senyawa romatik hidrokarbon misalnya senyawa benzene dengan turunannya.

Sedangkan senyawa aromatis heterosiklis misalnya iridin, furan dan piral.

(Thersnik. 2008: 78)

Menurut Friedrich August Kekule, Jeran (1869), struktur benzene

dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yangmengandung tiga buah

ikatan rangkap yang berselang-seling. Kerangka atom karbo dalam benzena

membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200. Benzena tidk

sama dengan benzin, benzene merupakan senyawa golongan aromatik dikenal

aromatic karena berbau sedap, sedangkan benzin merupakan campuran senyawa

alkena dan rumus dari benzena ialah C6H6 (Anonim1, 2010).

Semua atom C terletak dalam satubidang. Semua atom C mempunyai orbital P

yang tegak lurus pada bidang. Hal ini terjadi karena atom C dalam bentuk hibrida

SP2. Sejalan dengan konsep ikatan delokal maka benzena mempunyai orbital

delokal yang berbentuk cincin. Banyaknya electron adalah6. Hal ini berarti bahwa

system delokal benzene adalah system aromatik karena mengikuti rumus (4n + 2)

untuk n=1 (Rasyid, 2006:86 ).

Nitrasi adlah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik

aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin

aromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan

HNO3 dan H2SO4 pekat atau larutan HNO3 dalam suasana asetat glacial.

Pemilihan suatu penitrasi bergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang

akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam

percobaan ini nitrasi benzene dilakukan dengan menggunkan campuran HNO3

pekat dan H2SO4 pada suhu antara 50 - 60°C. (Tim Dosen Kimia Organik, 2010 :

11).

Benzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfur

pekat pada suhu kurang dari 50°C. Selagi suhu bertambah, kemungkinan

mendapatkan NO2; tersubstitusi ke cincin bertambah dalan terbentuklah

nitrobenzene.

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

Asam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator ( Clark, 2004 ).

Substituent aromatik elektrofilik adalah reaksi organic dimana sebuah

atom, biasanya hydrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan

elektrofil. Reaksi terpenting pada kasus ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi

aromatik, sulfonasi aromatic, dan asilasi dan alkilasi rekasi Fried-Crafis (

Anonim2 , 2010 ).

Bila benzena direakskan dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat maka

diperoleh hasil nitrobenzena. Fungsi H2SO4 dalam reaksi ini adalah untuk

mempercepat pembentukan ion nitronium (NO2+) yang merupakan spesies

penyerang cincin benzena ( Parlan dan Wahyudi, 2003; 87 ).

Pada nitrasi aromatik, katalis asam sulfat memprotonasi asam nitrat yang

kemudian melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium yang mengandung

atom nitrogen bermuatan positif

BAHAN BAKU UTAMA

Benzene

Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene

sering disebut petroleum atanu bensol.Benzene memiliki struktur yang merupakan

suatu hybrid resonansi yang digambarkan struktur kekule.

Benzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali

diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang

tertimbun dalam pipa induk gas di London. Benzen merupakan suatu zat cair yang

membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut dalam air tapi larut dalam

pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl4), dan heksan.

Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk

azeotrof dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan

konstan terdiri dari 91% benzen, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4oC. Senyawa

yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu.

Kegunaan benzene selain sebagai pelarut juga digunakan untuk pembuatan

nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain. Molekul benzen berstruktur datar dan

keenam atom C membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan) masing-

masing atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk mengadakan ikatan.

Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan

orbital ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil

(CH2=CHCH2CH=CH2).

Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu

penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen

dapat digunakan sebagai pengganti. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan

eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa yang disebabkan karena

benzen adalah senyawa aromatik yang paling sederhana, tidak dapat

menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor atau brom.

Cara pembuatan benzen :

1. Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida

(C6H5COO)2Ca + Ca(OH)2 → 2C6H6 + CaCO3

2. Dehidrogenasi berkatalis dari alkana-alkana yang mempunyai rantai tak

bercabang 6 atom C C6H14 + C6H12 + H2 → 3H2 + C6H6

3. Memanaskan etuna pada suhu 100oC – 750oC 3C2H2 → C6H6

Sifat-sifat benzene :

1. Berwujud cair, berwarna kuning.

2. Mudah menguap dan terbakar.

3. Berbau harum.

4. Berat jenis 0,87 g/mL.

5. Berat molekul 78,1 g/mol.

6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.

7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.

8. Berbahaya jika mengenai kulit mata

BAHAN TAMBAHAN

Asam Sulfat (H2SO4)

Asam sulfat komponennya umumnya adalah belerang, belerang adalah zat

padat pada suhu kamar dan melebur pada suhu 119°C. Berwarna kuning dan

rapuh, Kristal berbentuk rombik dengan rumus S.

Sifat Fisika :

- Rumus molekul H2SO4

- Massa Molar 98,08 gr/mol

- Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang

- Densitas 1,84 gr/mol

- Keasaman (pH) -3

- Viskositas 26,7 cPa (20 C)

- Titik nyala tak dinyalakna

- Korosif dan higroskopis

Sifat Kimia :

- H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia.

H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2

- H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-

logam sedang asam sulfat direduksi dengan SO2

- 2H2SO4 + Cu CuSO4 + SO2 +2H2O\

Kegunaan Asam Sulfat

1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat

2. Memurnikan minyak tanah

3. Industri obat

4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng

5. Untuk air aki/accu

6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna

Asam Nitrat (HNO3)

Asam nitrat adalah larutan NO2 dalam air , yang dalam perdagangan

terdapat berbagai macam konsentrasi. Banyak digunakan dalam industri pupuk,

produksi berbagai macam bahan kimia, zat warna, bahan farmasi, serta dipakai

dalam reagen laboratorium. Asam nitrat adalah bahan kimia yang korosif dan

merupakan oksidator kuat.

Senyawa kimia asam nitrat (HNO3) adalah sejenis cairan korosif yang tak

berwarna, dan merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar.

Larutan asam nitrat dengan kandungan asam nitrat lebih dari 86% disebut sebagai

asam nitrat berasap, dan dapat dibagi menjadi dua jenis asam, yaitu asam nitrat

berasap putih dan asam nitrat berasap merah. Asam Nitrat memiliki nama lain

yaitu Nitric Acid, Asam Sendawa, Aqua Fortis, Azotic Acid, Hydrogen Nitrate,

Nitryl Hidroxides.

Proses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO3 adalah okidasi

amonia di udara. Dalam proses ini, amonia dicampur dengan udara berlebih, dan

campurannya dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan katalis platina. Amonia

akan diubah menjadi nitrogen oksida NO, yang kemudian dioksidasi lebih lanjut

di udara menjadi nitrogen dioksida NO2. Nitrogen dioksida direaksikan dengan air

menghasilkan asam nitrat. Metoda ini dikembangkan oleh Ostwald, kimiawan

yang banyak memberikan kimia katalis, dan disebut proses Ostwald.

Sifat Fisika

- Wujud zat : cairan, jernih - kuning

- Titik leleh : - 42oc

- Titik didih : 86oc

- pH (200C) : <1

- Densitas (200C) : 1,51 g/cm3

- Densitas uap relatif : 2, 04

- BM : 63,0129 g/mol

- Tekanan Uap (200C) : 56 hPa

- Suhu penyalaan : tidak tersedia

- Batas Ledakan - lebih rendah : tidak tersedia - lebih tinggi : tidak tersedia

- Kelarutan dalam air (200C) : dapat larut ( pembentukan panas)

Sifat Kimia

- Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar :

4HNO3 → 2H2O + 4NO2 + O2

- Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat:

HNO3 + NH4OH → NH4NO3 + H2O

- Dapat bereaksi dengan unsur – unsur logam serta dapat melarutkan semua

logam kecuali emas (Au) dan platina (Pt).

Reaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat, memfavoritkan

pembentukan nitrogen dioksida (NO2).

Cu + 4H+ + 2NO3- → Cu+2 + 2NO2 + 2H2O

Pembuatan Asam Nitrat (HNO3)

1. Metode Valentiner:

NaNO3(s) + H2SO4(l) → NaHSO4 + HNO3(g) (berasap)

2. Metode Oswald

Oksidasi amoniak dengan Pt sebagai katalis

4 NH3 + 5 O2 → 4 NO + 6 H2O

4 NO + 2 O2 → 4 NO2

4 NO2 + 2 H2O → 2 HNO2 + 2 HNO3 (pada suhu rendah)

2 HNO2 → NO2 + NO + H2O

3. Metode Birkeland & Eyde

Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu 3.000 oC melalui busur listrik

N2 + O2 → 2 NO

2 NO + O2 → 2 NO2 (pada suhu 600 oC)

3 NO2 + H2O → 2 HNO3 + NO (pada suhu tinggi)

Kegunaan Asam Nitrat:

1. Di laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai

pengoksidasi (pengabuan basah).

2. Dalam aneka industri, misalnya:

HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan {NaNO3, Ca(NO3)2}

HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa, nitro gliserin, TNT),

serta untuk membuat zat warna azo, anilin, nitril, sianida, dan lain-lain.

3. Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara bilik-asam Glover).

PRODUK

Nitrobenzene

Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia

C6H5NO2. Nitrobenzene ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai

bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen

digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan segala macam hal yang

berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan sepatu,

semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang

berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.

aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam

nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50oC – 55oC. Nitrobenzen adalah racun

yang jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi

tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh

logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder,

karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang mengikat

gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi

penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.

Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:

1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro

kedalam sebuah molekul.

2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah

molekul oleh atom atau gugus atom lain.

Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa

karbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan

gugus nitro), H2SO4 berfungsi sebagai katalis asam.

C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

Sifat-sifat fisika nitrobenzen :

1. Zat cair berwarna kuning.

2. Titik didih 210,8oC.

3. Titik cair 5,7oC.

4. Indeks bias 1,5530.

5. Berat jenis 1,2037 g/mL.

6. Berat molekul 123 g/mol.

Sifat-sifat kimia nitrobenzen :

1. Nonpolar.

2. Tidak larut dalam air.

3. Mudah menguap dan terbakar.

4. Larut dalam eter.

5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.

6. Jika direduksi membentuk anilin.

7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.

8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.

9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.

Kegunaan nitrobenzen :

1. Pembuat anilin.

2. Pembuat parfum dan sabun.

3. Pembuatan semir sepatu.

4. Pembuatan piroksilin.

5. Bahan kimia karet dan peptisida.

Proses Pembuatan Nitrobenzene meliputi dua tahap:

1. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik Elektrofilik

NO2+ . Hasil serangan ini adalah suatu ion benzenium.

2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+ dengan cepat H bergabung dengan

H2SO4 untuk menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO2+

menyebabkan cincin kurang reaktif bila dibandingkan dengan gugus metil dan

halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus NO2+ bersifat penarik elektron. Reaksi

ini bersifat eksoterm dan irreversible.

Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan

dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron.

Pembuatan nitrobenzene ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang

mudah dari hidrogen pada benzen dengan menambahkan asam nitrat pekat dan

asam sulfat pekat. Nitrobenzene jika dipanaskan pada suhu 200oC tidak akan

mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzene ini, pada saat

merefluk suhunya harus tetap dipertahankan antara 50-60oC. Hal ini harus benar-

benar diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari 60oC maka yang akan terbentuk

adalah dinitrobenzene dan trinitrobenzene. Namun jika suhunya terlalu kecil,

maka nitrobenzen tidak akan terbentuk. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop

dengan air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzene. Dalam

senyawa nitrobenzene, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam-

logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena

disini gugus nitro terikat secara tersier.

METODE PROSES

Destilasi

Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan

titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran

homogen. Dalam proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap penguapan

dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi cair atau

padatan. Atas dasar ini maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat

pemanas dan alat pendingin.

Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik didih

lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu

pendingin, proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam

dinding (bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair.

Proses ini berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh

senyawa-senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.

Macam-Macam Destilasi :

1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan

berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.

2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana,

hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih

baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan

titik didih yang berdekatan.

3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih

komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan

senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan

menggunakan tekanan tinggi.

4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap

dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari

kayu atau batu bata.

5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat

tinggi, motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan

permukaan lebih rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi

rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak

perlu terlalu tinggi (Van Winkel, 1967).

Kelebihan Destilasi :

1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.

2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni

Kekurangan Destilasi :

1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar.

2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal

DIAGRAM ALIR PROSES

VI. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT :

- Labu 250 ml - Styg buis

- Water Batch - Labu erlenmeyer

- Pipa kaca - Termometer & pendingin udara

- Corong pemisah - Labu destilasi

B. BAHAN :

- Benzene

- H2SO4 (P)

- HNO3

- Air dingin

- CaCl2

Tuang 30cc HNo3 dan

42 cc H2SO4

kedalamtabung 500cc

Campuran didinginkan di air dingin

Masukan 30ml Benzen sambil terus di

aduk akan timbul warna coklat

Campuran di panaskan di atas

waterbath selama 30 menit sambil

terus di kocok

Didinginkan, setelah dingin

ditambahkan 1500cc air

akan terbentuk 2 lapisan yang

berbeda dalam air

Pisahkan kedua lapisan dengan corong

pemisah

Cairan yang seperti minyak di cuci

dengan air, cairan seperti itulah

nitrobenzen

Kedalam nitrobenzen yang keruh

dimasukkan CaCl2 exicatus (kocok

hingga cairan jernih)

Kemudian nitrobenzen dipisahkan

dari CaCl2 lalu di suling tanpa

memakai mantel air

Pertama yang keluar sebagai destilat

adalah air kemudian nitrobenzene pada

suhu 205-207oC

Destilat dihentikan setelah zat yang di

destilasi berwarna coklat tua

Perhitungan Hasil Rendaman

Praktis

VII. PROSEDUR

1. Tuangkan 42 cc H2SO4 kedalam tabung 500 cc, kemudian perlahan-lahan

masukan HNO3 sedikit demi sedikit sebanyak 37 cc, campuran didinginkan di

air dingin

2. Setelah dingin dimasukkan sedikit demi sedikit Benzene sambil terus diaduk,

pada saat Benzene dimasukkan akan timbul warna coklat yang akan hilang,

jika suhu sudah tinggi masukan ke dalam air dingin.

3. Untuk menyempurnakan reaksi, campuran tadi dipanaskan diatas water bath

selama 30 menit, selama pemanasan berlangsung campuran harus selalu

dikocok agar tercampur sempurna.

4. Dinginkan labu yang berisi campuran tadi, setelah dingin ditambahkan

kedalamnya 1500 cc air, akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda di dalam air,

kemudian pisahkan kedua lapisan dengan corong pemisah.

5. Cairan yang seperti minyak dicuci dengan air menggunakan corong pemisah,

cairan seperti minyak itulah Nitrobenzene.

6. Kedalam Nitrobenzene yang masih keruh dimasukkan CaCl2 exicatus, biarkan

beberapa saat (kocoklah sampai cairan menjadi jernih).

7. Untuk mempercepat reaksi juga dapat dilakukan dengan cara memanaskannya

diatas water bath.

8. Kemudian Nitrobenzene dipisahkan dari CaCl2 lalu disuling tanpa memakai

mantel air.

9. Pertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian Nitrobenzene pada

suhu 205-207 oC.

10. Distilasi dihentikan setelah zat yang didistilasi berwarna coklat tua yang di

dalamnya terdapat senyawa-senyawa dinitro yang pemanasan kuat yang dapat

menimbulkan ledakan (juga dijaga supaya isi labu destilasi jangan kering).

11. Hitung hasil rendeman praktis 27 gram dan teoritis, dengan titik 209 0C.

VIII. GAMBAR RANGKAIAN ALAT

Gambar : Pembuatan Nitrobenzene

Keterangan gambar :

1. Labu destilasi 5. Asam Sulfat (H2SO4)

2. Termometer 6. Statif

3. Klem 7. Pipa kaca

4. Es

Gambar : distilasi akhir

Keterangan gambar

1. Statip 7. Bunsen

2. Klem 8. Condenser

3. Tutup gabus 9. Erlenmeyer

4. Labu didih 10. Lab. jack

5. Kasa

6. Kaki tiga

IX. DATA PENGAMATAN

1. Mr C6H6 = 78 gr/mol

2. Mr HNO3 = 63 gr/mol

3. Mr C6H5NO2 = 123 gr/mol

4. Berat erlenmeyer kosong = 105,41 gr

5. Berat erlenmeyer + nitrobenzene = 114, 506 gr

6. Mengisi labu bundar dengan 37 cc HNO3 , 42 cc H2SO4 maka perubahan suhu

menjadi panas (larutan panas) rendam dalam air dingin. Lalu menambahkan

benzene sedikit demi sedikit hingga terbentuk warna coklat yang kemudian

hilang. Lalu larutan dipanaskan dalam water bath hingga terbentuk 2 lapisan ,

pada lapisan atas kuning pekat dan lapisan bawah kuning muda (panas). Setelah

itu merefluks selama 30 menit terjadi perubahan lapisan warna, pada lapisan atas

kuning tua dan lapisan bawah kuning kuning muda. Memasukkan hasil refluks ke

dalam corong pisah yang berisi 300 ml air sehingga terbentuk dua lapisan ,

lapisan atas berwarna kuning keruh dan lapisan bawah berwarna kuning pekat.

Setelah itu mencuci lapisan bawah dengan air (H2O) 300ml maka terbentuk dua

lapisan, lapisan atas kuning jernih dan lapisan bawah kuning keruh. Kemudian

mengeringkan dengan CaCL2 1 sepatula anhidrat ke Erlenmeyer, sehingga

terbentuk lapisan yang agak kental, kemudian di distilasi tanpa mantel air. Pada

suhu 209°C terbentuk nitrobenzene.

X. PERHITUNGAN

Diketahui : Massa Benzena (C6H6) = 23,5 gram

Massa Asam Nitrat (HNO3) = 35 gram

Mr C6H6 = 78 gram/mol

Mr HNO3 = 63 gram/mol

Massa Jenis C6H5NO2 = 123 gram/mL

Ditanyakan : % Rendemen = ………..?

Penyelesaian :

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

Mula-mula : 0,34 mol 0,89 mol

Bereaksi : 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol

Setimbang : - 0,55 mol 0,34 mol 0,34 mol

Massa C6H5NO2 (Teori) = mol x massa jenis

= 0,34 mol x 123 gram/mL

= 41,82 gr

ml Benzena : 30 ml

Massa Benzena = 30 ml x 0,894 gr/ml

=26,82 gr

Mol Benzena = 26.82 𝑔𝑟

78 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

= 0.34 mol

ml HNO3 = 1,522 m0l

massa HNO3 = 1,522 gr/mol x 37 ml

= 56, 314 gr

Mol HNO3 = 56.314 𝑔𝑟

63 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

= 0.89 mol

Massa C6H5NO2 (Praktek) = 26. 1709 gr – 29. 142

= 2, 972 gr

% Randemen = 𝑃𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘

𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖 x 100 %

= 2.972

41,82 x 100 %

= 7,1 %

PEMBAHASAN

Dalam percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya berupa

pemanasan, penggoyangan dalam air, pemberian katalis, dan penambahan katalis

asam. HNO3 yang dicampurkan dengan H2SO4 bertujuan untuk membentuk

elektrofilik NO3+. Direaksikan dalam labu didih dasar bulat yang di rendam dalam

air. Asam sulfat berfungsi untuk mengubah asam nitrat yang merupakan elektrofil

lemah menjadi elektrofil kuat.Campuran sulfat dengan asam nitrat ditambah

dengan benzene. Pencampuran masih dilakukan sambil didinginkan di dalam air.

Campuran digoyangkan sempurna agar campuran tercampur tercampur rata dan

terbentuk produk secara maksimal. Campuran kemudian dipanaskan di atas

penangas air untuk menyempurnakan reaksi. Sambil tetap digoyang dan

disambungkan dengan pendingin refluks. Temperatur di set pada suhu 60 ° C

karena jika suhu terlalu tinggi kemungkinan NO2+ tersubstitusi ke cincin

bertambah sehingga kemungkinan dapat terbentuk dinitrobenzene atau

trinitrobenzene.

Sebaliknya jika suhu terlalu kecil kemungkinan campuran tidak akan

bereaksi sempurna sehingga hasil yang diperoleh tidak maksimal. Kemudian

campuran dimasukkan ke dalam corong pemisah yang telah berisi air sebanyak

300 cc. Penambahan air berfungsi untuk mengikat pengotor yang mungkin masih

terikat dalam pereaksi atau pelarut. Larutan dikocok dengan sempurna dan hati-

hati sambil sekali tutupnya dibuka agar uapnya hilang. Campuran kemudian

didiamkan beberapa saat hingga terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah

nitrobenzene kotor berwarna kuning lebih pekat daripada lapisan bawah sisa

asam. Lapisan sisa asam di buang kemudian lapisan atas di cuci lagi dengan 300

cc air. Lakukan perlakuan yang sama seperti sebelumnya dimana perlakuan

tersebut dilakukan sebanyak 5 kali.

Kemudian Nitrobenzene ditambahkan CaCl2 untuk menghilangkan air

yang masih terkandung dalam Nitrobenzene. Lalu di destilasi dengan heater.

Destilasi ini merupakan destilasi sederhana karena perbedaan titik didih

komponen-komponennya berbeda jauh yaitu antara air 100 ° C dengan

Nitrobenzene (205°C-210°C) . Destilasi menggunakan cooler karena titik didih

Nitrobenzene tinggi.

XI. KESIMPULAN

Reaksi Nitrobenzene merupakan reaksi eksoterm dan optimal suhu 60°C.

Reaksi membutuhkan katalis untuk mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil

kuat sehingga reaksi menjadi maksimal. % rendemen yang di peroleh 21,75 %.

XII. TUGAS

Analisis 5 kesalahan

1. Pembaca termometer yang tidak jelas

2. Ada kekeliruan saat penimbangan hasil akhir

3. Suhunya yang melebihi 60°C sehingga terbentuk senyawa dinitro

4. Pengadukan yang kurang merata pada saat di waterbath dan pada proses

pencampuran bahan – bahan

5. Kesalahan komunikasi dengan pembimbing praktikum.

Mekanisme reaksi katalis

Sebagai asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa, menghasilkan garam

sulfat. Sebagai contoh, garam tembaga tembaga(II) sulfat dibuat dari reaksi antara

tembaga (II) oksida dengan asam sulfat:

CuO + H2SO4 → CuSO4 + H2O

Asam sulfat juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan menghasilkan

asam yang lebih lemah. Reaksi antara natrium asetat dengan asam sulfat akan

menghasilkan asam asetat, CH3COOH, dan natrium bisulfat:

H2SO4 + CH3COONa → NaHSO4 + CH3COOH

Hal yang sama juga berlaku apabila mereaksikan asam sulfat dengan kalium

nitrat. Reaksi ini akan menghasilkan asam nitrat dan endapat kalium bisulfat.

Ketika dikombinasikan dengan asam nitrat, asam sulfat berperilaku sebagai asam

sekaligus zat pendehidrasi, membentuk ion nitronium NO2+, yang penting dalam

reaksi nitrasi yang melibatkan substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi jenis ini

sangatlah penting dalam kimia organik.

Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan logam via reaksi penggantian tunggal,

menghasilkan gas hidrogen dan logam sulfat. H2SO4 encer menyerang besi,

aluminium, seng, mangan, magnesium dan nikel. Namun reaksi dengan timah dan

tembaga memerlukan asam sulfat yang panas dan pekat. Timbal dan tungsten

tidak bereaksi dengan asam sulfat. Reaksi antara asam sulfat dengan logam

biasanya akan menghasilkan hidrogen seperti yang ditunjukkan pada persamaan di

bawah ini. Namun reaksi dengan timah akan menghasilkan sulfur dioksida

daripada hidrogen.

Fe (s) + H2SO4 (aq) → H2 (g) + FeSO4 (aq)

Sn (s) + 2 H2SO4 (aq) → SnSO4 (aq) + 2 H2O (l) + SO2 (g)

Hal ini dikarenakan asam pekat panas umumnya berperan sebagai oksidator,

manakala asam encer berperan sebagai asam biasa. Sehingga ketika asam pekat

panas bereaksi dengan seng, timah, dan tembaga, ia akan menghasilkan garam, air

dan sulfur dioksida, manakahal asam encer yang beraksi dengan logam seperti

seng akan menghasilkan garam dan hidrogen.

Asam sulfat menjalani reaksi substitusi aromatik elektrofilik dengan senyawa-

senyawa aromatik, menghasilkan asam sulfonat terkait:[4]

XIII. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. 1986. Jakarta :

Erlangga.

2014.”Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III”.Jakarta: Universitas

Muhammadiyah Jakarta.

2014.”Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi”,Jakarta.Anshory

Irfan.2000.”Kimia 2 SMU”.Jakarta: Erlangga

Fesenden.”Kimia Organik Jilid I”.

Http ://belajar menulis. Info/benzene – dan – nitro – benzen.html