Upload
duongtu
View
260
Download
1
Embed Size (px)
Citation preview
บทท 4 ลพด
ลพด เปนสารประเภทเอสเทอรเกดจากกรดไขมน (fatty acid) ชนดโมเลกลโซยาวกบ
แอลกอฮอลหรอพอลออล (polyol) ตวอยางลพดไดแก ไขมน (fat) ไข (wax) นามนทระเหยไมได (fixed oil) หรอเรยกวานามน (oil) หรอลพดทรวมกบสารอน เรยกวา ลพดเชงซอน (complex lipid) เชน ลพดกบคารโบไฮเดรต เรยกวา ไกลโคลพด (glycolipid) ลพดทมหมฟอสเฟต เรยกวา ฟอสโฟ-ลพด (phospholipid) เปนตน รวมทงลพดทไมมกรดไขมนเปนองคประกอบ เรยกวา ลพดเชงเดยว (simple lipid) เชน เทอรพน สเตอรอยด และพรอสทาแกลนดน (prostaglandins) เปนตน ลพดมบทบาทหนาททางชวภาพ ไดแก เปนสวนประกอบทสาคญของเยอหมเซลล เปนแหลงพลงงานสารอง และละลายวตามนบางชนดทไมละลายนา เปนตน
กรดไขมน
กรดไขมนเปนสารอนทรยประเภทกรดคารบอกซลก ลกษณะโครงสรางเปนโซยาว และไมมกง ชวสงเคราะหเกดผานวถพอลคไทด โดยแอซทลโคเอ ซงมจานวนอะตอมคารบอน เทากบ 2 อะตอม เปนสารตงตน ทาใหกรดไขมนมอะตอมคารบอนเปนเลขค โดยหมคารบอกซลอยทปลายดานหนง ธรรมชาตพบพบกรดไขมนมจานวนอะตอมคารบอนตงแต 12-20 อะตอม ในสตวและพชชนสงสวนมากพบกรดปาลมทก (Palmitic acid) กรดสเทยรก (Stearic acid) กรดลโนเลอก (Linoleic acid) และกรดโอเลอก (Oleic acid) โดยไมพบกรดไขมนอสระ (free fatty acid) แตพบในรปของไตรกลเซอไรด (triglyceride) หรอเปนลพดเชงซอน เมอไตรกลเซอไรดถกแยกสลายดวยนาในสภาวะเบส จะไดเกลอของกรดไขมน (salt of fatty acid) หรอสบ และกลเซอรอล (Glycerol) กอน จากนนปรบสารละลายใหมสภาวะเปนกรด จะไดกรดไขมน ดงภาพท 4.1
กรดไขมน แบงตามลกษณะโครงสรางได 2 ประเภท คอ 1. กรดไขมนอมตว (saturated fatty acid) โครงสรางประกอบดวยพนธะเดยวทงหมด ซง
กรดไขมนทมจานวนอะตอมคารบอนตงแต 10 อะตอมขนไป จะมจดหลอมเหลวสงกวาอณหภมหอง เชน กรดปาลมทก และกรดสเทยรก เปนตน
2. กรดไขมนไมอมตว (unsaturated fatty acid) โครงสรางมพนธะคตงแต 1-5 พนธะ อยในรปของไอโซเมอรเรขาคณต (geometrical isomer) โดยพบรปซส- เชน กรดลโนเลอก และกรดโอเลอก เปนตน มากกวารปทรานส-
106
O
OO
C
C
OR
OR
CO
R
triglyceride
NaOH/H2Oheat OH
OH
OH+ 3 RCOONa
Glycerol
H+3 RCOOH
fatty acidsalt of fatty acidor soap
ภาพท 4.1 การแยกสลายดวยนาของไตรกลเซอไรด กรดไขมนบางชนด รางกายไมสามารถสงเคราะหได เรยกวา กรดไขมนจาเปน (essential fatty acid) ไดแก กรดลโนเลอก กรดลโนเลนก (Linolenic acid) และกรดอะแรชโดนก (Arachidonic acid)
การเรยกชอกรดไขมน
การเรยกชอกรดไขมนม 3 ระบบ คอ การเรยกชอตามระบบสามญ การเรยกชอตามระบบสากล (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) และการเรยกชอแบบยอ ดงตารางท 4.1 ดงน
1. การเรยกชอตามระบบสามญ
โดยทวไป การชอกรดไขมนตามระบบสามญสวนมากเรยกตามแหลงทพบ เชน กรดไขมนทสกดจากนามนปาลม (palm oil) เรยกวา กรดปาลมทก หรอกรดไขมนทสกดจากนามนมะกอก (olive oil) เรยกวา กรดโอเลอก เปนตน
2. การเรยกชอตามระบบสากล
การเรยกชอตามระบบสากล จะเรยกชอตามจานวนอะตอมคารบอน แบงเปน 2 แบบ กลาวคอ 1) การเรยกชอจานวนอะตอมคารบอนตามภาษากรก โดยตาแหนงท C1 เรมจากปลายของหมคารบอกซล ถดมาเปนตาแหนงท C2, C3, C4, … ตามลาดบ กรดไขมนอมตว ใหลงทายเสยงดวย “_anoic acid” และกรดไขมนไมอมตว ลงทายเสยงดวย “_enoic acid” หรอ 2) การใชสญลกษณระบตาแหนงอะตอมคารบอน โดยอะตอมคารบอนทตดกบหมคารบอนล ระบเปนตาแหนงแอลฟา- ถดไปเปนบตา- แกมมา- () … ตามลาดบ และอะตอมคารบอนตวสดทายระบเปนโอเมกา- () ไดแก โอเมกา-3 (Omega-3) เชน เอแอลเอ (ALA) อพเอ (EPA) และดเอชเอ (DHA) เปนตน โอเมกา-6 (Omega-6) เชน กรดอะแรชโดนก และกรดลโนเลอก เปนตน โดยโครงสรางจะมพนธะคนบจากปลายหมเมธล ตาแหนงท C3 และ C6 ตามลาดบ ดงภาพท 4.2
107
O
OHcarboxyl endmethyl end 1
2
3
4
5
6
7
8
910
11
1213
14
1516
17
181
2
3
-Linolenic acid (ALA) or Omega-3
ภาพท 4.2 การระบตาแหนงคารบอนของกรดไขมน
3. การเรยกชอแบบยอ
การเรยกชอแบบยอของกรดไขมน โดยระบจานวนอะตอมคารบอนและพนธะค และใชเครองหมายโคลอน (:) คนกลาง สวนตาแหนงพนธะคใหใชตวเลขแสดงบนเครองหมายเดลตา () และระบรปซส- และรปทรานส- ของพนธะคไวในวงเลบ (ดาวลย ฉมภ, 2553, หนา 145-146) ตวอยางเชน กรดโอเลอก มอะตอมคารบอน เทากบ 18 อะตอม มพนธะครปซส- 1 พนธะ อยในตาแหนงท C9 จงเขยนสตรแบบยอได คอ 18:1 (9 (cis)) เปนตน
ตารางท 4.1 กรดไขมนทวไปทพบในธรรมชาต
ชอกรดไขมน ตามระบบสามญ
ชอกรดไขมน ตามระบบสากล
โครงสราง ชอแบบยอ
จดหลอมเหลว (องศาเซลเซยส)
กรดไขมนอมตว กรดลอรก (Lauric acid)
n-Dodecanoic acid CH3-(CH2)10-COOH 12:0
43.2
กรดไมรสทก (Myristic acid)
n-Tetradecanoic acid CH3-(CH2)12-COOH 14:0
54
กรดปาลมทก (Palmitic acid)
n-Hexadecanoic acid CH3-(CH2)14-COOH 16:0
63
กรดสเทยรก (Stearic acid)
n-Octadecanoic acid CH3-(CH2)16-COOH 18:0
70
กรดอะแรชดก (Arachidic acid)
n-Eicosanoic acid CH3-(CH2)18-COOH 20:0
76.5
กรดเบฮนก (Behenic acid)
n-Docosanoic acid CH3-(CH2)20-COOH 22:0
81.0
108
ตารางท 4.1 กรดไขมนทวไปทพบในธรรมชาต (ตอ)
ชอกรดไขมน ตามระบบสามญ
ชอกรดไขมน ตามระบบสากล
โครงสราง ชอแบบยอ
จดหลอมเหลว (องศาเซลเซยส)
กรดไขมนไมอมตว กรดปาลมโทเลอก (Palmitoleic acid)
cis-9-Hexadece- noic acid
(CH2)7COOH
H H
CH3(CH2)5
16:1 9 (cis)
32
กรดโอเลอก (Oleic acid)
cis-9-Octadec- enoic acid
(CH2)7COOH
H H
CH3(CH2)7
18:1 9 (cis)
4
กรดลโนเลอก (Linoleic acid)
cis-cis-9,12-Octadecadien- oic acid
(CH2)7COOHCH3(CH2)4
18:2 9 (cis), 12 (cis)
-5
กรดแอลฟา- ลโนเลนกหรอ เอแอลเอ (α-Linolenic acid or ALA)
cis-cis-cis-9,12,15-Octadeca- trienoic acid
(CH2)7COOH
18:3 9 (cis), 12 (cis), 15 (cis)
-11
กรดแกมมา- ลโนเลนก
(-Linolenic acid หรอโอเมกา-6)
cis-cis-cis-6,9,12-Octadecatrienoic acid
(CH2)4COOHCH3(CH2)4
18:3 6 (cis), 9 (cis), 12 (cis) -17
กรดอะแรชโดนก (Arachidonic acid หรอโอเมกา-6)
cis-cis-cis-cis-5,8,11,14-Eicosa- tetraenoic acid
COOH
20:4 5 (cis), 8 (cis), 11 (cis), 14 (cis)
-49.0
อพเอ (EPA) หรอ โอเมกา-3
cis-cis-cis-cis-cis-5,8,11,14,17- Eicosapentaenoic acid
COOH
20:5 5 (cis), 8 (cis), 11 (cis), 14 (cis), 17 (cis)
-54.0
109
ตารางท 4.1 กรดไขมนทวไปทพบในธรรมชาต (ตอ)
ชอกรดไขมน ตามระบบสามญ
ชอกรดไขมน ตามระบบสากล
โครงสราง ชอแบบยอ
จดหลอมเหลว (องศาเซลเซยส)
อเอชเอ (DHA) หรอ โอเมกา-3
cis-cis-cis-cis-cis-cis-4,7,10,13,16, 19-Docosahexa- enoic acid
COOH
22:64 (cis), 10 (cis), 13 (cis), 16 (cis), 19 (cis)
-44.0
ทมา (ดดแปลงจาก ดาวลย ฉมภ, 2553, หนา 143; Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 3.3)
คณสมบตทางกายภาพของกรดไขมน
คณสมบตทางกายภาพของกรดไขมนและสารทมกรดไขมนเปนองคประกอบจะขนอยกบจานวนอะตอมคารบอนและระดบความไมอมตว (degree of unsaturation) หรอจานวนพนธะคของ โซไฮโดรคารบอน กลาวคอ
1. การละลายนา สวนไฮโดรคารบอนของกรดไขมนไมมขว ทาใหกรดไขมนละลายในนาไดคอนขางนอย เชน กรดลอรก ดงภาพท 4.3 มความสามารถละลายไดในนา เทากบ 0.063 มลลกรมตอกรม (Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 3.3) เปนตน ดงนน กรดไขมนทมจานวนอะตอมคารบอนมากขน จะละลายนาไดนอยลง
O
OH
hydrocarbon part as a non polar carboxyl part as a polar
ภาพท 4.3 สวนไมมขวหรอไมชอบนาของกรดลอรก
2. จดหลอมเหลว ปจจยขนกบอยกบจานวนอะตอมคารบอนและพนธะในสตรโครงสราง ถากรดไขมนมจานวนอะตอมคารบอนมากขน จดหลอมเหลวจะยงสงขน กลาวคอ ทอณหภมหอง (25 องศาเซลเซยส) กรดไขมนอมตวทมจานวนอะตอมคารบอนตงแต 12-20 อะตอม จะมสถานะเปนของแขง ในทางตรงขามกน ถามจานวนพนธะคมากขน จดหลอมเหลวจะตาลง ดงนน ไขมนสตวซง
110
ประกอบดวยกรดไขมนอมตวจะแขงตวในฤดหนาว และกรดไขมนไมอมตวทกชนดจะมสถานะเปนของเหลวทอณหภมหอง
ปฏกรยาของกรดไขมนอสระ
กรดไขมนอสระไมอมตวจะเกดปฏกรยาทพนธะคของสวนไฮโดรคารบอนและทหมคารบอกซล ดงภาพท 4.4 ดงน
1. ปฏกรยาทตาแหนงพนธะค ไดแก การเตมไฮโดรเจนโดยมโลหะเปนตวเรง (catalytic hydrogenation) เชน แพลลาเดยม (Pd) แพลทนม (Pt) หรอนกเกล (Ni) เปนตน จะไดกรดไขมนอมตว โบรมเนชน (bromination) จะไดไดโบรโมอนพนธ นอกจากน พนธะคจะแตกออกได โดยทาปฏกรยากบโอโซน (O3) และสงกะสในกรดไฮโดรคลอรก (Zn/HCl) เรยกวา โอโซโนไลซส (ozonolysis) ไดเปนสารประกอบคารบอนล หรอเมอทาปฏกรยากบโพแทสเซยมเพอรแมงกาเนต (Potassium permanganate, KMnO4) และออสเมยม (VIII) ออกไซด (OsO4) เกดเปนผลปฏกรยาการเตมไดออล (diol adduct)
2. ปฏกรยาทหมคารบอกซล กรดไขมนสามารถเปลยนเปนอนพนธอน ไดแก แอซดคลอไรด (R-(CO)Cl) โดยทาปฏกรยากบไธโอนลคลอไรด (Thionyl chloride, SOCl2) เกดเอสเทอร (RCOOR’) เมอทาปฏกรยากบแอลกอฮอล โดยมกรดหรอเบสเปนตวเรงปฏกรยา หรอเกดเอสเทอรระหวางแอลกอฮอลกบแอซดคลอไรด และเกดแอไมด โดยทาปฏกรยากบแอมน นอกจากน หมคารบอกซลสามารถถกรดวซดวยโลหะไฮไดรด (metal hydride) ตวอยางเชน โซเดยมบอโรไฮไดรด และลเทยม-อะลมเนยมไฮไดรด เปนตน ไดแอลกอฮอลปฐมภม
3. ปฏกรยาทตาแหนงแอลฟา- เมอกรดไขมนทาปฏกรยาเฮลล-วอลฮารด-เซลนสก (Hell-Volhard-Zelinski reaction) ดวยโบรมนหรอคลอรนและฟอสโฟรสแดง (red phosphorus) กลไกจะเกดปฏกรยาการแทนทอะตอมแฮโลเจนทตาแหนงแอลฟาไฮโดรเจนของกรดไขมน
111
RCOOH( )n
unsaturated fatty acid
H2/PdR
COOH( )n
H H
Br2/CCl4
RCOOH( )n
Br Br1. O32. Zn/HCl
R-CHO + OHC-(CH2)n-COOH
SOCl2R
COCl( )n
R'OH/H+
RCO-OR'( )n
pyridine
1. LiAlH4/dry ether
2. H3O+
RCH2OH( )n
RCOOH( )n
HO OH
R'OH
NH2R'
RCONHR'( )n
KMnO4or OsO4
1. X2, P2. H2O
RCHCOOH( )n-1
X
+ HX
ภาพท 4.4 ปฏกรยาของกรดไขมนอสระชนดไมอมตว ทมา (ดดแปลงจาก Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 3.6)
ไตรกลเซอไรด
กลเซอไรด (glyceride) หรอแอซลกลเซอรอล (acylglycerol) สวนมากพบในนามนพชและไขมนสตว จดเปนสารอนทรยประเภทเอสเทอรระหวางกลเซอรอลและกรดไขมน จาแนกได 3 ชนด กลาวคอ โครงสรางมกรดไขมน 1 โมเลกล หรอพนธะเอสเทอร 1 พนธะ เรยกวา มอโนกลเซอไรด (monoglyceride) กรดไขมน 2 โมเลกล เรยกวา ไดกลเซอไรด (diglyceride) และกรดไขมน 3 โมเลกล เรยกวา ไตรกลเซอไรด ดงภาพท 4.5 ในธรรมชาตสวนใหญพบในรปไตรกลเซอไรด อกทงยงพบวา หมไฮดรอกซลทง 3 หม ของกลเซอรอลจะเกดพนธะเอสเทอรกบกรดไขมนหลายชนด เรยกวา กลเซอไรดเชงผสม (mixed glyceride) มากกวาเกดพนธะเอสเทอรกบกรดไขมนชนดเดยว เรยกวา กลเซอไรดเชงเดยว (simple glyceride) นอกจากนน อาจพบกลเซอไรดเกดพนธะกบสารอนทไมใชกรดไขมน ไดแก หมฟอสเฟต เรยกวา ฟอสโฟลพดหรอฟอสโฟกลเซอไรด (Phosphoglyceride) เชน เลซธน (Lecithin) ทาหนาทเปนตวกระทาอมลชน (emulsifier) และสารกนหน หรอเกดพนธะกบคารโบไฮเดรต เรยกวา ไกลโคลพด เชน อะครโมแมนโนลพนเอ (Acremomannolipin A) แยกไดจากราสกลอะครโมเนยม (Acremonium strictum) (Tsutsui, Tanabe, Kita, Sugiura & Muraoka, 2013, pp. 451-453) เปนตน ดงภาพท 4.5
112
O
OH
OH
C-RO
O
O
OH
C-RO
O
OH
O
C-RO
C-R'
C-R'
O
O
O
O
O
C-RO
C-R'O
C-R''O
monoglycerol(or monoacylglycerol)
diglycerol(or diacylglycerol)
triglycerol(or triacylglycerol)
or
R, R', R'' = fatty acid
OO O
OP
H
O
OOON
CH3H3C
H3C Lecithin
HOHO
OH
HO
O
O
OO
RO
R'
glycolipid
OO OH
CH3(CH2)4COO COO(CH2)6CH3
CH3(CH2)4COOCH3(CH2)4COO
OH
OHOH
OH Acremomannolipin Afrom Acremoium strictum fungus
ภาพท 4.5 กลเซอไรดและลพดตาง ๆ
สาหรบชวสงเคราะห ไตรกลเซอไรด เรมตนจากกลเซอรอลมอโนฟอสเฟต (Glycerol monophosphate, 4.1) ทาปฏกรยากบกรดไขมนโคเอนไซมเอ (RCO-SCoA, 4.2) ซงเปนรปกมมนต ไดมอโนกลเซอไรดมอโนฟอสเฟต (monoglyceride monophosphate, 4.3) และไดกลเซอไรดมอโน-ฟอสเฟต (diglyceride monophosphate, 4.4) จากนนหมฟอสเฟตจะหลดออกดวยฟอสฟาเทส (phosphatase) ไดหมไฮดรอกซลของไดกลเซอไรด (4.5) เมอทาปฏกรยากบกรดไขมนโคเอนไซมเออกโมเลกล จะเกดเปนไตรกลเซอไรด ดงภาพท 4.6
113
OH
OH
OP
+O
R SCoA
O
OH
OP
CRO
+ HSCoAO
R' SCoAO
O
OP
CRO
CR'O
phosp
hatase
O
O
OH
CRO
CR'O
OR'' SCoA
O
O
O
CR
CR'
CR''
O
O
O
phospholipid
triglyceride
4.1 4.2 4.3 4.4
4.5
ภาพท 4.6 ชวสงเคราะหไตรกลเซอไรด ทมา (ดดแปลงจาก Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 3.10)
ไข ไขมน และนามน
ทงไข ไขมน และนามน เปนสารอนทรยประเภทเอสเทอร ประกอบดวยธาตหลก ไดแก คารบอน ไฮโดรเจน และออกซเจน มคณสมบตทวไปเหมอนกน คอ ไมละลายในนา แตละลายไดใน ตวทาละลายอนทรยไมมขว เชน เฮกเซน (Hexane) อเธอร (Ether) และคลอโรฟอรม (Chloroform) เปนตน ทอณหภมหอง ไขมนมสถานะกงของแขงกงของเหลว สวนมากไดมาจากสตว แตนามนมสถานะเปนของเหลว ไดจากพช ทงไขมนและนามนเกดจากปฏกรยาเอสเทอรระหวางกลเซอรอลและกรดไขมนทงอมตวและไมอมตว จะไดไตรกลเซอไรดเปนสวนใหญ สาหรบไขมลกษณะกงของแขง กงของเหลว เปนของผสมเอสเทอรระหวางกรดไขมนและแอลกอฮอลโซยาว โครงสรางมจานวนอะตอมคารบอนตงแต 14-36 อะตอม ตวอยางไขจากพช ไดแก คารเนาบาแวกซ (carnauba wax) จะเปนสารเคลอบผวบนใบปาลม และไขจากสตว เชน ไขผงหรอขผง (bee’s wax) ไดแก ไมรซลปาลมเทต (Myricyl palmitate, C15H31CO2C13H27) และไขปลาวาฬ (spermaceti) ไดแก ซทลปาลมเทต (Cetyl palmitate, C15H31CO2C16H33) พบบรเวณสวนหวของอสจของปลาวาฬ เปนตน เมอไขทาปฏกรยากบสารละลายเบสในแอลกอฮอล พนธะเอสเทอรจะถกแยกสลาย ไดแอลกอฮอลและเกลอของกรดไขมน ดงสมการ (4.1)
CH3-(CH2)14-COO-(CH2)15CH3 + KOHEtOH CH3-(CH2)14COOK + CH3(CH2)15OH
Cetyl palmitate Potassium palmitate Cetyl alcohol
(4.1)
114
องคประกอบของกรดไขมนอสระในไขและนามนตาง ๆ ดงตารางท 4.2 ซงวเคราะหไดโดยเทคนคแกสโครมาโทกราฟ (Gas chromatography, GC) โดยตองเปลยนกรดไขมนอสระเปนเอสเทอรของกรดไขมนกอน ซงระเหยกลายเปนไอไดงาย แลวจงทาการวเคราะหตอไป
ตารางท 4.2 รอยละของกรดไขมนในนามนและไข
ชอ
กรดไขมนอมตว กรดไขมนไมอมตว
กรดไขมน อน ๆ
กรดล
อรก
กรดไ
มรสท
ก
กรดป
าลมท
ก
กรดส
เทยร
ก
กรดป
าลมโ
ทเลอ
ก
กรดโ
อเลอ
ก
กรดล
โนเล
อก
กรดล
โนเล
นก
นามนพช เมลดฝาย 1-2 18-25 1-2 1-3 17-38 45-55
มะพราว 40-50 15-20 9-12 2-4 0-1 6-9 0-1 12-16
ขาวโพด 1-2 7-11 3-4 1-2 25-35 50-60
ถวเหลอง 1-2 6-10 2-4 20-30 50-58 5-10
มะกอก 0-1 5-15 1-4 67-84 8-12
ถวลสง 0-2 7-12 2-6 30-60 20-38
เมลดองน 0.1 9.9 5.0 0.1 17.2 66.9 0.4 0.4
ดอกทานตะวน 0.1 9.1 4.6 0.1 26.4 57.3 0.1 1.8
นามนและไขสตว
นามนหม 1-2 25-30 12-18 4-6 48-60 6-12 0-1
เนย 2-5 8-15 25-29 9-12 4-6 18-33 2-4 2-4
ไขวว 2-5 24-34 15-30 35-45 1-3 0-1
ทมา (Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 3.4; Kim, et al, 2010, p. 399)
ไข ไขมน และนามน มหนาทและประโยชนแตกตางกน ดงน
- ไข ซงมคณสมบตกนนา (water-resistant property) ได จงทาหนาทเปนสารเคลอบผม ขนนก และขนสตวตาง ๆ ชวยปองกนไมใหนาระเหยออก พบทตอมไขมนใตผวหนง รวมทงเสนผม ทาใหมความชมชนอยเสมอ และมนเงา ในพชพบเปนสารเคลอบผวบนใบไมและเปลอกไม สงเกตไดจากใบทมความมน ไขทขบออกจากหทเรยกวา ขห (ear wax) ปองกนการกระทบกระเทอนของเยอห นอกจากนน นาไขเปนสวนประกอบในผลตภณฑสาหรบขดรถยนตและขดพนได
115
- ไขมน เปนโครงสรางหลกของเยอหมเซลลและเปนแหลงพลงงานของสงมชวต กลาวคอ ประมาณ 9 กโลแคลอรตอกรม (พชราภรณ วรมาล, 2557) และทาหนาทละลายวตามนทละลายไดในลพด ไดแก วตามนเอ วตามนด วตามนอ และวตามนเค
- นามน สวนใหญไดมาจากเมลดพช มจดหลอมเหลวตา ทอณหภมหองเปนของเหลว สวนใหญใชทาอาหาร นามนทไดจากปลาทะเลนาลก ไดแก ปลาแมคเคอเรล ปลาซารดน ปลาแซลมอน และปลาทนา ประกอบดวยกรดไขมนชนดโอเมกา-3 ไดแก อพเอ และดเอชเอ ประโยนชวยลดไขมนในหลอดเลอด และปองกนโรคหวใจและหลอดเลอด (ปรยานช แยมวงศ, 2557) สวนการใชประโยชนในทางเภสชกรรม เชน นามนละหง (castor oil) เปนยาระบาย (laxative) อยางแรง นามนถวเหลอง (soybean oil) และนามนขาวโพด (corn oil) ใชเปนตวทาละลายสาหรบยาฉด เปนตน ใชเปนวตถดบสาหรบการเตรยมสบและนามนไบโอดเซล (biodiesel) รวมทงเปนสวนผสมในเครองสาอางอมลชน เชน นามนมะกอก เปนสารใหความชมชน (emollient) เปนตน
ปฏกรยาเคมของไขมนและนามน
ไขมนและนามนเปนลพดซงสวนมากประกอบดวยไตรกลเซอไรด สามารถเกดการแยกสลายดวยนาทงในสภาวะกรดและเบส หรอเอนไซมไลเปส (lipase) เปนตวเรงปฏกรยา เกดเปนกลเซอรอล และกรดไขมน (ภาพท 4.1) นอกจากน ยงเกดปฏกรยาเคมอนทสาคญ ดงน
1. แฮโลจเนชน
เกดเฉพาะกบกลเซอไรดทโครงสรางเปนเอสเทอรระหวางกลเซอรอลกบกรดไขมนไมอมตวเทานน โดยอะตอมแฮโลเจนจะเตมเขาทตาแหนงพนธะคของกรดไขมน เรยกวา แฮโลจเนชน (halogenation) ไดไดแฮไลด (dihalide) ถาการเตมอะตอมไอโอดน เรยกวา ไอโอดเนชน (iodination) จะใชวเคราะหความไมอมตวของไขมนหรอนามนได กลาวคอ การเปรยบเทยบจานวนหยดของไอโอดนทไมทาใหเกดการฟอกสจาง กลาวคอ ถาใชจานวนหยดมาก แสดงวาไขมนหรอนามนมความไมอมตวมาก นอกจากน อาจใชสารละลายโบรมนแทนสารละลายไอโอดน เพอทดสอบความไมอมตวไดเชนเดยวกน สวนการวเคราะหเชงปรมาณ โดยนาสารละลายไอโอดนททราบปรมาณทาปฏกรยากบไขมนหรอนามนมากเกนพอ แลววเคราะหหาปรมาณไอโอดนทเหลอดวยเทคนคการไทเทรตกลบ (back titration) จากนนคานวณหาจานวนกรมของไอโอดนทตองทาปฏกรยากบไขมนหรอนามนปรมาณ 100 กรม เรยกวา เลขไอโอดน (iodine number) ไขมนหรอนามนทมความไมอมตวสงจะมเลขไอโอดนมาก วธการหาเลขไอโอดนนนมหลายวธ ดงน
116
1) วธของวจส (Wijs’ method) ใชสารละลายไอโอดนในกรดแอซตกเขมขน 0.1 โมลตอลตร ทาปฏกรยากบไขมนหรอนามนทละลายในคลอโรฟอรม โดยมไอโอดนมอโนคลอไรด (Iodine monochloride, ICl) ปรมาณมากเกนพอ เปนตวเรงปฏกรยา ทงไวในทมดจนเกดปฏกรยาสมบรณ แลวเตมสารละลายโพแทสเซยมไอโอไดด (Potassium iodide, KI) หลงจากนน ไทเทรตหาปรมาณไอโอดนทเหลอจากปฏกรยาดวยสารละลายมาตรฐานโซเดยมไธโอซลเฟต (Sodium thiosulfate, Na2S2O3) และมนาแปงเปนอนดเคเตอร (indicator) โดยทจดยตสารละลายจะเปลยนจากสนาเงนเปนไมมส (Tubino & Aricetti, 2013, pp. 1158-1163) ปฏกรยาดงภาพท 4.7
R3 R1
R4 R2+ ICl (excess)
IR3Cl
R4 R2R1 + ICl (remaining)
ICl (remaining) + I Cl + I2
I2 + starch + 2S2O32
2I + starch + S4O62
(blue) (colorless)
ภาพท 4.7 ปฏกรยาเคมตาง ๆ ในการหาคาไอโอดนโดยวธของวจส ทมา (Tubino & Aricetti, 2013, p. 1159)
2) วธโพเทนชออเมทรกของวจส (Wijs’ potentiometric method) วธการเหมอนวธของวจส ยกเวน การไทเทตรหาปรมาณไอโอดนทเหลอจากปฏกรยา จะใชเทคนคโพเทนชออเมทร (potentiometry) วเคราะหดวยขวไฟฟาแกวไทโทรดแพลทนม (The Pt Titrode glass electode) (Tubino & Aricetti, 2013, pp. 1158-1163)
3) วธของฮานส (Hanus’ method) เหมอนของวธของวจส แตใชไอโอดนมอโนโบรไมด (Iodine monobromide, IBr) เปนตวเรงปฏกรยาแทน (สมพงศ จนทรโพธศร, 2552, หนา 250)
4) วธมองเหนดวยตาเปลา (The visual method) วธการโดยละลายไขมนหรอนามนในเอธานอลรอยละ 95 แลวทาปฏกรยากบสารละลายไอโอดนในเอธานอลและนาเยน ซงตองควบคมปฏกรยาทอณหภม 5 องศาเซลเซยส จากนนหาปรมาณไอโอดนทเหลอโดยการไทเทรตกลบดวยสารละลายมาตรฐานโซเดยมไธโอซลเฟต ปฏกรยาดงภาพท 4.8 (Aricetti, Maciel, Lopez & Tubino, 2010, pp. 1-8) ซงวเคราะหดวยเทคนคโพเทนชออเมทรได ขอดของวธน คอ ประหยด ไมเปนพษ และไมเกดการปนเปอนตอสงแวดลอม เนองจากใชเอธานอลแทนคลอโรฟอรม
117
R3 R1
R4 R2+ I2 (excess) + H2O
IR3HO
R4 R2R1 + HI + I2 (remaining)
I2 + starch + 2S2O32
2I + starch + S4O62
(blue) (colorless)
ภาพท 4.8 ปฏกรยาเคมตาง ๆ ในการหาคาไอโอดนของวธมองเหนดวยตาเปลา ทมา (Tubino & Aricetti, 2013, p. 1160) จากวธการทงหมดขางตน การคานวณหาเลขไอโอดน ดงสมการ (4.2) (Tubino & Aricetti, 2013, p. 1161)
Iodine number = [(B-A) x C x 12.69]/m (4.2)
โดยท A คอ ปรมาตรสารละลายโซเดยมไธโอซลเฟตในการไทเทรตตวอยาง (มลลลตร) B คอ ปรมาตรสารละลายโซเดยมไธโอซลเฟตในการไทเทรตสารละลายแบงค (Blank solution) (มลลลตร) C คอ ความเขมขนสารละลายโซเดยมไธโอซลเฟต (โมลตอลตร) m คอ นาหนกของตวอยาง (กรม)
2. ออกซเดชน
การเหมนหน (rancidity) มสาเหตจากกลเซอไรดหรอกรดไขมนไมอมตวถกออกซไดส แลวเปลยนเปนเพอรออกไซด (peroxide) แอลดไฮด และกรดไขมนทมโมเลกลขนาดเลกลง เชน การเกดเพอรออกไซดของกรดโอเลอก (18:1 9 (cis)) ไดแอลดไฮด (ภาพท 4.9) ทาใหกลเซอไรดมรสและกลนเปลยนไป กรดไขมนอสระไมอมตวสวนมากจะถกออกซไดสไดงายกวาในรปเอสเทอรของกลเซอรอล และพนธะครปซส- หรอพนธะคสลบกบพนธะเดยว (conjugated double bond) จะถกออกซไดสไดงายกวา นอกจากน เมอกรดไขมนอมตวไดรบความรอนสงเปนเวลานาน กเกดออกซเดชนไดเชนกน
118
(CH2)6-COOHCH3-(CH2)68
910
11Oleic acid
-C=C-C- -C=C-C-91011
-C-C=C- -C-C=C-91011 10 9 8 10 9 8
free radial+ + +
O2
-C=C-C- -C=C-C-9
-C-C=C- -C-C=C-8 10
+ + +-O-O
-O-O
-O-O
-O-O
peroxide11
-C=C-C- -C=C-C-9
-C-C=C- -C-C=C-8 10
+ + +-O-O
-O-O
-O-O
-O-O
hydroperoxide11
H H H H
polymerization(dark color)possibly toxic
breakdown productsincluding rancid off-flavor compounds
2-Decenal Octanal Un-dec-2-enal Nonanal
O2
smaller molecules of free fatty acid
. . . .
. . . .
ภาพท 4.9 ออกซเดชนของกรดโอเลอก ทมา (ดดแปลงจาก นธยา รตนาปนนท, 2549, หนา 78) นอกจากปรมาณแกสออกซเจน และชนดของกรดไขมนอมตวและไมอมตวในไขมนและนามน ททาใหเกดออกซเดชนแลว ยงมปจจยอน ๆ ทสงผลเพมอตราเรงปฏกรยา (นธยา รตนาปนนท, 2549, หนา 80-82) ไดแก
1) สารเหนยวนาใหเกดอนมลอสระ (free radical) เชน ไอออนของโลหะทองแดง (Cu2+) เหลก (Fe2+ หรอ Fe3+) และแมงกานส (Mn2+) เปนตน ซงตองมแสงสวางรวมดวย สงผลใหกรดไขมนไมอมตวเกดออกซเดชนเอง (auto-oxidation)
2) อณหภมสงขน 3) ปรมาณกรดไขมนอสระมากขน
119
4) ปรมาณความชนตา 5) พนทผวสมผสระหวางลพดกบอากาศมากขน 6) พลงงานจากรงสแกมมาหรออลตราไวโอเลต 7) การแยกสลายดวยนาระหวางลพดและนาโดยมเอนไซมจากจลนทรยเปนตวเรงปฏกรยา วธการปองกนหรอชะลอการเหมนหน ดงน 1) การเกบไวในทอณหภมตา 2) การปดฝาภาชนะใหสนท เพอกนไมใหนามนหรอไขมนสมผสกบแกสออกซเจนและไอนา
ในอากาศ
3) การเตมตวตานออกซเดชนหรอเรยกวา สารกนหน ซงไดทงจากการสงเคราะห ไดแก ฟนอลอนพนธ เชน ทบเอชคว (4.6) (Tertiary butyl hydro quinone, TBHQ) บเอชเอ (4.7) (BHA, butylated hydroxyanisole) และบเอชท (4.7) (BHT, Butylated hydroxytoluene) เปนตน หรอวตามนซอนพนธ เชน แอสคอรบลพารมเทต (Ascorbyl palmitate, 4.9) กรดไอโซแอสคอรบก (Isoascorbic acid, 4.10) และไอโซแอสคอรเบต (Isoascorbate, 4.11) ) และไดจากพช เชน วตามนอ (Tocopherol, 4.12) และฟลาโวนอยด เปนตน ดงภาพท 4.10
O
R3HO
R1
R2
-Tocopherol; R1 = R2 = R3 = CH3-Tocopherol; R1 = R3 = CH3, R2 = H-Tocopherol; R1 = R2 = CH3, R3 = H-Tocopherol; R1 = R2 = R3 = H
OH
OCH3
OH
CH3
BHA (4.7) BHT (4.8)
OH
OHTBHQ (4.6)
OO
HOOH
HO
OH
O
( )14
Ascorbyl palmitate (4.9)
OO
HOOH
HOH
OH
Isoascorbic acid (4.10)
OO
HOONa
HOH
OH
Isoascorbate (4.11)
4.12
ภาพท 4.10 ตวตานออกซเดชน
120
3. การเตมไฮโดรเจนเชงเรงปฏกรยา
วธการเปลยนนามนซงประกอบดวยไตรกลเซอไรดไมอมตว มสถานะเปนของเหลว ใหเปนไขมน มสถานะเปนของแขงหรอกงของแขงของเหลว โดยเตมแกสไฮโดรเจนรวมกบโลหะเปนตวเรงปฏกรยาเขาทตาแหนงพนธะค เปลยนเปนพนธะเดยว (ภาพท 4.11) ทาใหลพดมจดหลอมเหลวสงขน วธนมประโยชนในการผลตเนยเทยมทไมเกดการเหมนหน
4. รดกชน
เมอกลเซอไรดถกรดวซกบแกสไฮโดรเจนและมคอปเพอรโครไมต (Copper chromite, CuCr2O4) ทาหนาทเปนตวเรงปฏกรยา (Mane, et al., 2011, pp. 447-450; Rao, et al., 1997, pp. 406-419) หรอถกรดวซกบโลหะไฮไดรด เชน ลเทยมอะลมเนยมไฮไดรด และลเทยมบอโรไฮไดรด เปนตน โดยกลเซอไรดจะแตกตวใหกลเซอรอลและแอลกอฮอลปฐมภม ดงภาพท 4.11
O
OO
C
C
O(CH2)16-CH3
OCO
O
OO
C
C
O(CH2)16-CH3
OCO
H3C-(CH2)16-
H2/Pt
H2/CuCr2O4or metal hydrideOH
OHOH
+
(CH2)16-CH3
2CH3-(CH3)16-CH2OH
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH2OH
+
H3C-(CH2)16
ภาพท 4.11 การเตมไฮโดรเจนเชงเรงปฏกรยาและรดกชนของไตรกลเซอไรด ทมา (ดดแปลงจาก Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 3.4)
เลขแซพอนฟเคชน
เมอไตรกลเซอไรดถกแยกสลายดวยนาโดยทาปฏกรยากบโพแทสเซยมไฮดรอกไซด หรอโซเดยมไฮดรอกไซด เกดกลเซอรอล และเกลอของกรดไขมนหรอเรยกวา สบ ซงจานวนมลลกรมของโพแทสเซยมไฮดรอกไซดหรอโซเดยมไฮดรอกไซดททาปฏกรยาพอดกบนามนหรอไขมน 1 กรม เรยกวา
121
เลขแซพอนฟเคชน (saponification number) หรอคาแซพอนฟเคชน (saponification value) ตวอยางดงตารางท 4.3
ตารางท 4.3 เลขแซพอนฟเคชนและเลขไอโอดนของนามนและไขมนบางชนด
ชนด เลขไอโอดน เลขแซพอนฟเคชน ชนด เลขไอโอดน เลขแซพอนฟเคชน
เนย 26-42 216-233 นามนเมลดฝาย 99-113 189-198 เนยโกโก 35-40 190-200 นามนงา 103-116 188-195 นามนหม 53-77 190-202 นามนมะกอก 80-88 188-196 นามนมะพราว 7-10 250-264 นามนถวลสง 84-100 188-196 นามนปาลม 44-54 195-205 นามนถวเหลอง 120-141 189-195 นามนขาวโพด 103-130 187-193 นามนเมลดทานตะวน 125-136 188-194
ทมา (นธยา รตนาปนนท, 2549, หนา 73)
เลขแซพอนฟเคชนเปนคาทใชบอกขนาดหรอนาหนกโมเลกลของกรดไขมนในไตรกลเซอไรดได ถาเลขแซพอนฟเคชนมคามาก แสดงวากรดไขมนในไตรกลเซอไรดมนาหนกโมเลกลตา จงมจานวนโมเลกลของไตรกลเซอไรดตอหนวยนาหนกมาก ทาใหตองใชเบสปรมาณมากในการทาปฏกรยา
ประโยชนของเลขแซพอนฟเคชน คอ นาไปคานวณหาปรมาณเบสในการเตรยมสบและวดคณสมบตของนามนไบโอดเซล
สบ
ศาสตราจารยไมเคล เออแกน เชฟเรล (Michel Eugene Chevreul, ค.ศ. 1786-1889) ดงภาพท 4.12 เปนนกเคมชาวฝรงเศส วจยไขมนจากสตวและถอเปนตนกาเนดของอตสาหกรรมสบและเทยนไขในปจจบน
ภาพท 4.12 ศาสตราจารยไมเคล เออแกน เชฟเรล
สบถกเตรยมโดยการแยกสลายดวยนาในสภาวะเบสของไตรกลเซอไรดในไขมนหรอนามน เรยกวา ปฏกรยาแซพอนฟเคชน (saponification) ดงสมการ (4.3) ไดกลเซอรอล และสบ ซงเปนของผสมของเกลอของกรดไขมน หลงจากเตมโซเดยมคลอไรดลงไป สบจะแยกตวออกมา
122
โครงสรางสบประกอบดวย 2 สวน คอ สวนมขวหรอชอบนา ไดแก หมคารบอกซเลต และสวนไมมขวหรอชอบลพด (lipophilic part) ไดแก สวนไฮโดรคารบอน ซงกลไกการซกลางของสบจะเกดผานไมเซลล โดยหนสวนไฮโดรคารบอนเขาหาคราบสกปรกซงเปนไขมนหรอนามน และอยดานใน สวนบรเวณพนผวเปนหมคารบอกซเลต จะหนเขาหานา โดยประจลบของหมคารบอกซเลตจะทาใหเกดการผลกกนระหวางไมเซลล ทาใหเกดการกระจายตวและเปนคอลลอยด (colloid) ในนา สวนโซเดยมไอออนจะกระจายตวอยในนาและลอมรอบไมเซลล ดงภาพท 4.13
O
OO
C
C
OR
OR
CO
R
triglyceride
NaOH/H2Oheat OH
OH
OH+ 3 RCOO-Na+
Glycerol soap
(4.3)
เมอใชนากระดางทมแมกนเซยมไอออน (Mg2+) และแคลเซยมไอออน (Ca2+) จะทาใหการซกลางของสบมประสทธภาพลดลง เนองจากสบของเกลอโซเดยมจะเปลยนเปนเกลอแมกนเซยมหรอเกลอแคลเซยม ดงสมการ (4.4) ซงเปนสบทไมละลายนา เปนตะกอนและฝาลอยอยผวนา เรยกวา ไคลสบ แกไขไดโดยใชสารซกฟอก (detergent) แทน ซงเปนเกลอโซเดยมของแอลคลเบนซนซลโฟเนต (alkyl benzene sulfonate) หรอเกลอของแอลคลซลโฟเนต (alkyl sulfonate) โซยาว และแอลคลฟนอล (alkyl phenol) ดงภาพท 4.14
COO-Na+
hydrophilic partlipophilic part
CO ONa
C OO Na
COONa
CO
O
Na
CO
ONa
COO
Na
CO
ONa
CO
ONa
COONa
C OO
Na
CO
ONa
CO
ONa
Ca2+COO)2Ca
sodium soap
(
calcium soap
micelle
(4.4)
ภาพท 4.13 การเกดไมเซลล ทมา (ดดแปลงจาก Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 3.7)
123
CH3-(CH2)n-CH2-O-SO3Na
n-alkyl sulfonate
SO3NaCH3-(CH2)m
CH3-(CH2)n
alkyl benzene sulfonate
OHCH3-(CH2)n
alkyl phenol
CH3-(CH2)n-CH-(CH2)m-CH3alkane sulfonate
SO3Na
ภาพท 4.14 สารซกฟอก
กลเซอรอลซงเปนผลพลอยไดของการเตรยมสบ จะนามาใชประโยชนในอตสาหกรรมตาง ๆ มากมาย โดยเฉพาะอตสาหกรรมเครองสาอางและผลตภณฑทดแลตวเอง (personal care product) รอยละ 16 ใชเปนสวนประกอบในสตรผลตภณฑสาหรบผวและเสนผม ทาหนาทเปนสารหลอลน (lubricant) และสารคงความชน (humectant) ปองกนการระเหยของนาได และเปนสวนประกอบหลกในยาสฟน เพอปองกนไมใหตวยาในหลอดแขงและแหง ในอตสาหกรรมยา รอยละ 18 วตถประสงคหลกเพอเปนตวทาละลาย สารเพมความหนดของยานา เปนสวนผสมในยานาเชอมแกไอ เปนพาหะ (carrier) ของสารปฏชวนะ (antibiotic) และสารระงบเชอ (antiseptic) ในยาหยอดห แกอกเสบ เปนสารทใชทาพลาสตก (plasticizer) สาหรบแคปซลยา ในอตสาหกรรมอาหารและเครองดม รอยละ 11 ใชเปนตวทาละลายสารใหความหวานและสารกนเสย (preservative) สารใหความนมในขนมปง เคก เนอวว เนย และลกอม เปนตน นอกจากน ยงประยกตในอตสาหกรรมอน เชน ชวยรกษาปรมาณความชนในยาสบ ทาใหรกษาความสดไดนานขน เปนสารหลอลนและสารทใชทาพลาสตกในกระบวนการผลตกระดาษ เปนสารหลอลนชวยใหดายฝายและเสนใยเกดความนม เปนตน
ไบโอดเซล
แหลงวตถดบสาหรบการผลตไบโอดเซลใชไดทงนามนและไขมนจากพชและสตว รวมทงนามนพชใชแลว เกดโดยปฏกรยาทรานสเอสเทอรฟเคชน (transesterification) ระหวางไตรกลเซอไรดกบแอลกอฮอลทมโมเลกลขนาดเลก ทนยม ไดแก เมธานอล (Methanol) ไดเมธลเอสเทอร หรอทวไปเรยกวา ไบโอดเซล ดงภาพท 4.15 ซงมคณสมบตใกลเคยงกบนามนดเซล แตเปนเชอเพลงสะอาด ไมเปนพษตอสงแวดลอม ไมมกามะถนและสารกอมะเรง จงใชเปนเชอเพลงทดแทนนามนดเซลได
124
O
OO
C
C
OR'
OR'''
CO
R''
triglyceride (TG) + ROH diglyceride + R'COOR
NaOH/H2Oheat
OHOH
OH+
diglyceride + ROH monoglyceride + R''COOR
monoglyceride + ROH glycerol (GL) + R'''COOR
The overall reaction: + 3ROHR'COORR''COORR'''COOR
alkyl estersor biodiesel
TG GL
ภาพท 4.15 ปฏกรยาทรานสเอสเทอรฟเคชนของไตรกลเซอไรด
โดยสวนใหญ การผลตไบโอดเซลจะใชกรดหรอเบสเปนตวเรงปฏกรยา แตปจจบนมการศกษาหลายเทคนค เชน การทาปฏกรยาในไมโครเวฟ (microwave) การใชไลเปสเปนตวเรงปฏกรยา และแบบไมใชระบบตวทาละลายหรอตวเรงปฏกรยา เปนตน เพอลดตนทนและเพมสมบตของไบโอดเซล ไดแก ความเปนกรด ความหนาแนน ความหนด จดวาบไฟ ปรมาณกลเซอรอลและกลเซอไรดทงหมด คากามะถน คาความรอน และเลขซเทน (cetane number, CN) ดงสมการ (4.5) (Evera, Rajendran & Saradha, 2009, pp. 762-765) และสมการ (4.6) (ASTM D613, 2014) ใชบอกคณสมบตการจดระเบดของเชอเพลง
CN = 46.3 + 5458/SV – 0.0225IV (4.5) โดยท SV = เลขแซพอนฟเคชน และ IV = เลขไอโอดน หรอ CN = รอยละของนอรแมล-ซเทน (n-cetane) + 0.15 x รอยละของเฮปทะเมธล-โนเนน (heptamethylnonane) (4.6)
นอกจากน คณภาพของแหลงวตถดบยงสงผลตอคณสมบตของไบโอดเซลเชนเดยวกน โดยเลขไอโอดนสามารถใชบอกถงความเสถยรตอออกซเดชนของไบโอดเซล กลาวคอ เลขไอโอดนมากจะมความเสถยรตอออกซเดชนนอย
เมแทบอลซมของลพด
ลพดซงประกอบดวยไตรกลเซอไรดจะถกเมแทบอไลตในรางกาย โดยอาศยไลเปสจากตบออน (pancreatic lipase) ไดกลเซอรอล และกรดไขมน แลวลาเลยงเขาสเซลล ซงกลเซอรอลจะเขาสกระบวนการไกลโคลซส วฎจกรเครบส และการถายโอนอเลกตรอน เมอเกดการสลายไดพลงงาน 9.4 กโลแคลอร (หรอ 39 กโลจล) ตอกรม สวนกรดไขมนจะถกเปลยนใหอยในรปไธโอเอสเทอรกบ
125
โคเอนไซมเอ แลวผานกระบวนการเปลยนแปลงทางเคม สรางแอซทลโคเอ เขาสวฎจกรเครบส และไดกรดไขมนทมอะตอมคารบอนลดลง 2 อะตอม (สมพงศ จนทรโพธศร, 2552, หนา 262-264) ดงภาพท 4.16
lipid
fatty acids such as Palmitic acidGlycerolCH3-(CH2)14-COOH
Coenzyme A
CH3-(CH2)14-C-SCoA + H 2OO
-H2
CH3-(CH2)12-CH=CH-C-SCoAO
H2O
CH3-(CH2)12-CH-CH 2-C-SCoAO
OHCH3-(CH2)12-CH-CH 2-C-SCoA
OO
-keto ester
CH3-C-SCoAO
Acetyl CoA
CH3-(CH2)12-C-SCoAO
glycolysisKrebs' cycle
electron transfer
Myristic acid thioester
Coenzyme A
[O]
hydrolysis
ภาพท 4.16 กระบวนการสลายลพด ทมา (ดดแปลงจาก สมพงศ จนทรโพธศร, 2552, หนา 262)
ลพดเยอหมเซลล
โครงสรางเยอหมเซลล ประกอบดวยกรดฟอสฟาทดกอนพนธ (derived phosphatidic acid) และแอมโนแอลกอฮอลสฟงโกซน (amino alcohol sphingosine) ดงภาพท 4.17 ดงน
126
membrane lipids
phospholipids glycolipids
glycerophospholipids sphingolipids
sphingophospholipids sphingoglycolipids(cerebroside)
glycerol fatty acidfatty acidPO4-alcohol
sphingosinefatty acidPO4-alcohol
sphingosinefatty acidcarbohydrate
ภาพท 4.17 สวนประกอบของลพดเยอหมเซลล ทมา (Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 3.10)
1. กลเซอโรฟอสโฟลพด (Glycerophospholipids)
กลเซอโรฟอสโฟลพดหรอฟอสโฟลพดเปนสวนประกอบหลกของเยอหมเซลล ทาหนาทเลอกใหสารบางชนดผานเขาออกเซลล โครงสรางจะมกรดไขมน 2 โมเลกล เกดพนธะกบกลเซอรอลและหมฟอสเฟต 1 หม เรยกวา กรดฟอสฟาทดก หรอเกดพนธะฟอสเฟตเอสเทอร (phosphate ester bond) กบสารอน ไดแก กลเซอรอล อโนซทอล (Inocitol) โคลน (Choline) เอธานอลแอมน (Ethnolamine) หรอเซอรน ดงภาพท 4.18 พบมากในสวนสมองและเซลลประสาท
ฟอสโฟลพดจะเรยงตวแบบแผนสองชน (bilayer) โดยหนสวนชอบนาทผวดานนอกของทงสองดาน และสวนไมชอบนาไวบรเวณตรงกลาง ทาใหเกดถงนาอยภายใน เรยกวา ไลโพโซม (liposome) ดงภาพท 4.18 ซงมคณสมบตคลายคลงกบเยอหมเซลลของสงมชวต ดงนน จงใชประโยชนในทางเภสชกรรม เปนพาหะสารเขาสรางกาย รวมทงสามารถควบคมการกระจายตวและการออกฤทธของสารทถกกกไวไดอยางมประสทธภาพ ใชเปนสวนผสมทงในเครองสาอางและยา และเปนตวกระทาอมลชน ไดแก การเตรยมมายองเนส (mayonnaise)
127
O
O C
P
OR'
OOX
O
OO
R
Phosphatidylethanolamine; X = -CH 2-CH2-NH3
Phosphatidylcholine; X = -CH 2-CH2-NMe3(or Lecithin)
Phosphatidic acid; X = H
Phosphatidylserine; X =
Phosphatidylinositol; X =
Phosphatidylglycerol; X = -CH2-CH(OH)-CH2-OH
-CH2-CH-COONH3
HOOH
OH
OHOH
ภาพท 4.18 กลเซอโรฟอสโฟลพดชนดตาง ๆ และลกษณะไลโพโซม
2. สฟงโกฟอสโฟลพด (Sphingophospholipids)
สฟงโกลพด (sphingolipid) เปนอนพนธของสฟงโกซน (Sphingosine, 4.13) ซงมอะตอมคารบอน เทากบ 18 อะตอม เมอหมแอมโนและหมไฮดรอกซล หรอไดไฮโดรสฟงโกซนอนพนธเกดพนธะฟอสเฟตเอสเทอรอก จะเรยกวา สฟงโกฟอสโฟลพด เชน สฟงโกไมอลน (Sphingomyelin, 4.14) ซงโครงสรางเปนฟอสโฟโคลนอนพนธ (derived phosphocholine) ของเซรไมด (Ceremide, 4.15) ดงภาพท 4.19 พบมากทบรเวณแผนไมอลน (myelin sheath) ทหอหมเซลลประสาทและในเยอหมเซลลของสตว
128
3. เซรโบรไซด (Cerebrosides)
เซรโบรไซดหรอสฟงโกไกลโคลพด (sphingoglycolipid) เปนสารประเภทสฟงโกลพด โครงสรางตอพนธะกบนาตาลและไมมหมฟอสเฟต พบทเยอหมเซลลสมองและเซลลประสาท สามารถจาแนกเปนเซรโบรไซดเชงเดยว ไดแก กาแลกโทเซรโบรไซด (Galactocerebroside, 4.16) ตอพนธะกบกาแลกโทส และกลโคเซรโบรไซด (Glucocerebroside, 4.17) ตอพนธะกบกลโคส และเซรโบรไซดเชงซอน โดยจะตอพนธะกบนาตาลหลายหนวย ไดแก แอนทเจนเซรโบร-ไซด (Antigen cerebroside, 4.18) พบในเลอดกรปโอ กรปเอ และกรปบ เปนตน ดงภาพท 4.19
R1OH2CNHR
OH
( )12CH3
Sphingosine (4.13); R = R1 = H
Sphingomyelin (4.14); R = , R1 =
Ceremide (4.15); R = acyl, R1 = H
PO
OO-CH2-CH2-NMe3
Galactocerebroside (4.16); R = acyl, R1 =O
OH
OHHO
CH2OH
Glucocerebroside (4.17); R = acyl, R1 =
RO
acyl
O
OH
OH
OH
CH2OH
Antigen cerebroside (4.18); R = fatty acid,
R1 = Glc-Gal-Glc-NAc-
Fuc
Glc-Gal-Gal-NAc-Gal-Glc-NAc-
Fuc
Gal-Gal-GlcNAc-
FucO group A group B group
ภาพท 4.19 สฟงโกฟอสโฟลพดและเซรไบรไซด
129
กรณหนวยนาตาลมกรดไซลก (Sailic acid หรอ N-Acetylneuraminic acid) ดงภาพท 4.20 อยางนอยหนงหนอย จะเรยกวา แกงกลโอไซด (gangliosides) พบบรเวณสวนสเทาของเนอสมอง ซงเปนองคประกอบสาคญของเซลลทเปนบรเวณตวรบ (receptor site) จาเพาะกบสารใดสารหนง ไดแก ฮอรโมน สารพษ และสารสอประสาท
OOH
OH
OH
CH2OH O O O
O
OHCH2OH
OCH2OH
OH
O COO
NHCOCH3
O OH
CH2OH
OH
OOH
R
NHH3C
OR =
OHCHCHHOCH2OH
CH2O
NH
OH
CHO
CH2CH3
CHCH2CH3
( )12 ( )12
Sailic acid or (N-Acetylneuraminic acid)
ภาพท 4.20 ลกษณะแกงกลโอไซด
ลพดเบดเตลด
เนองจากลพดมคณสมบตไมละลายนา แตละลายไดในนามน ดงนน สารอนซงมคณสมบตดงกลาว แตโครงสรางไมไดเปนเอสเทอรของกรดไขมนหรอไมมสวนของกลเซอรอลนน จะถอวาเปนสารในกลมลพดเชนเดยวกน ไดแก กลมสเตอรอยด เชน คอเลสเตอรอล (4.19) และฮอรโมนเพศ เชน อสโทรเจน (Estrogen, 4.20) เทสโทสเตอโรน (Testosterone, 4.21) และโพรเจสเตอโรน (Progesterone, 4.22) เปนตน ดงภาพท 4.21 กลมลโพโปรตน (lipoprotein) ประกอบดวยลพดหลายชนดรวมกบโปรตน พบในนาเลอด ทาหนาทขนสงลพดไปยงสวนตาง ๆ ของรางกาย กลมเทอรพนและกลมวตามนทละลายไดในลพด ไดแก วตามนเอ วตามนด วตามนอ และวตามนเค ดงน
130
HO
H
H H
H
Cholesterol (4.19)
HO
O
Estrogen (4.20)
O
H
OH
H H
Testosterone (4.21)
O
H
H H
OH
Progesterone (4.22)
H H
H
ภาพท 4.21 คอเลสเตอรอลและสเตอรอยดฮอรโมนเพศบางชนด
1. วตามนเอ
วตามนเอ (Retinol, 4.23) ในธรรมชาตพบทงรปอสระและรปเอสเทอร สารตงตนในชวสงคราะห เรยกวา โปรวตามนเอ (provitamin A) ในพช สวนมากวตามนเอจะสงเคราะหจากบตา-แคโรทน (β-Carotene, 4.24) กลไกคาดวาออกซจเนส (oxygenase) ทาใหพนธะคแตก ไดเรทแนล (Retinal, 4.25) จานวน 2 โมเลกล ทสมมาตรกน จากนนจะถกรดวซดวยดไฮโดรจเนส เปลยนเปน เรทนอลหรอวตามนเอ ดงภาพท 4.22 สาหรบในสตวจะถกเกบในรปนามนตบ (liver oil) แหลงทพบวตามนเอ เชน แครอท ผกสเหลองและสเขยวเขม ผลไมสเหลอง นามนตบปลา ไข นม ตบ ผลตภณฑจากนม และมาการน (magarine) เปนตน
-Carotene (4.24)
CH2OH
Retinol (4.23)
oxidised O2
oxygenaseC CH H
O O
C CH H
O O2NADH/H+
2 moles of
Retinal (4.25)
ภาพท 4.22 สมมตฐานชวสงเคราะหวตามนเอ ทมา (ดดแปลงจาก Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 12.3)
131
หนาททางชวภาพของวตามนเอ คอ ปองกนอาการตาบอดกลางคน (night blindness) เพมประสทธภาพการมองเหนและชวยในการรกษาโรคเกยวกบตา (ชวยสรางสารสทมคณสมบตไวตอแสงในตา) กลไก คอ เรทนอลรปเอสเทอรจะถกแยกสลายดวยไลเปสและถกออกซไดสดวยเรทนอล ดไฮโดรจเนส (Retinol dehydrogenase) ไดเรทแนล ทมพนธะครปทรานส- ทงหมด (all-trans-Retinal) แลวเปลยนเปนรปซส- เฉพาะตาแหนงท C11 โดยอาศยไอโซเมอเรส ไดเปน 11-ซส-เรทแนล (11-cis-Retinal) ซงเมอรวมกบสารประกอบเชงซอนออปซน-ฟอสโฟลพด (opsin-phospholipid complex) จะเกดสารสมวงแดงทไวตอแสง (light sensitive rhodopsin or visual purple) หรอเรยกวา โรดอปซน ซงสารชนดนประกอบดวยโปรตนออปซน (opsin) จะรวมตวกบเรทนอล แตเมอถกกระตนดวยแสง โครงสรางเรทนอลจะเปลยนแปลงไป จนไมสามารถรวมตวกบออปซนได ในขณะนเอง จะเกดกระแสประสาทผานเสนประสาท สงไปยงสมองสวนใหแปลเปนภาพ แตเมอโรดอปซนมปรมาณนอยลง เยอเรทนาจะกระตนให 11-ซส-เรทแนลเปลยนเปนพนธะครปทรานส- ทงหมดแลว สารประกอบเชงซอนออปซน-ฟอสโฟลพดจะถกกระตนสรางขนมาใหม ไดโรดอปซนอก ดงภาพท 4.23 ดงนน ถารางกายขาดวตามนเอจะทาใหเกดโรคตาฟางหรออาการตาบอดกลางคนในชวงเวลาทแสงสวางนอย โดยเฉพาะชวงเวลาพลบคา
CH2OHRetinol ester lipaseall-trans-Retinal
retinoldehydrogenase
CH2OH11-cis-Retinal
Retinol (4.23)
+ "an opsin-phospholipidcomplex"
light
darkrhodopsin
cis-
isomerase
ภาพท 4.23 กลไกการเกดโรดอปซน ทมา (ดดแปลงจาก Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 12.4)
นอกจากน วตามนเอยงชวยเสรมสรางภมตานทานตอการตดเชอในทางเดนหายใจ ชวยใหเนอเยอชนนอกของอวยวะตาง ๆ มสขภาพด ชวยในการรกษาโรคถงลมโปงพองและโรคไทรอยดเปนพษ สงเสรมการเจรญเตบโตความแขงแรงของกระดก และสขภาพของผวพรรณ ผม ฟน และเหงอก ชวยลดจดดางดาบรเวณผวหนง มสวนชวยในการรกษาสว โรคผวหนงชนดเปนตมพพอง ทเกดจากเชอ
132
แบคทเรย ฝ ชนนะต และแผลปดตาง ๆ แตถารบประทานวตามนเอมากเกนไป จะเกดการสะสมในรางกาย ทาใหผมรวง เบออาหาร ปวดแขนขาและกระดก อาจเกดเนองอกและเซลลมะเรงได ในเดกอาจเปนสาเหตใหกระดกเปราะ
2. วตามนด
วตามนดพบมากในนามนตบปลา ปลาซาดน ปลาแซลมอน และปลาทนา ทาหนาทชวยสงเสรมการใชแคลเซยมและฟอสฟอรส ซงจาเปนตอความแขงแรงของกระดกและฟน ชวยปองกน การเกดโรคกระดกพรน (rickets) มผลตอระบบภมคมกน เมอรบประทานรวมกบวตามนเอและวตามนซจะปองกนโรคหวด และชวยในการดดซมวตามนเอ ในธรรมชาตสวนมากพบวตามนด 2 ชนด ไดแก 1) เออโกแคลซเฟอรอล (Ergocalciferol หรอ Vitamin D2, 4.26) ไดจากอาหาร ไดแก พชผกใบเขยว เนอสตว นานม ปลา ไข นม และเนยเหลว รวมทงพบในยสต เหด หรอราบางชนด และ 2) คอเลแคล-ซเฟอรอล (Cholecalciferol หรอ Vitamin D3, 4.27) ซงรางกายมนษยจะสงเคราะหไดเอง เมอผวหนงไดรบแสงแดดชวงรงสยวบ โดยเฉพาะความยาวคลน 280 นาโนเมตร สารตงตนของวตามนด 2 และวตามนด 3 ไดแก เออโกสเตอรอล (Ergosterol, 4.28) และ 7-ดไฮโดรคอเลสเตอรอล (7-Dehydrocholesterol, 4.29) ตามลาดบ (Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 1.21; Hewer, Lucas, Mei, & Yaylor, 2013, pp. 634-641; Murguia-Peniche, 2013, p. S26) ดงภาพท 4.24 กรณรางกายไมถกแสงแดด จาเปนตองไดรบวตามนดจากอาหารมากขน เนองจากการขาดวตามนดเปนสาเหตทาใหเกดโรคกระดกพรน
3. วตามนอ
วตามนอหรอโทโคเฟอรอล (4.12) ซงพบหลายรป ดงภาพท 4.10 ทสาคญและพบมากทสดในธรรมชาต ไดแก แอลฟา-โทโคเฟอรอล มคณสมบตทนตอสารละลายกรดและความรอน แตไมทนตอสารละลายเบส แกสออกซเจน และแสงแดด ชวยชะลอความแก ความเสอมสภาพของเซลล เปนตวตานออกซเดชน สามารถกาจดอนมลอสระในรางกาย จงชวยปองกนการเกดโรคมะเรงได ทาใหเซลลเนอเยอกลามเนอและเมดเลอดแดงเจรญเตบโตและทาหนาทไดอยางถกตอง แหลงทพบ เชน นามนพชตาง ๆ จมกขาวสาล ถวเหลอง นามนพช ถวลสง และผกใบเขยว เปนตน
133
HO
HO
Ergosterol (4.28)
UV1
35
8910
1911
13
14
1718
HO
HO
19
56
7
8
195
67
8
Ergocalciferol or Vitamin D2(4.26)
HO 56
7
8
HO
195
67
8
Cholecalciferol or Vitamin D3 (4.27)
7-Dehydrocholesterol (4.29)
19
230 nm
275-300 nm
UV
ภาพท 4.24 ชวสงเคราะหวตามนด 1 และวตามนด 2 ทมา (ดดแปลงจาก Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 1.22)
4. วตามนเค
วตามนเคเปนอนพนธของเมธลแนฟโธควนโนน (Methyl naphthoquinone, 4.30) โครงสรางตอพนธะกบหนวยไอโซพรน (Isoprene unit) ตาแหนงท C3 ในธรรมชาตพบวตามนเค 1 หรอฟลโลควโนน (Phylloquinone, 4.31) และวตามนเค 2 หรอเมนาควโนน (Menaquinone, 4.32) ดงภาพท 4.25 พบมากในผกสเขยว เชน คะนา ผกโขม ผกกาดหอม และกะหลาปล เปนตน ในสตวพบมากในตบหม ในมนษยพบแบคทเรยบางชนดทอยในลาไสสามารถสงเคราะหวตามนเค 2 ได มนษยจงไมเกดภาวะขาดวตามนเค ชวยใหตบสงเคราะหสารททาใหเลอดแขงตว เชน โพรธรอมบน (prothrombin) ในกรณรางกายขาดวตามนเคและมบาดแผล จะทาใหเลอดแขงตวชาหรอภาวะเลอดไหลไมหยด วตามนเคมคณสมบตทนความรอนได แตสลายตวไดงายเมอสมผสกบแสงและสารละลายเบส
134
O
O
CH3 Vitamin K1(4.31)
O
O
CH3Vitamin K2(30) n = 6 Vitamin K2(35) n = 7
n
O
O
CH3
Methyl naphthoquinone(4.30)
4.32
ภาพท 4.25 โครงสรางวตามนเค
การสกดลพด
ลพดเปนสารอนทรย พบไดทงในเซลลเนอเยอพชและสตว ไดแก ผลและเมลดธญพชตาง ๆ เชน ถวเหลอง งา เมลดฝาย ถวลสง ชนใตผวหนง และเครองในสตว เปนตน มโครงสรางลกษณะแตกตางกน กลาวคอ ลพดทมคณสมบตเปนกลางและไมมขว เชน ไตรกลเซอไรด คอเลสเตอรอล และเทอรพน เปนตน และลพดประเภทมขวเลกนอย ไดแก กรดไขมนอสระ ฟอสโฟลพด และสฟงโกลพด ดงนน การสกดลพดชนดตาง ๆ ออกจากเซลลของสงมชวตนน จงมวธการแตกตางกน แบงออกเปนวธการธรรมชาตและวธการผานกระบวนการ ซงการสกดบางกรณอาจใชหลายวธรวมกน
1. วธการธรรมชาต
การสกดนามนทไมระเหยและไขออกจากพช โดยการบบอดหรอการใชความรอนรวมดวย เพอลดความชน และใชสารเคมเพอทาลายเอนไซมบางชนด เพอปองกนไมใหเกดการเนา แลวตงทงไวใหตกตะกอน นามากรองหรอเหวยง เพอแยกลพดออกจากกาก โดยนามนทไมระเหยทสกดได เรยกวา นามนดบ (crude oil) สวนการกาจดไขสตวออกจากเซลลเนอเยอ จะใชวธการนงดวยไอนา ซงไขจะลอยอยดานบน
2. วธการผานกระบวนการ
การสกดลพดซงมคณสมบตไมละลายนา จะใชตวทาละลายอนทรยไมมขวหรอมขวเลกนอย ไดแก เบนซน (Benzene) คลอไรฟอรม อเธอร และเฮกเซน แลวระเหยตวทาละลายออก หรอใชเปนระบบตวทาละลายผสม ไดแก คลอโรฟอรมตอเมธานอลตอนา อตราสวน 1 ตอ 2 ตอ 0.8 โดยปรมาตรตอปรมาตรตอปรมาตร (Bhat, Nagasampagi & Meenakshi, 2009, p. 3.5) ไดลพดในชนคลอโรฟอรมแยกชนอยชนลาง ตามวธของโฟลช (Folch’s method) (Folch, Lee & Sloane
135
Stanley, 1957, pp. 497-509) ซงโดยทวไปจะสกดดวยเครองสกดซอกฮเลต (Soxhlet extractor) ตามวธสากลของประเทศสหรฐอเมรกา AOAC (The Association of Official Analytical Chemist) เลขท 989.05 (AOAC, 2005) แตมขอเสย คอ เพมตนทนการผลตในระดบอตสาหกรรม มของเสยและเปนพษตอสงแวดลอม รวมทงเกดการปนเปอนในอาหาร ในปจจบน จงหาวธลดปรมาณตวทาละลาย เพอลดมลพษสงแวดลอม เพมผลไดเปนรอยละ ประหยดเวลา และลดตนทนการผลต เชน การสกดดวยแกสคารบอนไดออกไซดวกฤตยวดยง (Supercritical CO2 Extraction, SFE-CO2) การสกดดวย ตวทาละลายพรอมใชความถเหนอเสยง (ultrasonic frequency) เพอชวยเพมประสทธภาพในการสกด หรอการใชเกลอ เพอทาใหสารอนทรยแยกตวออกจากชนนา (salting-out) เปนตน ทงนลพดทถกสกดออกมาไดแลว กอนนามาวเคราะหหาปรมาณและชนดกรดไขมน ตองแยกใหบรสทธกอน โดยเทคนคโครมาโทรกราฟตาง ๆ
บทสรป
ลพด ไดแก ไขมน นามน และไข สวนใหญประกอบดวยไตรกลเซอไรด ซงเปนสารอนทรยประเภทเอสเทอรระหวางกลเซอรอลและกรดไขมนทงอมตวและไมอมตว โครงสรางกรดไขมนมจานวนอะตอมคารบอนเปนเลขค ลพดไมละลายนาและมระดบความไมอมตวพจารณาจากเลขไอโอดน เมอถกออกซไดสจะเกดการเหมนหนได สามารถปองกนหรอชะลอไดโดยการเตมอะตอมไฮโดรเจนทตาแหนงพนธะคของกรดไขมน หรอเตมตวตานออกซเดชน เมอไตรกลเซอไรดทาปฏกรยากบเบส จะไดเกลอของกรดไขมนหรอสบ เรยกวา ปฏกรยาแซพอนฟเคชน โมเลกลสบม 2 สวน ไดแก สวนชอบนาและสวนชอบลพด มกลไกการซกลางผานไมเซลล ปฏกรยาทรานสเอสเทอรฟเคชนระหวางไตรกลเซอไรดกบเมธานอลและมเบสเปนตวเรงปฏกรยา ไดนามนไบโอดเซล เยอหมเซลลประกอบดวยลพด ไดแก กลเซอโรฟอสโฟลพด สฟงโกฟอสโฟลพด และเซรโบรไซด นอกจากน ลพดยงรวมถงสารทมคณสมบตไมละลายนา ไดแก เทอรพน สเตอรอยด วตามนเอ วตามนด วตามนอ และวตามนเค โดยวธการสกดลพด ไดแก การบบอด รวมกบการใหความรอนและเอนไซม การสกดดวยตวทาละลายอนทรยไมมขว การนงดวยไอนา หรอการใชแกสคารบอนไดออกไซดวกฤตยงยวด เปนตน
136
คาถามทายบท
1. จงอธบายวา ทาไมกรดไขมนทพบในธรรมชาตจงมจานวนอะตอมคารบอนเปนเลขค 2. จงเขยนโครงสรางของกรดไขมนทมชอแบบยอ ดงน 18:2 9 (cis), 12 (cis) และเปนกรดไขมนโอเมกา
ชนดใด 3. จงยกตวอยางโครงสรางลพดในไขแดง 4. จงอธบายวา ทาไมไมควรนานามนพชไปทอดอาหาร 5. จงบอกประโยชนของลพดมา 5 ขอ 6. ทดสอบตวอยางนามน 5 ชนด กบสารละลายไอโอดน ไดผลดงตาราง
ตวอยางนามน จานวนหยดของสารละลายไอโอดน
นามน A 15 นามน B 23 นามน C 11 นามน D 9 นามน E 25
จงตอบคาถามตอไปน 6.1 ทานคดวา นามนใดมความไมอมตวมากทสด 6.2 ถาหยดสารละลายไอโอดนจานวน 9 หยด ลงในนามน C และนามน D จงเปรยบเทยบสของ
สารละลาย พรอมเหตผล 7. นามนพชหรอนามนหมเหมนหนงายกวากน จงอธบาย 8. จงบอกปจจยททาใหเกดการเหมนหน รวมทงการปองกนไมใหเกดการเหมนหน 9. จงเขยนปฏกรยาการเตรยมสบ 10. จงอธบายกลไกการทาความสะอาดของสบ 11. นามนพชทอดซามประโยชนหรอไม ถามจงยกตวอยาง 12. เยอหมเซลลประกอบดวยลพดอะไรบาง และมหนาทอะไร 13. การเตรยมนามนไบโอดเซลเหมอนและแตกตางจากการเตรยมสบอยางไรบาง 14. จงอธบายวธการทเหมาะสมทสดในการสกดนามนออกจากเมลดทานตะวน 15. ผลพลอยไดของการเตรยมสบคออะไร และนาไปทาประโยชนอะไรไดบาง 16. วตามนใดบางทถอวาอยในกลมลพด เพราะเหตใด
137
17. กาหนดโครงสราง สารใดไมใชสเตอรอยด
HO
H
H H
H
O
H
OH
H HH
HOH2CHO
HO
HO