บทท��บทท�� 55

AlkAlkyyl Halidesl Halides

• ได้�แก่ สารประก่อบอ�ลเคน ซึ่��งไฮโด้รเจนถู�ก่แทนท��ด้�วยธาตุ#หมู่� 7 (halogen)

• ในบางคร�'งอาจเร�ยก่วา “Haloalkanes”

• ส�ตุรท��วไปค(อ R-X ( X = F, Cl, Br, I)

2

อ�ลค)ลเฮไลด้*อ�ลค)ลเฮไลด้*

ประเภทของอ�ลค)ลเฮไลด้*ประเภทของอ�ลค)ลเฮไลด้*

อ�ลค)ลเฮไลด้* แบงเป-นประเภทตุางๆ ตุามู่จ/านวนหมู่�อ�ลค)ล (R-) ท��เก่าะก่�บคาร*บอนซึ่��งสร�างพั�นธะอย�ก่�บฮาโลเจน (X)

3

ก่ารเร�ยก่ชื่(�อของอ�ลค)ลเฮไลด้*

1. Common name - ระบ#ชื่(�อหมู่�อ�ลค)ล ตุามู่ด้�วยชื่(�อหมู่�เฮไลด้*

C

CH3Br

CH3

CH3 CH3CH2Cl

Ethy l chloride -t Buty l bromi

deCH2Br

Benzyl bromide

4

2. IUPAC Name

เร�ยก่เป-น haloalkane โด้ยให�ฮาโลเจนเป-นหมู่� แทนท��บนสายโซึ่คาร*บอนท��ยาวท��ส#ด้ และระบ# ตุ/าแหนงให�เป-นตุ�วเลขน�อยๆ

Cl CH2CH2CH CH3Br

-3 B - -1romo chlorobutane

1

5

6

ปปฏิ)ฏิ)ก่)ร)ยาของ ก่)ร)ยาของ RXRX

7

S = Substitution reaction

N = Nucleophile ; Nu

1,2 = จ/านวนโมู่เลก่#ลท��เก่��ยวข�องในข�'น ท�� 1 ของปฏิ)ก่)ร)ยาก่ารแทนท��น�'นๆ

-

ก่ลไก่แบบ SN1 และ SN2

8

Substitution Substitution reactionreaction

1 . เก่)ด้ได้�ด้�ก่�บ Primary และ Secondary RX 2. ปฏิ)ก่)ร)ยาเก่)ด้เพั�ยง 1 ข�'นตุอน โด้ยก่ารรวมู่ตุ�ว

ระหวางสารตุ�'งตุ�นและร�เอเจนตุ*3. ไมู่เก่)ด้ carbonium ion หร(อ carbocation (C+)

CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr

SSNN22

9

CH3Br + KCN CH3CN + KBr

SN2

10

1 . เก่)ด้ได้�ด้�ก่�บ Tertiary RX 2 . ปฏิ)ก่)ร)ยาเก่)ด้ 2 ข�'นตุอน ข�'นท�� 1 : เก่)ด้ carbonium ion เน(�องจาก่ X หล#ด้ออก่ จาก่สารตุ�'งตุ�น ข�'นท�� 2 : ร�เอเจนตุ*เข�าท/าปฏิ)ก่)ร)ยาก่�บ carbonium ion

SSNN11

(CH3)3CBr + H2O CH3CH2OH + HBr

11

ข�'นท�� 1

(CH3)3C - Br (CH3)3C + Br+ -

ข�'นท�� 2

(CH3)3C + H2O (CH3)3C - OH +

Carbonium ion

12

..

..

CH3(CH2)2 C OH + HBr

13

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH2CH2C Br + H2O

Elimination Elimination reactionreaction

CH3CH2Br + OH CH2 = CH2 + H2O + Br

(CH3)3CCl + OH CH2 = C(CH3)2 + H2O + Cl

14

-

-

-

-