Îðч , íû íºëººãººð õèìèéí õîëáîî òàñðàõ ¿¿ñýõèéí íýãäëèéãõèìèéí óðâàë . ãýäýã Àëèâàà õèìèéí óðâàëûí øèíæèéã

ñóäëàõäàà ýõëýõ, ºðíºõ, òºãñºõ 3 ãýñýí øàòààð ( , , , , òîäîðõîé íºõöºëä òåìïåðàòóð õóãàöàà ðÍ äàðàëò

, , óðâàëæóóäûí êîíöåíòðàöèóäûí õàðüöàà êàòàëèçàòîð ) óóñãàã÷ ãýõ ìýò ýõ áîäèñ çàâñðûí áîëîí ýöñèéí

. Ó á¿òýýãäýõ¿¿íèéã ñóäàëäàã ðâàëûí ÿâöàä íýã îðãàíèê óðâàëæ ìîëåêóë á¿òöýý ººðч èëæ áàéâàë óã óðâàëûã

îðãàíèê óðâà . ë ãýäýã Áîäèñóóä õàðèëöàí ¿éëч èëæ ýõýëñíýýñ á¿òýýãäýõ¿¿í ¿¿ñч äóóñàõ õ¿ðòýëõ

ìîëåêóëûí õóâèðëûãóðâàëûí ìåõàíèçì . ãýíý

Ó ðâàëûí ìåõàíèçìûã ãîëäóó óðâàëûí èäýâõæèõ õîëáîî( ) , õîëáîî ñèéðýãæèõ çàâñðûí á¿òýýãäýõ¿¿í ¿¿ñýõ

3 ýöñèéí á¿òýýãäýõ¿¿í ¿¿ñýõ ãýñýí ¿å øàòààð. Õ , òîäîðõîéëäîã èìèéí õîëáîî ñèéðýãæèõ òàñðàõàä

ºðòºæ áóé àòîìûã óðâàëûí òºâ . ãýíý ªºðòºº ýëåêòðîí àâäàã óðâàëæèéã ýëåêòðîôèëü . ãýäýã Êàðáîàíèîí áà

ýëåêòðîíîî ºãäºã óðâàëæèéã íóêëåîôèëü . ãýäýã 3 . Íóêëåîôèëü óðâàëæèéã àíãèëäàã

1 . Õ ¿ч : òýé íóêëåîôèëüä ) à Ïðîòîí òàòàõ ч àäâàðòàé ñóë õ¿ч ëèéí àíèîí áà

CHìåòèëàòåàíèîíóóä3O -, RO -, OH -, CN -, NH

2

- H -

b) Àçîò áà õ¿чèëòºðºãч èéí àòîìóóäûí õóâààæ NHýçýìøýýã¿é ýëåêòðîí õîñ àãóóëñàí ìîëåêóëóóä

3,

RNH2, R

2NH , R

3N, H

2O, ROH

2. Äóíä çýðãèéí õ¿ чòýé íóêëåîôèëüä: C6H

5O -, H S -,

H CO3

-, CH3COO -

, F-

3. Ñóë íóêëåîôèëüä: ) à Äóíäáàõ¿ч òýéõ¿ч Clëèéí àíèîíóóä -, Br-, J-, H SO

4

-,

NCS -, H2PO

4

-

b) Àðîìàòèê íýãäë¿¿ä áà ãåòåðîàòîì àãóóëñàí ìîëåêóëóóä

c) Õ àìãèéí ñóë íóêëåîôèëäãèäðîêñîíèéèîí Í3Î+ áàò¿¿íèé

RHàëêèëóëàìæëàë2O + , R

2OH + . îðíî

3 .Ýëåêòðîôèëü óðâàëæèéã àíãèëäàã Õ ¿ чòýé ýëåêòðîôèëüä: ) à Ïðîòîí Í+ , M eìåòàëëûí êàòèîí + , , îëîí öºìò êîìïëåêñ

(FeClõýñã¿¿ä2

+ , H gCl2, BF

3, AlCl

3 SbCl

5 )

b) Õ ¿чèëòºðºãч òýé õ¿ч (H NOëèéí ìîëåêóëóóä3,

H2SO

4, H

2S

2O

7, H SO

3

+ NO2

+ , NO + , NO2)

Ñóë ýëåêòðîôèëüä: CH Cl3, CH

3Cl, CH

3COCl COCl

2

C2H

2

Íèéëìýë óðâàëæèéí ìîëåêóëä õî¸ð áà ò¿¿íýýñ äýýø óðâàëûí òºâ àãóóëàãäàæ áàéâàë òýð íü íýãýí çýðýã

íóêëåîôèëü áàýëåêòðîôèëü øèíæч . àíàðòàéáàéäàã

5 .Îðãàíèêóðâàëûãøèíæýýð íü àíãèëäàã 1 . ( Äàí ýëåêòðîíû øèëæèëòèéí óðâàë èñýëäýí

)àíãèæðàõ óðâàë 2. ( Ýëåêòðîí õîñûí øèëæèëòèéí óðâàë êîìïëåêñ

)¿¿ñãýõ óðâàë 3. (Ïðîòîí øèëæèëòèéí óðâàë õ¿ч - èë ñóóðèéí óðâàë

)

4. Õ îëáîîíû òîîíû ººðч -ëºëòòýé ÿâàãääàã àòîì ìîëåêóëûí õýñã¿¿äèéí øèëæèõ óðâàë

5. Õ îëáîîíû òîîíû ººðч - ëºëòã¿é àòîì ìîëåêóëò õýñã¿¿äøèëæèõ óðâàë

Ó ðâàëæèéí ýëåêòðîíò øèíæ ч , àíàðààð íü íóêëåîôèëü, ýëåêòðîôèëü ч ºëººò ðàäèêàëûí õàëàëöàõ áóþó íýãäýõ

óðâàë Ó ðâàëûí ÿâö äàõü õýñã¿¿äèéí òîîíû ººðч , ëºëòººð õàëàëöàõ

, , íýãäýõ äèññîöèàöè àññîöèàöèãýõ ìýò Ò , , óõàéí óðâàëûí îíöëîã øèíæ óðâàëæààð íü ãèäðàòàöè

, , , , äåãèäðàòàöè ãèäðîãåíæèõ äåãèäðîãåíæèõ íèòðîæèõ, , , , , ñóëüôîæèõ ãàëîãåíæèõ àöèëæèõ àëêèëæèõ ôîðìèëæèõ

, , , êàðáîêñèëæèõ äåêàðáîêñèëæèõ íîëæèõ öàãèðàãæèõ áà , , öàãèðàã çàäðàõ èçîìåðæèõ äóëààíû çàäðàëä îðîõ áóþó

, , . ïèðîëèç ïîëèìåðæèõ êîíäåíñàöëàãäàõ ãýõ ìýò

Ó ðâàëûí ýëåìåíòàð øàòíû ìåõàíèçì áóþó õîëáîîíû (Sñèéðýãæèëòýýð íóêëåîôèëü õàëàëöàà

N), ýëåêòðîôèëü

(SõàëàëöààE), (S÷ºëººò ðàäèêàëûí õàëàëöàà

R), õîñëîí

(E1 , E2), òàñðàõ áóþó ýëèìèíæèõ íóêëåîôèëü íýãäýõ(A

N), (Aýëåêòðîôèëü íýãäýõ

N), ÷ºëººò ðàäèêàëûí íýãäýõ

(AR) .ãýõ çýðãýýð àíãèëäàã

, Ìàêðîìîëåêóëûã ¿¿ñãýõ áàéäëààð íü ïîëèìåðæèõ . ïîëèêîíäåíñàöèéí óðâàëãýæàíãèëäàã

Õ àëàëö àõ óðâàë. Îðãàíèê ìîëåêóëûí á¿ðýëäýõ¿¿í äýõ àòîì , áà á¿ëýã àòîì íü ººð àòîì á¿ëýã àòîìààð ñîëèãäîõ óðâàëûã

. õàëàëöàõ óðâàëãýíý

Õ àëàëöàõ óðâàëä îðæ áàéãàà ñóáñòðàò ðóó äîâòîëæ , áàéãàà àòîì á¿ëýã àòîìûã õàëàãч , óðâàëæ ñóáñòðàòûí

ìîëåêóëààñ ñàëæ áóé õýñãèéã õàëàãäàãч õ ñ ãý ý . ãýíýÕ àëàëöàõ óðâàëûã õàëàãч óðâàëæèéí òºðõººð íü

(Síóêëåîôèëü õàëàëöàõ óðâàëN), ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ

(SóðâàëE), ч (Sºëººò ðàäèêàëûí õàëàëöàõ óðâàë

R) ãýæ

. àíãèëäàã Чºëººò ðàäèêàëûí õàëàëö àõ óðâàë (SR). Õ àëàëöàõ óðâàëä

õàëàãч óðâàëæ íü ч ºëººò ðàäèêàë áàéâàë ðàäèêàëûí . õàëàëöàõ óðâàë ãýíý Ðàäèêàëûí õàëàëöàõ óðâàëûí ñóáñòðàò íü õàíàñàí í¿¿ðñóñòºðºãч . Ó èäþì ðâàëæíü èõýíõ .òîõèîëäîëäãàëîãåíóóäáàéäàã

Ýëåêòðîôèëü õàëàëö àõ óðâàë (SE). Ýëåêòðîôèëèéí íºëººãººð ñóáñòðàòûí àòîì ýñâýë á¿ëýã àòîì õàëàãäàõ . óðâàëûã ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ óðâàë ãýíý

, Ýëåêòðîôèëü õàëàãäàæáóé àòîì á¿ëýã íü ººðèéí õîëáîîíû . , - , ýëåêòðîí õîñîî ñóáñòðàòàä ¿ëäýýíý Àëêàí ö àëêàí àðîìàòèê çýðýã í¿¿ðñóñòºðºãч èä íü ýëåêòðîôèëü . õàëàëöàõ óðâàëä îðäîã Ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ óðâàëûí spò¿ãýýìýë æèøýý íü àðîìàòèê öàãèðàãèéí 2

ýðëèéçæèëòòýé í¿¿ðñòºðºãч èéí àòîìûí óñòºðºãч èéã . õàëàõ óðâàëáàéäàã

Ãàëîãåíæèõ óðâàë. Áåíçîëûí ãàëîãåíæèõ óðâàë íü ëþüñèéí õ¿ч (FeClëèéí îðîëöîîòîéãîîð

3, AlCl

3 BF

3)

, . õëîðæèõ áðîìæèõ óðâàëä îðäîã

Áåíçîëûí öàãèðàãò ÿìàð íýã á¿ëýã õàëàãч ãàðч èðýõýä õèìèéí èäýâõ íü áåíçîëîîñ ººðч . ëºãääºã Áåíçîëûí öàãèðàãèéí õàëàãч

á¿ëã¿¿äõàëàëöàõ óðâàëäч . èãë¿¿ëýõ ¿¿ðýãòýéáàéäàã ¯¿íèéãчèãë¿ ¿ ëýãчèéí ä¿ ðýì . ãýíý

Îðãàíèê õèìèä ò¿ãýýìýë òîõèîëääîã á¿ëã¿¿äèéíч , èãë¿¿ëýõ íºëºº íü îðòî ïàðà áàéðëàëä ч èãë¿¿ëäýã

á¿ëã¿¿ä ãîëäóó äàí õîëáîîòîé áàéõàä ìåòà áàéðëàëäч . èãë¿¿ëäýãá¿ëã¿¿ääàâõàð õîëáîîòîéáàéäàã

Àðîìàòèê öàãèðàãò ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ óðâàë íü àðîìàòèê öàãèðàãèéí óñòºðºãч , , , , èéí àòîì ãàëîãåí íèòðî ñóëüôî àëêèë

, àöèë á¿ëãýýð õàëàãäàõààñ ãàäíà íèòðîçî äèàçî á¿ëãýýð . õàëàãäàõ óðâàëä îðäîã

Íóêëåîôèëü õàëàëö àõ óðâàë (SN). Îðãàíèê ñóáñòðàòûí, àòîì á¿ëýã àòîìûã íóêëåîôèëü õàëàõ óðâàëûã

. íóêëåîôèëü õàëàëöàõ óðâàë ãýíý Íóêëåîôèëü õàëàëöàõ (Sóðâàë íü

N1 ), (S

N2) . ìåõàíèçìààð ÿâàãääàã

Íýãäýõ óðâàë. Îðãàíèê ñóáñòðàòûí õàíààã¿é õîëáîîíä , . óðâàëæèéí àòîì á¿ëýã íýãäýõ çàìààð ÿâàãäàíà Îðãàíèê

íýãäýõ óðâàë íü (Aíóêëåîôèëü íýãäýõN), ýëåêòðîôèëü

(Aíýãäýõ Å), ч (Aºëººò ðàäèêàëûí íýãäýõR) ìåõàíèçìààð

. ÿâàãääàã Í¿¿ðñòºðºãч , èéí àòîìûí õîîðîíäîõ õî¸ðëîñîí ãóðâàëñàí õîëáîî ãîë òºëºâ ýëåêòðîôèëü íýãäýõ óðâàëä

= îðäîã áîë êàðáîíèëü á¿ëãèéí òóéëòàé Ñ Î õîëáîî íü .íóêëåîôèëü íýãäýõ óðâàëä îðäîã

Ýëåêòðîôèëü íýãäýõ óðâàë (AÅ). Àëêåíèé õî¸ðëîñîí õîëáîîí . äýýð ÿâàãäàõ óðâàë þì Îðîñûí ýðäýìòýí Ìàðêîâíèêîâ ïðîïèëåíä

ãàëîãåíò óñòºðºãч èéã íýãä¿¿ëýõäýý ãàëîãåíèé àòîì íü öººõºíóñòºðºãч òýé í¿¿ðñòºðºãч , èéí àòîìä õàðèí óñòºðºãч íü èõóñòºðºãч àãóóëñàí í¿¿ðñòºðºãч òýé íýãäýõ óðâàëä îðæ

. . áàéãààãòîãòîîæýý ¯¿íèéã Ìàðêîâíèêîâûí ä¿ðýì ãýäýã

Ðàäèêàëûí íýãäýõ óðâàë. (AR) 1 933 îíä ×èêàãîãèéí Èõ . .Õ Ô . . Ñóðãóóëèéí ïðîôåññîð Ì Ñ àðàø Ð Ìà̧ î íàð ïåðîêñèäûí

îðч èíä àëêåíû íýãäýõ óðâàë íü Ìàðêîâíèêîâûí ä¿ðìèéí ýñðýã . ÿâàãääàãøàëòãààíûãòàéëáàðëàæýý

Íóêëåîôèëü íýãäýõ óðâàë (AN). Ò óéëòàé õî¸ðч èéí , õîëáîîíä ñààðìàã ñóóðèëàã îðч èíä íóêëåîôèëü íýãäýõ

. óðâàë ÿâàãääàã Íóêëåîôèëü íýãäýõ óðâàëä îðäîã , . ò¿ãýýìýë íýãäë¿¿äàëüäåãèä êåòîí þì

ßëãàðóóëàõ óðâàë. Ýíãèéí áàãà ìîëåêóëò íýãäýë ÿëãàðóóëæ ñîëåêóëûí ¿íäñýí ãèíæèí õýëõýý õýâýýð

õàäãàëàãäàõ óðâàëûã ÿëãàðóóëàõ ( (E1 , ýëèìèíæèõE2)) . 2, ãýíý Áèìîëåêóëò óðâàëûã Å ìîíîìîëåêóëò

1 . óðâàëûãÅ ãýæòýìäýãëýäýã