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基础化学实验 Ⅱ （有机化学实验）. 2- 甲基 -2- 己醇. （ 2-methyl-2-hexanol ）. 实验技能训练要点 :. 第一次组装带搅拌及干燥的回流装置 第一次训练 Grignard 试剂的制备条件 控制，即所有合成用仪器必须干燥. 内 容 提 要. 一、实验目的与要求. 二、实验原理. 三、装置图. 四、实验操作步骤及注意事项. 五、实验讨论. 六、实验思考问题. 七、实验延伸. 一、实验要求与目的. 1 、了解 Grignard 试剂的制备、应用和进行 此种 Grignard 反应的条件； 2 、掌握机械搅拌器的使用； - PowerPoint PPT Presentation
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化学国家级实验教学示范中心Northwest University
基础化学实验 Ⅱ （有机化学实验）
2- 甲基 -2- 己醇（（ 2-methyl-2-hexanol2-methyl-2-hexanol））
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实验技能训练要点 :
1 第一次组装带搅拌及干燥的回流装置
2 第一次训练 Grignard 试剂的制备条件
控制，即所有合成用仪器必须干燥
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一、实验目的与要求二、实验原理三、装置图四、实验操作步骤及注意事项五、实验讨论六、实验思考问题
内内 容容 提提 要要
七、实验延伸
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一、实验要求与目的
1、了解 Grignard试剂的制备、应用和进行
此种 Grignard反应的条件；
2、掌握机械搅拌器的使用；
3、熟练回流、萃取、蒸馏和无水反应操作
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二、实验原理 醇是有机合成中应用极广的一类化合物，它来源方便，
不但可用作溶剂，而且易转变成卤代烷、烯、醚、醛、酮、羧酸和羧酸酯等多种化合物，是一类重要的 化工原料。
1. 醇的制备方法 1 ）工业上 水煤气合成，淀粉发酵，烯烃水合及卤代烃水
解。 2 ）实验室 羰基（醛、酮、羧酸和羧酸酯）还原； 烯烃的硼氢化 - 氧化和羟汞化 - 脱汞反应； Grignard 试剂与醛酮、羧酸酯等反应
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Grignard 试剂是指卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成的烃基卤代镁。
RX + Mg无水乙醚
RMgX
2RMgX R2Mg + MgX2
醚分子中的氧可与试剂中的镁 作用，生成结构相对稳定的有机 镁络合物，此种络合物能溶于乙 醚；乙醚价廉，沸点低，反应后 易于除去。
Et
O
Et....
..Mg..R X
O
Et Et
无水乙醚在Grignard 试剂制备中的作用：
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卤代烷生成 Grignard 试剂的活性次序为：
RI >RBr >RCl价格贵 , 且容易在金属表面发生偶合产生副产物 R-R
活性差，反应难开始
常用的 Grignard 试剂
Grignard 试剂的制备必须在无水条件下进行，所用的仪器和试剂必须严格干燥。微量水分的存在会抑制反应的引发，而且会分解形成的 Grignard 试剂从而影响产率。氧气，二氧化碳也会影响到 Grignard 试剂效率。
RMgX + H2O RH + Mg(OH)X
2RMgX + O2 2ROMg
RMgX + RX R-R + MgX2
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2. 本实验的反应式：
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3. 主要试剂用量及规格所有试剂用量均减半试剂： 镁屑， 10% 硫酸溶液， 5% 碳酸钠溶液，无水碳酸钾 正溴丁烷，丙酮，无水乙醚，乙醚，
各主要试剂的物理常数请自查
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三、装置图
电机
带干燥管、机械搅拌、恒压滴液漏斗的回馏装置萃取装置干燥装置简单蒸馏装置
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四、实验操作步骤（一）操作步骤 ( 各试剂用量均减半量）
1、正溴丁基镁的制备 仪器安装：三口瓶上装搅拌器、冷凝管和滴液漏
斗 * 冷凝管上口接装有无水 CaCl2 的干燥管
加料：反应瓶中加入镁屑、一定量的无水乙醚和一小粒碘片，滴液漏斗中混合 13.5ml 正溴丁烷和 15ml 无水乙醚。滴加混合液到反应瓶中。
* 1. 所用的仪器、试剂均须经无水处理 2. 镁不宜长期放置，用前除去表面氧化膜 3. 该反应为放热反应，卤代烷的滴加不宜过快 4. 反应开始后再开搅拌器 5. 搅拌棒应保持垂直，其末端不能触及瓶底。装好搅拌棒后先用手旋
动，无阻滞后，才可开打开搅拌器的电源。
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2 、 2-甲基 -2-己醇的制备 将制好的 Grignard 试剂用冰水浴冷却、搅拌。向其中滴加丙酮和无水乙醚混合液。用 10% 的 H2SO4 分解产物。 *控制滴加速度，勿使反应过于剧烈。
3 、 2-甲基 -2-己醇的纯化 萃取：水层用乙醚萃取 2 次，合并醚层。醚层再用 5% 碳酸钠溶液洗涤一次。 * 乙醚作为萃取剂，注意放气时勿使放气口朝向自己或他人 干燥：无水碳酸钾作为干燥剂 * 2- 甲基 -2- 己醇可与水形成共沸物，故要进行充分干燥
蒸馏收集产物 * 水浴蒸去乙醚，空气浴蒸纯产品
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（二）数据记录产物名称 ： 2 －甲基－ 2 －己醇 产物外观 ：
产量（ g ）：
沸程 ( ) ℃ ：
折光率 ：
产 率 (%) ：
)(20
nD
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（三） 注意
1 仪器的干燥2 格氏试剂制备中 : 仪器的安装 , 镁条的处理 ,诱导反
应的引发等3 产物制备中 : 硫酸分解中间体时 , 要慢慢加入4 产物纯化中 :复习萃取操作 ,明确各步洗涤的目的 ,
干燥粗品时容器的选择 , 蒸馏前的准 备以及收集馏分时的数据记录等5 产量称取6 纯度鉴定
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（四）提问
1. 本实验在将 Grignard 试剂加成水解前的各步
中，为什么所用的仪器和试剂均须经无水处
理 ? 微量水的存在会怎样影响实验的进行 ?
2. 本实验所用的正溴丁烷、丙酮、无水乙醚等
如何进行无水处理？玻璃仪器如何干燥？
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五、实验讨论
1 影响格氏试剂的因素。
2 引发反应的措施。
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六、实验思考问题1. 长期放置的镁屑表面常有一层表面膜，如何除去？2. 反应瓶中加入碘片的作用是什么？3. 制备正溴丁基镁时，为什么加入了部分正溴丁烷和无水乙
醚混合液后搅拌才开始进行？4. 反应未开始前，可否一次加入大量的正溴丁烷？5. 本实验有哪些可能的副反应？如何避免这些反应的发生？6. 粗产物 2- 甲基 -2- 己醇为何不用无水 CaCl2 干燥 ?7. 用稀硫酸分解前，得到的白色固体粘稠物是什么？8. 碳酸钠洗涤的目的是什么？9. 2- 甲基 -2- 己醇的提纯蒸馏应选择何种冷凝管？10. 除本实验方法外，还能用什么原料与 Grignard 试剂反应
制备 2- 甲基 -2- 己醇？
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七、实验延伸
有兴趣者可查阅相关文献
1 三苯甲醇的制备：包括实验路线设计和合成
2 1- 苄基环戊醇的制备及脱水
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（ 1）有机化学实验．兰州与复旦合编（第二版）
北京：高等教育出版社， 1994．
（ 2）有机化学实验．兰州大学（第三版）
北京：高等教育出版社， 2010．
（ 3）胡宏纹 有机化学 ( 第 3 版 )．南京大学
北京：高等教育出版社， 2006．
（ 4）魏青 基础实验Ⅱ（有机化学实验）
北京：科学出版社， 2011.
