32

Витамины и витаминоподобные вещества

  • Upload
    raquel

  • View
    56

  • Download
    1

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Витамины и витаминоподобные вещества. 1. Витамины. - PowerPoint PPT Presentation

Citation preview

Page 1: Витамины и  витаминоподобные  вещества
Page 2: Витамины и  витаминоподобные  вещества

Витамины. 11

Витамин - органическое вещество, образующееся в животном организме или поступающее с пищей в очень незначительных количествах, но абсолютно необходимое для нормального обмена веществ и жизнедеятельности. Многие витамины являются коферментами или предшественниками коферментов, в составе которых они участвуют в различных ферментативных реакциях. Обычно первоисточником витаминов служат пищевые растения или некоторые низшие микроорганизмы.

Известно более 20 групп различных витаминов, которые различаются по своему физиологическому действию. Различают водорастворимые (B1, B2, B6, B12, PP и C) и жирорастворимые витамины (A, D, E, K). Выделяют также группу витаминоподобных веществ с похожими физиологическими функциями. К таким веществам относят некоторые флавоноиды, липоевую, оротовую и пангамовую кислоты, холин, инозит (инозитол).

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Page 3: Витамины и  витаминоподобные  вещества

Витамины группы А. 22

Каротиноиды (провитамины А).

R

H3C

CH3H3C

R =

-êàðî òèí

H3C

CH3H3C

-êàðî òèí

H3C

CH3H3C

-êàðî òèí

âèòàì èí À (R = H)(ðåòèí î ë, àêñåðî ô òî ë)

CH3

H3C CH3

OR

CH3 CH3

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Жирорастворимый витамин, выполняет функции фактора роста и антиксерофтальмического фактора. Много - в животных продуктах, в печени морских животных и рыб.

Недостаток витамина вызывает ксерофтальмию, "куриную слепоту", остановку роста костей и клеток надпочечников, повреждение тканей ЦНС.

Суточная потребность в -каротине – 2-5 мг.

место расщепления

Page 4: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

33Каротиноиды (провитамины А).

Потребность в витамине А (3 мг в сутки) покрывается полностью за счет рас-тительной пищи, богатой каротиноидами (свежие овощи, фрукты и ягоды, осо-бенно морковь и облепиха). Накапливается преимущественно в печени (20 мг на 100 г), его запасы могут обеспечить потребности организма в течение 2 лет.

OH

O

ðåòèí î åâàÿ êèñëî òà(ðî ñòî âî é ô àêòî ð)

âèòàì èí À2(äåãèäðî ðåòèí î ë)

OH

O

11-öèñ-ðåòèí àëü

H11

O

ò ðàí ñ-ðåòèí àëü(ï î ëí î ñòüþ ò ðàí ñ-ðåòèí àëü)

H

Ó÷àñòâóåò â î áðàçî âàí èè çðèòåëüí î ãî ï óðï óðà - ðî äî ï ñèí à, âõî äÿù åãî â ñî ñòàâ ñâåòî ÷óâñòâèòåëüí û õ êëåòî ê

Õðî ì î ãåí ñâåòî ÷óâñòâèòåëüí î ãî ï èãì åí òà ðû á - ï î ðô èðî êñèí à

Page 5: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

âèòàì èí Â1 (R = H)(òèàì èí , àí åéðèí , àí åâðèí )

N

NH3C NH2

N

S

CH3Cl

OR

POH

O

OHR = òèàì èí ì î í î ô î ñô àò

POH

O

O

êî êàðáî êñèëàçà(äåéñòâóþ ù àÿ

ô î ðì à âèòàì èí à Â1)POH

OH

O

Àí òèí åâðèòí û é âèòàì èí . Ñóòî ÷í àÿ ï î òðåáí î ñòü - 1.5-2 ì ã, ï ðè ñåðäå÷í î -ñî ñóäèñòû õ è í åðâí û õ çàáî ëåâàí èÿõ ï î òðåáí î ñòü î ðãàí èçì à âî çðàñòàåò.

Âñå - âî äî ðàñòâî ðèì û å

44Витамины группы В.

Í åäî ñòàòî ê âèòàì èí à Â2 âû çû âàåò çàáî ëåâàí èÿ êî æè (ñåáî ððåÿ, ï ñî ðèàç),âî ñï àëåí èå ñëèçèñòî é î áî ëî ÷êè ðòà, ï î ðàæåí èå ñåò÷àòêè è ðî ãî âî é î áî ëî ÷êèãëàçà, à òàêæå çàáî ëåâàí èÿ êðî âåòâî ðí î é ñèñòåì û è æåëóäî ÷í î -êèø å÷í î ãî òðàêòà.

Ñóòî ÷í àÿ ï î òðåáí î ñòü - 2-4 ì ã, ï ðè áî ëåçí è - 5-19 ì ã.

NNH

N

O

O

CH2OHHO HHO HHO H

H HN

âèòàì èí Â2

Ðèáî ô ëàâèí - æåëòû é ï èãì åí ò êî ðî âüåãî ì î ëî êà,èì ååòñÿ â ÿéöàõ, î âî ù àõ, ï å÷åí è, ï î ÷êàõ, ñåðäöå, äðî ææàõ. Èí î ãäà í àçû âàþ ò ô àêòî ðî ì ðî ñòà.

Page 6: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

55Витамины группы В.

NNH

N

O

O

CH2OHO HHO HHO H

H HN

ô ëàâèí ì î í î í óêëåî òèäô ëàâèí î âû é êî ô åðì åí ò

NNH

N

O

O

CH2OHO HHO HHO H

H HN

OH

O

O POH

O

O

P

HO OH

OCH2 N

NN

N

NH2

ô ëàâèí àäåí èí äèí óêëåî òèä

Ó÷àñòâóåò â âàæí åéø èõ î êèñëèòåëüí î -âî ññòàí î âè-òåëüí û õ ô åðì åí òàòèâí û õ ðåàêöèÿõ î ðãàí èçì à

OH

O

OHP

Page 7: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

66Витамины группы В.

Суточная потребность - 10 мг, имеется в яйцах, дрожжах, горохе, печени, почках, сердце. У человека синтезируется кишечной палочкой. У животных отсутствие витамина В3 вызывает дерматиты, выпадение шерсти.

N

NN

N

NH2

O OH

OCH2

OH

O

O POH

O

O

P(OH)2O

OHN

HO

O

HN SH

O

P

êî ô åðì åí ò À

HO

HN OH

OH

O O

âèòàì èí Â3(ï àí òî òåí î âàÿ êèñëî òà) HO

HN

OH

O

HN

SHO

D-ï àí òî òåèí

D-ï àí òî òåí î ë

D-ãî ì î ï àí òî òåí î âàÿ êèñëî òà(â ì åäèöèí å äëÿ ëå÷åí èÿ í åðâí û õ

è ï ñèõè÷åñêèõ çàáî ëåâàí èé)

Ï î ëí î öåí í àÿ çàì åí à âèòàì èí à Â3 ó æèâî òí û õ

HO

HN

OH

O

OH

HO

HN

OH

O

COOH

"óí èâåðñàëüí û é âèòàì èí ""àí òèäåðì àòèòí û é ô àêòî ð"

Page 8: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамины группы В. 77

âèòàì èí Â5 (âèòàì èí ÐÐ, í èêî òèí î âàÿ

êèñëî òà, í èàöèí )

N

OH

O

í èêî òèí àì èä(í èàöèí àì èä)

N

NH2

O

NH

COOH

NH2

òðèï òî ô àí(ï ðî âèòàì èí Â5)

Ферментативное превращение триптофана в никотинамидадениндинуклеотид.

NH

COOH

NH2

OHNH2

O

COOH

NH2

òðèï òî ô àí 3-ãèäðî êñèêèí óðåí èí

OHCHOOC NH2

O

COOH

NH2

NAD

Антипеллагрический витамин. Основными источниками являются рис, хлеб, картофель, мясо, печень, почки, морковь и другие продукты. Суточная потребность для взрослого человека составляет 18 мг.

Page 9: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамины группы В. 88

N

NN

N

NH2

O OH

OHO P O

O

PO(OH)2

í èêî òèí àì èäàäåí èí -äèí óêëåî òèäô î ñô àò (NADP)

NH2

O

N

HO OH

OH2C

O

O

OO P

N

NN

N

NH2

HO OH

OHO P O

O

í èêî òèí àì èäàäåí èí -äèí óêëåî òèä (NAD)

NH2

O

N

HO OH

OH2C

O

O

OO P

Входят в состав многочисленных ферментов - оксидоредук-таз (дегидрогеназ).

В реакциях дегидрирования, окисления, изомеризации, в фотосинтезе, дыхании, энергетическом обмене, анаэробном расщеплении углеводов.

Page 10: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамины группы В. 99

Витамины В6 (три равноценные формы).

ï èðèäî êñèí

N

OH

H3C

HO

HO

N

OH

H3C

HO

O H

N

OH

H3C

HO

H2N

ï èðèäî êñàëü ï èðèäî êñàì èí

Î áù åå í àçâàí èå - àäåðì èí , âû äåëåí âï åðâû å èç ï î ëèðî âàí í î ãî ðèñà.

N

OH

H3C

HO

OH3C

ginkgotoxinàí òèâèòàì èí

Входят в состав более 50 ферментов, участвуют в процессах ами-нокислотного синтеза и метаболизма, в фосфорилировании углево-дов и метаболизме жирных кислот.

Широко применяются в медицине при лечении некоторых кожных и неврологических заболеваний, при хроническом гепатите, в гинеколо-гии, гематологии и фтизиатрии.

Антидерматитный фактор. Основными источниками являются хлеб, картофель, горох, фасоль, мясо, печень, почки и другие продукты. Синтезируется микрофлорой кишечника человека.

Page 11: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамины группы В. 1010

Участвует в синтезе аминокислот, пуриновых и пиримидиновых оснований, нуклеиновых кислот и др.В медицине В9 применяют для лечения болезней кроветворной системы, при злокачественных анемиях и лучевой болезни.

âèòàì èí Â9 (ÂÑ)ô î ëèåâàÿ êèñëî òà

Àí òèàí åì è÷åñêèé âèòàì èí , ðî ñòî âî é ô àêòî ð öû ï ëÿò è ì èêðî î ðãàí èçì î â.

HN

N

NNH

O

H2N

NH

OHO COOH

OHN

N

NNH

O

H2N

NH

OHO COOH

O n

n = 3, 7

HN

NH

HN

NH

O

H2N

NH

OHO COOH

O

òåòðàãèäðî ô î ëèåâàÿ êèñëî òà

Основными источниками являются зелёные листья, дрожжи, мясо, печень, почки и другие продукты. Синтезируется микрофлорой кишечника человека. Суточная потребность – около 2 мг.

Page 12: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Антивитамины В9. 1111

При лечении некоторых злокачественных опухолей (лейкозов, лейкемий) для угнетения биосинтеза нуклеиновых оснований применяют антивитамины В9 - антагонисты фолиевой кислоты. Кроме того, эти вещества проявляют иммуностимулирующую, цитотоксичную, противоартритную активность.

HN

N

NNH

NH2

H2N

NH

OHO COOH

O

àì èí î ï òåðèí

HN

N

NN

NH2

H2N

NH

OHO COOH

O

CH3

àì åòî ï òåðèí (ì åòî òðåêñàò)

Page 13: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамины группы В. 1212

В медицине: в гематологии - применяют для лечения хронических анемий и болезней кроветворной системы; в неврологии - при полиневритах, рассеянном склерозе, радикулитах; в дерматологии; для нормализации липидного обмена. Потребность – менее 0.01 мг.

âèòàì èí Â12 R = OH - î êñèêî áàëàì èí

Áî ëåçí ü Àääèñî í à - Áèðì åðà - ðàçí î âèäí î ñòü ì àëî êðî âèÿ

NCo

N

N N

R

O NH2

O

H2N

H2N

O

OHN

OH2N

O

NH2

OH2N

OP

O

O

O OH

OHO

N

N

Àí òèàí åì è÷í û é âèòàì èí , ô àêòî ð êðî âåòâî ðåí èÿ

R = CN - öèàí êî áàëàì èí

Êî ô åðì åí ò Â12 - êî áàì àì èä

R =HO OH

OCH2

N

NN

NNH2

Èñòî ÷í èê: æèâî òí û å òêàí è, áî áî âû å ðàñòåí èÿ, áàêòåðèè Pseudomonas denitrificans, ï ðî ï èî í î âî êèñëû å áàêòåðèè

Pseudomonas Pseudomonas aeruginosaaeruginosa

Pseudomonas

Page 14: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Производные коррина в живых организмах. 1313

N N

N NH

O

H2N

O NH2

NH2

O

O

NH2

O NH2

O

H2N

OHO

CoCN

âû äåëåí èç ñàï ðî ï åëåé

N N

NH NH

O

HO

O OH

OH

O

O

OH

O OH

O

HO

OHO

ï ðî äóöèðóþ ò áàêòåðèè Pseudomonas denitrificans

N N

N NH

O

H2N

O NH2

NH2

O

O

NH2

O NH2

O

H2N

HN

OO

P

O

HO O

O

OH

OH

HetAr

âû äåëåí û èç ñèí å-çåë¸ í û õ ñúåäî áí û õ âî äî ðî ñëåé Aphanothece sacrum (suizenji-nori), ï ðî ï èî í î âî êèñëû õ áàêòåðèé Propionibacterium

arabinosum

CoCN

N N

NN

NH2

NN

OHetAr =

PropionibacteriumPropionibacteriumАphanothece Аphanothece

sacrumsacrum

Page 15: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Производные порфирина в живых организмах. 1414

NH N

N N

êî ððèí

HN

N

N

NH

ï î ðô èðèí

N

N

N

NFe 2+

HOOC COOH

öèòî ãåì èí (ãåì à)ãåì öèòî õðî ì î â êëàññà à

H

O

HO

N

N

N

NMg 2+

R

R = CH3 - õëî ðî ô èëë àñèí å-çåëåí û é ï èãì åí ò

OOOCH3

O

N

N

N

NFe 2+

HOOC COOH

ãåì ãåì î ãëî áèí à

O

(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d)

R = CHO - õëî ðî ô èëë bçåëåí î -æåëòû é ï èãì åí ò

Page 16: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Производные порфирина в живых организмах. 1515

Цитохромы выполняют функции переносчиков электронов от окисляемого субстрата к окислителю (кислороду).

Наряду с цитохромом А различают цитохром С, в котором у иона Fe2+ имеются дополнительные лиганды – атом N молекулы гистидина и атом S метионина.

N NH

NH

NHO

HO

O O

OH

OHN NH

N NHO

HO

O O

OH

OH

áèëèâåðäèí áèëèðóáèí

ãåì ãåì î -

ãëî áèí à

При биологическом окислении гемоглобина (а также миоглобинов и цитохромов) образуются окрашенные вещества – билирубиноиды.

Билирубин имеет оранжевую окраску и является основным пигментом желчи. Часть билирубиноидов выделяется с мочой, отвечая за характерный цвет. При желтухе и некоторых других заболеваниях билирубин накапливается в крови, окрашивая кожу в жёлтый цвет.

Page 17: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

1616Производные порфирина в живых организмах.

N

N

N

NMg2+

O

OOOCH3

O

O

áàêòåðèî õëî ðî ô èëë àï óðï óðí û é ï èãì åí ò áàêòåðèé

(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d, e, g)

Âì åñòî ô èòî ëà ì î æåò áû òü ô àðí åçî ë Ñ15, ãåðà-í èëãåðàí èî ë Ñ20 è äðóãèå ì í î ãî àòî ì í û å ñï èðòû

N

HN

NH

N

OOOCH3

O

O

ô åî ô èòèí à

(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d)

Âû äåëåí èç æèâó÷êè (Ajuga taiwanensis), ø ï èí àòà

N

HN

NH

N

OOOCH3

O

HO

ô åî ô î ðáèä à(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d)

Âû äåëåí èç êèï àðèñà (Ñupressus funebris), âî äî ðî ñëåé (Spirulina

maxima), ï åï åëüí èêà (Tephroseris flammea )

N

HN

NH

N

O

HO

ï óðï óðèí 18

OO O

èç î áðàáî òàí í û õ ýêñòðàêòî â í àï åðñòÿí êè (Digitalis purpurea)

Ajuga taiwanensisAjuga taiwanensis

Spirulina maximaSpirulina maxima

Page 18: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамин С. 1717

âèòàì èí Ñ(L-àñêî ðáèí î âàÿ

êèñëî òà, àí òèöèí ãî òí û é èëè àí òèñêî ðáóòí û é

âèòàì èí )

HO OH

O

H OHHO

OO

HO O

O

H OHHO

O

äåãèäðî -L-àñêî ðáèí î âàÿ

êèñëî òà

àí òèâèòàì èí ÑD-àñêî ðáèí î âàÿ

êèñëî òà

HO OH

OH

OHHO

O

Источник витамина С: лимон, капуста, сладкий перец, другие фрукты и овощи. У большинства животных может синтезироваться в организме. Суточная потребность - 25-75 мг.

Применяется для лечения цинги, геморрагических диатезов, крово-течениях, ряда инфекционных и иммунных заболеваний, для нор-мализации липидного обмена при атеросклерозе, при усиленном

физическом и умственном напряжении, простуде.

Page 19: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамины группы D 1818

Жирорастворимый. Антирахитный витамин, его недостаток в организме вызывает рахит. В организме человека регулирует всасывание кальция в кишечнике и общие процессы метаболизма с участием кальция. Суточная потребность – 0.01-0.03 мг.

âèòàì èí D2 (ýðãî êàëüöèô åðî ë)

H

HO

HO

ýðãî ñòåðèí (C28H44O)(ï ðåäø åñòâåí í èê âèòàì èí à D)

25-ãèäðî êñèêàëüöèô åðî ë

OH

âèòàì èí D3

HHO

YX

Z

X, Y, Z = H, OH(î áëàäàþ ò áî ëüø åé àêòèâí î ñòüþ )

Ì í î ãî â æèðå ï å÷åí è ðû á.

Page 20: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Антивитамины D31919

HO OH

H

O

O

H

HO OH

H

O

O

H

H

HO

H

âèòàì èí D3 àí òèâèòàì èí û D3

Page 21: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамины группы Е 2020

Антистерильный или витамин размножения. У животных и человека недостаток витамина Е приводит к бесплодию, к поражению сердечной мышцы, сосудистой и нервной систем. Работает как антиоксидант. Жирорастворимый. Суточная потребность - 10 - 25 мг, иногда – до 5 мг. Источник витамина Е: зерна пшеницы и риса, растительные масла, салат, шпинат.

-òî êî ô åðî ë

O

HO

ñèí òåçèðóþ òñÿ òî ëüêî â ðàñòåí èÿõ

-òî êî ô åðî ë

O

HO

-òî êî ô åðî ë

O

HO

-òî êî ô åðî ë

O

HO

-òî êî òðèåí î ë

O

HO

Page 22: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамин F 2121

Не синтезируются в организме человека и являются для него незаменимыми (необходимы для построения клеточных мембран). Однако, входят в состав тканей, поэтому часто об этих кислотах говорят как о витаминоподобных веществах.

Общее название ненасыщенных жирных кислот - олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот.

C 18:1î ëåèí î âàÿ êèñëî òà

C18H34O2HO

O

9 10

C 18:3ëèí î ëåí î âàÿ êèñëî òà

C 20:4àðàõèäî í î âàÿ êèñëî òà

HO

O ëèí î ëåâàÿ êèñëî òàC 18:2

C18H30O2

C20H32O2

C18H32O2

HO

O

HO

O

9 10 12 13

9 10 12 13 15 16

5 6 8 9 11 12 14 15

Page 23: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамин Н 2222

Водорастворимый. Недостаток витамина приводит к депигментации кожи, дерматитам (антисеборейный фактор), торможению роста, нерв-ным расстройствам, поражению ногтей, анорексии и анемии. Суточная потребность - 0.1 - 0.3 мг. Белок авидин – антивитамин Н.

Синтезируется микрофлорой кишечника человека. Много – в печени, почках, молоке, желтке яиц, картофеле, луке, томате, шпинате.

Âû äåëåí èç ÿè÷í î ãî æåëòêà. Ôàêòî ð ðî ñòà àçî òô èêñèðóþ ù èõ

áàêòåðèé, äðî ææåé è í èçø èõ ãðèáî â.

NHHN

S

O

H H

COOH

NHN

S

O

H H

HOOC

OH

O

N5-êàðáî êñèáèî òèí

HN

O

O

NH ô åðì åí ò

âèòàì èí Í (áèî òèí )

î ñòàòî ê ëèçèí à

-N-áèî òèí èëëèçèí

Участвует в ферментативных реакция карбоксилирования (перенос СО2)

Page 24: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамины группы К 2323

Жирорастворимый. Недостаток витамина приводит к нарушению целостности стенок кровеносных сосудов, подкожным и внутримышечным кровотечениям. Суточная потребность - 1 мг.

Витамины коагуляции крови (антигеморрагический фактор), необходимы для синтеза протромбина в печени. Протромбин – гликопротеид, участвующий в образовании протеолитического фермента.

O

OCH3

ï ðî äóöèðóåòñÿ ðàñòåí èÿì è

âèòàì èí Ê1 (ô èëëî õèí î í )

HO

OCH3

ï ðî äóöèðóþ òñÿ áàêòåðèÿì è (n - äî 13 çâåí üåâ). Í àçâàí èÿ: ì åí àõèí î í -1

(n=1), ì åí àõèí î í -5 (n=5) è ò.ä.

âèòàì èí û Ê2 (ì åí àõèí î í û )

n

ô èòèë

Синтезируется микрофлорой кишечника человека. Филлохинона много в разных видах капусты, салат-латуке, спарже, растительных маслах. Мена-хинонов много в продуктах ферментативного брожения, например, в сыре Камамбер (600 нг/г: <2% MХ-5, MХ-6 и MХ-7; 9% MХ-4; 27% MХ-8 и 62% MХ-9).

Page 25: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Синтетические аналоги витамина К 2424

Применяют при инфаркте миокарда и тромбофлебитах, когда происходит образование тромбов в сосудах и повышается свертываемость крови.

Менадион считается провитамином К. Аналоги витамина К применяются при угрозе возникновения кровотечений и кровоизлияний.

âèòàì èí Ê3(ì åí àäèî í )

O

OCH3

R1, R2 = OH èëè NH2

R2

R1CH3

âèêàñî ë

O

OCH3SO3Na

æèðî ðàñòâî ðèì û é âî äî ðàñòâî ðèì û é

Антивитамины К

O O

O

O

OH

O O

OH

äèêóì àðî ë ô åí èëèí

Page 26: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамин N 2525

Применяется в медицине для нормализации липидного обмена, лечения цирроза печени и желтухи, сахарного диабета, атеросклероза.

Водорастворимый витамин. Присутствует в тканях животных, растений и в микроорганизмах. Незаменимый фактор роста молочнокислых бактерий, дрожжей и др. Входит в состав множества оксидоредуктаз, в частности, участвует в окислительном декарбоксилировании -кетоксилот.

-ëèï î åâàÿ êèñëî òà(òèî êòî âàÿ êèñëî òà)

OH

O

OH

O

NH2

(êî ô åðì åí ò ì óëüòèô åðì åí òí û õ êî ì ï ëåêñî â)

-ëèï î èëëèçèí

SS

HN

O

SS

Page 27: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамины группы Р 2626

Используются для лечении заболеваний кровеносных сосудов, гипертонии, кори, скарлатины, сыпного тифа, кровоизлияния в сетчатку глаза.

Комплекс флавоноидных соединений растений, действует подобно витамину С – уменьшает проницаемость и ломкость капиллярных кровеносных сосудов.

O

R = H - ýðèî äèêòèíR = ÑH3 - ãåñï åðèäèí

OH

OOH

OHOH

OHOHO

OHO

OH

OH

OR

OOH

HOOH

OH

OOH

OHHO

O OHOH

HOO

O

ðóòèí

(äî 8% â âû ñóø åí í û õ êî ðêàõ öèòðóñî âû õ)

êàòåõèí

OH

HOH

OH

OH

OOH

HOOH

OH

OH OH

êâåðöåòèí

OOH

HOOH

OH

OH

äèãèäðî êâåðöåòèíî ñí î âí î é ô ëàâî í æåëòû õ öâåòî â

Page 28: Витамины и  витаминоподобные  вещества

âèòàì èí û Q (óáèõî í î í û )

O

O

O

O Hn

n = 6 - 10

O

O

O

O

óáèõî í î í -8

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамины группы Q 2727

Широко применяются в медицине для стимуляции митохондрий сердечной мышцы при сердечно-сосудистых заболеваниях и мышечных дистрофиях, для уменьшения кардиотоксического действия противоопухолевых антибио-тиков, в качестве иммуномодулирующего средства, при лечении особых форм анемии.

Цвет: от желтого до красного. Повсеместно распространены в растениях, жи-вотных, грибах, микроорганизмах. Концентрируются в мембранах митохонд-рий, микросомах, ядрах. Органы с наибольшими энергетическими потребнос-тями (сердце, печень) имеют максимальные концентрации убихононов.

Участвуют (вместе с витамином К2) в дыхании высших растений, животных и микроорганизмов, в процессах окислительного фосфорилирования.

В промышленности получают биотехнологически из биомассы бактерий, дрожжей, низших грибов.

Антрациклиновые антибиотики являются антагонистами витамина Q.

Page 29: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Витамин U 2828

Часто относят к незаменимым аминокислотам и считают витамино-подобным веществом.

Много в капустном соке, спарже, зелени петрушки и репы, шпинате, сельдерее, томатах, перце, зелёном чае, бананах, фруктах, сыром молоке.

При потреблении 250 - 300 мг/сутки оказывает болеутоляющее действие, способствует эпителизации оболочки желудка, кишечника и двенадцатиперстной кишки.

S-ì åòèëì åòèî í èí

SOH

Cl

NH2

O

ï ðî òèâî ÿçâåí í û é ô àêòî ð

Биохимический донор СН3-групп, работает в составе коферментов.

Page 30: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

2929Витаминоподобные вещества.

Вещества, которые могут синтезироваться в организме животных без внешних факторов (в отличии от истинных витаминов) и обладают витаминными (незаменимыми) свойствами, называют витаминоподобными. К ним относят холин, липоевую кислоту (витамин N), пангамовую кислоту (витамин В15), оротовую кислоту, инозит (витамин В8), убихинон (витамин Q), пара-аминобензойную кислоту, карнитин, полиненасыщенные жирные кислоты (витамин F), витамин U (противоязвенный фактор) и ряд факторов роста птиц, крыс, цыплят, тканевых

культур.

HN

NH

O

O

COOH

î ðî òî âàÿ êèñëî òà(óðàöèë-6-êàðáî í î âàÿ

êèñëî òà)

HON

CH3

CH3

CH3Cl

õî ëèí

R = H - ì åçî -èí î çèò(î ï òè÷åñêè í åàêòèâí û é)

R = PO(OH)2 - ô èòèí î âàÿ êèñëî òà (ãåêñàô î ñô àò ì åçî -èí î çèòà)

ROOROR

ORRO

ROHO

HO

OH

OH

OH

OHî áù àÿ ô î ðì óëà

èí î çèòî â (èí î çèòî ëî â)

Оротовая кислота является предшественником пиримидиновых нуклеотидов. Используется при нарушениях белкового обмена, для нормализации функций пече-ни, для снижения аппетита, при инфарктах миокарда. Выполняет роль анаболика - заместителя стероидных гормонов. Потребность – 1-1.5 г в сутки. Имеется в женском молоке, печени, дрожжах, растительных продуктах.

воробейникворобейник Lithospermum Lithospermum officinaleofficinale Zea Zea mmaysays

Page 31: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

3030Витаминоподобные вещества.

Инозит является мощным липотропным фактором, участвует в фосфоглицерид-ном обмене, тормозит развитие дистрофии печени у животных, находящихся на безбелковой диете и у человека при злокачественных новообразованиях. Отсут-ствие в пищи крыс вызывает плешивость, расстройства нервной системы и желу-дочно-кишечного тракта. Суточная потребность – не менее 1 г.Много в печени, мясе, молоке, хлебе из муки грубого помола, овощах и фруктах.

Фитиновая кислота широко распростране в растениях. Её Ca2+–Mg2+ соль (фитин) стимулирует кроветворение, улучшает нервную деятельность.

п-Аминобензойная кислота является ростостимулирующим фактором дрожжей и других микроорганизмов. Необходима для нормального процесса пигментации волос, шерсти, перьев и кожи. Активирует действие тирозиназы – ключевого фер-

мента при биосинтезе меланинов кожи. Много в печени, почках, мясе, дрожжах. Производные п-АБК обладают местно-анестезирующим действием. Сульфанил-амидные антибиотики – структурные аналоги п-АБК.

NH2

O

O

NH2

O

ONH

Cl

àí åñòåçèí(æèðî ðàñòâî ðèì àÿ

ô î ðì à)

í î âî êàèí(âî äî ðàñòâî ðèì àÿ ô î ðì à)

NH2O

HO

ï -àì èí î áåí çî éí àÿ

êèñëî òà

NH

O

ON

äèêàèí(â 10 ðàç àêòèâí åå

êî êàèí à)

Page 32: Витамины и  витаминоподобные  вещества

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

3131Витаминоподобные вещества.

Пангамовую кислоту используют при ряде заболеваний, связанных с нарушением обмена

веществ (реакции трансметилирования), при жировом перерождении печени и некоторых формах кислородного голодания. Много в печени, семенах растений, дрожжах.

ï àí ãàì î âàÿ êèñëî òà

HOOC ON

CH3

OH

OH

OH

OH

O CH3

äèì åòèëãëèöèíãëþ êî í î âàÿ êèñëî òà

В виде кальциевой соли применяется при ишемической болезни сердца, атеросклерозе, инфаркте миокарда, гепатите, стенокардии. Снимает токсическое действие при отравлениях алкоголем.

L-êàðí èòèí

COONH3C

OHH3CH3C Иногда называют витамином Вт, витамином роста. У млеко-

питающих участвует в процессах окисления жирных кислот. В медицине используется для лечения психических и неврологических расстройствах. Анаболик.

Octopus Octopus octopodaoctopoda