Upload
raquel
View
56
Download
1
Embed Size (px)
DESCRIPTION
Витамины и витаминоподобные вещества. 1. Витамины. - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
Витамины. 11
Витамин - органическое вещество, образующееся в животном организме или поступающее с пищей в очень незначительных количествах, но абсолютно необходимое для нормального обмена веществ и жизнедеятельности. Многие витамины являются коферментами или предшественниками коферментов, в составе которых они участвуют в различных ферментативных реакциях. Обычно первоисточником витаминов служат пищевые растения или некоторые низшие микроорганизмы.
Известно более 20 групп различных витаминов, которые различаются по своему физиологическому действию. Различают водорастворимые (B1, B2, B6, B12, PP и C) и жирорастворимые витамины (A, D, E, K). Выделяют также группу витаминоподобных веществ с похожими физиологическими функциями. К таким веществам относят некоторые флавоноиды, липоевую, оротовую и пангамовую кислоты, холин, инозит (инозитол).
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы А. 22
Каротиноиды (провитамины А).
R
H3C
CH3H3C
R =
-êàðî òèí
H3C
CH3H3C
-êàðî òèí
H3C
CH3H3C
-êàðî òèí
âèòàì èí À (R = H)(ðåòèí î ë, àêñåðî ô òî ë)
CH3
H3C CH3
OR
CH3 CH3
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Жирорастворимый витамин, выполняет функции фактора роста и антиксерофтальмического фактора. Много - в животных продуктах, в печени морских животных и рыб.
Недостаток витамина вызывает ксерофтальмию, "куриную слепоту", остановку роста костей и клеток надпочечников, повреждение тканей ЦНС.
Суточная потребность в -каротине – 2-5 мг.
место расщепления
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
33Каротиноиды (провитамины А).
Потребность в витамине А (3 мг в сутки) покрывается полностью за счет рас-тительной пищи, богатой каротиноидами (свежие овощи, фрукты и ягоды, осо-бенно морковь и облепиха). Накапливается преимущественно в печени (20 мг на 100 г), его запасы могут обеспечить потребности организма в течение 2 лет.
OH
O
ðåòèí î åâàÿ êèñëî òà(ðî ñòî âî é ô àêòî ð)
âèòàì èí À2(äåãèäðî ðåòèí î ë)
OH
O
11-öèñ-ðåòèí àëü
H11
O
ò ðàí ñ-ðåòèí àëü(ï î ëí î ñòüþ ò ðàí ñ-ðåòèí àëü)
H
Ó÷àñòâóåò â î áðàçî âàí èè çðèòåëüí î ãî ï óðï óðà - ðî äî ï ñèí à, âõî äÿù åãî â ñî ñòàâ ñâåòî ÷óâñòâèòåëüí û õ êëåòî ê
Õðî ì î ãåí ñâåòî ÷óâñòâèòåëüí î ãî ï èãì åí òà ðû á - ï î ðô èðî êñèí à
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
âèòàì èí Â1 (R = H)(òèàì èí , àí åéðèí , àí åâðèí )
N
NH3C NH2
N
S
CH3Cl
OR
POH
O
OHR = òèàì èí ì î í î ô î ñô àò
POH
O
O
êî êàðáî êñèëàçà(äåéñòâóþ ù àÿ
ô î ðì à âèòàì èí à Â1)POH
OH
O
Àí òèí åâðèòí û é âèòàì èí . Ñóòî ÷í àÿ ï î òðåáí î ñòü - 1.5-2 ì ã, ï ðè ñåðäå÷í î -ñî ñóäèñòû õ è í åðâí û õ çàáî ëåâàí èÿõ ï î òðåáí î ñòü î ðãàí èçì à âî çðàñòàåò.
Âñå - âî äî ðàñòâî ðèì û å
44Витамины группы В.
Í åäî ñòàòî ê âèòàì èí à Â2 âû çû âàåò çàáî ëåâàí èÿ êî æè (ñåáî ððåÿ, ï ñî ðèàç),âî ñï àëåí èå ñëèçèñòî é î áî ëî ÷êè ðòà, ï î ðàæåí èå ñåò÷àòêè è ðî ãî âî é î áî ëî ÷êèãëàçà, à òàêæå çàáî ëåâàí èÿ êðî âåòâî ðí î é ñèñòåì û è æåëóäî ÷í î -êèø å÷í î ãî òðàêòà.
Ñóòî ÷í àÿ ï î òðåáí î ñòü - 2-4 ì ã, ï ðè áî ëåçí è - 5-19 ì ã.
NNH
N
O
O
CH2OHHO HHO HHO H
H HN
âèòàì èí Â2
Ðèáî ô ëàâèí - æåëòû é ï èãì åí ò êî ðî âüåãî ì î ëî êà,èì ååòñÿ â ÿéöàõ, î âî ù àõ, ï å÷åí è, ï î ÷êàõ, ñåðäöå, äðî ææàõ. Èí î ãäà í àçû âàþ ò ô àêòî ðî ì ðî ñòà.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
55Витамины группы В.
NNH
N
O
O
CH2OHO HHO HHO H
H HN
ô ëàâèí ì î í î í óêëåî òèäô ëàâèí î âû é êî ô åðì åí ò
NNH
N
O
O
CH2OHO HHO HHO H
H HN
OH
O
O POH
O
O
P
HO OH
OCH2 N
NN
N
NH2
ô ëàâèí àäåí èí äèí óêëåî òèä
Ó÷àñòâóåò â âàæí åéø èõ î êèñëèòåëüí î -âî ññòàí î âè-òåëüí û õ ô åðì åí òàòèâí û õ ðåàêöèÿõ î ðãàí èçì à
OH
O
OHP
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
66Витамины группы В.
Суточная потребность - 10 мг, имеется в яйцах, дрожжах, горохе, печени, почках, сердце. У человека синтезируется кишечной палочкой. У животных отсутствие витамина В3 вызывает дерматиты, выпадение шерсти.
N
NN
N
NH2
O OH
OCH2
OH
O
O POH
O
O
P(OH)2O
OHN
HO
O
HN SH
O
P
êî ô åðì åí ò À
HO
HN OH
OH
O O
âèòàì èí Â3(ï àí òî òåí î âàÿ êèñëî òà) HO
HN
OH
O
HN
SHO
D-ï àí òî òåèí
D-ï àí òî òåí î ë
D-ãî ì î ï àí òî òåí î âàÿ êèñëî òà(â ì åäèöèí å äëÿ ëå÷åí èÿ í åðâí û õ
è ï ñèõè÷åñêèõ çàáî ëåâàí èé)
Ï î ëí î öåí í àÿ çàì åí à âèòàì èí à Â3 ó æèâî òí û õ
HO
HN
OH
O
OH
HO
HN
OH
O
COOH
"óí èâåðñàëüí û é âèòàì èí ""àí òèäåðì àòèòí û é ô àêòî ð"
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В. 77
âèòàì èí Â5 (âèòàì èí ÐÐ, í èêî òèí î âàÿ
êèñëî òà, í èàöèí )
N
OH
O
í èêî òèí àì èä(í èàöèí àì èä)
N
NH2
O
NH
COOH
NH2
òðèï òî ô àí(ï ðî âèòàì èí Â5)
Ферментативное превращение триптофана в никотинамидадениндинуклеотид.
NH
COOH
NH2
OHNH2
O
COOH
NH2
òðèï òî ô àí 3-ãèäðî êñèêèí óðåí èí
OHCHOOC NH2
O
COOH
NH2
NAD
Антипеллагрический витамин. Основными источниками являются рис, хлеб, картофель, мясо, печень, почки, морковь и другие продукты. Суточная потребность для взрослого человека составляет 18 мг.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В. 88
N
NN
N
NH2
O OH
OHO P O
O
PO(OH)2
í èêî òèí àì èäàäåí èí -äèí óêëåî òèäô î ñô àò (NADP)
NH2
O
N
HO OH
OH2C
O
O
OO P
N
NN
N
NH2
HO OH
OHO P O
O
í èêî òèí àì èäàäåí èí -äèí óêëåî òèä (NAD)
NH2
O
N
HO OH
OH2C
O
O
OO P
Входят в состав многочисленных ферментов - оксидоредук-таз (дегидрогеназ).
В реакциях дегидрирования, окисления, изомеризации, в фотосинтезе, дыхании, энергетическом обмене, анаэробном расщеплении углеводов.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В. 99
Витамины В6 (три равноценные формы).
ï èðèäî êñèí
N
OH
H3C
HO
HO
N
OH
H3C
HO
O H
N
OH
H3C
HO
H2N
ï èðèäî êñàëü ï èðèäî êñàì èí
Î áù åå í àçâàí èå - àäåðì èí , âû äåëåí âï åðâû å èç ï î ëèðî âàí í î ãî ðèñà.
N
OH
H3C
HO
OH3C
ginkgotoxinàí òèâèòàì èí
Входят в состав более 50 ферментов, участвуют в процессах ами-нокислотного синтеза и метаболизма, в фосфорилировании углево-дов и метаболизме жирных кислот.
Широко применяются в медицине при лечении некоторых кожных и неврологических заболеваний, при хроническом гепатите, в гинеколо-гии, гематологии и фтизиатрии.
Антидерматитный фактор. Основными источниками являются хлеб, картофель, горох, фасоль, мясо, печень, почки и другие продукты. Синтезируется микрофлорой кишечника человека.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В. 1010
Участвует в синтезе аминокислот, пуриновых и пиримидиновых оснований, нуклеиновых кислот и др.В медицине В9 применяют для лечения болезней кроветворной системы, при злокачественных анемиях и лучевой болезни.
âèòàì èí Â9 (ÂÑ)ô î ëèåâàÿ êèñëî òà
Àí òèàí åì è÷åñêèé âèòàì èí , ðî ñòî âî é ô àêòî ð öû ï ëÿò è ì èêðî î ðãàí èçì î â.
HN
N
NNH
O
H2N
NH
OHO COOH
OHN
N
NNH
O
H2N
NH
OHO COOH
O n
n = 3, 7
HN
NH
HN
NH
O
H2N
NH
OHO COOH
O
òåòðàãèäðî ô î ëèåâàÿ êèñëî òà
Основными источниками являются зелёные листья, дрожжи, мясо, печень, почки и другие продукты. Синтезируется микрофлорой кишечника человека. Суточная потребность – около 2 мг.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Антивитамины В9. 1111
При лечении некоторых злокачественных опухолей (лейкозов, лейкемий) для угнетения биосинтеза нуклеиновых оснований применяют антивитамины В9 - антагонисты фолиевой кислоты. Кроме того, эти вещества проявляют иммуностимулирующую, цитотоксичную, противоартритную активность.
HN
N
NNH
NH2
H2N
NH
OHO COOH
O
àì èí î ï òåðèí
HN
N
NN
NH2
H2N
NH
OHO COOH
O
CH3
àì åòî ï òåðèí (ì åòî òðåêñàò)
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы В. 1212
В медицине: в гематологии - применяют для лечения хронических анемий и болезней кроветворной системы; в неврологии - при полиневритах, рассеянном склерозе, радикулитах; в дерматологии; для нормализации липидного обмена. Потребность – менее 0.01 мг.
âèòàì èí Â12 R = OH - î êñèêî áàëàì èí
Áî ëåçí ü Àääèñî í à - Áèðì åðà - ðàçí î âèäí î ñòü ì àëî êðî âèÿ
NCo
N
N N
R
O NH2
O
H2N
H2N
O
OHN
OH2N
O
NH2
OH2N
OP
O
O
O OH
OHO
N
N
Àí òèàí åì è÷í û é âèòàì èí , ô àêòî ð êðî âåòâî ðåí èÿ
R = CN - öèàí êî áàëàì èí
Êî ô åðì åí ò Â12 - êî áàì àì èä
R =HO OH
OCH2
N
NN
NNH2
Èñòî ÷í èê: æèâî òí û å òêàí è, áî áî âû å ðàñòåí èÿ, áàêòåðèè Pseudomonas denitrificans, ï ðî ï èî í î âî êèñëû å áàêòåðèè
Pseudomonas Pseudomonas aeruginosaaeruginosa
Pseudomonas
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Производные коррина в живых организмах. 1313
N N
N NH
O
H2N
O NH2
NH2
O
O
NH2
O NH2
O
H2N
OHO
CoCN
âû äåëåí èç ñàï ðî ï åëåé
N N
NH NH
O
HO
O OH
OH
O
O
OH
O OH
O
HO
OHO
ï ðî äóöèðóþ ò áàêòåðèè Pseudomonas denitrificans
N N
N NH
O
H2N
O NH2
NH2
O
O
NH2
O NH2
O
H2N
HN
OO
P
O
HO O
O
OH
OH
HetAr
âû äåëåí û èç ñèí å-çåë¸ í û õ ñúåäî áí û õ âî äî ðî ñëåé Aphanothece sacrum (suizenji-nori), ï ðî ï èî í î âî êèñëû õ áàêòåðèé Propionibacterium
arabinosum
CoCN
N N
NN
NH2
NN
OHetAr =
PropionibacteriumPropionibacteriumАphanothece Аphanothece
sacrumsacrum
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Производные порфирина в живых организмах. 1414
NH N
N N
êî ððèí
HN
N
N
NH
ï î ðô èðèí
N
N
N
NFe 2+
HOOC COOH
öèòî ãåì èí (ãåì à)ãåì öèòî õðî ì î â êëàññà à
H
O
HO
N
N
N
NMg 2+
R
R = CH3 - õëî ðî ô èëë àñèí å-çåëåí û é ï èãì åí ò
OOOCH3
O
N
N
N
NFe 2+
HOOC COOH
ãåì ãåì î ãëî áèí à
O
(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d)
R = CHO - õëî ðî ô èëë bçåëåí î -æåëòû é ï èãì åí ò
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Производные порфирина в живых организмах. 1515
Цитохромы выполняют функции переносчиков электронов от окисляемого субстрата к окислителю (кислороду).
Наряду с цитохромом А различают цитохром С, в котором у иона Fe2+ имеются дополнительные лиганды – атом N молекулы гистидина и атом S метионина.
N NH
NH
NHO
HO
O O
OH
OHN NH
N NHO
HO
O O
OH
OH
áèëèâåðäèí áèëèðóáèí
ãåì ãåì î -
ãëî áèí à
При биологическом окислении гемоглобина (а также миоглобинов и цитохромов) образуются окрашенные вещества – билирубиноиды.
Билирубин имеет оранжевую окраску и является основным пигментом желчи. Часть билирубиноидов выделяется с мочой, отвечая за характерный цвет. При желтухе и некоторых других заболеваниях билирубин накапливается в крови, окрашивая кожу в жёлтый цвет.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
1616Производные порфирина в живых организмах.
N
N
N
NMg2+
O
OOOCH3
O
O
áàêòåðèî õëî ðî ô èëë àï óðï óðí û é ï èãì åí ò áàêòåðèé
(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d, e, g)
Âì åñòî ô èòî ëà ì î æåò áû òü ô àðí åçî ë Ñ15, ãåðà-í èëãåðàí èî ë Ñ20 è äðóãèå ì í î ãî àòî ì í û å ñï èðòû
N
HN
NH
N
OOOCH3
O
O
ô åî ô èòèí à
(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d)
Âû äåëåí èç æèâó÷êè (Ajuga taiwanensis), ø ï èí àòà
N
HN
NH
N
OOOCH3
O
HO
ô åî ô î ðáèä à(ñóù åñòâóþ ò a, b, c, d)
Âû äåëåí èç êèï àðèñà (Ñupressus funebris), âî äî ðî ñëåé (Spirulina
maxima), ï åï åëüí èêà (Tephroseris flammea )
N
HN
NH
N
O
HO
ï óðï óðèí 18
OO O
èç î áðàáî òàí í û õ ýêñòðàêòî â í àï åðñòÿí êè (Digitalis purpurea)
Ajuga taiwanensisAjuga taiwanensis
Spirulina maximaSpirulina maxima
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамин С. 1717
âèòàì èí Ñ(L-àñêî ðáèí î âàÿ
êèñëî òà, àí òèöèí ãî òí û é èëè àí òèñêî ðáóòí û é
âèòàì èí )
HO OH
O
H OHHO
OO
HO O
O
H OHHO
O
äåãèäðî -L-àñêî ðáèí î âàÿ
êèñëî òà
àí òèâèòàì èí ÑD-àñêî ðáèí î âàÿ
êèñëî òà
HO OH
OH
OHHO
O
Источник витамина С: лимон, капуста, сладкий перец, другие фрукты и овощи. У большинства животных может синтезироваться в организме. Суточная потребность - 25-75 мг.
Применяется для лечения цинги, геморрагических диатезов, крово-течениях, ряда инфекционных и иммунных заболеваний, для нор-мализации липидного обмена при атеросклерозе, при усиленном
физическом и умственном напряжении, простуде.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы D 1818
Жирорастворимый. Антирахитный витамин, его недостаток в организме вызывает рахит. В организме человека регулирует всасывание кальция в кишечнике и общие процессы метаболизма с участием кальция. Суточная потребность – 0.01-0.03 мг.
âèòàì èí D2 (ýðãî êàëüöèô åðî ë)
H
HO
HO
ýðãî ñòåðèí (C28H44O)(ï ðåäø åñòâåí í èê âèòàì èí à D)
25-ãèäðî êñèêàëüöèô åðî ë
OH
âèòàì èí D3
HHO
YX
Z
X, Y, Z = H, OH(î áëàäàþ ò áî ëüø åé àêòèâí î ñòüþ )
Ì í î ãî â æèðå ï å÷åí è ðû á.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Антивитамины D31919
HO OH
H
O
O
H
HO OH
H
O
O
H
H
HO
H
âèòàì èí D3 àí òèâèòàì èí û D3
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы Е 2020
Антистерильный или витамин размножения. У животных и человека недостаток витамина Е приводит к бесплодию, к поражению сердечной мышцы, сосудистой и нервной систем. Работает как антиоксидант. Жирорастворимый. Суточная потребность - 10 - 25 мг, иногда – до 5 мг. Источник витамина Е: зерна пшеницы и риса, растительные масла, салат, шпинат.
-òî êî ô åðî ë
O
HO
ñèí òåçèðóþ òñÿ òî ëüêî â ðàñòåí èÿõ
-òî êî ô åðî ë
O
HO
-òî êî ô åðî ë
O
HO
-òî êî ô åðî ë
O
HO
-òî êî òðèåí î ë
O
HO
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамин F 2121
Не синтезируются в организме человека и являются для него незаменимыми (необходимы для построения клеточных мембран). Однако, входят в состав тканей, поэтому часто об этих кислотах говорят как о витаминоподобных веществах.
Общее название ненасыщенных жирных кислот - олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот.
C 18:1î ëåèí î âàÿ êèñëî òà
C18H34O2HO
O
9 10
C 18:3ëèí î ëåí î âàÿ êèñëî òà
C 20:4àðàõèäî í î âàÿ êèñëî òà
HO
O ëèí î ëåâàÿ êèñëî òàC 18:2
C18H30O2
C20H32O2
C18H32O2
HO
O
HO
O
9 10 12 13
9 10 12 13 15 16
5 6 8 9 11 12 14 15
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамин Н 2222
Водорастворимый. Недостаток витамина приводит к депигментации кожи, дерматитам (антисеборейный фактор), торможению роста, нерв-ным расстройствам, поражению ногтей, анорексии и анемии. Суточная потребность - 0.1 - 0.3 мг. Белок авидин – антивитамин Н.
Синтезируется микрофлорой кишечника человека. Много – в печени, почках, молоке, желтке яиц, картофеле, луке, томате, шпинате.
Âû äåëåí èç ÿè÷í î ãî æåëòêà. Ôàêòî ð ðî ñòà àçî òô èêñèðóþ ù èõ
áàêòåðèé, äðî ææåé è í èçø èõ ãðèáî â.
NHHN
S
O
H H
COOH
NHN
S
O
H H
HOOC
OH
O
N5-êàðáî êñèáèî òèí
HN
O
O
NH ô åðì åí ò
âèòàì èí Í (áèî òèí )
î ñòàòî ê ëèçèí à
-N-áèî òèí èëëèçèí
Участвует в ферментативных реакция карбоксилирования (перенос СО2)
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы К 2323
Жирорастворимый. Недостаток витамина приводит к нарушению целостности стенок кровеносных сосудов, подкожным и внутримышечным кровотечениям. Суточная потребность - 1 мг.
Витамины коагуляции крови (антигеморрагический фактор), необходимы для синтеза протромбина в печени. Протромбин – гликопротеид, участвующий в образовании протеолитического фермента.
O
OCH3
ï ðî äóöèðóåòñÿ ðàñòåí èÿì è
âèòàì èí Ê1 (ô èëëî õèí î í )
HO
OCH3
ï ðî äóöèðóþ òñÿ áàêòåðèÿì è (n - äî 13 çâåí üåâ). Í àçâàí èÿ: ì åí àõèí î í -1
(n=1), ì åí àõèí î í -5 (n=5) è ò.ä.
âèòàì èí û Ê2 (ì åí àõèí î í û )
n
ô èòèë
Синтезируется микрофлорой кишечника человека. Филлохинона много в разных видах капусты, салат-латуке, спарже, растительных маслах. Мена-хинонов много в продуктах ферментативного брожения, например, в сыре Камамбер (600 нг/г: <2% MХ-5, MХ-6 и MХ-7; 9% MХ-4; 27% MХ-8 и 62% MХ-9).
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Синтетические аналоги витамина К 2424
Применяют при инфаркте миокарда и тромбофлебитах, когда происходит образование тромбов в сосудах и повышается свертываемость крови.
Менадион считается провитамином К. Аналоги витамина К применяются при угрозе возникновения кровотечений и кровоизлияний.
âèòàì èí Ê3(ì åí àäèî í )
O
OCH3
R1, R2 = OH èëè NH2
R2
R1CH3
âèêàñî ë
O
OCH3SO3Na
æèðî ðàñòâî ðèì û é âî äî ðàñòâî ðèì û é
Антивитамины К
O O
O
O
OH
O O
OH
äèêóì àðî ë ô åí èëèí
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамин N 2525
Применяется в медицине для нормализации липидного обмена, лечения цирроза печени и желтухи, сахарного диабета, атеросклероза.
Водорастворимый витамин. Присутствует в тканях животных, растений и в микроорганизмах. Незаменимый фактор роста молочнокислых бактерий, дрожжей и др. Входит в состав множества оксидоредуктаз, в частности, участвует в окислительном декарбоксилировании -кетоксилот.
-ëèï î åâàÿ êèñëî òà(òèî êòî âàÿ êèñëî òà)
OH
O
OH
O
NH2
(êî ô åðì åí ò ì óëüòèô åðì åí òí û õ êî ì ï ëåêñî â)
-ëèï î èëëèçèí
SS
HN
O
SS
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы Р 2626
Используются для лечении заболеваний кровеносных сосудов, гипертонии, кори, скарлатины, сыпного тифа, кровоизлияния в сетчатку глаза.
Комплекс флавоноидных соединений растений, действует подобно витамину С – уменьшает проницаемость и ломкость капиллярных кровеносных сосудов.
O
R = H - ýðèî äèêòèíR = ÑH3 - ãåñï åðèäèí
OH
OOH
OHOH
OHOHO
OHO
OH
OH
OR
OOH
HOOH
OH
OOH
OHHO
O OHOH
HOO
O
ðóòèí
(äî 8% â âû ñóø åí í û õ êî ðêàõ öèòðóñî âû õ)
êàòåõèí
OH
HOH
OH
OH
OOH
HOOH
OH
OH OH
êâåðöåòèí
OOH
HOOH
OH
OH
äèãèäðî êâåðöåòèíî ñí î âí î é ô ëàâî í æåëòû õ öâåòî â
âèòàì èí û Q (óáèõî í î í û )
O
O
O
O Hn
n = 6 - 10
O
O
O
O
óáèõî í î í -8
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамины группы Q 2727
Широко применяются в медицине для стимуляции митохондрий сердечной мышцы при сердечно-сосудистых заболеваниях и мышечных дистрофиях, для уменьшения кардиотоксического действия противоопухолевых антибио-тиков, в качестве иммуномодулирующего средства, при лечении особых форм анемии.
Цвет: от желтого до красного. Повсеместно распространены в растениях, жи-вотных, грибах, микроорганизмах. Концентрируются в мембранах митохонд-рий, микросомах, ядрах. Органы с наибольшими энергетическими потребнос-тями (сердце, печень) имеют максимальные концентрации убихононов.
Участвуют (вместе с витамином К2) в дыхании высших растений, животных и микроорганизмов, в процессах окислительного фосфорилирования.
В промышленности получают биотехнологически из биомассы бактерий, дрожжей, низших грибов.
Антрациклиновые антибиотики являются антагонистами витамина Q.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Витамин U 2828
Часто относят к незаменимым аминокислотам и считают витамино-подобным веществом.
Много в капустном соке, спарже, зелени петрушки и репы, шпинате, сельдерее, томатах, перце, зелёном чае, бананах, фруктах, сыром молоке.
При потреблении 250 - 300 мг/сутки оказывает болеутоляющее действие, способствует эпителизации оболочки желудка, кишечника и двенадцатиперстной кишки.
S-ì åòèëì åòèî í èí
SOH
Cl
NH2
O
ï ðî òèâî ÿçâåí í û é ô àêòî ð
Биохимический донор СН3-групп, работает в составе коферментов.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
2929Витаминоподобные вещества.
Вещества, которые могут синтезироваться в организме животных без внешних факторов (в отличии от истинных витаминов) и обладают витаминными (незаменимыми) свойствами, называют витаминоподобными. К ним относят холин, липоевую кислоту (витамин N), пангамовую кислоту (витамин В15), оротовую кислоту, инозит (витамин В8), убихинон (витамин Q), пара-аминобензойную кислоту, карнитин, полиненасыщенные жирные кислоты (витамин F), витамин U (противоязвенный фактор) и ряд факторов роста птиц, крыс, цыплят, тканевых
культур.
HN
NH
O
O
COOH
î ðî òî âàÿ êèñëî òà(óðàöèë-6-êàðáî í î âàÿ
êèñëî òà)
HON
CH3
CH3
CH3Cl
õî ëèí
R = H - ì åçî -èí î çèò(î ï òè÷åñêè í åàêòèâí û é)
R = PO(OH)2 - ô èòèí î âàÿ êèñëî òà (ãåêñàô î ñô àò ì åçî -èí î çèòà)
ROOROR
ORRO
ROHO
HO
OH
OH
OH
OHî áù àÿ ô î ðì óëà
èí î çèòî â (èí î çèòî ëî â)
Оротовая кислота является предшественником пиримидиновых нуклеотидов. Используется при нарушениях белкового обмена, для нормализации функций пече-ни, для снижения аппетита, при инфарктах миокарда. Выполняет роль анаболика - заместителя стероидных гормонов. Потребность – 1-1.5 г в сутки. Имеется в женском молоке, печени, дрожжах, растительных продуктах.
воробейникворобейник Lithospermum Lithospermum officinaleofficinale Zea Zea mmaysays
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
3030Витаминоподобные вещества.
Инозит является мощным липотропным фактором, участвует в фосфоглицерид-ном обмене, тормозит развитие дистрофии печени у животных, находящихся на безбелковой диете и у человека при злокачественных новообразованиях. Отсут-ствие в пищи крыс вызывает плешивость, расстройства нервной системы и желу-дочно-кишечного тракта. Суточная потребность – не менее 1 г.Много в печени, мясе, молоке, хлебе из муки грубого помола, овощах и фруктах.
Фитиновая кислота широко распростране в растениях. Её Ca2+–Mg2+ соль (фитин) стимулирует кроветворение, улучшает нервную деятельность.
п-Аминобензойная кислота является ростостимулирующим фактором дрожжей и других микроорганизмов. Необходима для нормального процесса пигментации волос, шерсти, перьев и кожи. Активирует действие тирозиназы – ключевого фер-
мента при биосинтезе меланинов кожи. Много в печени, почках, мясе, дрожжах. Производные п-АБК обладают местно-анестезирующим действием. Сульфанил-амидные антибиотики – структурные аналоги п-АБК.
NH2
O
O
NH2
O
ONH
Cl
àí åñòåçèí(æèðî ðàñòâî ðèì àÿ
ô î ðì à)
í î âî êàèí(âî äî ðàñòâî ðèì àÿ ô î ðì à)
NH2O
HO
ï -àì èí î áåí çî éí àÿ
êèñëî òà
NH
O
ON
äèêàèí(â 10 ðàç àêòèâí åå
êî êàèí à)
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
3131Витаминоподобные вещества.
Пангамовую кислоту используют при ряде заболеваний, связанных с нарушением обмена
веществ (реакции трансметилирования), при жировом перерождении печени и некоторых формах кислородного голодания. Много в печени, семенах растений, дрожжах.
ï àí ãàì î âàÿ êèñëî òà
HOOC ON
CH3
OH
OH
OH
OH
O CH3
äèì åòèëãëèöèíãëþ êî í î âàÿ êèñëî òà
В виде кальциевой соли применяется при ишемической болезни сердца, атеросклерозе, инфаркте миокарда, гепатите, стенокардии. Снимает токсическое действие при отравлениях алкоголем.
L-êàðí èòèí
COONH3C
OHH3CH3C Иногда называют витамином Вт, витамином роста. У млеко-
питающих участвует в процессах окисления жирных кислот. В медицине используется для лечения психических и неврологических расстройствах. Анаболик.
Octopus Octopus octopodaoctopoda