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各位老师的光临指导

宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。

神州七号－－飞天航天服

密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。

宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。

“ 水立方”外墙用的是 ETFE （乙烯―四氟乙烯共聚物）膜材料 。具有自洁、节能、耐火性、耐热性等功能。

国家游泳中心――“水立方”

合成方法：nCH2=CH2 + nCF2=CF2

催化剂 【 CH2 CH2 CF2 CF2 】 n

化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在 , 化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达 3700 多万种。 世界上每年合成近百万个新化合物，其中约70% 以上是有机化合物。

由于自然条件的限制，天然有机物往往难以满足生产、生活的需求，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。

有机物衍变关系的应用

——有机合成

基础原料

中间体目标化

合物中间体

3. 有机合成的关键有哪些？（ 1 ）关注目标化合物分子碳链骨架的构建（ 2 ）关注官能团的转化

1. 什么是有机合成？ 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

有机合成

2. 有机合成的过程？

问题探究 1 ：乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。请依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，以乙烯为原料（无机试剂自选），选择合理的合成方法和路线，合成乙酸乙酯。

合成方案：乙烯 乙醛 乙酸 乙酸乙酯乙醇

乙烯 乙醛 乙酸乙醇

乙酸乙酯

问题探究 2 ：如何以乙醇为主要原料（无机试剂任选）合成乙二酸？

合成方案：乙醇 乙烯 1 ， 2— 二溴乙

烷乙二醛

乙二醇

乙二酸

乙二酸二乙酯

如何以乙醇为主要原料合成乙二酸二乙酯 [ CH3CH2OOCCOOCH2CH3] 呢？ 写出有关的化学方程式。

交流与讨论 1 ：有机合成中官能团的转化(1) 、引入碳碳双键的方法：

(2) 、引入卤原子的方法：

(3) 、引入羟基的方法：

醇类消去、卤代烃消去、三键加成

烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代

卤代烃水解、烯烃水化、醛类加氢还原、酯的水解（ 4 ）官能种类的变化：

（ 5 ）官能团数目的变化：CH3CH2OH

消去

—H2OCH2=CH2

加成

+Cl2

HOCH2CH2OH

ClCH2CH2Cl水

解(6) 官能团位置的变化

如：伯醇 【 o 】 【 o 】醛 羧酸H2

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有机物衍变关系网

问题探究 3 ：已知下列两个有机反应：

现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过 6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（ CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3 ），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。

RCl +NaCN →RCN +NaClRCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl

合成方案：CH2=CH2

HClCH3CH2Cl NaCN CH3CH2CN

HCl H

2O

CH3CH2COOH

Cl2

ClCH2CH2Cl H2ONaOH HOCH2CH2OH

交流与讨论 2 ：有机合成中碳骨架的构建方法（ 1 ）醛、酮与 HCN 的反应

C=O + HCN C CN

OH（ 2 ）醛、酮与 RMgX 的反应

C=O + RMgX C OMgX

R（ 3 ）苯环上的烷基化反应

+ R_ClAlCl3 R + HCl

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（ 4 ）烯、炔的 氧化

多以信息形式给出

基础原料

中间体目标化

合物中间体

3. 有机合成的关键是什么？（ 1 ）关注目标化合物分子官能团的转化

1. 什么是有机合成？ 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

有机合成

2. 有机合成的过程？

（ 2 ）关注目标化合物分子碳链骨架的构建

11、以、以 CHCH33CHCH22OHOH 、、 HH221818OO 、、 OO22 等原料合等原料合成成 CHCH33COCO1818OCHOCH22CHCH33 。。

巩固练习

2 、以下图中的 A 物质来制取 B 物质，其他试剂自选。

巩固练习3 、从丙烯合成 "硝化甘油 "(三硝酸甘油酯 )可采用下列四步反应 ,

写出①、②、③、④各步反应的化学方程式 ,并分别注明其反应类型 :① ;② ;③ ;④ 。

巩固练习4 、法国化学家 V.Grignard,所发明的 Grignard 试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成。 Grignard 试剂的合成方法是： RX＋MgRMgX（ Grignard 试剂）。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以 2 －丁烯和必要的无机物为原料合成 3 ，4 －二甲基－ 3 －己醇，进而合成一种分子式为C10H16O4 的具有六元环的物质 J ，合成线路如下，H 的一氯代物只有 3 种。

现以 2 －丁烯和必要的无机物为原料合成 3 ，4 －二甲基－ 3 －己醇，进而合成一种分子式为 C

10H16O4 的具有六元环的物质 J ，合成线路如下，H 的一氯代物只有 3 种。

试写出各物质的结构简式。

1 ）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染――通常采用 4 个 C 以下的单官能团化合物和单取代苯

2 ）尽量选择步骤最少的合成路线――以保证较高的产率

3 ）满足“绿色化学”的要求4 ）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5 ）尊重客观事实，按一定顺序反应

4. 有机合成遵循的原则

有机合成的意义·可以制备非天然有机物 , 以弥补自然资源的不足

·可以对天然有机物进行局部的结构改造 ,使其性能更加完美

·可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物 , 以满足人类的特殊需要

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课后调查研究 现在人们用的很多东西都是有机合成材料 ,比如很多眼镜都是用有机玻璃做的 ,汽车上的窗、轮胎 , 生活中用的塑料袋 ,电磁炉上的底盘等。可以说有机合成材料在我们的日常生产、生活和科研领域中占有着举足轻重的地位 ! 请调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。

感谢各位老师

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