كلية الطب البشري

السنة األوىل

الفصل الثاني

حماضرات من مقرر

كيمياء العضويةال

Organic Chemistry

ريالقسم النظ

سفبد اللطيف يوع األستاذ الدكتور

أستاذ الكيمياء العضوية

M.Sc., PH.D (USA)

A.C.S., P.L.U., Sigma Xi.

2016 - 2017

II

مفردات مقرر الكيمياء العضوية

)نظري(

General Concepts in Organic مفاهيم عامة في الكيمياء العضوية 1

chemistry

االلكانات – المشبعة األليفاتية 2Saturated aliphatic

hydrocarbons-alkanes

3 – غيرالمشبعة الهيدروجينية األلكنات

االلكنات

Unsaturated Hydrocarbons –

Alkenes

4 – غيرالمشبعة الهيدروجينيةاأللكينات

األلكينات

Unsaturated Hydrocarbons –

Alkynes

Aromatic Compounds العطرية المركبات 5

العضوية المركبات في التماكب 6Isomerisation in Organic

Compounds

Organic Halides العضوية الهاليدات 7

Alcohols and Phenols والتوالفين الكحوالت 8

Ethers, Epoxides and Thiols والثيوالت اإليبوكسيدات ،اإليترات 9

10 األلدهيدات،) البسيطة الكربونيلية لمركباتا

(والكيتونات

Simple Carbonyl Compounds -

Aldehydes and Ketones

Carboxylic Acids & Derivatives هامشتقاتو الكربوكسيلية الحموض 11

The Amines األمينات 12

Heterocyclic Compounds المركبات الحلقية غير المتجانسة 13

III

IV

Organic Chemistry by F. Carey and Atkins, 3rd Edition, McGraw H

المرجع األساسي المعتمد:

Ref1: Organic Chemistry, F. Carey and R. Atkins, 3rd Edition McGraw Hill.

:بالمرجع التعريف

لرئيسية لمفاهيم تشمل كتب الكيمياء العضوية المواضيع األساسية التي تمثل القاعدة ا ،يمكن القول انه بشكل عام

ليها المشتقات تمواضيع الكيمياء العضوية بدءأ من الهيدروكربونات االليفاتية ومن ثم الهيدروكربونات العطرية

ك وصعت كتب ألكثر تعقيدا ذات الصلة بالمركبات الطبيعية أو الصنعية. لذلالمختلفة حتى نصل الى المركبات ا

فة.عديدة بعضها بتوسع كبير لهذه المفاهيم واخرى بدرجات اقل لتتناسب مع احتياجات الكليات المختل

اسي ل فصل دربالنسبة لهذا الكتاب رأيناه مناسبا لحاجة طالب الطب البشري اللذي يدرس الكيمياء العضوية خال

غطية وهذا فعال ما يتم بعد ت ،واحد، يجب أن يتعرف خالله الى جميع الفصائل العضوية بشكل مكثف وكاف

ميع هذه جاألسس المطلوبة التي تعتبر األساس لمقررات الحقة مثل الكيمياء الحيوية وغيرها من المقررات.

األسس معروضة في هذا الكتاب بوضوح وتسلسل منهجي لها.

:2افي االض المرجع

Ref3: Organic Chemistry, J. McMurry 7th Edition McGraw Hill.

التعريف بالمرجع:

يد من الجامعات لذلك تم اعتماده في العد ،يعتبر هذا الكتاب من أهم كتب الكيمياء العضوية التي كتبت حتى األن

في أنحاء العالم ومن بينها الجامعات العربية.

الذي بحيث يفي ما يريده الطالب ،شرح الكافي لجميع فصائل المركبات العضويةتمثل شمولية مواضيعه وال

.اضافيةيحتاج الى هذه المعلومات وتزيد عن حاجة الطالب الذي يرغب بمعلومات

وحاته لذلك اعتمدنا هذا الكتاب ككتاب اضافي يلبي رغبة الطالب الذي يريد مزيدا من المعلومات حسب طم

،كه العلميةففي هذا توسيع لمدار ،الطالب أن يطلع على عدة مراجع داعمة للمقرر المعنيوجميل من ،المعرفية

يين نسخة(.وهذا هو الهدف من اقتراح هذا الكتاب الذي طبع منه رقما قياسيا يندر حدوثه )تجاوز الثالثة مال

V

(c.vسـيرة ذاتيـة )

معلومات شخصية:

فعبد اللطيف يوسالدكتور االستاذ االسم: -

www.a.k.youssef@hotmail.comالبريد االلكتروني: -

002 852 0933موبايل: -

المؤهالت العلمية

الدرجة الجامعية الثالثة: - 1

Ph.Dاسم الدرجة: دكتوراه فلسفة

مجال التخصص: كيمياء عضوية

دة االمريكية.( الواليات المتحVPI&SUيا التكنولوجي وجامعة الوالية )اسم الجامعة ومكانها: معهد فرجين

1972تاريح الحصول على الشهادة

الدرجة الجامعية الثانية: - 2

.M.Sc اسم الدرجة: ماجستير علوم

مجال التخصص: كيمياء عضوية

يكية.( الواليات المتحدة االمرVPI)كانها: معهد فرجينيا التكنولوجي اسم الجامعة وم

1968تاريح الحصول على الشهادة

الدرجة الجامعية االولى: - 3

B. Sc اسم الدرجة: بكالوريوس علوم

فيزياء -مجال التخصص: كيمياء

سوريا -اسم الجامعة ومكانها: جامعة دمشق

1964تاريح الحصول على الشهادة

VI

كاديمي:الوضع الوظيفي األ

الزمنية الفترة مكان العمل طبيعة العمل

-----2011 جامعة األندلس أستاذ كيمياء

2010 - 2005 جامعة القلمون رئيس قسم الكيمياء

2004– 2002 جامعة تشرين استاذ

استاذ زائرVPI & SU

الواليات المتحدة االمريكية2001 – 2002

- 1985 جامعة تشرين استاذ

1987 – 2001 سوريا –الالذقية مدير معهد البحوث البحرية

استاذ زائرVPI & SU

الواليات المتحدة االمريكية1985 - 1986

رئيس قسم وباحث معهد الكويت لالبحاث العلمية

KISR–دولة الكويت 1981- 1980

1985 – 1980 جامعة تشرين استاذ مساعد

1980 – 1978 جامعة تشرين عميد كلية العلوم

1977 – 1975 جامعة تشرين وكيل كلية العلوم

1980 – 1975 جامعة تشرين مدرس

باحث ومدرسVPI & SU

الواليات المتحدة االمريكية1974-1972

Teachingمساعد مدرس

assistant

VPI & SU

الواليات المتحدة االمريكية1972- 1970

Research مساعد باحث

assistant

Kentucky university

الواليات المتحدةاالمريكية1969 -1970

Teachingمساعد مدرس

assistant

VPI & SU

الواليات المتحدة االمريكية1968- 1967

1965 – 1964 وزارة التربية مدرس في مدرسة ثانوية

VII

النشاط االكاديمي:

اليات المتحدة األمريكيةوفي جامعات سورية حكومية وخاصة وال التدريس: -1

ن كتابا جامعيا ومرجعياأكثر من عشريخصص: الكتب المؤلفة والمترجمة في مجال الت -2

النشرات العلمية: -3

نشر مايزيد عن ثمانين بحثا علميا في مجالت علمية محكمة والمؤتمرات العلمية

توجد قائمة خاصة بهذه النشرات ترفق مع السيرة الذاتية العلمية(CV .)

:ضو الجمعيات العلميةع -4

1- American Chemical Society (USA)

2- Sigma Xi (USA)

3- Phi Lambda Upsilon (USA)

و اللجان العلمية الوطنية:ضع -5

لجنة حماية البيئة البحرية -1

لجنة حماية البيئة -2

لجنة خطة الطوارئ البحرية -3

(MAP)المنسق الوطني لبرنامج البحر االبيض المتوسط -4

الجوائز التقديرية: -6

1995-وزارة التعليم العالي –جائزة الباسل للبحث العلمي -1

1994-وزارة التعليم العالي –جائزة البحث العلمي -2

1994 –وزارة البيئة –شهادة تقدير وعرفان -3

(: UNEPجائزة برنامج البيئة لالمم التمحدة ) -4

Global 500 Roll of Honor United Nations Environment Program – 1992

ياء في قدمت عن طريق قسم الكيم، (de- Pontشركة دي بونت الكيميائية االمريكية ) جائزة -5

لتدريس الممتاز(.ل) ،1972( االمريكية VPI & SUجامعة )

معة قدمت عن طريق قسم الكيمياء في جا ،(Dowجائزة شركة داو الكيميائية االمريكية ) -6

(VPI & SU االمريكية )لتدريس الممتاز(.ل) ،1972

مساهمات العلمية محليا ودولياال -

)تقديم بحث أصيل(. ،مشاركة بمؤتمرات علمية دولية: خمسة عشر مؤتمرا -1

)تقديم بحث أصيل(. ،مشاركة باسبوع العلم في سوريا: تسع عشرة مشاركة -2

حدى وعشرون إ: ()برنامج األمم التحدة للبيئة بمؤتمرات الخبراء والمستشارين العلميين الدولية مساهمة -3

)خبير علمي في مجال البيئة( ،ركةمشا

مشاركة باللجان االستشارية العلمية في سوريا: ثالث عشرة مشاركة -4

VIII

ها كمحاضر(بعض) مشاركة بدورات تدريبية علمية دولية: ثمان دورات -5

اشراف على طالب دراسات عليا )ماجستير ودكتوراه( -6

ياالالذقية سور – في جامعة تشرين المقررات التي قمت بتدريسها

الل عملي في خ الكلية سم المقررإ

جامعة تشرين

1974 - 2005

الطب البشري كيمياء عامة نظري -1

الطب البشري كيمياء عامة عملي -2

الطب البشري كيمياء عضوية نظري -3

الطب البشري كيمياء عضوية عملي -4

كلية العلوم نظري -3-كيمياء عضوية -5

كلية العلوم عملي -3-كيمياء عضوية -6

كلية العلوم نظري -4-كيمياء عضوية -7

كلية العلوم عملي-4-كيمياء عضوية -8

كلية العلوم عليا دراسات-اصطناع عضوي -9

كلية العلوم دراسات عليا – كيمياء المركبات الحلقية عير المتجانسة -10

11- English for medical students Faculty of Medicine

12- English for Physics &Math students Faculty of sciences

ويمكن ، يوجميع الوثائق محفوظة لد ،وعلى مسؤوليتي الشخصية ،مالحظة مهمة: ان هذه المعلومات صحيحة

تقديمها بعد طلبها.

اللطيف يوسف ستاذ الدكتور عبداأل

IX

الفهرس

3 ................................................................................................................................... مقدمة:

5 ..................................................................................... الرابطة الكربونية والمدارات الهجينية: 1-1

Carbon Bond and Hybrid Orbitals ................................................................................. 5

7 ................................................................... الرابطة المشتركة القطبية وظاهرة التأثير التحريضي: 1-2

Polar covalent bond & Inductive effect .......................................................................... 7

Polarization Direction ........................................................................... 7اتجاه االستقطاب 1-3

8 ..............................................................................................(:Resonanceظاهرة الطنين ) 1-4

9 .................................................................................................. (:Conjugationالترافق ) 1-5

11 ........................................................................................... التأثيرالترافقي أوالميزوميربي – 1-6

The conjugation or mesomeric effect ............................................................................ 11

Types of Organic Reaction ...................................................... 12أنواع التفاعالت العضوية 1-7

15 ......................................................................... االلكانات –أوال: الهيدروكربونات األليفاتية المشبعة

Saturated aliphatic hydrocarbons-alkanes ................................................................... 15

15 ........................................................................................................................... مقدمة: 2-1

structure of alkanes: .............................................................................. 16بنية االلكانات -22

16 ............................................................................................................... سلسلة الكانات عادية.

Isomerism: ..................................................................................................... 17التماكب -2-3

Nomenclature of alkanes: .................................................................. 18تسمية االلكانات -2-4

Occurance: .................................................................................................... 21وجودها -2-5

Physical Properties of Alkanes: ......................................... 21الخواص الفيزيائية لأللكانات -2-6

Cycloalkanes: ...................................................................................... 21االكانات الحلقية -2-7

22 ................................................................................................................................... أمثلة:

Reactions of Alkanes: ....................................................................... 23تفاعالت االلكانات -2-8

Mechanism of halogenation Reaction: ................................................. 24آلية تفاعل الهلجنة

Preparation of Alkanes: ................................................................... 25تحضير االلكانات 9- -2

28 .................................................................................................................................. مسائل

31 ........................................................................................................................... مقدمة: 3-1

Alkenes ................................................................................................................. 31االلكنات:

Nomenclature: .............................................................................................. 31التسمية -3-2

Common Names of Some Alkenes: ....................................... 32األسماء الشائعة لبعض األلكنات

X

Physical Properties of Alkenes: .......................................... 32الخواص الفيزيائية لاللكنات -3-3

Chemical Properties of Alkenes: .......................................... 32خواص االلكنات الكيميائية -3-4

Addition Reactions ....................................................................................... 34تفاعالت الضم -3-4-1

35 .................................................................................................. تفاعالت ضم جزيئات متناظرة: -3-4-2

37 ............................................................. تفاعالت ضم جزيئات غير متناظرة إلى الكنات غير متناظرة: -3-4-3

Addition Reactions of Unsymmetrical Molecules ..................................................................... 37

37 ........................................................................... (Markovnikov’s Rule) قاعدة ماركونيكوف -3-4-4

37 ............................................................................................... رة:آلية ضم الكواشف غير المتناظ -3-4-5

39 .......................................................................................................................... آلية التفاعل:

Oxidation of Alkenes: ................................................................................. 40أكسدة األلكنات -3-4-6

Ozonolysis of Alkenes : ........................................................................ 40تفاعل أوزنة االلكنات -3-4-7

Reduction Of Alkenes: ................................................................................. 41ارجاع األلكنات -3-4-8

Preparation of Alkenes: ..................................................................... 41تحضير األلكنات -3-5

Dehydrohalogenation ................................. 42نزع هاليدهيدروجين من هاليدات األلكيل بوساطة أساس -3-5-6

42 .................................................................... ( من الكحوالت: Dehydrationنزع جزيئة ماء )بلمهة -3-5-7

Reduction of Alkynes: ............................................................................... 42إرجاع االلكينات -3-5-8

Occurs in Nature ....................................... 42وجود االلكنات في الطبيعة ) حدوثها في الطبيعة(: -3-6

Geometrical isomerism (cis –trans) ........ 43مفروق( –التماكب الهندسي في األلكنات )مقرون -3-7

45 ...................................................................... خر من التماكب الهندسيللنوع االا E- Zالتسمية -3-8

47 .................................................................................................................................. مسائل

49 ........................................................................................................................... مقدمة -4-1

Chemical Properties of Alkynes: .......................................... 49ت الكيميائية خواص االلكينا 4-2

Addition Reactions: ....................................................................................... 50تفاعالت الضم -4-2-1

Substitution Reactions: ............................................................................ 51تفاعالت االستبدال -4-2-2

52 ................................................................................................................. األكسدة التحطيمية: -4-2-3

Preparation of Alkynes: ............................................................ 52طرق تحضير األلكينات -4-3

55 .................................................................................................................................. مسائل

59 ........................................................................................................................... مقدمة -5-1

Orbital Model of Benzen: ........................................................ 61النموذج المداري للبنزن -5-2

Symbols of Benzene: ............................................................................... 62 رموز البنزن -5-3

Nomenclature of Aromatic Compou: .................................... 63تسمية المركبات العطرية -5-4

XI

Resonance Energy of Benzene .................................................... 65طاقة الطنين للبنزن: -5-5

Chemical properties: ...................................................................... 66الخواص الكيميائية -5-6

67 ................................................................................................ اعل االستبدال االلكتروفيليآلية تف -5-6-1

Mechanism of Electrophilic Substitution Reaction .................................................................... 67

Nitration Reaction: ........................................................................................ 68تفاعل النترجة -5-6-2

Sulfonation Reaction: .................................................................................... 69تفاعل السلفنة -5-6-3

Alkylation Reaction: ..................................................................................... 69تفاعل االلكلة - 5-6-4

70 .................................................................................... :(Acylation Reaction)تفاعل األسيلة -5-6-5

Activation & Deactivation of Aromatic Ring: ................ 70تنشيط وتثبيط الحلقة العطرية -5-7

71 ................................................................................ المجموعات الموجهة إلى أورثو وبارا أو ميتا: -5-7-1

71 .................................................. آلية تفاعل االستبدال االلكتروفيلي بوجود مجموعة مانحة لاللكترونات: -5-7-2

72 .................................................. آلية تفاعل االستبدال االلكتروفيلي بوجود مجموعة ساحبة لاللكترونات: -5-7-3

73 ................ آلية تفاعل االستبدال االلكتروفيلي بوجود مجموعة ساحبة لإللكترونات وعليها زوج إلكتروني حر: -5-7-4

Arenes, Alkyl Benzenes: ......................................................... 75األرينات، الكيالت البنزن -5-8

75 ................................................................................................................. خواصها الكيميائية: -5-8-1

-A :األكسدةOxidation .................................................................................................................... 75

B- :76 ................................................................................................................................... االرجاع

C- الهلجنةHalogenation: .............................................................................................................. 76

Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAH) 77 الفحوم الهيدروجينية العطرية متعددة الحلقات -5-9

Sources: .............................................................................................................. 77مصادرها 5-9-1

77 ........................................................... الفحوم الهيدروجينية العطرية متعددة النوى والسرطان: -5-10

79 ......................................................................................... امثلة لبعض المركبات الدوائية: -5-11

81 .................................................................................................................................. مسائل

89 .......................................................................................................................... مقدمة: -6-1

Polarised Light: ............................................................................... 91الضوء المستقطب -6-2

91 .......................................................................................... عالية الضوئية:مقياس االستقطاب والف 6-2-1

The Polarometer and Optical Activity ....................................................................................... 91

Pasteur`s Experiments: ...................................................................... 92تجارب باستور -6-3

Vant Hoff-lebel Explanation .......................................... 93تعليل )شرح( فانت هوف ـ لبل: -6-4

Properties Of Enantiomers ............................................................ 94خواص المتخايالت: -6-5

R-S( :Configuration and R-S Convention) .................................... 95التكوين واصطالح -6-6

XII

97 .......................................... مركز كيرالي ومفهوم الدياستريومرالمركبات التي تحوي على أكثر من -6-7

Fisher Projection ..................................................................................... 99 اسقاط فيشر -6-8

Resolution Of Racemic mixtur .............................................. 100:فصل المزيج الراسيمي -6-9

102 ................................................................................................................................ مسائل

107 .......................................................................................................................... مقدمة 7-1

I-- هاليدات األلكيل Alkyl Halides ........................................................................................ 107

107 ........................................................................................................................ التسمية-7-2

Physical Properties ....................................................................... 108خواصها الفيزيائية -7-3

Chemical Properties ...................................................................... 108خواصها الكيميائية-7-4

Nucleophilic Substitution...................................................... 108تفاعالت االستبدال النيوكليوفيلي -7-4-1

SN2 .......................................................................................................................... 111آلية -7-4-2

112 ......................................................................................... يتم التفاعل بثالث خطوات SN1آلية -7-4-3

Elimination Reaction ................................................................................ 115تفاعالت الحذف -7-4-4

115 ....................................................................................... )تفاعل الحذف ثنائي الجزيء( E2آلية -7-4-5

116 ..................................................................................... )تفاعل الحذف أحادي الجزيء( E1آلية -7-4-6

116 .......................................................................................... (Zaitsev’s rule)قاعدة تسايتزف -7-4-7

117 ..................................................................................................... تحضير هاليدات األلكيل-7-5

II- هاليدات األلكناتHaloalkene ........................................................................................... 119

120 .................................................................................... المركبات االليفاتية متعددة الهالوجن -7-6

Polyhalogenated Aliphatic Compounds ..................................................................... 120

Carbon Tetrachloride: ........................................................................... 120رابع كلور الكربون -7-6-1

120 .................................................................................................. (Chloroformالكلورفورم ) -7-6-2

121 ................................................................................................................ (Freonالفريون ) -7-6-3

121 .................................................................................................................. (Teflonتفلون ) -7-6-4

122 ................................................................................................................................ مسائل

129 .......................................................................................................................... مقدمة-8-1

129 ............................................................................................................... بنية الكحوالت -8-2

130 ....................................................................................................................... تسميتها -8-3

Physical properties of Alcohol: ........................................ 131الخواص الفيزيائية للكحوالت 4-8-

Chemical properties ..................................................................... 133الخواص الكيميائية -8-5

133 .................................................................................. الخواص الحمضية واألساسية للكحوالت: - 1- 8-5

XIII

136 ....................................................................................... :(Dehydration)تفاعالت نزع الماء -8-5-2

139 .................................................................................. تفاعل الكحوالت مع هاليدات الهيدروجين: -5-3- 8

141 ................................................................................................................. أكسدة الكحوالت: -8-5-4

Preparation of Alcohol: ................................................................. 141ضير الكحوالت تح --86

Grignard Synthesis ............................................................................... 141اصطناع غرينيارد -1- 8-6

143 ..................................................................................................... إرجاع مركبات الكربونيل: -2 -8-6

144 ...................................................................................... بعض الكحوالت شائعة االستخدام: –-87

OH) Methanol3(CH: .......................................................................................... 144الميثانول -8-7-1

OH) Ethanol5H2(C: ............................................................................................. 144اإليثانول -8-7-2

Polyhydroxyl AlcoholsSome ................................ 145بعض الكحوالت متعددة الهيدروكسيل: - 8-8

145 ........................................................................................ ية وثالثية الهيدروكسيل:الكحوالت ثنائ-8-8-1

Phenols: ..................................................................................................... 146الفينوالت -8-9

147 ..................................................................................................... خواص الفينوالت الفيزيائية: 8-9-1

148 .................................................................................................... الخواص الكيميائية للفينوالت: 8-9-2

151 ................................................................................................................................ مسائل

155 ........................................................................................................................ مقدمة: -9-1

Nomenclature : ........................................................................................... 155التسمية -9-2

Cyclic Ethers: .................................................................................... 156االيترات الحلقية -9-3

Physical Properties of Ethers: ............................................ 156خواص االيترات الفيزيائية 4-9

Chemical Properties of Ethers: ..................................................... 158خواصها الكيميائية 5-9

159 ........................................................................................................... بنيتها وتسميتها: -9-6

Synthesis of Epoxides: ............................................................. 159اصطناع االيبوكسيدات - 9-7

A- 159 ............ مع التسخين.تصنع االيبوكسيدا ت على مستوى صناعي بتمرير االتيلين والهواء أو االكسجين فوق حافز من الفضة

B- وتحضر االيبوكسيدات مخبريا، بأكسدة األلكنات بوساطة حمض فوقي)H3RCO(. ...................................... 159

Chemical properties ..................................................................... 159خواصها الكيميائية -9-8

Ring-Opening Reactions : ................................................................... 159 تفاعالت فتح الحلقة -9-8-1

Structure ........................................................................................................ 161بنيتها -9-9

Nomenclature ........................................................................................... 161تـسميتها -9-10

Physical Properties: ................................................................... 162خواصها الفيزيائية - 9-11

Chemical properties: ............................................................... 162 خواصها الكيميائية -9-12

162 .................................... يعتبر كبريت الهيدروجن أكثر حمضية من الماء.:Acidityالخاصة الحمضية - 9-12-1

XIV

Oxidation: ........................................................................................................... 162األكسدة 9-12-2

163 ..................................................................................... أهمية مركبات الكبريت العضوية: -9-13

164 ................................................................................................................................ مسائل

167 ...................................................................................................................... :مقدمة -10-1

Structure: ..................................................................................................... 167بنيتها -10-2

Nomenclature: .......................................................................................... 168التسمية -10-3

Physical Properties: .................................................................... 170الخواص الفيزيائية -10-4

Chemical Properties: .................................................................. 170خواصها الكيميائية -10-5

171 ................................................................................................ تفاعل ضم كواشف غرينيارد: -10-5-1

174 ............................................................................................ تفاعالت ضم األمونيا واألمينات: -10-5-3

174 .......................................................................... اينول وتفاعل الهلجنة: –ظاهرة التوتمرة، كيتو -10-5-4

175 .......................................................................................................................... األكسدة: -10-5-5

175 .......................................................................................................................... االرجاع:-56--10

Preparation : .................................................................................................... 176تحضيرها -10-6

177 ................................................................................................................................ مسائل

181 ...................................................................................................................... مقدمة: -11-1

Structure: ..................................................................................................... 181البنية -11-2

Nomenclature: .......................................................................................... 181التسمية -11-3

Physical Properties: .................................................................... 183الخواص الفيزيائية -11-4

Chemical Properties: .................................................................. 184ميائية الخواص الكي- 5-11

184 .............................................................................................. :(Acidity)الخاصة الحمضية -11-5-1

Reaction with Bases: ............................................................................ 184تفاعلها مع األسس -11-5-2

Reduction: ........................................................................................................ 185ارجاعها -11-5-3

Fisher Esterfication: ................................................................................. 185تفاعل األسترة -11-5-4

Conversion to Acid Halides ...................... 186تحويل الحموض الكربوكسيلية الى هاليدات الحموض -11-5-5

2CO: .......................................................... 187نزع Decarboxylationنزع مجموعة الكربوكسيل -11-5-6

189 ...................................................................................................................... مقدمة: -11-6

Structure & Nomenclature ............................................................ 189البنية والتسمية -11-7

- A هاليد الحمضAcid Halide: ...................................................................................................... 189

- B بالماءات الحموضAcid Anhydrides: ...................................................................................... 189

C -االسترات والالكتوناتEsters & Lactones: .................................................................................. 189

XV

D - األميدات والالكتاماتAmides & Lactames ............................................................................... 190

Chemical perties ......................................................................... 192خواصها الكيميائية -11-8

-A مع كلوريدات الحموضAcid Chlorides ....................................................................................... 192

B- مع بال ماء الحمضAcid Anhydride ......................................................................................... 193

C- مع االستراتEsters ................................................................................................................. 193

D- مع األميداتAmides ................................................................................................................ 194

194 ..................................................................................................................... في وسط حامضي -

194 ....................................................................................................................... في وسط أساسي -

Reaction with Alcohol ..................................................................... 195التفاعل مع الكحوالت -

-A مع كلوريدات الحموضAcid Chlorides ....................................................................................... 195

-B مع بال ماء الحمضAcid Anhydride ........................................................................................... 195

C - مع االستراتEsters ................................................................................................................. 195

D- مع األميداتAmides ................................................................................................................. 196

Reaction with Ammonia & Amines ....................................... 196مونيا واألمينات التفاعل مع األ

A - مع كلوريدات الحموضAcid Chlorides ..................................................................................... 196

B- مع بال ماء الحمضAcid Anhydride .......................................................................................... 196

C- مع االستراتEsters ...................................................................................................... 197

D- مع األميداتAmides ...................................................................................................... 197

200 ................................................................................................................................ مسائل

Intrduction .................................................................................................. 205مقدمة -12-1

Structure & Classification ............................................................ 205البنية والتصنيف -12-2

Nomeclature .............................................................................................. 206التسمية -12-3

Physical Properties ..................................................................... 208الخواص الفيزيائية -12-4

Basicity of Amines ............................................................ 208الخاصة األساسية لألمينات -12-5

Preparation of Amines.................................................................. 209تحضير األمينات -12-6

210 ........................................................................................................ ارجاع مركبات النيترو -12-6-1

210 .................................................................................................. ارجاع النيتريالت واألميدات -12-6-2

210 ............................................. (Hofmann Synthesisألكلة األمونيا أو األمينات )اصطناع هوفمان -12-6-3

211 ................................................................................ والثالثيةتحضيراألمينات العطرية الثانوية، -12-6-4

Chemical Properties ............................................................................. 211الخواص الكيميائية

Reaction with Acids .......................................................................... 211وض تفاعلها مع الحم -12-6-5

XVI

213 ....................................................................................... ع الحموض الكربوكسيلية ومشتقاتهام -12-6-6

213 .................................................................................................................. هلجنة األمينات -12-6-7

Aromatic Diazonium Salts ....................................................... 213 أمالح الديازونيوم العطرية -12-6-8

214 ................................................................................... اعالت المهمة ألمالح الديازونيومبعض التف

216 ................................................................................................................................ مسائل

Heterocyclic Compounds ................................................... 221المركبات الحلقية غير المتجانسة

1

2

كلمة البد منها

ياء العضوية لمقرر الكيم ،بار الزمن المخصصآخذين بعين االعت ،لقد أعددنا هذا الكتاب لطالب الطب البشري

من المحاضرات النظرية وعلى مدار فصل واحد وساعتان جلسات عملي. لذل ك والتي هي ساعتان أسبوعيا

هي ،رت التي يجب أن يغطيها هذا المقرحاولنا قدر المستطاع التكيف مع هذا الزمن المنضغط. فالمعلوما

طالب الطب وتمثل األساس الذي ترتكز عليه مجموعة من العلوم األساسية ل معلومات محددة متكاملة مع بعضها.

.......وعلم األدوية ،مثل الكيمياء الحيوية ،البشري

ع احتياجات ويتوافق م، مجموعة المفاهيم العضوية األساسية بشكل يناسب هذا المقرر نستعرض في هذا الكتاب

طالب الطب من هذا المقرر.

لتي جعلتها اعلى المجموعات الوظيفية األساسية، وعلى دورها الكيميائي، مع شرح موجز لألسباب لقد ركزنا

عطرية الوتمثل هذه المجموعات الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة بنوعيها األليفاتية تأخذ دورها.

.تروجنيةوالمركبات النيوالكحوالت واالتيرات واأللدهيدات والكيتونات والحموض الكربوكسيلية ومشتقاتها

بموضوع لتثبيت هذه المعلومات في ذاكرة الطالب، وضعنا في نهاية كل فصل مجموعة من المسائل المتعلقة

قد أن هذا الفصل. فالغاية من ذلك، اطالع الطالب بشكل غير مباشر مرة أخرى على مفاهيم الفصل المعني. نعت

طول وقابلة لالسترجاع. األسلوب يساهم في ترسيخ المعلومة لفترة أ

لتحقيق الغاية من نأمل أن نكون قد وفقنا في عرض المفاهيم االساسية التي ترتكز عليها الكيمياء العضوية

آلدوية وغيرها من اتدريس هذا المقرر الذي يعتبر البوابة للعبور نحو عالم الكيمياء الحيوية والمرضية وعلم

العلوم الطبية.

وسفاللطيف ي عبد د.

استاذ الكيمياء لعضوية