ΚΚΥΥΡΡΙΙΟΟΤΤΕΕΡΡΕΕΣΣ …symbolo-edu.gr/data/documents/G-LUKEIOU-ThETIKH-ThEORIA-ORGA… · Φροντιστήριο Μ.Ε. ΣΥΜΒΟΛΟ Γ΄ ΛΥΚΕΙΟΥ Αντιδράσεις

Φροντιστήριο Μ.Ε. ΣΥΜΒΟΛΟ Γ΄ ΛΥΚΕΙΟΥ Αντιδράσεις Οργανικής Χηµείας

Επιµέλεια: Νίκος Μακρολειβαδίτης 1

ΚΚΚΥΥΥΡΡΡΙΙΙΟΟΟΤΤΤΕΕΕΡΡΡΕΕΕΣΣΣ ΑΑΑΝΝΝΤΤΤΙΙΙ∆∆∆ΡΡΡΑΑΑΣΣΣΕΕΕΙΙΙΣΣΣ ΟΟΟΡΡΡΓΓΓΑΑΑΝΝΝΙΙΙΚΚΚΩΩΩΝΝΝ ΕΕΕΝΝΝΩΩΩΣΣΣΕΕΕΩΩΩΝΝΝ

Αντιδράσεις Προσθήκης

1. Προσθήκη στον διπλό δεσµό

Στις αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσµό (>C=C<), διασπάται ο π

δεσµός και µεταβάλλεται ο υβριδισµός των ατόµων C του διπλού

δεσµού (µόνο!) από sp2 σε sp3.

Μη πολική προσθήκη

Προσθήκη µη πολωµένων µορίων του τύπου Α-Α (Η2, Χ2)

R-CH=CH2 + A-A → |

R - C

A

H|

-C

A

H2, (A-A: H2, Cl2, Br2, I2)

Πολική προσθήκη

Προσθήκη πολωµένων µορίων του τύπου δ+ δ-

A-B (δ+ δ-

H-X , δ+ δ-

H-ΟΗ)

R-CH=CH2 + δ+ δ-

A-B → |

R - C

B

H-C|A

H2 (κύριο προϊόν)

Κανόνας του Markovnikov: όταν ένα µόριο δ+ δ-

A-B (πολική προσθήκη)

προστίθεται στο διπλό δεσµό ενός αλκενίου που τα άτοµα του άνθρακα του

διπλού δεσµού έχουν διαφορετικό αριθµό ατόµων υδρογόνου, το κύριο

προϊόν της αντίδρασης είναι αυτό που προκύπτει από την προσθήκη του

θετικού τµήµατος (το οποίο είναι συνήθως δ+

H ) στον άνθρακα µε τα

περισσότερα υδρογόνα.

Α. Προσθήκη Η2 (µη πολική προσθήκη) Σχηµατίζονται αλκάνια

CνΗ2ν + Η2 Ni ή Pt

→ CνΗ2ν+2, ή

R-CH=CH2 + H-H Ni ή Pt

→ R-CH2-CH3

Β. Προσθήκη Χ2 (µη πολική προσθήκη) Σχηµατίζονται κορεσµένα

1,2-διαλογονίδια

CvH2v + Χ2 → CvH2vΧ2, ή

R-CH=CH2 + Χ-Χ → R-CHΧ-CH2Χ



Ανίχνευση διπλού δεσµού (>C=C<)

Γενικά, αν προσθέσουµε αλκένιο σε διάλυµα Br2 σε

τετραχλωράνθρακα, τότε το αλκένιο αντιδρά µε το Br2 και το διάλυµα

του Br2, από καστανέρυθρο που είναι, αποχρωµατίζεται.

CvH2v + Br2 →4CCl CvH2vBr2

καστανέρυθρο άχρωµο

Ανάλογες αντιδράσεις προσθήκης µε Br2 δίνουν και άλλοι ακόρεστοι

υδρογονάνθρακες. Γενικότερα, η προσθήκη Br2 αποτελεί ένα απλό

εργαστηριακό έλεγχο της ακορεστότητας, καθώς η άµεση εξαφάνιση

της καστανέρυθρης χροιάς του Br2 σηµαίνει ότι η ένωση είναι

ακόρεστη.

Γ. Προσθήκη δ+ δ-

-H X (πολική προσθήκη) Σχηµατίζονται κορεσµένα

αλκυλογονίδια

CvH2v + δ+ δ-

-H X → CvH2v+1Χ, ή

R-CH=CH2 + δ+ δ-

H-X → |

R - C

X

H-CH3 (κύριο προϊόν) (-Χ: -Cl, -Br, -I)

** Το µοναδικό αλκένιο που µε προσθήκη Η-Χ (-Χ: -Cl, -Br, -I)

παρέχει 1οταγή αλκυλαλογονίδια (CH3CH2Χ) είναι το αιθένιο

(CH2=CH2).

∆. Προσθήκη δ+ δ-

-H ΟΗ (πολική προσθήκη) Σχηµατίζονται κορεσµένες

µονοσθενείς αλκοόλες

CvH2v + δ+ δ-

-H ΟΗ → CvH2v+1ΟΗ, ή

R-CH=CH2 + δ+ δ-

H-ΟΗ H+

→ R - H| C

OH

-CΗ3

** Το µοναδικό αλκένιο που µε προσθήκη Η2Ο παρέχει 1οταγή

αλκοόλη είναι το αιθένιο (CH2=CH2). Η παραγόµενη αλκοόλη είναι η

αιθανόλη (CH3-CH2-ΟΗ) που είναι και η µοναδική 1οταγής

αλκοόλη που παρασκευάζεται µε αυτό τον τρόπο.

** Σε µερικές περιπτώσεις σχηµατίζεται µίγµα ισοµερών προϊόντων



γιατί τα δύο άτοµα του άνθρακα του διπλού δεσµού είναι ισότιµα

(έχουν τον ίδιο αριθµό ατόµων υδρογόνου), π.χ.

CH3-CH=CH-C2H5 + HCl → CH3-|Cl

C H-CH-C2H5 + CH3-CH2-|Cl

C H-C2H5

Όταν τα ίδια αντιδρώντα δίνουν διαφορετικά προϊόντα, για τους

διάφορους υπολογισµούς γράφουµε τις δύο αντιδράσεις ξεχωριστά. Η

παραπάνω αντίδραση δείχνει µόνο το είδος των προϊόντων και

όχι την αναλογία µε την οποία αυτά σχηµατίζονται.

2. Προσθήκη στον τριπλό δεσµό

Πραγµατοποιείται σε δύο στάδια. Στο 1ο ο τριπλός δεσµός µε προσθήκη

ενός µορίου αντιδραστηρίου προσθήκης µετατρέπεται σε διπλό δεσµό. Στο

2ο προστίθεται νέο µόριο (ίδιου ή διαφορετικού αντιδραστηρίου

προσθήκης) και ο διπλός δεσµός µετατρέπεται σε απλό δεσµό και

σχηµατίζεται κορεσµένο προϊόν. Εξαίρεση αποτελεί η προσθήκη νερού στα

αλκίνια που πραγµατοποιείται σε ένα στάδιο.

Στις αντιδράσεις προσθήκης στο τριπλό δεσµό (-C≡C-), διασπώνται οι

δύο π δεσµοί και µεταβάλλεται ο υβριδισµός των ατόµων C του

τριπλού δεσµού (µόνο!!) από sp σε sp3.

Α. Προσθήκη Η2 (µη πολική προσθήκη) Τελικά προϊόντα αλκάνια

CνΗ2ν-2 + Η2 Ni ή Pt

→ CνΗ2ν 2+ H

Νi ή Pt→ CνΗ2ν+2, ή

R-C≡C-H + H2 Ni ή Pt

→ R-CH=CH2 2+ H

Νi ή Pt→ R-CH2-CH3

** Αν υπάρχει περίσσεια Η2 η αντίδραση µπορεί να γραφεί σε ένα

στάδιο

CνΗ2ν-2 + 2Η2 Ni ή Pt

→ CνΗ2ν+2

Β. Προσθήκη Χ2 (µη πολική προσθήκη) Τελικά προϊόντα 1,1,2,2-

τετρααλογονιδια

CνΗ2ν-2 + Χ2 → CνΗ2νΧ2 2+ Χ→ CνΗ2νΧ4, ή

R-C≡C-H + Χ2 → R-|C

Χ

=CH-Χ 2+ Χ→ R-|

|

Χ

C

Χ

-|

|

Χ

C

Χ

-Η



Ανίχνευση τριπλού δεσµού (-C≡C-)

Αν προσθέσουµε αλκίνιο σε διάλυµα Br2 σε τετραχλωράνθρακα, τότε

το αλκίνιο αντιδρά µε το Br2 και το διάλυµα του Br2, από

καστανέρυθρο που είναι, αποχρωµατίζεται.

CvH2v-2 + 2Br2 →4CCl CvH2vBr4

καστανέρυθρο άχρωµο

Στην πολική προσθήκη των αλκινίων (προσθήκη αντιδραστηρίου του

τύπου δ+ δ-

A-B), ο κανόνας του Markovnikov ισχύει και στα δύο στάδια.

Γ. Προσθήκη δ+ δ-

-H X (πολική προσθήκη) Τελικά προϊόντα 1,1-

διαλογονίδια

CνΗ2ν-2 + δ+ δ-

-H X → CνΗ2ν-1Χ

δ+ δ-

+ H-X→ CνΗ2νΧ2, ή

R-C≡C-H + δ+ δ-

H-X → R-|C

Χ

=CH2

δ+ δ-

+ H-X→ R-

|

|

Χ

C

Χ

-CH3

∆. Προσθήκη δ+ δ-

-H ΟΗ (πολική προσθήκη)

Με προσθήκη Η2Ο παρουσία καταλυτών Hg, HgSO4, H2SO4

σχηµατίζονται τελικά καρβονυλικές ενώσεις. Ενδιάµεσα σχηµατίζεται

µια ασταθής ακόρεστη αλκοόλη (ενόλη). Όταν σε µια ένωση, το ίδιο

άτοµο C συνδέεται µε υδροξύλιο και µε διπλό δεσµό µε άλλο άτοµο C,

η ένωση είναι σε ισορροπία µε καρβονυλική ένωση, η οποία συνήθως

επικρατεί.

RC≡C-H + δ+ δ-

H-ΟΗ →4

2 4

Hg,HgSO

H SO

R- | C

OH

=CH2

←

→ R-||C

O

-CH3

ασταθής ενόλη

Προσοχή!! Τα αλκίνια-1 (CνΗ2ν+1-C≡CH, εκτός του Η-C≡C-H) µε

προσθήκη Η2Ο παρέχουν µεθυλοκετόνες που δίνουν την

αλογονοφορµική αντίδραση (µε επίδραση I2/NaOH καταβυθίζεται

κίτρινο ίζηµα CHI3).



** Το µοναδικό αλκίνιο που µε προσθήκη Η2Ο που παρέχει

αλδεΰδη είναι το αιθίνιο (Η-C≡C-H). Η παραγόµενη αλδεΰδη είναι η

αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη (CH3-CΗ=Ο). Όλα τα υπόλοιπα αλκίνια

παρέχουν κετόνες.

Η-C≡C-H + δ+ δ-

H-ΟΗ4

2 4

Hg,HgSO

H SO→

CH2= | C

OH

-H

→←

CH3-CH=O

Η παραγόµενη αιθανάλη δίνει την την αλογονοφορµική αντίδραση (µε επίδραση

I2/NaOH καταβυθίζεται κίτρινο ίζηµα CHI3).

3. Προσθήκη στο καρβονύλιο ( δ+ δ-

>C =Ο )

Ο καρβονυλικός άνθρακας έχει υβριδισµό sp2 και σχηµατίζει τρεις σ

δεσµούς (ο ένας µε το οξυγόνο). Το τέταρτο ηλεκτρόνιο σθένους σε

τροχιακό p, σχηµατίζει δεσµό π αλληλεπικαλυπτόµενο µε p τροχιακό του

οξυγόνου. Ο διπλός δεσµός δ+ δ-

>C =Ο είναι πολωµένος εξαιτίας της

µεγαλύτερης ηλεκτραρνητικότητας του οξυγόνου σε σχέση µε τον

άνθρακα. Η γενική αντίδραση προσθήκης είναι:

δ+ δ-

>C =Ο + δ+ δ-

-A B → > | C

B

-Ο-Α

Σειρά δραστικότητας καρβονυλικών ενώσεων (για τις αντιδράσεις

προσθήκης στον >C=O)

HCH=O > R-CH=O >R1-CO-R2> C6H5-CH=O > C6H5-CO-R > C6H5-CO-C6H5

(οι αλδεΰδες είναι δραστικότερες των κετονών)

Α. Προσθήκη Η2 Σχηµατίζονται αλκοόλες

CνΗ2νO + Η2 → CνΗ2ν+1ΟΗ

• Αλδεΰδες Σχηµατίζονται 1°ταγείς αλκοόλες

R-CH=O + Η2 → R-CH2ΟΗ

• Κετόνες Σχηµατίζονται 2°ταγείς αλκοόλες

R1-C||O

-R2 + Η2 → R1-| CH

OH

-R2



**∆εν µπορούν να προκύψουν 3οταγείς αλκοόλες

Β. Προσθήκη ΝΗ3 Σχηµατίζονται υδροξυλαµίνες

>C=O + H-NH2 → > | C

OH

-ΝΗ2

υδροξυλαµίνες

Γ. Προσθήκη ΗCN Σχηµατίζονται α-υδροξυ-νιτρίλια

Η προσθήκη HCN σε καρβονυλικές ενώσεις οδηγεί σε α-υδροξυ-

νιτρίλια ή κυανυδρίνες (ανοικοδόµηση ανθρακικής αλυσίδας

κατά 1 άτοµο C), τα οποία µε υδρόλυση µετατρέπονται σε α-

υδροξυ-οξέα.

>C=O + Η-CN → > | C

OH

-CN 2

+

+ 2Η O

H→ >

| C

OH

-CΟΟΗ + ΝΗ3

α-υδροξυ-νιτρίλια α-υδροξυ-οξέα

• Αλδεΰδες

R-CH=O + Η-CN → R- | C

OH

-CN 2

+

+ 2Η O

H→ R-

| C

OH

-CΟΟΗ + ΝΗ3

• Κετόνες

R1-||C

O

-R2 + Η-CN → R1-

2R| -

| C

ΟΗ

CN 2

+

+ 2Η O

H→ R1-

2R| -

| C

ΟΗ

CΟΟΗ + ΝΗ3

** Τα α-υδροξυ-οξέα αφυδατώνονται σε ακόρεστα

µονοκαρβοξυλικά οξέα. Προσθήκη υδρογόνου στα τελευταία οδηγεί

σε κορεσµένα µονοκαρβοξυλικά οξέα µε 1 άτοµο C περισσότερο

από την αρχική καρβονυλική ένωση

∆. Προσθήκη R-MgX Σχηµατίζονται αλκοόλες

Τα R-MgX (αντιδραστήρια Grignard ή οργανοµαγνησιακές

ενώσεις) παρασκευάζονται µε επίδραση Mg σε αιθερικό διάλυµα

αλκυλαλογονίδιου (R-X)



R-X + Mg απόλυτοςαιθέρας

→ R-MgX (άλκυλο-µαγνήσιο-αλογονίδιο)

** Κατά την παρασκευή τους χρησιµοποιείται απόλυτος αιθέρας διότι

δεν πρέπει να υπάρχουν ίχνη υγρασίας αφού µε την επίδραση Η2Ο τα

αντιδραστήρια Grignard µετατρέπονται σε αλκάνια

CνΗ2ν+1-MgX + H2O → CνΗ2ν+2 + Mg(OH)X

Η γενική αντίδραση προσθήκης είναι:

δ+ δ-

>C =Ο + δ- δ+

-R MgX → > | C

R

-ΟMgX →2H O

> | C

R

-ΟH + Mg(OH)X

αλκοόλη

Με την προσθήκη οργανοµαγνησιακών ενώσεων σε κατάλληλες

καρβονυλικές ενώσεις, µπορούν να προκύψουν όλες οι τάξεις των

κορεσµένων µονοσθενών αλκοολών. Όλες αυτές οι αντιδράσεις

είναι αντιδράσεις ανοικοδόµησης (αύξηση ανθρακικής αλυσίδας)

1. Με επίδραση R-MgX στη µεθανάλη (Η-CH=O) σχηµατίζονται

1οταγείς αλκοόλες

R-MgX + Η-CH=O → R-CH2-OMgX →2H O

R-CH2-OH + Mg(OH)X

1°ταγής αλκοόλη

Οι σχηµατιζόµενες 1°ταγείς αλκοόλες έχουν 1 άτοµο C

περισσότερο από το αρχικό R-MgX (ανοικοδόµηση ανθρακικής

αλυσίδας κατά 1 άτοµο C).

**∆εν µπορεί να παρασκευαστεί η CH3OH.

Όταν ζητείται να παρασκευαστεί 1οταγής αλκοόλη, θα

προσπαθούµε να την παρασκευάσουµε µε προσθήκη

κατάλληλου αντιδραστηρίου Grignard σε HCH=O

2. Με επίδραση R-MgX σε οποιαδήποτε άλλη αλδεΰδη εκτός από

τη µεθανάλη (Η-CH=O) σχηµατίζονται 2οταγείς αλκοόλες

R1-MgX + R2-CH=O → R1-|

2

CH

R

-OMgX →2HO

R1- |

CH

OH

-R2 + Mg(OH)X




Όταν ζητείται να παρασκευαστεί 2οταγής αλκοόλη χωρίς να

καθορίζονται οι πρώτες ύλες, θα διακρίνονται δύο περιπτώσεις

και θα γράφονται δυο χωριστές αντιδράσεις

3. Με επίδραση R-MgX σε οποιαδήποτε κετόνη σχηµατίζονται


R1-MgX + R2-||C

O

-R3 → R1-| -

|

2

3

R

C

R

OMgX →2H O

R1-| -

|

2R

C

OH

R3 + Mg(OH)X


Όταν ζητείται να παρασκευαστεί 3οταγής αλκοόλη χωρίς να

καθορίζονται οι πρώτες ύλες, θα διακρίνονται τρεις περιπτώσεις

και θα γράφονται τρεις χωριστές αντιδράσεις

4. Προσθήκη στον τριπλό δεσµό των νιτριλίων (R-δ+

C ≡δ-

Ν)

Α. Προσθήκη Η2 (Αναγωγή νιτριλίων) Σχηµατίζονται αποκλειστικά

1οταγεις αµίνες

R-δ+

C ≡δ-

Ν + 2Η2 →Pd,Ni R-CH2-NH2

Β. Προσθήκη H2O (Υδρόλυση νιτριλίων) Σχηµατίζονται κορεσµένα

µονοκαρβοξυλικά οξέα

R-δ+

C ≡δ-

Ν + 2H2O →−+ ΟH ή H

R-COOH + NH3



Αντιδράσεις 1,2-απόσπασης (ενδοµοριακή απόσπαση)

Κατά τις αντιδράσεις απόσπασης αποσπάται από µια κορεσµένη οργανική ένωση,

ένα ή περισσότερα (υπαρκτά…) µόρια ανόργανης ένωσης (συνήθως H2, H2O,

HX), µε αποτέλεσµα τη µετατροπή της σε ακόρεστη ένωση µε ένα διπλό ή

τριπλό δεσµό. Η απόσπαση των δύο τµηµάτων που αποτελούν την ανόργανη

ένωση γίνεται από δύο γειτονικά άτοµα C (1,2-απόσπαση) ανάµεσα στα

οποία δηµιουργείται ο πολλαπλός δεσµός.

Κανόνας Saytseff: κατά την απόσπαση µορίου ΗΑ από οργανική ένωση, το Η

αποσπάται ευκολότερα από το τριτοταγές άτοµο άνθρακα, λιγότερο εύκολα από

το δευτεροταγές άτοµο άνθρακα και δυσκολότερα από το πρωτοταγές άτοµο

άνθρακα. Πιο απλά: Αποσπάται άτοµο υδρογόνου από τον άνθρακα που έχει τα

λιγότερα άτοµα υδρογόνου (Ο ΄΄φτωχός΄΄ -σε υδρογόνα άνθρακας-

γίνεται ΄΄φτωχότερος΄΄).

Σειρά ευκολίας απόσπασης υδρογόνου 3οταγές Η > 2οταγές Η > 1οταγές Η

π.χ. CH3-C|H

H- C|X

H-C|H

H2 + 2

(αλκοολικό διάλυµα)+ KOH -ΚX, -H O

→ CH3-CH=CH-CH3 (90 %)

1. Αφυδραλογόνωση αλκυλαλογονιδίων Σχηµατίζονται αλκένια

Γίνεται µε επίδραση αλκοολικού διαλύµατος NaOH ή ΚΟΗ σε

αλκυλαλογονίδια.

CνΗ2ν+1Χ + NaOH →αλκοολικόδιάλυµα

CνΗ2ν + NaX + H2O, ή

R-CH2-CH2X + NaOH →αλκοολικόδιάλυµα

R-CH=CH2 + NaX + H2O

** ∆εν αφυδραλογονώνονται προς αλκένιο:

Α. Τα µεθυλοαλογονίδια (CH3Χ)

Β. Όλα τα αλκυλαλογονίδια που τα γειτονικά στο -Χ άτοµα C είναι 4οταγή

Κατά την αντίδραση R-Χ µε αλκοολικό διάλυµα NaOH ευνοείται η

απόσπαση HΧ και η δηµιουργία αλκενίου (ενώ κατά την αντίδραση R-Χ

µε υδατικό διάλυµα NaOH ευνοείται η αντικατάσταση -Χ από -ΟΗ και η

δηµιουργία αλκοόλης).



2. Αφυδραλογόνωση κορεσµένων 1,1- & 1,2-διαλογονιδίων

Σχηµατίζονται αλκίνια

Γίνεται µε επίδραση αλκοολικού διαλύµατος NaOH ή ΚΟΗ σε διαλογονίδια

µε τα άτοµα του αλογόνου στο ίδιο άτοµο C (1,1-διαλογονίδια) ή σε

γειτονικά άτοµα C (1,2-διαλογονίδια).

CνΗ2νΧ2 + 2NaOH →αλκοολικόδιάλυµα

CνΗ2ν-2 + 2NaX + 2H2O

Α. Αφυδραλογόνωση 1,1-διαλογονιδίων

R-CH2-CHX2 + 2KOH →αλκοολικόδιάλυµα

R-CH≡C-H + 2KX + 2H2O

Β. Αφυδραλογόνωση 1,2-διαλογονιδίων

R-CHX-CH2X + 2NaOH →αλκοολικόδιάλυµα

R-CH≡C-H + NaX + 2H2O

2. Αφυδάτωση κορεσµένων µονοσθενών αλκοολών Σχηµατίζονται

αλκένια

Πραγµατοποιείται µε θέρµανση της αλκοόλης στους 170°C παρουσία H2SO4.

CνΗ2ν+1ΟΗ 2 4o

H SO170 C

→ CνΗ2ν + H2O, ή

R-CH2-CH2OH 2 4o

H SO170 C

→ R-CH=CH2 + H2O

** ∆εν αφυδατώνονται προς αλκένιο:

Α. Η µεθανόλη (CH3OH)

Β. Όλες οι αλκοόλες που τα γειτονικά στο -ΟΗ άτοµα C είναι 4οταγή



Αντιδράσεις Υποκατάστασης

Στις αντιδράσεις υποκατάστασης, ένα άτοµο ή µια οµάδα ατόµων από το µόριο

µιας οργανικής ένωσης υποκαθίσταται από άλλο άτοµο ή οµάδα.

1. Αντιδράσεις υποκατάστασης του αλογόνου των αλκυλαλογονίδιων

Τα αλκυλαλογονίδια είναι πολύ δραστικές ενώσεις, λόγω της ισχυρής

πόλωσης του δεσµού C-Χ. Η σειρά δραστικότητας των αλκυλαλογονιδίων

(για τις αντιδράσεις υποκατάστασης) είναι: R-I > R-Br > R-Cl > R-F

Α. Υποκατάσταση -Χ από -ΟΗ Σχηµατίζονται κορεσµένες µονοσθενείς

αλκοόλες

Γίνεται µε επίδραση υδατικού διαλύµατος NaOH ή ΚΟΗ σε

αλκυλαλογονίδια

CνΗ2ν+1-X + ΝaOH →υδατικόδιάλυµα

CνΗ2ν+1-OH + NaX

Κατά την αντίδραση CνΗ2ν+1Χ µε υδατικό διάλυµα NaOH ευνοείται η

υποκατάσταση του -Χ από -ΟΗ και η δηµιουργία αλκοόλης, ενώ κατά

την αντίδραση CνΗ2ν+1Χ µε αλκοολικό διάλυµα NaOH ευνοείται η

απόσπαση HΧ και η δηµιουργία αλκενίου).

Β. Υποκατάσταση -Χ από -OR (αλκόξυ- οµάδα) Σχηµατίζονται

κορεσµένοι µονοσθενείς αιθέρες

Γίνεται µε επίδραση αλκοξειδίου του νατρίου (RONa) σε

αλκυλαλογονίδια. (Τα αλκοξείδια του Na σχηµατίζονται µε επίδραση

Na σε αλκοόλη: ROH + Na → RONa + 1

2H2↑). Ανάλογα µε τις πρώτες

ύλες µπορούν να παρασκευαστούν απλοί (R-O-R) και µικτοί (R1-O-R2)

αιθέρες.

Παρασκευή απλών αιθέρων

R-X + NaO-R → R-O-R + NaX

Παρασκευή µικτών αιθέρων

R1-X + NaO-R2 → R1-O-R2 + NaX

Γ. Υποκατάσταση -Χ από RCOO- Σχηµατίζονται κορεσµένοι

µονοσθενείς εστέρες

R1-COO-Na+ + X-R2 → R1-COO-R2 + NaX



∆. Υποκατάσταση -Χ από -C≡N Σχηµατίζονται κορεσµένα νιτρίλια

R-X + KCN → R-C≡N + KX

** Είναι αντίδραση ανοικοδόµησης αλυσίδας κατά 1 άτοµο C

Το παραγόµενο νιτρίλιο µε υδρόλυση σε όξινο ή βασικό περιβάλλον

παρέχει κορεσµένο µονοκαρβοξυλικό οξύ µε 1 άτοµο C περισσότερο

από το αρχικό αλκυλαλογονίδιο.

R-C≡N + 2Η2Ο +Η

-ή OH→ R-CΟΟΗ + ΝΗ3

Ε. Υποκατάσταση -Χ από -ΝΗ2 Σχηµατίζονται αµίνες

Γίνεται µε επίδραση αλκοολικού διαλύµατος ΝΗ3 σε αλκυλαλογονίδια

R-X + H-NH2 R-NH2 + HX, ή

R-X + H-NH2 R-NH3X + NaOH→ R-NH3 + ΝaX + Η2Ο

Στ. Υποκατάσταση -Χ από R-C≡C Σχηµατίζονται ανώτερα αλκίνια

Με επίδραση καρβιδίων (ακετυλενιδίων) του Νa σε αλκυλαλογονίδια,

σχηµατίζονται αλκίνια µε µεγαλύτερη ανθρακική αλυσίδα.

** Τα καρβίδια σχηµατίζονται µε επίδραση Na σε αλκίνια-1 (αλκίνια µε

τον τριπλό δεσµό στην άκρη), και στο ακετυλένιο (H-C≡C-H) µε

αντικατάσταση του υδρογόνου του άνθρακα του τριπλού δεσµού

(όξινο υδρογόνο) από Na.

R-C≡C-Η + Na → R-C≡C-Na + 1

2H2↑

Το ακετυλένιο είναι το µοναδικό αλκίνιο που έχει δύο όξινα υδρογόνα

και µπορεί να δώσει δυο ακετυλενίδια

Η-C≡C-Η + Na → Η-C≡C-Na + 1

2H2↑

Η-C≡C-Η + 2Na → Na-C≡C-Na + H2↑

Ανάλογα µε το καρβίδιο που θα χρησιµοποιηθεί µπορούν να

σχηµατιστούν διαφορετικά είδη αλκινίων

Σχηµατισµός αλκινίων-1

R-X + Η-C≡C-Na → R-C≡C-Η + NaX

Σχηµατισµός συµµετρικών αλκινίων

2R-X + Na-C≡C-Na → R-C≡C-R + 2NaX



Σχηµατισµός µη συµµετρικών αλκινίων

R1-X + R2-C≡C-Na → R2-C≡C-R1 + NaX

2. Αντιδράσεις υποκατάστασης του -ΟΗ των αλκοολών από -Cl

Σχηµατίζονται κορεσµένα αλκυλοχλωρίδια

Γίνεται µε επίδραση θειονυλοχλωριδίου (SOCl2) στις αλκοόλες

R-ΟΗ + SOCl2 → R-Cl + SO2↑ + HCl↑

Τα ανόργανα προϊόντα της αντίδρασης των αλκοολών µε SOCl2 (SO2↑ και

HCl↑) είναι αέρια και αποµακρύνονται, µε αποτέλεσµα να παραµένει

καθαρό αλκυλαλογονίδιο και να παρατηρείται συνολικά ελάττωση της

µάζας. Αυτή η ελάττωση της µάζας είναι ίση µε τη µάζα των

αποµακρυθέντων αερίων, δηλ. ∆m = (mSO2 + mHCl).

Επιπλέον τα παραγόµενα αέρια είναι οξέα (προσοχή για ασκήσεις

συνδυαστικές µε το 3ο κεφάλαιο) και δεσµεύονται από διάλυµα ισχυρής

βάσης αν διοχετευτούν σ’ αυτό. Οι αντιδράσεις που πραγµατοποιούνται

είναι οι παρακάτω:

HCl + NaOH → NaCl + H2O

SO2 + 2NaOH → Na2SO3 + H2O (το SO2 είναι ανυδρίτης του Η2SO3)

3. Εστεροποίηση Σχηµατίζονται εστέρες

R1-COOH + R2-OH R1-COO-R2 + H2O

** Τα υδρόξυ-οξέα, όπως π.χ. το γαλακτικό οξύ (CH3-CH | OH

-CΟΟΗ) δίνουν

αντιδράσεις εστεροποίησης τόσο από το -COOH αντιδρώντας µε αλκοόλες,

όσο και από το -ΟΗ αντιδρώντας µε καρβοξυλικά οξέα

4. Υδρόλυση εστέρων

Οι εστέρες υδρολύονται σε όξινο ή βασικό περιβάλλον

Όξινη υδρόλυση Σχηµατίζονται οξέα και αλκοόλες

R1-COO-R2 + Η-ΟΗ R1-COOH + R2-OH

Βασική υδρόλυση (σαπωνοποίηση) Σχηµατίζονται άλατα οξέων και

αλκοόλες

R1-COO-R2 + Νa-ΟΗ → R1-COONa + R2-OH



5. Αντιδράσεις υποκατάστασης υδρογονανθράκων Σχηµατίζεται µίγµα

αλογονοπαραγώγων.

Γίνεται σταδιακή αντικατάσταση ατόµων υδρογόνου από ισάριθµα άτοµα

αλογόνου.

R-H + X-X →h.v ή θ R-X + H-X

Χλωρίωση του CH4 (Φωτοχηµική αντίδραση)

CH4 + Cl2 →διάχυτο φως / Θ CH3-Cl + HCl

CH3-Cl + Cl2 →διάχυτο φως / Θ CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 →διάχυτο φως / Θ CHCl3 + HCl

(Προσοχή! Το CHCl3 παράγεται και από την αλογονοφορµική)

CHCl3 + Cl2 →διάχυτο φως / Θ CCl4 + HCl



Αντιδράσεις Πολυµερισµού

Πολυµερισµός ονοµάζεται η συνένωση πολλών απλών µορίων (µονοµερή) µε

αποτέλεσµα τη δηµιουργία ενός µακροµορίου (πολυµερές) πολλαπλάσιου Mr.

ν

νΜ → -M-M-M-…-M-M-M- (µονοµερές) (πολυµερές)

Ισχύει: MrΠολυµ. = ν · MrΜονοµ., όπου ν = βαθµός πολυµερισµού

Πολυµερισµός ενώσεων του τύπου CH2= C|A

H

v(CH2= C|A

H) H+

→ (-CH2- C|A

H-)v

vCH2=CH2

αιθένιο

→ (-CH2-CH2-)v

πολυαιθένιο

vCH3-CH=CH2

προπένιο

→ (-CH-CH2-)v I CH3

πολυπροπένιο

v(CH2= C|Cl

H)

βινυλοχλωρίδιο

→ (-CH2- C|Cl

H-)v

πολυβινυλοχλωρίδιο

vCH2=CH I

C6H5

στυρόλιο

→ (CH2-CH-)ν

I C6H5

πολυστυρόλιο

vCH2=CH-CN

ακρυλονιτρίλιο

→ (-CH2- C|

CN

H-)v

πολυακρυλονιτρίλιο



Πολυµερισµός ενώσεων του τύπου CH2= C|A

-CH=CH2 (1,4-πολυµερισµός)

Την αντίδραση αυτή δίνουν τα συζυγή αλκαδιένια και τα παράγωγά τους.

v(CH2= C|A

-CH=CH2) → (-CH2- C|A

=CH-CH2-)v

v(CH2=CH-CH=CH2)

1,3-βουταδιένιο

Na→ (-CH2- CH =CH-CH2-)v

τεχνητό καουτσούκ (BuNa)

v(CH2= C|Cl

-CH=CH2)

χλωροπρένιο

→ (-CH2- C|Cl

=CH-CH2-)v

Νεοπρένιο (τεχνητό καουτσούκ)

v(CH2=C-CH=CH2) I

CH3

ισοπρένιο

→ v(-CH2-C=CH-CH2-) I

CH3

φυσικό & συνθετικό καουτσούκ

** Εκτός από τις προαναφερθείσες περιπτώσεις πολυµερισµού, υπάρχουν και

περιπτώσεις συµπολυµερισµού, δηλαδή πολυµερισµού δύο ή περισσοτέρων

ειδών µονοµερών. Η κατανοµή των µονοµερών στον συµπολυµερισµό µπορεί

να είναι είτε τυχαία, είτε αυστηρά εναλλασσόµενη στην αλυσίδα του

πολυµερούς. Έτσι συµπολυµερισµός 1,3−βουταδιένιου και στυρόλιου δίνει

Buna S, ενώ συµπολυµερισµός 1,3−βουταδιένιου και ακρυλονιτρίλιου δίνει

Buna Ν.



Αντιδράσεις Οξείδωσης

Οξείδωση είναι η αύξηση του αριθµού οξείδωσης ατόµου ή ιόντος. Ειδικά στην

οργανική χηµεία, οξείδωση είναι η µείωση της ηλεκτρονιακής πυκνότητας του C

η οποία προκαλείται:

Α. µε σχηµατισµό των δεσµών C-O, C-N, C-X

Β. µε διάσπαση των δεσµών C-H

** Όταν µια οργανική ένωση κερδίζει 1 άτοµο οξυγόνου αυξάνεται ο Α.Ο. του

άνθρακα κατά 2, ενώ όταν χάνει 1 άτοµο υδρογόνου αυξάνεται ο Α.Ο. του

άνθρακα κατά 1.

1. Οξείδωση αλκοολών

Οι 1°ταγείς και οι 2ο ταγεις αλκοόλες οξειδώνονται είτε από τα συνήθη

οξειδωτικά µέσα, που είναι το υπερµαγγανικό κάλιο (KMnO4) και το

διχρωµικό κάλιο (K2Cr2O7), τα οποία δρουν σε όξινο περιβάλλον (συνήθως

παρουσία αραιού θειικού οξέος), είτε υφίστανται καταλυτική

αφυδρογόνωση, µε διαβίβαση αυτών πάνω από Cu στους 300°C. Τα γενικά

σχήµατα οξείδωσης είναι τα παρακάτω.

• 1°ταγείς αλκοόλες R-1CH2OH +|O| →

2- H O R

+1CH=O →I IO R

+3COOH

• 2°ταγείς αλκοόλες R1- H | OH

0C -R2 + |Ο| → R1-

||O

+2C -R2 + Η2Ο

** Τα υδρόξυ-οξέα, όπως π.χ. το γαλακτικό οξύ (CH3- H | OH

0C -CΟΟΗ)

οξειδώνονται όπως οι δευτεροταγείς αλκοόλες παρέχοντας κετο-οξέα.

R- H | OH

0C - CΟΟΗ + |Ο| → R-

||O

+2C - CΟΟΗ + Η2Ο

• 3°ταγείς αλκοόλες ∆∆∆ΕΕΕΝΝΝ ΟΟΟΞΞΞΕΕΕΙΙΙ∆∆∆ΩΩΩΝΝΝΟΟΟΝΝΝΤΤΤΑΑΑΙΙΙ !!!!!!



ΟΟΟξξξεεείίίδδδωωωσσσηηη αααλλλκκκοοοοοολλλώώώννν µµµεεε όόόξξξιιινννοοο δδδιιιάάάλλλυυυµµµααα KKKMMMnnnOOO444

Κατά την οξείδωση των 1°ταγών και 2ο ταγών αλκοολών από το όξινο

διάλυµα του KMnO4 το άτοµο του Mn ανάγεται από +7 (+7Mn) σε +2 (

+2Mn)

και συµβαίνει αποχρωµατισµός του ερυθροϊώδους διαλύµατος του

KMnO4, που αποτελεί και τη χαρακτηριστική αντίδραση ανίχνευσης

(ταυτοποίησης) των αλκοοολών που οξειδώνονται. Το όξινο διάλυµα

του KMnO4 είναι ισχυρό οξειδωτικό και συνήθως, τις 1°ταγείς αλκοόλες τις

οξειδώνει απ’ ευθείας σε οξέα.

1°ταγείς αλκοόλες Σχηµατίζονται αλδεΰδες και οξέα

5R-1CH2OH + 2K

+7MnO4 + 3H2SO4 → 5R

+1CH=O + K2SO4 + 2

+2MnSO4 + 8H2O

5R-1CH2OH + 4K

+7MnO4 + 6H2SO4 → 5R

+3COOH + 2K2SO4 + 4

+2MnSO4 + 11H2O

**Ειδικά η οξείδωση της CH3OH µε περίσσεια οξειδωτικού µέσου, παρέχει

τελικά CO2

5-2

C H3OH + 6K+7MnO4 + 9H2SO4 → 5

+4CO2↑ + 3K2SO4 + 6

+2MnSO4 + 19H2O

2°ταγείς αλκοόλες Σχηµατίζονται κετόνες

5R1- H | OH

0C -R2 + 2K

+7MnO4 + 3H2SO4 → 5R1-

||O

+2C -R2 + K2SO4 + 2

+2MnSO4 + 8H2O

ΟΟΟξξξεεείίίδδδωωωσσσηηη αααλλλκκκοοοοοολλλώώώννν µµµεεε όόόξξξιιινννοοο δδδιιιάάάλλλυυυµµµααα KKK222CCCrrr222OOO777

Κατά την οξείδωση των 1°ταγών και 2ο ταγών αλκοολών από το όξινο

διάλυµα του K2Cr2O7 το άτοµο του Cr ανάγεται από +6 (+6

Cr ) σε +3 (+3

Cr )

και το πορτοκαλέρυθρο διάλυµα του K2Cr2O7 µετατρέπεται σε

κυανοπράσινο, κάτι που αποτελεί και τη χαρακτηριστική αντίδραση

ανίχνευσης (ταυτοποίησης) των αλκοοολών που οξειδώνονται. Το

όξινο διάλυµα του K2Cr2O7 τις 1°ταγείς αλκοόλες τις οξειδώνει σταδιακά

πρώτα σε αλδεΰδες και κατόπιν σε οξέα.



1°ταγείς αλκοόλες Σχηµατίζονται αλδεΰδες και οξέα

3R-1CH2OH + K2

+6

Cr 2O7 + 4H2SO4 → 3R+1CH=O + K2SO4 +

+3

Cr 2(SO4)3 + 7H2O

3R-1CH2OH+ 2K2

+6

Cr 2O7 + 8H2SO4→3R+3COOH + 2K2SO4 + 2

+3

Cr 2(SO4)3 +11H2O


3R1- H | OH

0C -R2 + K2

+6

Cr 2O7 + 3H2SO4 → 3R1-||O

+2C -R2 + K2SO4 +

+3

Cr 2(SO4)3 + 7H2O

ΚΚΚαααττταααλλλυυυτττιιικκκήήή αααφφφυυυδδδρρροοογγγόόόνννωωωσσσηηη αααλλλκκκοοοοοολλλώώώννν

1°ταγείς αλκοόλες Σχηµατίζονται αλδεΰδες

R-1CH2OH o

Cu300 C

→ 3R+1CH=O + H2


R1- H | OH

0C -R2 o

Cu300 C

→ R1-||O

+2C -R2 + H2

2. Οξείδωση καρβονυλικών ενώσεων

• Οι αλδεΰδες οξειδώνονται προς οξέα

R+1CH=O + |O| → R

+3COOH + Η2Ο

• Οι ισοµερείς τους κετόνες ∆∆∆ΕΕΕΝΝΝ ΟΟΟΞΞΞΕΕΕΙΙΙ∆∆∆ΩΩΩΝΝΝΟΟΟΝΝΝΤΤΤΑΑΑΙΙΙ !!!!!!

ΟΟΟξξξεεείίίδδδωωωσσσηηη αααλλλδδδεεεϋϋϋδδδώώώννν µµµεεε όόόξξξιιινννοοο δδδιιιάάάλλλυυυµµµααα KKKMMMnnnOOO444 Σχηµατίζονται οξέα

5R+1CH=O + 2K

+7MnO4 + 3H2SO4 → 5R

+3COOH + K2SO4 + 2

+2MnSO4 + 3H2O

**Ειδικά η οξείδωση της HCH=O µε περίσσεια οξειδωτικού µέσου, παρέχει

τελικά CO2

5H0CH=O + 4K

+7MnO4 + 6H2SO4 → 5

+4CO2↑ + 2K2SO4 + 4

+2MnSO4 + 11H2O



ΟΟΟξξξεεείίίδδδωωωσσσηηη αααλλλδδδεεεϋϋϋδδδώώώννν µµµεεε όόόξξξιιινννοοο δδδιιιάάάλλλυυυµµµααα KKK222CCCrrr222OOO777 Σχηµατίζονται οξέα

3R+1CH=O + K2

+6

Cr 2O7 + 4H2SO4 → 3R+3COOH + K2SO4 +

+3

Cr 2(SO4)3 + 4H2O

ΟΟΟξξξεεείίίδδδωωωσσσηηη αααλλλδδδεεεϋϋϋδδδώώώννν µµµεεε µµµεεε ήήήπππιιιααα οοοξξξεεειιιδδδωωωτττιιικκκάάά µµµέέέσσσααα Σχηµατίζονται οξέα

Φελίγγειο υγρό

Είναι διάλυµα που περιέχει +2CuSO4 και NaOH. Το φελίγγειο υγρό οξειδώνει

τις αλδεΰδες σε άλατα οξέων µε Na και ταυτόχρονα ο χαλκός ανάγεται από

+2 (+2Cu) σε +1 (

+1Cu) σχηµατίζοντας

+2Cu2O το οποίο είναι κεραµέρυθρο

ίζηµα. Η αντίδραση αυτή αποτελεί και τη χαρακτηριστική αντίδραση

ανίχνευσης (ταυτοποίησης) των αλδεϋδών.

R-+1CH=O + 2

+2CuSO4 + 5NaOH → R-

+3COOΝa +

+2Cu2O↓ + 2Na2SO4 + 3H2O

Αµµωνιακό διάλυµα ΑgNO3 (αντιδραστήριο Tollens)

Είναι αµµωνιακό διάλυµα +1

AgNO3. Το αντιδραστήριο Tollens οξειδώνει τις

αλδεΰδες σε αµµωνιακά άλατα οξέων και ταυτόχρονα ο άργυρος ανάγεται

από +1 (+1

Ag) σε 0 (0

Ag) σχηµατίζοντας κάτοπτρο αργύρου. Η αντίδραση

αυτή αποτελεί επίσης χαρακτηριστική αντίδραση ανίχνευσης

(ταυτοποίησης) των αλδεϋδών

R-+1CH=O + 2

+1

AgNO3 + 3NH3 + H2O → R-+3COONH4 + 2

0

Ag↓ + 2NH4NO3

3. Οξείδωση HCOOH, HOOC-COOH και των αλάτων τους

Το µεθανικό ή µυρµηγκικό οξύ (HCOOH) και τα άλατα αυτού, είναι το

µοναδικό µονοκαρβοξυλικό οξύ που οξειδώνεται µε τα συνήθη

οξειδωτικά µέσα σε αέριο CO2.

H+2COOH + |O| →

+4CO2↑ + Η2Ο

Επίσης το αιθανοδιικό ή οξαλικό οξύ (HOOC-COOH) και τα άλατα αυτού,

είναι το µοναδικό δικαρβοξυλικό οξύ που οξειδώνεται µε τα συνήθη

οξειδωτικά µέσα σε αέριο CO2.

OOH

OOHI

+3

+3

C C

+ |O| → 2+4CO2↑ + Η2Ο



ΟΟΟξξξεεείίίδδδωωωσσσηηη µµµεεε όόόξξξιιινννοοο δδδιιιάάάλλλυυυµµµααα KKKMMMnnnOOO444

Μεθανικό (µυρµηγκικό) οξύ και άλατα αυτού

5H+2COOH + 2K

+7MnO4 + 3H2SO4 → 5

+4CO2↑ + K2SO4 + 2

+2MnSO4 + 8H2O

10H+2COONa + 4K

+7MnO4 + 11H2SO4 → 10

+4CO2↑ + 5Na2SO4 + 2K2SO4 + 4

+2MnSO4+16H2O

Αιθανοδιϊκό (οξαλικό) οξύ και άλατα αυτού

5OOH

OOHI

+3

+3

C C

+ 2K+7MnO4 + 3H2SO4 → 10

+4CO2↑ + K2SO4 + 2

+2MnSO4 + 8H2O

5OONa

OONaI

+3

+3

C C

+ 2K+7MnO4 + 8H2SO4 → 10

+4CO2↑ + 5Na2SO4 + K2SO4 + 2

+2MnSO4+8H2O

ΟΟΟξξξεεείίίδδδωωωσσσηηη µµµεεε όόόξξξιιινννοοο δδδιιιάάάλλλυυυµµµααα KKK222CCCrrr222OOO777

Μεθανικό (µυρµηγκικό) οξύ και άλατα αυτού

3H+2COOH + K2

+6

Cr 2O7 + 4H2SO4 → 3+4CO2↑ + K2SO4 +

+3

Cr 2(SO4)3 + 4H2O

6H+2COONa + 2K2

+6

Cr 2O7 + 11H2SO4 → 6+4CO2↑ + 3Na2SO4 +2K2SO4 + 2

+3

Cr 2(SO4)3+14H2O

Αιθανοδιϊκό (οξαλικό) οξύ και άλατα αυτού

3OOH

OOHI

+3

+3

C C

+ K2

+6

Cr 2O7 + 4H2SO4 → 6+4CO2↑ + K2SO4 +

+3

Cr 2(SO4)3 + 7H2O

3OONa

OONaI

+3

+3

C C

+ K2

+6

Cr 2O7 + 7H2SO4 → 6+4CO2↑ +3Na2SO4 +K2SO4 +

+3

Cr 2(SO4)3 +7H2O



Αντιδράσεις Αναγωγής

Αναγωγή είναι η ελάττωση του αριθµού οξείδωσης ατόµου ή ιόντος. Ειδικά

στην οργανική χηµεία, αναγωγή είναι η αύξηση της ηλεκτρονιακής πυκνότητας

του C η οποία προκαλείται:

Α. µε σχηµατισµό των δεσµών C-H

Β. µε διάσπαση των δεσµών C-O, C-N, C-X

** Όταν µια οργανική ένωση κερδίζει 1 άτοµο οξυγόνου αυξάνεται ο Α.Ο. του

άνθρακα κατά 2, ενώ όταν χάνει 1 άτοµο υδρογόνου αυξάνεται ο Α.Ο. του

άνθρακα κατά 1.

Οι αντιδράσεις προσθήκης Η2 σε αλκένια-αλκίνια, αλδεΰδες-κετόνες και στα

νιτρίλια είναι αντιδράσεις αναγωγής

• R--1CH=

-2CH2 + H2

Ni ή Pt→ R-

-2CH2-

-3CH3

• R-0C≡

-1C-H + H2

Ni ή Pt→ R-

-1CH=

-2CH2

2+ HΝi ή Pt

→ R--2CH2-

-3CH3

• R-+1CH=O + Η2 → R-

-1CH2ΟΗ

• R1-||O

+2C -R2 + Η-CN → R1- H

| OH

0C -R2

Αναγωγή νιτριλίων Σχηµατίζονται αποκλειστικά 1οταγείς αµίνες

R−+3C≡Ν + 2H2 → R−

-1CH2−ΝH2



Ενώσεις µε όξινες και βασικές ιδιότητες

Αντιδράσεις οργανικών ενώσεων µε όξινες ιδιότητες

Με βάση τη θεωρία των Bronsed-Lowry, σαν οξέα χαρακτηρίζονται όλες οι

ενώσεις που µπορούν να δράσουν σαν δότες πρωτονίων (Η+). Χαρακτηριστικές

οργανικές ενώσεις µε ιδιότητες οξέων είναι:

1. Τα καρβοξυλικά οξέα (R-COOH)

2. Η φαινόλη (C6H5OH)

3. Οι αλκοόλες (R-OH)

4. Τα αλκίνια-1 (R-C≡C-H)

Η σειρά ισχύος των ενώσεων αυτών είναι η παρακάτω:

R-COOH > C6H5OH > R-OH > R-C≡C-H

Συνοπτικός πίνακας αντιδράσεων οργανικών ενώσεων µε όξινες ιδιότητες

R-COOH C6H5OH R-OH R-C≡C-H

H2O

(ιοντισµός) + + - -

Na, K + + + +

NaOH, KOH + - - -

NH3 + - - -

Na2CO3, K2CO3

NaHCO3, KHCO3 + - - -

1. Οργανικά Οξέα

Ιοντισµός Είναι ασθενή οξέα

R-COOH + Η2Ο R-COO- + H3O+

Αντίδραση µε βάσεις (εξουδετέρωση) Σχηµατίζονται άλατα

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

2R-COOH + Ca(OH)2 → (RCOO)2Ca + 2H2O

R-COOH + NH3 → R-COONH4 (αµµωνιακά άλατα)



Αντίδραση µε µέταλλα δραστικότερα του υδρογόνου (απλή

αντικατάσταση) Σχηµατίζονται άλατα

R-COOH + Na → R-COONa + ½ H2↑

2R-COOH + Ca → (RCOO)2Ca + H2↑

∆ιάσπαση ανθρακικών αλάτων (διπλή αντικατάσταση)

2R-COOH + Na2CO3 → 2R-COONa + CO2↑ + H2O

R-COOH + ΝaΗCO3 → R -COOΝa + CO2 ↑ + Η2Ο

Η αντίδραση πραγµατοποιείται διότι το ανθρακικό οξύ (Η2CΟ3) είναι

ασθενέστερο των οργανικών οξέων (Κα(RCOOH) > Kα(Η2CO3)) και αποτελεί

την χαρακτηριστική αντίδραση ανίχνευσης (ταυτοποίησης) των

καρβοξυλικών οξέων (-COOH).

Ανίχνευση καρβοξυλικών οξέων (-COOH)

Για την ανίχνευση (ταυτοποίηση) των καρβοξυλικών οξέων (-COOH)

χρησιµοποιείται η αντίδραση διάσπασης των ανθρακικών αλάτων, εξαιτίας

της έκλυσης αερίου CO2. Το παραγόµενο CO2 αν διαβιβασθεί σε υδατικό

διάλυµα Ca(OH)2, σχηµατίζει λευκό ίζηµα CaCO3, διότι το CO2 είναι όξινο

οξείδιο ως ανυδρίτης του ανθρακικού οξέος (H2CO3)

2R-COOH + Na2CO3 → 2R-COONa + CO2↑ + H2O

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O

λευκό ίζηµα

3. Φαινόλη

Ιοντισµός Η φαινόλη είναι ασθενές οξύ

C6H5OH + Η2Ο C6H5O- + H3O

+

Αντίδραση µε βάσεις Σχηµατίζονται φαινολικά άλατα

OH

+ ΝaΟΗ

ONa

+ H2O



Αντίδραση µε αλκαλιµέταλλα (Na, K)

4. Αλκοόλες

Αντιδρούν µε αλκαλιµέταλλα (Na, K) σχηµατίζοντας αλκοξείδια (αλκοολικά

άλατα κι ελευθερώνοντας αέριο Η2

R-OH + Na → R-ONa + 1/2 H2↑

Ανίχνευση αλκοολών (-OH)

Για την ανίχνευση (ταυτοποίηση) των αλκοολών (-OH), αλλά και τη

διάκριση από τους ισοµερείς τους αιθέρες, χρησιµοποιείται η αντίδραση

αυτών µε τα αλκαλιµέταλλα (µε τα οποία οι αιθέρες δεν αντιδρούν),

εξαιτίας της έκλυσης αερίου H2.

R-OH + Na → R-ONa + 1/2H2↑

2. Αλκίνια του τύπου R-C≡C-H (αλκίνια-1)

Το άτοµο του υδρογόνο του τριπλού δεσµού των αλκινίων-1 (R-C≡C-H)

έχει ασθενείς όξινες ιδιότητες (ψευδοξέα). Προσοχή χρειάζεται το

ακετυλένιο (Η-C≡C-H) που έχει δύο όξινα υδρογόνα.

Αντίδραση µε µέταλλα Σχηµατίζονται καρβίδια (ακετυλενίδια)

R-C≡C-H + Na → R-C≡C-Na + 1/2H2↑

Προσοχή!! Το ακετυλένιο (Η-C≡C-H) µπορεί να αντικαταστήσει το ένα ή

και τα δύο άτοµα υδρογόνου από µέταλλο.

** Η-C≡C-H + Na → Η-C≡C-Na + 1/2H2↑

Η-C≡C-H + 2Na → Na-C≡C-Na + H2↑

Όταν τα αλκίνια-1 διοχετευτούν σε αµµωνιακό διάλυµα χλωριούχου

µονοσθενούς χαλκού (CuCl/NH3), τα όξινα υδρογόνα αυτών

αντικαθίστανται από Cu, οπότε σχηµατίζεται καρβίδιο του χαλκού

(χαλκοακετυλενίδιο) που είναι χαρακτηριστικό κεραµέρυθρο ίζηµα. Η

OH

+ Na

ONa

+1 _ 2

H 2



αντίδραση αυτή αποτελεί την χαρακτηριστική αντίδραση ανίχνευσης των

αλκινίων-1

Ανίχνευση αλκινίων-1 (R-C≡C-H)

Για την ανίχνευση (ταυτοποίηση) των αλκινίων-1 (και του ακετυλενίου)

χρησιµοποιείται η αντίδραση αυτών µε αµµωνιακό διάλυµα χλωριούχου

µονοσθενούς χαλκού (CuCl/NH3), εξαιτίας του σχηµατισµού

χαλκοακετυλενιδίου, που είναι κεραµέρυθρο ίζηµα.

R-C≡C-H + CuCl + NH3 → R-C≡C-Cu↓ + NH4Cl

κεραµέρυθρο ίζηµα

** Η-C≡C-H + 2CuCl + 2NH3 → Cu-C≡C-Cu↓ + 2NH4Cl

Αντιδράσεις οργανικών ενώσεων µε βασικές ιδιότητες

Με βάση τη θεωρία των Bronsed-Lowry, σαν βάσεις χαρακτηρίζονται όλες οι

ενώσεις που µπορούν να δράσουν σαν δέκτες πρωτονίων (Η+). Χαρακτηριστικές

οργανικές ενώσεις µε ιδιότητες βάσεων είναι:

1. Οι αµίνες, οι οποίες διακρίνονται σε:

R-ΝΗ2 (1οταγείς), R1-

2R

NHI

(2οταγείς) και R1-

2

3

R

N

R

I

I (3οταγείς)

2. Το φαινολικό ανιόν (C6H5O-)

3. Τα αλκόξυανιόντα (RO-)

4. Τα ανιόντα ακετυλενιδίου (R-C≡C-)

5. Τα καρβοξυλικά ανιόντα (R-COO-)

Με δεδοµένο ότι όσο ισχυρότερο είναι το οξύ, τόσο ασθενέστερη είναι η

συζυγής του βάση, η σειρά ισχύος των βάσεων θα είναι η αντίστροφη από την

σειρά ισχύος των συζυγών τους οξέων, δηλ.

R-C≡C- > RO- > αµίνες > C6H5O- > R-COO-



1. Αµίνες

Ιοντισµός Είναι ασθενείς βάσεις

• R-NH2 + H2O R-NH +4 + OH-

• R1-

2

NH

RI

+ H2O R1-+2

2

NH

RI

+ OH-

• R1-

2

3

R

N

R

I

I + H2O R1-

2

3

R

NH

R

+I

I + OH-

Αντίδραση µε οξέα Σχηµατισµός αλάτων

• R-NH2 + HCl → R-NH +3Cl-

• R1-

2

NH

RI

+ HCl → R1-+2

2

NH

RI

Cl--R2

• R1-

2

3

R

N

R

I

I + HCl → R1-

2

3

R

NHCl

R

+I

I-

Προσοχή!! Τα άλατα των αµινών µε ισχυρά οξέα εµφανίζουν όξινη

αντίδραση, διότι το κατιόν R-NH3+ είναι συζυγές οξύ ασθενούς βάσης

R-NH3+Cl- → R-NH3

+ + Cl- (διάσταση άλατος)

R-NH3+ + Η2Ο R-NH2 + Η3Ο

+ (ιοντισµός κατιόντος)

2. Aλκοξείδια του Νa (ή Κ)

R-O-Na+ + HO-H → R-OH + NaOH

3. Kαρβίδια του Νa ή Κ

R-C≡C-Na+ + H-OH → R-C≡C-H + NaOH

4. Αντιδραστήρια Grignard

R-MgX + HO-H → R-H + Mg(OH)X



Αλογονοφορµική ή Αλοφορµική αντίδραση

Την αντίδραση αυτή δίνουν:

1. Οι αλκοόλες του τύπου 3R - CH-CH|

OH

ή κ 2κ + 1 3 C Η - CH-CH κ 0|

OH

≥

Aν το R- είναι -Η (δηλ. κ=0) τότε η αλκοόλη είναι η αιθανόλη

(CH3-CH2OH) και είναι η µοναδική 1οταγής αλκοόλη που δίνει την

αντίδραση αυτή.

Από τις 2οταγείς αλκοόλες (δηλ. κ ≥ 1) αντιδρούν όσες έχουν το -ΟΗ σε

θέση 2- σε σχέση µε το µεθύλιο (2οταγείς µεθυλο-αλκοόλες).

2. Οι καρβονυλικές του τύπου | |

3R - C -CH O

ή | |

κ 2κ + 1 3 C Η - C -CH κ 0 O

≥

Aν το R- είναι -Η (δηλ. κ=0) τότε η καρβονυλική ένωση είναι η αιθανάλη

(CH3-CH=O) και είναι η µοναδική αλδεΰδη που δίνει την αντίδραση

αυτή.

Από τις κετόνες (δηλ. κ ≥ 1) αντιδρούν όσες έχουν το >C=O σε θέση 2-

σε σχέση µε το µεθύλιο (µεθυλο-κετόνες).

Η αντίδραση πραγµατοποιείται µε επίδραση διαλύµατος αλογόνου (Χ2, Χ=Cl, Br,

I) παρουσία NaOH ή KOH, µε τελικά οργανικά προϊόντα άλας κορεσµένου

µονοκαρβοξυλικού οξέος µε Na ή K (R-COONa ή R-COOK) και

αλογονοφόρµιο (CHX3).

Η αλογονοφορµική αντίδραση είναι αντίδραση αποικοδόµησης της

ανθρακικής αλυσίδας κατά 1 άτοµο C.



Αλογονοφορµική αντίδραση των αλκοολών

1ο στάδιο Οξείδωση του υδροξυλίου προς καρβονύλιο

R - CH|

OH

-CΗ3 + Χ2 → R - C

O ||

-CΗ3 + 2ΗΧ

2ο στάδιο Υποκατάσταση των τριών ατόµων υδρογόνου του CH3- από

ισάριθµα άτοµα αλογόνου

||R - C

O

-CΗ3 + 3Χ2 → ||

R - C O

-CΧ3 + 3ΗΧ

3ο στάδιο ∆ιάσπαση της ένωσης από το NaOH ή το ΚΟΗ

||R - C

O

-CΧ3 + NaOH → CHΧ3 + R-COONa

4ο στάδιο Εξουδετέρωση των 5 παραγοµένων µορίων ΗΧ από τα στάδια 1&2

5ΗΧ + 5ΝaΟΗ → 5ΝaΧ + 5H2O

Με πρόσθεση κατά µέλη των 4 σταδίων έχουµε τη συνολική αντίδραση:

-|

R CH

OH

-CΗ3 + 4Χ2 + 6ΝaΟΗ → R-COONa + CHΧ3 + 5ΝaΧ + 5H2O

Εφαρµογή αλογονοφορµικής αντίδρασης στη 2-βουτανόλη

CH3CH2CH| OH

CΗ3 + Cl2 → CH3CH2 C

O ||

CΗ3 + 2ΗCl

CH3CH2 C

O ||

CΗ3 + 3Cl2 → CH3CH2 C

O ||

CCl 3 + 3ΗCl

CH3CH2 C

O ||

CCl 3 + NaOH → CHCl3 + CH3CH2COONa

5ΗCl + 5NaOH → 5ΝaCl + 5H2O

CH3CH2CH| OH

CΗ3 + 4Cl2 + 6NaOH → CH3CH2COONa + CHCl3 + 5ΝaCl + 5H2O



Συνολική αλογονοφορµική αντίδραση αιθανόλης

CΗ3-CH2OH + 4Χ2 + 6ΝαΟΗ → HCOONa + CHΧ3 + 5ΝαΧ + 5H2O

Προσοχή!! Το παραγόµενο HCOONa οξειδώνεται

** Αν σαν αλογόνο χρησιµοποιηθεί το Ι2, το παραγόµενο ιωδοφόρµιο (CHI3)

είναι κίτρινο ίζηµα, η καταβύθιση του οποίου ταυτοποιεί την αιθανόλη και

τις 2οταγείς µεθυλο-αλκοόλες (χαρακτηριστική αντίδραση ανίχνευσης).

-|

R CH

OH

-CΗ3 + 4Ι2 + 6ΝαΟΗ → R-COONa + CHΙ3↓ + 5ΝαΙ + 5H2O

κίτρινο ίζηµα

CΗ3-CH2OH + 4Ι2 + 6ΝαΟΗ → HCOONa + CHΙ3↓ + 5ΝαΙ + 5H2O



Αλογονοφορµική αντίδραση των καρβονυλικών ενώσεων

Ουσιαστικά αρχίζει από το 2ο στάδιο της αλογονοφορµικής αντίδρασης των

αλκοολών.

• Υποκατάσταση των τριών ατόµων υδρογόνου του CH3- από ισάριθµα άτοµα

αλογόνου

||R - C

O

-CΗ3 + 3Χ2 → ||

R - C O

-CΧ3 + 3ΗΧ

• ∆ιάσπαση της ένωσης από το NaOH ή το ΚΟΗ

||R - C

O

-CΧ3 + NaOH → CHΧ3 + R-COONa

• Εξουδετέρωση των 3 παραγοµένων µορίων ΗΧ από τα στάδια 1 & 2

3ΗΧ + 3ΝαΟΗ → 3ΝαΧ + 3H2O

Με πρόσθεση κατά µέλη των 3 σταδίων έχουµε τη συνολική αντίδραση:

| R - C

O|

-CΗ3 + 3Χ2 + 4ΝαΟΗ → R-COONa + CHΧ3 + 3ΝαΧ + 3H2O

Συνολική αλογονοφορµική αντίδραση αιθανάλης (ακεταλδεΰδης)

CΗ3-CΗ=O + 3Χ2 + 4ΝαΟΗ → HCOONa + CHΧ3 + 3ΝαΧ + 3H2O

Προσοχή!! Το παραγόµενο HCOONa οξειδώνεται

** Αν σαν αλογόνο χρησιµοποιηθεί το Ι2 το παραγόµενο ιωδοφόρµιο (CHI3)

είναι κίτρινο ίζηµα, η καταβύθιση του οποίου ταυτοποιεί την αιθανάλη και τις

µεθυλο-κετόνες (χαρακτηριστική αντίδραση ανίχνευσης).

| R - C

O|

-CΗ3 + 3Ι2 + 4ΝαΟΗ → R-COONa + CHΙ3↓ + 3ΝαΙ + 3H2O

κίτρινο ίζηµα

CΗ3-CΗ=O + 3Ι2 + 4ΝαΟΗ → HCOONa + CHΙ3↓ + 3ΝαΙ + 3H2O



ΧΧΧΑΑΑΡΡΡΑΑΑΚΚΚΤΤΤΗΗΗΡΡΡΙΙΙΣΣΣΤΤΤΙΙΙΚΚΚΕΕΕΣΣΣ ΑΑΑΝΝΝΤΤΤΙΙΙ∆∆∆ΡΡΡΑΑΑΣΣΣΕΕΕΙΙΙΣΣΣ

(((∆∆∆ΙΙΙΑΑΑΚΚΚΡΡΡΙΙΙΣΣΣΕΕΕΙΙΙΣΣΣ --- ΤΤΤΑΑΑΥΥΥΤΤΤΟΟΟΠΠΠΟΟΟΙΙΙΗΗΗΣΣΣΕΕΕΙΙΙΣΣΣ)))

Ακόρεστες ενώσεις

Ανίχνευση διπλού (>C=C<) και τριπλού δεσµού (-C≡C-)

Αποχρωµατίζουν το καστανέρυθρο διάλυµα Βr2 / CCl4

CvH2v + Br2 →4CCl CvH2vBr2

Αλκίνια-1

(R-C≡C-H) και Η-C≡C-Η

1. Αντιδρούν µε Νa και ελευθερώνουν αέριο Η2.

• CνH2v+1−C≡C-H + Nα → CνH2v+1−C≡CNα + ½ Η2 ↑

• Η−C≡C−H + Να → Η-C≡CΝα + ½ Η2 ↑

• Η−C≡C−H + 2Να → ΝαC≡CΝα + Η2 ↑

2. Αντιδρούν µε αµµωνιακό διάλυµα CuCl και σχηµατίζουν κεραµέρυθρο

ίζηµα χαλκοκαρβίδιου (R-C≡CCu).

• CνH2v+1−C≡CH + CuCl + NH3 → CνH2v+1−C≡CCu ↓ + NH4Cl

(κεραµέρυθρο ίζηµα)

• Η−C≡C−H + 2CuCl + 2NH3 → CuC≡CCu ↓ + 2NH4Cl

(χαλκο−ακετυλενίδιο)

Αλκυλαλογονίδια

Με επίδραση υδατικού διαλύµατος NaOH µπορούν να µετατραπούν στις

αντίστοιχες αλκοόλες, οπότε η ανίχνευση τους ανάγεται σε ανίχνευση των

αντίστοιχων αλκοολών.

Αλκοόλες

1. Όλες: Αντιδρούν µε Να και ελευθερώνουν αέριο Η2 (διάκριση από τους

ισοµερείς τους αιθέρες)

CνH2v+1OH + Na → CνH2v+1OΝa + ½ Η2 ↑



2. 1°ταγείς και 2°ταγείς αλκοόλες (αλκοόλες που οξειδώνονται):

A. Αποχρωµατίζουν το ερυθροιώδες (όξινο µε αραιό H2SO4) διάλυµα

ΚMnO4, π.χ.

5R−-1

C H2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4→ 5R−+3

C ΟOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O

B. Μετατρέπουν σε κυανοπράσινο το (όξινο µε αραιό H2SO4)

πορτοκαλέρυθρο διάλυµα K2Cr2O7 , π.χ.

3R−-1

C H2OH + K2Cr2O7 + 4Η2SO4 →3R−+1

C Η=Ο + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

Το προϊόν πλήρους οξείδωσης των 1°ταγών είναι οξύ. ∆ιαπιστώνεται

εύκολα µε την χρήση ενός δείκτη, ή µε την διάσπαση ανθρακικών

αλάτων οπότε απελευθερώνεται αέριο CO2, βλ. οξέα.

(Το αέριο CO2 είναι όξινο οξείδιο -ανυδρίτης του H2CO3- και αν διοχετευτεί

σε διάλυµα Ca(OH)2 εξουδετερώνεται και σχηµατίζεται λευκό ίζηµα CaCO3,

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O).

3. 2°ταγείς µέθυλο-αλκοόλες και η CH3CH2OH: ∆ίνουν την

αλογονοφορµική αντίδραση. Με ιώδιο σχηµατίζεται κίτρινο ίζηµα

CHI3.

• R-CH| OH

-CΗ3 + 4Ι2 + 6ΝαΟΗ → RCOONa + CHΙ3↓ + 5ΝαΧ + 5H2O

• CH3CH2ΟΗ + 4Ι2 + 6ΝαΟΗ → ΗCOOΝα + CHΙ3↓ + 5ΝαΙ + 5H2O

Προσοχή !!! Οι ισοµερείς τους αιθέρες δεν δίνουν καµία από τις

παραπάνω αντιδράσεις!

Αλδεΰδες

1. Ανάγουν το φελίγγειο υγρό (σχηµατισµός κεραµέρυθρου ιζήµατος

Cu2O).

R-+1

C H=O + 2CuSO4 + 5NαOH →R-+3

C OONα + Cu2O ↓ + 2Nα2SO4 + 3H2O

2. Σχηµατίζουν κάτοπτρο Αg κατά την αντίδραση µε αµµωνιακό διάλυµα

νιτρικού αργύρου (αντιδραστήριο Tollens).

R-+1

C H=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O→ R-+3

C OONH4 + 2Ag ↓ + 2NH4NO3

Μεθυλο-κετόνες & CH3-CH=O

∆ίνουν την αλογονοφορµική αντίδραση. Με ιώδιο σχηµατίζεται κίτρινο



ίζηµα CHI3.

• CH3-CH=O+ 3I2 + 4ΝαΟΗ → H-C||O

-OΝα + CHI3↓ + 3ΝαCl + 3H2O

• R-C||O

-CH3 + 3I2 + 4ΝαΟΗ → R-C||O

-OΝα + CHI3↓ + 3ΝαCl + 3H2O

Καρβοξυλικά οξέα

1. Μεταβάλλουν το χρώµα των δεικτών

2. ∆ιασπούν τα ανθρακικά άλατα (όξινα και ουδέτερα) και ελευθερώνουν

αέριο CO2

CκH2κ+1-COOH + ΝaΗCO3 → CκH2κ+1-COOΝa + CO2 ↑ + Η2Ο

2CκH2κv+1-COOH + Νa2CO3 → 2CκH2κ+1-COOΝa + CO2 ↑ + Η2Ο

Υδροξυ-οξέα (Όχι 3°ταγες -ΟΗ)

Αποχρωµατίζουν το ερυθροιώδες (όξινο µε αραιό H2SO4) διάλυµα ΚMnO4

ή, µετατρέπουν σε πράσινο το (όξινο µε αραιό H2SO4) πορτοκαλί διάλυµα

K2Cr2O7 και µετατρέπονται σε κετο-οξέα.

Αµίνες

Έχουν βασική αντίδραση και έτσι µεταβάλλουν το χρώµα των δεικτών.

HCOOH και HOOC-COOH (οξέα που οξειδώνονται)

Το προϊόν της οξείδωσης τους είναι αέριο CO2.

1. Αποχρωµατίζουν το ερυθροιώδες (όξινο µε αραιό H2SO4) διάλυµα του

ΚMnO4

5Η+2

CΟOH + 2KMnO4 + 3Η2SO4 → 5+4

CO2 + 2MnSO4 + K2SΟ4 + 8 H2O

2. Μετατρέπουν σε πράσινο το (όξινο µε αραιό H2SO4) πορτοκαλί διάλυµα

του K2Cr2O7

3Η+2

CΟOH + K2Cr2O7 + 4Η2SO4 → 3+4

CO2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O



Φαινόλη

Προστίθεται η φαινόλη σε διάλυµα ΝaOH στο οποίο υπάρχει δείκτης, οπότε και

µεταβάλλεται το χρώµα του δείκτη.

ΕΕΕΝΝΝ∆∆∆ΕΕΕΙΙΙΚΚΚΤΤΤΙΙΙΚΚΚΟΟΟΙΙΙ ΕΕΕΠΠΠΟΟΟΠΠΠΤΤΤΙΙΙΚΚΚΟΟΟΙΙΙ ΠΠΠΙΙΙΝΝΝΑΑΑΚΚΚΕΕΕΣΣΣ

∆∆∆ΙΙΙΑΑΑΚΚΚΡΡΡΙΙΙΣΣΣΕΕΕΩΩΩΝΝΝ --- ΤΤΤΑΑΑΥΥΥΤΤΤΟΟΟΠΠΠΟΟΟΙΙΙΗΗΗΣΣΣΕΕΕΩΩΩΝΝΝ

ΠΠΠίίίνννααακκκαααςςς 111 Αλκάνια Αλκένια Αλκίνια

Αλκαδιένια Αλκίνια-1 ΗC≡CH CH3OH CH3CH2OH

Br2/CCl4 - + + + - -

Na ή Κ - - + + + +

CuCl/NH3 - - + + - -

KMnO4/H2SO4 - - - - + +

K2Cr2O7/H2SO4 - - - - + +

I2/NaOH - - - - - + CuSO4/NaOH - - - - - - AgNO3/NH3 - - - - - - ∆είκτες - - - - - - Νa2CO3 ή NaHCO3

- - - - - -

NaOH/∆είκτης - - - - - -

ΠΠΠίίίνννααακκκαααςςς 222 1οταγείς αλκοόλες



2οταγείς µεθυλοαλκοόλες

Br2/CCl4 - - - - Na ή Κ + + + + CuCl/NH3 - - - - KMnO4/H2SO4 + + - +

K2Cr2O7/H2SO4 + + - +

I2/NaOH - - - + CuSO4/NaOH - - - - AgNO3/NH3 - - - - ∆είκτες - - - - Νa2CO3 ή NaHCO3

- - - -

NaOH/∆είκτης - - - -



ΠΠΠίίίνννααακκκαααςςς 333 HCH=O CH3CH=O Αλδεΰδες Κετόνες Μεθυλοκετόνες

Br2/CCl4 - - - - - Na ή Κ - - - - - CuCl/NH3 - - - - - KMnO4/H2SO4 + + + - -

K2Cr2O7/H2SO4 + + + - -

I2/NaOH - + - - + CuSO4/NaOH + + + - -

AgNO3/NH3 + + + - - ∆είκτες - - - - - Νa2CO3 ή NaHCO3

- - - - -

NaOH/∆είκτης - - - - -

ΠΠΠίίίνννααακκκαααςςς 444 Οξέα HCOOH HOOC-COOH Φαινόλη Αµίνες

Br2/CCl4 - - - - - Na ή Κ + + + + - CuCl/NH3 - - - - -

KMnO4/H2SO4 - + + - -

K2Cr2O7/H2SO4 - + + - -

I2/NaOH - - - - - CuSO4/NaOH - - - - - AgNO3/NH3 - - - - -

∆είκτες + + + - + Νa2CO3 ή NaHCO3 + + + - -

NaOH/∆είκτης + + + + -



ΧΧΧρρρήήήσσσιιιµµµεεεςςς υυυπππεεενννθθθυυυµµµίίίσσσεεειιιςςς

1. Το µοναδικό αλκένιο που µε προσθήκη Η-Χ (-Χ: -Cl, -Br, -I) παρέχει

1οταγή αλκυλαλογονίδια (CH3CH2Χ) είναι το αιθένιο (CH2=CH2). (Τα

1οταγή αλκυλαλογονίδια µε επίδραση υδατικού διαλύµατος NaOH

µπορούν να µετατραπούν σε CH3CH2ΟΗ η οποία ανιχνεύεται όπως

αναφέρεται στην παρατήρηση 2).

2. Το µοναδικό αλκένιο που µε προσθήκη Η2Ο παρέχει 1οταγή αλκοόλη

είναι το αιθένιο (CH2=CH2). Η παραγόµενη αλκοόλη είναι η αιθανόλη

(CH3-CH2-ΟΗ), η οποία:

Α. µπορεί να οξειδωθεί µε τα συνήθη οξειδωτικά µέσα

(αποχρωµατισµός του ερυθροιώδους διαλύµατος KMnO4/H2SO4, ή,

µετατροπή του πορτοκαλί διαλύµατος K2Cr2O7/H2SO4 σε πράσινο)

προς οξύ (CH3-CΟΟΗ) το οποίο διασπά τα ανθρακικά άλατα

(Νa2CO3 ή NaHCO3) ελευθερώνοντας αέριο CO2,

Β. είναι η µοναδική 1οταγής αλκοόλη που δίνει την αλογονοφορµική

αντίδραση (µε επίδραση I2/NaOH καταβυθίζεται κίτρινο ίζηµα CHI3).

3. Το µοναδικό αλκίνιο που µε προσθήκη Η2Ο που παρέχει αλδεΰδη είναι

το αιθίνιο (Η-C≡C-H). Η παραγόµενη αλδεΰδη είναι η αιθανάλη ή

ακεταλδεΰδη (CH3-CΗ=Ο) η οποία:

Α. µπορεί να οξειδωθεί µε τα συνήθη οξειδωτικά µέσα

(αποχρωµατισµός του ερυθροιώδους διαλύµατος KMnO4/H2SO4, ή,

µετατροπή του πορτοκαλέρυθρου διαλύµατος K2Cr2O7/H2SO4 σε

κυανοπράσινο) προς οξύ (CH3-CΟΟΗ) το οποίο διασπά τα

ανθρακικά άλατα (Νa2CO3 ή NaHCO3) ελευθερώνοντας αέριο CO2,

Β. µπορεί να οξειδωθεί µε τα ήπια οξειδωτικά µέσα (φελίγγειο υγρό

µε σχηµατισµό κεραµέρυθρου ιζήµατος Cu2O και αντιδραστήριο

Tollens µε σχηµατισµό ιζήµατος Αg µε τη µορφή κατόπτρου),

Γ. είναι η µοναδική αλδεΰδη που δίνει την αλογονοφορµική

αντίδραση (µε επίδραση I2/NaOH καταβυθίζεται κίτρινο ίζηµα CHI3).

4. Τα αλκίνια-1 (CκΗ2κ+1-C≡CH, εκτός του Η-C≡C-H) µε προσθήκη Η2Ο



παρέχουν µεθυλοκετόνες που δίνουν την αλογονοφορµική αντίδραση (µε

επίδραση I2/NaOH καταβυθίζεται κίτρινο ίζηµα CHI3).

5. Η CH3OH είναι η µοναδική 1οταγής αλκοόλη που:

Α. δεν µπορεί να παρασκευαστεί από αντιδραστήρια Grignard

Β. οξειδώνεται µε τα συνήθη οξειδωτικά µέσα (αποχρωµατισµός του

ερυθροιώδους διαλύµατος KMnO4/H2SO4, ή, µετατροπή του

πορτοκαλέρυθρου διαλύµατος K2Cr2O7/H2SO4 σε κυανοπράσινο) προς

τελικό προϊόν αέριο CO2.

6. Η HCH=O είναι η µοναδική αλδεΰδη που οξειδώνεται µε τα συνήθη

οξειδωτικά µέσα (αποχρωµατισµός του ερυθροιώδους διαλύµατος

KMnO4/H2SO4, ή, µετατροπή του πορτοκαλέρυθρου διαλύµατος

K2Cr2O7/H2SO4 σε κυανοπράσινο) προς τελικό προϊόν αέριο CO2.

7. Με προσθήκη Η2 σε καρβονυλικές ενώσεις δεν µπορούν να

παρασκευαστούν 3οταγείς αλκοόλες (οι αλδεΰδες παρέχουν 1οταγείς

αλκοόλες και οι κετόνες 2οταγείς αλκοόλες).

8. ∆ιαβίβαση αλκοολών σε θερµαινόµενο Cu (αφυδρογόνωση -

παρασκευή καρβονυλικών ενώσεων)

• R-CH2ΟΗ →Cu/ Θ R-CH=Ο + H2 (1οταγείς → αλδεΰδες)

• R1- C|

OΗ

H-R2 →Cu/ Θ R1-C

||O

- R2+ H2 (2οταγείς → κετόνες)

9. Η προσθήκη HCN σε καρβονυλικές ενώσεις οδηγεί σε α-υδροξυ-

νιτρίλια (ανοικοδόµηση ανθρακικής αλυσίδας κατά 1 άτοµο C), τα

οποία µε υδρόλυση µετατρέπονται σε α-υδροξυ-οξέα που µε τη σειρά

τους αφυδατώνονται σε ακόρεστα µονοκαρβοξυλικά οξέα. Προσθήκη

υδρογόνου στα τελευταία οδηγεί σε κορεσµένα µονοκαρβοξυλικά οξέα

µε 1 άτοµο C περισσότερο από την αρχική καρβονυλική ένωση

π.χ. από την CH3-CΗ=Ο µετά από διαδοχική προσθήκη HCN, υδρόλυση

και κατόπιν αφυδάτωση προκύπτει το CH2=CH-COOH, το οποίο µε

προσθήκη Η2 µετατρέπεται στο CH3-CH2-COOH).



Σηµείωση: Στο ίδιο αποτέλεσµα µπορούµε να οδηγηθούµε µε αντίδραση

υποκατάστασης σε ένα αλκυλαλογονίδιο ως εξής:

Αλκυλαλογονίδιο + KCN (ή NaCN) → Κορεσµένο νιτρίλιο µε 1 άτοµο C

περισσότερο του αλκυλαλογονίδιου. Υδρόλυση του νιτριλίου παρέχει

κορεσµένο µονοκαρβοξυλικό οξύ. π.χ.

CH3-CΗ2Χ + KCN → CH3-CΗ2-CN (ανοικοδόµηση ανθρακικής

αλυσίδας κατά 1 άτοµο C)

CH3-CΗ2-CN + 2H2O → CH3-CH2-COOH + NH3 (και παράλληλη

εξουδετέρωση CH3-CH2-COOH + NH3 → CH3-CH2-COONH4)

10. Χλωρίωση του CH4 (Φωτοχηµική αντίδραση)

• CH4 + Cl2 →διάχυτο φως / Θ CH3-Cl + HCl

• CH3-Cl + Cl2 →διάχυτο φως / Θ CH2Cl2 + HCl

• CH2Cl2 + Cl2 →διάχυτο φως / Θ CHCl3 + HCl (Προσοχή! Το

CHCl3 παράγεται και από την αλογονοφορµική)

• CHCl3 + Cl2 →διάχυτο φως / Θ CCl4 + HCl

11. Πολυµερισµός συζυγιακών (συζυγών) αλκαδιενίων και

συµπολυµερισµός

• Πολυµερισµός του 1,3−βουταδιένιου δίνει τεχνητό καουτσούκ (BuNα).

• Πολυµερισµός του 2−µεθυλο−1,3−βουταδιένιου (ισοπρένιο) δίνει

συνθετικό καουτσούκ.

• Συµπολυµερισµός 1,3−βουταδιένιου και στυρόλιου δίνει Buna S.

• Συµπολυµερισµός 1,3−βουταδιένιου και ακρυλονιτρίλιου δίνει Buna Ν.

12. Το µεθανικό ή µυρµηγκικό οξύ (HCOOH) και τα άλατα αυτού, είναι το

µοναδικό µονοκαρβοξυλικό οξύ που οξειδώνεται µε τα συνήθη


KMnO4/H2SO4, ή, µετατροπή του πορτοκαλέρυθρου διαλύµατος

K2Cr2O7/H2SO4 σε κυανοπράσινο) σε αέριο CO2.

13. Το αιθανοδιικό ή οξαλικό οξύ (HOOC-COOH) και τα άλατα αυτού, είναι το



µοναδικό δικαρβοξυλικό οξύ που οξειδώνεται µε τα συνήθη


KMnO4/H2SO4 ή µετατροπή του πορτοκαλέρυθρου διαλύµατος

K2Cr2O7/H2SO4 σε κυανοπράσινο) σε αέριο CO2.

14. Αναγωγή νιτριλίων (Παρασκευή αποκλειστικά 1οταγών αµινών)

CνΗ2ν+1-C≡Ν + 2H2 → CνΗ2ν+1-CH2-ΝH2

15. Επίδραση Η2Ο σε αντιδραστήρια Grignard (Παρασκευή αλκανίων)

CνΗ2ν+1-MgX + H2O → CνΗ2ν+2 + Mg(OH)X

16. Όταν ζητείται να παρασκευαστεί 1οταγής αλκοόλη, θα προσπαθούµε να

την παρασκευάσουµε µε προσθήκη κατάλληλου αντιδραστηρίου Grignard

σε HCH=O.

R-MgX + H-CH=O → R-CH2ΟMgX → OH2 R-CH2ΟΗ + Mg(OH)X

17. Όταν ζητείται να παρασκευαστεί 2οταγής αλκοόλη χωρίς να

καθορίζονται οι πρώτες ύλες, θα διακρίνονται δύο περιπτώσεις και θα

γράφονται δυο χωριστές αντιδράσεις.

18. Όταν ζητείται να παρασκευαστεί 3οταγής αλκοόλη χωρίς να

καθορίζονται οι πρώτες ύλες, θα διακρίνονται τρεις περιπτώσεις και θα

γράφονται τρεις χωριστές αντιδράσεις.

19. Αντίδραση (εξουδετέρωση) αµινών µε ανόργανα οξέα (συνήθως

HCl)

• R-NH2 + HCl → R-NH3+Cl- (1οταγείς)

• R1-

2

N|R

Η-R2 + HCl → R1-

2

N|R

H2+Cl- (2οταγείς)

• R1-

3

N|R

-R2 + HCl → R1-

2

3

R| N | R

H+Cl- (3οταγείς)



Προσοχή!! Τα άλατα των αµινών µε ισχυρά οξέα εµφανίζουν όξινη

αντίδραση, διότι το κατιόν R-NH3+ είναι συζυγές οξύ ασθενούς βάσης

R-NH3+Cl- → R-NH3

+ + Cl- (διάσταση άλατος)

R-NH3+ + Η2Ο R-NH2 + Η3Ο

+ (ιοντισµός κατιόντος)

20. Στις αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσµό (>C=C<), διασπάται ο π

δεσµός και µεταβάλλεται ο υβριδισµός των ατόµων C του διπλού

δεσµού (µόνο!!) από sp2 σε sp3.

21. Στις αντιδράσεις προσθήκης στο τριπλό δεσµό (-C≡C-), διασπώνται οι

δύο π δεσµοί και µεταβάλλεται ο υβριδισµός των ατόµων C του

τριπλού δεσµού (µόνο!!) από sp σε sp3.

22. Ο καρβονυλικός άνθρακας έχει υβριδισµό sp2 και σχηµατίζει τρεις σ

δεσµούς (ο ένας µε το οξυγόνο). Το τέταρτο ηλεκτρόνιο σθένους σε

τροχιακό p, σχηµατίζει δεσµό π αλληλεπικαλυπτόµενο µε p τροχιακό του

οξυγόνου. Ο διπλός δεσµός C=O είναι πολωµένος εξαιτίας της

µεγαλύτερης ηλεκτραρνητικότητας του οξυγόνου σε σχέση µε τον

άνθρακα.

23. Σειρά δραστικότητας καρβονυλικών ενώσεων (για τις αντιδράσεις

προσθήκης στον >C=O)

HCH=O>R-CH=O>R1-CO-R2> C6H5-CH=O > C6H5-CO-R > C6H5-CO-C6H5

(αλδεΰδες δραστικότερες των κετονών)

24. Σειρά ευκολίας απόσπασης υδρογόνου (κανόνας Saytseff)

3οταγές Η > 2οταγές Η > 1οταγές Η

25. Σειρά δραστικότητας αλκυλαλογονιδίων (για τις αντιδράσεις

υποκατάστασης) R-I > R-Br > R-Cl > R-F

26. Σειρά ισχύος οξέων: R-COOH > C6H5-OH > R-OH > R-C≡CH

27. Σειρά ισχύος βάσεων: Γνωρίζουµε ότι όσο ισχυρότερο είναι ένα οξύ τόσο



ασθενέστερη είναι η συζυγής του βάση. Έτσι η σειρά ισχύος των βάσεων

είναι: R-C≡C- > RO- > αµίνες > C6H5O- > RCOO-

28. Αν σε µια άσκηση αναφέρεται ότι µια ένωση µε Γ.Μ.Τ. CνΗ2ν+2Ο (αλκοόλη

ή αιθέρας) δεν οξειδώνεται σηµαίνει ότι είναι 3οταγής αλκοόλη ή

αιθέρας.

29. Τα ανόργανα προϊόντα της αντίδρασης των αλκοολών µε SOCl2 (SO2↑ και

HCl↑) είναι αέρια και αποµακρύνονται, µε αποτέλεσµα να παραµένει

καθαρό αλκυλαλογονίδιο και να παρατηρείται συνολικά ελάττωση της

µάζας (δηλ. mCvH2v+1OH + mSOCl2) > mCvH2v+1Cl), ίση µε

∆m = (mCvH2v+1OH + mSOCl2) – mCvH2v+1Cl. Αυτή η ελάττωση της

µάζας είναι ίση µε τη µάζα των αποµακρυθέντων αερίων, δηλ.

∆m = mSO2 + mHCl. Έτσι τελικά ισχύει:

∆m = (mCvH2v+1OH + mSOCl2) – mCvH2v+1Cl = mSO2 + mHCl.

Επιπλέον τα παραγόµενα αέρια είναι οξέα (προσοχή για ασκήσεις

συνδυαστικές µε το 3ο κεφάλαιο) και δεσµεύονται από διάλυµα

ισχυρής βάσης αν διοχετευτούν σ’ αυτό. Οι αντιδράσεις που

πραγµατοποιούνται είναι οι παρακάτω:

HCl + NaOH → NaCl + H2O

SO2 + 2NaOH → Na2SO3 + H2O (το SO2 είναι ανυδρίτης του Η2SO3)

30. Αν σε µια άσκηση αναφέρεται ότι µε επίδραση ΝaΟΗ ή ΚΟΗ σε

αλκυλαλογονίδιο (CvH2v+1Χ) παράγονται 2 προϊόντα, τότε διακρίνονται

δυο περιπτώσεις:

Α. Αν το διάλυµα του ΝaΟΗ ή ΚΟΗ είναι αλκοολικό, σηµαίνει ότι

σχηµατίστηκαν 2 ισοµερή αλκένια. Θα γράφονται 2 χωριστές

αντιδράσεις (µια για κάθε ισοµερές αλκένιο) και θα θέτονται

µεταβλητές, δηλ. έστω x mol του CvH2v+1Χ µετατράπηκαν στο ένα

αλκένιο και y mol στο άλλο αλκένιο.

Β. Αν το διάλυµα του ΝaΟΗ ή ΚΟΗ δεν γνωρίζουµε αν είναι

αλκοολικό ή υδατικό, σηµαίνει ότι σχηµατίστηκαν είτε 2 ισοµερή

αλκένια (βλ. Α.), είτε ένα αλκένιο και µια αλκοόλη (που είναι και

η συνηθέστερη περίπτωση). Θα εξετάζονται προσεκτικά όλα τα

δεδοµένα της άσκησης και αφού αποφανθούµε για την ποιοτική



σύσταση των προϊόντων της αντίδρασης, θα γράφονται 2 χωριστές

αντιδράσεις µια για κάθε προϊόν και θα θέτονται µεταβλητές, δηλ.

έστω x mol του CvH2v+1Χ µετατράπηκαν στο ένα προϊόν και y mol στο

άλλο.

31. Το πολυµερές και το µονοµερές από το οποίο προήλθε έχουν την ίδια

%w/w σύσταση. Επιπλέον ισχύει η σχέση Mrπολυµερούς = ν. Mrµονοµερούς,

από την οποία υπολογίζεται ο βαθµός πολυµερισµού ν.

32. Αν σε µια άσκηση αναφέρεται ότι µε αντίδραση προσθήκης σε ένα

αλκένιο σχηµατίζεται αποκλειστικά ένα προϊόν, σηµαίνει ότι αυτό είναι

είτε το αιθένιο (CH2=CH2), είτε κάποιο συµµετρικό αλκένιο (π.χ.

RCH=CHR).

33. Όλες οι αντιδράσεις προσθήκης των αντιδραστηρίων Grignard στις

καρβονυλικές ενώσεις είναι αντιδράσεις ανοικοδόµησης ανθρακικής

αλυσίδας.

34. Μια αντίδραση µπορεί να ανήκει σε πάνω από µια κατηγορία (π.χ. η

αντίδραση CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br, εκτός από αντίδραση

προσθήκης στο διπλό δεσµό ενός αλκενίου, είναι και οξειδοαναγωγή διότι,

ο Α.Ο. του C από -2 στο αιθένιο αυξάνεται σε -1 στο 1,2-διβρωµοαιθάνιο

δηλ. ο άνθρακας οξειδώνεται, ενώ ο Α.Ο. του βρωµίου ελαττώνεται από 0

σε -1 δηλ. το βρώµιο ανάγεται).

35. Βασικές αντιδράσεις καύσης οργανικών ενώσεων

ΑΛΚΑΝΙΑ CνH2ν+2 + (2

13ν +)O2 → νCΟ2 + (ν+1)Η2Ο

ΑΛΚΕΝΙΑ CνH2ν + (2

3ν)O2 → νCΟ2 + νΗ2Ο

ΑΛΚΙΝΙΑ - ΑΛΚΑ∆ΙΕΝΙΑ CνH2ν-2 + (2

13ν −)O2 → νCΟ2 + (ν-1)Η2Ο

ΓΕΝΙΚΑ ΚΑΠΟΙΟΣ Υ∆ΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΑΣ

CxHy + (4

y4x +)O2 → xCΟ2 +

2

yΗ2Ο



ΑΛΚΟΟΛΕΣ – ΑΙΘΕΡΕΣ CνH2ν+2Ο + (2

3ν)O2 → νCΟ2 + (ν+1)Η2Ο

ΑΛ∆ΕΫ∆ΕΣ - ΚΕΤΟΝΕΣ CνH2νΟ + (2

13ν −)O2 → νCΟ2 + νΗ2Ο

ΟΞΕΑ - ΕΣΤΕΡΕΣ CνH2νΟ2 + (2

23ν −)O2 → νCΟ2 + νΗ2Ο

ΕΝΩΣΗ ΠΟΥ ΠΕΡΙΕΧΕΙ C, H, O

CxHyΟω + (4

2ωy4x −+)O2 → xCΟ2 +

2

yΗ2Ο

36. Σύγκριση ιδιοτήτων CH2=CH2 & HC≡CH

CH2=CH2 HC≡CH

∆ίνει αντιδράσεις προσθήκης σε ένα

στάδιο

∆ίνει αντιδράσεις προσθήκης σε δύο

στάδια

Αποχρωµατίζει το καστανέρυθρο διάλυµα

Br2/CCl4

Αποχρωµατίζει το καστανέρυθρο διάλυµα

Br2/CCl4

Με προσθήκη Η2Ο σχηµατίζει αλκοόλη και

µάλιστα, είναι το µοναδικό αλκένιο που µε

προσθήκη Η2Ο σχηµατίζει 1οταγή αλκοόλη

(αιθανόλη)

Με προσθήκη Η2Ο σχηµατίζει αλδεΰδη και

µάλιστα, είναι το µοναδικό αλκίνιο που µε

προσθήκη Η2Ο σχηµατίζει 1οταγή αλδεΰδη

(αιθανάλη)

Πολυµερίζεται Πολυµερίζεται

∆εν έχει όξινα άτοµα υδρογόνου, έτσι δεν

εµφανίζει όξινες ιδιότητες

Έχει δύο όξινα άτοµα υδρογόνου τα οποία

µπορούν να αντικατασταθούν είτε από

αλκαλιµέταλλα, είτε από χαλκό

37. Σύγκριση ιδιοτήτων CH3ΟΗ, CH3CH2ΟΗ & CH3CH| OH

CΗ3

CH3ΟΗ CH3CH2ΟΗ CH3

| CH

OH

CΗ3

1ο ταγής 1ο ταγής 2ο ταγής

∆εν αφυδατώνεται προς

αλκένιο

Αφυδατώνεται προς

αλκένιο

Αφυδατώνεται προς

αλκένιο

Οξειδώνεται σε τρία στάδια

δίνοντας τελικά CO2

Οξειδώνεται σε δύο στάδια

δίνοντας τελικά οξύ

Οξειδώνεται σε ένα στάδιο

δίνοντας κετόνη

∆εν δίνει την

αλογονοφορµική αντίδραση

∆ίνει την αλογονοφορµική

αντίδραση


αντίδραση



38. Σύγκριση ιδιοτήτων HCH=O, CH3CH=O & CH3-C||O

- CH3

HCH=O CH3CH=O CH3-

||C

O

- CH3

Είναι η πιο δραστική από

όλες τις καρβονυλικές

ενώσεις στις αντιδράσεις

προσθήκης

Είναι δραστικότερη των

κετονών Ελάχιστα δραστική

Με επίδραση RMgX και

διαδοχική υδρόλυση του

προϊόντος παρέχει 1οταγείς

αλκοόλες




αλκοόλες




αλκοόλες

Οξειδώνεται σε δύο στάδια

δίνοντας τελικά CO2

Οξειδώνεται σε ένα στάδιο

δίνοντας οξύ

∆εν οξειδώνεται

Ανάγεται προς 1οταγή

αλκοόλη


αλκοόλη


αλκοόλη

∆εν δίνει την

αλογονοφορµική αντίδραση


αντίδραση


αντίδραση

39. Σύγκριση ιδιοτήτων CH3CH2ΟΗ & C6H5ΟΗ

CH3CH2ΟΗ C6H5ΟΗ

Είναι άκυκλη ένωση Είναι κυκλική ένωση

Αντιδρά µε Na Αντιδρά µε Na

∆εν αντιδρά µε NaOH Aντιδρά µε NaOH

Αφυδατώνεται ∆εν αφυδατώνεται

Τα υδατικά της διαλύµατα έχουν ουδέτερη

αντίδραση (pH=7 στους 25°C) διότι η τιµή

της Κα είναι πολύ µικρή (Κα≈10-16)

Τα υδατικά της διαλύµατα έχουν όξινη

αντίδραση (pH<7 στους 25°C) διότι

Κα=10-16

∆ίνει την αλογονοφορµική αντίδραση ∆εν δίνει την αλογονοφορµική αντίδραση



40. Γενικοί Μοριακοί Τύποι οργανικών ενώσεων για χρήση σε ασκήσεις

• Αλκάνια

CνΗ2ν+2 (ν≥1)

• Αλκένια

CνΗ2ν (ν≥2)

• Αλκίνια

CνΗ2ν-2 (ν≥2)

• Αλκαδιένια

CνΗ2ν-2 (ν≥3)

• Κορεσµένα αλκυλαογονίδια

CνΗ2ν+1Χ (ν≥1 & Χ = Cl, Br, I)

• Κορεσµένες µονοσθενείς αλκοόλες

CνΗ2ν+1ΟΗ (ν≥1)

• Κορεσµένοι µονοσθενείς αιθέρες

CνΗ2ν+2Ο (ν≥2) και CκΗ2κ+1-Ο-CµΗ2µ+1 (κ,µ ≥ 1 & κ + µ = ν)

• Κορεσµένες µονοσθενείς καρβονυλικές ενώσεις

CνΗ2νΟ (ν≥1 για τις αλδεΰδες και ν≥3 για τις κετόνες)

• Κορεσµένες µονοσθενείς αλδεΰδες

CνΗ2νΟ (ν≥1) και CκΗ2κ+1-CH=O (κ ≥ 0 & κ + 1 = ν)

• Κορεσµένες µονοσθενείς κετόνες

CνΗ2νΟ (ν≥3) και CκΗ2κ+1-C

O||

-CµΗ2µ+1 (κ,µ ≥ 1 & κ + µ + 1 = ν)

• Κορεσµένα µονοκαρβονικά οξέα

CνΗ2νΟ2 (ν≥1) και CκΗ2κ+1-CΟOΗ (κ ≥ 0 & κ + 1 = ν)

• Κορεσµένοι µονοσθενείς εστέρες

CνΗ2νΟ2 (ν≥2) και CκΗ2κ+1-C

O||

-Ο-CµΗ2µ+1 (κ ≥ 0, µ≥1 & κ + µ + 1 = ν)

Documents

ΚΚΥΥΡΡΙΙΟΟΤΤΕΕΡΡΕΕΣΣ …symbolo-edu.gr/data/documents/G-LUKEIOU-ThETIKH-ThEORIA-ORGA… · Φροντιστήριο Μ.Ε. ΣΥΜΒΟΛΟ Γ΄ ΛΥΚΕΙΟΥ Αντιδράσεις