2. Список профилей ООП. - rudn.ru · PDF fileисследования в области химии и смежных областях ... Самоучитель HTML4

2. Список профилей ООП.

1. Фармацевтический анализ в производстве и контроле качества лекарственных средств

3. Характеристика профессиональной деятельности выпускника ООП

3.1. Область профессиональной деятельности магистров по направлению подготовки 04.04.01

Химия включает: научно-исследовательскую, организационно-управленческую,

производственно-технологическую и педагогическую работу, связанную с использованием

химических явлений и процессов, идущих в природных явлениях и проводимых в лабораторных

условиях, выявление общих закономерностей их протекания и возможности управления ими.

3.2. Объектами профессиональной деятельности магистров по направлению подготовки 04.04.01

Химия являются:

химические элементы, простые молекулы и сложные соединения в различном агрегатном

состоянии (неорганические и органические вещества и материалы на их основе), полученные в

результате химического синтеза (лабораторного, промышленного) или выделенные из природных

объектов.

3.3. Магистр по направлению подготовки 04.04.01 Химия готовится к следующим видам

профессиональной деятельности: научно-исследовательская; научно-педагогическая;

организационно-управленческая.

Сферой профессиональной деятельности выпускников являются: институты Российской

академии наук; лаборатории государственных и негосударственных научных центров, ведущих

исследования в области химии и смежных областях (главным образом, в биохимии, геохимии,

нефтехимии, экологии, фармацевтике); исследовательские и аналитические лаборатории

различных производств (химических, пищевых, металлургических, фармацевтических,

нефтехимических и других);учреждения системы высшего и среднего профессионального

образования.

3.4. Магистр по направлению подготовки 04.04.01 Химия должен быть подготовлен к решению

профессиональных задач в соответствии с профильной направленностью магистерской

программы и видами профессиональной деятельности:

сбор и анализ литературы по заданной тематике;

планирование постановки работы и самостоятельный выбор метода решения задачи;

анализ полученных результатов и подготовка рекомендаций по

продолжению исследования;

подготовка отчета и возможных публикаций.

Магистр химии может также выполнять следующие задачи:

организация научного коллектива для выполнения поставленной задачи и

управление;

проведение научно-педагогической деятельности в вузе или в среднем

специальном учебном заведении (подготовка учебных материалов и проведение теоретических и

лабораторных занятий);

выполнение поставленных задач в соответствии с полученными за время

обучения дополнительными квалификациями («Патентовед», «Переводчик в области

профессиональной деятельности», «Менеджер в профессиональной области».

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины Компьютерные технологии в науке и образовании

Рекомендуется для направления (ий) подготовки(специальности (ей))

04.04.01 "ХИМИЯ" специализация "Фармацевтический анализ в производстве и контроле

качества лекарственных средств"

Квалификация (степень) выпускника: магистр

1. Цели и задачи дисциплины: Цель: Познакомить магистров с современными компьютерными технологиями, применяемыми

для научно-исследовательской и педагогической деятельности.

Задачи: познакомить с современными методами и средствами автоматизированной обработки и

визуализации экспериментальных данных.

познакомить с современными средствами подготовки традиционных и электронных

научных публикаций и презентаций;

формирование практических навыков использования научно-образовательных ресурсов

Internet в повседневной профессиональной деятельности исследователя

2. Место дисциплины в структуре ООП: Общенаучный цикл М1, базовая часть

требования к входным знаниям, умениям и компетенциям студента:

3. Требования к результатам освоения дисциплины: Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций:

ОК-3, ОК-4, ОК-5,ОК-6

(указываются в соответствии с ФГОС ВПО)

ОК-3 – обладать владением иностранным (прежде всего английским) языком в области

профессиональной деятельности и межличностного общения;

ОК-4 - обладать пониманием философских концепций естествознания, роли естественных наук

(химии в том числе) в выработке научного мировоззрения;

ОК-5 – обладать владением современными компьютерными технологиями, применяемыми при

обработке результатов научных экспериментов и сборе, обработке, хранении и передачи

информации при проведении самостоятельных научных исследований;

ОК-6 – обладать пониманием принципов работы и умением работать на современной научной

аппаратуре при проведении научных исследований.

В результате изучения дисциплины студент должен:

Знать: принципы работы современного программного обеспечения для проведения научных

исследований, оформления научных результатов

Уметь: работать с современным программным обеспечением для проведения научных

исследований, оформления научных результатов

Владеть:современными компьютерными технологиями, применяемыми при обработке

результатов научных экспериментов и сборе, обработке, хранении и передачи информации при

проведении самостоятельных научных исследований

4. Объем дисциплины и виды учебной работы Общая трудоемкость дисциплины составляет 4 зачетных единиц.

№ Вид учебной работы Всего

часов

Семестры

1

1 Аудиторные занятия (всего) 36 36

2 В том числе:

2.1 Лекции

2.2 Прочие занятия 36 36


3.1.1 Практические занятия (ПЗ) - -

3.1.2 Семинары (С) - -

3.1.3 Лабораторные работы (ЛР) 36 36

4 Из них в интерактивной форме (ИФ): 36 36

5 Самостоятельная работа студентов (ак.

часов)

108 108


6.1 Курсовой проект (работа) - -

6.2 Расчетно-графические работы - -

6.3 Реферат - -

6.4 Подготовка и прохождение промежуточной

аттестации

36 36

6.5 Другие виды самостоятельной работы:

6.5.1 Самостоятельная проработка дополнительных

материалов по дисциплине

72 72

7 Общая трудоемкость (ак.часов) 144 144

8 Общая трудоемкость (зачетных единиц) 4 4

5. Содержание дисциплины

5.1. Содержание разделов дисциплины

№

п/п

Наименование раздела

дисциплины

Содержание раздела

1. Визуализация и

обработка данных

Роль визуализации в научной работе. Программа Qtiplot.

Основные возможности построения кривых и

поверхностей, заданных формулами и

экспериментальными точками. Средства для оформления

рисунка. Математический анализ экспериментальных

данных.

2. Молекулярное

моделирование

Современные основные программные продукты:

Avogadro, PyMOL.

3. Представление

результатов

исследований

Использование сети

Интернет для поиска

учебной и научной

информации.

Компьютерные

технологии в обмене

научной информацией

Представление результатов в виде статей, презентаций,

web-публикаций. Средства для создания презентаций и

web-публикаций. Использование LaTeX и BKChem для

подготовки публикаций. Использование форматов

PostScript и PDF для представления научных статей.

Принципы организации баз научных и справочных

данных. Ознакомление с банком термодинамических

данных NIST, рекомендациями ИЮПАК по значениям

констант скорости простых реакций, информационными

возможностями Chemweb. Использование компьютерных

банков химических данных в обучении и научной работе;

средства телекоммуникационного доступа к источникам

научной информации, сеть Internet и ее возможности для

организации оперативного обмена информацией между

исследовательскими группами, электронные журналы и

конференции

5.2 Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими)

дисциплинами

№

п/п

Наименование обеспе-

чиваемых (последую-

щих) дисциплин

№ № разделов данной дисциплины, необходимых для

изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин

1 2 3 4 5 6 7 8 …

1.

2.

…

5.3. Разделы дисциплин и виды занятий

№

п/п



Лекц. Практические занятия и

лабораторные работы

СРС Всего

час.

ПЗ/С ЛР Из

них в

ИФ

1. Визуализация и обработка

данных

12 12 36 48

2. Молекулярное

моделирование

12 12 36 48

3. Представление

результатов исследований

Использование сети

Интернет для поиска

учебной и научной


Компьютерные

технологии в обмене

научной информацией

12 12 36 48

Итого: - 36 36 108 144


№ п/п № раздела


Тема интерактивного

занятия

Вид занятия Трудоемкость

(час.)

1. 1 Визуализация и

обработка данных Лабораторная работа,

выполняемая малой

группой (2-3 чел.)

12

2. 2 Молекулярное

моделирование Лабораторная работа,


12

группой (2-3 чел.)

3. 3 Представление

результатов

исследований

Лабораторная работа,


группой (2-3 чел.).

творческое задание

12

6. Лабораторный практикум

№

п/п

№ раздела

дисциплин

ы

Наименование лабораторных работ Трудо-

емкость

(час.)

1. 1 Визуализация и обработка экспериментальных данных.

Qtiplot:

1. Знакомство с интерфейсом программы. Ввод

данных с клавиатуры. Построение графика по

табличным данным. Оформление атрибутов

графика: подписи, легенда, оформление

координатах осей, свойства координатной сетки

и т.п.

2. Построение графика функции, заданной

аналитически. Слои. Настройка свойств кадра

слоя. Добавление нового слоя. Установка

разрывов координатной оси

3. Обработка экспериментальных данных.

Интерполяция экспериментальных данных.

12

2. 2 Современные основные программные продукты:

Avogadro, PyMOL.

12

3. 3 Подготовка научных презентаций.

Написание текста, содержащего формулы и рисунки с

использованием LaTeX.

Подготовка Web-публикаций:

Работа с текстом, Создание списков, Вставка

таблиц, Вставка рисунков. Создание

гиперссылок

Табличный дизайн, Создание шаблонов,

Создание гиперссылок

Язык математической разметки MathML

Поиск научной информации в сети Интернет.

Компьютерные технологии в обмене научной

информацией

12

7. Практические занятия (семинары) не предусмотрены

8. Примерная тематика курсовых проектов (работ)_не предусмотрена

9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины: а) основная литература

1. QtiPlot - Data Analysis and Scientific Visualisation. - http://www.qtiplot.com/

2. Avogadro. - http://avogadro.cc/wiki/Main_Page

3. A molecular visualization system on an open source foundation, maintained and distributed by

Schrödinger. - http://www.pymol.org/

4. Львовский С.М, - Набор и вѐрстка в пакете LaTeX. - М.: МЦНМО, 2006 (и последующие

издания), http://www.intuit.ru/department/publish/latex/

5. Самоучитель HTML4. - http://htmlbook.ru/samhtml

6. Справочник по HTML. - http://htmlbook.ru/html

7. Практикум по HTML. - http://htmlbook.ru/practical

8. А.В. Кудряшев, П.А. Светашков Введение в современные веб-технологии

http://www.intuit.ru/department/internet/intmodwebt/

б) дополнительная литература

9 Д.В. Широков Гипермедиа в общеобразовательном курсе химии, 2009.

http://www.intuit.ru/department/school/hypermediachem/

__________________________________________________

____________________________________________________________________________

в) программноеобеспечениеLibreOffice, Qtiplot, LaTeX, Gnome Chemistry Utils, Avogadro, PyMOL,

Moodle, geany, emacs, BKChem.

_____________________________________________________________________________ г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы___________________

База PDB: http://www.rcsb.org/pdb/home/home.do

10. Материально-техническое обеспечение дисциплины: ДДисплейные классы ДК3, ДК4, ДК6, ДК7, Intel Core i3-550 3.2 GHz – 60 шт.

11. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины:

Учебным планом на изучение дисциплины отводится один семестр. Промежуточный контроль

знаний предусматривает: подготовку и сдачу лабораторных работ. В качестве итогового контроля

знаний предусмотрен зачѐт.

Разработчики: доцент систем телекоммуникаций Д.С. Кулябов

Должность, название кафедры, инициалы, фамилия

доцент систем телекоммуникаций А.В. Королькова

Должность, название кафедры, инициалы, фамилия

Заведующий кафедрой _систем телекоммуникаций К.Е. Самуйлов

название кафедры, инициалы, фамилия

http://www.intuit.ru/department/publish/latex/

http://www.intuit.ru/department/internet/intmodwebt/

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины: «Современные информационные технологии: поисковые системы

Pubmed, Toxnet»

Рекомендуется для направления подготовки 04.04.01 "Химия" специализация

«Фармацевтический анализ в производстве и контроле качества лекарств»


1. Цели и задачи дисциплины

Дисциплина «Современные информационные технологии: поисковые системы Pubmed,

Toxnet» играет определяющую роль в формировании высококвалифицированного и

компетентного специалиста для работы в области Фармацевтической химии. Владение

актуальной информацией о доступных ресурсах, способность найти требующиеся данные,

умение выстроить профессиональное общение в цифровом формате необходимы при проведении

фармацевтического анализа в условиях производства фармацевтических субстанций (ФС),

готовых лекарственных форм (ГЛФ) и работы контрольно-аналитических лабораторий,

специализирующихся в определении подлинности и качества лекарственных средств (ЛС).

Основной целью дисциплины является ознакомление и обучение работе с современными

информационными технологиями в области фармации и фармацевтического анализа как на

уровне одного государства, так и на международном уровне.

Исходя из цели, в процессе изучения дисциплины предполагается решить следующие

задачи:

- классифицировать и определить назначение различных типов профильных поисковых

систем и специализированных баз данных;

- рассмотреть принцип функционирования отечественных и международных системы

цитирования;

- ознакомиться с разнообразием существующих профильных научных журналов и

получить навыки поиска материалов в изданиях с высоким импакт-фактором;

- дать характеристику современным профессиональным сообществам в области

фармации, рассмотреть преимущества, получаемые от членства в них;

- раскрыть возможности современных информационных технологий в области

образования и повышения квалификации;

- раскрыть возможности профессиональных социальных сетей в области

трудоустройства, научного обмена и сотрудничества;

- рассмотреть базы данных, онлайн сервисы и электронные проекты Национальной

медицинской библиотеки США;

- изучить возможности и ресурсы, предоставляемые на сайтах официальных

международных организаций (ВОЗ), государственных структур (FDA);

- выработать навыки поиска справочных материалов;

- развитие понимания роли современных информационных технологий для научной

работы;

- закрепление навыков презентации докладов в процессе работы над учебными

ситуациями, предусмотренными в рамках курса.

2. Место дисциплины в структуре ООП: дисциплина «Современные информационные

технологии: поисковые системы Pubmed, Toxnet» относится к вариативной части общенаучного

цикла подготовки магистров.

Изучение дисциплины «Современные информационные технологии: поисковые системы

Pubmed, Toxnet» способствует систематизации знаний, установлению междисциплинарных

связей с органической, аналитической и фармацевтической химией.

Требования к входным знаниям, умениям и компетенциям студента: приступая к

изучению дисциплины «Современные информационные технологии: поисковые системы

Pubmed, Toxnet», студент должен уметь работать на ПК, знать основные программы пакета

MicrosoftOffice – MicrosoftWord, Excel, PowerPoint. Иметь навыки работы в поисковых браузерах

– InternetExplorer, GoogleChrome, Opera, FireFox, Mozilla. Знать английский язык на уровне не

ниже Intermediate.

3. Требования к результатам освоения дисциплины:

В результате изучения дисциплины «Современные информационные технологии:

поисковые системы Pubmed, Toxnet» магистр будет обладать:

— способностью к абстрактному мышлению, анализу, синтезу (ОК-1);

— готовностью к саморазвитию, самореализации, использованию творческого

потенциала (ОК-3);

— способностью использовать и развивать теоретические основы новых разделов

химии при решении профессиональных задач (ОПК-1);

— способностью пользоваться современными компьютерными технологиями при

планировании исследований, получении и обработке результатов научных экспериментов,

сборе, обработке, хранении, представлении и передаче научной информации (ОПК-2);

— способностью реализовать нормы техники безопасности в лабораторных и

технологических условиях (ОПК-3);

— готовностью к коммуникации в устной и письменной формах на русском и

иностранном языках для решения задач профессиональной деятельности в области

фармацевтической химии (ОПК-4);

— способностью проводить научные исследования по сформулированной тематике,

самостоятельно составлять план исследования (ПК-1);

— готовностью использовать современную аппаратуру при проведении научных

исследований в области фармацевтического анализа (ПК-3);

— способностью участвовать в научных дискуссиях и представлять полученные

результаты в виде отчетов (устные доклады, рефераты) (ПК-4);


Знать:

- о возможностях современных информационных систем в области образования, поиска

информации, общения.

Уметь:

проводить поиск статей в индексируемых научных периодических изданиях;

использовать возможности видеохостингов для поиска необходимых видеопособий;

ориентироваться в крупных поисковых системах;

решать задачи, связанные с материальным обеспечением лаборатории – закупка реактивов,

выбор и заказ приборов;

общаться в профессиональной сфере как на русском, так и на английском языках.

Владеть: навыкамипоиска, анализа и интерпретации информации, необходимой для научной и

практической работы.

Приведенные выше компетенции магистров вырабатываются в ходе выполнения

обучающимися магистратуры требований к выполнению основной образовательной программы,

а также в ходе формирования межличностных отношений.

4. Объем дисциплины и виды учебной работы

Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетных единиц.

Вид учебной работы Всего часов Семестр

1

Аудиторные занятия (всего) 48 48

В том числе: - -

Лекции 32 32

Практические занятия (ПЗ) 16 16

Самостоятельная работа (всего) 60 60


Подготовка к практическим занятиям (изучение

литературы, работа с базами данных, поиск

материала)

20 20

Подготовка творческой работы (сообщение, доклад,

презентация)

24 24

Подготовка к контрольным работам 16 16

Вид промежуточной аттестации тест тест

Общая трудоемкость час

зач. ед.

108 108

3 3



№

п/п




1. Возможности

современных

информационных

технологий для

профессионального

образования, развития

навыков, общения

Тема 1. Введение. Информационные технологии и

фармацевтический анализ. Классификация и основные

задачи поисковых систем.

2. Тема 2. Международные и российские системы

цитирования. Крупнейшие электронные библиотеки и

ведущие профильные журналы. Понятия «индекс

цитирования» и «импакт-фактор». Как найти

качественный материал и «достойное» место для научной

публикации?

3. Тема 3. Профессиональные международные и

отечественные научные сообщества, преимущества и

возможности от членства в них, электронные научные

ресурсы.

4. Тема 4. Современных информационные технологии и

образование: ресурсы, образовательные программы,

курсы мировых ВУЗов.

5. Тема 5. Социальные сети для ученых – профессиональное

общение, академический обмен, сотрудничество,

совместные научные исследования, трудоустройство.

Составление резюме.

6. Базы данных и

поисковые системы

государственных и

международных

официальных

организаций

Тема 6. Национальная медицинская библиотека США:

поисковые системы, электронные проекты, онлайн

выставки, исторические материалы и др.

7. Тема 7. Национальная медицинская библиотека США:

база данных Toxnet

8. Тема 8. Национальная медицинская библиотека США:

поисковая система Pubmed/MEDLINE

9. Тема 9. Ресурсы и поисковые системы официальных

межгосударственных организаций: ВОЗ

10. Тема 10. Ресурсы и базы данных Управления по

санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и

медикаментов (FDA) США

11. Тема 11. Ведущие мировые фармакопеи в цифровом

формате: электронные ресурсы и базы данных

12. Информационные

технологии в рутинной

практике

фармацевтического

анализа

Тема 12. Информационные технологии в помощь

специалисту: виртуальные учебники и материалы,

спектральные базы данных, справочные величины

13. Тема 13. Ресурсы видеохостингов и возможности их

использования в фармацевтическом анализе. Примеры

видеопособий.

14. Тема 14. Материальное обеспечение лаборатории с

использованием информационных технологий: поиск,

выбор и заказ реактивов и оборудования.



№

п/п






1 2 3

1. Фармацевтическая

химия

Х Х Х

2. Биофармацевтический

анализ и

персонализированная

медицина

Х Х Х

3. Физико-химические

основы контроля

качества ЛС

Х Х


№

п/п

Наименование раздела дисциплины Лекц. Практ.

зан.

Сам.

работа

Всего

час.

1. Возможности современных

информационных технологий для

профессионального образования,

развития навыков, общения

10 5 20 35

2. Базы данных и поисковые системы

государственных и международных

официальных организаций

12 6 24 42

3. Информационные технологии в

рутинной практике

6 3 16 25

фармацевтического анализа

6. Практические занятия (семинары)

№

п/п

№ раздела


Тематика практических занятий (семинаров) Трудо-

емкость

(час.)

1. Возможности

современных

информационн

ых технологий

для

профессиональ

ного

образования,

развития

навыков,

общения

1.1 Введение. Информационные технологии и

фармацевтический анализ. Классификация и

основные задачи поисковых систем.

1

1.2 Международные и российские системы

цитирования. Крупнейшие электронные библиотеки

и ведущие профильные журналы. Понятия «индекс

цитирования» и «импакт-фактор». Как найти

качественный материал и «достойное» место для

научной публикации?

1

1.3 Профессиональные международные и

отечественные научные сообщества, преимущества

и возможности от членства в них, электронные

научные ресурсы.

1

1.4 Современных информационные технологии и

образование: ресурсы, образовательные программы,

курсы мировых ВУЗов.

1

1.5 Социальные сети для ученых –

профессиональное общение, академический обмен,

сотрудничество, совместные научные исследования,

трудоустройство. Составление резюме.

1

2. Базы данных и

поисковые

системы

государственн

ых и

международны

х

официальных

организаций

2.1 Национальная медицинская библиотека США:

поисковые системы, электронные проекты, онлайн

выставки, исторические материалы и др.

1


база данных Toxnet

1


поисковая система Pubmed/MEDLINE

1

2.4 Ресурсы и поисковые системы официальных

межгосударственных организаций: ВОЗ

1

2.5 Ресурсы и базы данных Управления по

санитарному надзору за качеством пищевых

продуктов и медикаментов (FDA) США

1

2.6 Ведущие мировые фармакопеи в цифровом

формате: электронные ресурсы и базы данных

1

3. Информацион

ные

технологии в

рутинной

практике

фармацевтичес

кого анализа

3.1 Информационные технологии в помощь

специалисту: виртуальные учебники и материалы,

спектральные базы данных, справочные величины

1

3.2 Ресурсы видеохостингов и возможности их

использования в фармацевтическом анализе.

Примеры видеопособий.

1

3.3 Материальное обеспечение лаборатории с

использованием информационных технологий:

поиск, выбор и заказ реактивов и оборудования.

1

7. Примерная тематика курсовых работ

1. Портрет исторической личности на страницах Национальной медицинской библиотеки

2. Возможности TOXNET – от формулы соединения до полной токсикологической

характеристики на примере одного соединения

3. Профессиональные фармацевтические сообщества в рунете

4. Информационные технологии в обеспечении целостности данных аналитической

лаборатории

5. Клинические испытания на территории Российской Федерации – по данным сервиса

http://clinicaltrials.gov/

6. Организация телеконференции – путь от идеи до реализации.

7. Профессиональные фармацевтические сообщества

8. Индексы цитирования

9. Внедрение информационных технологий в процесс фармацевтического производства – на

примере конкретной компании

8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:

а) Лекции по дисциплине «Современные информационные технологии: поисковые системы

Pubmed, Toxnet»

б) базы данных, англо- и русскоязычные Интернет-ресурсы:

http://www.nlm.nih.gov/ - Национальная медицинская библиотека США

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ - система поиска научной литературы Pubmed

http://toxnet.nlm.nih.gov/ - токсикологическая база данных

http://clinicaltrials.gov/ - база данных клинических исследований

http://www.who.int/en/ - Всемирная организация здравоохранения

http://www.abc.chemistry.bsu.by/2/7-ms.htm - спектральная база данных

https://www.class-central.com/- ресурс образовательных курсов

https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/intro1.htm#contnt – виртуальный учебник

по органической химии

http://www.pharmaceutical-int.com/ - Фармацевтический бюллетень

http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/encyclopedia.html - Медицинская энциклопедия

http://www.fda.gov/ - Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и

медикаментов США

http://www.pharmine.org/ - профессиональное сообщество Pharmine

http://www.acs.org/content/acs/en.html - American Chemical Society

http://elibrary.ru/ - научная электронная библиотека


http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/

http://toxnet.nlm.nih.gov/


http://www.who.int/en/

http://www.abc.chemistry.bsu.by/2/7-ms.htm

https://www.class-central.com/-

https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/intro1.htm#contnt

http://www.pharmaceutical-int.com/

http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/encyclopedia.html

http://www.fda.gov/

http://www.pharmine.org/

http://www.acs.org/content/acs/en.html

http://elibrary.ru/

https://www.springer.com/?SGWID=5-102-0-0-0 – Издательство Springer

http://onlinelibrary.wiley.com/ - онлайн библиотека издательства Wiley

http://www.scopus.com/home.url - база данных и система цитирования Scopus

http://apps.who.int/phint/en/p/about/ - Международная фармакопея

http://www.usp.org/ - Фармакопея США

http://online.pheur.org/EN/entry.htm - Европейская фармакопея онлайн

http://eafponline.eu/ - Европейская ассоциация факультетов фармации

http://cen.acs.org/index.html - Chemical and engineering news

http://www.pharmtech.com/ - электронный научный журнал PharmTech

9. Материально-техническое обеспечение дисциплины:

Лекции по курсу «Современные информационные технологии: поисковые системы

Pubmed, Toxnet» проводятся с использованием презентаций лекционного материала. Поэтому в

процессе проведения занятий используется мультимедийная техника (проектор, ноутбук).

Поскольку студенты в рамках учебного процесса готовят сообщения в форме презентаций, часть

практических занятий также проводится с использованием мультимедийной техники. Все

материалы курса доступны студентам на портале РУДН (weblocal.rudn.ru) и портале

медицинского факультета (http://web-local.rudn.ru/web-local/fak/rj/index.php?id=4).


При изучении дисциплины используются как традиционные и инновационные

технологии, активные и интерактивные методы и формы обучения: технология объяснительно-

иллюстративного обучения с элементами проблемного изложения; технология предметно-

ориентированного обучения; технология проектного обучения; технология теоретического

моделирования; химический эксперимент, лекции, контрольные работы, коллоквиумы,

реферативная работа.

Текущий контроль знаний студентов проводится путем выполнения заданий с

использованием сети Internet, устного ответа на вопросы и письменного тестирования.

Примеры вопросов и заданий для текущего контроля знаний:

1) Что понимается под информационной технологией?

2) Что такое информатизация общества?

3) Перечислите плюсы и минусы информатизации и глобализации.

4) Используя БД Toxnet приведите данные о токсических дозах этанола для человека.

5) Найдите и представьте ИК-спектр субстанции ибупрофена, записанный по методике

прессования дисков с бромидом калия.

6) В чем преимущества использования гипертекстовой технологии?

7) Что такое «виртуальная действительность»?

8) Как повлияла технология мультимедиа на развитие общества?

9) Перечислите шаги Web-технологии.

10) В чем отличие видеоконференции от телеконференции?

Примеры тестов для текущего контроля знаний:

1. Word – это …

а) графический процессор;

б) текстовый процессор;

https://www.springer.com/?SGWID=5-102-0-0-0

http://onlinelibrary.wiley.com/

http://www.scopus.com/home.url

http://apps.who.int/phint/en/p/about/

http://www.usp.org/

http://online.pheur.org/EN/entry.htm

http://eafponline.eu/

http://cen.acs.org/index.html

http://www.pharmtech.com/

в) средство подготовки презентаций;

г) табличный процессор;

д) редактор текста.

2. Excel предназначен для обработки … информации

а) текстовой;

б) графической;

в) табличной;

г) аудио;

д) видео.

3. Access реализует … структуру данных

а) реляционную;

б) иерархическую;

в) многослойную;

г) линейную;

д) гипертекстовую.

4. Power Point предназначен для подготовки …

а) WEB-страниц;

б) презентаций;

в) сообщений электронной почты;

г) текстов лекций;

д) докладов.

5. Outlook – это …

а) почтовая система;

б) диспетчер;

в) редактор деловой графики;

г) редактор текста;

д) табличный редактор.

6. Publisher – это …

а) текстовый редактор;

б) настольная издательская система;

в) редактор изображения;

г) средство передачи данных;

д) средство передачи почтовых сообщений.

7. Электронные таблицы позволяют обрабатывать …

а) цифровую информацию;

б) текстовую информацию;

в) аудио информацию;

г) схемы данных;

д) видео информацию.

11. Электронный офис – это …

а) автоматизированное рабочее место;

б) пакет прикладных программ;

в) интегрированный пакет прикладных программ;

г) система электронного документооборота;

д) предметная технология.

12. Виртуальное устройство – это …

а) устройство в сети;

б) моделируемый функциональный эквивалент устройства;

в) одно из устройств ЭВМ;

г) носитель данных;

д) сетевая плата.

13. Метод – это …

а) система принципов и приемов деятельности или познания;

б) способ теоретического исследования;

в) последовательность шагов решения;

г) совокупность правил решения;

д) алгоритм решения.

14. Круговую диаграмму можно изобразить средствами …

а) научной графики;

б) когнитивной графики;

в) иллюстративной графики;

г) коммерческой графики;

д) Excel.

15. Структура гипертекста …

а) задается заранее;

б) задается заранее и является иерархической;

в) задается заранее и является сетевой;

г) задается заранее и является реляционной;

д) заранее не задается.

16. В справочных поисковых системах используются … базы данных

а) реляционные;

б) гипертекстовые;

в) иерархические;

г) линейные;

д) многослойные.

17. Гипертекст – это …

а) технология представления текста;

б) структурированный текст;

в) технология поиска данных;

г) технология обработки данных;

д) технология поиска по смысловым связям.

18. Тезаурус гипертекста реализует …

а) поисковый аппарат;

б) автоматизированный словарь;

в) индексацию текста;

г) анализ связей фрагментов текста;

д) разбивку текста на статьи.

19. Гипертекстовая технология используется для …

а) организации баз данных;

б) адресации серверов сети;

в) передачи данных;

г) обработки данных;

д) ввода данных.

20. Интернет возник благодаря соединению таких технологий, как …

а) мультимедиа;

б) гипертекста;

в) информационные хранилища;

г) сетевые технологии;

д) телеконференции;

е) геоинформационные технологии.

21. Браузер (навигатор) – это …

а) редактор гипертекста;

б) просмотр гипертекста;

в) поиск гипертекстовых страниц;

г) размещение гипертекстовых страниц на серверах;

д) оформитель гипертекстовых страниц.

22. Интранет – это способ реализации …

а) локальных сетей;

б) глобальных сетей;

в) региональных сетей;

г) корпоративных информационных систем;

д) корпоративных сетей.

23. Интернет открывает дорогу …

а) электронной коммерции;

б) электронному бизнесу;

в) только дистанционному образованию;

г) получению информации;

д) новым технологиям.

24. Ресурсы интернета – это …

а) электронная почта;

б) телеконференции;

в) компьютеры, еще не подключенные к глобальной сети;

г) каталоги рассылки в среде WWW;

д) FTP-системы.

25. Средства поиска в интернет – это …

а) тематические каталоги;

б) тезаурусы;

в) поисковые машины;

г) порталы;

д) службы поиска людей и организаций.

26. Результатом поиска в интернет является …

а) искомая информация;

б) список тем;

в) текст;

г) сайт с текстом;

д) список сайтов.

27. Телеконференции и «доски объявлений» реализуются в … режиме электронной почты

а) групповом;

б) индивидуальном;

в) общем;

г) пакетном;

д) диалоговом.

28. «Виртуальная реальность» обеспечивает работу в …

а) режиме разделения времени;

б) режиме реального времени;

в) интерактивном режиме;

г) пакетном режиме;

д) сетевом режиме.

29. К мультимедийным функциям относятся …

а) цифровая фильтрация;

б) методы защиты информации;

в) сжатие-развертка изображения;

г) поддержка «живого» видео;

д) поддержка 3D графики.

30. Переход к информатизации общества обеспечило появление таких технологий, как …

а) электронный офис;

б) интернет;

в) мультимедиа;

г) гипертекст;

д) электронные системы обработки данных.

Разработчик:

к.х.н., ассистент кафедры Фармацевтической

и токсикологической химии М.А.Морозова

Заведующий кафедрой

Фармацевтической и токсикологической химии,

д.х.н., профессор Т.В. Плетенева

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины: «Фармацевтическая химия»





Дисциплина «Фармацевтическая химия» играет определяющую роль в овладении

подходами к проведению фармацевтического анализа в условиях производства

фармацевтических субстанций (ФС), готовых лекарственных форм (ГЛФ) и работы контрольно-

аналитических лабораторий, специализирующихся в определении подлинности и качества

лекарственных средств (ЛС).

Основной целью дисциплины является изучение взаимосвязи между строением и

химическими свойствами ЛС, являющимися основой для выбора групповых и специфических

методов контроля их качества в соответствии с требованиями нормативных документов.


задачи:

проанализировать возможные пути разработки новых ЛС от «замысла» до реализации в

аптечном учреждении или клинике;

учитывать терминологические различия: «фармацевтическая/лекарственная субстанция»,

«лекарственное средство», «лекарственная форма», «лекарственный препарат»; «пролекарство»,

«соединения-претенденты»;

обобщить способы получения лекарственных средств синтетического и природного

происхождения;

продемонстрировать взаимно однозначные соответствия между строением лекарственных

соединений различных химических классов и их биологической (фармакологической,

терапевтической) активностью;

научиться на основе физико-химических параметров (ToC, hν, CH2O, COx) характеризовать

стабильность ЛС в условиях нормативных требований к хранению и прогнозировать химические

механизмы их деструкции;

освоить фармакопейные химические методы определения подлинности, испытаний на

чистоту и количественного определения ЛС;

освоить фармакопейные физические и физико-химические методы определения

подлинности, испытаний на чистоту и количественного определения ЛС;

уметь обосновывать пути совершенствования принципов стандартизации и разработки

нормативов качества, обеспечивающих эффективность и безопасность ЛС;

научиться использовать основные валидационные характеристики методик определения

подлинности и количественного определения ЛС;

понимать общественно-медицинское значение фармацевтической химии в системе

естественно-научных и медико-биологических дисциплин.

2.Место дисциплины в структуре ООП: дисциплина «Фармацевтическая химия»

относится к вариативной части общенаучного цикла подготовки магистров.

Изучение дисциплины «Фармацевтическая химия» способствует систематизации знаний в

области фармацевтического анализа в условиях производства и работы контрольно-

аналитических лабораторий, специализирующихся по стандартизации и оценке качества ЛС.

Требования к входным знаниям, умениям и компетенциям студента.Приступая к

изучению дисциплины «Фармацевтическая химия», студент должен иметь представление о:

классификации химических соединений; строении вещества и реакционной способности

неорганических и органических соединений; основных типах химических связей и взаимном

влиянии атомов в молекулах; о законах термодинамики в приложении к химическим

превращениям; о равновесных процессах и их количественной характеристике на основе II

Начала термодинамики; величинах рН, pKa, pKb; химической кинетике – порядке реакции,

скорости химического процесса, периоде полупревращения, Аррениусовской кинетике и энергии

активации, механизмах реакций с участием соединений различных классов; способах

математической обработки экспериментальных результатов, погрешности измерений при

аналитических исследованиях.

3.Требования к результатам освоения дисциплины:

Результаты освоения дисциплины «Фармацевтическая химия» определяются

приобретаемыми выпускником компетенциями, т.е. его способностью применять знания,

умения и личные качества в соответствии с задачами профессиональной деятельности в

области фармацевтического анализа.

В процессе изучения дисциплины «Фармацевтическая химия» магистр будет обладать:

способностью к абстрактному мышлению, анализу, синтезу (ОК-1);

готовностью к саморазвитию, самореализации, использованию творческого потенциала

(ОК-3);

способностью использовать и развивать теоретические основы новых разделов химии при

решении профессиональных задач (ОПК-1);

способностью пользоваться современными компьютерными технологиями при



способностью реализовать нормы техники безопасности в лабораторных и


готовностью к коммуникации в устной и письменной формах на русском и иностранном

языках для решения задач профессиональной деятельности в области фармацевтической

химии (ОПК-4);

способностью проводить научные исследования по сформулированной тематике,


способностью к использованию знаний по теории и навыков практической работы в

области фармацевтической химии (ПК-2);

готовностью использовать современную аппаратуру при проведении научных


способностью участвовать в научных дискуссиях и представлять полученные в

исследованиях по фармацевтическому анализу результаты в виде отчетов (устные

доклады, рефераты) (ПК-4);


знать основы фармацевтической химии;

специфическую терминологию;

уметь адаптировать полученные знания и умения к решению конкретных задач, связанных

с профессиональной деятельностью в области фармацевтического анализа;

использовать латинскую и химическую терминологию; графически изображать структуру

объекта; давать общую характеристику физико-химических свойств; выбирать реакции

идентификации и теоретически обосновывать сделанный выбор; выбирать оптимальный метод

количественного определения фармацевтической субстанции; обосновать требования к чистоте

препарата;

владеть современными подходами к контролю качества лекарственных средств на основе

химических, физических и физико-химических методов; методами химических и математических

расчетов; методами обработки результатов фармацевтического анализа.

уметь представлять полученные в исследованиях результаты в виде отчетов, устных

докладов с презентациями.

Приведенные выше компетенции магистров вырабатываются в ходе выполнения

обучающимися магистратуры требований к выполнению основной образовательной программы,

а также в ходе формирования межличностных отношений.


Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы (108 ч) за период

обучения – 1 курс 1 семестр (14 недель).

Вид учебной работы Всего часов

Аудиторные занятия (всего) 42

Лекции 11

Лабораторно-практические занятия (ЛПЗ) 31

Самостоятельная работа (всего) 66

Подготовка к лабораторно-практическим занятиям

(изучение научной литературы, решение задач)

21

Подготовка устной презентации по теме курсовой

работы

25

Подготовка к контрольным работам 20

Вид промежуточной аттестации тест


зач. ед.

108

3



№

п/п




15. Введение в

фармацевтическую химию.

Общие фармакопейные

подходы при определении

подлинности ЛС различных

химических классов.

Тема1. Общие фармакопейные реакции подлинности

лекарственных средств разных химических классов.

Тема 2. Оценка качества лекарственных средств по

показателю «чистота». Общие фармакопейные

реакции определения примесей при испытаниях на

чистоту.

Тема 3. Оценка качества лекарственных средств по

показателю «количественное определение»

Тема 4. Растворимость и температура плавления

(кипения, возгонки) фармацевтических субстанций

как показатели качества.

16. Фармацевтический

анализ лекарственных

средств неорганической

природы

Тема 5. Фармацевтический анализ лекарственных

средств sи p-элементов I – VII групп периодической

системы.


средств d-элементов I – II групп и средств d-

элементов VIII группы периодической системы.




средств, производных углеводородов, спиртов,

средств органической

природы

эфиров, альдегидов и углеводов и производных

карбоновых кислот.

Тема 8. Фармацевтический анализ антибиотических

лекарственных средств разных химических классов,

терпенов, статинов и стероидных гормонов.


средств, производных арилалкиламинов и

бензолсульфонамидов.

Тема 10. Кислород- и серо-содержащие

гетероциклические лекарственные средства.

Фармацевтический анализ лекарственных средств

группы фурана, тиофена и бензофурана».

Тема 11. Азотсодержащие гетероциклические

лекарственные средства. Фармацевтический анализ

лекарственных средств, производных пиррола,

пиразола, имидазола, пиридина.


средств, производных пиримидина, птеридина,

изоаллоксазина, пурина.


средств, производных тропана, 8-гидроксихинолина,

4-аминохинолина, 4-хинолона, цинхонана,

фенантренизохинолина, хиназолина.


средств, производных фенотиазина, бензодиазепина,

дибензодиазепина,1,5-бензотиазепина,

иминостильбена,10,11-дигидродибензоциклогептена.

5.2. Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми

(последующими) дисциплинами

№

п/п

Наименование

обеспечиваемых

(последующих)

дисциплин



1 2 3

1. Фармакопея и

фармакопейный


средств

Х Х Х

2. Современные

информационные

технологии:


Pubmed, Toxnet

Х

Физико-химические


Х Х Х


Фармакокинетические

исследования при

оценке

биоэквивалентности

ЛС

Х Х Х



оценке


ЛС

Х Х Х

Биофармацевтический

анализ и


медицина

Х Х Х

3. Химия природных

соединений

Х


№

п/п



Лек-

ции

Практи-

ческие

занятия

Самосто-

ятельная

работа

Всего

часов

1. Введение в фармацевтическую

химию. Общие фармакопейные

подходы при определении

подлинности ЛС различных

химических классов.

3 6 142 23

2. Фармацевтический анализ

лекарственных средств

неорганической природы

2 4 16 22

3. Фармацевтический анализ

лекарственных средств органической

природы

9 18 36 6372

6. Лабораторно-практические занятия (семинары)

№

п/п

№ раздела дисциплины Тематика лабораторно-

практических занятий

(семинаров)

Трудоемкость

(час)

1. Введение в

фармацевтическую

химию. Общие

фармакопейные подходы

при определении

подлинности ЛС

1.1. Общие фармакопейные реакции

подлинности лекарственных

средств разных химических

классов.

2

1.2. Оценка качества

лекарственных средств по 2

различных химических

классов.

показателю «чистота». Общие

фармакопейные реакции

определения примесей при

испытаниях на чистоту.

1.3. Оценка качества

лекарственных средств по

показателю «количественное

определение».

2

1.4. Растворимость и температура

плавления (кипения, возгонки)

фармацевтических субстанций как

показатели качества.

2



средств неорганической

природы

2.1. Фармацевтический анализ

лекарственных средств sи p-

элементов I – VII групп

периодической системы

2


лекарственных средств d-элементов

I – II групп и средств d-элементов

VIII группы периодической

системы.

2



средств органической

природы


лекарственных средств,

производных углеводородов,

спиртов, эфиров, альдегидов и

углеводов и производных


2

3.2.Фармацевтический анализ

антибиотических лекарственных

средств разных химических

классов, терпенов, статинов и

стероидных гормонов.

2



производных арилалкиламинов и

бензолсульфонамидов.

2

3.4.Кислород- и серо-содержащие

гетероциклические лекарственные

средства. Фармацевтический

анализ лекарственных средств

группы фурана, тиофена и

бензофурана».

2

3.5. Азотсодержащие

гетероциклические лекарственные

средства. Фармацевтический

анализ лекарственных средств,

производных пиррола, пиразола,

имидазола, пиридина.



производных пиримидина,

птеридина, изоаллоксазина, пурина.

2



производныхтропана, 8-

гидроксихинолина, 4-

аминохинолина, 4-хинолона,

цинхонана, фенантренизохинолина,

хиназолина.

2



производных фенотиазина,

бензодиазепина,

дибензодиазепина,1,5-

бензотиазепина,

иминостильбена,10,11-

дигидродибензоциклогелтена.

2


1. Контроль качества ЛС как основа эффективности и безопасности лекарственных средств.

Проблема фальсификации лекарственных средств и пути ее решения.

2. Сквозная стандартизация лекарственных средств (от сырья - к препарату).

3. Анализ нормативной документации на препараты разных групп (синтетические

лекарственные средства, фитопрепараты, экстракционные препараты).

4. Проблемы возникновения резистентности к антибиотикам и контроль качества

антибактериальных ЛС

5. Фолиевая кислота – витамин или лекарство?

6. Микробиологические и биологические методы контроля качества.

7. Контроль качества лекарственных препаратов внутриаптечного изготовления.

8. Соединения платины как лекарственные средства. Стандартизация, контроль качества.

9. Нестероидные противовоспалительные лекарственные средства. Стандартизация,

контроль качества.

10. Лекарственные средства группы фторхинолонов. Стандартизация,

контроль качества и применение в медицине.

11. Исследование токсического действия барбитуратов на клетки головного мозга.

12. Аспекты фармакокинетики противовирусных лекарственных веществ Ацикловира и его

аналога Валацикловира.

13. Фармакологические и токсикологические аспекты применения различных ЛФ фентанила.

14. Эффект адъювантной терапии мидазолама в сравнении с фентанилом.

15. Особенности фармакокинетики высоких доз тиамина гидрохлорида при испытаниях на

здоровых добровольцах.

16. Высокодозная терапия метотрексатом: фармакокинетика и токсичность при лечении

остеосарком.

17. Разделение энантиомеров оптически активных лекарственных веществ методом

высокоэффективной газовой хроматографии с использованием хиральных рецепторов.

18. Высокоэффективная жидкостная хроматография с тандемной масс-спектрометрией

(ЖХ/МС-МС) как метод определения концентрации лекарственных веществ в плазме.

19. Исследования клинических фармакокинетических взаимодействий между

противоэпилептическими лекарственными веществами и гормональными контрацептивами.

20. Фторхинолоны в лечении инфекций в хирургии: место и эффективность левофлоксацина.

8.Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:

А) Основная литература

1. Плетенева Т.В., Успенская Е.В., Мурадова Л.И. Контроль качества лекарственных средств:

учеб./под ред. профессора Т.В. Плетеневой.- М.: ГЭОТАР-Медиа, 2014.–560 с.

2. Богословская О.А., Плетенева Т.В., РахметоваА.А. Фармацевтическая химия/Учебное

пособие для студентов III курса заочного и IV курса очного отделения медицинского

факультета, обучающихся по специальности «Фармация». Часть I (Осенний семестр).//

Москва РУДН, 2010 г. – 230 с.

3. Плетенева Т.В., О.А. Богословская, Е.В. Успенская, Т.В. Максимова., А.С. Ульянцев., А.А.

Рахметова, Е.С. Цисанова Фармацевтическая химия/Учебное пособие для студентов 5 курса

заочного и 4 курса очного отделения медицинского факультета, обучающихся по

специальности «Фармация». Часть II (весенний семестр).// Москва РУДН, 2010 г. – 200 с.

4. Успенская Е.В., Каленикова Е.И., Плетенева Т.В. Фармацевтическая химия /Учебное пособие

для студентов 5 курса заочного и 4 курса очного отделения медицинского факультета,

обучающихся по специальности «Фармация». Часть I (Осенний семестр).// Москва РУДН,

2011 г. – 128 с.

5. Плетенева Т.В., Успенская Е.В., Рахметова А.А., Бекетова А.В., Колесова В.А.

Фармацевтическая химия/Учебное пособие для студентов 5 курса заочного и 4 курса очного

отделения медицинского факультета, обучающихся по специальности «Фармация». Часть II

(весенний семестр).// Москва РУДН, 2012 г. -210 с.

6. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия.— 4-е изд., перераб. и доп —М.: МЕДпресс-

Информ, 2007. — 624 с.

7. Фармацевтическая химия : учеб. пособие для вузов / ред. А. П. Арзамасцев. - М. : ГЭОТАР

- Мед, 2005. - 640 с

8. British Pharmacopoeia. — London, 2008.

9. European Pharmocopeia. — 2011 version 7,0.

10. The International Pharmacopoeia. — WHO Geneva. — Vol. 1–4.

11. The Japaneze Pharmacopeia. — Tokyo, 2011. — sixteen Edition.

12. USA Pharmacopoeia (USP-35 — NF 30).

Б) Дополнительная литература

1. Астахова А.В., Лепахин В.К. Лекарства. Неблагоприятные побочные реакции и контроль

безопасности. — 2-е изд., испр. и доп. — М.:Эксмо, 2008. — 256 с.

2. Белоусов Ю.Б., Гуревич К.Г. Клиническая фармакокинетика. Практика дозирования лекарств:

спец. выпуск серии .Рациональная фармакотерапия.. — М.: Литтерра, 2005. —288 с.

3. Белоусов Ю.Б., Кукес В.Г., Лепахин В.К., Петров В.И. Клиническая фармакология. – М.:

ГЭОТАР-Медиа, 2009. – 964 с.

4. Береговых В.В., Мешковский А.П. Нормирование фармацевтического производства.

Обеспечение качества продукции. — М.:Ремедиум, 2001. — 527 с.

5. Берѐзов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.:

Медицина, 2007. — 704 с.

6. Государственная фармакопея РФ. — 12-е изд. — Ч. 1. — М.: Медицина, 2007.

7. Органическая химия: основной курс / В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин и др.; под

ред. Н.А. Тюкавкиной. — М.:Дрофа, 2002–2008. — Кн. 1, 2.

8. Основы аналитической химии. Задачи и вопросы: учеб. Пособие для вузов / под ред. Ю.А.

Золотова. — 2-е изд., испр. — М.: Высш. шк., 2004. — 412 с.

9. Харитонов Ю.Я. Аналитическая химия. Аналитика: в 2 т. — М.: Высш. шк., 2005. — Т. 1, 2.

В) Периодические научные издания (журналы)

1. ЖурналУспехихимии (Russian Chemical Reviews) Impact Factor 2.644

2. Журналаналитическойхимии (JOURNAL OF ANALYTICAL CHEMISTRY) Impact Factor

0.747

3. Молекулярнаябиология (Molecular Biology Impact Factor) Impact Factor: 0.654

4. Биоорганическаяхимия (RUSSIAN JOURNAL OF BIOORGANIC CHEMISTRY) Impact

Factor 0.636

5. Журналструктурнойхимии (JOURNAL OF STRUCTURAL CHEMISTRY) Impact Factor

0.586

6. Биоорганическаяхимия (Russian Journal of Bioorganic Chemistry) Impact Factor: 0.547

7. ДокладыАкадемиинаук (ДАН Doklady Biochemistry and Biophysics) Impact Factor: 0.487

8. Химико-фармацевтическийжурнал (Pharmaceutical Chemistry Journal) Impact Factor 0.373

9. ФармацияImpact Factor: 0.147

10. Журнал ―Микроэлементывмедицине‖ (TRACE ELEMENTS IN MEDICINE) Impact Factor

0,028

11. Nature MedicineImpact Factor 24,302

12. Nature Chemistry Impact Factor 21.757

13. Molecular Therapy Impact Factor 7.041

14. The Pharmacogenomics Journal Impact Factor 5.134

15. Experiemental & Molecular MedicineImpact Factor 2.573

16. The Journal of AntibioticsImpact Factor 2.191

Г) Базы данных, интернет-ресурсы:

1. http://www.nlm.nih.gov/ - Сайт национальной Медицинской Библиотеки США

Национального института здоровья США

2. http://www.medical-journals.com/ - Крупнейший бесплатный портал медицинских

журналов

3. http://toxnet.nlm.nih.gov/index.html- интегрированная сеть баз данных, поисковая

система, посвященная токсикологии, опасным веществам и изучению среды.

4. http://www.uihealthcare.org/Adam/?/HIE%20Multimedia/0/200000 - Библиотека здоровья,

представленная на сайте университета штата Айова. Медицинский Справочник.

5. http://www.scirus.com/srsapp/ - Scirus — специализированная поисковая система научной


6. http://www.medicinenet.com - Medicine.NET — научно-популярный ресурс, интернет СМИ,

предоставляет авторитетную медицинскую информацию

7. http://www.manetec-52.de/apps/amicbase_drugs-online/base.nsf - подробная база данных

антибиотиков ингибиторов — лицензированных препаратов крупнейших рынков Европы,

Японии, США, доступная как единая информационная система.

8. http://www.spb-gmu.ru//index.php?option=com_content&task=view&id=559&Itemid=671 –

Иностранные полнотекстовые книги и статьи в свободном доступе

http://www.nlm.nih.gov/

http://www.medical-journals.com/

http://toxnet.nlm.nih.gov/index.html

http://www.uihealthcare.org/Adam/?/HIE%20Multimedia/0/200000

http://www.scirus.com/srsapp/

http://www.medicinenet.com/

http://www.manetec-52.de/apps/amicbase_drugs-online/base.nsf

http://www.spb-gmu.ru/index.php?option=com_content&task=view&id=559&Itemid=671

9. http://www.scihub.org/- сервис доступа к научной литературе

10. http://elibrary.ru/defaultx.asp - Крупнейший российский информационный портал в

области науки, технологии, медицины и образования.

9.Материально-техническое обеспечение дисциплины.

Лекции по курсу «Фармацевтическая химия» проводятся с использованием презентаций

лекционного материала. При проведении занятий используется мультимедийная техника

(проектор, ноутбук Презентации студентов на лабораторно-практических занятиях также

проводится с использованием мультимедийной техники. Все материалы курса доступны

студентам на портале РУДН (weblocal.rudn.ru).порталах медицинского факультета и кафедры

фармацевтической и токсикологической химии.








Текущий контроль знаний студентов проводится путем проведения письменных опросов

по отдельным темам.

Образец выполнения студентами лабораторной работы по дисциплине:

Тема 3.5. Фармакопейный анализ субстанции PyridoxiniHydrochloridum (VitaminumB6)

Показатели качества испытуемого ЛС

Результат анализа

(соответствует / не

соответствует требованиям

НД, уравнения реакций,

расчеты)

Описание Белый или почти белый кристаллический

порошок без запаха.

………………

Растворимость Легко растворим в воде, мало растворим в

спирте96%,практически нерастворим в хлороформе.

рНОт 2,4 до 3,2 (5 % водный раствор)

…………………

http://www.scihub.org/

http://elibrary.ru/defaultx.asp

Идентификация

Хромогенные реакции

(1) К 1 мл 0,001% раствора ЛВ прибавить 1 кап. р-ра

железа (III) хлорида: появляется оранжево-красное

окрашивание. От прибавления 1 кап .разв. НСl окраска

меняется на желтую.

(2) К 1 мл 0,0001% р-ра ЛВ прибавить 2 мл

свежеприготовленного р-ра 2,6-дибромо-N-хлоро-

1,4,бензохинонимина в этаноле и 1 кап. р-ра аммиака:

появляется синее окрашивание.

(3) К0,5 г ЛВ прибавить 1 мл воды, растворить при

нагревании; остудить, прибавить 6 мл р-ра пикриновой

кислоты: при стоянии выделяется кристаллический

осадок.

(4) 0,1 % р-р дает характерную реакцию на хлориды

Физико-химические методы. УФ-СФ

1мл 5 % р-ра ЛВ поместить в мерную колбу

вместимостью 50мл, довести объем р-ра

0,1моль/л р-ом HCl до метки и перемешать(р-рА).

1 мл р-ра А развести в 100 раз тем же растворителем

(р-р Б).УФ спектр поглощения р-ра Б в области от 250 до

350 нм должен иметь максимум при 290 нм.

Испытания на чистоту

Растворить 1,0 г ЛВ в 20 мл воды: раствор должен быть

прозрачным и бесцветным.

Количественное определение

Навеску ЛВ 0,150 г растворить в смеси из 5 мл 0,01 моль/л

р-ра HCl и 50 мл спирта. Титровать 0,1 моль/л р-ом NaOH

(индикатор фенолфталеин).

1 мл 0,1 моль/л NaOH соответствует 20,56 мг ЛВ

…………………..

…………………….

……………………

……………………

……………………

……………………

……………………

Вывод: качество фармацевтической субстанции PyridoxiniHydrochloridum (VitaminumB6)

соответствует/ не соответствует требованиям НД по показателям «описание», «растворимость»,

«подлинность», «чистота», « количественное определение».

Разработчик ООП:

К.х.н., доцент кафедры «Фармацевтической и

токсикологической химии » Е.В. Успенская

Заведующая кафедрой «Фармацевтической и

токсикологической химии»,

д.х.н., профессор Плетенева Т.В.

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины:

«Электрохимические методы в фармацевтическом анализе»





Изучение дисциплины «Электрохимические методы в фармацевтическом анализе» (ЭХМА)

позволит обучающимся овладеть методами анализа лекарственных средств, основанные на

электродных реакциях и переносе электричества в растворах.

Основной целью дисциплины является изучение, применения новых и совершенствование

существующих электрохимических методов для проведения качественного и количественного

анализа лекарственных средств.


задачи:

изучить особенности потенциометрии ‒ метода измерения электродного потенциала,

значение которого зависит от концентрации потенциалопределяющего компонента – ЛВ в

растворе;

изучить особенности кондуктометрии – метода, основанного наизмерении

электропроводности растворов лекарственных веществ для определения его состава;

изучить кулонометрический метода анализа, позволяющий установить зависимость

между количеством электричества, необходимым для электрохимического превращения

лекарственного вещества на электроде и массой образовавшегося продукта электролиза;

научиться применять в контроле качества лекарственных средств метод капиллярного

электрофореза (КЭ), основанного на разделении заряженных компонентов сложной смеси

в кварцевом капилляре под действием электрического поля;

освоить основы полярографического анализа, применяемого в количественном анализе

лекарственных веществ;

2. Место дисциплины в структуре ООП: дисциплина «Электрохимические методы в

фармацевтическом анализе» относится к вариативной части профессионального цикла

подготовки магистров.

Изучение дисциплины «Электрохимические методы в фармацевтическом анализе»

позволит получить необходимые знания в области контроля качества лекарственных средств и

обеспечить возможность эффективного решения профессиональных задач на основании

следующих дисциплин данной ООП:

Фармакопея и фармакопейный анализ лекарств;

Фармацевтическая химия;

Физико-химические основы контроля качества ЛС;

Фармакокинетические исследования при оценке качестве лекарственных средств

Требования к входным знаниям, умениям и компетенциям студента.Приступая к изучению

дисциплины «Электрохимические методы в фармацевтическом анализе», студент должен иметь

представление о: классификации электрохимических методов анализа, инструментальных

методах идентификации и количественного определения химических соединений; способах


аналитических исследованиях; нормативной документации, регламентирующей качество

химических соединений (ГОСТ, ISO); базовых знаний по физике и физической химии, которые

дают представление о механизмах протекающих электрохимических процессов об

электрохимической системе.


В результате изучения дисциплины «Электрохимические методы в фармацевтическом

анализе» студент будет обладать:

способностью использовать и развивать теоретические основы новых разделов химии

при решении профессиональных задач (ОПК-1);











(ОК-3);








исследованиях по фармацевтическому анализу результаты в виде отчетов (устные доклады,

рефераты) (ПК-4).


знать принципы электрохимических методов анализа;

знать прямые и косвенные методы электрохимического титрования в анализе качества

лекарственных средств;

уметь проводить расчеты в потенциометрии;

понимать условия применения электрохимических методов анализа в фармацевтическом

производстве и контроле качества лекарств, а также выбирать оптимальный метод

количественного анализа лекарственного вещества;

владеть современными электрохимическими методами определения лекарственных

веществ;

уметь примененять методов математической статистики для обработки результатов

эектрохимического анализа;

уметь представлять полученные в лабораторных исследованиях результаты в виде

отчетов, устных докладов с презентациями.

Приведенные выше компетенции студентов вырабатываются в ходе выполнения

требований к выполнению ООП, а также в ходе формирования межличностных отношений.


Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы (108 ч) за период обучения – 1

курс 2 семестр (16 недель).



В том числе:

Лекции 10




Подготовка к лабораторно-практическим занятиям (изучение

литературы, решение задач)

20

Подготовка устной презентации по теме курсовой работы 26




зач. ед.

108

3



№

п/п


раздела дисциплины


18. Общая характеристика

электрохимических

методов анализа

Тема 1. Классификация электрохимических методов.

Равновесные и неравновесные электрохимические

системы.

Тема 2. Принцип метода потенциометрии. Уравнение

Нернста для ЭДС обратимых систем

Тема 3. Индикаторный электрод и электрод сравнения.

Ионометрия. Классификация ионоселективных

электродов.

Тема 4. Принцип метода кондуктометрии. Основные

характеристики электропроводности растворов

Тема 5. Принцип метода кулонометрического анализа.

Закон Фарадея.

Тема 6. Основы метода капиллярного электрофореза.

Электрокинетические явления: электромиграция ионов и

других заряженных частиц и электроосмос.

Тема 7. Полярография. Принципиальная схема

полярографа.

19. Применение

электрохимического

анализа в производстве

и контроле качества

лекарств

Тема 8. Фармакопейные требования к проведению

электрохимических методов в фармацевтическом анализе.

Тема 9. Прямая потенциометрия. Методы определения

концентрации лекарственного вещества.

Тема 10. Потенциометрическое титрование. Изменение

электродного потенциала в процессе титрования.

Способы обнаружения конечной точки титрования.

Аппаратура кондуктометрии. Кондуктометрическое

титрование. Области применения кондуктометрии.

Тема 11. Кулонометрия. Способы расчета количества

электричества. Расчеты по закону Фарадея.

Тема 12. Условия проведения кулонометрического

титрования.

Тема 13. Применение капиллярного электрофореза для

анализа ЛС и в контроле фармацевтического

производства, сырья, анализа ЛС, в криминалистике,

судебно-медицинской экспертизе.

Тема 14. Полярография. Методики количественного

анализа: метод калибровочной кривой, метод добавок,

метод стандартов.

Тема 15. Амперометрическое титрование.

Тема 16. Метрологические характеристики

электрохимических методов анализа.



№

п/п

Наименование обеспечиваемых

(последующих) дисциплин

1 2

1. Фармацевтическая химия Х Х

2. Физико-химические основы

контроля качества ЛС;

Х Х

3 Фармакопея и фармакопейный

анализ лекарств

Х Х

5 Фармакокинетические

исследования при оценке

биоэквивалентности ЛС

Х Х

7 Современные информационные

технологии: поисковые системы

Pubmed, Toxnet

Х Х


№

п/п

Наименование раздела дисциплины Лекц. Лабора-

торно-

практ.

занятия

Сам.

работа

Всего

час.


электрохимических методов анализа

5 16 33 54

2. Практическое

применение электрохимического

анализа

5 16 33 54

6. Лабораторно-практические занятия

№

п/п

№ раздела дисциплины Тематика лабораторно-практических

занятий

Трудо-

емкость

(час.)


электрохимических

методов анализа

Тема 1.Классификация

электрохимических методов.

Равновесные и неравновесные

электрохимические системы.

2

Тема 2. Принцип метода

потенциометрии. Уравнение Нернста для

ЭДС обратимых систем

2

Тема 3. Индикаторный электрод и

электрод сравнения. Ионометрия.

Классификация ионоселективных

электродов.

2


кондуктометрии. Основные

характеристики электропроводности

растворов

2


кулонометрического анализа. Закон

Фарадея. Схема для проведения

электролиза. Приборы для

потенциостатической кулонометрии

2

Тема 6. Основы метода капиллярного

электрофореза. Электрокинетические

явления: электромиграция ионов и других

заряженных частиц и электроосмос.

2

Тема 7. Полярография. Принципиальная

схема полярографа.

2

Тема 8. Обзор общих фармакопейных

статей по методам электрохимического

анализа. Ионометрия (ОФС 42-0048-07) и

др.

2

Применение

электрохимического

анализа в производстве

и контроле качества

лекарств

Тема 9. Определение концентрации

вещества потенциометрией:

- метод калибровочного графика;

- метод добавок;

- метод двойной стандартной добавок;

2

Тема 10. Потенциометрическое

титрование. Изменение электродного

потенциала в процессе титрования.

Способы обнаружения конечной точки

титрования. Аппаратура кондуктометрии.

Кондуктометрическое титрование.

2

Тема 11. Кулонометрия. Способы расчета

количества электричества. Расчеты по

закону Фарадея.

2

Тема 12. Условия проведения

кулонометрического титрования. Области

применения кондуктометрии.

2

Тема 13. Применение капиллярного

электрофореза для анализа ЛС и в

контроле фармацевтического

производства, сырья, анализа ЛС, в

криминалистике, судебно-медицинской

экспертизе.

2

Тема 14. Полярография. Методики

количественного анализа: метод

калибровочной кривой, метод добавок,

метод стандартов.

2

Тема 15. Амперометрическое

титрование.

2

Тема 16. Метрологические

характеристики электрохимических

методов анализа.

2


1. Электрохимические методы анализа и их современное аппаратурное оформление.

2. Прикладная электрохимия в производстве и контроле качества лекарственных средств.

3. Электрохимические методы анализа и их роль в охране окружающей среды.

4. Области применения кондуктометрического метода в производстве и контроле качества

лекарственных средств.

5. Потенциометрическим титрование в исследовании состава многокомпонентных


6. Амперометрическое титрование при контроле качества лекарственных средсив на

производстве. Области применения.

7. Полярография, как электрохимический метод качественного, количественного анализа и

изучения кинетики химических процессов.


а) основная литература


14. Бонд А.М. Электроаналитические методы. Теория и практика (Учебное пособие).-М.: Мир.

Бином. Лаборатория знаний. 2006

15. Васильев В.П. Аналитическая химия. Ч. 1,2.- М.: Высшая школа.1989

16. Будников Г.К. и др.Основы современного электроаналитического анализа. Методы в химии.

Учебное пособие для вузов. -М.: Мир. Бином. Лаборатория знаний. 2003

17. «Фармацевтический анализ», серия «Проблемы аналитической химии», М.- Изд АРГАМАК-

МЕДИА. 2013 г.- 778 с.

18. Плетенева Т.В., Морозова М.А., Успенская Е.В., Рахметова А.А., Максимова Т.В., Долинкин

А.О. «Стандартизация и контроль качества лекарственных средств. Фармакопейные методы

анализа». Учебное пособие для студентов 5 курса очного и 6 курса заочного отделения мед.

ф-та, обучающихся по специальности Фармация // Москва РУДН, 2012 г.


20. European Pharmocopeia. — 2005 version 5.2. — 3333 p.

21. The International Pharmacopoeia. — WHO Geneva. — V. 1—4.

22. The Japaneze Pharmacopeia. — Tokyo, 2006. — Fifteen Edition. — 1788 p.

23. USA Pharmacopoeia (USP-30, NF 19).

24. Государственная Фармакопея РФ. — XII Издание. ч.I.— М.: Медицина, 2007.

25. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. — 4-е изд., перераб. и доп. —М.: МЕДпресс-Информ,

2007. — 624 с.

26. А.П. Арзамасцев и др.; под ред. А.П. Арзамасцева. — 2-е изд., испр. — М.: ГЭОТАР-Медиа,

2005. — 640 с.


10. Будников Г.К., Майстренко В.Н., Вяселев М.Р. Основы современного электрохимического

анализа. М.: Мир, Бином. 2003, 592 с.

11. Дамаскин Б.Б., Петрий О.А., Цирлина Г.А. Электрохимия. М.: Химия, 2001, 623 с.

12. Дамаскин Б.Б. / Электрохимия: Учебник для вузов - 2-е изд.,испр. и перераб. / Дамаскин Б.Б.,

Петрий О.А., Цирлина Г.А.-М., Колосс, 2008, 672 с.

13. Байрамов В.М. Основы электрохимии. М., Издательский центр «Академия», 2005. 238

14. Лукомский Ю.Я., Гамбург Ю.Д., Физико-химические основы электрохимии, М.:

Издательский дом «Интеллект», 2008, 424 с.

15. Н.А.Колпакова, Л.С.Анисимова, Н.П.Пикула, Л.Ф.Заичко, Я.А.Белихмаер, Сборник задач по

электрохимии, М, 2005, Высшая 47 школа, 144 с.

16. Миомандр Ф., Садки С., Одебер П., Меалле-Рено Р. Электрохимия, М. Техносфера, 2008, 360

с.

17. Будников Г.К., Майстренко В.Н., Муринов Ю.И. Вольтамперометрия с модифицированными

и ультрамикроэлектродами. М.: Наука. 1994, 239 с.

18. Багоцкий B.C. Основы электрохимии. М.: Химия. 1987, 400 с.

19. Дамаскин Б.Б., Петрий О.А. Введение в электрохимическую кинетику. М.: Высшая школа.

1983, 256 с.

20. Плэмбек Дж. Электрохимические методы анализа. Основы теории и применение. М.; Мир,

1985, 428 с.

21. Бонд А.М. Полярографические методы в аналитической химии. М.: Химия, 1983.

22. Gosser D.K., Cyclic Voltammetry. VCH Publishers, New York, 1993.

23. Wang, Joseph, Analytical Electrochemistry, Second Edition, John Wiley & Sons, Inc., N-Y, 2001,

203 pp.

24. Турьян Я. И., Окислительно-восстановительные реакции ипотенциалы в аналитической

химии. М., Химия, 1989. 48

25. Ротинян А.Л., Тихонов К.И., Шошина И.А., Теоретическая электрохимия. Л., Химия, 1981.







в) периодические издания (журналы):

1. «Химико-фармацевтический журнал»

2. «Фармация»

3. ДОКЛАДЫ АН. ФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

4. УСПЕХИ ХИМИИ

5. КИНЕТИКА И КАТАЛИЗ

6. ЖУРНАЛ ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ

7. «Фармакология и токсикология»

г) базы данных

Medline:

Pubmed

Toxnet


Для материально-технического обеспечения дисциплины при чтении лекций

«Электрохимические методы в фармацевтическом анализе» используются презентации в Power

Point. При выполнении лабораторных работ для реализации методик потенциометрического

анализа: потенциометры При проведении препаративных работ используются химические

реактивы, посуда, аналитические весы.

При проведении занятий используется мультимедийная техника (проектор, ноутбук). Студенты

представляют свои презентации также с использованием мультимедийной техники. Все

материалы курса доступны студентам на портале РУДН (weblocal.rudn.ru), на портале

медицинского факультета и кафедры фармацевтической и токсикологической химии.










Пример контрольного задания и выполнения лабораторно-практической работы по

дисциплине:

1. Для определения содержания лекарственного вещества группы Антисептики и

дезинфицирующие средства фенола (Phenolum) C6H5OH в растворе используется метод

кулонометрического титрования с использованием реакции:

C6H5OH + 3Br2 = C6H2Br3OH + 3HBr

Для анализа отобрали объем аликвоты V=50 мл исследуемого раствора, предварительно

подкисленной до рН=4,00, добавили избыток бромида калия KBr и фенол оттитровали бромом,

кулонометрически генерированным из KBr при силе тока 0,10 А за 150 с.

Рассчитайте концентрацию лекарственного вещества фенола в испытуемом растворе (г/мл).

2. Для определение содержания ионов меди Cu2+

в растворе лекарственного вещества

применяли метод обратного кулонометрического титрования, основанный на восстановлении

ионов меди Cu2+

йодид-ионами I- с образованием эквивалентного количества I2, который, в свою

очередь, реагирует с избытком стандартного раствора тиосульфата натрия Na2S2O3:

J2 + 2Na2S2O3 = 2NaJ + Na2S4O6.

Остаток тиосульфата натрия оттитровали I2.

Рассчитайте концентрацию ионов меди (в г/мл) в растворе, если на кулонометрическое

титрование 2мл 0,1 моль/л раствора Na2S2O3 электрогенерированным I2 потребовалось 380

секунд при силе тока 0.05038 А. На обратное титрование такого количества раствора после

добавления пробы, содержащей ионы меди Cu2+

, объемом 50 мл, было затрачено 180 секунд при

силе тока 0,05038 А.


К.х.н., доцент кафедры «Фармацевтическая и

токсикологическая химия» Е.В. Успенская

Заведующая кафедрой «Фармацевтическая и

токсикологическая химия», профессор

Т.В. Плетенева

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины: «Биофармацевтический анализ и персонализированная медицина»





Дисциплина «Биофармацевтический анализ и персонализированная медицина» играет

определяющую роль в понимании инструмента для проведения биофармацевтических

исследований ЛС и индивидуального лечения конкретных пациентов.

Основной целью дисциплины является изучение особенностей биофармацевтического

анализа как разновидности фармацевтического анализа.


задачи:

изучить особенности извлечения лекарственных веществ из биоматриалов;

изучить особенности концентрирования лекарственных веществ, извлекаемых из

биоматериалов, для достижения необходимых пределов обнаружения и пределов

количественного определения;

изучить методы определения лекарственных веществ в биологических жидкостях – моче,

слюне, крови, плазме или сыворотке крови, спинномозговой жидкости, а аткже в тканях

внутренних органов;

научиться обосновывать концепцию персонализации лечения в зависимости от

особенностей фармакокинетики, метаболизма ЛВ или его метаболитов;

освоить основы фармакогенетики, основу которой составляет биохимический контроль

генов предрасположенности человека к тому или иному заболеванию;

научиться характеризовать персонализированную медицину как научно-обоснованный

способ поиска подходящего ЛС для конкретного больного;

изучить международные требования к оценке биоэквивалентности дженериковых ЛС

инновационным как invivo, так и invitro.

2. Место дисциплины в структуре ООП: дисциплина «Биофармацевтический анализ и

персонализированная медицина» относится к вариативной части профессионального цикла


Изучение дисциплины «Биофармацевтический анализ и персонализированная медицина»

позволит получить необходимые знания для осуществления на высоком профессиональном

уровне биофармацевтического анализа, т.е. анализа лекарств в биологическом материале


дисциплины «Биофармацевтический анализ и персонализированная медицина», студент должен

иметь представление о: химических, физических и физико-химических инструментальных



аналитических исследованиях; номенклатуре органических соединений в соответствии с

требованиями ИЮПАК; нормативной документации, регламентирующей качество химических

соединений (ГОСТ, ISO); классификации химических соединений; строении вещества и

реакционной способности неорганических и органических соединений; основных типах

химических связей и взаимном влиянии атомов в молекулах; базовых знаний по физической

химии, позволяющих давать химическую интерпретацию текста частных ФС, а именно – о

законах термодинамики в приложении к химическим превращениям; о равновесных процессах и

их количественной характеристике на основе II Начала термодинамики; величинах рН, pKa, pKb;

химической кинетике – порядке реакции, скорости химического процесса, периоде

полупревращения, Аррениусовской кинетике и энергии активации, механизмах реакций с

участием соединений различных классов.


В результате изучения дисциплины «Биофармацевтический анализ и

персонализированная медицина» студент будет обладать:



(ОК-3);





















знать основы биофармацевтическеого анализа;

знать специфику терминологии лекарственных соединений и фармакопейного анализа в

целом;

уметь адаптировать полученные знания и умения к решению конкретных задач,

связанных с профессиональной деятельностью в области биофармацевтического анализа;

знать латинскую и химическую терминологию; графически изображать структуру



количественного определения лекарственного вещества;

владеть современными инструментальными методами определения лекарств, в первую

очередь ВЭЖХ; методами химических и математических расчетов; методами обработки

результатов количественного определения лекарств в биоматериалах;

знать особенности био- и фармакокинетики;




требований к выполнению основной образовательной программы, а также в ходе формирования

межличностных отношений.







Лекции 16



В том числе: -



22





зач. ед.

72

2



№

п/п




20. Влияние различных

факторов на генотип

организма человека

Тема 1. Подходы персонализированной медицины:

фармакогеномика, фармакогенетика, фармакопротеомика.

Тема 2. Особенности первой и второй стадий

биотрансформации ЛС на их побочное действие на

организм.

Тема 3. Основные ферментные системы организма,

находящиеся под генетическим контролем.

Тема 4. Выбор аналитического метода для контроля

терапевтических, токсических и летальных содержаний

ЛС в биологических материалах.

Тема 5. Кинетические параметры биофармацевтического

анализа.

Тема 6. Фенотипирование окислительного

полиморфизма.

Тема 7. Общие подходы к выбору тест-маркеров при

фенотипировании.

21. Биологические методы

контроля качества ЛС

Тема 8. Биологические испытания – пирогенность и

бактериальные токсины.

Тема 9. Аномальная токсичность.

Тема 10. Депрессорные вещества (гистамин).

Тема 11. Микробиологическая чистота. Стерильность.

Тема 12. Методы амплификации нуклеиновых кислот.

Тема 13. ПЦР в реальном времени.

Тема 14. Фармакопейные требования к проведению ПЦР.

Тема 15.Биодоступность и биоэквивалентность ЛС



№

п/п



1 2


2. Современные информационные


Pubmed, Toxnet

Х Х

3 Физико-химические основы


Х Х




Х Х




Х Х



Х Х

7 Химия природных соединений Х Х


№

п/п


торно-

практ.

занятия

Сам.

работа

Всего

час.

1. Влияние различных факторов на

генотип организма человека

7 7 22 36

2. Биологические методы контроля 7 7 22 36



№

п/п

№ раздела дисциплины Тематика лабораторно- практических

занятий

Трудо-

емкость

(час.)

1. Влияние различных

факторов на генотип

организма человека

1.1. Подходы персонализированной

медицины: фармакогеномика,

фармакогенетика, фармакопротеомика.

1

1.2. Особенности первой и второй стадий

биотрансформации ЛС и их побочное

действие на организм.

1

1.3. Основные ферментные системы

организма, находящиеся под

генетическим контролем.

1

1.4. Выбор аналитического метода для

контроля терапевтических, токсических и

летальных содержаний ЛС в

биологических материалах.

1

1.5. Кинетические параметры

биофармацевтического анализа.

1

1.6. Фенотипирование окислительного

полиморфизма.

1

1.7. Общие подходы к выбору тест-

маркеров при фенотипировании.

1

2. Биологические методы


2.1. Биологические испытания –

пирогенность и бактериальные токсины.

1

2.2. Аномальная токсичность ЛС. 1

2.3. Депрессорные вещества (гистамин). 1

2.4. Микробиологическая чистота.

Стерильность.

1

2.5. Методы амплификации нуклеиновых

кислот.

1

2.6. ПЦР в реальном времени. 1

2.7. Фармакопейные требования к

проведению ПЦР

1


21. Фармакогенетика — область знаний о влиянии генетических факторов на действие лекарств.

22. Фармакогеномика — применение геномики для разработки новых лекарств. 23. Фармакопротеомика — применение протеомики к разработке новых лекарств. 24. Основные метаболические превращения парацетамола (ацетаминофена) 25. Общие реакции подлинности фармацевтических субстанций в фармакопеях разных стран. 26. Медленные и быстрые ацетиляторы (на примере изониазида). 27. Процессы ацетилирования в различных этнических группах.




МЕДИА. 2013 г.- 778 с.












2007. — 624 с.


2005. — 640 с.











Медицина, 2007. — 704 с.










10. «Вопросы химии, биологии и фармции»

11. «Судебная медицина.»



Medline:

-Pubmed

-Toxnet


При чтении лекций по дисциплине «Биофармацевтический анализ и персонализированная

медицина» используются презентации в PowerPoint. При проведении занятий используется

мультимедийная техника (проектор, ноутбук). Студенты представляют свои презентации также

с использованием мультимедийной техники. Все материалы курса доступны студентам на

портале РУДН (weblocal.rudn.ru), на портале медицинского факультета и кафедры













1. Правильно ли утверждение: «Метаболические превращения в организме могут приводить

к большему риску побочных явлений ЛС для людей с высокой активностью ферментов

стадии I и низкой активностью ферментов стадии II по сравнению с людьми с пониженной

активностью ферментов стадии 1 и высокой активностью ферментов стадии II»? Дайте

развернутый ответ, охарактеризовав обе стадии биотрансформации при разной степени

экспозиции согласно рисунку:

2. Какую информацию для подбора дозы препарата можно извлечь из кинетических

кривых лекарственного вещества, определяемого в крови (а), и их

полулогарифмические анаморфозы (б) при внутривенном введении (1) и приеме

внутрь (2)?

3. Рассчитать константы скорости элиминации и периоды полувыведения изониазида у

пациентов с быстрой и медленной инактивацией препарата, используя приведенные

кинетические кривые в полулогарифмических координатах.


К.фарм.н., доцент кафедры «Фармацевтическая и

токсикологическая химия» Т.В. Максимова




ПРОГРАММА

Наименование дисциплины: «УФ-спектроскопия при определении подлинности и чистоты

субстанций»





Изучение дисциплины «УФ-спектроскопия при определении подлинности и чистоты

субстанций» позволит обучающимся овладеть теоретическими основами и получить

практические навыки в работе с оптическими методами анализа лекарственных средств, в

частности с методом УФ-спектроскопии Дисциплина играет определяющую роль в

формировании высококвалифицированного специалиста в области контроля качества


Основной целью дисциплины является изучение применения новых и совершенствование

существующих методик проведения качественного и количественного анализа лекарственных

средств с использованием спектроскопии в ультрафиолетовой области.


задачи:

Изучить теоретические основы электронной спектроскопии – в УФ области

электромагнитного спектра;

Изучить особенности и различия электронной спектроскопии в ультрафиолетовой и

видимой области электромагнитного спектра;

Изучить особенности метода УФ-спектроскопии в практике фармацевтического анализа и

степень отражения метода в ведущих мировых фармакопеях;

Освоить методики качественного анализа ЛС с применением метода УФ-спектроскопии;

Освоить методики количественного анализа ЛС с применением метода УФ-

спектроскопии;

Изучить строение приборов и рассмотреть основные типы материалов, используемых в

методе электронной спектроскопии в УФ области;

Научится применять в контроле качества различных лекарственных форм метод

спектроскопии в УФ и видимой области;

Изучить основы дифференциальной спектроскопии.

2. Место дисциплины в структуре ООП: дисциплина «УФ-спектроскопия при определении

подлинности и чистоты субстанций» относится к вариативной части профессионального цикла


Изучение дисциплины «УФ-спектроскопия при определении подлинности и чистоты

субстанций» позволит получить необходимые знания в области контроля качества

лекарственных средств и обеспечить возможность эффективного решения профессиональных

задач на основании следующих дисциплин данной ООП:






дисциплины «УФ-спектроскопия при определении подлинности и чистоты субстанций», студент

должен иметь представление о: классификации оптических методов анализа, инструментальных





дают представление о механизмах протекающих оптических процессов и оптической системе

прибора.


В результате изучения дисциплины «Оптические методы в фармакопейном анализе»

студент будет обладать:



(ОК-3);





















знать основные принципы и закономерности оптических методов анализа;

знать особенности электронной спектроскопии в УФ области электромагнитного спектра;

знать основные узлы приборов, используемых для УФ спектросокпии;

уметь проводить расчеты для количественного спектрального анализа в

ультрафиолетовой и видимой области;

знать методики определения подлинности и чистоты ЛС с использованием

спектроскопии в УФ области;

понимать условия применения спектроскопии в УФ области в фармацевтическом

производстве и контроле качества лекарств, а также выбирать оптимальную методику


уметь интерпретировать полученные результаты спектрального анализа;

уметь применять методы математической статистики для обработки результатов

оптического анализа;











Лекции 32






40





зач. ед.

144

4



№

п/п




22. Основы электронной

спектроскопии

Тема 1. Введение Классификация оптических методов

анализа. Исторические аспекты развития метода

электронной спектроскопии.

Тема 2. Физические основы спектрального анализа в УФ

области электромагнитного спектра. Закон Бугера-

Ламберта-Бера.

Тема 3. Современные УФ–спектрометры: классификация,

основные рабочие узлы, характеристики.

Тема 4. Лабораторное обеспечение работы УФ-

спектрометра - оптические особенности, материалы для

кювет.

Тема 5. Особенности пробоподготовки при проведении

анализа методом УФ-спектроскопии.

Тема 6. Особенности интерпретации ультрафиолетовых

спектров.

23. Спектроскопия в УФ-

области как

фармакопейный метод

контроля качества


Тема 7. Метод УФ-спектроскопии в Государственной

фармакопее РФ.

Тема 8. Метод УФ-спектроскопии в ведущих мировых

фармакопеях.

Тема 9. УФ-спектроскопия в контроле качества ЛС:

методики определения подлинности.


фармакопейные методики определения чистоты.


фармакопейные методики определения подлинности

Тема 12.УФ-спектроскопия в количественном анализе

ЛС: метод градуировочного графика.

Тема 13. УФ-спектроскопия в количественном анализе

ЛС: методика с использованием стандартного образца.

Тема 14. УФ-спектроскопия в количественном анализе

ЛС: метод добавок.

Тема 15. Частные случаи применения метода УФ

спектроскопии для контроля качества ЛС: работа с

фармакопейными статьями

Тема 16. Современные тенденции практического

применения метода УФ спектроскопии:

дифференциальная спектроскопия, анализ многомерных

массивов данных.



№

п/п



1 2




Pubmed, Toxnet

Х Х



Х Х




Х Х




Х Х



Х Х



№

п/п


торно-

практ.

занятия

Сам.

работа

Всего

час.

1. Основы электронной спектроскопии 12 12 30 54

2. Спектроскопия в УФ-области как фармакопейный

метод контроля качества лекарственных средств

20 20 50 90


№

п/п

№ раздела

дисциплины Тематика лабораторно- практических занятий

Трудо-

емкость

(час.)

1. Основы электронной


Тема 1. Введение Классификация оптических

методов анализа. Исторические аспекты

развития метода электронной спектроскопии.

2

Тема 2. Физические основы спектрального

анализа в УФ области электромагнитного

спектра. Закон Бугера-Ламберта-Бера.

2

Тема 3. Современные УФ–спектрометры:

классификация, основные рабочие узлы,

характеристики.

2

Тема 4. Лабораторное обеспечение работы

УФ-спектрометра - оптические особенности,

материалы для кювет.

2

Тема 5. Особенности пробоподготовки при

проведении анализа методом УФ-

спектроскопии.

2

Тема 6. Особенности интерпретации

ультрафиолетовых спектров.

2

2. Спектроскопия в УФ-

области как

фармакопейный метод


лекарственных

средств

Тема 7. Метод УФ-спектроскопии в

Государственной фармакопее РФ.

2

Тема 8. Метод УФ-спектроскопии в ведущих

мировых фармакопеях.

2

Тема 9. УФ-спектроскопия в контроле

качества ЛС: методики определения

подлинности.

2


качества ЛС: фармакопейные методики

определения чистоты.

2


качества ЛС: фармакопейные методики

определения подлинности

2

Тема 12.УФ-спектроскопия в количественном

анализе ЛС: метод градуировочного графика.

2

Тема 13. УФ-спектроскопия в

количественном анализе ЛС: методика с

использованием стандартного образца.

2

Тема 14. УФ-спектроскопия в

количественном анализе ЛС: метод добавок.

2

Тема 15. Частные случаи применения метода

УФ спектроскопии для контроля качества ЛС:

работа с фармакопейными статьями

2

Тема 16. Современные тенденции

практического применения метода УФ

спектроскопии: дифференциальная

спектроскопия, анализ многомерных

массивов данных.

2


Разработка и проверка валидационных характеристик УФ-спектральной методики

контроля качества ЛС по показателям «подлинность, чистота и количественное определение»

Примеры ЛС: - хлоргексидин, р-р для наружного применения

- фолиевая кислота, тб.

- цианокобаламин, р-р для инъекций.




МЕДИА. 2013 г.- 778 с.












2007. — 624 с.


2005. — 640 с.
















15. «Вопросы химии, биологии и фармации»


Medline:

-Pubmed

-Toxnet


При чтении лекций по дисциплине «Оптические методы в фармакопейном анализе»

используются презентации в PowerPoint. При проведении занятий используется мультимедийная

техника (проектор, ноутбук). Студенты представляют свои презентации также с использованием

мультимедийной техники. Все материалы курса доступны студентам на портале РУДН

(weblocal.rudn.ru), на портале медицинского факультета и кафедры фармацевтической и

токсикологической химии.












I. Провести межфармакопейный анализ статьи «Спектрофотометрия в ультрафиолетовой

области»

№

п/п Критерий сравнения

Европейская

фармакопея

Государственная

фармакопея РФ (12-е

издание)

1 Полное название и номер фармакопейной

статьи

2 Оптическая плотность – определение и

обозначение

3 Закон Бугера-Ламберта-Бера (формула с

расшифровкой обозначений)

4 Удельный показатель поглощения –

определение и обозначение

5

Молярный показатель поглощения –

определение, обозначение, связь с удельным

показателем поглощения

6

Условия проведения измерений:

- температура;

- толщина и материал кюветы;

- диапазон длин волн;

- диапазон значений оптической

плотности;

- допустимые отклонения от заданного в

ФС значения максимума поглощения;

- требования к растворителям.

7 Проверка шкалы длин волн

8 Проверка шкалы оптической плотности

9 Разрешающая способность и методика ее

определения

10 Идентификация – методики

11 Количественное определение –методики

12 Производная спектрофотометрия –

определение и назначение

II. Решить задачи

1. Сделать вывод о качестве фармацевтической субстанции Dexamethasone по показателю

«количественное определение» методом спектрофотометрии в соответствии с требованием

Ph.Eur.: содержание действующего вещества не менее 97,0% и не более 103,0%. Условия

проведения анализа: 0,100 г субстанции растворили в этаноле в мерной колбе объѐмом 100,0 мл,

и довели раствор до метки тем же растворителем. 2,0 мл этого раствора развели до 100,0 мл

этанолом; абсорбция раствора, измеренная при λmax238,5 нм составила 0,75; значение удельного

поглощения составляет 394, длина кюветы l=10 мм

2.Сделать вывод о качестве фармацевтической субстанции Digitoxin по показателю


Ph.Eur.: содержание действующего вещества не менее95,0% и не более 103,0%.

Условия проведения анализа: испытуемый раствор приготовили растворением 40,0 мг

анализируемой субстанции в спирте в колбе объемом 50,0 мл. 5,0 мл полученного раствора

развели тем же растворителем в колбе объемом 100,0 мл. Стандартный раствор приготовили

растворением 40,0 мг субстанции СО дигитоксина в тех же условиях. К 5 мл каждого раствора

добавили 3,0 мл раствора натрия пикрата, и оставили на 30 минут в защищѐнном от света месте.

Абсорбцию испытуемого и стандартного растворов измерили при max 495 нм в кювете с l=10 мм,

Ах=0,46, Аst=0,49.

III. Ответить на вопросы теста:

1. Диапазон длин волн видимой части спектра составляет:

а) 100-400 нм

б) 400-800 нм

в) 200-400 нм

г) 200-900 нм

2. Удельная абсорбция это:

а) абсорбция 1% раствора определяемого вещества в кювете толщиной 1 дм

б) абсорбция 10% раствора определяемого вещества в кювете толщиной 1 см

в) абсорбция 1 моль/л раствора определяемого вещества в кювете толщиной 1 дм

г) абсорбция 1% раствора определяемого вещества в кювете толщиной 1см

3. Факторы вызывающие отклонение от закона Бугера-Ламберта-Бера:

а) концентрация определяемого вещества

б) взаимодействие растворѐнного вещества с растворителем

в) инструментальные причины

4. Кюветы, применяемые в спектрофотометрии:

а) проточные

б) кварцевые

в) стеклянные

г) одноразовые пластиковые

5. Излучение в УФ и видимой области вызывает:

а) переориентацию магнитных моментов ядер во внешнем магнитном поле

б) колебания связей в молекуле

в) возбуждение валентных электронов и их переход с основного уровня на уровень с

большей энергией


К.хим.н., доцент кафедры «Фармацевтическая и

токсикологическая химия» М.А. Морозова




ПРОГРАММА

Наименование дисциплины: «Фармакопея и фармакопейный анализ лекарств »





Дисциплина «Фармакопея и фармакопейный анализ лекарств» играет определяющую роль

в понимании необходимости использования межгосударственных стандартов в системе контроля

качества лекарственных средств (ЛС) для обеспечения их эффективности и безопасности.

Основной целью дисциплины является изучение особенностей нормативных документов

по фармацевтическому анализу в разных странах и формирование понимания необходимости

гармонизации ведущих фармакопей мира.


задачи:

научиться использовать ведущие фармакопеи для стандартизации фармацевтических

субстанций, вспомогательных веществ, диагностических средств и готовых лекарственных форм;

научиться сочетать фармакопейные нормы и требования стандартов надлежащих практик

GxP;

освоить основную структуру ведущих фармакопей мира, включающих общие

фармакопейные статью и частные фармакопейные статьи ;

характеризовать общие фармакопейные статьи: химические, физические и физико-

химические методы, регламентирующие требования к процедуре контроля качества ЛС;

научиться характеризовать качество ЛС в соответствии с частными фармакопейными

статьями: описание, определение подлинности, испытания на чистоту, количественный анализ;

освоить фармакопейные физические и физико-химические методы определения

подлинности, испытаний на чистоту и количественного определения ЛС;

научиться характеризовать процедуру сертификации фармацевтических субстанций в

соответствии с монографиями фармакопеи Европы (Ph.Eur);


соответствии с монографиями фармакопеи США (USP);


соответствии с монографиями фармакопеи Японии (JP);

освоить достижения XII издания ГФ РФ и использовать их для оценки качества ЛС;

научиться анализировать различия и особенности требований ведущих фармакопей мира;

понимать необходимость унификации требований к качеству ЛС через гармонизацию

(согласование) ведущих фармакопей мира, включая.

2. Место дисциплины в структуре ООП: дисциплина «Фармакопеи и фармакопейный анализ»

относится к вариативной части профессионального цикла подготовки магистров.

Изучение дисциплины "Фармакопеи и фармакопейный анализ " позволит получить

необходимые знания для осуществления на высоком профессиональном уровне

фармацевтического анализа фармацевтических субстанций и готовых лекарственных форм как в

условиях производства, так и в работе контрольно-аналитических лабораторий, занятых

исследованиями качества ЛС и выявлением фальсифицированной и контрафактной продукции.


дисциплины «Фармакопеи и фармакопейный анализ», студент должен иметь представление о:

химических, физических и физико-химических инструментальных методах идентификации и

количественного определения химических соединений; способах математической обработки

экспериментальных результатов, погрешности измерений при аналитических исследованиях;

номенклатуре органических соединений в соответсвии с требованиями ИЮПАК; нормативной

документации, регламентирующей качество химических соединений (ГОСТ, ISO);

классификации химических соединений; строении вещества и реакционной способности

неорганических и органических соединений; основных типах химических связей и взаимном

влиянии атомов в молекулах; базовых знаний по физической химии, позволяющих давать

химическую интерпретацию текста частных ФС, а именно – о законах термодинамики в

приложении к химическим превращениям; о равновесных процессах и их количественной

характеристике на основе II Начала термодинамики; величинах рН, pKa, pKb; химической

кинетике – порядке реакции, скорости химического процесса, периоде полупревращения,

Аррениусовской кинетике и энергии активации, механизмах реакций с участием соединений

различных классов.


В результате изучения дисциплины «Фармакопеи и фармакопейный анализ» студент

будет: способностью к абстрактному мышлению, анализу, синтезу (ОК-1);


(ОК-3);





















знать основы фармакопейного анализа;

знать специфику терминологии лекарственных соединений и фармакопейного анализа в

целом;

уметь адаптировать полученные знания и умения к решению конкретных задач,

связанных с профессиональной деятельностью в области фармацевтического анализа;

знать латинскую и химическую терминологию; графически изображать структуру



количественного определения фармацевтической субстанции; обосновать требования к чистоте

препарата;

владеть современными подходами к контролю качества лекарственных средств на основе

химических, физических и физико-химических методов; методами химических и математических

расчетов; методами обработки результатов фармацевтического анализа.




требований к выполнению основной образовательной программы, а также в ходе формирования

межличностных отношений.







Лекции 14






28





зач. ед.

72

2



№

п/п




24. Фармакопея как

основа нормативной

документации в

системе контроля

качества лекарственных

средств

Тема 1. Фармакопея в системе нормативной

документации по обеспечению качества ЛС.

Тема 2. Структура фармакопеи

25. Государственная

фармакопея РФ,

история создания,

структура, роль в

контроле качества


Тема 3. История создания ГФ. ГФХ, ГФХ1 и ГФХ11

Тема 4. Общие фармакопейные статьи

Тема 5. Фармакопейные статьи на отдельные субстанции

(«частные» ФС)

26. Ведущие фармакопеи

мира

Тема 6. Фармакопея Европы, история создания,

структура, особенности фармакопейного анализа

Тема 7. Фармакопея США, история создания, структура,

особенности фармакопейного анализа

Тема 8. Фармакопея Японии, история создания,

структура, особенности фармакопейного анализа

Тема 9. Фармакопея Всемирной организации

здравоохранения («международная фармакопея»),

история создания, структура, особенности

фармакопейного анализа

27. Гармонизация ведущих

фармакопей мира

Тема 10. Сравнение общих и частных фармакопейных

статей по мировым фармакопеям

Тема 11. Согласование фармакопей – основа обеспечения

качества лекарственных средств

Тема 12. Хроматографические методы в мировых

фармакопеях

Тема 13. . Спектральные методы в мировых фармакопеях

Тема 14. Электрохимические методы в мировых




№

п/п




дисциплин



1 2 3

1. Фармацевтическая

химия

Х Х Х

2. Современные

информационные

технологии:


Pubmed, Toxnet

Х

Физико-химические



Х Х Х



оценке


ЛС

Х Х Х



оценке


ЛС

Х Х Х

Биофармацевтический

анализ и


медицина

Х Х Х


соединений Х


№

п/п

Наименование раздела дисциплины Лекц. Практ.

зан.

Сам.

работа

Всего

час.

1. Фармакопея как основа

нормативной документации в системе

контроля качества лекарственных

средств

2 2 6 10

2. Государственная фармакопея РФ,

история создания, структура, роль в

контроле качества лекарственных

3 3 10 16

средств

3. Ведущие фармакопеи мира 7 7 22 36

4. Гармонизация ведущих фармакопей

мира

2 2 6 10


№

п/п


занятий

Трудо-

емкость

(час.)

1. Фармакопея как основа

нормативной

документации в системе



1.1. Фармакопея в системе нормативной

документации по обеспечению качества

ЛС.

1

1.2. Структура фармакопеи

Фундаментальные концепции

финансового менеджмента

1

2. Государственная

фармакопея РФ, история

создания, структура, роль

в контроле качества


2.1. История создания ГФ. ГФХ, ГФХ1 и

ГФХ11

1

2.2. Общие фармакопейные статьи 1

2.3. Фармакопейные статьи на отдельные

субстанции («частные» ФС)

1

3. Ведущие фармакопеи

мира

3.3. Фармакопея Европы, история

создания, структура, особенности

фармакопейного анализа

1

3.4. Фармакопея США, история


фармакопейного анализа.

1

3.5. Фармакопея Японии, история


фармакопейного анализа.

1

3.6. Фармакопея Всемирной организации

здравоохранения («международная

фармакопея»), история создания,

структура, особенности фармакопейного

анализа

1

4. Гармонизация ведущих

фармакопей мира

4.1. Сравнение общих и частных

фармакопейных статей по мировым

фармакопеям

1

4.2. Согласование фармакопей – основа

обеспечения качества лекарственных

средств

1

4.3. Хроматографические методы в

мировых фармакопеях

4.4. Спектральные методы в мировых


4.5. Электрохимические методы анализа в



28. История создания фармакопей разных стран и их роль в фармацевтическом анализе.

29. Значение GxP правил в обеспечении эффективности и безопасности ЛС. Роль

фармацевтического анализа при реализации надлежащей фармацевтической практики (GMP).

30. Обзор хроматографических методов анализа ЛС, представленных в ведущих фармакопеях

мира.

31. Обзор оптических методов анализа ЛС, представленных в ведущих фармакопеях мира.

32. Обзор спектральных методов анализа ЛС, представленных в ведущих фармакопеях мира.

33. Роль химических методов анализа ЛС, представленных в ведущих фармакопеях мира.

34. Роль электрохимических методов анализа ЛС, представленных в ведущих фармакопеях

мира.

35. Общие реакции подлинности фармцевтических субстанций в фармакопеях разных стран.

36. Общие реакции определения допустимых и недопустимых примесей в ЛС.

37. Значение ОФС «Хиральность».

38. Значение гармонизации фармакопей для обеспечения эффективности и безопасности ЛС.

. 8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:













2007. — 624 с.


2005. — 640 с.











Медицина, 2007. — 704 с.










18. «Вопросы химии, биологии и фармции»

19. «Судебная медицина.»



Medline:

-Pubmed

-Toxnet


Лекции по курсу «Фармацевтическая химия» проводятся с использованием презентаций

лекционного материала. При проведении занятий используется мультимедийная техника

(проектор, ноутбук Презентации студентов на лабораторно-практических занятиях также

проводится с использованием мультимедийной техники. Все материалы курса доступны

студентам на портале РУДН (weblocal.rudn.ru), на портале медицинского факультета и кафедры














К.фарм.н., доцент кафедры «Фармацевтическая и

токсикологическая химия» Т.В. Максимова


токсикологическая химия» , профессор


ПРОГРАММА

Наименование дисциплины: «Оптические методы в фармацевтическом анализе»





Изучение дисциплины «Оптические методы в фармацевтическом анализе» позволит

обучающимся овладеть теоретическими основами и получить практические навыки в работе с

оптическими методами анализа лекарственных средств. Дисциплина играет определяющую роль

в формировании высококвалифицированного специалиста в области контроля качества


Основной целью дисциплины является изучение применения новых и совершенствование

существующих оптических методов для проведения качественного и количественного анализа



задачи:

Изучить принципы классификации методов оптического анализа – методы молекулярной

и атомной спектроскопии;

изучить особенности ИК-спектроскопии – в средней и ближней области инфракрасного

спектра, определить место данной группы методов в фармакопейном анализе;

изучить особенности спектроскопии комбинационного рассеяния – раздела

спектроскопии, основанного на рассеянии молекулярной средой монохроматического

излучения, которое сопровождается изменением его частоты;

изучить теоретические и практические основы электронной спектроскопии - метода

спектрофотомерии в ультрафиолетовой и видимой области спектра;

научиться применять в контроле качества лекарственных средств группу эмиссионных

спектроскопических методов анализа, основанных на явлении люминесценции -

люминесцентной (флуоресцентной) спектроскопии, в частности молекулярной

фотолюминесценции;

освоить основы масс-спектрометрического метода анализа, основанного на ионизации

атомов и молекул исследуемого вещества, переведенного в парообразное состояние,

последующем разделении образующихся ионов по величине отношения массы к заряду

(т/z) в магнитном и электрическом полях и их детектировании;

изучить основы метода спектроскопии магнитного резонанса;

изучить основы методов атомно-абсорбционной и атомно-эмиссионной спектроскопии;

научится применять в контроле качества лекарственных средств метод рентгеновской

спектроскопии.

2. Место дисциплины в структуре ООП: дисциплина «Оптические методы в

фармацевтическом анализе» относится к вариативной части профессионального цикла


Изучение дисциплины «Оптические методы анализа в фармацевтическом анализе»

позволит получить необходимые знания в области контроля качества лекарственных средств и

обеспечить возможность эффективного решения профессиональных задач на основании

следующих дисциплин данной ООП:






дисциплины «Оптические методы в фармацевтическом анализе», студент должен иметь

представление о: классификации оптических методов анализа, инструментальных методах

идентификации и количественного определения химических соединений; способах




дают представление о механизмах протекающих оптических процессов и оптической системе

прибора.


В результате изучения дисциплины «Оптические методы в фармакопейном анализе»

студент будет обладать:



(ОК-3);





















знать принципы оптических методов анализа;

знать методы молекулярной и атомной спектроскопии и особенности их применения в

анализе качества лекарственных средств;

уметь проводить расчеты для спектрального анализа в ультрафиолетовой и видимой

области;

понимать условия применения оптических методов анализа в фармацевтическом

производстве и контроле качества лекарств, а также выбирать оптимальный метод


владеть современными оптическими методами определения лекарственных веществ;

уметь применять методы математической статистики для обработки результатов

оптического анализа;











Лекции 28






40





зач. ед.

144

4



№

п/п




28. Методы молекулярной


Тема 1.Введение. Основы классификации оптических

методов анализа их отражение в мировых фармакопеях.

Тема 2.Инфракрасная спектроскопия в средней области.

Тема 3. Инфракрасная спектроскопия в ближней области.

Тема 4. Метод комбинационного рассеяния.

Тема 5. УФ- и видимая спектроскопия.

Тема 6. Метод молекулярной фотолюминесценции.

Тема 7. Общая характеристика масс-спектрального

анализа, его место в фармакопейном анализе.

Тема 8. Методы ионизации и различные способы

разделения ионов – многообразие методик масс-

спектрального анализа.

Тема 9. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса.

Тема 10. Межфармакопейный анализ – методы

молекулярной спектроскопии и их отражение в ведущих

мировых фармакопеях.

29. Методы атомной


Тема 11. Атомно-абсорбционный анализ.

Тема 12. Атомно-эмиссионная спектроскопия.

Тема 13. Атомно-эмиссионная спектроскопия с

индуктивно-связанной плазмой (АЭС-ИСП).

Тема 14. Рентгеновская спектроскопия.

Тема 15.Рентгено-флуоресцентный анализ.

Тема 16. Межфармакопейный анализ – методы атомной

спектроскопии и их отражение в ведущих мировых




№

п/п



1 2




Pubmed, Toxnet

Х Х



Х Х




Х Х




Х Х



Х Х



№ п/п Наименование раздела дисциплины Лекц. Лабора-

торно-практ.

занятия

Сам. работа Всего

час.

1. Методы молекулярной спектроскопии 20 20 50 90

2. Методы атомной спектроскопии 12 12 30 54


№

п/п


занятий

Трудо-

емкость

(час.)

1. Методы молекулярной


1.1.Введение. Основы классификации

оптических методов анализа их

отражение в мировых фармакопеях.

2

1.2.Инфракрасная спектроскопия в

средней области.

2

1.3. Инфракрасная спектроскопия в

ближней области.

2

1.4. Метод комбинационного рассеяния. 2

1.5. УФ- и видимая спектроскопия. 2

1.6. Метод молекулярной

фотолюминесценции.

2

1.7. Общая характеристика масс-

спектрального анализа, его место в

фармакопейном анализе.

2

1.8. Методы ионизации и различные

способы разделения ионов –

многообразие методик масс-

спектрального анализа.

2

1.9. Спектроскопия ядерного магнитного

резонанса.

2

1.10. Межфармакопейный анализ –

методы молекулярной спектроскопии и

их отражение в ведущих мировых


2

2. Методы атомной


2.1. Атомно-абсорбционный анализ. 2

2.2. Атомно-эмиссионная спектроскопия. 2

2.3. Атомно-эмиссионная спектроскопия

с индуктивно-связанной плазмой (АЭС-

ИСП).

2

2.4. Рентгеновская спектроскопия. 2

2.5. Рентгено-флуоресцентный анализ. 2

2.6. Межфармакопейный анализ – методы

атомной спектроскопии и их отражение в

ведущих мировых фармакопеях.

2


1) Атомно-абсорбционная спектрометрия

2) Атомно-эмиссионная спектрометрия

3) Атомно-эмиссионная спектрометрия с индуктивно-связанной плазмой

4) Спектроскопия ядерного магнитного резонанса

5) Флуориметрия (люминесцентный анализ)

6) Рентгенофлуоресцентный анализ

7) Масс-спектральный анализ

8) Масс-спектрометрия с индуктивно-связанной плазмой

9) Спектрометрия ближнего инфракрасного диапазона

10) Спектроскопия кругового дихроизма

11) Порошковая рентгеновская дифракция

12) Малоугловая лазерная фотометрия светорассеяния

Примерный план курсовой работы

1) Общая характеристика метода, исторические предпосылки для его развития;

2) Физико-химические основы методы: теоретические положения, законы, расчетные

формулы;

3) Устройство и принцип работы приборов;

4) Применение в фармацевтическом анализе;

5) Метод в ведущих мировых фармакопеях (Ph.Eur., USP, JP) и государственной фармакопее

РФ. Основные положения фармакопейных статей, суть методик, их преимущества и

недостатки, степень согласованности между собой.




МЕДИА. 2013 г.- 778 с.












2007. — 624 с.


2005. — 640 с.
















23. «Вопросы химии, биологии и фармации»


Medline:

-Pubmed

-Toxnet


При чтении лекций по дисциплине «Оптические методы в фармакопейном анализе»

используются презентации в PowerPoint. При проведении занятий используется мультимедийная

техника (проектор, ноутбук). Студенты представляют свои презентации также с

использованием мультимедийной техники. Все материалы курса доступны студентам на портале

РУДН (weblocal.rudn.ru), на портале медицинского факультета и кафедры фармацевтической и

токсикологической химии.












I. Провести межфармакопейный анализ статьи «Спектрофотометрия в ультрафиолетовой

области»

№

п/п Критерий сравнения

Европейская

фармакопея

Государственная

фармакопея РФ (12-е

издание)

1 Полное название и номер фармакопейной

статьи

2 Оптическая плотность – определение и

обозначение

3 Закон Бугера-Ламберта-Бера (формула с

расшифровкой обозначений)

4 Удельный показатель поглощения –

определение и обозначение

5

Молярный показатель поглощения –

определение, обозначение, связь с удельным

показателем поглощения

6

Условия проведения измерений:

- температура;

- толщина и материал кюветы;

- диапазон длин волн;

- диапазон значений оптической

плотности;

- допустимые отклонения от заданного в

ФС значения максимума поглощения;

- требования к растворителям.

7 Проверка шкалы длин волн

8 Проверка шкалы оптической плотности

9 Разрешающая способность и методика ее

определения

10 Идентификация – методики

11 Количественное определение –методики

12 Производная спектрофотометрия –

определение и назначение

II. Решить задачи

1. Сделать вывод о качестве фармацевтической субстанции Dexamethasone по показателю


Ph.Eur.: содержание действующего вещества не менее 97,0% и не более 103,0%. Условия

проведения анализа: 0,100 г субстанции растворили в этаноле в мерной колбе объѐмом 100,0 мл,

и довели раствор до метки тем же растворителем. 2,0 мл этого раствора развели до 100,0 мл

этанолом; абсорбция раствора, измеренная при λmax238,5 нм составила 0,75; значение удельного

поглощения составляет 394, длина кюветы l=10 мм

2.Сделать вывод о качестве фармацевтической субстанции Digitoxin по показателю


Ph.Eur.: содержание действующего вещества не менее95,0% и не более 103,0%.

Условия проведения анализа: испытуемый раствор приготовили растворением 40,0 мг

анализируемой субстанции в спирте в колбе объемом 50,0 мл. 5,0 мл полученного раствора

развели тем же растворителем в колбе объемом 100,0 мл. Стандартный раствор приготовили

растворением 40,0 мг субстанции СО дигитоксина в тех же условиях. К 5 мл каждого раствора

добавили 3,0 мл раствора натрия пикрата, и оставили на 30 минут в защищѐнном от света месте.

Абсорбцию испытуемого и стандартного растворов измерили при max 495 нм в кювете с l=10 мм,

Ах=0,46, Аst=0,49.

III. Ответить на вопросы теста:

6. Диапазон длин волн видимой части спектра составляет:

а) 100-400 нм

б) 400-800 нм

в) 200-400 нм

г) 200-900 нм

7. Удельная абсорбция это:

а) абсорбция 1% раствора определяемого вещества в кювете толщиной 1 дм

б) абсорбция 10% раствора определяемого вещества в кювете толщиной 1 см

в) абсорбция 1 моль/л раствора определяемого вещества в кювете толщиной 1 дм

г) абсорбция 1% раствора определяемого вещества в кювете толщиной 1см

8. Факторы вызывающие отклонение от закона Бугера-Ламбетра-Бера:

а) концентрация определяемого вещества

б) взаимодействие растворѐнного вещества с растворителем

в) инструментальные причины

9. Кюветы, применяемые в спектрофотометрии:

а) проточные

б) кварцевые

в) стеклянные

г) одноразовые пластиковые

10. Излучение в УФ и видимой области вызывает:

а) переориентацию магнитных моментов ядер во внешнем магнитном поле

б) колебания связей в молекуле

в) возбуждение валентных электронов и их переход с основного уровня на уровень с

большей энергией


К.хим.н., доцент кафедры «Фармацевтическая и

токсикологическая химия» М.А. Морозова




ПРОГРАММА

Наименование дисциплины: Химические методы контроля качества

лекарств в мировых фармакопеях

Рекомендуется для направления подготовкиспециальности

04.04.01 Химия

специализация «Фармацевтический анализ в производстве и контроле качества лекарств»


1. Цели и задачи дисциплины:

Обобщить и систематизировать знания студентов по строению и реакционной способности

основных классов органических соединений; дать представление о химических методах

функционального анализа; отработать наиболее распространенные химические тесты на

важнейшие функциональные группы, методы получения производных для идентификации и

некоторые количественные методы определения органических соединений различных классов.

Данный курс построен на основе уже имеющихся теоретических знаний и практических

навыков студентов в области органической и аналитической химии и предполагает их

обобщение, систематизацию, углубление и приобретение практических навыков по

идентификации и количественным методам определения органических веществ различных

классов. Знание основ функционального анализа органических соединений позволит студентам

грамотно подойти к решению проблем, связанных с синтезом, выделением, очисткой, анализом и

идентификацией органических соединений при выполнении выпускных и дипломных работ.

2. Место дисциплины в структуре ООП:

Дисциплина «Химические методы контроля качества лекарств в мировых фармакопеях»

относится к вариативной части учебного цикла. Для успешного изучения дисциплины студент

обязан иметь базовый уровень знаний среднего (полного) и основного общего образования по

химии. Изучение дисциплины «Химические методы контроля качества лекарств в мировых

фармакопеях» способствует систематизации знаний в области фармацевтического анализа в

условиях производства и работы контрольно-аналитических лабораторий, специализирующихся

по стандартизации и оценке качества ЛС.


Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций:

ОК-3, ОК-5, ОК-6, ОК-8, ПК-10, ПК-17.

Студент должен знать особенности реакционной способности важнейших

функциональных групп, основные химические тесты на функциональные группы, уметь строить

схему анализа органического соединения и практически ее осуществлять, владеть методами

идентификации органических соединений, уметь обобщать и оценивать результаты

аналитического исследования. К минимальному требуемому уровню относится обязательное

знание основных методов качественного и количественного функционального анализа, способов

идентификации органических соединений.


Общая трудоемкость дисциплины составляет 4 зачетные единицы.

№

п/п

Вид учебной работы Всего

часов

Семестры

I

1. Аудиторные занятия (всего) 56 56

В том числе: - - - - -

1.1. Лекции 28

1.2. Прочие занятия 28

в том числе:

1.2.1. Практические занятия (ПЗ)

1.2.2. Семинары (С)

1.2.3. Лабораторные работы (ЛР) 28

Из них в интерактивной форме (ИФ): 14

2. Самостоятельная работа (всего) 88 88


2.1. Курсовой проект (работа)

2.2. Расчетно-графические работы

2.3. Реферат

2.4. Подготовка и прохождение промежуточной

аттестации 8 8

2.5. Подготовка к контрольным и лабораторным

работам 80 80

3. Общая трудоемкость (ак.часов) 144 144

Общая трудоемкость (зачетных единиц) 4 4



№

п/п




1. Введение. Цель и задачи курса. Методы анализа

органических соединений: химические и

инструментальные.

2. Элементарный

качественный анализ.

Предварительное испытание. Открытие (C, H, N, S, Hal,

P, As, металлов).

Химические методы исследования органических соединений

3. Углеводороды. Открытие парафиновых, этиленовых и ароматических

углеводородов и углеводородов, содержащих тройную

связь и две двойные связи. Общие качественные реакции.

Качественные реакции на двойную и тройную связи.

Взаимодействие с бромом в четыреххлористом углероде

и воде (без выделения и с выделением HBr),

перманганатом калия. Реакции с OsO4, NOCl. Озонолиз.

Специальные методы определения сопряженных

двойных связей. Спектральное обнаружение двойной

связи

Качественные реакции на ароматические соединения.

Взаимодействие с серной кислотой; азоксибензолом в

присутствии AlCl3; хлороформ в присутствии AlCl3

Количественное определение углеводородов.

4. Галогенопроизводные. Общие качественные реакции.

Алифатические галогенопроизводные. Качественные

реакции с раствором AgNO3/этиловый спирт и

NaI/ацетон. Границы применимости этих реакций.

Теория реакций замещения. Реакции нуклеофильного

замещения (SN1 и SN2).

Арил- и винилгалогенопроизводные. Бензил- и

аллилгалогенопроизволдные.

Получение производных: реактива Гриньяра, алкил--

нафтиловых эфиров, пикратов S-алкилмочевины.

Производные арилгалогенидов - галогензамещенные

нитропроизводные и арил-сульфамиды.

Количественное определение галогенопроизводных.

5. Гидроксилсодержащие

соединения.

Общие качественные реакции обнаружения

гидроксильной группы.

Окислительно-восстановительные реакции спиртов с

дихроматом калия в кислой среде, с перманганатом калия

в кислой среде.

Методы различения первичных, вторичных и

третичных спиртов. Проба Лукаса, проба Джонсона,

проба Дениже.

Производные для идентификации спиртов: эфиры

бензойной, п-нитробензойной и 3,5-ди-нитробензойной

кислот; фенил- и -нафтилуретаны.

Методы количественного определения

гидроксильных групп.

6. Карбонильные


Общие качественные реакции обнаружения

карбонильной группы. Различия в реакционной

способности альдегидов и кетонов. Реакции окисления.

Цветные реакции. Реактив Толленса, реактив Фелинга,

реакция с фуксинсернистой кислотой, йодоформная

проба. Проба Троммера, проба Легаля и их применение в

медицине.

Производные для идентификации: оксимы, гидразоны,

фенилгидразоны, семикарбазоны.

Методы количественного определения карбонильных

соединений.

7. Карбоновые кислоты и их

производные.

Использование индикаторов, реакция с раствором

гидрокарбоната натрия. Эквиваленты нейтрализации.

Производные для идентификации карбоновых кислот:

амиды и замещенные амиды, фенациловые и

п-бромфенациловые эфиры.

Методы количественного определения карбоновых

кислот.

Омыление сложных жиров. Число омыления.

Гидролиз производных карбоновых кислот и

идентификация продуктов гидролиза. Восстановление

нитрилов и идентификация первичных аминов.

Методы количественного определения производных


8. Азотсодержащие

органические соединения.

Установление характера амина действием азотистой

кислоты. Характеристики образующихся соединений.

Проба Гинзберга — различение аминов и разделение

смеси первичных, вторичных и третичных аминов.

Качественные реакции первичных алифатических

аминов: изонитрильная проба, реакция с нингидрином.

Качественные реакции третичных аминов: реакция с

лимонной кислотой, реакция с гексацианоферратом (II)

калия.

Получение производных для идентификации

первичных и вторичных аминов: ацетамиды, бензамиды,

бензолсульфамиды и п-толуолсульф-амиды. Получение

четвертичных аммониевых солей взаимодействием с

йодистым метилом, метил-п-толилсульфонатом или

пикриновой кислотой для идентификации третичных

аминов.

Методы количественного определения аминов.

9. Производные угольной

кислоты.

Фосген. Качественные реакции: с анилиновой водой, с

фенилгидразином, п-диметиламинобензальдегидом,

бензидином.

Мочевина. Качественные реакции: с кислотами,

биуретовая реакция, с солями ртути, с ксантгидролом.

Гуанидин. Качественные реакции. Пикрат гуанидина,

медная соль гуанилгуанидина. Цветная реакция Фирона.

Реакция с тимолом и гипохлоритом.

Методы количественного определения.

10. Углеводы.

Моносахариды. Общие качественные реакции.

Получение производных: озазонов, реакция с тимолом.

Реакция Молиша.

Дисахариды. Восстанавливающие и

невосстановливающие сахара. Полисахариды.

Качественное определение.

Методы количественного определения.



№

п/п



№ разделов данной дисциплины, необходимых для

изучения обеспечиваемых (последующих)

дисциплин

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

1. Химия природных соединений + + + + + + + + +

2. Биофармацевтический анализ и

персонализированная медицина + + + + + + + +

3. Стереохимия биологически

активных соединений + + + + + + + + +

4. Основы дизайна лекарственных

препаратов + + + + + + + +


№

п/п

Наименование раздела Лек

ции

Практические занятия и


СРС Всего

ПЗ/С ЛР из них

в ИФ

1. Введение. 2 2

2. Элементарный качественный

анализ. 2 1 4 7

3. Углеводороды.

2 2 1 3 7

4. Галогенопроизводные. 2 3 1 3 8

5. Гидроксилсодержащие


4 6 2 12 22

6. Карбонильные соединения.

4 2 2 11 17

7. Карбоновые кислоты и их

производные. 4 2 2 20 26

8. Азотсодержащие органические

соединения. 4 6 4 15 25

9. Производные угольной

кислоты. 2 1 10 13

10. Углеводы.

2 5 2 10 17

5.4. Описание интерактивных занятий

№

п/п

№

раздела

дисципл

ины


занятия

Вид занятия Трудоем

кость

(час.)

1. 1,2,3 Методы анализа

органических соединений:

химические и

инструментальные.

Качественный анализ.

Углеводороды.

Навыковый тренинг 1

2. 4 Галогенопроизводные Групповая работа с

иллюстративным материалом

1

3. 5, 6, 7,

8,9

Функциональные

производные органических


Метод работы в малых группах 10

4. 10 Углеводы. Тематическая дискуссия 2


На лабораторном занятии подробно рассматривается, повторяется, и проводится обобщение

основных теоретических вопросов. Решаются качественные (логические) задачи,

соответствующие содержанию практического занятия. Проводится лабораторная работа с

теоретическим анализом каждого опыта, его значения для качественного определения или

клинической диагностики. На занятиях студенты также отвечают на вопросы текущей

контрольной работы, раздаваемой им индивидуально на карточках.

№

п/п

№ раздела



емкость

(час.)

1. 1,2 Введение. Качественный анализ, открытие (C, H, N, S,

Hal). Качественные реакции на двойную и тройную

связи, на ароматические соединения.

2

2. 3,4,5 Теория реакций замещения. Реакции нуклеофильного

замещения (SN1 и SN2). Качественные реакции на

галогенопроизводные углеводороды и

гидроксилсодержащие соединения.

2

3. 3,4,5 Лабораторная работа № 1. Качественное и

количественное определение коричной кислоты,

2

хлороформа и йодоформа, Лабораторная работа № 2.

Взаимодействие первичных, вторичных и третичных

спиртов с хромовой кислотой. Качественное

определение ментола, тимола, глицерина, фенолов.

4. 1,2,3,4,5 Контрольная работа № 1. Элементарный качественный

анализ. Углеводороды. Галогенопроизводные.

Гидроксилсодержащие соединения.

2

5. 6,7 Карбонильные соединения. 2

6. 6 Карбоновые кислоты и их производные. 2

7. 7 Лабораторная работа № 3. Качественное и

количественное определение цитраля, ванилина,

пиперонала, фурфурола, камфоры, Лабораторная

работа № 4. Идентификация муравьиной, олеиновой,

щавелевой, молочной, салициловой, лимонной,

пировоноградной кислот.

2

8. 7,8 Карбоновые кислоты и их производные

(продолжение). Азотсодержащие органические


2

9. 7,8 Лабораторная работа № 5. Реакции аминов с азотистой

кислотой. Качественное и количественное определение

антипирина, Лабораторная работа № 6.

Идентификация аминокислот. Количественное

определение аспирина.

2

10. 6,7,8 Контрольная работа № 2. Карбонильные соединения.

Карбоновые кислоты и их производные. Карбоновые

кислоты и их производные. Азотсодержащие

органические соединения.

2

11. 9,10 Функциональные производные органических


2

12. 9 Углеводы. 2

13. 10 Лабораторная работа № 7. Идентификация мочевины,

гуанидина и уретана. Биуретовая реакция.

Количественное определение веронала, Лабораторная

работа № 8. Качественное определение моноз и

полисахаридов, отличие фруктозы от других сахаров.

Количественное определение сахарозы.

2

14. 9,10 Контрольная работа № 3. Производные угольной

кислоты. Углеводы.

2


не предусмотрены учебным планом

8. Примерная тематика курсовых проектов (работ)




1. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т.: М.: Мир, 1981.

2. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

3. Шрайнер Р. и др. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983.

4. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. Л.: Химия, 1981.

5. Практикум по органической химии. Синтез и идентификация органических соединений. М.:

Высш. шк., 1989.

6. Основной практикум по органической химии. М.: Мир, 1973.

7. Органикум.- перевод с немецкого. М., Мир, 1992.

8. Губен–Вейль. Методы органической химии. Т. 2. Методы анализа. М.: Химия, 1967.

9. Г. Беккер – Введение в электронную теорию органических реакций, М., Мир, 1965.

10. О.А. Реутов, А.Л. курц, К.П. Бутин – Органическая химия, том 1-4, М., изд-во МГУ, 1999.

11. Ю.С. Шабаров. Органическая химия, М., Химия, 2000.

4. 12. Харитонов Ю.Я. Аналитическая химия (аналитика). Общие теоретические основы.

Качественный анализ. М.: Высшая школа, 2001.


1. А.Е. Агрономов – Избранные главы органической химии., М., Химия, 1990.

2. П. Сайкс.- Механизмы реакций в органической химии, М., Химия, 2000.

3. Л. Физер., М. Физер. – Реагенты для органического синтеза. том I-VII, М., Мир, 1978.

4. Л. Титце, Т. Айхер. – Препаративная органическая химия. М., Мир, 1999.

Список учебно-электронных материалов, содержащие информацию по курсу:

1. www.chem.msu.su

2.http://www.nehudlit.ru/books/subcat277page3.html


Учебные лаборатории: 541, 801. Выполнение лабораторных работ осуществляется в

специально оснащенных учебных лабораториях. Лаборатории органической химии оснащены

стандартным оборудованием: комплект специальной химической посуды, набор необходимых

химических реактивов, набор молекулярных моделей Дрейдинга, сахариметр портативный,

поляриметр, рефрактометр Аббе, аналитические весы, дистиллятор. Все оборудование в

лабораториях достаточно современно. У студентов имеется доступ к электронным вариантам

лекционного курса, домашнего задания, тестам.


БАЛЛЬНО-РЕЙТИНГОВАЯ СИСТЕМА КОНТРОЛЯ УСПЕВАЕМОСТИ

по дисциплине: Химические методы контроля качества


Соответствие систем оценок (используемых ранее оценок итоговой академической успеваемости,

оценок ECTS и балльно-рейтинговой системы (БРС) оценок текущей успеваемости) (В

соответствии с Приказом Ректора №564 от 20.06.2013 г.):

Сводная оценочная таблица дисциплины "Химические методы контроля качества

лекарств в мировых фармакопеях"

Раздел Формы контроля

уровня освоения ООП

http://www.chem.msu.su/

http://www.nehudlit.ru/books/subcat277page3.html

Тема Выполнение

контрольно

й работы

Выполнение

лабораторной

работы и ее

защита

Выполнени

е

домашнего

задания

Баллы

раздела

Экзамен

Элементарный

качественный анализ

I Углеводороды 3 *

Галогенопроизводные 20 3 * 29

Гидроксилсоджержащ

ие соединения

3 *

Карбонильные

соединения

3 *

II Карбоновые кислоты

и их производные

20 3 * 29 16

Азотсодержащие

органические

соединения

3 *

III Производные

угольной кислоты

20 3 * 26

Углеводы 3 *

60 24 84 16

Итого: 100

От студентов требуется посещение лабораторных занятий, еженедельных консультаций,

обязательное участие в аттестационно-тестовых испытаниях, выполнение заданий преподавателя.

Для оценки текущих контрольных работ, лабораторных работ, домашних заданий и итоговой

аттестации применяется балльно-рейтинговая система оценки знаний. Студенты обязаны сдавать

все задания в сроки, установленные учебным планом. Работы, предоставленные с опозданием, не

оцениваются, контрольные работы не переписываются.

Подготовка и последующее выполнение лабораторных работ является обязательным

условием для допуска студента к контрольной работе, включающей тематику лабораторных

работ. Отсрочка выполнения лабораторных работ и написание контрольных работ считается

уважительной только в случае болезни студента, что подтверждается наличием у него

медицинской справки. Невыполненные лабораторные работы должны быть отработаны в

десятидневный срок после даты закрытия медицинской справки.

Для успешного выполнения домашних заданий и подготовке к контрольным работам

студентам настоятельно рекомендуется посещение еженедельных консультаций, проводимых

преподавателем.

Если в итоге за семестр студент получил менее 31 баллов, то ему выставляется оценка F и

студент должен повторить эту дисциплину в установленном порядке.

Студенты, получившие в течение семестра, оценку: 2+ (FX), 3 (E), 3+ (D) или 4 (C) и желающие

повысить свою оценку, допускаются к экзамену (итоговая аттестация). Итоговая работа

оценивается из 16 баллов.

Баллы за Итоговая оценка Баллы за итоговый Общая сумма Итоговая

семестр контроль знаний балов оценка

84 5 0 - 14

95 - 100 5+ (А)

71 - 83 4 0 - 14

86 - 94 5 (В)

61 - 70 3+ 0 - 14

69 - 85 4 (С)

51 - 60 3 0 - 14

61 - 68 3+ (D)

41 - 50 нет 0 - 14 51 - 60 3 (Е)

31 - 40 нет 0 - 14 41 - 50 2+ (FX)

<31 2 нет нет 2 (F)

- ставится зачѐт, если он предусмотрен учебным планом;

- студент имеет право не проходить итоговый контроль знаний

Вид работы Количество работ Количество

баллов

Общая сумма

баллов

Лабораторные

работы (подготовка,

выполнение, защита)

8 3 24

Контрольные работы 3 20 60

Итого за семестр 84

Итоговая аттестация 16

ИТОГО 100 баллов

Правила оформления работы в лабораторном журнале.

ФОРМА И СОДЕРЖАНИЕ РАБОЧЕГО ЖУРНАЛА СТУДЕНТА, РАБОТАЮЩЕГО В

ПРАКТИКУМЕ ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ КОНТРОЛЯ КАЧЕСТВА ЛЕКАРСТВ В МИРОВЫХ

ФАРМАКОПЕЯХ.

Л а б о р а т о р н а я р а б о т а №

Н а з в а н и е р а б о т ы :

1.Уравнение реакции

2.Расчет m, г M, г/моль n, моль избыток,

доли

V, мл d, г/мл Tкип.(Tпл.),oC n

20D

3.Описание методики

4. Выводы (с указанием выхода продукта и его физико-химических характеристик)

Техника безопасности: (Использование резиновых перчаток, очков и проч. в ходе

работы)

ОБЩИЕ ЗАМЕЧАНИЯ: Записи в рабочем журнале рекомендуется вести на

правой странице тетради, оставляя левую страницу для вычислений, схем

приборов, обсуждения механизмов реакций с преподавателем и прочих вопросов.

Подпись преподавателя, число.

Правила выполнения письменных работ (контрольных тестовых работ).

Для проверки усвоения теоретических знаний, выполнения лабораторных работ и домашних

заданий, студенты выполняют три письменных контрольные работы.

Контрольные работы выполняются по пунктам в отдельной тетради, на обложке которой

указаны название дисциплины, фамилия и инициалы, специальность, курс. Перед каждой

контрольной работой указывается номер контрольной работы, вариант задания, дата.

Контрольные работы выполняются чернилами черного, синего или фиолетового цвета.

Условие каждой задачи необходимо записывать полностью.

Разработчики:

Старший преподаватель кафедры органической химии, к.х.н. А.А. Титов

Заведующий кафедрой органической химии, д.х.н. А.В. Варламов

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины

Методика работы с базой данных «Органическая химия»

Рекомендуется для направления подготовки

04.04.01 «Химия»

специализация "Фармацевтический анализ в производстве и контроле качества лекарственных

средств"

Квалификация (степень) выпускника магистр

1. Цели и задачи дисциплины: Основной целью курса является оказание помощи обучающимся

в получении необходимой информации из доступных баз данных в Интернете.

1. 2. Место дисциплины в структуре ООП: В рамках курса рассматриваются различные источники для получения информации,

необходимой для повседневной работы химиков, специализирующихся в области органической

химии.

(указывается цикл, к которому относится дисциплина; формулируются требования к входным

знаниям, умениям и компетенциям студента, необходимым для ее изучения; определяются

дисциплины, для которых данная дисциплина является предшествующей)



ОК-5, ОК-3, ПК-4


Знать: номенклатуру и тривиальные названия органических соединений,область их применения,

знать доступные в сети ресурсы для получения необходимой научной информации, особенности

представления информации различными базами данных, издательств и патентных ведомств,

бесплатные электронные источники химической информации, бесплатные полнотекстовые

журналы по органической химии.

Уметь: __ самостоятельно находитьнеобходимую информацию с помощью имеющихся в

Интернете баз данных, правильно составлять запрос для получения интересующих сведений,

уметь пользоваться дополнительной справочной литературой, находить по вводным данным или

структуре необходимый источник информации, методику синтеза и т.п., ориентироваться в

современных научных течениях и задачах органической химии и смежных областей наук.

Владеть:навыками поиска научной информации: статей, патентов, монографий и т.д.,

способностью правильно составлять расширенный запрос поиска конкретной статьи, структуры

или метода синтеза, общими представлениями о современных тенденциях в области

естественных наук, владеть навыками получения информации, предоставляемыми платными

службами.


Общая трудоемкость дисциплины составляет _______3____ зачетных единиц.


часов

Семестры

I



Лекции 28

Практические занятия (ПЗ)

Семинары (С)

Лабораторные работы (ЛР) 14

Из них в интерактивной форме (ИФ): 13



Курсовой проект (работа)

Расчетно-графические работы

Реферат

Другие виды самостоятельной работы

Домашние задания, тесты, контрольные работы,

поиск информации в интернете

61 61

Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен) 5 5


зач. ед.

108 108

3 3



№

п/

п

Наименование раздела дисциплины Содержание раздела

1. ―Классические‖ источники

химической информации –

реферативные журналы РЖ Хим.,

ChemicalAbstracts, Beilshtein. Поиск

информации по интересующей теме,

локализация необходимых

литературных источников с

помощью томов ―Authorsindex‖.

Возможности, предоставляемые

электронной версией Chemical

Abstracts.

Знакомство студентов с основными источниками

поиска химической информации в представленных

реферативных журналах, способами поиска

интересующей информации, возможностями

представления и поиска химической информации в

сети Интернет.

2. Поиск патентной информации в

ChemicalAbstractsPatentIndex.

Особенности представления

информации различными

патентными организациями.

Знакомство с особенностями представления и

поиска патентной информации.

3 Возможности информационного

поиска, предоставляемые Internet.

Ознакомление с возможностями поискового сервера

www.scirus.com, способами поиска на данном

http://www.scirus.com/

Поисковый сервер www.scirus.com,

его использование для локализации

необходимой информации.

ресурсе Интернета.

4 Другие бесплатные источники

химической информации в Internet :

поиск необходимых синтетических

методик на сервере

http://www.orgsyn.org/

Знакомство студентов с другими электронными

бесплатными источниками научной информации.

Работа с сервером http://www.orgsyn.org/ и

возможность поиска методов синтеза интересующих

соедине6ний

5 Бесплатные электронные версии

журналов по органической химии:

ARKIVOC,

BeilshteinJournaloforganicchemistry,

BulletinoftheKoreanchemicalsociety.

Работа с полнотекстовыми бесплатными

электронными журналами в сети, особенности

поиска интересующих статей в данном издании.

6 Сайт издательства Американского

химического общества. Журналы:

Journal of the American Chemical

Society, Journal of Organic Chemistry,

Organic Letters.

Работа с полнотекстовыми журналами

Американского химического сообщества. Способы

поиска информации на сайте АСS.

7 Сайт издательства ―Наука‖.

http://www.maik.rssi.ru/win/online/inde

x.htm Поиск рефератов статей.

Поиск информации, представленной в рефератах

статей.

8 Патентная информация в сети Internet

– поиск патентов на сайте

американского патентного бюро

USPTOPatentFull-TextandFull-

PageImageDatabases

(http://www.uspto.gov/patft/index.html)

Особенности поиска патентов на сайте

американского патентного бюро.



Европейского патентного бюро

EPOhttp://ep.espacenet.com/

Поиск патентов на сайте европейского патентного

бюро по номеру патента или по ключевым словам.

10 Электронные библиотеки и базы

данных.

Ознакомление с особенностью работы в

электронных библиотеках и способах получения

не5обходимой информации с их помощью.

Российская электронная библиотека:

http://www.public.ru/1.asp.

МетасайтыThe Information Retrieval in Chemistry

Web




http://www.maik.rssi.ru/win/online/index.htm


http://www.uspto.gov/patft/index.html



http://ep.espacenet.com/

http://www.public.ru/1.asp

Serverhttp://macedonia.chem.demokritos.gr/chemistry/

ChemDex http://www.chemdex.org/

The Virtual Chemistry

Center http://www.martindalecenter.com/GradChemis

try.html

11 Возможности поиска химической

информации, предоставляемы

платными службами: STN, Sci-Finder,

Discoverygate.

Ознакомление с платными ресурсами

предоставления химической информации, способах

получения необходимых сведений с данных

ресурсов.

12 Файлообменные сайты, посредством

которых можно получать

полнотекстовые версии научных

статей.

Знакомство с представлением информации на

фаилообменных сайтах, особенности работы с

подобными сайтами, способы получения

полнотекстовых статей.

13 Сайт www.chemport.ru виды

информации, особенности работы

Ознакомление с сайтом www.chemport.ru ,

особенности работы на данном сайте.



Chemical Reviews, NanoLetters

Ознакомление с журналами Американского

химического общества: ChemicalReviews,

NanoLetters, с представленной в них информацией.

Поиск в рамках данных журналов.

15 Поисковая система SCOPUS. Работа в поисковой системе SCOPUS.



№

п/п






1 2 3 4 5 6 7 8 9



+ + + + + + +

2. Основы дизайна


препаратов

+ + + + + + +

3. Стереохимия

биологически

активных соединений

+ + + + + +


№

п/п

Наименование раздела Лекц. Практические

занятия и


СРС Все-

го


http://macedonia.chem.demokritos.gr/chemistry/

http://www.chemdex.org/

http://www.martindalecenter.com/GradChemistry.html



http://www.chemport.ru/


в ИФ

1. ―Классические‖ источники

химической информации –

реферативные журналы РЖ Хим.,

ChemicalAbstracts, Beilshtein. Поиск

информации по интересующей теме,

локализация необходимых

литературных источников с помощью

томов ―Authorsindex‖. Возможности,

предоставляемые электронной

версией Chemical Abstracts.

2 2 3 7

2. Поиск патентной информации в

ChemicalAbstractsPatentIndex.

Особенности представления

информации различными

патентными организациями.

2 2 3 3 7

3 Возможности информационного

поиска, предоставляемые Internet.

Поисковый сервер www.scirus.com,

его использование для локализации

необходимой информации.

2 3 5

4 Другие бесплатные источники

химической информации в Internet :

поиск необходимых синтетических

методик на сервере


2 1 1 3 6

5 Бесплатные электронные версии

журналов по органической химии:

ARKIVOC,

BeilshteinJournaloforganicchemistry,

BulletinoftheKoreanchemicalsociety.

2 3 5



Journal of the American Chemical

Society, Journal of Organic Chemistry,

Organic Letters.

2 4 6

7 Сайт издательства ―Наука‖.

http://www.maik.rssi.ru/win/online/inde

x.htm Поиск рефератов статей.

2 1 2 3 6



американского патентного бюро

USPTOPatentFull-TextandFull-

PageImageDatabases


2 1 2 3 6










Европейского патентного бюро

EPOhttp://ep.espacenet.com/

2 1 1 3 6

10 Электронные библиотеки и базы

данных.



МетасайтыThe Information Retrieval

in Chemistry Web

Serverhttp://macedonia.chem.demokrito

s.gr/chemistry/


The Virtual Chemistry

Center http://www.martindalecenter.c

om/GradChemistry.html

2 2 6 10

11 Возможности поиска химической

информации, предоставляемы

платными службами: STN, Sci-Finder,

Discoverygate.

2 2 3 6 10

12 Файлообменные сайты, посредством

которых можно получать

полнотекстовые версии научных

статей.

2 9 11

13 Сайт www.chemport.ru виды

информации, особенности работы

2 6 8



Chemical Reviews, NanoLetters

1 1 6 7

15 Поисковая система SCOPUS. 1 1 1 6 8


№

п/п

№

раздела

дисципл

ины


занятия


кость

(час.)

1. 2 Поиск патентной

информации в Chemical

Abstracts Patent Index.

Особенности

представления информации

Групповая работа с


3










различными патентными

организациями.

2. 4 Другие бесплатные

источники химической

информации в Internet :

поиск необходимых

синтетических методик на

сервере



3. 7 Сайт издательства ―Наука‖.

http://www.maik.rssi.ru/win/o

nline/index.htm Поиск

рефератов статей.

Метод работы в малых группах

2

4. 8 Патентная информация в

сети Internet – поиск

патентов на сайте

американского патентного

бюро USPTO Patent Full-

Text and Full-Page Image

Databases

(http://www.uspto.gov/patft/i

ndex.html)


2

5. 9 Патентная информация в

сети Internet – поиск

патентов на сайте

Европейского патентного

бюро EPO




1

6. 11 Возможности поиска

химической информации,

предоставляемы платными

службами: STN, Sci-Finder,

Discovery gate.



3

7. 14 Сайт издательства

Американского

химического общества.

Журналы: Chemical

Reviews, NanoLetters


8. 15 Поисковая система

SCOPUS.



№

п/п

№ раздела



емкость

(час.)

1. 1,2 Поиск информации по интересующей теме,

локализация необходимых литературных источников с

помощью томов ―Authorsindex‖. Возможности,

предоставляемые электронной версией

ChemicalAbstracts. Поиск патентной информации в

ChemicalAbstractsPatentIndex

1

2. 3,4 Поисковый сервер www.scirus.com, его использование

для локализации необходимой информации.

Поиск необходимых синтетических методик на сервере

http://www.orgsyn.org/.

1

3. 6,7 Поиск в журналах Американского химического

общества. Журналы: Journal of the American Chemical

Society, Journal of Organic Chemistry, Organic Letters.

Сайт издательства ―Наука‖.

http://www.maik.rssi.ru/win/online/index.htm Поиск

рефератов статей.

2

4. 8 Поиск патентов на сайте американского патентного

бюро USPTOPatentFull-TextandFull-

PageImageDatabases


2

5. 9 Поиск патентов на сайте Европейского патентного

бюро EPOhttp://ep.espacenet.com/

1

6. 10 Электронные библиотеки и базы данных.



1

7. 10 Электронные библиотеки и базы данных.


2

8. 11, 12, 13 Возможности поиска химической информации,

предоставляемы платными службами: STN, Sci-Finder,

Discoverygate. Файлообменные сайты, сайт

www.chemport.ru, виды информации, особенности

работы

2

9. 14 Сайт издательства Американского химического

общества. Журналы: Chemical Reviews, NanoLetters

1

10. 15 Поисковая система SCOPUS. 1


Не предусмотрены учебным планом.












- Патентная информация в сети Internet – особенности поиска патентов на сайте Европейского

патентного бюро EPO американского агентства патентов и торговых марок.

- Поиск методик синтеза органических соединений – возможности, предоставляемые Интернет

- Химия в Интернете – вчера, сегодня, завтра.



Учебное пособие:HandbookofChemoinformatics, ред. Johann. Gasteiger, Wiley, 2003, тт. 1-4,

1950 с.


Электронное пособие:А. Рагойша, Поиск химической информации в Интернете

http://www.abc.chemistry.bsu.by/intro/

в) программное обеспечение Internet

г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы

www.scirus.com,

www.chemport.ru




www.uspto.gov/patft/index.html

www.maik.rssi.ru/win/online/index.htm

www.orgsyn.org

macedonia.chem.demokritos.gr/chemistry

www.martindalecenter.com/GradChemistry.html


Дисплейные классы, оснащенные современным компьютерным оборудованием со свободным

доступом в Интернет, а так же имеющие доступ к некоторым платным ресурсам с

полнотекстовыми журналами.


Баллы

БРС

Традиционны

е

оценки в РФ

Баллы для перевода

оценок

Оценки Оценки

ECTS

86 - 100 5 95 - 100 5+ A

86 - 94 5 B

69 - 85 4 69 - 85 4 C

51 - 68 3 61 - 68 3+ D

51 - 60 3 E

0 - 50 2 31 - 50 2+ FX











0 - 30 2 F

51 - 100 Зачет Зачет Passed

1. Студенты обязаны сдавать коллоквиумы и лабораторные работы в сроки, установленные


2. Отсрочка в выполнении лабораторных работ и сдачи коллоквиумов считается


медицинской справки. Невыполненные лабораторные работы могут отрабатываться в

конце семестра по согласованию с преподавателем и лаборантом.

3. Оценка за выполнение лабораторной работы складывается из:

а) теоретическая часть (знание условий проведения и механизма реакции) – 1 балл;

б) оформление лабораторного журнала (точность расчѐта количества реагентов,

правильность изложения методики, уравнение реакции) – 1 балл;

в) практическая часть (подготовка препаратов, правильная сборка прибора,

неукоснительное соблюдение методики синтеза) – 1 балл;

г) время проведения синтеза и выход конечного продукта должны соответствовать

приведѐнному в методике – 1 балл;

д) защита работы (ответы на вопросы, касающиеся особенностей синтеза) – 1 балл.

4. Коллоквиумы оцениваются по 5-ти бальной системе (5 вопросов), коллоквиум считается

несданным, если студент набрал 2 балла и менее. В этом случае коллоквиум пересдаѐтся

на следующем занятии.

5. Если в итоге за семестр студент получил менее 31 балла, то ему выставляется оценка Fи

студент должен повторить эту дисциплину в установленном порядке. Если же в итоге

студент получил не менее 31 балла, т.е FX , то студенту разрешить добор необходимого

(до 51) количества баллов путем повторного одноразового выполнения предусмотренных

контрольных мероприятий, аннулировав, по усмотрению преподавателя,

соответствующие предыдущие результаты.

Условия и критерии выставления оценок :

1. От студентов требуется посещение лекций и лабораторных занятий, обязательное участие

в аттестационно-тестовых испытаниях, выполнение заданий преподавателя. Для оценки

текущих контрольных работ и экзамена применяется балльно-рейтинговая система оценки

знаний. Студентами в семестре выполняются 4 тестовых контрольных работы. На

выполнение каждой из них дается 90 минут. Максимальное число баллов за контрольную

работу – 10. Студенты не набравшие в семестре суммарно 25 баллов, к экзамену не

допускаются.

2. Для проверки усвоения теоретических знаний, полученных в процессе конспектирования

лекций, выполнения лабораторных работ и домашних заданий, студенты выполняют

четыре контрольных работы. Контрольные работы выполняются в ДК в режиме

реального времени.


д.х.н. профессор органической химии Воскресенский Л.Г.

Заведующий кафедрой органической химииВарламов А.В.

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины

«Основы дизайна лекарственных препаратов»


04.04.01 «Химия»


средств"

Квалификация (степень) выпускника - магистр

1. Цели и задачи дисциплины: Ознакомить студентов с современной методологией

дизайна лекарственных веществ. Научить студента анализировать зависимость

биологической активности органических молекул от их строения. Раскрыть сущность

основных концепций в стратегии синтеза новых веществ и предсказания потенциальной

активности полученных молекулярных структур. Научить студента применять логику

тонкого органического синтеза по планированию и выбору тактических путей для

целенаправленного получения потенциальных лекарственных веществ.

2. Место дисциплины в структуре ООП: Дисциплина ―Основы дизайна лекарственных

препаратов‖ представляет собой совокупность аналитических и предсказательных подходов для

более целенаправленного конструирования методами моделирования эффективных

лекарственных молекул. Для прикладных направлений химии эта дисциплина является

важнейшей, ибо она удовлетворяет потребности смежных наук по эффективному и надѐжному

дизайну современных биологически активных и малотоксичных соединений для медицины.



ОК-6,ОК-12-15, ОК-18, ПК-1-9


Знать: - современный арсенал лекарственных средств; - главные принципы дизайна новых

молекулярных структур, обладающих потенциальным лекарственным действием; - основы

создания основных программ компьютерного моделирования потенциального лекарственного

препарата и доступа к ним.

Уметь: - самостоятельно использовать и применять полученные знания для эмпирического и

умозрительного дизайна лекарственных веществ; - анализировать современные тенденции по

созданию новейших программ по молекулярному моделированию лекарственных препаратов и

их фармакологических блоков; - планировать в своей научно-студенческой работе в рамках

выполнения магистерской диссертации применение инновационных методов предсказания

потенциальной биоактивности молекулярных структур; - учитывать в разработке методов

синтеза собственных органических соединений предсказанный ЭВМ набор биоактивностей и

направлять фармакологам полученные вещества на испытания предсказанных свойств; -

ориентироваться в массиве современных информационно-справочных и поисковых системах и

доступных базах данных по дизайну лекарственных препаратов; - вести научную дискуссию о

возможных и оптимальных путях моделирования потенциально биологически активных


Владеть:_информацией по дизайну лекарственных препаратов (ЛП); приѐмами_

самостоятельной постановки задач по использованию доступных в интернете компьютерных

программ дизайна потенциальных ЛП (предсказания их биологической активности); - приѐмами

выбора теоретически и экспериментально оптимальных путей и методов получения

органических веществ с предсказанными видами биоактивности; - основными положениями

теории и практики дизайна потенциально биологически активных препаратов; - навыками

химического эксперимента по синтезу и анализу потенциальных ЛП и способностью обсуждать

полученные при этом результаты с привлечением информационных баз данных;


Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетных единицы


часов

Семестры (6-го курса)

2



Лекции 32 32



Лабораторные работы (ЛР) 16 16

Из них в интерактивной форме: 12 12





Реферат (тесты)

Другие виды самостоятельной работы- Домашние

задания

56 56

Вид промежуточной аттестации – контрольные

работы

2 2

Вид итоговой аттестации (зачет, экзамен) 2 2


зач. ед.

108

3



№

п/п




1. Этап эмпирического

дизайна лекарственных

препаратов (ЛП)

Арсенал старых и современных лекарственных

препаратов (ЛП). Арсенал потенциальных ЛП – лигандов

для взаимодействия с нативными биомишенями.

Эмпирический принцип химической модификации.

Принцип «сходство – различие». Введение

функциональных групп, циклов и разветвлений.

Открытия первых антибиотиков – пенициллина,

цефалоспорина и стрептоцида, и дизайн их производных

с целью улучшения фармакологической картины и

терапевтического эффекта в рядах этих лекарств.

Принцип сплошного биоскрининга в эксперименте (на

ферментах, клетках и животных) и выявление на этой

основе первых зависимостей «структура –

биоактивность».

2. Принципы

умозрительного

дизайна (ЛП)

Качественная зависимость «строение – биоактивность

(SAR). Привилегированные структуры. Молекулы

близкие по структуре к лекарственным.

Принцип пролекарств.

Определение активной группы в семействе подобных ЛП

– принцип фармакофора. Умозрительный дизайн первых

противораковых ЛП группы азотистых ипритов. Дизайн

опиоидных анальгетиков на основе алкалоидов мака.

Принцип антиметаболитов в умозрительном дизайне ЛП

для борьбы против раковых (5-фторурацил и его аналоги)

и вирусных заболеваний (азидотимидин и ацикловир и их

аналоги).

Комбинаторная химия и биоскрининг. Структурные

модификации для увеличения эффективности и

селективности действия ЛП. Гомологизация.

Разветвление боковых цепей. Введение и замена циклов.

Биоизостерия на примере пиретроидных инсектицидов.

Правила Липинского для дизайна орально вводимых ЛП.

3 Основы современного

компьютерного дизайна

ЛП

Подготовка тематической библиотеки веществ к

компьютерному скринингу. Машинное предсказание вида

биоактивности и вероятности еѐ проявления на основе

знания строения множества лекарственных веществ,

фармакофорных групп и других типов дескрипторов

соединений, подвергаемых кластерному статистическому

анализу.

Виртуальный скрининг на основе знания строения

биомишени. Принцип докинга ЛП к биомишени.

Количественная зависимость «строение – биоактивность»

(QSAR). Учѐт стерических эффектов. Построение модели

комплекса ЛП с биомишенью алгоритмами постепенного

конструирования ручной постадийный метод), генетики,

табу-поиска, «отжига» , метода Монте-Карло и подгонки.

Оценка свободной энергии связывания ЛП с

биомишенью. Фильтрование смоделированной

библиотеки виртуальных хитов для отбора оптимальных

из них с целью проведения экспериментального

биоскрининга.

Дизайн фармакофора. Принцип совмещения

молекулярных структур и силовых полей.

ГАМКподобные нейротропные ЛП.

Дизайн потенциальных ЛП, основанный на знании

трѐхмерного строения биомишени. Компьютерные

методы оценки взаимодействия ЛП с мишенью-

рецептором. Методы трѐхмернопространственного

соотношения «строение – биоактивность» (3DQSAR).

4 Биомишени белкового

типа

Ферменты. Природные белокобразующие альфа-

аминокислоты. Структурная иерархия протеинов –

первичная, вторичная, третичная и четвертичная

организация . Коэнзимы и гемы ( АТФ и коэнзим А).

Специфичность связывания ферментов с субстратами

(активные сайты) и каталитические функции.

Ингибиторы и активаторы ферментов. Мутация

ферментов патогенных микроорганизмов. Протеом.

Функциональная протеомика.

Дизайн межмолекулярных взаимодействий субстратов и

лигандов (ЛП) с ферментами при кооперативном учѐте

энергий слабых сил ионных (электростатических) связей,

ион-дипольных, диполь-дипольных (постоянны и

индуктивных), ван-дер-ваальсовых (дисперсионных),

гидрофобных и акцепторно-донорных водородных

связей. Моделирование молекулярного

электростатического потенциала. Его контурные карты на

примере нифедипина – блокатора кальциевых какналов..

Определение типов кооперативных взаимодействий при

образовании комплексов ЛП-фермент.

5 Молекулярное

моделирование докинга

ЛП с ферментами

Жѐсткий и мягкий докинги ЛП с активными сайтами

ферментов. Взаимодействие азидотимидина и ацикловира

и их аналогов с тимидинкиназой и гуанинкиназой.

Конкурентное обратимое ингибирование ферментов.

Антигипертензивные ЛП каптоприл и эналаприм.

Открытие лидеров и механизм биодействия. Статины.

Рациональный дизайн ЛП ритонавира.

Необратимое ингибирование ферментов пенициллинами,

цефалоспоринами, аспирином и 5-фторурацилом.

6 Дизайн ЛП,

взаимодействующих с

рецепторами

Моделирование дальнего и ближнего распознавания ЛП

рецепторного белка. Докинг с активным сайтом

рецептора. Теории взаимодействий ЛП с рецептором.

Методы оценки силовых полей. Топография и

стереохимия образования комплексов ЛП-Рецептор.

Пространственное расположение атомов.

Конформационная гибкость. Выбор оптимального

конформера. Хиральность и ЛП и Рецептора. Их

трѐхточечная комплементарность. Диастереомерия.

Геометрическая изомерия. Топология колец.

Блокаторы ионных каналов. Антигипертензивные эфиры

Ганча (4-арилтетрагидропиридины). Дизайн циметидина -

антагониста рецептора.

Дизайн фармакофора на примере антагонистов рецептора

дофамина. Построение модели с учѐтом структурных,

электростатических и стерических параметров

биоактивных лигандов и молекулярных полей и

взаимодействий ЛП с рецептором. Проверка (валидация)

модели на предсказательную способность.

7,

8

Дизайн ЛП,


ДНК

ДНК. Строение и функции. Геном и функциональная

геномика. Активные участки нуклеиновых кислот.

Дизайн антигерпесных ЛП группы ацикловира. Их

антивирусное действие на уровне репликации ДНК.

Разработка метоксипсоралена – как пример дизайна

противораковых интеркаляторов.

Дизайн ЛВ пролонгированного действия.

5.2 Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующих

нет; указаны параллельно изучаемые) дисциплинами

№

п/п






1 2 3 4 5 6 7 8 …

1. Стереохимия + + + + +

2. Химия

гетероциклических

соединеий

+ + + + + + +

…


№

п/п


ции



СРС Всег

о


в ИФ

1. Эмпирический дизайн лекарств 4 3 3 10

2. Принципы умозрительного

дизайна лекарств

4 2 6

3. Основы современного

компьютерного конструирования

лекарств

4 3 7

4. Биомишени белкового типа 4 3 7

5. Молекулярное моделирование

докинга лекарственного вещества

с ферментами

6 3 2 11

6. Дизайн лекарственных

препаратов, взаимодействующих

с рецепторами; принципы

пролонгирования действия

лекарств

6 3 2 11

7. Дизайн лекарственных

препаратов, взаимодействующих

с ДНК

1 2 3

8. Принципы пролонгирования

действия ЛВ

1 2 3


№

п/п

№

раздела

дисципл

ины


занятия


кость

(час.)

1 1, 2 Эмпирический дизайн

лекарств. Принципы SAR

Кейс-метод 3

2 1, 2 Дизайн ЛВ на основе

принципов умозрительных

понятий фармакофора,

пролекарства,

антиметаболита.

Комбинаторная химия

Исследовательский метод +

кейс-метод

3 3 Основы современного Метод проектов, Групповая 3

компьютерного

конструирования лекарств.

Виртуальный биоскрининг.

QSAR по топологии

работа с иллюстративным

материалом

4 4, 5 Молекулярное

моделирование докинга

лекарственного вещества с

ферментами. Типы их

взаимодействий

Дискуссия + мозговой штурм 6

5 6-8 Дизайн лекарственных

препаратов,


рецепторами; принципы

пролонгирования действия

лекарств

Исследовательский метод +

кейс-метод

4


№

п/п

№ раздела



емкость

(час.)

1. Этап

эмпирическо

го дизайна

лекарственн

ых


(ЛП)

Синтез 2,6-диарил(дигетарил)замещѐнных

пиперидонов и их производных.

2

2. Принципы

умозрительн

ого дизайна

(ЛП)

Алкиламинометилирование ацетофенона. Синтез

гидрохлорида бис-(2-бензоил)метиламина – двойной

соли Манниха.

Синтез 3-бензоил-4-гидрокси-4-фенил-1-

метилпиперидина из соли Манниха

2

3. Основы

современног

Дизайн пролекарств для противоглаукомного ЛВ

эпинефрина и противовоспалительного ЛП синалара.

2

о

компьютерн

ого дизайна

ЛП

4. Биомишени

белкового

типа

Аминокислотный анализ активных центров ферментов

и рецепторов.

2

5. Молекулярн

ое

моделирован

ие докинга

ЛП с

ферментами

Докинг фосфатидилAZT в активном центре

биомишени.

2

6. Дизайн ЛП,

взаимодейст

вующих с

рецепторами

Подбор (био)изостерных групп для улучшения у

производных капотена показателей АРМЭТ и их

взаимодействия с рецептором

2

7 и

8.

Дизайн ЛП,

взаимодейст

вующих с

ДНК

Синтез бис(арено)азакраунофанов, содержащих в

макроцикле пиперидиновый, пиримидиновый или

триазиновый фрагмент. Работы по пролонгированию

действия ЛП

5

7. Практические занятия (семинары) – НЕТ.

8. Примерная тематика курсовых проектов (работ) – НЕТ.


а) основная литература_

1. Солдатенков А.Т., Ле Туан Ань, Нгуен Ван Туен, Чыонг Хонг Хиеу, Ильин А.П., Коцюба В.Е.

Основы дизайна и химии лекрств и их наноформ. Ханой: Знания, 2014, 281 с.

2. Хѐльтье Х.-Д., Зиппль В., Роньян Д., Фолькерс Г. Молекулярное моделирование. Теория и

практика/Перевод с аннгл. Под ред. В.А.Палюлина и Е.В.Радченко. Москва: БИНОМ.

Лаборатория знаний, 2010.- 318 с.

3.. Филимонов Д.А., Поройков В.В., Прогноз спектра биологической активности органических

соединений. РоссийскийХимическийЖурнал, Том L, № 2, 2006 год, 66 с.

4. Silverman R.B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action. San Diego: Elsevier

Academic Press, First Edition, 1992; Second Edition, 2004, - 617 P. _

5. Lednicer D. Stragedy for Organic Drug Synthesis and Design. New York: Wiley, 1998.

6. Young D.C. Computational Drug Design. A Guide for Computational and Medicinal Chemists.

Hoboken: Wiley, 2001 – P. 331.

7. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных

веществ. М.: Химия, 2001; М.: Мир, 2003;

М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. – 192 с.

8. Солдатенков А.Т., Ле Туан Ань, Колядина Н.М., Ильин А.П., Чыонг Хонг Хиеу. Лекарства.

Прикладной тонкий органический синтез. Ханой: Знания, 2014, 395 с.


1. Розенблит А.Б., Голендер В. Е. Логико-комбинаторные методы в конструировании лекарств.

Рига: Зинатне, 1983.- 352 с.

2.Жунгиету Г.И., Граник В.Г. Основные принципы конструирования лекарств. Кишинев: 2000.-

350 с.

3. 3D QSAR in Drug Design/Ed. H.Kubinyi. Leiden: Escom Sci. Publ., 1993.- P. 41 – 79.

4. Engel T. Journal of Chemical Information and Modeling. 2006, Vol.46, P. 2267- 2277.

5. Евстигнеева Р.П. Тонкий органический синтез. М.: Химия, 1991.

6.Яхонтов Л.Н., Глушков Р.Г. Синтетические лекарственные средства. М.:1983.

7.Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. В 2 т. М.: Медицина,1976.

8.Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 т. М.: Медицина,1987, 1993; Новая волна, 2000,

2002.

9.Pozharskii A.F., Soldatenkov A.T., Katritzky A.R. Heterocycles in life and society. Chichester,

NewYork: J., Wiley, 1997.-P.304.

10.Регистр лекарственных средств России – энциклопедия лекарств./Гл. ред. Крылов Ю.Ф./, М.:

РАС – 2000-2011 гг.

11.Коваленко С.Н., Друшляк А.Г., Черных В.П. Основы комбинаторной органической химии.

Харьков: НФАУ «Золотые страницы», 2003, -108 с.

12. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Средства защиты, лечения и регуляции

роста животных и растений. Основы органической химии. М.: Химия, 2004.- 250 с.; Солдатенков

А.Т., Колядина Н.М., Ле Туан Ань. Пестициды и регуляторы роста . Прикладная органическая

химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. – 264 с.

в) программноеобеспечение: Microsoft Word, Microsoft Office (Excel, Power Point),

ChemWord, Pascal.

г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы___________________

http://web-local.rudn.ru/web-local/prep/prep_2209/;

http://www.chem.msu.su/rus/library/welcome.html;

www.xumuk.ru;

http://www.chemport.ruХимическаяэнциклопедия;

http://www.ccdc.cam.ac.uk/products/csd/ (Cambridge Crystallographic Structural Database);

http://ru.wikipedia.org;

http://pdb.org/ (ProteinDataBank); _http://ndbserver.rutgers.edu/ (NucleicAcidsDataBank);_

http://195.178.207.233/PASS/(адрес для компьютерного прогноза спектра биологической

активности органических соединений).


Учебные и научные лаборатории: 530, 522, 801 и дисплейные классы; фоляры,

эпидиаскопы, экраны, плакаты, мел, доска; компьютеры.


Рекомендуемые модули внутри дисциплины:

Этапы эмпирического и принципы умозрительного дизайна лекарственных препаратов

(ЛП);

Основы современного компьютерного дизайна ЛП;

Биомишени белкового типа в дизайне ЛП;

Молекулярное моделирование докинга ЛП с ферментами;

Дизайн ЛП, взаимодействующих с рецепторами;

Дизайн ЛП, взаимодействующих с ДНК;

Принципы дизайна ЛВ пролонгированного действия.

БАЛЛЬНО-РЕЙТИНГОВАЯ СИСТЕМА ОЦЕНКИ ЗНАНИЙ СТУДЕНТОВ

по дисциплине «Основы дизайна лекарственных препаратов».

Описание балльно-рейтинговой системы (БРС) контроля успеваемости

Баллы

БРС

Традиционные

оценки в РФ

Баллы для перевода

оценок

Оценки Оценки

ECTS

86 - 100 5

95 – 100

86 -94

5+

5

А

B

69-85 4

69-85 4 C

51 – 68 3

51 – 68 3+ D

http://web-local.rudn.ru/web-local/prep/prep_241/

http://www.chem.msu.su/rus/library/welcome.html

http://www.xumuk.ru/



http://www.ccdc.cam.ac.uk/products/csd/%20%20%20%20%20%20%20(Cambridge

http://ru.wikipedia.org/

http://pdb.org/%20%20%20%20(Protein

http://195.178.207.233/PASS/(?????

3 E

0 - 50 3

2

0 - 50 2+

2

FX

F

51 - 100 зачѐт 51 - 100 зачѐт Passed

Работа в семестре

Максимальное число баллов, набранных в семестре - 100

Вид задания Число заданий Количество

баллов Сумма баллов

Посещение

лекций 16 0.38 6

Лабораторные

работы


Домашние задания

Тесты (реферат) 40 0.5 20

Итоговая аттестация

(зачѐт) 1 14 14

ИТОГО 100 баллов

1. Студенты обязаны сдавать все задания в сроки, установленные преподавателем.

2. Плановые контрольные работы должны проводиться не менее 2-х раз в течение семестра

(для проставления оценки по рубежной аттестации и в конце семестра перед проведением

итоговой контрольной за семестр).

3. Разрешить переписывать контрольную работу если по ней получено менее половины

планируемых баллов, при этом, по усмотрению преподавателя, аннулируются ранее

полученные по этой контрольной работе баллы. Планировать переписывание контрольной

работы после разбора типичных ошибок, необходимых консультаций и в период времени

не более трѐх недель после предыдущей контрольной.

4. Проверку выполнения домашних заданий, с проставлением баллов за эту работу,

проводить не мене двух раз в семестр (см. п.2).

5. При выставлении баллов за посещение занятий должно учитываться наличие лекционного

материала и активная работа студента на семинаре.

6. Отсрочка в переписывании контрольных работ и сдачи домашнего задания считается


медицинской справки. Планировать выполнение контрольных работ не позднее двух

недель после выздоровления.

7. Студент допускается к итоговой аттестации с любым количеством баллов, набранном в

семестре, но при условии, что у студента имеется теоретическая возможность получить не

менее 31 балла..

8. Если в итоге за семестр студент получил менее 31 балла, то ему выставляется оценка F и

студент должен повторить эту дисциплину в установленном порядке. Если же в итоге

студент получил не менее 31 балла, т.е. FX, то студенту разрешить добор необходимого

(до 51) количества баллов путѐм повторного одноразового выполнения предусмотренных

контрольных мероприятий, аннулировав, по усмотрению преподавателя,

соответствующие предыдущие результаты. Ликвидацию задолженностей проводить в

период с 07.02 по 28.02 (с 07.09 по 28.09) по согласованию с деканатом.

9. Итоговая аттестация проводится в письменной форме и содержит 7-8 вопросов. На

подготовку ответов отводится 1-2 часа. Оценивается работа из 14 баллов и суммируется с

общим числом баллов, набранных студентом в текущем контроле в течении семестра.

Правила написания и оформления рефератов

Реферат должен иметь следующие разделы:

1. Титульный лист.

2. Вводную часть с обоснованием актуальности темы.

3. Реферирование и аналитический обзор литературы по выбранной теме.

4. Выводы.

5. Список использованной литературы.

При написании реферата следует в сжатом виде изложить современное состояние вопроса,

которому посвящена научно-учебная литература. При этом обобщаются мнения и данные

различных авторов с указанием в тексте источника информации. Аналитический обзор

должен содержать всю необходимую информацию по выбранной теме с обоснованием ее

выбора.

Особое внимание уделяется мало изученным моментам в публикациях, что позволяет

обнаруживать точки потенциального роста новых знаний в данной области науки. Это

составляет одну из целей выработки умения реферировать значительные объѐмы научной

литературы.

Выводы представляют по существу реферат сделанного вами реферата литературы, и их

чтение позволяют очень быстро оценить масштабы и важность проведенных другими

исследователями научных работ.

Список использованной литературы составляется по правилам библиографического описания.

Все использованные в тексте реферата литературные ссылки должны иметь сквозную

нумерацию. В целом объем реферата должен составлять от 12 до 20 страниц и оценивается

после устного собеседования в 8 баллов (максимальная оценка).


профессор кафедры органической

химии РУДН А.Т. Солдатенков

Заведующий кафедрой органической

химии профессор А.В. Варламов

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины - Актуальные задачи современной химии


04.04.01 Химия

специализация «Фармацевтический анализ в производстве и контроле качества лекарств»

Квалификация (степень) выпускника – магистр

1. Цели и задачи дисциплины: Ознакомить студентов с методами защиты основных типов

функциональных групп, методами восстановления функциональности.

2. Место дисциплины в структуре ООП: Для изучения дисциплины студент должен знать

методы органической химии и основные типы реакций. Дисциплина необходима для изучения

«Химии гетероциклических соединений» и «Химии природных соединений».

3. Требования к результатам освоения дисциплины: Формирование умения использования

основных химических способов и методов в профессиональной деятельности.

4. Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций:

5. ОК-4, ОК-5, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-11, ПК-14, ПК-16


6. Знать: основные приемы защиты функциональных групп и уметь использовать их в своей

профессиональной синтетической деятельности.

7. Уметь: самостоятельно ставить синтетическую задачу для достижения нужного

результата, выбрать наиболее оптимальный вариант и экспериментально осуществить его.

8. Владеть: основами теории основных разделов органической химии. Владеть навыками

химического эксперимента, основными синтетическими методами получения органических

веществ.




часов

Семестры

1 3

Аудиторные занятия (всего) 62 28 34


Лекции 62 28 34


Лабораторные работы (ЛР)

Из них в интерактивной форме 10 14

Самостоятельная работа (всего) 190 80 110




Реферат

Другие виды самостоятельной работы 20 50

Домашние задания, контрольные работы 60 60

Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен) зачет


зач. ед.

252 108 144

7 3 4



№

п/п




1. Роль защитных групп в

органическом синтезе.

Основные их типы.

Общие методы снятия

защитных групп.

Наиболее распространенные функции для защиты.

Взаимосвязь «тип защитной группы - способ снятия».

2. Защитные группы для

гидроксила.

Защитные группы для алканолов, 1,2- и 1,3-диолов,

фенолов: ацильная, силильная, ацетальная, алкильная и

бензильная.

3. Защита карбонильной

группы.

Ацетальная защита, методы ее введения и снятия.

Избирательное снятие защитных групп.

4. Защита аминогрупп. Карбаматная, сульфонильная, силильная защита.

Введение и снятие. Особенности защиты NН-

гетероциклов.

5. Защита карбоксильной

группы.

Сложноэфирная, силильная и алкоксиметильная.

Современные методики введения защиты. Подходы к

снятию сложно-эфирной защиты.



№

п/п






1 2 3 4 5




+ + + + +



+ + + + +

3. Основы дизайна



+ + + + +


№

п/п


ции



СРС Всег

о


в ИФ

1. Роль защитных групп в

органическом синтезе. Основные

их типы. Общие методы снятия

защитных групп.

14 4 38 52

2. Защитные группы для гидроксила. 12 4 38 50

3. Защита карбонильной группы. 12 4 38 50

4. Защита аминогрупп. 13 4 38 51

5. Защита карбоксильной группы. 11 5 38 49


№

п/п

№

раздела

дисципл

ины


занятия


кость

(час.)

1 1 Роль защитных групп в

органическом синтезе.


иллюстративным

материалом; Дискуссия

11

2 2, 3, 4, 5 Защитные группы для

гидроксила, карбонильной

группы, аминогруппы,

карбоксильной группы.


иллюстративным

материалом

13

6. Лабораторный практикум не предусмотрен

7. Практические занятия (семинары) не предусмотрено

8. Примерная тематика курсовых проектов (работ)__не предусмотрено_____________


а) основная литература:

1. Kocienski P.Y., Protecting Groups. Georg Thieme Verlag Stuttgard, New Jork, 1994.

б) дополнительная литература:

1. Сидоров Л.Н., Юровская М.А., Борщевский А.Я., Трушков И.В., Иоффе И.Н. Фуллерены.

Изд-во «Экзамен», Москва, 2004 г.

2. Nuchter M., Ondruschka B., Bonrath W., Cum A. Microwave assisted synthesis – a critical

technology overview. Geerchemistry, 2004, 6, 128-141.

:в) программное обеспечение_ программный пакет MicrosoftOffice (Word, Excel, PowerPoint)


Каталог химических ресурсов на CHEMPORT.RU http://www.chemport.ru/catalog_tree.php)

2. Список библиотек (доступ с ПК РУДН) (http://www.rad.pfu.edu.ru/licenzirovannye-

resursy/tehnicheskie-i-estestvennye-nauki)

10. Материально-техническое обеспечение дисциплины: лаб. 520, 544, 537,проектор.


Планирование времени на самостоятельную работу, необходимого на изучение настоящей

дисциплины, студентам лучше всего осуществлять на весь семестр, предусматривая при этом

регулярное повторение пройденного материала. Материал, законспектированный на лекциях,

необходимо регулярно дополнять сведениями из литературных источников, представленных в

рабочей программе дисциплины.

По каждой из тем для самостоятельного изучения, приведенных в рабочей программе

дисциплины следует сначала прочитать рекомендованную литературу и при необходимости

составить краткий конспект основных положений, терминов, сведений, требующих запоминания

и являющихся основополагающими в этой теме и для освоения последующих разделов курса.


Профессор кафедры органической химии А.В.Варламов

Заведующий кафедрой органической химии А.В. Варламов

http://www.chemport.ru/catalog_tree.php

ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

ИНОСТРАННЫЙ ЯЗЫК


"Фармацевтический анализ в производстве и контроле качества лекарственных препаратов"

Квалификация (степень) «магистр»

ВВЕДЕНИЕ

Настоящая Программа разработана в соответствии

c Федеральным государственным образовательным стандартом высшего

профессионального образования;

с требованиями Единого Европейского приложения к диплому о получении

высшего образования (2003);

с требованиями Болонского процесса.

В основе Программы лежат следующие положения, зафиксированные в современных

документах по модернизации высшего профессионального образования:

• Владение иностранным языком является неотъемлемой частью профессиональной подготовки

всех специалистов в вузе.

• Курс иностранного языка является многоуровневым и разрабатывается в контексте

непрерывного образования.

• Изучение иностранного языка строится на междисциплинарной интегративной основе.

• Обучение иностранному языку направлено на комплексное развитие коммуникативной,

когнитивной, информационной, социокультурной, профессиональной и общекультурной

компетенций студентов.

ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ СОКРАЩЕНИЯ

В настоящей программе используются следующие сокращения:

ВПО - высшее профессиональное образование;

ФГОС ВПО - федеральный государственный образовательный стандарт

высшего профессионального образования;

ОК - общекультурные компетенции;

ПК - профессиональные компетенции.

1.Цели и задачи обучения:

Целями обучения дисциплине «Иностранный язык» на этапе магистратуры являются:

- повышение исходного уровня владения иностранным языком, достигнутого на

предыдущей ступени образования (в бакалавриате);

- овладение студентами необходимым и достаточным уровнем владения иностранным

языком для решения социально-коммуникативных задач в различных областях

профессиональной, научной, культурной и бытовой сфер деятельности, а также для дальнейшего

обучения в аспирантуре и проведении научных исследований в заданной области.

Достижение данных целей реализуется за счет решения следующих задач:

- углубления знаний по функционированию лексико-грамматических единиц в текстах на

научную тематику в иностранном языке и их лексико-грамматическим аналогам в русском

языке;

- совершенствования навыков письменного перевода с иностранного языка на русский язык

литературы по основной специальности различной степени сложности, а также перевода

научных текстов по смежным специальностям;

- совершенствования навыков устного перевода с листа общенаучных и

узкоспециальных текстов;

- развития навыков письменного перевода с иностранного языка на русский

язык узкоспециальных текстов;

- формирования основ устного последовательного перевода выступлений,

дискуссий, докладов на научную тематику;

- формирования навыков самостоятельной научно-исследовательской

работы с языковым материалом по специальности: отбор материала по

заданной тематике, составление резюме, аннотаций, рефератов, обзоров

как на русском, так и на иностранном языке;

- развития умений ведения устной и письменной коммуникации на научную тематику:

составление научного доклада, оформление технической документации, ведение деловой

переписки в сфере профессионального общения и т.п.;

- формирования навыков работы с электронными системами, используемыми в

переводческой и научно-исследовательской деятельности (Интернет-ресурсами,

электронными библиотеками, научными журналами, электронными словарями);

- повышения уровня учебной автономии, способности к самообразованию;

- развития когнитивных и исследовательских умений;

- расширения кругозора и повышения общей культуры студентов;

- воспитания толерантности и уважения к духовным ценностям разных стран и народов.


Дисциплина «Иностранный язык» входит в базовую часть цикла ГСЭ.

Предшествующая дисциплина - «Иностранный язык» в бакалавриате. Студенты, приступающие к

изучению иностранного языка в магистратуре, должны владеть компетенциями дисциплины

«Иностранный язык», предусмотренными ГОСТ -03 ВПО бакалавриата.

Компетенции, приобретенные студентами при изучении иностранного языка, способность

использовать иностранный язык в профессиональной деятельности способствуют формированию

компетенций дисциплин профессионального цикла магистратуры.

Изучение иностранного языка продолжается в аспирантуре в рамках дисциплины

«Иностранный язык».


Процесс изучения дисциплины «Иностранный язык» направлен на формирование

общекультурной компетенции - формирование способности к коммуникации в научной,

производственной и социально-общественной сферах деятельности, свободное владение русским

и, по крайней мере, одним из иностранных языков, как средством делового общения (ОК-8

ГОСТ – 03 ВПО).

Конечный уровень владения иностранным языком определяется с учетом исходного уровня

владения иностранным языком при поступлении студентов в магистратуру и индивидуальных

способностей студентов и предполагает владение иностранным языком в рамках порогового

уровня («Общеевропейские компетенции владения иностранным языком». – Совет Европы,

Страсбург: CambridgeUniversityPress, 2000.)

Он соответствует уровню сформированных знаний и умений восприятия на слух, говорения,

чтения, письма и перевода в рамках:

- «порогового уровня В1» соответственно для студентов, владеющих иностранным языком на

уровне, предусмотренном Госстандартом ВУЗа;

- «порогового уровня В2, С1» (для студентов, выпускников РУДН, прошедших обучение по

программе «Переводчик в сфере профессиональной деятельности» («Общеевропейские

компетенции владения иностранным языком: Изучение, преподавание, оценка». Совет Европы,

Страсбург: Cambridge University Press, 2001).


Знать: - особенности артикуляции звуков иностранного языка, особенности интонации,

акцентуации и ритма речи в изучаемом языке; основные особенности литературного стиля

произношения, а также фонетические характеристики речи в сфере профессиональной

коммуникации;

- специфику словообразования, морфологическое и деривационное строение слова, способы

словообразования и терминообразования в иностранном языке;

- единицы морфологического уровня: части речи иностранного языка, грамматические

категории частей речи и их морфологические аналоги в русском языке;

- единицы синтаксического уровня: словосочетание, предложение, текст, их основные

категории, а также их синтаксические эквиваленты в русском языке;

- правила грамматики (на уровне морфологии и синтаксиса), основные грамматические

явления, характерные для социально-бытового, научного и официально-делового

(профессионального) дискурсов;

- нормы употребления лексики, специфику сочетаемости лексических единиц,

стилистическую дифференциацию лексических единиц по сферам применения (бытовая,

терминологическая, общенаучная, узкоспециальная, официальная и другая);

- понятия свободных и устойчивых словосочетаний, иметь представление о

фразеологических единицах иностранного языка, а также их лексических и

фразеологических эквивалентов в русском языке;

- основные особенности жанров и стилей речи, используемых в сфере профессиональной


- требования к композиционным особенностям, речевому (языковому), вербальному

оформлению устных и письменных высказываний с учетом специфики иноязычной

культуры;

- основные правила использования и оформления экстралингвистических компонентов

текста;

- ведущие научные реферативные журналы, издающиеся в странах изучаемого языка,

ведущие научно-исследовательские центры, университеты и грантообразующие

организации;

- основные ресурсы, с помощью которых можно эффективно восполнить имеющиеся

пробелы в языковом образовании (типы словарей, справочников, компьютерных

программ, информационных сайтов сети Интернет, текстовых редакторов и.т.д.).

Владеть:

- орфоэпическими, лексическими, грамматическими, орфографическими и

пунктуационными нормами изучаемого языка в пределах программных

требований;

- навыками перевода текстов на социально-культурную, общенаучную, узкоспециальную,

экономическую тематику с иностранного языка на русский язык;

- навыками самостоятельного составления высказывания (подготовленного и

неподготовленного) на социально-культурную, общенаучную, узкоспециальную,

экономическую тематику;

- навыками составления компрессионных жанров (резюме, реферат, аннотация, обзор,

библиография и т.д.) на иностранном языке;

- навыками самостоятельного написания научного доклада на иностранном языке по узкой

специальности;

- приемами самостоятельной работы с языковым и речевым материалом с использованием

справочной и учебной литературы, информационных технологий, ресурсов Интернета;

- нормами этикета в сферах устного и письменного научного и профессионального

общения, принятыми в странах изучаемого языка.

Уметь:

- понимать на слух информацию при непосредственном и дистантном (слушании

аудиотекстов, разговоре по телефону) общении с носителями языка в рамках изучаемой

тематики общения;

- понимать информацию при чтении научно-популярной, общенаучной и специальной

литературы в соответствии с конкретной целью (просмотровое, изучающее, ознакомительное,

поисковое чтение) в рамках изучаемой тематики; уметь пользоваться словарями и

справочниками в процессе чтения;

- передавать на иностранном языке и корректно оформлять информацию в соответствии с

целями, задачами общения и с учетом адресата (фиксация информации, полученной при

чтении в форме рабочих записей, плана; написание делового письма, резюме для приема на

работу, заявления, заявки; заполнение формуляров, анкет; написание личного и делового

письма, составление рефератов, аннотаций, обзоров и других научных и официально-деловых

жанров), осуществляя при этом определенные коммуникативные намерения (запрос

сведений/данных, информирование, предложение, побуждение к действию, выражение

просьбы, согласия/ несогласия, отказа, извинения, благодарности);

- вести дискуссию и формулировать высказывание в процессе диалогического общения (в

соответствии с целями, задачами и условиями речевого взаимодействия, а также в связи с

содержанием прочитанного/прослушанного текста), осуществляя при этом определенные

коммуникативные намерения в рамках речевого этикета (знакомство, представление,

установление и поддержание контакта, запрос и сообщение информации, побуждение к

действию, выражение просьбы, согласия/несогласия, завершение беседы;

- передавать на иностранном языке информацию в форме самостоятельного связного

высказывания, сообщения, доклада с использованием приемов компрессии и

комментированием содержания;

- осуществлять письменный и поэтапный устный перевод с иностранного языка на русский и

с русского на иностранный различных по жанрам текстов на социально-культурную,

общенаучную, узкоспециальную, экономическую тематику;

- корректно использовать в письменных текстах экстралингвистические компоненты

(оформлять рисунки, диаграммы, графики, таблицы, слайды для презентаций и т.д.);

- оформлять мультимедийное сопровождение к устному связному высказыванию на научную

тематику;

- пользоваться словарями, справочниками, энциклопедиями, ресурсами Интернета,

электронными библиотеками, электронными словарями и программным обеспечением,

необходимым для работы переводчика на современном этапе.


Обучение осуществляется в течение двух семестров и распределяется по семестрам следующим

образом:


часов 1 2

Аудиторные занятия (всего) 120 56 64


Практические занятия (ПЗ) 60 28 32

Факультативные занятия (ФЗ) 60 28 32

Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен) зачет зачет

Вид итоговой аттестации

Общая трудоемкость: 120 56 64


Дисциплина «Иностранный язык» предусматривает изучение шести разделов:

Практический курс профессионально ориентированного перевода

Реферирование и аннотирование текстов по специальности

Информационные и коммуникационные технологии в переводе

Экономическая лексика и деловая переписка

Этикет в устном и деловом научном общении

Методика составления публичного выступления на научную тематику (подготовка к

защите магистерской диссертации на иностранном языке)

5.1 Содержание разделов дисциплины

№

п/п




1 Практический курс

профессионально

ориентированного

перевода

Основные этапы работы над переводом. Цель перевода и

характеристика реципиентов. Анализ текста: жанр,

композиционная структура текста, тип речи, лексико-

грамматические особенности текста. Стратегия перевода: учет

цели перевода,типа текста и требований заказчика. Собственно

перевод: создание текста, адекватного и/или эквивалентного

оригиналу. Редактирование и оформление текста перевода.

Грамматические трудности перевода: абсолютное и

относительное употребление грамматических категорий в текстах

на научную тематику в русском и иностранном языке. Подбор

эквивалентов при переводе сложных грамматических конструкций

(причастные и деепричастные обороты, сослагательное

наклонение, согласование времен, сложноподчиненное

предложение, инфинитивные обороты, особенности употребления

модальных глаголов, пассивных конструкций, безличных

конструкций и т.п.). Особенности употребления артикля с

абстрактными существительными, именами собственными,

терминами, иноязычными заимствованиями. Функции порядка

слов и инверсия в научных текстах.

Лексические трудности перевода: особенности перевода

терминов, способы формирования новой терминологии в

европейских языках (англоязычные заимствования, калькирование,

сложение словообразовательных формантов, переход

профессионального жаргона в разряд терминологии и т.д.).

Особенности употребления англоязычных заимствований в других

европейских языках (способы лексико-грамматической адаптации

заимствованного слова). Полисемия лексических единиц и

проблема выбора лексического эквивалента при переводе.

Синонимия и использование синонимов при переводе.

Особенности транскрипции и транслитерации иностранных имен

собственных.

Стилистические трудности перевода: основные письменные

жанры научных текстов (статья, монография, коллективная

монография, учебник, обзор, рецензия, реферат, резюме,

аннотация, патент, сопроводительная техническая документация,

инструкция) и их композиционная структура. Основные устные

научные жанры (доклад, сообщение, дискуссия) и их структура.

Средства связи в научном тексте: способы выражения

последовательности мыслей, пояснение, уточнение или

аргументация мысли; способы формулировки итогового значения

текста и выводов исследования. Особенности научного стиля и

функционирование лексико-грамматических единиц в научном и

научно-популярном стиле. Клише, речевые модели, фразеология и

идиоматика, характерная для научного и научно-популярного

стиля.

Паралингвистические трудности перевода: правила оформления

и чтения формул, таблиц, графиков, рисунков, диаграмм и т.п.,

принятые в изучаемом иностранном языке. Правила оформления

списков, библиографии, терминологических словарей. Типы

ссылок и правила оформления сносок в научном тексте.

Информационные и справочные ресурсы, используемые при

работе над переводом специального текста: двуязычные и

отраслевые словари, толковые словари, энциклопедии,

справочники, электронные библиотеки и электронные

энциклопедии, электронные переводчики, их достоинства и

недостатки.

Практический перевод профессиональных текстов по темам:

математический анализ;

математическое моделирование;

математическая физика;

численные методы;

обратные и некорректно поставленные задачи;

теория вероятностей;

математическая статистика и методы статистического

анализа;

математическая кибернетика;

основные языки программирования;

объектно-ориентированное программирование;

системное программирование;

история и принципы работы интернета;

языки программирования для интернета, создание и

сопровождение веб-сайтов;

современные компьютерные технологии обработки

информации разных типов;

базы данных, методы защиты данных;

телекоммуникационные системы;

оптимизация и оптимальное управление;

основы финансовой математики.

2 Реферирование и

аннотирование

текстов по

специальности

Типы чтения. Просмотровое чтение: определение наличия или

отсутствия заголовка текста, функции подзаголовков, аннотаций,

ссылок, содержащихся в тексте. Функции деления текста на

параграфы (главы, части, фрагменты). Поисковое чтение:

определение жанра исходного текста и представленного в нем типа

речи, коммуникативной функции, основной идеи текста и т.д. Роль

экстралингвистических явлений в тексте: символы, формулы,

графики, диаграммы, рисунки, сокращения и т.п. Изучающее

чтение: определение введения, основной части и заключения

текста, вычленение главной мысли в каждом разделе, выявление

ключевых слов, понятий, идей, вычленение второстепенной

информации, логических связей текста. Реферативное

чтение:изучение приемов компрессии текста, переформулирование

выделенных ключевых слов, понятий, идей текста.

Основные реферативные научные жанры: реферат, резюме,

аннотация, рецензия, обзор. Содержательные и стилистические

признаки жанров. Композиционная структура реферативных

жанров. Доминирующие грамматические явления, используемые в

реферативных жанрах (относительное употребление настоящего

времени; сослагательное наклонение, пассивные и безличные

конструкции, инфинитивные обороты, отсутствие прямой речи и

цитат).

Составление рефератов, резюме, аннотаций и

обзоров:отсутствие личной оценки, соблюдение логической

последовательности изложения материала исходного текста,

указание на наличие составных частей, наличие логических связей

в изложении текста. Речевые модели и клише, используемые в

реферативных жанрах. Нормы, предъявляемые к оформлению и

объему реферата, аннотации и обзора.

3 Информационные и

коммуникационные


переводе

Современные информационные компьютерные и Интернет-

ресурсы: электронные библиотеки, каталоги, справочники,

энциклопедии. Открытые и платные информационные ресурсы.

Электронные информационные порталы, Интернет-конференции и

семинары.

Компьютерное и программное обеспечение для оптимизации

работы переводчика. Основные компьютерные программы,

используемые при работе с переводами. Текстовые и графические

редакторы. Шаблоны форматирования для оформления текста

перевода в рамках форматов, принятых в стране языка перевода.

Дополнительные сервисные приложения в текстовых и

графических редакторах (например, составление библиографий,

алфавитных указателей и т.п.).

Проверка орфографии текста перевода. Проверка

грамматических конструкций в тексте перевода. Использование

компьютерных словарей. Технологии обновлений электронных

лингвистических ресурсов.

Статистика по переводимому и переведенному тексту

(количество знаков, слов, абзацев и т.п.). Использование

статистических данных при переводе виртуального текста в

«бумажный» формат для печатных изданий и печатной

документации.

Дополнение текста перевода элементами визуализации

(построение графиков, диаграмм, схем, вставка рисунков, формул

и т.п.).

Сохранение текста перевода в формате PDF для облегчения его

рассылки и просмотра на компьютере. Перевод текста в формат

HTML (HypertextMarkupLanguage) и его публикация в сети

Интернет.

Информационные технологии, обеспечивающие компьютерный

перевод текстов (САТ-технологии, англ.: Computer Aided

Translator). Их достоинства и недостатки.

Программы автоматического извлечения терминологии из текста.

Программы, реализующие концепцию памяти переводов

(translation memory – TM).

Сущность технологии «память переводов» (TM). Принципы и

алгоритмы их работы, понятия фильтрации и сегментации

исходного текста. Интеграции программ памяти переводов и

автоматического перевода

4 Экономическая

лексика и деловая

переписка

Виды предприятий и экономический аспект их

функционирования. Владение экономической лексикой и

фразеологией как необходимой составляющей письменного и

устного перевода в рамках практической деятельности

переводчика на предприятии.

Основные тематические подразделы экономической лексики:

типы предприятий и структура предприятия; менеджмент и

маркетинг; реклама; финансы и банковское дело;

налогообложение; экономическая и денежная политика;

социальное страхование; торгово-экономические контакты;

туризм; управление предприятием; правовые основы трудового

законодательства; международные промышленные и финансовые

корпорации; биржевые сделки, сделки с ценными бумагами,

опционами и открытые торги.

Фразеология в языке устного и письменного делового общения,

наиболее характерные речевые образцы, клише, формулы

вежливости. Этикет в деловой переписке.

Коммерческая корреспонденция и основные правила ее

составления. Структура делового письма: шапка письма,

содержание, подписи, оформление приложений.

Основные жанры деловой переписки: анкета, заявление, запрос

и ответ на запрос, заказ, подтверждение заказа, рекламация,

приглашение, ответ на приглашение и т.п.

Типовые ситуации устных переговоров: оформление деловой

поездки, переговоры с принимающей/отправляющей стороной

(заказ гостиницы, заказ билетов, определение сроков переговоров);

встреча делегации; переговоры на характерную тематику

(заключение договора о сотрудничестве; договор о поставках;

сопровождение специалистов по установке и налаживанию

оборудования и т.п.); оформление и сопровождение групп в

туристических поездках.

5 Этикет в устном и

деловом научном

общении

Понятие делового и научного этикета. Этикет как

неотъемлемый аспект коммуникации. Структура

коммуникативного акта. Понятие о вербальном и невербальном

аспектах этикета. Национально-культурная специфика речевого

поведения. Национально-культурное своеобразие нормативно-

стилистического уклада языков. Расхождения функционально-

стилистического характера. Национально-культурные особенности

построения дискурса.

Межкультурная коммуникация и этикет в деловой сфере и

бизнесе. Деловой этикет. Деловой протокол. Этикет в

переговорном процессе. Фазы переговорного процесса Сферы

устного делового общения: встречи, переговоры, прием делегаций,

беседа с клиентами, телефонные переговоры. Нормы этикета в

устном деловом общении. Вербальные нормы этикета и формулы

речевого этикета, принятые при приветствии, знакомстве с

работодателем (партнером на переговорах и т.п.), приеме на

работу, встрече делегации, формулировке темы беседы

(переговоров), представлении участников переговоров, изложении

структуры контракта (договора, другой документации), выборе

корректных формулировок при отказе и т.д.

Типичные ситуации устного научного общения: семинар,

научная конференция, конгресс, научные консультации, выставки

и т.д. Основные жанры монологических и диалогических

высказываний в ситуации научного общения: доклад, аннотация,

комментарий, дискуссия. Вербальные нормы этикета в сфере

научного общения: структура научного доклада, речевые образцы

и клише, принятые при речевом оформлении устного выступления

на научную тематику и при ведении научной дискуссии.

Невербальная коммуникация и ее социокультурное значение.

Взаимодействие вербальной и невербальной составляющих

процесса коммуникации. Специфика и функции невербальной

коммуникации. Типы невербальной коммуникации. Различия в

невербальной коммуникации носителей и русскоязычной культуры

и культур стран изучаемого языка.

6. Методика соста-

вления публичного

выступления на

научную тематику

(подготовка к защите

магистерской

диссертации на

иностранном языке)

Жанр устного научного доклада и его разновидности.

Структурно-композиционные особенности доклада на защите

квалификационной работы:

- начальные формулы вежливости (приветствие комиссии и

гостей);

- формулировка темы/тематики исследования;

- определение новизны и актуальности работы;

- определение целей и задач исследования;

- указание на методологию исследования и используемые в

работе технические средства (аппаратуру, приборы, реактивы,

программный продукт и т.п.);

- характеристика структуры работы;

- реферативное изложение содержания основных частей

работы;

- подведение итогов/результатов исследования и

формулирование выводов;

- замечания о практической значимости проведенной работы

и перспективы дальнейших исследований;

- заключительные формулы вежливости.

Речевые модели, образцы и клише, используемые в

иностранном языке для формулирования названных составных

частей доклада.

Составление текста доклада на иностранном языке, подбор

лексических, терминологических, фразеологических эквивалентов.

Составление мультимедийного сопровождения доклада

(оформление слайдов) на иностранном языке.

Предзащита.

5.2.. Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми


№

п/п




дисциплин



1 2 3 4 5 6 …

1. «Иностранный язык»

(аспирантура)

+ + + + + +


7. Курсовые проекты не предусмотрены

Самостоятельные курсовые проекты не предусмотрены.

В рамках раздела «Методика составления публичного выступления на научную тематику

(подготовка к защите магистерской диссертации на иностранном языке)» предусматривается

работа по подготовке к защите выпускной квалификационной исследовательской работы

(магистерской диссертации) по одной из дисциплин профессионального цикла в интеграции с

соответствующими выпускающими кафедрами факультета физико-математических и

естественных наук РУДН.


а) Основная литература:

Английский язык:

1. E. Glendinning. Thechnology 2 – Student’s Book.: Oxford University Press, 2012

2.Т. Ю. Дроздова, А. И. Берестова, В. Г. Маилова EnglishGrammar. ReferenceandPractice. М:

Antology. – 2011.

3. Мекеко Н.М. Английский язык – Неорганическая химия (Практический курс

профессионального перевода для студентов, обучающихся по специальности Химия). – М.: РУДН,

2013.

4. Мекеко Н.М., Кутьева М.В. Химия – Chemistry - Quimica (Практический курс

профессионального перевода для студентов – химиков на английском и испанском языках). – М.:

РУДН, 2014.

Немецкий язык:

1. Завьялова В.М., Ильина Л.В. Практический курс немецкого языка для начинающих. –

Издание 6-е, переработанное и дополненное. – М: Лист Нью., 2009.

2. Х. Шульц, В. Зундермайер «Немецкая грамматика с упражнениями». – М.: 2009.

3. Архипов Г.Б. Немецкий язык. Учебник для химико-технологических вузов. – М: Высшая

школа – 2009.

Французский язык:

1. Е.Б. Александровская, Н.В. Лосева, Л.Л. Читахова «Lefrançais.ru»/Учебник французского

языка; М.: NestorAcademicPublishers, 2009. Уровень А1 (Учебник, тетрадь упражнений).

2. Потушанская Л.Л. Практический курс французского языка. Ч.1. – М.: Принт, 2009.

3. Сергеева И.А., Калашникова Л.Г. Химия (Практический курс профессионального

перевода для студентов – химиков на французском языке). – М.: РУДН. – 2013.

Испанский языка:

1. Родригес-Данилевский, А.И. Патрушев, И.Л. Степунин. Учебник испанского языка

«Практический курс. Начальный этап». – М.: ЧеРо, 2009

2. М.Г. Горохова, Н.И. Царева. Учебник испанского языка. – М.: Высшая школа, 2009.

3. Кутьева М.В., Крапивная Ф.А. Пособие по переводу и реферированию научных текстов на

испанском язаке для студентов-химиков.- М.: РУДН.- 2011.

б) Дополнительная литература:

Английский язык

1. Hashemi L.,Murphy R. English Grammar in Use. Supplementary Exercises. - CambridgeUniv.

Press, 1995.

2. Murphy R. Essential Grammar in Use. Supplementary Exercises. – Cambridge Univ. Press,

1995.

3. Elena Kozharskaya, Kevin McNicholas, Angela Bandis, Natalia Konstantinova, Joanna Kodson,

Joanna Stournara. Macmillan Guide to Science, Student’s Book, Macmillan Publishers Limited,

2008


1. Ивлева И.В., Л.В. Кононенко Л.В.. Устные темы по французскому языку. Ростов-на-Дону,

2002.

2. Попова И.Н., Казакова Ж.А. Грамматика французского языка. Практический курс:

Учебник для институтов и факультетов иностранных языков. - М: Прогресс, 2004.


1. Архипов Б.А.Учебник немецкого языка., М.: ВШ, 1980.

2. Гудкова Ю.П. Учебное пособие по грамматике немецкого языка. Часть I. – М.:РУДН,

2003.

3. Гудкова Ю.П. Учебное пособие по грамматике немецкого языка. Часть II. – М.:РУДН,

2004.

Испанский язык

1. Никитина Э.Н. Учебник испанского языка для технических вузов. – М.: Высшая школы. –

2009..

в) Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

научная электронная библиотека РУДН

Информационные сайты:

1. http://www.hello-online.ru

2. http://www.bbc.co.uk/woldservce News

3. http://www.francomania.ru

4. http://www.france.diplomatie.ru

5. http://www.goethe.de

6. http://www.d-welle. de

7. http://www.spiegel.de

8. http://www.stern. de

9. www.cadena40.es;

10. www.christemania.com;

11. www.bloomberg.com

9. Материально-техническое обеспечение дисциплины

ауд. 384 – МФУ (2008), 3 компьютера (2003, 2004), 2 телевизора (2009), 1 моноблок (1996), 17

магнитол (2007), 1 проектор (2008), 2 DVD (2009), 2 сканера (2003), принтер (2001), 2 монитора

(2003, 2004).

Библиотечный фонд:

Книги:

1. 70 коротких рассказов для изложения (1 шт.).

2. A.Christie. Tales of Mystery (1 шт.).

3. A.Christie. The ABC Murder (1 шт.).

4. A.Christie. The Labours of Hercules (4 шт.).

5. A.Christie. The Moving Finger (8 шт.).

6. A.Christie. Why Didn’t They Ask Evans (1 шт.).

7. A.Chronin. Beyond this Place (19 шт.).

8. A.Conan-Doyle. The Hound of Baskervilles (1 шт.).

9. Alan Sillitoe. Key to the Door (1 шт.).

10. Arthur Conan Doyle. The Lost World (5 шт.).

11. Arthur Ransome. Swallows and Amasons (10 шт.).

12. Arthur-Conan-Doyle. The adventure of the Noble Bachelor (1 шт.).

13. Arvhibald Cronin. The Green Years (11 шт.).

14. Australian Short Stories (1 шт.).

15. Bernard Show. Arms and the Man (1 шт.).

16. Betty Cavanna. Mystery of Love’s Creek (1 шт.).

17. Biology (1 шт.).

18. Blueprint – Intermediate SB (1 шт.).

19. Blueprint – Upper-Intermediate WB (3 шт.).

20. Busev A.I. Chemistry (1 шт.).

21. Charles Dickens (1 шт.).

22. Charlotte Bronte. Jane Eyre (1 шт.).

23. Chemistry (1 шт.).

24. Communications in Mathematical Physics (1 шт.).

25. Condon E.U. The Theory of Atomic Spectra (1 шт.).

26. E.Hemingway. Fiesta (1 шт.).

27. E.Seton-Thomson. Stories about Animals (8 шт.).

28. Easy Reading. Adventure (16 шт.).

29. Easy Reading. Magician (5 шт.).

30. Easy Reading. The Love Letters (1 шт.).

31. Education in the USA (1 шт.).

32. Ernest Hemingway. A Farewell to Arms (1 шт.).

33. F.Scott Fitzgerald. The Great Gatsby (13 шт.).

34. First Certificate SB (1шт.).

35. First Certificate TB (1 шт.).

36. Fletcher Knebel. Seven Days in May (1 шт.).

37. Funny Stories (after Jane Thayer) (11 шт.).

38. G.B.Antrushina. Another Book for Reading and Discussion (4 шт.).

39. G.B.Antrushina. Short Stories to Read and Discuss (5 шт.).

40. Gandelsman. English Synonyms.

41. Geology (1 шт.).

42. Glinka N.L. General Chemistry Vol. 1, 2 (2 шт.)

43. Gordon, Krilova. Tense and Voice in Modern English (1 шт.).

44. Graham Greene. A chance for Mr.Lever (40 шт.).

45. H.D.Boylston. Clara Barton Founder of the American Red Cross (1 шт.).

46. Harper Lee. To Kill a Mocking Bird (1 шт.).

47. Iris Mudock. The Sandcastle (1 шт.).

48. Islands in the Sky (поА.Кларку) (15 шт.).

49. ITN World news Activity Book (1 шт.).

50. J.Cooper. The Deerslayer (12 шт.).

51. J.Cooper. The spy (1 шт.).

52. J.Galsworthy. Courage and Other Stories (7 шт.).

53. Jack London. For the Love of a Man (9 шт.).

54. Jack London. The call of the wind. White Fang (16 шт.).

55. Jazz Chants (1 папка).

56. Jerome K. Jerome. Three Men ia A Boat (14 шт.).

57. John Fitzgerald. The Great Reform (1шт.).

58. John Stainbeck. Stories (14 шт.).

59. John Tolkien. The Hobbit (11 шт.).

60. John Wyndham. Chocky (1 шт.).

61. Karen Hewitt. Understanding Britain (1 шт.).

62. Lewis Carroll. Alice in Wonderland (1 шт.).

63. M.Twain. Is He Living or Dead? (5 шт.).

64. Magnolia Buildings (5 шт.).

65. Mark Your Score (6 шт.).

66. Marti Larni. Laugh with Larni (1 шт.).

67. Modern English in Action (3 шт.).

68. Murphy R. English Grammar in Use – Intermediate (3 шт.).

69. Murphy R. Supplementary Exercises (7 шт.).

70. Mystery tour (1 шт.).

71. N.Hawthorue. The Scarlet Letter (11 шт.).

72. O.Henry. Selected Stories (2 шт.).

73. On the Go (1 шт.).

74. Oscar Wild. Plays (1 шт.).

75. Physics Mathemetics (1 шт.).

76. Qualitative Anion-Cation Analysis (1 шт.).

77. Reading and Comprehention (10 шт.).

78. Reading for pleasure (1 шт.).

79. Reading from American Literature (1 шт.).

80. Roal Dahl (7 шт.).

81. Robinson Crusoe (after D.Defoe) (1 шт.).

82. Round up 5 (8 шт.).

83. Schlauch M. The English language in Modern times.

84. Scott Corbett. The Case of the Ticklish Tooth (1шт.).

85. Sports (1 шт.).

86. Spotlight on Britain (33шт.).

87. Strategic Management Cases (1 шт.).

88. Stuart Littke (after E.B.White) (7 шт.).

89. Survival English. J.F. de Freitas (4 шт.).

90. Swan. Practical English Usage (1 шт.).

91. T.I. Matyushkina-Gerke. A Book for Aural/Oral Work (11 шт.).

92. The Family from one Fad Street (5 шт.).

93. The Kidnapped ―General‖ and other stories (after Stacy Aumonier) (17 шт.).

94. The Monarchy in Britain (2 шт.).

95. The Open Boat and Other Stories (9 шт.).

96. The Oval Portrait and Other Stories by E.A.Poe (1 шт.).

97. The story of Hamlet Prince of Denmark (13 шт.).

98. Thomas Hughs. Tom Brown’s Schooldays (10 шт.).

99. Tokareva N.D. Pages of history (1 шт.).

100. Treasure Island (after R.L.Stevenson) (1 шт.).

101. Under the Net (1 шт.).

102. Vanity Fair (after W.M.Thacheray) (1 шт.).

103. Welcome to Great Britain and the USA (7 шт.).

104. William James. Progmatism (1 шт.).

105. Zelenskaya G.A. Artist and arts (10 шт.).

106. Английский в ситуациях общения (1 шт.).

107. БаллодИ.В., КотляроваК.Н., ПетроваН.В. Give Your English Class in English (1 шт.).

108. Банкевич Л.В. Словообразование в английском языке (1 шт.).

109. Безносенко Л.Н. Обучение грамматике научного стиля (1 шт.).

110. Беспалова Н.П. Учебно-методическое пособие по рассказам А.Кристи «The Witness for

Prosecution» (12 шт.).

111. Беспалова Н.П. Учебно-методическое пособие по рассказам А.Кристи

«TheLaboursofHerciles» (10 шт.).

112. Бонк Н.А. Том 1 (4 шт.).

113. Бонк Н.А. Том 2 (6 шт.).

114. Гавриленко Н.Н. Теоретические и методические основы подготовки переводчиков

научно-технических текстов (1 шт.).

115. Голицынский Ю. Грамматика (1 шт.).

116. Грамматические трудности при переводе текстов по химии (1 шт.).

117. Ивашева В.В. Английская литература 20го века (1 шт.).

118. Книга для чтения для заочных технических вузов (14 шт.).

119. Кожухова Ю.В. Учебные задания к рассказам (TheManWhoEscaped) (24шт.).

120. Кожухова Ю.В. Учебные задания к рассказам Джона Эскота «DeadMan’sIsland» (9 шт.).

121. Котлярова К.Н. Копи царя Соломона (1 шт.).

122. Котлярова К.Н. Учетное пособие по роману А.Кронина «Цитадель» (1 шт.).

123. Крупнов В.Н. Общественно-политическая лексика (2 шт.).

124. Мешков О.Д. Словообразование современного английского языка (1 шт.).

125. Песни (1 папка).

126. Приключенческие рассказы (6 шт.).

127. С.В.Кирсанова. Обсуждаем прочитанное (9 шт.).

128. Сборник изложений (11 шт.).

129. Сборник текстов для изложений (1 шт.).

130. Семенов А.Л. Основы общей теории перевода и переводческой деятельности (1 шт.).

131. Середина З.В., Утинцев О.В. Сложные члены предложения и их перевод на русский

язык (5 шт.).

132. Смоленцева В.Г. Европейский союз (31 шт.).

133. Смоленцева В.Г. Пособие по домашнему чтению по рассказам Роальда Дала (21 шт.).

134. Смоленцева В.Г. Пособие по домашнему чтению. Отель (19 шт.).

135. Турук И.Ф., Стойкова В.Н. Пособие по переводу технических текстов с английского

языка на русский (6 шт.).

136. Шейдеман Г.И. Перевод и реферирование общественно-политических текстов (62 шт.).

137. Шейдеман Г.И. Практикум по переводу. Грамматические трудности (1 шт.).

138. Шейдеман Г.И. Сопоставительный анализ структурно-семантических моделей сложных

существительных и сложных прилагательных английского и русского языка. Проблемы

перевода (6 шт.).

Словари:

1. Fowler H/W/ The Concise Oxford Dictionary of Current English (1 шт.).

2. Longman Guide to English Usage (1 шт.).

3. Oxford Advanced Learner’s Dictionary (1шт.).

4. Oxford Guide To British And American Culture (1 шт.).

5. Англо-русский и русско-английский словарь для студентов (1 шт.).

6. Аракин В.Д. Англо-русский словарь (1 шт.).

7. Аракин В.Д. Словарь наиболее употребительных слов английского языка (1 шт.).

8. Ахманова О.С. Англо-русский и русско-английский словарь (1 шт.).

9. Ахманова О.С. Англо-русский словарь (10 шт.).

10. Ахманова О.С. Русско-английский словарь (1 шт.).

11. Белькинд Л.Р. Англо-русский политехнический словарь (1шт.).

12. Гальперин И.Р. Большой англо-русский словарь (2 тома).

13. Дж.Эйто. Словарь новых слов английского языка (1 шт.).

14. Дмитриев О.В. Англо-русский и русско-английский словарь (1 шт.).

15. Займовский С.Г. Кратний англо-русский и русско-английский словарь (2 шт.).

16. Кунин А.В. Англо-русский фразеологический словарь (1 шт.).

17. Лапицкий А.Н. Англо-русский словарь (1 шт.).

18. Мюллер В.К. Англо-русский словарь 53000 слов (1 шт.).

19. Мюллер В.К. Англо-русский словарь 70000 слов (2 шт.).

20. Новый англо-русский и русско-английский словарь с грамматическим приложением (2

шт.).

21. Смирницкий А.И. Русско-английский словарь (1 шт.).

22. Фоломкина С.К. Англо-русский учебный словарь (1 шт.).

23. Чернова Т.В. Карманный русско-английский словарь (2 шт.).

CD-диски:

1. Extra 1,2 (2 CD).

Видеокассеты:

1. Aladdin (1 шт.).

2. For love or money (1 шт.).

3. ITN World news (1 шт.).

4. Pirates of the Caribbean (1шт.).

5. The Jungle book (1 шт.).

6. Бегущая по лезвию бритвы. Китайский квартал (1 шт.).

7. Танцы с волнами (1 шт.).

Аудиокассеты:

1. Exam Maximiser 1,2 (1 комплект).

2. First Certificate Course Book 1,2 (1 комплект).

3. Ship or sheep (1 шт.).

4. Small talk 1,2 (1 комплект).

10. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины

Изучение иностранного языка осуществляется на практических занятиях с

использованием различных технологий (презентаций, технология-иллюстрированного обучения,

методы группового решения творческих задач, деловая игра, дискуссия и т.п.)

Процесс обучения должен быть ориентирован на индивидуальный подход к обучающимся и

развитие творческого потенциала студентов, интерактивных форм занятий.

Самостоятельная работа должна быть направлена на углубленное изучение языкового и

речевого материала, развитие активности студентов, формирование и совершенствование

навыков автономной работы с печатными и источниками и новыми технологиями, ресурсами

Интернета.

В процессе курса обучения применяются основные виды контроля: текущий, промежуточный,

итоговый.

Контроль осуществляется в рамках балльно-рейтинговой системы.

Образовательные технологии:

Метод проектов,

Учебные тренинги,

Дискуссия,

Технология «Дебаты»,

Игровые технологии,

Ролевые игры,

Метод развивающейся кооперации

Проблемное обучение или технология «Обучение в сотрудничестве»

Методы группового решения творческих задач

Метод анализа конкретных ситуаций

Методы с применением затрудняющих условий

Информационные:

Аудиовизуальная технология

Технология иллюстративного обучения

Презентации

Задания для самостоятельной работы студентов

I. Самостоятельная работа по совершенствованию знаний по грамматике:

1. Выполнение упражнений по грамматике.

II. Самостоятельная работа по совершенствованию знаний по общей лексике:

1. Чтение художественной литературы на иностранном языке.

III. Самостоятельная работа по совершенствованию знаний по профессиональной лексике:

1. Подготовить письменный перевод.

2. Подготовить сообщение по теме.

3. Подготовить доклад по теме.

4. Подготовить проект по теме.

5. Подготовить презентацию по теме.

IV. Самостоятельная работа по совершенствованию навыков аудирования:

1. Работа с электронными аудиокурсами

Формы контроля самостоятельной работы студентов

1. Проведение проверочных работ на знание грамматических правил.

2. Представление отчетов по прочитанным произведениям.

3. Представление письменных переводов.

4. Заслушивание сообщений по предложенным темам.

5. Организация и проведение «Круглого стола», с заслушиванием докладов по заданной

теме.

6. Проверка письменных работ по темам и др.

Балльно-рейтинговая система:

Общая сумма баллов за самостоятельную работу студента и работу на практических

занятиях в течение семестра, включая все виды работ, - до 100 баллов.

Рубежный контроль успеваемости, в результате которого набирается очередное

количество баллов, - до 25 баллов.

Рубежнный контроль успеваемости осуществляется один раз в два месяца (всего 2 раза за

семестр).

ИТОГО максимальная сумма баллов за семестр - 100 баллов

Автоматическая оценка:

Студенты, набравшие 51–100 баллов по результатам работы за семестр, получают

автоматически оценку «удовлетворительно» (3), « хорошо» (4) или «отлично» (5), в

соответствии с количеством набранных баллов:

51 - 60 баллов – «удовлетворительно» (3) / E

61 - 68 баллов – «удовлетворительно» (3+) / D

69 - 85 баллов – « хорошо» (4) /C

86 - 94 баллов – «отлично» (5) / B

95-100 баллов – «отлично» (5+) / A

Промежуточный контроль:



35 - 42 баллов – « хорошо» (4) /C


48 - 50 баллов – «отлично» (5+) / A

Зачет:

Студенты, набравшие 30 - 51 балла и меньше, должны сдавать зачет:

Студенты, получающие «хорошо» или «удовлетворительно» за работу в семестре и желающие

улучшить оценку, могут сдавать зачет.

Студенты, не набравшие минимального количества баллов (30), к зачету не допускаются и

должны отработать пройденный учебный материал.

При сдаче зачета студент может получить до 20 баллов.

Структура зачета:

Письменный зачет - до 10 баллов

Максимальная сумма баллов за зачет - 20 баллов

Количество баллов, полученное на зачете, приплюсовывается к количеству баллов, полученных в

течение семестра.

В соответствии с общей суммой баллов выставляется итоговая оценка.

Утвержден на заседании кафедры от 14 мая 2014 года, протокол № 9

Зав.кафедрой Н.М. Мекеко

ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

ИНОСТРАННЫЙ ЯЗЫК

И НАУЧНО-ТЕХНИЧЕСКИЙ ПЕРЕВОД


"Фармацевтический анализ в производстве и контроле качества лекарственных препаратов"

Квалификация (степень) «магистр»

ВВЕДЕНИЕ

Настоящая Программа разработана в соответствии

c Федеральным государственным образовательным стандартом высшего

профессионального образования;

с требованиями Единого Европейского приложения к диплому о получении

высшего образования (2003);

с требованиями Болонского процесса.

В основе Программы лежат следующие положения, зафиксированные в современных

документах по модернизации высшего профессионального образования:

• Владение иностранным языком является неотъемлемой частью профессиональной подготовки

всех специалистов в вузе.

• Курс иностранного языка является многоуровневым и разрабатывается в контексте

непрерывного образования.

• Изучение иностранного языка строится на междисциплинарной интегративной основе.

• Обучение иностранному языку направлено на комплексное развитие коммуникативной,

когнитивной, информационной, социокультурной, профессиональной и общекультурной

компетенций студентов.

ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ СОКРАЩЕНИЯ

В настоящей программе используются следующие сокращения:

ВПО - высшее профессиональное образование;

ФГОС ВПО - федеральный государственный образовательный стандарт

высшего профессионального образования;

ОК - общекультурные компетенции;

ПК - профессиональные компетенции.

1.Цели и задачи обучения:

Целями обучения дисциплине «Иностранный язык» на этапе магистратуры являются:

- повышение исходного уровня владения иностранным языком, достигнутого на

предыдущей ступени образования (в бакалавриате);

- овладение студентами необходимым и достаточным уровнем владения иностранным

языком для решения социально-коммуникативных задач в различных областях

профессиональной, научной, культурной и бытовой сфер деятельности, а также для дальнейшего

обучения в аспирантуре и проведении научных исследований в заданной области.

Достижение данных целей реализуется за счет решения следующих задач:

- углубления знаний по функционированию лексико-грамматических единиц в текстах на

научную тематику в иностранном языке и их лексико-грамматическим аналогам в русском

языке;

- совершенствования навыков письменного перевода с иностранного языка на русский язык

литературы по основной специальности различной степени сложности, а также перевода

научных текстов по смежным специальностям;

- совершенствования навыков устного перевода с листа общенаучных и

узкоспециальных текстов;

- развития навыков письменного перевода с иностранного языка на русский

язык узкоспециальных текстов;

- формирования основ устного последовательного перевода выступлений,

дискуссий, докладов на научную тематику;

- формирования навыков самостоятельной научно-исследовательской

работы с языковым материалом по специальности: отбор материала по

заданной тематике, составление резюме, аннотаций, рефератов, обзоров

как на русском, так и на иностранном языке;

- развития умений ведения устной и письменной коммуникации на научную тематику:

составление научного доклада, оформление технической документации, ведение деловой

переписки в сфере профессионального общения и т.п.;

- формирования навыков работы с электронными системами, используемыми в

переводческой и научно-исследовательской деятельности (Интернет-ресурсами,

электронными библиотеками, научными журналами, электронными словарями);

- повышения уровня учебной автономии, способности к самообразованию;

- развития когнитивных и исследовательских умений;

- расширения кругозора и повышения общей культуры студентов;

- воспитания толерантности и уважения к духовным ценностям разных стран и народов.


Дисциплина «Иностранный язык» входит в базовую часть цикла ГСЭ.

Предшествующая дисциплина - «Иностранный язык» в бакалавриате. Студенты, приступающие к

изучению иностранного языка в магистратуре, должны владеть компетенциями дисциплины

«Иностранный язык», предусмотренными ГОСТ -03 ВПО бакалавриата.

Компетенции, приобретенные студентами при изучении иностранного языка, способность

использовать иностранный язык в профессиональной деятельности способствуют формированию

компетенций дисциплин профессионального цикла магистратуры.

Изучение иностранного языка продолжается в аспирантуре в рамках дисциплины

«Иностранный язык».


Процесс изучения дисциплины «Иностранный язык» направлен на формирование

общекультурной компетенции - формирование способности к коммуникации в научной,

производственной и социально-общественной сферах деятельности, свободное владение русским

и, по крайней мере, одним из иностранных языков, как средством делового общения (ОК-8

ГОСТ – 03 ВПО).

Конечный уровень владения иностранным языком определяется с учетом исходного уровня

владения иностранным языком при поступлении студентов в магистратуру и индивидуальных

способностей студентов и предполагает владение иностранным языком в рамках порогового

уровня («Общеевропейские компетенции владения иностранным языком». – Совет Европы,

Страсбург: CambridgeUniversityPress, 2000.)

Он соответствует уровню сформированных знаний и умений восприятия на слух, говорения,

чтения, письма и перевода в рамках:

- «порогового уровня В1» соответственно для студентов, владеющих иностранным языком на

уровне, предусмотренном Госстандартом ВУЗа;

- «порогового уровня В2, С1» (для студентов, выпускников РУДН, прошедших обучение по

программе «Переводчик в сфере профессиональной деятельности» («Общеевропейские

компетенции владения иностранным языком: Изучение, преподавание, оценка». Совет Европы,

Страсбург: Cambridge University Press, 2001).


Знать: - особенности артикуляции звуков иностранного языка, особенности интонации,

акцентуации и ритма речи в изучаемом языке; основные особенности литературного стиля

произношения, а также фонетические характеристики речи в сфере профессиональной


- специфику словообразования, морфологическое и деривационное строение слова, способы

словообразования и терминообразования в иностранном языке;

- единицы морфологического уровня: части речи иностранного языка, грамматические

категории частей речи и их морфологические аналоги в русском языке;

- единицы синтаксического уровня: словосочетание, предложение, текст, их основные

категории, а также их синтаксические эквиваленты в русском языке;

- правила грамматики (на уровне морфологии и синтаксиса), основные грамматические

явления, характерные для социально-бытового, научного и официально-делового

(профессионального) дискурсов;

- нормы употребления лексики, специфику сочетаемости лексических единиц,

стилистическую дифференциацию лексических единиц по сферам применения (бытовая,

терминологическая, общенаучная, узкоспециальная, официальная и другая);

- понятия свободных и устойчивых словосочетаний, иметь представление о

фразеологических единицах иностранного языка, а также их лексических и

фразеологических эквивалентов в русском языке;

- основные особенности жанров и стилей речи, используемых в сфере профессиональной


- требования к композиционным особенностям, речевому (языковому), вербальному

оформлению устных и письменных высказываний с учетом специфики иноязычной

культуры;

- основные правила использования и оформления экстралингвистических компонентов

текста;

- ведущие научные реферативные журналы, издающиеся в странах изучаемого языка,

ведущие научно-исследовательские центры, университеты и грантообразующие

организации;

- основные ресурсы, с помощью которых можно эффективно восполнить имеющиеся

пробелы в языковом образовании (типы словарей, справочников, компьютерных

программ, информационных сайтов сети Интернет, текстовых редакторов и.т.д.).

Владеть:

- орфоэпическими, лексическими, грамматическими, орфографическими и

пунктуационными нормами изучаемого языка в пределах программных

требований;

- навыками перевода текстов на социально-культурную, общенаучную, узкоспециальную,

экономическую тематику с иностранного языка на русский язык;

- навыками самостоятельного составления высказывания (подготовленного и

неподготовленного) на социально-культурную, общенаучную, узкоспециальную,

экономическую тематику;

- навыками составления компрессионных жанров (резюме, реферат, аннотация, обзор,

библиография и т.д.) на иностранном языке;

- навыками самостоятельного написания научного доклада на иностранном языке по узкой

специальности;

- приемами самостоятельной работы с языковым и речевым материалом с использованием

справочной и учебной литературы, информационных технологий, ресурсов Интернета;

- нормами этикета в сферах устного и письменного научного и профессионального

общения, принятыми в странах изучаемого языка.

Уметь:

- понимать на слух информацию при непосредственном и дистантном (слушании

аудиотекстов, разговоре по телефону) общении с носителями языка в рамках изучаемой

тематики общения;

- понимать информацию при чтении научно-популярной, общенаучной и специальной

литературы в соответствии с конкретной целью (просмотровое, изучающее, ознакомительное,

поисковое чтение) в рамках изучаемой тематики; уметь пользоваться словарями и

справочниками в процессе чтения;

- передавать на иностранном языке и корректно оформлять информацию в соответствии с

целями, задачами общения и с учетом адресата (фиксация информации, полученной при

чтении в форме рабочих записей, плана; написание делового письма, резюме для приема на

работу, заявления, заявки; заполнение формуляров, анкет; написание личного и делового

письма, составление рефератов, аннотаций, обзоров и других научных и официально-деловых

жанров), осуществляя при этом определенные коммуникативные намерения (запрос

сведений/данных, информирование, предложение, побуждение к действию, выражение

просьбы, согласия/ несогласия, отказа, извинения, благодарности);

- вести дискуссию и формулировать высказывание в процессе диалогического общения (в

соответствии с целями, задачами и условиями речевого взаимодействия, а также в связи с

содержанием прочитанного/прослушанного текста), осуществляя при этом определенные

коммуникативные намерения в рамках речевого этикета (знакомство, представление,

установление и поддержание контакта, запрос и сообщение информации, побуждение к

действию, выражение просьбы, согласия/несогласия, завершение беседы;

- передавать на иностранном языке информацию в форме самостоятельного связного

высказывания, сообщения, доклада с использованием приемов компрессии и

комментированием содержания;

- осуществлять письменный и поэтапный устный перевод с иностранного языка на русский и

с русского на иностранный различных по жанрам текстов на социально-культурную,

общенаучную, узкоспециальную, экономическую тематику;

- корректно использовать в письменных текстах экстралингвистические компоненты

(оформлять рисунки, диаграммы, графики, таблицы, слайды для презентаций и т.д.);

- оформлять мультимедийное сопровождение к устному связному высказыванию на научную

тематику;

- пользоваться словарями, справочниками, энциклопедиями, ресурсами Интернета,

электронными библиотеками, электронными словарями и программным обеспечением,

необходимым для работы переводчика на современном этапе.


Обучение осуществляется в течение двух семестров и распределяется по семестрам следующим

образом:


часов 3



Практические занятия (ПЗ) 34 34

Факультативные занятия (ФЗ) 34 34

Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен) зачет

Вид итоговой аттестации

Общая трудоемкость: 68 68


Дисциплина «Иностранный язык» предусматривает изучение шести разделов:

Практический курс профессионально ориентированного перевода

Реферирование и аннотирование текстов по специальности

Информационные и коммуникационные технологии в переводе

Экономическая лексика и деловая переписка

Этикет в устном и деловом научном общении

Методика составления публичного выступления на научную тематику (подготовка к

защите магистерской диссертации на иностранном языке)

5.1 Содержание разделов дисциплины

№

п/п




1 Практический курс

профессионально

ориентированного

перевода

Основные этапы работы над переводом. Цель перевода и

характеристика реципиентов. Анализ текста: жанр,

композиционная структура текста, тип речи, лексико-

грамматические особенности текста. Стратегия перевода: учет

цели перевода,типа текста и требований заказчика. Собственно

перевод: создание текста, адекватного и/или эквивалентного

оригиналу. Редактирование и оформление текста перевода.

Грамматические трудности перевода: абсолютное и

относительное употребление грамматических категорий в текстах

на научную тематику в русском и иностранном языке. Подбор

эквивалентов при переводе сложных грамматических конструкций

(причастные и деепричастные обороты, сослагательное

наклонение, согласование времен, сложноподчиненное

предложение, инфинитивные обороты, особенности употребления

модальных глаголов, пассивных конструкций, безличных

конструкций и т.п.). Особенности употребления артикля с

абстрактными существительными, именами собственными,

терминами, иноязычными заимствованиями. Функции порядка

слов и инверсия в научных текстах.

Лексические трудности перевода: особенности перевода

терминов, способы формирования новой терминологии в

европейских языках (англоязычные заимствования, калькирование,

сложение словообразовательных формантов, переход

профессионального жаргона в разряд терминологии и т.д.).

Особенности употребления англоязычных заимствований в других

европейских языках (способы лексико-грамматической адаптации

заимствованного слова). Полисемия лексических единиц и

проблема выбора лексического эквивалента при переводе.

Синонимия и использование синонимов при переводе.

Особенности транскрипции и транслитерации иностранных имен

собственных.

Стилистические трудности перевода: основные письменные

жанры научных текстов (статья, монография, коллективная

монография, учебник, обзор, рецензия, реферат, резюме,

аннотация, патент, сопроводительная техническая документация,

инструкция) и их композиционная структура. Основные устные

научные жанры (доклад, сообщение, дискуссия) и их структура.

Средства связи в научном тексте: способы выражения

последовательности мыслей, пояснение, уточнение или

аргументация мысли; способы формулировки итогового значения

текста и выводов исследования. Особенности научного стиля и

функционирование лексико-грамматических единиц в научном и

научно-популярном стиле. Клише, речевые модели, фразеология и

идиоматика, характерная для научного и научно-популярного

стиля.

Паралингвистические трудности перевода: правила оформления

и чтения формул, таблиц, графиков, рисунков, диаграмм и т.п.,

принятые в изучаемом иностранном языке. Правила оформления

списков, библиографии, терминологических словарей. Типы

ссылок и правила оформления сносок в научном тексте.

Информационные и справочные ресурсы, используемые при

работе над переводом специального текста: двуязычные и

отраслевые словари, толковые словари, энциклопедии,

справочники, электронные библиотеки и электронные

энциклопедии, электронные переводчики, их достоинства и

недостатки.

Практический перевод профессиональных текстов по темам:

математический анализ;

математическое моделирование;

математическая физика;

численные методы;

обратные и некорректно поставленные задачи;

теория вероятностей;

математическая статистика и методы статистического

анализа;

математическая кибернетика;

основные языки программирования;

объектно-ориентированное программирование;

системное программирование;

история и принципы работы интернета;

языки программирования для интернета, создание и

сопровождение веб-сайтов;

современные компьютерные технологии обработки

информации разных типов;

базы данных, методы защиты данных;

телекоммуникационные системы;

оптимизация и оптимальное управление;

основы финансовой математики.

2 Реферирование и

аннотирование

текстов по

специальности

Типы чтения. Просмотровое чтение: определение наличия или

отсутствия заголовка текста, функции подзаголовков, аннотаций,

ссылок, содержащихся в тексте. Функции деления текста на

параграфы (главы, части, фрагменты). Поисковое чтение:

определение жанра исходного текста и представленного в нем типа

речи, коммуникативной функции, основной идеи текста и т.д. Роль

экстралингвистических явлений в тексте: символы, формулы,

графики, диаграммы, рисунки, сокращения и т.п. Изучающее

чтение: определение введения, основной части и заключения

текста, вычленение главной мысли в каждом разделе, выявление

ключевых слов, понятий, идей, вычленение второстепенной

информации, логических связей текста. Реферативное

чтение:изучение приемов компрессии текста, переформулирование

выделенных ключевых слов, понятий, идей текста.

Основные реферативные научные жанры: реферат, резюме,

аннотация, рецензия, обзор. Содержательные и стилистические

признаки жанров. Композиционная структура реферативных

жанров. Доминирующие грамматические явления, используемые в

реферативных жанрах (относительное употребление настоящего

времени; сослагательное наклонение, пассивные и безличные

конструкции, инфинитивные обороты, отсутствие прямой речи и

цитат).

Составление рефератов, резюме, аннотаций и

обзоров:отсутствие личной оценки, соблюдение логической

последовательности изложения материала исходного текста,

указание на наличие составных частей, наличие логических связей

в изложении текста. Речевые модели и клише, используемые в

реферативных жанрах. Нормы, предъявляемые к оформлению и

объему реферата, аннотации и обзора.

3 Информационные и

коммуникационные


переводе

Современные информационные компьютерные и Интернет-

ресурсы: электронные библиотеки, каталоги, справочники,

энциклопедии. Открытые и платные информационные ресурсы.

Электронные информационные порталы, Интернет-конференции и

семинары.

Компьютерное и программное обеспечение для оптимизации

работы переводчика. Основные компьютерные программы,

используемые при работе с переводами. Текстовые и графические

редакторы. Шаблоны форматирования для оформления текста

перевода в рамках форматов, принятых в стране языка перевода.

Дополнительные сервисные приложения в текстовых и

графических редакторах (например, составление библиографий,

алфавитных указателей и т.п.).

Проверка орфографии текста перевода. Проверка

грамматических конструкций в тексте перевода. Использование

компьютерных словарей. Технологии обновлений электронных

лингвистических ресурсов.

Статистика по переводимому и переведенному тексту

(количество знаков, слов, абзацев и т.п.). Использование

статистических данных при переводе виртуального текста в

«бумажный» формат для печатных изданий и печатной

документации.

Дополнение текста перевода элементами визуализации

(построение графиков, диаграмм, схем, вставка рисунков, формул

и т.п.).

Сохранение текста перевода в формате PDF для облегчения его

рассылки и просмотра на компьютере. Перевод текста в формат

HTML (HypertextMarkupLanguage) и его публикация в сети

Интернет.

Информационные технологии, обеспечивающие компьютерный

перевод текстов (САТ-технологии, англ.: Computer Aided

Translator). Их достоинства и недостатки.

Программы автоматического извлечения терминологии из текста.

Программы, реализующие концепцию памяти переводов

(translation memory – TM).

Сущность технологии «память переводов» (TM). Принципы и

алгоритмы их работы, понятия фильтрации и сегментации

исходного текста. Интеграции программ памяти переводов и

автоматического перевода

4 Экономическая

лексика и деловая

переписка

Виды предприятий и экономический аспект их

функционирования. Владение экономической лексикой и

фразеологией как необходимой составляющей письменного и

устного перевода в рамках практической деятельности

переводчика на предприятии.

Основные тематические подразделы экономической лексики:

типы предприятий и структура предприятия; менеджмент и

маркетинг; реклама; финансы и банковское дело;

налогообложение; экономическая и денежная политика;

социальное страхование; торгово-экономические контакты;

туризм; управление предприятием; правовые основы трудового

законодательства; международные промышленные и финансовые

корпорации; биржевые сделки, сделки с ценными бумагами,

опционами и открытые торги.

Фразеология в языке устного и письменного делового общения,

наиболее характерные речевые образцы, клише, формулы

вежливости. Этикет в деловой переписке.

Коммерческая корреспонденция и основные правила ее

составления. Структура делового письма: шапка письма,

содержание, подписи, оформление приложений.

Основные жанры деловой переписки: анкета, заявление, запрос

и ответ на запрос, заказ, подтверждение заказа, рекламация,

приглашение, ответ на приглашение и т.п.

Типовые ситуации устных переговоров: оформление деловой

поездки, переговоры с принимающей/отправляющей стороной

(заказ гостиницы, заказ билетов, определение сроков переговоров);

встреча делегации; переговоры на характерную тематику

(заключение договора о сотрудничестве; договор о поставках;

сопровождение специалистов по установке и налаживанию

оборудования и т.п.); оформление и сопровождение групп в

туристических поездках.

5 Этикет в устном и

деловом научном

общении

Понятие делового и научного этикета. Этикет как

неотъемлемый аспект коммуникации. Структура

коммуникативного акта. Понятие о вербальном и невербальном

аспектах этикета. Национально-культурная специфика речевого

поведения. Национально-культурное своеобразие нормативно-

стилистического уклада языков. Расхождения функционально-

стилистического характера. Национально-культурные особенности

построения дискурса.

Межкультурная коммуникация и этикет в деловой сфере и

бизнесе. Деловой этикет. Деловой протокол. Этикет в

переговорном процессе. Фазы переговорного процесса Сферы

устного делового общения: встречи, переговоры, прием делегаций,

беседа с клиентами, телефонные переговоры. Нормы этикета в

устном деловом общении. Вербальные нормы этикета и формулы

речевого этикета, принятые при приветствии, знакомстве с

работодателем (партнером на переговорах и т.п.), приеме на

работу, встрече делегации, формулировке темы беседы

(переговоров), представлении участников переговоров, изложении

структуры контракта (договора, другой документации), выборе

корректных формулировок при отказе и т.д.

Типичные ситуации устного научного общения: семинар,

научная конференция, конгресс, научные консультации, выставки

и т.д. Основные жанры монологических и диалогических

высказываний в ситуации научного общения: доклад, аннотация,

комментарий, дискуссия. Вербальные нормы этикета в сфере

научного общения: структура научного доклада, речевые образцы

и клише, принятые при речевом оформлении устного выступления

на научную тематику и при ведении научной дискуссии.

Невербальная коммуникация и ее социокультурное значение.

Взаимодействие вербальной и невербальной составляющих

процесса коммуникации. Специфика и функции невербальной

коммуникации. Типы невербальной коммуникации. Различия в

невербальной коммуникации носителей и русскоязычной культуры

и культур стран изучаемого языка.

6. Методика соста-

вления публичного

выступления на

научную тематику

(подготовка к защите

магистерской

диссертации на

иностранном языке)

Жанр устного научного доклада и его разновидности.

Структурно-композиционные особенности доклада на защите

квалификационной работы:

- начальные формулы вежливости (приветствие комиссии и

гостей);

- формулировка темы/тематики исследования;

- определение новизны и актуальности работы;

- определение целей и задач исследования;

- указание на методологию исследования и используемые в

работе технические средства (аппаратуру, приборы, реактивы,

программный продукт и т.п.);

- характеристика структуры работы;

- реферативное изложение содержания основных частей

работы;

- подведение итогов/результатов исследования и

формулирование выводов;

- замечания о практической значимости проведенной работы

и перспективы дальнейших исследований;

- заключительные формулы вежливости.

Речевые модели, образцы и клише, используемые в

иностранном языке для формулирования названных составных

частей доклада.

Составление текста доклада на иностранном языке, подбор

лексических, терминологических, фразеологических эквивалентов.

Составление мультимедийного сопровождения доклада

(оформление слайдов) на иностранном языке.

Предзащита.

5.2.. Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми


№

п/п




дисциплин



1 2 3 4 5 6 …

1. «Иностранный язык»

(аспирантура)

+ + + + + +


7. Курсовые проекты не предусмотрены

Самостоятельные курсовые проекты не предусмотрены.

В рамках раздела «Методика составления публичного выступления на научную тематику

(подготовка к защите магистерской диссертации на иностранном языке)» предусматривается

работа по подготовке к защите выпускной квалификационной исследовательской работы

(магистерской диссертации) по одной из дисциплин профессионального цикла в интеграции с

соответствующими выпускающими кафедрами факультета физико-математических и

естественных наук РУДН.


а) Основная литература:

Английский язык:

1. E. Glendinning. Thechnology 2 – Student’s Book.: Oxford University Press, 2012

2.Т. Ю. Дроздова, А. И. Берестова, В. Г. Маилова EnglishGrammar. ReferenceandPractice. М:

Antology. – 2011.

3. Мекеко Н.М. Английский язык – Неорганическая химия (Практический курс

профессионального перевода для студентов, обучающихся по специальности Химия). – М.: РУДН,

2013.

4. Мекеко Н.М., Кутьева М.В. Химия – Chemistry - Quimica (Практический курс

профессионального перевода для студентов – химиков на английском и испанском языках). – М.:

РУДН, 2014.


1. Завьялова В.М., Ильина Л.В. Практический курс немецкого языка для начинающих. –

Издание 6-е, переработанное и дополненное. – М: Лист Нью., 2009.

2. Х. Шульц, В. Зундермайер «Немецкая грамматика с упражнениями». – М.: 2009.

3. Архипов Г.Б. Немецкий язык. Учебник для химико-технологических вузов. – М: Высшая

школа – 2009.


1. Е.Б. Александровская, Н.В. Лосева, Л.Л. Читахова «Lefrançais.ru»/Учебник французского

языка; М.: NestorAcademicPublishers, 2009. Уровень А1 (Учебник, тетрадь упражнений).

2. Потушанская Л.Л. Практический курс французского языка. Ч.1. – М.: Принт, 2009.

3. Сергеева И.А., Калашникова Л.Г. Химия (Практический курс профессионального

перевода для студентов – химиков на французском языке). – М.: РУДН. – 2013.

Испанский языка:

1. Родригес-Данилевский, А.И. Патрушев, И.Л. Степунин. Учебник испанского языка

«Практический курс. Начальный этап». – М.: ЧеРо, 2009

2. М.Г. Горохова, Н.И. Царева. Учебник испанского языка. – М.: Высшая школа, 2009.

3. Кутьева М.В., Крапивная Ф.А. Пособие по переводу и реферированию научных текстов на

испанском язаке для студентов-химиков.- М.: РУДН.- 2011.

б) Дополнительная литература:

Английский язык

1. HashemiL.,MurphyR. EnglishGrammarinUse. Supplementary Exercises. - CambridgeUniv. Press,

1995.

2. Murphy R. Essential Grammar in Use. Supplementary Exercises. – Cambridge Univ. Press, 1995.

3. Elena Kozharskaya, Kevin McNicholas, Angela Bandis, Natalia Konstantinova, Joanna Kodson,

Joanna Stournara. Macmillan Guide to Science, Student’s Book, Macmillan Publishers Limited,

2008

Французскийязык:

1. Ивлева И.В., Л.В. Кононенко Л.В.. Устные темы по французскому языку. Ростов-на-Дону,

2002.

2. Попова И.Н., Казакова Ж.А. Грамматика французского языка. Практический курс: Учебник

для институтов и факультетов иностранных языков. - М: Прогресс, 2004.


1. Архипов Б.А.Учебник немецкого языка., М.: ВШ, 1980.

2. Гудкова Ю.П. Учебное пособие по грамматике немецкого языка. Часть I. – М.:РУДН, 2003.

3. Гудкова Ю.П. Учебное пособие по грамматике немецкого языка. Часть II. – М.:РУДН, 2004.

Испанский язык

1. Никитина Э.Н. Учебник испанского языка для технических вузов. – М.: Высшая школы. –

2009..

в) Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

научная электронная библиотека РУДН

Информационные сайты:

12. http://www.hello-online.ru

13. http://www.bbc.co.uk/woldservce News

14. http://www.francomania.ru

15. http://www.france.diplomatie.ru

16. http://www.goethe.de

17. http://www.d-welle. de

18. http://www.spiegel.de

19. http://www.stern. de

20. www.cadena40.es;

21. www.christemania.com;

22. www.bloomberg.com

9. Материально-техническое обеспечение дисциплины

ауд. 384 – МФУ (2008), 3 компьютера (2003, 2004), 2 телевизора (2009), 1 моноблок (1996), 17

магнитол (2007), 1 проектор (2008), 2 DVD (2009), 2 сканера (2003), принтер (2001), 2 монитора

(2003, 2004).

CD-диски:

Extra 1,2 (2 CD).

10. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины

Изучение иностранного языка осуществляется на практических занятиях с

использованием различных технологий (презентаций, технология-иллюстрированного обучения,

методы группового решения творческих задач, деловая игра, дискуссия и т.п.)

Процесс обучения должен быть ориентирован на индивидуальный подход к обучающимся и

развитие творческого потенциала студентов, интерактивных форм занятий.

Самостоятельная работа должна быть направлена на углубленное изучение языкового и

речевого материала, развитие активности студентов, формирование и совершенствование

навыков автономной работы с печатными и источниками и новыми технологиями, ресурсами

Интернета.

В процессе курса обучения применяются основные виды контроля: текущий, промежуточный,

итоговый.

Контроль осуществляется в рамках балльно-рейтинговой системы.

Образовательные технологии:

Метод проектов,

Учебные тренинги,

Дискуссия,

Технология «Дебаты»,

Игровые технологии,

Ролевые игры,

Метод развивающейся кооперации

Проблемное обучение или технология «Обучение в сотрудничестве»

Методы группового решения творческих задач

Метод анализа конкретных ситуаций

Методы с применением затрудняющих условий

Информационные:

Аудиовизуальная технология

Технология иллюстративного обучения

Презентации

Задания для самостоятельной работы студентов

I. Самостоятельная работа по совершенствованию знаний по грамматике:

1. Выполнение упражнений по грамматике.

II. Самостоятельная работа по совершенствованию знаний по общей лексике:

1. Чтение художественной литературы на иностранном языке.

III. Самостоятельная работа по совершенствованию знаний по профессиональной лексике:

1. Подготовить письменный перевод.

2. Подготовить сообщение по теме.

3. Подготовить доклад по теме.

4. Подготовить проект по теме.

5. Подготовить презентацию по теме.

IV. Самостоятельная работа по совершенствованию навыков аудирования:

1. Работа с электронными аудиокурсами

Формы контроля самостоятельной работы студентов

1. Проведение проверочных работ на знание грамматических правил.

2. Представление отчетов по прочитанным произведениям.

3. Представление письменных переводов.

4. Заслушивание сообщений по предложенным темам.

5. Организация и проведение «Круглого стола», с заслушиванием докладов по заданной теме.

6. Проверка письменных работ по темам и др.

Балльно-рейтинговая система:

Общая сумма баллов за самостоятельную работу студента и работу на практических

занятиях в течение семестра, включая все виды работ, - до 100 баллов.

Рубежный контроль успеваемости, в результате которого набирается очередное

количество баллов, - до 25 баллов.

Рубежнный контроль успеваемости осуществляется один раз в два месяца (всего 2 раза за

семестр).

ИТОГО максимальная сумма баллов за семестр - 100 баллов

Автоматическая оценка:

Студенты, набравшие 51–100 баллов по результатам работы за семестр, получают

автоматически оценку «удовлетворительно» (3), « хорошо» (4) или «отлично» (5), в

соответствии с количеством набранных баллов:



69 - 85 баллов – « хорошо» (4) /C


95-100 баллов – «отлично» (5+) / A

Промежуточный контроль:



35 - 42 баллов – « хорошо» (4) /C


48 - 50 баллов – «отлично» (5+) / A

Зачет:

Студенты, набравшие 30 - 51 балла и меньше, должны сдавать зачет:

Студенты, получающие «хорошо» или «удовлетворительно» за работу в семестре и желающие

улучшить оценку, могут сдавать зачет.

Студенты, не набравшие минимального количества баллов (30), к зачету не допускаются и

должны отработать пройденный учебный материал.

При сдаче зачета студент может получить до 20 баллов.

Структура зачета:

Письменный зачет - до 10 баллов

Максимальная сумма баллов за зачет - 20 баллов

Количество баллов, полученное на зачете, приплюсовывается к количеству баллов, полученных в

течение семестра.

В соответствии с общей суммой баллов выставляется итоговая оценка.

Утвержден на заседании кафедры от14 мая 2014 года, протокол № 9

Зав. кафедрой Н.М. Мекеко

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины:

Химия природных соединений


04.04.01 «Химия»


средств"



Ознакомление студентов со свойствами, строением и синтезом молекул органических

соединений, найденных в живой природе. Связать структурные формулы с их биологическими

функциями. Даѐтся представление о наиболее важных классах природных соединений, играющих

значимую роль в жизнедеятельности растений и животных. Раскрываются основополагающие

механизмы действия, биосинтез и промышленный синтез витаминов и гормонов на человеческий

организм. Изучается на молекулярном уровне передача наследственной информации

(аминокислоты, белки, нуклеиновые кислоты). Обсуждаются главнейшие процессы,

происходящие в растениях: фотосинтез, образование терпеноидов и алкалоидов.


Дисциплина «Химия природных соединений» относится к вариативной части

профессионального цикла М.2. Для успешного изучения дисциплины студент обязан иметь

базовый уровень знаний бакалавриата по химии. Курс «Химия природных соединений»

располагает большими возможностями для расширения профессионального кругозора,

повышения общей образованности и культуры, иллюстрации востребованности теоретических

знаний курса в жизни.



ПК-1, ПК-2, ПК-5, ПК-10, ПК-13, ПК-17.


Знать: важнейшие группы биологических молекул: белки, нуклеиновые кислоты, липиды,

гормоны, витамины – «молекулы жизни». Теоретические, синтетические и практические

проблемы, решаемые в рамках химии природных соединений: синтез и установление строения

биологически активных природных и синтетических соединений. Роль химии природных

соединений на службе биологии, медицины и сельского хозяйства. Лекарственные средства и

пестициды – как представители синтетических биологически активных соединений. Значение

химии природных соединений в успехах биохимии, биофизики, молекулярной биологии,

генетики по изучению сущности процессов жизнедеятельности.

Уметь: выполнять качественные реакций на важнейшие классы природных соединений;

проводить качественный анализ природных объектов; использовать теоретические основы химии

природных соединений при решении задач практического характера.

Владеть: знаниями о наиболее актуальных направлениях исследований в современной химии

природных соединений; теорией и навыками практической работы в избранной области;

основами подходов к получению и выделению биологически активных соединений.




часов

Семестры

II



Лекции 48 48



Лабораторные работы (ЛР)

Из них в интерактивной форме: 12 12



Курсовой проект (работа) -

Расчетно-графические работы -

Реферат 10 10


Подготовка к контрольным работам, выполнение

домашних работ, 50

Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен)

Контрольная работа


+

+


зач. ед.

108 108

3 3



№

п/п




1. Введение. Органические соединения организмов человека,

животных – белки, нуклеиновые кислоты, липиды;

растений – углеводы, алкалоиды. Биосфера и еѐ развитие.

Теоретическое и практическое значения изучения химии

природных соединений. Познание закономерностей

материального мира, закономерностей жизни на

молекулярном уровне.

2. Белки. Содержание белков в организме и выполняемые ими

функции. Многообразие природных белков. Начало

химии белков. Протеин (Г. Мульдер). -Аминокислоты,

мономеры биополимеров – белков. -Аминокислоты, из

которых построены белки (заменимые и незаменимые).

Синтетические и биохимические методы получения -

аминокислот. Промышленные методы получения L-

глутаминовой кислоты, лизина, триптофана, L-метионина.

Применение этих -аминокислот. Протеины,

полипептиды. Полипептидная теория строения белков (Э.

Фишер). Качественные реакции белков. Аминокислотный

состав белков. Изомерия. Первичная структура

белков.Установление природы N - концевой

аминокислоты. Установление аминокислотной

последовательности по фенилизотиацианатному методу,

дегидратацией полипептида по Эдману. Методы

направленного расщепления высокомолекулярных

полипептидов. Расшифровка первичной структуры

гормона инсулина. Получение инсулина и его

применение. Первичная структура белка и его

физиологические свойства. Нанопептиды: окситоцин и

вазопресин. -Гемоглобин человека и «серповидно

клеточный» -гемоглобин. Гемоглобулизм – «серповидно

клеточная анемия». Губчатый энцефалит – «коровье

бешенство», открытие возбудителя болезни – приона.

Циклические пептиды. Гратицизин С. Гетероидные

циклические пептиды. Валотицин.

Вторичная структура белков.-Спираль

глобулярных белков. -Структура, структура складчатых

(параллельных и антипараллельных слоѐв) фибриллярных

белков. Стабилизация вторичной структуры белков,

водородные связи, относительная жесткость пептидных

связей. Тройная спираль коллагена.

Третичная структура белка. Сферическая структура

глобулярных белков. Строение молекулы гемоглобина.

Четырѐхпепетидная белковая часть и гем.

Внутримолекулярные и внешние факторы

обуславливающие стабилизацию третичной структуры

белка.

Мультимерные белки. Белок в макромолекуле

вируса табачной мозаики.

Протеиды. Комплексы белков, протеинов с

протестической группой. Нуклеопротеиды,

гликопротеиды, липопротеиды, фосфопротеиды,

хромопротеиды.

Белковое обновление организма.

Полипептидный синтез. Синтез пептидов из

хлорангидридов -галогензамещенных кислот и эфиров

-аминокислот. Синтез Э. Фишером октадекапептида.

Цвитерионное строение -аминокислот.

Превращение их в неполярное состояние. Защита

аминогруппы. Защита и активирование карбоксильной

группы.

Твѐрдофазный синтез пептидов,

последовательность проводимых операций.

Схема биосинтеза белка, последовательность

протекающих биохимических реакций.

3. Нуклеиновые

кислоты.

Клетка организма человека. Ядро клетки. Хромосомы.

Дезоксирибозануклеиновая кислота – геном человека.

Строение макромолекулы, ДНК, гена и другие участки.

ДНК – первичная матрица синтеза белков каждого

индивидуума. Плазма клетки – матричная

рибозануклеиновая кислота, м-РНК. Синтез белка. Один

ген – один белок. Открытие ДНК (И.Митер). Строение

участка ДНК – гена. Нуклеотиды, нуклеозиды, D - 2 –

дезоксирибозофураноза, D – рибозофураноза, пуриновые

и пиримидиновые основания.

Первичная структура НК. Нуклеотидная

последовательность. Триплет нуклеотидов – код (кодом)

- аминокислот.

Вторичная структура ДНК. Двойная спираль

нуклеотидных цепей антипаралельной ориентацией.

Стабилизация конформации двойной спирали. Открытие

двойной спирали ДНК ( Д.Утсон, Ф.Крик).

Последовательность биохимических реакций

синтеза белка в клетке.

Синтез фрагментов нуклеиновых кислот

конденсацией нуклеозидов и нуклеотидов.

4. Ферменты (энзимы). Ферменты – биокатализаторы. Биохимические

ферментативные процессы – хлебочение, спиртовые

брожения (дрожжи). Простые ферменты – полепептиды:

пепсин, трипсин, папаин, уреаза, рибонуклеаза,

фосфотаза. Сложные белки. Анофермент и кофермент.

Ферментативные реакции. Селективность (один фермент

– один субстракт), хемоселективность.

Стереоселективность. Применяемые в различных

производствах ферменты: гидролазы, липазы, изомеразы,

трасферазы, лигазы, оксиредуктазы.

Никотинамидиндинуклеотид НАД.

5. Липиды (жиры).

Липиды – строительный материал клеточных мембран и

различных тканей организма; источник энергии,

обеспечивающий жизнедеятельность, рост и развитие

организма. Нейтральные (простые) триглицириды.

Жирные кислоты, ацильные радикалы, которые содержат

природные липиды (жиры и масла). Полярные (сложные)

липиды, фосфоглицириды, кефалин, летицин. Изомерия

триглициридов по положению ацильных радикалов.

Направленный синтез триглициридов.

Изопропилиденовая (кетальная) и бензилиденовая

(ацетальная) защиты. Синтез фосфолипидов на примере

синтеза лицитина из 1,2 – диглицирида, -

хлорэтилфосфорилдихлорида и триметиламина.

Свинголипиды, производные аминогликоля сфингозина

по аминогруппе и первичной спиртовой группе. Строение

мембранной (оболочки) клетки и выполняемые ею

функции.

6. Витамины. Витамины – вещества стимулирующие деятельность

нервной системы, желез внутренней секреции и других

органов. Авитаминоз. Витамины – коферменты

ферментативных систем.

Витамин С. L-Аскорбиновая кислота,

антискорутный витамин. Промышленный синтез

аскорбиновой кислоты из D-глюкозы. Биохимическое

действие аскорбиновой кислоты как антиокислителя.

Витамин А, ретинол, аксерофтол. Образование

ретинола при ферментативном окислительном

расщеплении -каротина. Промышленный синтез

витамина А исходя из гераниола и метилвинилкетона.

Биохимическое окисление ретинола до ретиналя.

Комплекс ретиналя с родопеином – субстрат процесса

зрения. Авитаминоз А.

Витамин D, кальциферол (антирахитичное

действие). Получение кальциферола из эргостерина.

Витамин К, филлохинон (регулятор

свѐртываемости крови). Синтез филлохинона из 2-

метилнафтохинона-1,4 и фитола. Авитаминоз К.

Витамин Е, токоферол (фактор размножения).

Синтез витамина Е из триметилгидрохинона и

финилбромида. Бесплодие – авитаминоз Е.

Витамин Р, рутин. Флаваноид. Рутин «витамин

проницаемости» (кровеносных сосудов).

Витамин РР, никотиновая кислота. Методы

получения никотиновой кислоты из -пиколина, 2-метил-

5-этилпиридина, анабазина. Витамин РР –

противопеллагрическое средство.

Витамины группы В6, пиридоксин и пиридоксаль.

Синтез пиридоксина, а из него – пиридоксаля.

Витамин В9, фолиевая кислота, витамин ряда

птериновых. Производные птерина, содержащие

фрагменты n-аминобензойной кислоты и глутаминовой

кислоты. Синтез фолиевой кислоты. Авитаминоз В9 –

нарушение кроветворения.

Витамин В2, рибофлавин. Рибозозамещѐнный

изоаллоксадин. промышленный синтез исходя из о-

ксилидина и D-рибозы.

Витамин В1, тиамин. Гетероциклическая система с

циклами пиримидина и тиазола. Двухстадийный синтез

тиамина.

Витамин Н, биотин. Производное

конденсированной системы имидазолидина и

тетрагидротиофена. Синтез биотина исходя из цистеина.

Витамин В12, кобеламин, цианкобеламин. строение

его молекулы. Сравнение со строением молекул гемина

крови и хлорофила. Применение витамина В12 для

лечения тяжѐлых заболеваний.

7. Терпены и

терпеноиды.

Классификация: моно-, сескви-, ди-, три- и

сестертерпены. Ациклические, моноциклические,

бициклические терпены. Нахождение в природе, методы

выделения из природных источников. Живица хвойных

деревьев, эфирные масла, скипидар. Монотерпены.

Мирцен, оцимен простейшие монотерпены. Гераниол,

нерол, линалоол и цитронеллол применение в

парфюмерных композициях. Ментол, лимонен, карвон,

тимол, синтез и применение. Бициклические терпены:

пинены, карены, фенхены, туйены. Строение

напряжѐнного углеродного скелета. Синтетическая и

природная камфора, использование в промышленности.

Перегруппировка Вагнера-Меервейна первый пример

скелетной перегруппировки в органической химии.

Важнейшие представители сесквитерпенов:

нециклические, фарнезен и неролиден; циклические

цингиберен, бизаболен, абсцисовая кислота. Дитерпены и

сестертерпены, смоляные кислоты.

8. Гормоны.

Гормоны, физиологически активные вещества –

регуляторы биохимических процессов обмена веществ в

организме. Их вырабатывают железы внутренней

секреции. гормоны ряда биогенных -аминокислот.

Тироксин. Два этапа синтеза тироксина. Тироксин

– гормон регулирующий обмен веществ в организме.

Аналоги тироксина: тиреоидин, дийодтирозин,

бетазин. Синтезы этих гормонов.

Гормоны ряда аминоспиртов.

Адреналин, гормон мозгового слоя надпочечников,

нейромедиатор. Синтез L- (-) -адреналина. Схема

биосинтеза норадреналина, а из него адреналина. Мезатон

– синтетический аналог адреналина.

Серетонин, 5-окситриптамин, регулятор кровяного

давления. Синтез серотонина.

Гистамин, -(пиразолил-4)-этиламин. Биосинтез

гистамина из гистидина. Гистамин снижает кровяное

давление.

Пептидные гормоны. Нонапептиды, вазопресин и

окситоцин. Отличие в строении пептидной цепи и в

физиологическом действии.

Самотропин, полипептидный гормон, гормон

роста.

Инсулин, полипептидный гормон, регулирует

углеводный обмен в организме. Строение молекулы

инсулина. Заболевание сахарный диабет.

Биотехнологическое производство инсулина.

Стероидные гормоны. Производное прегнана – кортизон.

Промышленное получение кортизона из сапогенина.

Половые гормоны. Производные андростана, мужские

половые гормоны: тестостерон, андростерон,

дегидроандростерон. Производные эстрана, женские

половые гормоны: эстрон, эстрадиол, эстрол. Холестерин –

основа синтеза стероидных гормонов в организме.

Промышленные методы получения стероидных гормонов

9. Алкалоиды. Алкалоиды – органические вещества,

содержащиеся в различных частях растения. В молекулах

алкалоидов содержится третичный атом азота. В

растениях они находятся в виде солей карбоновых кислот.

Пиперидиновые алкалоиды. Кониин, синтез его из

-пиколина. Ареколин. Лобелин и его аналоги: лобеладин

и лобеламин..

Пиридиновые алкалоиды. Никотин, ядовитый

алкалоид табака. -N-метилпирролидилзамещѐнный

пиридин.

Анабазин. -Пиперидилзамещѐнный пиридин.

Инсектицид.

Тропановые алкалоиды. Тропин. Атропин,

сложный эфир тропина и тропевой кислоты. Синтез

атропина (Р. Робинсон). Атропин – рацемат. Гиосциамин,

левовращающий стереоизомер атропина.

Скополамин, сложный эфир вторичного спирта

скопина и тропевой кислоты.

Кокаин, сложный эфир оксикислоты экгонина,

бензойной кислоты по спиртовой группе и метиловый по

карбоксильной группе.

Синтез кокаина исходя из тропинона (Н.А.

Преображенский). Кокаин применяется в качестве

местно-анестезирующего средства. Кокаин – сильное

наркотическое средство.

Цинамилкокаин, коричный эфир экгонина.

Гагрин, предшественник в биосинтезе тропановых

алкалоидов.

Имидазольный алкалоид пилокарпин, эффективное

антиглукомное средство. Синтез пилокарпина (Н.А.

Преображенский).

Хинолиновые алкалоиды. Энантиомерные хинин и

хинидин, цинхонидин и цинхонин. Хинолиновый и

хинуклединовый фрагменты этих алкалоидов.

Четвертичные соли хинина. Превращение сульфата

хинина в хинотоксин. Хинин – лекарственное

противомалярийное средство.

Изохинолиновый алкалоид папаверин, алкалоид

опиума. Промышленный метод синтеза папаверина.

Синтетический аналог пепаверина – но-шпа.

Тетрагидроизохинолиновые алкалоиды.

Сальсолин, применяется при лечении гипертонических

заболеваний. Структурный аналог сальсолина –

сальсолидин.

Индольные алкалоиды грамин и псилобицин.

Пуриновые алкалоиды – алкалоиды чая.

Производные ксантина: кофеин, теофилин, теобромин.

Промышленный метод синтеза теофилина (применяется в

качестве спазмолитика и мочегонного средства). Кофеин –

психотропное средство, тонизирующее средство.

Хинолизидиновые алкалоиды: лупинин,

пахикарпин, цитизин. Конденсированные системы с

фрагментом хинолизидина.

Пирролизиновые алкалоиды, эфиры двухатомного

спирта платинецина – платифиллин и саррацин.

Полициклические конденсированные алкалоиды:

берберин, эмитин, эзерин, резерпин, морфин.

Производные морфина: кодеин и героин. Морфин

эффективное обезболивающее средство (анальгетик).

Морфин и героин сильные наркотики.

Ациклические алкалоиды (фенетиламиновые):

тирамин, мексалин, эфедрин. Промышленный синтез

эфедрина .

Стероидные алкалоиды салосидин и салонидин.

10. Фотосинтез. Сущность и значение фотосинтеза для развития Земли.

История развития учения о фотосинтезе. Масштабы

фотосинтетической деятельности в биосфере.

Основные и добавочные фотосинтетические пигменты:

хлорофиллы, каротиноиды, фикобилины. Хлорпласты и их

роль в фотосинтезе. Строение хлорпластов. Хлорофилл а и

хлорофилл b. Порфиновая структура – основа

молекулярного строения хлорпласта. Роль порфиновой

структуры и металла (магний) в поглощении и утилизаци

энергии света. Биосинтез и метаболизм хлорофилла.

Стадии фотосинтеза. Первичные фотофизические и

фотохимические процессы. Фотосинтетическая

электронтранспортная цепь. Циклический и

нециклический транспорт электронов.

Фотофосфорилирование. Псевдоциклическое

фосфорилирование. Теория Митчелла. Реакция Хилла.

Фотоокисление воды, происхождение кислорода.

Световая стадия фотосинтеза. Образование АТФ и

НАДФ в процессе световой стадии фотосинтеза. Темновая

стадия фотосинтеза. Три фазы темновой стадии

фотосинтеза.

Суммарное уравнение темновой стадии фотосинтеза –

образование углеводов. Фотосинтетический метаболизм

углерода. Восстановительный пентозофосфатный цикл

(цикл Кальвина). Ключевые ферменты, их реакции,

локализация и свойства. Карбоангидраза. Первичный

синтез углеводов. Альтернативные (неуглеводные) пути

ассимиляции углерода.


дисциплинами:

№

п/п






1 2 3 4 5




+ + + + +

2 . Основы дизайна



+ + + + +


№

п/п

Наименование раздела Лекц. Практические

занятия и


СРС Все-

го


в ИФ

1. Введение. 3 6 7

2. Белки. 6 1 6 7

3 Нуклеиновые кислоты. 4 1 6 5

4 Ферменты (энзимы). 3 1 6 6

5 Липиды (жиры). 4 1 6 5

6 Витамины. 6 2 6 6

7 Терпены и терпеноиды. 2 1 6 6

8 Гормоны. 5 2 6 6

9 Алкалоиды. 4 1 6 6

10 Фотосинтез. 4 2 6 10


№

п/п

№

раздела

дисципл

ины


занятия


кость

(час.)

1. 2 Белки. Групповая работа с


1

2. 3 Нуклеиновые кислоты. Метод работы в малых группах 1

3. 4 Ферменты (энзимы). Метод работы в малых группах

1

4. 5 Липиды (жиры). Метод работы в малых группах

1

5. 6 Витамины. Групповая работа с


2

6. 7 Терпены и терпеноиды. Групповая работа с


1

7. 8 Гормоны. Метод работы в малых группах 2

8. 9 Алкалоиды. Метод работы в малых группах 1

9 10 Фотосинтез.



не предусмотрен учебным планом







Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрина. И.В. – Основы органической химии

лекарственных веществ – Химия, Москва, 2001.

Сорочинская Е.И. Биорганическая химия. Биологически важные классы соединений. СПб.:

Изд-во С.-Петербургского университета, 1998. 190 с.

В.В. Племенков, Введение в химию природных соединений. Казань, 2001 г.


Medicinal natural poducts. Paul M. Dewick, John Wiley & Sons Ltd., 2002.

Химия природных соединений (углеводы, нуклеиды, стероиды,белки).

Кочетков Н.К., Торгов И.В., Ботвиник М.М. 1961.

Основы химии природных соединений (1 и 2 том). Семѐнов А.А., Карцев В.Г., Москва, 2009 г.

в) учебно-методические пособия:

Методические рекомендации к изучению спецкурса «Химия природных соединений» Главы

1-4. Липиды, гормоны, химические средства защиты растений. РУДН, Москва, 1987.

Методические рекомендации к изучению спецкурса «Химия природных соединений» Главы

5-8. Белковые вещества, нуклеиновые кислоты, фотосинтез, органические лекарственные

препараты. РУДН, Москва, 1987.

Варламов А.В., Борисова Т.Н., Сорокина Е.А., Воскресенский Л.Г., Никитина Е.В. Основы

органической химии. – М.: Изд-во РУДН, 2007. – 356 с.

Список учебно-электронных материалов:

Лекции по органической химии для специальности ―Экология ‖.

Лекции по органической химии для специальности ―Фармация‖.

Учебно-методическое пособие по органической химии.

в) программноеобеспечение:

Microsoft Word, Microsoft Office (Excel, Power Point), ACD ChemSketch.

г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

http://web-local.rudn.ru/web-local/prep/prep_1367/,

―Химический ускоритель‖ http://www.chem.isu.ru/leos/,

―Химия он-лайн‖ http://markovsky.virtualave.net/chemonline/index.htm,

http://www.chemport.ruХимическаяэнциклопедия,

http://ru.wikipedia.org,


У студентов имеется доступ к электронным вариантам лекционного курса, домашнего

задания, контрольных работ.

http://web-local.rudn.ru/web-local/prep/prep_1367/

http://www.chem.isu.ru/leos/

http://markovsky.virtualave.net/chemonline/index.htm




Набор молекулярных моделей Дрейдинга.

Сахариметр портативный.

Поляриметр.

Программное обеспечение.

o Компьютерные программы для работы с перспективными моделями молекул: ISIS-

DRAW (свободно распространяемая), CHEM-DRAW , ACD ChemSketch.


От студентов требуется посещение лекций, еженедельных консультаций, обязательное

участие в аттестационно-тестовых испытаниях, выполнение заданий преподавателя. Для оценки

текущих контрольных работ и домашних заданий применяется балльно-рейтинговая система

оценки знаний. Студенты обязаны сдавать все задания в сроки, установленные учебным планом.

Работы, предоставленные с опозданием, не оцениваются, контрольные работы не

переписываются.

Для успешного выполнения домашних заданий и подготовке к контрольным работам

студентам настоятельно рекомендуется посещение еженедельных консультаций, проводимых


Если в итоге за семестр студент получил менее 51 балла, то ему выставляется незачѐт и

студент должен повторить эту дисциплину в установленном порядке.


по дисциплинеХимия природных соединений

Соответствие систем оценок (используемых ранее оценок итоговой академической успеваемости,

оценок ECTS и балльно-рейтинговой системы (БРС) оценок текущей успеваемости) (В

соответствии с Приказом Ректора № 996 от 27.12.2006 г.):

Вид работы Количество работ Количество

баллов


баллов


Домашние задания 5 5 25

Итого за семестр 100

Баллы за семестр Итоговая оценка

51 - 100 зачѐт

< 50 незачѐт

Правила выполнения письменных работ (контрольных тестовых работ).

Для проверки усвоения теоретических знаний и домашних заданий, студенты выполняют пять

письменных контрольных работ.

Контрольные работы выполняются по пунктам в отдельной тетради, на обложке которой

указаны название дисциплины, фамилия и инициалы, специальность, курс. Перед каждой

контрольной работой указывается номер контрольной работы, вариант задания, дата.


Условие каждой задачи необходимо записывать полностью.


Старший преподаватель кафедры органической химии, к.х.н. Е.В. Никитина.

Заведующий кафедрой органической химии, д.х.н. А.В. Варламов.

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины: Стереохимия биологически активных соединений


04.04.01 «Химия»


средств"



Знакомство студентов с базовыми положениями и современными концепциями стереохимии,

одного из фундаментальных разделов химической науки. Развитие пространственного мышления

на примере изучения трѐхмерных моделей химических соединений и реакций. Формирование

связи между результатом реакции и пространственным строением исходных субстратов и

переходных состояний. Способность предвидеть стереохимический результат превращений.

Овладение прикладными навыками (использование компьютерных программ и баз данных) по

установлению стереохимии сложных молекул (умение интерпретировать результаты,

полученные методами РСА и ЯМР).


Дисциплина «Стереохимия» относится к вариативной части учебного цикла магистратуры. Для

успешного освоения дисциплины студент обязан иметь основные представления о строении

веществ и их реакционной способности. Владеть теорией строения органических соединений

(типы и направленность связей, гибридизация атомов, виды пространственной изомерии,

номенклатура). Для освоения дисциплины ―Основы стереохимии‖ обучающиеся используют

знания, умения, сформированные в ходе изучения дисциплин: ―Физика‖, ―Математика‖,

―Неорганическая химия‖, ―Органическая химия‖, ―Физическая химия‖.



ПК-1, ПК-3, ПК-5, ПК-10, ПК-17


Знать: основы основных разделов стереохимии: конформационный анализ, статическую

стереохимию, динамическую стереохимию. Основные методы определения относительной и

абсолютной конфигурации асимметрических элементов хиральных соединений.

Уметь: на основе механизма и строения исходных субстратов, верно предсказывать

стереохимический результат реакции. Осуществлять конформационный анализ основных классов

органических соединений, и на его основе делать корректные выводы об их реакционной

способности. Уметь находить и присваивать стереохимические дескрипторы элементам

асимметрии в хиральных молекулах. На основании физко-химических методов исследования

(РСА, ЯМР, хироптические методы) правильно определять пространственное строение

исследуемых объектов. Уметь работать с литературой (учебники, монографии, оригинальные

статьи) по стереохимии.

Владеть: навыками работы с проекционными (пространственными) формулами химических

соединений. Владеть навыками работы с компьютерными программами 3D-моделирования

химических соединений (типа Chem3DUltra), а так же с программами обработки данных РСА

(Mercury).


Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы.


часов

Семестры

III



Лекции 34 34



Лабораторные работы (ЛР) 17 17

Из них в интерактивной форме 14 14





Реферат


Подготовка к контрольным работам, выполнение

домашних работ, 57 57

Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен)

Контрольная работа


+

+


зач. ед. 108 108

3 3



№

п/п




1. Введение Стереохимические особенности атома углерода,

кремния, азота, фосфора, кислорода, серы.

Стереохимические модели и формулы. Конформация.

Конфигурация.

2. Хироптические явления и их

структурные предпосылки

Хиральность. Плоскополяризованный свет.

Поляриметрия. Энантиомерия и диастереомерия.

Энантиотопия, диастереотопия. Типы элементов

хиральности.

3. Рацематы Рацематы. Классификация и свойства рацемических

смесей. Методы расщепление рацематов. Рацемизация.

Использование природных оптически-активных

веществ для разделения рацематов.

4. Номенклатура

пространственных изомеров

Номенклатура пространственных изомеров,

энантиомеров и диастереомеров.

5. Методы определения

конфигурации

асимметрических центров

Относительная и абсолютная конфигурация. Методы

определения абсолютной конфигурации: РСА,

квазирацематы, химическая корреляция, хироптические

методы (практическое применение).

6. Конформации алканов.

Стереохимия Sn-реакций

Конформация алканов (этан, бутан), моно- и

дигалогеналканов. Конформации диастереомеров.

Стереохимия реакций замещения в ряду алканов,

алкилгалогенидов, спиртов.

7. Стереохимия алкенов Номенклатура алкенов. Устойчивость и

взаимопревращения стереоизомерных алкенов.

Получение π-диастереомеров. Стереохимия реакций

алкенов (электрофильное присоединение и окисление).

Присоединение к алкинам.

8. Стереохимия диенов и

циклоалканов

Сопряжѐнные диены. Диеновый синтез (реакция Дильса-

Альдера). Кумулены (аллены, кетенимины).

Циклоалканы: циклопропан, циклобутан, циклопентан,

циклогептан. Высшие циклы. Реакции циклизации,

эффект Торпа-Ингольда.

9. Циклогексан и его

производные

Циклогексан. Циклоалкены и циклоалкины.

Замещѐнные циклоалканы. Стереохимические

особенности протекания реакций в шестичленных

циклах.

10. Стереохимия реакций

присоединения по

карбонильной группе

Циклогексаноны и их реакции. Синтезы на основе

карбонильных соединений. Гидриндан. Декалин.

Правило Крама, Фелкина-Она.

11. Пространственное строение

мостиковых и каркасных

систем

Стереохимия мостиковых, конденсированных и

каркасных циклических систем. Пропелланы,

ротаксаны, катенаны, ленты Мѐбиуса.

12. Особенности конформации

насыщенных

кислородсодержащих

гетероциклов

Кислородсодержащие гетероциклы с одним и двумя

атомами кислорода. Оптически активные соединения

азота. Моносахариды. Пространственное строение.

13. Цикло-цепная таутомерия в

моно- и дисахаридах Цикло-цепная таутомерия. Дисахариды, муторотация.

14. Насыщенные азотсодержащие

гетероциклы

Азотсодержащие гетероциклы. Пиперидин и его

производные. Декагидрохинолин. Соединения со связью

С=N (N=N): оксимы, азометины, диазосоединения.

Амиды и их аналоги.

15. Стереохимические особенности

в ряду аренов

Конформация ароматических соединений. Оптически

активные арены. Атропоизомерия. Циклофаны и анса-

соединения. Гелицены. Спираны. Металлоцены.

Молекулярные пропеллеры.

16. Асимметрический синтез и

катализ

Асимметрический синтез. Синтезы с участием

хиральных оксазолинов. Асимметрический катализ.

Синтезы в хиральных средах.

17. Энантио- и

диастереоселективный синтез

Энантио- и диастереоселективный синтез. Примеры.

Реакции Виттига. Электроциклические реакции.

Правила Болдуина. Иодолактонизация.

18. Хироптические методы

определения конфигурации

Дисперсия оптического вращения. Круговой дихроизм.

Эффект Коттона. Кривые ДОВ и КД. Классификация

хромофоров.



Данная дисциплина читается в последнем семестре теоретического обучения, что исключает

междисциплинарные связи с последующими дисциплинами.


№

п/п

Наименование раздела дисциплины Лекц. Практические занятия и


СРС Все-

го

час. ПЗ/С ЛР из них в

ИФ

1. Введение 2 2

2. Хироптические явления и их

структурные предпосылки

2 1 2

3. Рацематы 2 1 2

4. Номенклатура пространственных

изомеров

2 2 1 4

5. Методы определения конфигурации


2 1 2

6. Конформации алканов. Стереохимия Sn-

реакций

1 2 1 3

7. Стереохимия алкенов 2 2 1 4

8. Стереохимия диенов и циклоалканов 1 1 1

9. Циклогексан и его производные 2 2 1 4

10. Стереохимия реакций присоединения по


2 2 1 4

11. Пространственное строение мостиковых

и каркасных систем

2 1 2

12. Особенности конформации насыщенных

кислородсодержащих гетероциклов

2 1 2

13. Цикло-цепная таутомерия в моно- и

дисахаридах

2 2 1 4

14. Насыщенные азотсодержащие


2 1 2

15. Стереохимические особенности в ряду

аренов

2 1 2

16. Асимметрический синтез и катализ.

Энантио- и диастереоселективный синтез

2 1 2

17. Хироптические методы определения


2 2 4


№

п/п

№

раздела

дисципл

ины


занятия


кость

(час.)

1. 2 Хироптические явления и

их структурные

предпосылки



1

2. 3 Рацематы Метод работы в малых группах 1

3. 4 Номенклатура

пространственных

изомеров


1

4. 5 Методы определения




1

5. 6 Конформации алканов.

Стереохимия Sn-реакций



1

6. 7 Стереохимия алкенов Групповая работа с


1

7. 8 Стереохимия диенов и

циклоалканов


8. 9 Циклогексан и его

производные


9 10 Стереохимия реакций

присоединения по



10 11 Пространственное строение

мостиковых и каркасных

систем



1

11 12 Особенности конформации

насыщенных

кислородсодержащих

гетероциклов



1

12 13 Цикло-цепная таутомерия в

моно- и дисахаридах


13 14 Насыщенные

азотсодержащие



14 15 Стереохимические

особенности в ряду аренов


15 16 Асимметрический синтез и

катализ. Энантио- и

диастереоселективный

синтез


1


На протяжении семестра предусмотрено 8 лабораторных работ по наиболее значимым разделам.

№ № раздела Наименование раздела дисциплины Лаб.

п/п дисциплины зан.

1. 4 Номенклатура пространственных изомеров 2

2. 6 Конформации алканов. Стереохимия Sn-реакций 2

3. 7 Стереохимия алкенов 2

4. 9 Циклогексан и его производные 2

5. 10 Стереохимия реакций присоединения по карбонильной группе 2

6. 13 Цикло-цепная таутомерия в моно- и дисахаридах 2

7. 16 Асимметрический синтез и катализ. Энантио- и диастереоселективный

синтез

2

8. 17 Хироптические методы определения конфигурации 3







1. Илиел Э. ―Основы органической стереохимии‖. пер. с анг., Илиел Э.Учебное пособие.

Москва, изд. Бином. Лаборатория знаний, 2007 г.

2. ElielE. L., WilenS. H., DoyleM. P. ―Basicorganicstereochemistry‖. Wiley-VSH, 2001.

3. Потапов В. М. ―Стереохимия‖, Москва, Химия, 1988 г.

4. Соколов В. И. ―Введение в теоретическую стереохимию‖, Москва, 1982 г.

5. Илиел Э. ―Стереохимия соединений углерода‖ пер. с анг., Москва, 1965 г.

6. Бакстон Ш., Робертс С. ―Введение в стереохимию органических соединений‖. Москва,

Мир, 2005 г.


1. Ногради М. ―Стереоселективный синтез‖, пер. с анг., Москва, 1989 г.

2. Ногради М. ―Стереохимия‖ пер. с анг., Москва, 1984 г.

3. Илиел Э., Аллинжер Н., Энжиал С., Моррисон Г. ―Конформационный анализ‖. Москва,

Мир, 1969 г.

4. Илиэл Э., ―Стереохимия соединений углерода‖ пер. с анг., Москва, Мир, 1965.

5. Блага К., Червинка О., Ковер Я. ―Основы стереохимии и конформационного анализа‖.

Ленинград, Химия, 1974.

6. Простаков Н. С. ―Конфигурация и конформация молекул‖. изд. РУДН, Москва, 1972.

7. Илиэл Э. ―Основы стереохимии‖ пер. с анг., Москва, Мир, 1971.

http://www.zone-x.ru/DispetchShowPage.asp?Group_Id=ba304789



Список учебно-электронных материалов:

в) Лекции по стереохимии для специальности ―Химия‖.

г) программное обеспечение: ChemicalOffice, ACDLabs.

д) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

http://www.chem.msu.su/rus/

http://www.xumuk.ru

http://www.ch.ic.ac.uk/local/organic/

http://www.chemport.ru

http://ru.wikipedia.org


Учебная аудитория: 534, оборудована фоларом и переносным мультимедийным комплексом. Для

визуализации изучаемых структур студентам выдаются наборы молекулярных моделей

Дрейдинга и Стюарта-Бриглеба, для изучения хироптических свойств соединений используется

портативный сахариметр, поляриметр и рефрактометр Аббе.


От студентов требуется посещение лекций и семинарских занятий, обязательное участие в

аттестационно-тестовых испытаниях, выполнение заданий преподавателя. Для оценки текущих

контрольных работ, лабораторных работ, домашних заданий и итоговой аттестации применяется

балльно-рейтинговая система оценки знаний. Студенты обязаны сдавать все задания в сроки,

установленные учебным планом. Домашние работы, предоставленные с опозданием, не

оцениваются.

Для успешного выполнения домашних заданий и подготовке к контрольным работам студентам

настоятельно рекомендуется посещение еженедельных консультаций, проводимых


Если в итоге за семестр студент получил менее 29 баллов, то ему выставляется оценка F и

студент должен повторить дисциплину в установленном порядке.

Студенты, получившие в течение семестра, оценку: 2+ (FX), 3 (E), 3+ (D) или 4 (C) и желающие

повысить свою оценку, допускаются к экзамену (итоговая аттестация). Итоговая работа

оценивается из 14 баллов.

http://www.xumuk.ru/

http://www.ch.ic.ac.uk/local/organic/




по дисциплине Стереохимия биологически активных соединений

Баллы за

семестр

Итоговая оценка Баллы за итоговый

контроль знаний


балов

Итоговая

оценка

86 5 0 - 14 93 - 100 5+ (А)

71 - 85 4 0 - 14 84 - 92 5 (В)

64 - 70 3 0 - 14 68 - 83 4 (С)

51 - 63 3 0 - 14 59 - 67 3+ (D)

44 - 50 нет 0 - 14 51 - 58 3 (Е)

34 - 43 нет 0 - 14 36 - 50 2+ (FX)

<29 2 нет 3-35 2 (F)

В ходе преподавания предмета оцениваются:

Две контрольные работы по 28 баллов каждая.

Три домашние работы по 5 баллов каждая.

Посещение и работа на семинарах и лекциях 15 баллов в течение семестра.

Суммарно можно набрать 86 баллов за семестр.

Итоговая аттестация (письменная работа) 14 баллов.

Правила выполнения письменных работ.

Для проверки теоретических знаний студентов в течении семестра проводятся две письменные

контрольные работы. На контрольную работу отводится 2 академических часа. В случае

неудовлетворительной оценки (менее 50 % баллов) студент имеет право переписать контрольную

работу один раз на следующей после контрольной консультации. При этом при переписывании

максимальная оценка за работу не может превышать 75 % от исходной.

Контрольные работы выполняются на листах формата А4 (раздаѐт преподаватель), в

верхней части которого указываются, фамилия и вариант. Перед каждым ответом указывается

номер задания.


Условия задач переписывать не нужно.


Доцент кафедры органической химии, к.х.н. Ф.И. Зубков

Заведующий кафедрой органической химии А.В. Варламов

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины Масс-спектральный анализ лекарственных средств

Рекомендуется для направления (ий) подготовки (специальности (ей))

04.04.01 "Химия", специализация "Фармацевтический анализ в производстве и

контроле качества лекарственных средств"

Квалификация (степень) выпускника _________ Магистр _______

1. Цели и задачи дисциплины: Получение представлений о особенностях фрагментации различных

классов органических соединений в условиях ионизации электронами, навыков получения и анализа

совокупности спектральных характеристик органических соединений и лекарственных средств

2. Место дисциплины в структуре ООП: ___________ базовая часть учебного цикла М.2, входные

знания: физическая химия, квантовая химия



ОК-1, ОК-2, ОК-5, ОК-6, ПК-1, ПК-5, ПК-6, ПК-10 ______________________________________


Знать: теоретические и практические основы масс-спектрометрии органических соединений Уметь:

расшифровать масс-спектры органических соединений с отнесением основных ионов к соответствующим

характеристичным направлением фрагментации, различать по комплексу спектральныхданныхосновны

классы органических соединений

Владеть/навыками обработки комплекса спектральных данных, навыками обоснованного выбора

наилучшего метода и способа изучения строения органических соединений и лекарственных средств


Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 ______________ зачетных единиц.

№

п/п


часов

Семестры

III



1.1. Лекции 34 34

1.2. Прочие занятия 17 17




1.2.3. Лабораторные работы (ЛР) 17 17

Из них в интерактивной форме (ИФ): 3 3





2.3. Реферат



57 57






№ п/п Наименование раздела



1. Принципы фрагментации

органических соединений в

условиях ионизации

электронами

(ИЭ)

Основные механизмы разрыва связей и расщепления

органических соединений в условиях масс-спектрометрии с

ионизацией электронами, возможные перегруппировочные

процессы. Основные масс-спектральные правила.

2. Фрагментация

углеводородов в условиях

ИЭ

Характерные особенности фрагментации алканов, алкенов,

алкинов, циклоалканов, ароматических углеводородов в

условиях масс-спектрометрии с ионизацией электронами.



соединений в условиях

ИЭ

Характерные особенности фрагментации азот-, кислород-и

серосодержащих алифатических и ароматических

гетероциклических соединений в условиях масс-спектрометрии

с ионизацией электронами, орто-эффект.


галогенпроизводных в

условиях ИЭ

Характерные особенности фрагментации галогенпроизводных в


Полиизотопные элементы и расчет их содержания.

5. Фрагментация соединений

с аминогруппой и других

азотсодержащих


ИЭ

Характерные особенности фрагментации алифатических и

ароматических аминов, нитрилов, ниропроизводных в условиях

масс-спектрометрии с ионизацией электронами. Использование

дериватизации для изучения аминов с помощью ГХ/МС


с гидроксильной группой в


Характерные особенности фрагментации алифатических

спиртов и фенолов, диалкиловых, алкил ариловых и диариловых

эфиров, кеталей и ацеталей в условиях масс-спектрометрии с

ионизацией электронами. Аналогии между ионизацией

электронами и тандемной масс-спектрометрией

7. Фрагментация соединений Характерные особенности фрагментации карбоновых кислот,

с карбоксильной группой в


алкиловых и ариловых сложных эфиров, производных фталевой

кислоты в условиях масс-спектрометрии с ионизацией

электронами.


соединений с

потенциальной

биологической

активностью с

несколькими

функциональными

группами в условиях

ИЭ

Характерные особенности фрагментации аминокислот и их

производных в условиях масс-спектрометрии с ионизацией

электронами. Использование реагентов Хусека для анализа

аминокислот и простейших петидов методом ГХ/МС. Анализ

окси- и оксо-кислот.



Нет


№

п/п

Наименование раздела Лекц

ии



СРС Всего

ПЗ/С ЛР из них в

ИФ


органических соединений в условиях

ионизации электронами (ИЭ)

5 1 1 10 17

2. Фрагментация углеводородов в


4 3 6 13

3. Фрагментация гетероциклических

соединений в условиях ИЭ

6 3 10 19

4. Фрагментация галогенпроизводных в


4 2 6 12

5. Фрагментация соединений с амино-

группой в условиях ИЭ

2 1 4 7

6. Фрагментация соединений с

гидроксильной группой в условиях

ИЭ

2 1 4 7


карбоксильной группой в условиях

ИЭ

7 4 2 11 22


потенциальной биологической

активностью с несколькими

функциональными группами в


4 2 6 12




Тема интерактивного занятия Вид занятия Трудоемк

ость (час.)

1 1 Принципы фрагментации органических

соединений в условиях ионизации

электронами (ИЭ)

Дискуссия 1

2 7 Фрагментация соединений с

карбоксильной группой в условиях ИЭ Мозговой

штурм

2




Наименование лабораторных работ Трудоемкость (час.)

1 1 Обнаружение основных типов фргаментных

процессов в экспериментально полученных масс-

спектрах

1

2 2 Идентификация УВ по экспериментально

полученным масс-спектрам 3

3 3 Идентификация гетероциклических соединений по

экспериментально полученным масс-спектрам 3

4 4 Идентификация галогенпроизводных по


5 5 Идентификация соединений с аминогруппой по


6 6 Идентификация соединений с

гидрооксильной группой по экспериментально

полученным масс-спектрам

1


карбоксильной группой по экспериментально


4

8 8 Фрагментация соединений с потенциальной

биологической активностью с несколькими

функциональными группами в условиях ИЭ

2

7. Практические занятия (семинары) Не проводятся

8. Примерная тематика курсовых проектов (работ) Не проводятся



1. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М., «БИНОМ. Лаборатория знаний», 2003 г.

2. Заикин В.Г., Варламов А.В., Микая А.И., Простаков Н.С. Основы масс- спектрометрии органических

соединений. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001 г..

3. Терентьев П.Б. Масс-спектрометрия в органической химии. М. Высшая школа 1979г..


1. O. David Sparkman, J. Throck Watson. Introduction to Mass Spectrometry: Instrumentation, Applications, and

Strategies for Data Interpretation. NY., John Wiley &Sons, 2007 г.

2. Vladimir Zaikin, John M. Halket. A Handbook of Derivatives for Mass Spectrometry. Chichester: IM

Publications LLP, 2009 г.

в) программное обеспечение

NIST08, AMDIS


webbook.nist.gov-он-лайновая база масс-спектров органических соединений

10. Материально-техническое обеспечение дисциплины: Масс-

спектрометр ThermoFocusDSQII


Методические указания по выполнению лабораторных работ

Рекомендации к выполнению лабораторной работы № 1-7.

Подготовка к работе:

а) изучение теоретических основ работы по разделам учебника, указанным в описании;

б) ознакомление с предстоящей работой по ее описанию и составление плана

эксперимента;

в) выписать из учебника или справочника значения количественных величин, которые

понадобятся для расчетов;

г) выписать в лабораторный журнал - форму лабораторного отчета, заполнив те

разделы, которые могут заполнены до выполнения эксперимента;

д) письменно ответить на контрольные вопросы.

Выполнение работы в лаборатории.

Внимательно изучить «специальные правила работы в химической лаборатории» и «Правила техники

безопасности», вывешенные на лабораторном стенде (или имеющиеся в лаборатории) и неукоснительно

их соблюдать:

а) соблюдать чистоту и порядок на рабочем месте;

б) перед началом работы проверьте по списку, приведенному в описании работы,

наличие на вашем рабочем месте необходимого оборудования и реактивов; убедитесь в

чистоте химической посуды, пипеток, кювет, шприцов и реактивов, прессформ при

необходимости вымойте посуду;

в) взяв с полки реагент и отобрав нужное количество, поставьте его на место; в конце

работы приведите рабочее место в первоначальный порядок, расставив все по местам.

Правила работы студентов в лаборатории молекулярной спектроскопии.

а) студенты допускаются к работе в лаборатории только после прохождения

инструктажа по технике безопасности;

б) нельзя заходить в помещение, где размещены спектрофотометры, без преподавателя

или лаборанта;

в) включать и выключать спектрофотометры, а также производить какие-либо

манипуляции возле работающих приборов можно только в присутствии преподавателя или

лаборанта;

г) при приготовлении образцов для анализа необходимо соблюдать правила работы и

техники безопасности, принятые при работе с химическими реактивами в химических

лабораториях: работать в халате, пользоваться резиновыми перчатками и при включенной

вентиляции.

Порядок выполнения работы.

http://webbook.nist.gov/

а) ознакомьтесь с устройством масс-спектрометра ThermoFocusDSQ, в том числе

изучите: принципиальную схему устройства масс-спектрометра ThermoFocusDSQ; основные блоки

масс-спектрометра; принцип их работы, назначение; правила включения и выключения

масс-спектрометра, регулирование режима его работы; регистрирующую часть спектрометра;

заправку регистрационной бумаги.

б) изучите схему прибора;

в) изучите теоретическую часть описания прибора;

г) зарисуйте схему устройства ThermoFocusDSQ;

д) запишите его основные характеристики и оптимальные параметры записи спектров на

нем.

Знакомство с техникой приготовления образцов.

а) ознакомьтесь с инструкцией по приготовлению жидких и твердых образцов;

б) познакомьтесь с особенностями техники приготовления образцов в виде растворов.

Правила оформления работы в лабораторном журнале. 1. Название работы.

2. Цель работы.

3. Краткое теоретическое введение (основные законы и формулы, уравнения или графики, относящиеся к теме

лабораторной работы).

4. Экспериментальная часть:

список реактивов и оборудования;

схема прибора или установки;

конкретное задание на лабораторную работу;

условия проведения эксперимента;

результаты измерений в виде таблиц и графиков;

расчѐты по экспериментальным данным;

оценка погрешности измерений.

5. Выводы или заключение о результатах данной лабораторной работы.

6. Ответы на вопросы к защите лабораторной работы.

Примечание.

Результаты эксперимента должны быть подписаны лаборантом. Все записи в тетради должны быть выполнены

чернилами, графики – на миллиметровой бумаге только карандашом. Каждый график должен быть озаглавлен и

вклеен в тетрадь.

Правила написания и оформления контрольных работ

• Контрольные работы выполняются в отдельной ученической тетради, на обложке которой указаны

название дисциплины, фамилию и инициалы, специальность, курс. Перед каждой контрольной

работой указывается номер контрольной работы, вариант задания, дата.

• Контрольные работы выполняются чернилами черного, синего или фиолетового цвета.

• Решение задачи должно сопровождаться составлением таблиц с отнесением характеристических

ионов к соотвествующим типам фрагментных процессов

• При выполнении тестовых работ студентам разрешается использование справочной литературы.


_доцент _________________ _каф.орг.химии _______ _______ Р.С.Борисов _______

Заведующий кафедрой каф.орг.химии ____________ _________ А.В.Варламов_

ПРОГРАММА

Наименование дисциплины _ Основы масс-спектрометрии _________________

Рекомендуется для направления (ий) подготовки (специальности (ей))

04.04.01 "Химия", специализация "Фармацевтический анализ в производстве и

контроле качества лекарственных средств"

Квалификация (степень) выпускника _________ Магистр _______

1.Цели и задачи дисциплины: Получение представлений о особенностях фрагментации различных

классов органических соединений в условиях ионизации электронами, навыков получения и анализа

совокупности спектральных характеристик органических соединений

2.Место дисциплины в структуре ООП: ____________ базовая часть учебного цикла М.2, входные

знания: физическая химия, квантовая химия



ОК-1, ОК-2, ОК-5, ОК-6, ПК-1, ПК-5, ПК-6, ПК-10 ______________________________________


Знать: теоретические и практические основы масс-спектрометрии органических соединений Уметь:

расшифровать масс-спектры органических соединений с отнесением основных ионов к соответствующим

характеристичным направлением фрагментации, различать по комплексу спектральныхданныхосновны

классы органических соединений

Владеть/навыками обработки комплекса спектральных данных, навыками обоснованного выбора

наилучшего метода и способа изучения строения органического соединения


Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 ______________ зачетных единиц.

№

п/п


часов

Семестры

III



1.1. Лекции 34 34

1.2. Прочие занятия 17 17




1.2.3. Лабораторные работы (ЛР) 17 17

Из них в интерактивной форме (ИФ): 3 3





2.3. Реферат



57 57






№ п/п Наименование раздела




органических соединений в

условиях ионизации

электронами

(ИЭ)

Основные механизмы разрыва связей и расщепления

органических соединений в условиях масс-спектрометрии с

ионизацией электронами, возможные перегруппировочные

процессы. Основные масс-спектральные правила.


углеводородов в условиях

ИЭ

Характерные особенности фрагментации алканов, алкенов,

алкинов, циклоалканов, ароматических углеводородов в





ИЭ

Характерные особенности фрагментации азот-, кислород-и

серосодержащих алифатических и ароматических

гетероциклических соединений в условиях масс-спектрометрии

с ионизацией электронами, орто-эффект.


галогенпроизводных в


Характерные особенности фрагментации галогенпроизводных в


Полиизотопные элементы и расчет их содержания.


с аминогруппой и других

азотсодержащих


ИЭ

Характерные особенности фрагментации алифатических и

ароматических аминов, нитрилов, ниропроизводных в условиях

масс-спектрометрии с ионизацией электронами. Использование

дериватизации для изучения аминов с помощью ГХ/МС


с гидроксильной группой в


Характерные особенности фрагментации алифатических

спиртов и фенолов, диалкиловых, алкил ариловых и диариловых

эфиров, кеталей и ацеталей в условиях масс-спектрометрии с

ионизацией электронами. Аналогии между ионизацией

электронами и тандемной масс-спектрометрией


с карбоксильной группой в


Характерные особенности фрагментации карбоновых кислот,

алкиловых и ариловых сложных эфиров, производных фталевой

кислоты в условиях масс-спектрометрии с ионизацией

электронами.


соединений с

несколькими

функциональными

группами в условиях

ИЭ

Характерные особенности фрагментации аминокислот и их

производных в условиях масс-спектрометрии с ионизацией

электронами. Использование реагентов Хусека для анализа

аминокислот и простейших петидов методом ГХ/МС. Анализ

окси- и оксо-кислот.



Нет


№

п/п

Наименование раздела Лекц

ии



СРС Всего

ПЗ/С ЛР из них в

ИФ


органических соединений в условиях

ионизации электронами (ИЭ)

5 1 1 10 17

2. Фрагментация углеводородов в


4 3 6 13

3. Фрагментация гетероциклических

соединений в условиях ИЭ

6 3 10 19

4. Фрагментация галогенпроизводных в


4 2 6 12

5. Фрагментация соединений с амино-

группой в условиях ИЭ

2 1 4 7


гидроксильной группой в условиях

ИЭ

2 1 4 7


карбоксильной группой в условиях

ИЭ

7 4 2 11 22


несколькими функциональными

группами в условиях ИЭ

4 2 6 12




Тема интерактивного занятия Вид занятия Трудоемк

ость (час.)

1 1 Принципы фрагментации органических Дискуссия 1

соединений в условиях ионизации

электронами (ИЭ)

2 7 Фрагментация соединений с

карбоксильной группой в условиях ИЭ Мозговой

штурм

2




Наименование лабораторных работ Трудоемкость (час.)

1 1 Обнаружение основных типов фргаментных

процессов в экспериментально полученных масс-

спектрах

1

2 2 Идентификация УВ по экспериментально

полученным масс-спектрам 3

3 3 Идентификация гетероциклических соединений по


4 4 Идентификация галогенпроизводных по


5 5 Идентификация соединений с аминогруппой по



гидрооксильной группой по экспериментально


1


карбоксильной группой по экспериментально


4

8 8 Идентификация соединений с несколькими

функциональными группами по экспериментально


2

10.Практические занятия (семинары) Не проводятся

11.Примерная тематика курсовых проектов (работ) Не проводятся

12.Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:


4. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М., «БИНОМ. Лаборатория знаний», 2003 г.

5. Заикин В.Г., Варламов А.В., Микая А.И., Простаков Н.С. Основы масс- спектрометрии органических

соединений. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001 г..

6. Терентьев П.Б. Масс-спектрометрия в органической химии. М. Высшая школа 1979г..


3. O. David Sparkman, J. Throck Watson. Introduction to Mass Spectrometry: Instrumentation, Applications, and

Strategies for Data Interpretation. NY., John Wiley &Sons, 2007 г.

4. Vladimir Zaikin, John M. Halket. A Handbook of Derivatives for Mass Spectrometry. Chichester: IM

Publications LLP, 2009 г.

в) программное обеспечение

NIST08, AMDIS


webbook.nist.gov-он-лайновая база масс-спектров органических соединений

12. Материально-техническое обеспечение дисциплины: Масс-

спектрометр ThermoFocusDSQII


Методические указания по выполнению лабораторных работ

Рекомендации к выполнению лабораторной работы № 1-7.

Подготовка к работе:

а) изучение теоретических основ работы по разделам учебника, указанным в описании;

б) ознакомление с предстоящей работой по ее описанию и составление плана

эксперимента;

в) выписать из учебника или справочника значения количественных величин, которые

понадобятся для расчетов;

г) выписать в лабораторный журнал - форму лабораторного отчета, заполнив те

разделы, которые могут заполнены до выполнения эксперимента;

д) письменно ответить на контрольные вопросы.

Выполнение работы в лаборатории.

Внимательно изучить «специальные правила работы в химической лаборатории» и «Правила техники

безопасности», вывешенные на лабораторном стенде (или имеющиеся в лаборатории) и неукоснительно

их соблюдать:

а) соблюдать чистоту и порядок на рабочем месте;

б) перед началом работы проверьте по списку, приведенному в описании работы,

наличие на вашем рабочем месте необходимого оборудования и реактивов; убедитесь в

чистоте химической посуды, пипеток, кювет, шприцов и реактивов, прессформ при

необходимости вымойте посуду;

в) взяв с полки реагент и отобрав нужное количество, поставьте его на место; в конце

работы приведите рабочее место в первоначальный порядок, расставив все по местам.

Правила работы студентов в лаборатории молекулярной спектроскопии.

а) студенты допускаются к работе в лаборатории только после прохождения

инструктажа по технике безопасности;

б) нельзя заходить в помещение, где размещены спектрофотометры, без преподавателя

или лаборанта;

в) включать и выключать спектрофотометры, а также производить какие-либо

манипуляции возле работающих приборов можно только в присутствии преподавателя или

лаборанта;

г) при приготовлении образцов для анализа необходимо соблюдать правила работы и

техники безопасности, принятые при работе с химическими реактивами в химических

лабораториях: работать в халате, пользоваться резиновыми перчатками и при включенной

вентиляции.

Порядок выполнения работы.

а) ознакомьтесь с устройством масс-спектрометра ThermoFocusDSQ, в том числе

изучите: принципиальную схему устройства масс-спектрометра ThermoFocusDSQ; основные блоки

масс-спектрометра; принцип их работы, назначение; правила включения и выключения

масс-спектрометра, регулирование режима его работы; регистрирующую часть спектрометра;

заправку регистрационной бумаги.

http://webbook.nist.gov/

б) изучите схему прибора;

в) изучите теоретическую часть описания прибора;

г) зарисуйте схему устройства ThermoFocusDSQ;

д) запишите его основные характеристики и оптимальные параметры записи спектров на

нем.

Знакомство с техникой приготовления образцов.

а) ознакомьтесь с инструкцией по приготовлению жидких и твердых образцов;

б) познакомьтесь с особенностями техники приготовления образцов в виде растворов.

Правила оформления работы в лабораторном журнале. 5. Название работы.

6. Цель работы.

7. Краткое теоретическое введение (основные законы и формулы, уравнения или графики, относящиеся к теме

лабораторной работы).

8. Экспериментальная часть:

список реактивов и оборудования;

схема прибора или установки;

конкретное задание на лабораторную работу;

условия проведения эксперимента;

результаты измерений в виде таблиц и графиков;

расчѐты по экспериментальным данным;

оценка погрешности измерений.

7. Выводы или заключение о результатах данной лабораторной работы.

8. Ответы на вопросы к защите лабораторной работы.

Примечание.

Результаты эксперимента должны быть подписаны лаборантом. Все записи в тетради должны быть выполнены

чернилами, графики – на миллиметровой бумаге только карандашом. Каждый график должен быть озаглавлен и

вклеен в тетрадь.

Правила написания и оформления контрольных работ

• Контрольные работы выполняются в отдельной ученической тетради, на обложке которой указаны

название дисциплины, фамилию и инициалы, специальность, курс. Перед каждой контрольной

работой указывается номер контрольной работы, вариант задания, дата.

• Контрольные работы выполняются чернилами черного, синего или фиолетового цвета.

• Решение задачи должно сопровождаться составлением таблиц с отнесением характеристических

ионов к соотвествующим типам фрагментных процессов

• При выполнении тестовых работ студентам разрешается использование справочной литературы.


_доцент _________________ _каф.орг.химии _______ _______ Р.С.Борисов _______

Заведующий кафедрой каф.орг.химии ____________ _________ А.В.Варламов_

ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ПРАКТИКИ

Научно-исследовательская практика 1

1. Цели учебной практики

Целями учебной практики являются закрепление теоретических знаний полученных при

изучении дисциплин базовой части профессионального цикла и приобретения практических

навыков работы в лаборатории.

2. Задачи учебной практики. Практическое освоение одного из методов исследований,

соответствующего теме будущей магистерской диссертации.

3. Место учебной практики в структуре ООП Практика базируется на базовых курсах,

читаемых в 1-ом семестре учебного года.

4. Формы проведения учебной практики: лабораторная.

5. Место и время проведения учебной практики: лаборатории соответствующих профилей

подготовки.

6. Компетенции обучающегося, формируемые в результате прохождения учебной практики:

ОК 6, ПК-2, ПК-3, ПК-9.

В результате прохождения данной учебной практики обучающийся должен приобрести

следующие практические навыки, умения, универсальные и профессиональные компетенции:

Показывает владение теоретическими основами основных разделов химии. Приобретает навыки

обращения с химическими материалами, проводить оценку рисков.

7. Структура и содержание учебной практики

Общая трудоемкость учебной практики составляет 3 зачѐтных единицы 108 часов.

№

п/п Разделы (этапы) практики

Виды учебной работы на

практике включая

самостоятельную работу

студентов и трудоемкость

(в часах)

Формы текущего

контроля

ауд. самост.

1 Инструктаж по технике безопасности.

2 2

собеседование

2 Выполнение экспериментов соответствующих выбранному профилю магистратуры под руководством руководителя.

92


3 Обработка и оформление полученных результатов.

3 9 отчѐт/


8. Образовательные, научно-исследовательские и научно-производственные технологии,

используемые на учебной практике: Стандартные приѐмы работы в химических лабораториях.

9. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов на учебной

практике: инструкции по технике безопасности, практикумы выполнения лабораторных работ.

10. Формы промежуточной аттестации (по итогам практики): не предусмотрено.

11. Учебно-методическое и информационное обеспечение учебной практики инструкции по

технике безопасности и практикумы с описанием экспериментальных приѐмов работы в

лаборатории соответствующие выбранному профилю

а) основная литература:

Современные научные публикации, диссертации.


в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы:

____________________________________________________________________________

12. Материально-техническое обеспечение учебной практики:

лаборатории и соответствующее лабораторное оборудование соответствующие правилам

техники безопасности.

Программа составлена в соответствии с требованиями ОС ВО РУДН и с учетом рекомендаций

ПООП ФГОС ВО по направлению и профилю подготовки 04.04.01 «Химия» квалификации

«магистр».

Автор (ы) проф. Варламов А.В.


Научно-исследовательская практика 2

1. Цели учебной практики

Целями учебной практики являются освоение экспериментальных методов работы в химических

лабораториях по профилю магистерской программы.

2. Задачи учебной практики. Выполнение исследований по теме будущей магистерской

диссертации (пробные эксперименты для определения направления исследования).

3. Место учебной практики в структуре ООП.

Цикл № 3.Данная практика является логическим продолжением эксперимента, закрепление

знаний полученных в ходе изучения дисциплин базовой и вариабельной части по профилям

магистерской программы.

4. Формы проведения учебной практики: лабораторная.

5. Место и время проведения учебной практики: лаборатории профильных кафедр РУДН.


ОК-6, ПК-2, ПК-3, ПК-4. ПК-5, ПК-9, ПК-11.

В результате прохождения данной учебной практики обучающийся должен приобрести

следующие практические навыки, умения, универсальные и профессиональные компетенции:

Показывает владение теоретическими основами основных разделов химии. Приобретает навыки

обращения с химическими материалами, проводить оценку рисков.



№



практике включая



(в часах)


контроля


1 Инструктаж по технике безопасности.

2 2


2 Обсуждение экспериментальных деталей выполнения научных исследований.

4 8

план постановки эксперимента

3 Изучение литературы и подготовка приборов.

10 6


4 Выполнение эксперимента под руководством руководителя. 62

лабораторный журнал с

описанием

5 Анализ и обобщение полученных 10 4 отчѐт

результатов.


используемые на учебной практике: экспериментальные научно-исследовательские

технологии, соответствующих профилей.


практике. Часть информации осваивается самостоятельно. В процессе выполнения

эксперимента, анализа и обработке его результатов идѐт контроль освоения материала учащимся.

10. Формы промежуточной аттестации (по итогам практики): по окончании практики

представляется и защищается отчѐт.

11. Учебно-методическое и информационное обеспечение учебной практики а) основная литература:

Современные научные публикации, диссертации.


в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы:

____________________________________________________________________________

12. Материально-техническое обеспечение учебной практики: лаборатории и

соответствующее лабораторное оборудование соответствующие правилам техники безопасности.



«магистр».

Автор (ы) проф. Варламов А.В.


Научно исследовательская практика 3

1. Цели учебной практики-

Приобретение навыков поиска химической информации, ее систематизации.

2. Задачи учебной практики-

Изучение принципов поиска информации по каталогам и различным базам данных. Сбор и

обработка литературных данных по темам магистерских исследований.

3. Место учебной практики в структуре ООП –

Научно-исследовательская практика 3 проводится после изучения курса базы данных

химической информации. По завершении практики уточняется тема магистерской диссертации и

составляется план дальнейших научных исследований.

4. Формы проведения учебной практики: библиотечная.

5. Место и время проведения учебной практики: Библиотека естественных наук, Центральная

государственная библиотека, библиотеки институтов РАН.


ОК-6, ОК-18, ПК-5, ПК-7, ПК-9, ПК-14.



№



практике, включая



(в часах)


контроля


1 Выбор темы литературного обзора совместно с руководителем.

6 6


2 Сбор, обработка и систематизация литературного материала.

75 75 еженедельная

встреча с руководителем

3 Составление плана литературного обзора магистерской диссертации.

24 30

макет


используемые на учебной практике: не предусмотрено.


практике: не предусмотрено. Вопросы и проблемы решаются непосредственно во время

собеседования с руководителем практики.

10. Формы промежуточной аттестации (по итогам практики): оттиски работ, план

литературного обзора, электронная информация о просмотренных литературных источниках (по

возможности). Собеседование. Зачет.

11. Учебно-методическое и информационное обеспечение учебной практики – специального

учебно-методического обеспечения не требуется.

12. Материально-техническое обеспечение учебной практики: специального технического

обеспечения учебной практики не требуется.



«магистр».

Автор (ы) проф. Варламов А.В. час

(ов),

Материально-техническое обеспечение

по направлению 04.04.01 "Химия" специализация «Фармацевтический анализ в производстве и контроле качества лекарств»

(магистры)

№

п/п

Предметы, дисциплины (модули) в

соответствии с учебным планом

Наименование оборудованных

учебных кабинетов, объектов

для проведения практических

занятий с перечнем основного

оборудования и/или

программного обеспечения

Фактический

адрес учебных

кабинетов и

объектов

Форма владения,

пользования

(собственность,

оперативное

управление,

аренда,

безвозмездное

пользование и др.)

Реквизиты и сроки

действия

правоустанавливающих

документов

1 2 3 4 5 6

1 Иностранный язык Лекционный зал №2,

мультимедийный проектор

Учебные аудитории

Корпус ул.

Орджоникидзе, 3


управление

2 Философские проблемы химии

Лекционный зал с

мультимедийным

проектором,

демонстрационные

материалы, оборудование и

посуда для демонстраций.

Корпус ул.

Орджоникидзе 3.



3 Компьютерные технологии в науке и

образовании

ДК 1-7,

персональныекомпьютеры,

Microsoft Word, Microsoft

Office, Pascal, MatLab,

Gamess.

Корпус

ул.Орджоникидзе,

3.



4. Актуальные проблемы современной химии

Лекционный зал №2,

мультимедийный проектор

Корпус

ул.Орджоникидзе,

3



5. Химия природных соединений Лекционный зал.

Мультимедийный проектор,

Корпус ул.





материалы.

6. Химические методы контроля качества


Лаб.544, 534. 522. Роторные

испарители (Heidolph);-

Роторные испарители (IKA),

ВЖХ (Buchi) ; весы

электронные ; Мешалкибез

нагрева (IKA);

колбонагреватели;

вакуумный насос (Heidolph) ;

сушильный шкаф; мешалка

механические с нагревом

(IKA); Мешалки

механические с нагревом

(IKA); холодильники,

приборы для определения

температуры плавления.

Корпус ул.




7. Иностранный язык и научно-технический

перевод

Учебные аудитории Корпус ул.

Орджоникидзе, 3.



8. Фармацевтическая химия 1. Учебные аудитории

корпуса аграрного

факультета: 448, 451, 434;

материальная (лаборантская)

комната (446); лаборатория

физико-химических методов

анализа (447); 5 персональных

компьютеров, принтеры,

сканеры, 3 ноутбука, 3

мультимедийных проектора,

видеопроектор Epson EMP-S1,

копировальный аппарат,

вытяжные шкафы, шкафы для

документов и одежды, 2

Корпус ул.

Миклухо-Маклая,

д.8, стр. 2



холодильника

2. Основное оборудование: 2

Аквадистилятора ДЭ-10; 2

фотоколориметра КФК-3; 2

спектрофотометра; 4 рН-

метра ВС портативных, 4

рефрактометра ИРФ-454Б2М,

4 поляриметра круговых СМ-

3, бинокулярный микроскоп

МБС-10, 4 магнитные

мешалки МS-3000;

мембранный насос МВНК;

микродозаторы; 4 титратора

АТП-02; весы электронные

GR 200 (Япония), весы ВЛКТ-

160г, весы ВЛМК-220, весы

технические торзионные; 2

бани водяные лабораторные.

Реактивы

9. Методика работы с БД "Органическая химия"

(Органическая химия)

Лаборатория (ауд. 334),

спектрометр,

спектрофотометр, весы

аналитические, сушильный

шкаф,пресс механический,

термостаты.

Корпус ул.

Орджоникидзе 3:



10. Современные информационные технологии:

поисковые системы Pubmed, Toxnet

Лекционный зал с

мультимедийным

проектором, учебные

аудитории

Корпус ул.


д.8, стр. 2



11. Оптические методы в фармацевтическом

анализе

1. Учебные аудитории


факультета: 448, 451, 434;



Корпус ул.


д.8, стр. 2




анализа (447); 5 персональных

компьютеров, принтеры,

сканеры, 3 ноутбука, 3



копировальный аппарат,

вытяжные шкафы, шкафы для

документов и одежды, 2

холодильника


















Реактивы

12.

УФ-спектроскопия при определении

подлинности и чистоты субстанций



факультета: 448, 451, 434;




Корпус ул.


д.8, стр. 2



анализа (447); 3



2 холодильника


















Реактивы

Лекционный зал, лаб. 15.



материалы, растворители для

ЯМР спектров.

Корпус ул.




13 Фармакопея и фармакопейный анализ

лекарств



факультета: 448, 451, 434;





Корпус ул.


д.8, стр. 2























Реактивы

15 Ближняя ИК-спектрометрия в контроле

качества лекарств



факультета: 448, 451, 434;











Корпус ул.


д.8, стр. 2

















Реактивы

16 Биофармацевтический анализ и

персонализированная медицина



факультета: 448, 451, 434;

















Корпус ул.


д.8, стр. 2











Реактивы

17 Атомно-абсорбционный и атомно-

эмиссионный анализ в фармации



факультета: 448, 451, 434;























Корпус ул.


д.8, стр. 2





Реактивы

18 Электрохимические методы в

фармацевтическом анализе



факультета: 448, 451, 434;

























Реактивы

Корпус ул.


д.8, стр. 2



19 Стереохимия биологически активных


Лекционный зал, лаб. 541.



Корпус ул.




материалы, модели

Дрейдинга, сахариметр.

20 Основы масс-спектрометрии

Лаб. 15. Мультимедийнымй

проектор, демонстрационные

материалы, масс-спектрометр.

Корпус ул.




21 ИК-спектроскопия в фармацевтическом

анализе

Лекционный зал, ауд. 530,

весы аналитические,

сушильные шкафы,

муфельные печи, иономеры,

магнитные мешалки,

микроскопы, фотометры,

спектрометр,

спектрофотометр

Корпус

ул.Орджоникидзе

3:Лаборатории

(ауд. 541,126)



22 Основы дизайна лекарственных препаратов

Лекционный зал, ауд. 530.



материалы.

Корпус ул.




23 Физико-химические основы контроля




факультета: 448, 451, 434;
















Корпус ул.


д.8, стр. 2












Реактивы

24

Фармакокинетические исследования при

оценке биоэквивалентности ЛС



факультета: 448, 451, 434;






















Корпус ул.


д.8, стр. 2






Реактивы

Учебно-методическое и информационное обеспечение

Обеспечение образовательного процесса учебной и учебно-методической литературой по образовательной программе по направлению

04.04.01 "Химия" специализация «Фармацевтический анализ в производстве и контроле качества лекарств» (магистры)

№

п/п

Предметы, дисциплины (модули) всоответствии с

учебным планом

Автор, название, место издания,

издательство, год издания учебной и

учебно-методической литературы

Количество

экземпляров

на бумажном

носителе

и/или ссылка

на

электронное

издание

Число обучающихся,

воспитанников,

одновременно

изучающих предмет,

дисциплину (модуль)

1 2 3 4 5

1 Иностранный язык E. Glendinning. Thechnology 2 –

Student’s Book.: Oxford University Press,

2012

. Мекеко Н.М. Английский язык –

Неорганическая химия (Практический курс

профессионального перевода для

студентов, обучающихся по специальности

Химия). – М.: РУДН, 2013.

. Мекеко Н.М., Кутьева М.В. Химия –

Chemistry - Quimica (Практический курс


студентов – химиков на английском и

испанском языках). – М.: РУДН, 2014.

Немецкий язык:1. Завьялова В.М.,

Ильина Л.В. Практический курс немецкого

языка для начинающих. – Издание 6-е,

переработанное и дополненное. – М: Лист

Нью., 2009.2. Архипов Г.Б. Немецкий

язык. Учебник для химико-

технологических вузов. – М: Высшая

школа – 2009.

Французский язык:1. Потушанская

Л.Л. Практический курс французского

языка. Ч.1. – М.: Принт, 2009. 2. Сергеева

И.А., Калашникова Л.Г. Химия

(Практический курс профессионального

перевода для студентов – химиков на

французском языке). – М.: РУДН. – 2013.

Испанский языка:1. Родригес-

200 (+Эл.)

40 (+Эл.)

40(+ Эл.)

50

(Эл.)

(Эл.)

(Эл.)


1. Бердяев НА. Философия свободы. Смысл

творчества. М., 1989.

2. Дышлевый П.С., Яценко Л.В. Регуляция

творческой деятельности (философско-

методологические проблемы) Воронеж,

1986.

3. Интуиция. Логика. Творчество. М., 1987.

Пономарев А.Я. Психология творчества. М.,

1976.

4. Природа научного открытия.

Философско-методологический анализ. М.,

1986.

Становление человека в творчестве

5. Тематический сборник. М., 1995.

Творчество и свобода. Межвузовский

тематический сборник. Воронеж, 1994.

6.Творчество как средство саморазвития

личности. М (МИЭМ), 1991.

7. Ярошевскип М.Г. Историческая

психология науки. СПБ., 1995.

15

10

20

20

2 кафедра

3 Компьютерные технологии в науке и образовании

Куринин И. Н. Информатика,

персональный компьютер и Интернет.

Учебное пособие по курсу

"Информатика".- М.: Изд-во РУДН, 2007.

5

Клюквин А. М. Краткий самоучитель

работы на ПК: Устройство компьютера.

Офисные приложения. Развлечения.

Интернет.- СПб.: БХВ-Петербург, 2005

50

Куринин И. Н. Лабораторный практикум

по курсу"Использование компьютерных

технологий в образовании".- М.: Изд-во

РУДН, 2005

5

4 Химия природных соединений Солдатенков А.Т. «Основы органической

химии лекарственных веществ», М., Мир,

2003

45

Солдатенков А.Т., Колядина Н.М.,

Шендрик И.В.

«Средства защиты, лечения и регуляции

роста животных и растений. Основы

органической химии», М., Химия, 2004

35

Бергельсон Л.Д., Назаров И.Н. «Химия

стероидных гормонов», М., Изд. АН

СССР, 1955

1

Методические рекомендации к изучению

«Химии природных соединений», гл 1-4,

М.,РУДН,1987 г.

5

Методические рекомендации к изучению

«Химии природных соединений», гл. 5-8,

М.,РУДН,1987 г.

5

5 Иностранный язык и научно-технический перевод

Щербак С.Ф. Английский язык для

студентов-химиков. Тексты для чтения и

перевода [Электронный ресурс] = General

Chemistry : Учебно-методическое пособие.

- М. : Изд-во РУДН, 2012. - Электронные

текстовые данные. - 92 с.. - электронный

ресурс. - ISBN 978-5-209-04617-2

- (+)

6 Фармацевтическая химия Плетенева Т.В., Глущенко Н.Н., Попков

В.А. Фармацевтическая химия: Учебник

для медицинских училищ / Под ред. Т.В.

Плетеневой.- М.: Изд. центр "Академия",

2004. - 384 с.

270

Успенская Е.В., Ротанова М.В., Плетенева

Т.В. Химико-фармацевтический анализ


природы: Руководство к лабораторно-

практическим занятиям (весенний семестр

5 курс, 3/0): Учебное пособие для заочного

отделения медицинского факультета по

специальности "Фармация"/ Под ред. Т.В.

Плетеневой. - М.: Изд-во РУДН, 2007. -

151 с.

85

Успенская Е.В., Рябинина А.Е., Плетенева

Т.В. Химико-фармацевтический анализ


природы: Руководство к лабораторно-

практическим занятиям (осенний семестр 5

курс, 3/0): Учебное пособие для заочного

отделения медицинского факультета по

специальности "Фармация"/ Под ред. Т.В.

Плетеневой.- М.: Изд-во РУДН, 2007. - 142

с.

85

Беликов В. Г. Фармацевтическая химия: В

2-х ч.: Учебник для студентов мед. вузов.-

2-е изд., перераб. и доп. - М.: Высшая

школа. - Ч. 1: Общая фармацевтическая

химия.- 1993.- 432 с.

103

Беликов В. Г. Фармацевтическая химия: В

2-х ч.: Учебник для студентов мед. вузов.-

2-е изд., перераб. и доп.- Пятигорск:

Пятигорская государственная

фармацевтическая академия. - Ч. 2:

Специальная фармацевтическая химия,

1996. - 608 с.

100

Аксенова Э. Н., Арзамасцев А.П.,

Садчикова Н.П. и др. Фармацевтическая

химия: Учебное пособие / Под ред.

А.П.Арзамасцева.- 2-е изд., исправл. - М.:

ГЭОТАР-Медиа, 2005. - 635 с.

150

7 Методика работы с БД "Органическая химия"

(Органическая химия)

Учебноепособие: Handbook of

Chemoinformatics, ред. Johann. Gasteiger,

Wiley, 2003, тт. 1-4, 1950 с.

Электронное пособие: А. Рагойша, Поиск

химической информации в Интернете


5

8 Современные информационные технологии:

поисковые системы Pubmed, Toxnet

Материалы лекций и электронные базы

данных интернет-ресурсов

9 Оптические методы в фармацевтическом анализе

Харитонов Ю.Я. Аналитическая химия.

Аналитика: в 2-х кн. – М.: Высшая школа /

Кн. 2: Количественный анализ. Физико-

химические (инструментальные) методы

анализа. 2001, 2003, 2005. – 559 с.

304

Плетенѐва Т.В., Морозова М.А., Успенская

Е.В., Рахметова А.А., Максимова Т.В.,

Долинкин А.О. Стандартизация и контроль

качества лекарственных средств.

Фармакопейные методы анализа. Учебное

пособие / под ред. Т.В. Плетенѐвой. -

М.: РУДН. – 2012. - 145 с.

200

10

УФ-спектроскопия при определении подлинности и

чистоты субстанций





анализа. 2001, 2003, 2005. – 559 с.

304







М.: РУДН. – 2012. - 145 с.

200


11 Актуальные задачи современной химии

Ю.М. Евтушенко, В.В. Давыдов

Современные проблемы химии.

М.:РУДН.2010

12

12 Фармакопея и фармакопейный анализ лекарств







М.: РУДН. – 2012. - 145 с.

200

13 Химические методы контроля качества лекарств в




Кн. 1: Общие теоретические основы.

Качественный анализ, 2001, 2003, 2005. –

615 с.

334

14 Ближняя ИК-спектрометрия в контроле качества

лекарств







М.: РУДН. – 2012. - 145 с.

200

15 Биофармацевтический анализ и персонализированная

медицина







М.: РУДН. – 2012. - 145 с.

200

16 Атомно-абсорбционный и атомно-эмиссионный

анализ в фармации





анализа. 2001, 2003, 2005. – 559 с.

304

17 Электрохимические методы в фармацевтическом

анализе





анализа. 2001, 2003, 2005. – 559 с.

304

18 Стереохимия биологически активных соединений

Потапов В.М. «Стереохимия», М., 1988 г. 10 экз.

Илиэл Э., Вайлен С., Дойл М. «Основы

органической стереохимии», пер. с анг.,

М., Бином. Лаборатория знаний. 2007 г. 2 экз. - на

кафедре

Бакстон Ш., Робертс С. «Введение в

стереохимию органических соединений»,

М., Мир, 2005 г. 3 экз. - на

кафедре

Илиел Э., Аллинжер Н., Энжиал С.,

Моррисон Г. «Конформационный анализ»,

М., Мир, 1971 г. 10 экз

19 Основы масс-спектрометрии

Л.А.Казицына, Н.Б.Куплетская.

Применение УФ-, ИК-, ЯМР и масс-

спектрометрии. М., МГУ, 1979 г.

К.Наканиси. Инфракрасные спектры и

строение органических соединений. М.,

«Мир», 1965 г.

Н.И.Тарасевич. Руководство к практикуму

по спектральному анализу. М., МГУ, 1977

г.

А.Гордон. Спутник химика. Справочное

руководство, пер. с англ., М., «Мир».

Б.В.Иоффе, Р.Р.Костиков, В.В.Разин.

Физические методы определения строения

органических молекул. М., Изд-во ЛГУ,

1976 г.

25

2 кафедра

5 кафедра

10 кафедра

5 кафедра

20 ИК-спектроскопия в фармацевтическом анализе

Л.А.Казицына, Н.Б.Куплетская.

Применение УФ-, ИК-, ЯМР и масс-

спектрометрии. М., МГУ, 1979 г.

К.Наканиси. Инфракрасные спектры и

строение органических соединений. М.,

«Мир», 1965 г.

Н.И.Тарасевич. Руководство к практикуму

по спектральному анализу. М., МГУ, 1977

г.

А.Гордон. Спутник химика. Справочное

руководство, пер. с англ., М., «Мир».

Б.В.Иоффе, Р.Р.Костиков, В.В.Разин.

Физические методы определения строения

органических молекул. М., Изд-во ЛГУ,

1976 г.

5 кафедра

7 кафедра

15 кафедра

10 кафедра

10

21 Основы дизайна лекарственных препаратов

Солдатенков А.Т. Основы дизайна и химии

лекарственных соединений. Конспект

лекций. Электронный вариант. М.: 2012. -

120 стр.

1

Российский химический журнал (РЖХО

им. Д.И.Менделеева). Том L (50),№ 2

(весь номер посвящѐн дизайну лекарств).

Кафедральная

библиотека

Хѐльтье Х.-Д., Зиппль В., Роньян Г.,

Фолькерс Г. Молекулярное

моделирование. Теория и практика

/Перевод с англ. под редакцией Зефирова

Н.С. М.: Изд-во БИНОМ. Лаборатория

знаний, 2010 . - 318 с.



Lednicer D. Stragedy for Organic Drug

Synthesis and Design. New York: Wiley,

1998.



Солдатенков А.Т., Колядина Н.М.,

Шендрик И.В. Основы органической

химии лекарственных веществ. 3-е изд.-

М.: Мир+ БИНОМ. Лаборатория знаний,

2007. -192 с.

5

22 Физико-химические основы контроля качества ЛС

Зимон А.Д. Физическая химия - М.: Агар,

2003. – 320 с.

250

23 Фармакокинетические исследования при оценке








М.: РУДН. – 2012. - 145 с.

200

Плетенева Т.В., Попов П.И., Саломатин

Е.М., Сыроешкин А.В., Денисова Н.А.

Биохимическая токсикология.

Токсикодинамика / Метод. указания для

студентов заочного отделения мед.

факультета РУДН. – М.: «ООО

Метбизнесгрупп», 2005. – 50 с.

100

Плетенева Т.В., Попов П.И., Саломатин

Е.М., Сыроешкин А.В., Денисова Н.А.


Токсикокинетика / Метод. указания для

студентов заочного отделения мед.

факультета РУДН. – М.: «ООО

Метбизнесгрупп», 2005. – 22 с.

100

Плетенева Т.В.,. Саломатин Е.М.,

Сыроешкин А.В., Попов П.И и др.


Биотрансформация ксенобиотиков /

Метод. указания для студентов заочного

отделения мед. факультета РУДН. – М.:

«ООО Метбизнесгрупп», 2005. – 34 с.

100

24 Иностранный язык и научно-технический перевод E. Glendinning. Thechnology 2 –

Student’s Book.: Oxford University Press,

2012

. Мекеко Н.М. Английский язык –

Неорганическая химия (Практический курс


студентов, обучающихся по специальности

Химия). – М.: РУДН, 2013.

. Мекеко Н.М., Кутьева М.В. Химия –

Chemistry - Quimica (Практический курс


студентов – химиков на английском и

испанском языках). – М.: РУДН, 2014.

Немецкий язык:1. Завьялова В.М.,

Ильина Л.В. Практический курс немецкого

языка для начинающих. – Издание 6-е,

переработанное и дополненное. – М: Лист

Нью., 2009.2. Архипов Г.Б. Немецкий

язык. Учебник для химико-

технологических вузов. – М: Высшая

школа – 2009.

Французский язык:1. Потушанская

Л.Л. Практический курс французского

языка. Ч.1. – М.: Принт, 2009. 2. Сергеева

И.А., Калашникова Л.Г. Химия

(Практический курс профессионального

перевода для студентов – химиков на

французском языке). – М.: РУДН. – 2013.

Испанский языка:1. Родригес-

Данилевский, А.И. Патрушев, И.Л.

Степунин. Учебник испанского языка

«Практический курс. Начальный этап». –

М.: ЧеРо, 2009 2. Кутьева М.В., Крапивная

Ф.А. Пособие по переводу и

реферированию научных текстов на

испанском язаке для студентов-химиков.-

М.: РУДН.- 2011.

200 (+Эл.)

40 (+Эл.)

40(+ Эл.)

50

(Эл.)

(Эл.)

(Эл.)

(Эл.)

(Эл.)

Обеспечение образовательного процесса официальными, периодическими, справочно-

библиографическими изданиями, научной литературой

№

п/п

Типы изданий Количество

наименований

Количество

однотомных

экземпляров, годовых и

(или) многотомных

комплектов 1 2 . 3 4

1. Официальные издания (сборники законодательных актов, нормативных правовых актов и кодексов

Российской Федерации (отдельно изданные, продолжающиеся и периодические)

13 20+В эл. виде

2. Общественно-политические и научно-популярные периодические издания (журналы и газеты) 480

3. Научные периодические издания (по профилю (направленности) образовательных программ) Более 1000


В эл. виде

4. Справочно-библиографические издания:

4.1. энциклопедии (энциклопедические словари) 59 148

4.2. отраслевые словари и справочники (по профилю (направленности) образовательных программ) 350

4.3. текущие и ретроспективные отраслевые библиографические пособия (по профилю

(направленности) образовательных программ)

66

5. Научная литература Более 1000


В эл. виде

228

Кадровое обеспечение образовательного процесса

по направлению 04.04.01 «Химия»

специализация «Фармацевтический анализ в производстве и контроле качества лекарств» (магистры)

№

п/п

Предметы, дисциплины (модули)

в соответствии с учебным

планом

Характеристика педагогических работников

Фамилия,

имя,

отчество,

должность

по штатному

расписанию

Какое

образовательное

учреждение

окончил,

специальность

(направление

подготовки) по

документу об

образовании

Ученая

степень,

ученое

(почетное)

звание,

квалификацио

нная категория

Стаж педагогической (научно-

педагогической) работы

Основное

место

работы,

должность

Условия

привлечения к

педагогической

деятельности

(штатный

работник,

внутренний

совместитель,

внешний

совместитель,

иное)

всего в т.ч. педагогической

работы

всего в т.ч. по

указанному

предмету,

дисциплине,

(модулю)

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

1 Иностранный язык Смоленцева В. Г. Институт

иностранных

языков им. М.

Тореза

31 26 26 РУДН,

ст.препод

штатный

преподаватель


Симакин А.Г.

ст.


МГУ, философ нет 45 45 40 РУДН,

ст.препод

штатный


3 Компьютерные технологии в науке

и образовании

Королькова А. В.

доцент

РУДН, магистр

математики

к.ф.-м.н., без

звания

12 12 3 РУДН,

доцент

штатный


229

4 Методика работы с БД

"Органическая химия"

Воскресенский

Леонид

Геннадьевич,

профессор


химии

д.х.н.,

профессор

15 11 11 РУДН,

профессор

штатный


5 Химия природных соединений Никитина

Евгения

Валентиновна,

ст.



химии

к.х.н., без

звания

8 8 5 РУДН.

ст.препод.

штатный


6 Актуальные задачи современной

химии

Варламов

Алексей

Васильевич,

профессор

МИТХТ

им.Ломоносова,

инженер-химик-

технолог

д.х.н.,

профессор

47 40 40 РУДН,

профессор

штатный


7 Химические методы контроля

качества лекарств в мировых


Титов Александр

Анатольевич, ст.



химии

к.х.н., без

звания

5 5 5 РУДН, ст.

преподавате

ль

штатный


8 Основы дизайна лекарственных


Солдатенков

Анатолий

Тимофеевич,

профессор

МИТХТ



технолог

д.х.н.,

профессор

44 44 4 РУДН,

профессор

штатный


9 ИК-спектроскопия в


Борисов

Роман

Сергеевич,

доцент


химии

к.х.н., без

звания

7 7 7 и-т нефте-

хим.химии

им.Толпичев

а РАН

внешний

совместитель

10 Основы масс-спектрометрии Борисов

Роман

Сергеевич,

доцент


химии

к.х.н., без

звания


хим.химии


а РАН

внешний


230

11 Масс-спектральный анализ

лекарственных веществ

Борисов

Роман

Сергеевич,

доцент


химии

к.х.н., без

звания


хим.химии


а РАН

внешний


12 Стереохимия биологически


Зубков Федор

Иванович,

доцент


химии

к.х.н., доцент 9 9 9 РУДН,

доцент

штатный


13 Основы дизайна лекарственных


Солдатенков

Анатолий

Тимофеевич,

профессор

МИТХТ



технолог

д.х.н.,

профессор

44 44 4 РУДН,

профессор

штатный


14 Иностранный язык и научно-

технический перевод

Карапетян Ф.А.,

ст.


МГЛУ им.

Мориса Тереза,

преп-ль

испанского и

английского

языков

нет ,

37 37 37 РУДН,

ст.препод

штатный


15 Фармацевтическая химия Плетенѐва

Татьяна

Вадимовна

заведующая

кафедрой

Казахский

гос.университет

химик,


химии

д.х.н.,

профессор

41 39 15 РУДН,


кафедрой

штатный


Успенская Елена

Валерьевна,

доцент

Воронеж. Гос.

Университет

химик,


химии

к.х.н., доцент 15 15 9 РУДН,

доцент

штатный


16 Современные информационные


Pubmed, Toxnet

Морозова Мария

Андреевна,

доцент

РУДН,

фармация

провизор

к.х.н. 3 3 3 РУДН,

доцент

штатный


17 Оптические методы в


Максимова

Татьяна

Владимировна,

доцент

ММА им. И.М.

Сеченова

фармация

провизор

к.ф.н., доцент 12 10 10 РУДН,

доцент

штатный


231

18 УФ-спектроскопия при

определении подлинности и

чистоты субстанций


Андреевна,

доцент

РУДН,

фармация

провизор

к.х.н. 3 3 3 РУДН,

доцент

штатный




Успенская Елена

Валерьевна,

доцент

Воронеж. Гос.

Университет

химик,


химии

к.х.н., доцент 15 15 9 РУДН, д-

оцент

штатный


20 Ближняя ИК-спектрометрия в

контроле качества лекарств


Андреевна,

доцент

РУДН,

фармация

провизор

к.х.н. 3 3 3 РУДН,

доцент

штатный


21 Атомно-абсорбционный и атомно-

эмиссионный анализ в фармации

Максимова

Татьяна


доцент

ММА им. И.М.

Сеченова

фармация

провизор


доцент

штатный


22 Электрохимические методы в


Плетенѐва

Татьяна

Вадимовна


кафедрой

Казахский


химик,


химии

д.х.н.,

профессор

41 39 15 РУДН,


кафедрой

штатный




Плетенѐва

Татьяна

Вадимовна


кафедрой

Казахский


химик,


химии

д.х.н.,

профессор

41 39 15 РУДН,


кафедрой

штатный





Максимова

Татьяна


доцент

ММА им. И.М.

Сеченова

фармация

провизор


доцент

штатный


232

25 Иностранный язык и научно-

технический перевод

Смоленцева В. Г. Институт

иностранных

языков им. М.

Тореза

31 26 26 РУДН,

ст.препод

штатный


26 Биофармацевтический анализ и

персонализированная медицина

Плетенѐва

Татьяна

Вадимовна


кафедрой

Казахский


химик,


химии

д.х.н.,

профессор

41 39 15 РУДН,


кафедрой

штатный


Гребенникова

Татьяна


профессор

МГУ, биохимия

д.б.н.,

профессор

22 9 9 Институт

вирусологии

РАМН,


лабораторие

й

Внешний


Documents

2. Список профилей ООП. - rudn.ru · PDF fileисследования в области химии и смежных областях ... Самоучитель HTML4