3º RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II.docx

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Sntese da P-nitroacetanilida

Disciplina: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

Professor: Guilherme Vilela

Anne Carolina Vieira Sampaio

Duque de Caxias, 07 de janeiro de 2013


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SUMRIO

1. INTRODUO .................................................................................. 12. OBJETIVOS ....................................................................................... 33. OBJETIVO GERAL............................................................................. 34. OBJETIVOS ESPECFICOS .............................................................. 35. MATERIAIS E EQUIPAMENTOS..................................................... 36. EXPERIMENTAL ............................................................................... 47. RESULTADOS E DEBATES.............................................................. 58. CONCLUSES ..................................................................................... 89. BIBLIOGRAFIA .................................................................................... 9


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1. INTRODUOA reao mais comum de um composto aromtico a substituio eletroflica, que

quando um eletrfilo reage com o anel aromtico e substitui um dos seus tomos de

hidrognio. Se trata de uma reao caracterstica de todos os anis aromticos, no apenas

do benzeno e dos benzenos substituintes.

Vrios substituintes diferentes podem ser introduzidos em um anel por meio desta reao

como, por exemplo, um halognio (-Cl, -Br, -I), um grupo nitro (NO2), um grupo de cido

sulfnico (-SO3H), um grupo hidroxila(-OH), um grupo alquila(-R) ou um grupo acila (-

COR). Comeando com alguns materiais simples, possvel preparar milhares de

compostos aromticos substitudos.

Os substituintes afetam a reatividade do anel aromtico. Alguns substituintes ativam o

anel, tornando este, mais reativo que o benzeno, outros desativam o anel, tornando este

menos reativo em relao ao benzeno.

Os substituintes interferem na orientao de outro grupo substituinte. Os trs possveis

produtos de substituioorto meta e para normalmente no so formados na mesma

proporo. Sendo assim, o grupo substituinte j presente no anel determina a posio do

segundo substituinte.

Alguns grupos orientam a substituio prioritariamente nas posies orto e para, ao passo

que outros grupos orientam a substituio na posio meta.

Os substituintes podem ser classificados como: ativadores orto e paraorientadores,

desativadores orto e paraorientadores e desativadores metaorientadores. No existem

ativadores metaorientadores.

Os anis aromticos podem sofrer nitrao atravs da reao com uma mistura de cidos

ntrico e sulfrico concentrados. Nesta reao, o eletrfilo o on nitrnio (NO2+), que

gerado a partir do HNO3 pela protonao e perda de gua. O on nitrnio reage com o

benzeno para produzir um carboction intermedirio, e a perda de H+ deste intermedirio

fornece um produto de sustituio neutro, o nitrobenzeno. A nitrao de um anel no

ocorre na natureza, mas uma reao particularmente importante no laboratrio.

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Nesse experimento foi realizado um procedimento analtico chamado de cromatografiade camada fina (CCF). Na CCF uma pequena quantidade da soluo de amostra a seranalisada aplicada, sob forma pontual, na superfcie de um adsorvente. Em geral, esteadsorvente a slica depositada como uma camada fina na superfcie de uma placa devidro. Aps a aplicao da soluo, o solvente evapora, deixando depositada sobre asuperfcie adsorvente a amostra. Esta placa colocada de forma vertical em umrecipiente contendo pequena quantidade de um solvente ou mistura de solventes ,onde aextremidade inferior da placa deve ficar mergulhada de 1 a 2 cm abaixo da superfcie dosolvente. Com o recipiente coberto, o solvente caminha verticalmente na superfcie da

placa, por ao capilar, carregando a mancha correspondente mistura aplicada. Oscomponentes da mistura movem-se com velocidades diferentes, permitindo ento suaseparao.

A velocidade de locomoo da cada substncia depende de sua natureza, danatureza do solvente e da atividade do suporte slido.

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2. OBJETIVOSi. OBJETIVO GERAL

Realizar a sntese da p- nitroacetanilida atravs da reao de substituioeletroflica aromtica de nitrao na acetanilida.

ii. OBJETIVOS ESPECFICOS Apresentar uma reao de substituio eletroflica utilizada industrialmente

;

Obter o rendimento do produto;

Determinar a massa impura da p- nitroacetanilida;

3. MATERIAIS E EQUIPAMENTOS

Bancada especifica Bancada do laboratrioBgua deionizada Acetanilida (2,7 g)Basto de vidro cido Acetico ( 3 mL)Bquer 50 ml Acido Nitrico (1,2 mL )Bquer de 100 mL cido sulfrico concentrado (2 mL)

Esptula Balana analticaTermmetro CapilarVasilha de plstico DessecadorProveta de 5 mL Funil de Buchner

GeloKitassatoPapel de filtroPapel tornassolPipeta 5 mLPipeta de 1 mL

Placa de cromatografiaSal

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4. EXPERIMENTAL

Em um bquer seco de 50 mL foi adicionado 0,02 mol (2,70 g) de acetanilida seca e

pulverizada, e em seguida foi colocado 3,0 mL de cido actico. Agitou-se a mistura de

modo a obter uma suspenso. Nesta suspenso, foi adicionado 2 mL de cido sulfrico

concentrado.

O bquer foi resfriado externamente em banho de gelo at atingir uma temperatura de 5

C. Foi adicionado, vagarosamente e sob agitao, uma mistura gelada de 1,2 mL de cido

ntrico concentrado e 1 mL de cido sulfrico concentrado contido em outro bquer de 50

mL, mantendo sempre a temperatura abaixo de 10 C.

Aps a adio, foi removido o bquer do banho de gelo e mantido em repouso

temperatura ambiente por 30 minutos. Depois deste perodo agitou-se a mistura e o meio

reacional foi vertido sobre 30 g de gelo picado, ficando aps isto, em repouso por 5

minutos. A massa do papel de filtro foi determinada para poder ser acondicionado no funil

de Buchner .

A mistura foi adicionada ao funil de Buchner, sendo filtrada e lavada repetidas vezes com

gua gelada, no processo de lavagem foi realizado controle de pH com o papel tornassol.

O slido foi deixado no dessecador por uma semana e posteriomente, determinou-se a

massa da p- nitroacetanilida.

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5. RESULTADOS E DEBATESTemos na molcula de acetanilida um grupo substituinte NHOCCH3 que grupoativador do anel aromtico uma vez que o nitrognio tem um par de eltrons livres.Conseqentemente ativao do anel, este grupo orto e para orientador; devido orientao espacial deste grupo substituinte, a sntese da p-nitroacetanilida favorecidaem relao sntese da o-nitroacetanilida.

Mecanismo:

1 etapa - O cido ntrico recebe um prton de um cido mais forte, o cido sulfrico.

2 etapa - Depois de protonado, o cido ntrico pode dissociar-se para formar um onnitrnio.

3 etapa - O on nitrnio (eletrfilo) reage com a acetanilida para formar um on arnio

(estabilizado por ressonncia).

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4 etapa - O on arnio perde um prton para uma base de Lewis e transforma-se na p-

nitroacetanilida. O cido sulfrico (catalisador) regenerado.

Observamos um aquecimento no bquer aps a adio de cido sulfrico, sendo assim,

se trata de um reao exotrmica.

Na sntese da p-nitroacetanilida, foi iniciada com a mistura da acetanilida pulverizada

com cido actico, colocando em seguida cido sulfrico. A adio do cido actico se

contribui para diluir a condio cida do meio reacional e impedir a hidrlise do grupo

acetil. Aps adicionar o cido sulfrico houve liberao de energia, evidenciada pelo

aumento da temperatura da substncia.Por conseguinte, a mistura reacional foi posta em

banho de gelo, sendo adicionado cido ntrico, ocorrendo assim a nitrao da

acetanilida.

Terminado o processo de nitrao, a soluo foi deixada em repouso durante meia hora,

sendo ento, colocado sobre o gelo, formando pequenas partculas amarelas, fazendo

com que o produto fosse isolado.

Para a cromatografia em camada fina, foi utilizada acetato de etila em hexano (4:6) e

diclorometano como solvente. Em um spot foi posto o produto formado e em outro aacetanilida. O resultado obtido foi que o Rf da acetanilida era maior que o do p-

nitroacetanilida , o produto formado mais polar, tendo uma interao maior com a

placa de slica (tambm polar), assim fica mais retido, apresentando um menor RF.

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CLCULOS :

Massa molar acetanilida: 135,17 g

Massa molar p-nitroacetanilida: 180,17 g

Para reagir a quantidade certa de acetanilida teria que ser pesada:

1 mol ------------------135,17 g

0,02 mol ------------------- X

X= 2,70 g de acetanilida

RENDIMENTO

A relao de 1 mol de acetanilida que forma 1 mol de p-nitroacetanilida ento:

135,17 g de acetanilida --------------------------------180,17 g de p-nitroacetanilida

2,70 de acetanilda ----------------------------------------X

X= 3,60 g de p-nitroacetanilida (rendimento terico).

Impureza

3,60 g de p-nitroacetanilida --------------------------- 100%

(3,60-2,798) g de p-nitroacetanilida -------------------- B

B = 22,5 %

Rendimento

100% - 22,5 %= 77,5 %

CROMATOGRAFIA

RF=Marcha /Corrida Total

RF= 2,5/3,0

RF= 0,83

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6. CONCLUSOPor meio deste experimento, foi possvel observar e sintetizar uma reao de substituio

eletrofilica aromtica,observando o mecanismo e as etapas envolvidas.Foi possvel

tambm, comprovar que nitrao da acetanilida ocorre por uma reao de substituioeletroflica aromtica formando p-nitroacetanilida, utilizando cido actico, cido

sulfrico e cido ntrico.

Em suma, pode-se afirmar que a prtica foi bem sucedida, visto que, o uso da

cromatografia confirmou a formao do produto polar , e o rendimento da reao foi bom,

correspondendo a 77,5 % .

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7. BIBLIOGRAFIA http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/benzeno/efeitos1.html - Efeito dos

substituintes na Reatividade - Acesso em: 03/01/13

McMURRY, J., Qumica Orgnica vol. 1 Editora CENGAGE Learning.Traduo da 7 Edio Norte Americana, 2011.

Dias, A. Guimares.Costa,M.A.- Guia prtico de qumica orgnica, v. 1 :tcnicas e procedimentos: aprendendo a fazer. Marco Antnio da Costa, PedroIvo Canesso Guimares.Rio de Janeiro: Intercincia, 2004.

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