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Seminário de Química Orgânica Experimental n° 7
Destilação Fracionada do Sistema Limoneno - Hexano
Grupo 08: Bruno DiegoloGerson MatiuzziJosiel José
Responsáveis: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira (docente)Profª. Amanda Coelho Danuello (docente)Rafael Rodrigues Hatanaka (estagiário docente)Dr. Alberto Camilo Alécio (apoio técnico)
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Limoneno
É uma substância orgânica, natural encontrado em frutas cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas ) e inflamável.
Usos:
•É utilizado para produzir para-cimeno por deshidrogenação catalítica.
•Em solventes biodegradáveis.
•Nas indústrias farmacêuticas e alimentícias como Flavorizantes.
O Limoneno (IUPAC: 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno)
Isômeros óticos:
Laranja Limão
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Técnica envolvida na prática: destilação fracionada
A destilação evaporação - condensação
Os primeiros estudos científicos documentados , por volta do ano 800, com o alquimista Jabir ibn Hayyan (Geber).
A destilação é empregada em diversos processos industriais como no refino do petróleo, na produção de bebidas destidadas....
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Simples: Consiste em apenas um ciclo de evaporação-condensação. Permite separar mistura de líquido volátil com substância não volátil ou mistura de líquidos voláteis com pontos de ebulição distantes (válido quando não se precisa de uma separação eficiente).
Fracionada:Fracionada: Consiste em vários ciclos de evaporação-condensação. Permite separar líquidos voláteis com ponto de ebulição próximos com boa eficiência.
Destilação a pressão reduzida: usado quando o ponto de ebulição é alto ou quando algum dos componentes da mistura se decompõe devido ao aquecimento.
Destilação por arraste de vapor: Empregada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste.
Tipos de destilação:
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Fundamentos da técnica
Lei de Raoult
Considerando uma mistura homogênea e ideal de dois líquidos (são eles líquido “a” e líquido “b”) temos:
Varia com a temperatura .
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Conhecendo o ponto de ebulição dessa mistura em diferentes composições podemos traçar uma curva de x, T .
Relação entre temperatura de ebulição e composição da mistura
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Composição do vapor
•Depende da composição da mistura (líquidos)•Depende da temperatura
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União das curvas
a
b c
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Montagem do sistema de destilação
Coluna de fracionamento
Condensador
Termômetro
Cabeça de destilação
Balão coletor
Balão de destilação
Garra
Alonga para destilação
Fonte calor
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TIPOS DE COLUNA DE DESTILAÇÃO:
VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta.
DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos.
HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. 1
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Visualização gráfica de uma destilação fracionada
A Composição B
Tem
pera
tura v1
l1
v2
v3
l3
l2
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Fase orgânica: n-hexano + Limoneno + pequenas quantidades de substâncias voláteis + Na2SO4
hidratado
Resíduo: Na2SO4hidratado + pequenas quantidades de extrato
orgânico.
Fase orgânica: n-hexano+ Limoneno + pequenas
quantidades de substâncias voláteis .
2) Montar a aparelhagem de destilação fracionada3) Elevar a temperatura até obter um gradiente constante*. 4) Manter a destilação constante ( 40-60 gotas / min.) 5) Anotar a temperatura de destilação, quando a 1ª gota do destilado for coletada e, a cada 2 ml. 6) Quando a temperatura começar a elevar-se acima de 75ºC, coletar o destilado numa proveta (2a fração).
Fluxograma da prática
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1ª proveta contendo n-hexano(1a Fração )
Substâncias não destiladas, traços de hexano, limoneno e
impurezas.
7) Efetuar as leituras a cada 0,5 ml e recolher o destilado em outra proveta, até a temperatura na qual o limoneno puro destila (3a fração).
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2ª proveta contendo limonenoimpuro (pequenas quantidades
de n-hexano) ( 2a Fração) .
Limoneno e impurezas não voláteis .
8)Quando a temperatura estabilizar em torno p.e. do limoneno, recolher o destilado em outra proveta seca e anotar a temperatura de destilação a cada 2 ml. 9) Destilar até que o balão de destilação contenha3 ml de líquido (3a fração).
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Impurezas não voláteis 3ª proveta de limonenopurificado
10) Anotar a pressão barométrica e corrigir os p.e. das frações 2 e 4. 11) Anotar o volume coletado. 12) Transferir para um frasco devidamente rotulado com o nome do aluno e a data. 13) Construir um gráfico, p.e. x volume de destilado e avaliar a eficiência da separação do hexano-limoneno.
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Tabela 1: Constantes físicas das substâncias utilizadas na experimentação. P = 1 atm.
Substância Massa
molecular/(g) p.e./(ºC) Densidade/(g/cm3)Solubilidade
em água
n-hexano 86,18 69 0,660 Insolúvel
(miscível em álcool)
Sulfato de Sódio anidro
142,04 1100 2,7 Solúvel
Limoneno 136,24 175,5/ 176,5
0,8402 Insolúvel
Água 18,02 100 1,00 ---
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Toxicidade dos reagentes
Reagente Toxicidade
Limoneno Irritante à pele quando ocorre foto-oxidação.
N-hexanoOdor sufocante que pode causar náuseas, dores de
cabeça, irritação dos olhos e nariz, fraqueza muscular, dermatite, pneumonia química.
Sulfato de sódio
Irritante em contato com pele e mucosas, podendo causar náusea, vômito, dores abdominais e
diarréia se ingerido.
Tabela 2: Toxicidade dos reagentes.
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Bibliografias:
http://www2.fc.unesp.br/lvq/destilacao02.gif acesso em 20/03/2009.
http://pt.wikipedia.org/wiki/Destilaçãofracionada acesso em 20/03/2009.
http://pt.wikipedia.org/wiki/Destila%C3%A7%C3%A3o#Hist.C3.BD3ria acesso em 20/03/2009.
http://www.faenquil.br/gsmt-cipa/3normalizacao/mini_fis/mini_pdf/092-SulfatodeSodio.pdf
Atkins , P. Físico-química, 6º ed, Rio de Janeito:LTC. 1999, p. 251.
Constantino, M. G. ; Silva, G. V. J.; Donate, P. M. Fundamentos de Química experimental, 1ª. ed, São Paulo: Edusp, p. 280.
