Αλκίνια

Αλκίνια• Χαρακτηριστική ομάδα: τριπλός δεσμός• Γενικός τύπος: CνH2ν-2, ν2

Αιθίνιο ή ακετυλένιο

Προπίνιο ή μεθυλακετυλένιο

1-βουτίνιο2-βουτίνιο

Αλκίνια Μέθοδοι παρασκευής

Γ. Απόσπαση αλογόνου από 1,2 διαλογονίδια

ΚΟΗ

Σύνθεση αλκινίων R C CH

NaR C C Na

+

R C C Na+ + R'CH2 X R C C CH2R' + NaX

+ H2

TerminalAlkyne

Methylor

PrimaryAlkylHalide

Αλκίνια Ιδιότητες

Καταλυτική υδρογόνωση H3C C C CH3

xs H2

Pt

CH3CH2CH2CH3

H2/Pd/BaSO4

Quinoline(Lindlar's Catalyst)

H3CC

H

C

H

CH3

Na NH3 (liq)

H3CC

H

CH

CH3

Αλκίνια Ιδιότητες

Προσθήκη αλογόνου C C

an alkyne

X2 C C

X X

X X

a vicinal tetrahalide

carbontetrachloride

Αλκίνια Ιδιότητες

Προσθήκη υδραλογόνου

Kανόνας Markovnikov: κατά την προσθήκη ΗΧ σε διπλό δεσμό, το Η προστίθεται στον άνθρακα του διπλού δεσμού που έχει τα περισσότερα Η.

προσθήκη κατά Markovnikov

Αλκίνια Ιδιότητες

Προσθήκη νερού H3C C C H

H2O/H2SO4

HgSO4H3C C

O

CH3

H3C C C HH+

H3C C C H

H

+a vinyl cation

H2O

H+ H3C C C H

H

OHan enol

H3C C C H

H

OH

H3C C

O

CH3

enol ketone

Αλκίνια Ιδιότητες

Υδροβορίωση

βοράνιο

RC≡CH   +   (C5H11)2B-H   ——>   [ RCH=CH-B(C5H11)2 ]  

[ RCH=CH-B(C5H11)2 ]  + H2O2   ——>   [ RCH=CH-OH ] ——>   RCH2-CH=O NaOH

ενόλη κετόνη