7. Sint. Aspirin

5/13/2018 7. Sint. Aspirin - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/7-sint-aspirin 1/18

Pratikum Kimia Organik II Semester Genap 2010/2011

Sintesis Aspirin96

SINTESIS ASPIRIN

I. Tujuan

- Mempelajari reaksi sintesis suatu ester dari asam benzoat yang tersubtitusi gugus

hidroksi - Mensintesis aspirin dari asam o-hidroksi benzoat dengan anhidrida asetat

II. Teori

Pada Abad ke-5 sebelum masehi, Hippocrates menulis manuskrip tentang serbuk

pahit yang diekstraksi dari kulit kayu willow. Serbuk ini memiliki kemampuan

meredakan rasa sakit dan menurunkan demam. Tahun 1826, seorang alkemis Jerman

bernama Johann Andreas Buchner berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya

salisin, diambil dari nama latin pohon willow ( Salix alba ). Tetapi salisin ini memiliki

efek samping yang berbahaya bagi pencernaan. Tahun 1853 seorang alkemis Prancis, Charles Frederic Gerhardt berhasil

mensistetis asam salisilat untuk pertama kalinya. Dia mencampur asetil klorida

dengan garam sodium salisilat. Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam

salisilat. 6 tahun kemudian, 1859, seorang alkemis Jerman, von Gilm berhasil

mensintetis asam asetil salisilat murni dengan mereaksikan asam salisilat dan asetil

klorida.

Pada 1869 Schröder, Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi Gerhardt

(dari sodium salisilat ) maupun reaksi von Gilm·s (dari asam salisilat ) danmenyimpulkan bahwa kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama. Meraka adalah

yang pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil berhubungan dengan

alkanol.

Pada 1897, ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai meneliti asam

asetil salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum. Pada

1899, Bayer melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke seluruh dunia. Nama aspirin

berasal dari ´aµ dari asetil dan ´spirsäureµ yaitu nama kuno jerman bagi asam salisilat.

Sekarang, aspirin merupakan obat yang paling banyak digunakan di seluruh dunia,dengan perkiraan 40.000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun.

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan

reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin

merupakan salisilat ester yang dapatdisintesis dengan menggunakan asam asetat

(memiliki gugus COOH ) dan asam salisilat (memiliki gugus OH ).Tetapi dalam




Sintesis Aspirin97

praktikum ini digunakan anhidrida asam asetat karena anhidrida asam asetat lebih

reaktif dibandingkan asam asetat, kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini

disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen

sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif. Dalam

sintesis ini juga ditambahkan H3PO4 , hal ini bermaksud agar reaksi esterifikasi

berjalandengan baik dan cepat karena H3PO4 bertindak sebagai katalis dan pemberi

suasana asam.

Reaksi umum yang terjadi :

Asam salisilat + anhidrida asetat ³³ - as. Asetat + aspirin

Aspirin atau asetil salisilat (asetosal ) adalah suatu senyawa yang dapat digunakan

sebagai anti inflamasi, analgetik, antpiretik yang dapat di sintesis dari reaksi antara

asam salisilat dengan anhidrida asetat.

Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh

karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan

anhidrida asam asetat menggunakan asam pospat pekat sebagai katalisator. Asam

asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak

berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut

organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat

mendidih pada temperatur 118°C (245°F ) dan meleleh pada 17°C (62°F ). Asam

asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri,

seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi,

biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol

dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis.

Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metil salisilat

dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis,

membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°C ²

161°C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang

cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam

salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.

Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama

sistematik 2 ² asam benzoat asetat. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu

aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus

hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin




Sintesis Aspirin98

memiliki sifat ² sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih

= 140°C.

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. . Ester dapat

terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat,

dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus ²OH,

sedangkan anhidrida asetat sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam

asetil salisilat ( aspirin )

Gugus asetil ( CH3CO² ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R -nya berasal

dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya

adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah

disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asetat

adalah asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat

habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,

aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera

ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat

antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40

juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan

aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak -anak setiap tahunnya.

Penggunaan aspirin secara berulang -ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada

lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual

atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1

gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.

Gambar Aspirin




Sintesis Aspirin99

III. Prosedur Percobaan

3.1 Alat dan Bahan

3.1.1 Alat-alat

y Labu alas bulat 100 mL : Tempat mendistilasi

y Pendingin leibigh : Membantu kondensasi

y Gelas piala : Tempat zat

y Gelas ukur : Untuk mengukur larutan

y Corong : Membantu untuk mengalirkan alat

y Penangas air : Memanaskan larutan

y Ice Bath : Mendinginkan larutan

3.1.2 Bahan-bahan

y Asam Salisilat (o-hidroksi benzoat ) : Sebagai bahan dasar untuk sintesa

y Anhidrat Asetat : Sebagai bahan dasar untuk sintesa

y Asam fosfat 25% : Sebagai katalis




Sintesis Aspirin100

3.2 Skema kerja

+3

tetes asam fosfat 85%

,lalu diaduk

1,38 g asam salisilat dan 2,8 mL asetat anhidrat ke dalam labu didih 100 mL

Pasang Kondensor dan Panaskan campuran lebih kurang 10 menit

Tanpa didinginkan, + 1 mL air melalui kondensor.Lalu didihkan 20 menit

+25 mL air dingin ke dalam campuran, dinginkan sampai suhu kamar

Tempatkan labu dalam ice bath 10 menit

Saring endapan dan cuci dengan air

Produk dikristalisasi dalam air

Keringkan dan ditimbang

Hitung titik leleh

Hitung Rendemen




Sintesis Aspirin101

12

3

4

8

9

5

3.3 Skema Alat

3.3.1 Refluks

Keterangan :

1. Standard

2. Labu didih

3. Penangas

4. Kondensor

5. Klem

6. Termometer

7. Erlenmeyer

8. Air masuk

9. Air keluar




Sintesis Aspirin102

3.3.2 Uji titik leleh




Sintesis Aspirin103

IV. Hasil dan Pembahasan

4.1 Hasil

Massa Asam Salisilat = 1,4 g

Volume anhidrat asetat = 5 mL

H3PO4 = 3 tetes

- Asam Salisilat - Anhidrat Asetat

Bj = 1,44 g/mL Bj = 1,08 g/mL

Mr= 138 g/mol Mr= 102 g/mol

mol =

=

= 0,01 mol massa = bj x V = 1,08g/mL x 5 mL

= 5,4 g

mol

=

= 0,05 mol

Asam Salisilat + Asam Asetat Anhidrat Aspirin

Awal 0,01 mol 0,05 mol

Bereaksi -0,01 mol -0,01 mol +0,01 mol

Setimbang - - 0,01 mol

Mol Aspirin = 0,05 mol

Massa teori = 0,01 mol x 180 g = 1,8 g

1 mol

Massa Aspirin percobaan = 0,37 g

Rendemen =

x 100% =

x 100% = 20,55%

Titik Leleh aspirin yang didapatkan = 139 oC




Sintesis Aspirin104

4.2 Pembahasan

Pada praktikum kali ini kami melakukan percobaan sintesis aspirin. Aspirin kami

sintesis dari reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrat dengan bantuan katalis

H3PO4 .

Prinsip dari sintesis ini adalah esterifikasi dan rekristalisasi. Ester dapat terbentuk

salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrat asam. Dalam hal ini

asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus ²OH, sedangkan

anhidrat asam asetat tentu saja sebagai anhidrat asam. Ester yang terbentuk adalah

asam asetil salisilat (Aspirin ). Gugus asetil (CH3CO ) berasal dari anhidrat asam asetat,

sedangkan gugus R -nya berasal dari asam salisilat. Hasil sampingan reaksi ini adalah

asam asetat.

Pada sintesis aspirin ini kami menggunakan metode refluks dan metode

rekristalisasi. Refluks yaitu suatu cara untuk menghomogenkan larutan. Refluks

dilakukan selama 10 menit, setelah itu tanpa pendinginan ditambah 1 mL air melalui

kondensor lalu didihkan lagi selama 20 menit. Lalu tambah 25 mL air dingin ke

dalam campuran dan dinginkan sampai suhu kamar sambil diaduk. Setelah itu

masukkan ke dalam ice bath selama 10 menit. Saring endapan yang terbentuk dan

cuci dengan air. Produk dapat dikristalisasi didalam air, lalu keringkan dan ditimbang.

Setelah itu hitung titik leleh dan hitung rendemennya.

Setelah diuji titik lelehnya didapatkan 139 OC sementara titik leleh aspirin

menurut literatur adalah 133,4 OC. Maka dapat diketahui bahwa didalam kristal

tersebut tidak hanya aspirin yang didapatkan belum murni.

Selain itu secara fisis juga dapat dilihat terdapat 2 macam kristal yang terbentuk

ada yang berbentuk jarum dan ada yang berbentuk bubuk.

Kristal dari aspirin adalah kristal yang terbentuk jarum. Sedikitnya kristal yang

didapatkan kemungkinan karena proses pemanasan yang kurang sempurna.

Dikarenakan pompa air yang digunakan rusak sehingga pendingin tidak efektif dalam

mendinginkan uap dari pemanasan.

Kristal-kristal aspirin yang berbentuk jarum tersebut apabila terkena cahaya akan

mengkilat seperti lampu-lampu kristal. Sehingga walaupun kristal aspirin bercampur

dengan kelebihan asam anhidrida asetat kristal aspirin tetap dapat dipisahkan karena

perbedaan yang sangat signifikan antara kedua padatan senyawa tersebut.




Sintesis Aspirin105

V. Kesimpulan dan Saran

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan praktikum yang kami lakukan kali ini dapat disimpulkan bahwa :

y Berat aspirin yag didapatkan adalah 0,

3

7 g.y Rendemen aspririn yang didapatkan adalah 20,55 %

y Aspirin disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan

menggunakan katalis H3PO4. Prinsip dari sintesis aspirin ini adalah esterifikasi

dan rekristalisasi.

5.2 Saran

Agar diperoleh hasil praktikum yang lebih baik, perlu diperhatikan hal-hal berikut:

y Pemahaman prinsip kerja dan cara kerja

y Kerjasama senua anggota kelompok praktikum

y Pemasangan alat yang tepat

y Pakai masker




Sintesis Aspirin106

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1. Mekanisme reaksi aspirin

OH

C

CH3C

O

O C

O

CH3

O

O H

H

O

PO

O

H

O

H

OH

C

O

O H CH3 C

OH

O C

O

CH3

O

H

C

O H

C O H

O

CH3

O C

O

CH3

O C

O H

C O H

O

CH3

O C

OH

CH3

O

PO

O

H

O

H

O C

O

CH3

C

O

O H

CH3 C

O

O H

O

PO

O

H

O

H

H

2. Fungsi penambahan asam fosfat adalah sebagai katalis dalam sintesa aspirin ini.

3. Fungsi penambahan air sebanyak 1 mL adalah untuk mengrndapkan aspirin yang

terbentuk.




Sintesis Aspirin107

D AFTAR KEPUSTAKAAN

Fieser and Fieser M.1957. ORGANIC CHEMISTRY 3rd EDI TION. Reinnold

Publishing Company:New York.

Fessenden and Fessenden.1982. K IMI A ORGANIK JILID II. Jakarta; Erlangga.Halleman, LWJ. 1968. K IMI A ORGANIK. Jakarta




Sintesis Aspirin108

RESPONSI

1. a. Sebutkan judul, tujuan dan skema kerja!

b. Sebutkan skema alat beserta kegunaanya!

2. a. Sebutkan kegunaan, sifat fisika dan sifat kimia, 3 buah!

b. Tentukan prinsip sintesis aspirin,jelaskan!

3. m = 1,4 g asam salisilat, Volume anhidrat asetat= 10 mL dan massa aspirin yang

diperoleh= 1,02 g. Hitung rendemen yang didapatkan!

4. Buat mekanisme sintesis aspirin!




Sintesis Aspirin109

1. a. Judul : sintesis aspirin

b. Tujuan : 1. Mempelajari reaksi sintesis suati ester dari asam benzoat yang

tersubstitusi gugus hidroksi.

2. Mensintesis aspirin dari asam o-hidroksi benzoat dengan anhidrat

asetat.

c. Skema kerja

+ 3 tetes asam fosfat 85% ,lalu diaduk

1,38 g asam salisilat dan 2,8 mL asetat anhidrat ke dalam labu didih 100 mL

Pasang Kondensor dan Panaskan campuran lebih kurang 10 menit

Tanpa didinginkan, + 1 mL air melalui kondensor.Lalu didihkan 20 menit

+25 mL air dingin ke dalam campuran, dinginkan sampai suhu kamar

Tempatkan labu dalam ice bath 10 menit

Saring endapan dan cuci dengan air

Produk dikristalisasi dalam air

Keringkan dan ditimbang

Hitung titik leleh

Hitung Rendemen




Sintesis Aspirin110

1

2

3

4

8

9

5

b. Skema alat

Refluks

Keterangan :

1. Standard

2. Labu didih

3. Penangas

4. Kondensor

5. Klem

6. Termometer

7. Erlenmeyer

8. Air masuk

9. Air keluar




Sintesis Aspirin111

Alat-alat

y Labu alas bulat 100 mL : Tempat mendistilasi

y Pendingin leibigh : Membantu kondensasi

y Gelas piala : Tempat zaty Gelas ukur : Untuk mengukur larutan

y Corong : Membantu untuk mengalirkan alat

y Penangas air : Memanaskan larutan

y Ice Bath : Mendinginkan larutan

2. a. Kegunaan Aspirin

- Anti inflamasi : Untuk mengurangi sakit pada cedera ringan

- Analgesik : Untuk penghilang rasa sakit

- Piretik : Untuk mengurangi demam

Sifat Fisika

- Mr : 180

- Titik leleh : 133,4°C

- Titik didih : 140 °C

b. Prinsip aspirin

Aspirin memiliki prinsip esterifikasi maksudnya mereaksikan asam salisilat dan

asam asetat anidrat dengan bantuan katalis H3PO4

3. Hasil

Massa Asam Salisilat = 1,4 g

Volume anhidrat asetat = 10 mL

H3PO4 = 3 tetes

- Asam Salisilat - Anhidrat Asetat

Bj = 1,44 g/mL Bj = 1,08 g/mL

Mr = 138 g/mol Mr = 102 g/mol

mol =

=

= 0,01 mol massa = bj x V = 1,08g/mL x 10 mL

= 10,8 g

mol =

=

0,10 mol




Sintesis Aspirin112

Asam Salisilat + Asam Asetat Anhidrat Aspirin

Awal 0,01 mol 0,10 mol

Bereaksi -0,01 mol -0,01 mol +0,01 mol

Setimbang - 0,09 mol 0,01 mol

Mol Aspirin = 0,01 mol

Massa teori = 0,01 mol x

= 1,8 g

Massa Aspirin percobaan = 1,02 g

Rendemen =

x 100% =

x 100% = 56,66%




Sintesis Aspirin113

4. Mekanisme aspirin

OH

C

CH3C

O

O C

O

CH3

O

O H

H

O

PO

O

H

O

H

OH

C

O

O H CH3C

OH

O C

O

CH3

O

H

C

O H

C O H

O

CH3

O C

O

CH3

O C

O H

C O H

O

CH3

O C

OH

CH3

O

PO

O

H

O

H

O C

O

CH3

C

O

O H

CH3C

O

O H

O

PO

O

H

O

H

H

Documents

7. Sint. Aspirin