UNIVERZITET U NOVOM SADUPRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET

DEPARTMAN ZA HEMIJU

• Primarni biomolekuli, čine osnovne komponente ćelije

• Rasprostranjeni u biljnom i životinjskom svetu

• Ime im potiče od grčke reči lipos – mast

• Po sastavu veoma različita jedinjenja sa dve zajedničke karakteristike:

- Nerastvorljivi u vodi, rastvorljivi u nepolarnim organskim rastvaračima (hloroform, dietil etar, benzen, petrol etar, heksan, ugljentetrahlorid, ...)

- Sadrže polarne (hidrofilne) i nepolarne (hidrofobne) grupe.

• PODELA – Na osnovu sposobnosti da podležu hidrolizi u baznoj sredini

LIPIDI

OSAPUNJIVI LIPIDI NEOSAPUNJIVI LIPIDI

PROSTI SLOZENI

Acil-gliceroli (masti i ulja)

Voskovi (ceridi)

Steridi

LipoproteiniFosfolipidi Sfingolipidi

Glicerofosfolipidi Sfingofosfolipidi Glikofosfolipidi

Kefalini Lecitini Plazmogeni Cerebrozidi Gangliozidi Sulfolipidi

Steroidi

Terpeni

Liposolubilni lipidi (A,D,E,K)

Prostaglandini

Glikolipidi

Alkoholi koji ulaze u sastav lipida

Alkoholi sa azotom

Alkoholi bez azota

Glicerol Sfingol

CH2OH

CHOH

CH2OH

CH3(CH2)12-C-H

H-C-CH-CH-CH2OH

HO NH2

• Kod voskova:

HO-CH2-CH2-N(CH3)3 OH HO-CH2-CH2-NH2

HO

OH

OHOH

OH

OH

HO Holesterol

CH3(CH2)14CH2OH CH3(CH2)22CH2OH

cetil-alkohol ceril-alkohol

CH3(CH2)28CH2OH

miricil-alkohol• Kod sterida:

• Drugu alkoholnu komponentu složenih lipida čine alkoholi holin, etanolamin i inozitol.

HO-CH2-CH2-N(CH3)3 OH HO-CH2-CH2-NH2

Holin Etanolamin

Inozitol

OH

OHOH

OH

OH

HO

MASNE KISELINE• U prirodnim lipidima su nađene masne kiseline sa 4-

32 C-atoma, ali su najbitnije one sa 16 i 18 C-atoma

• ZASIĆENE MASNE KISELINE:

CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH

Palmitinska kiselina

Stearinska kiselina

• Nezasićene masne kiseline su normalnog niza i mogu imati jednu ili više (do šest) dvostrukih veza, koje su uvek cis-konfiguracije.

• NEZASIĆENE MASNE KISELINE:

C (CH2)7COOHH

CH (CH2)7CH3

CH3(CH2)4

C CH2H

CH (CH2)7COOH

C H

C H

9-cis-oktadecenska kiselina

9,12-cis-oktadekadienska kiselina

9,12,15-cis-oktadekatrienska kiselina

5,8,11,14-cis-eikozatetraenska kiselina

ESENCIJALNE!!!

H C CH2

C CH2H

CH (CH2)7COOH

C H

C H

CH CH2CH3 CH3(CH2)4

CH2 C H

C H

H C CH2

C CH2H

CH (CH2)3COOH

C H

C H

CH

Oleinska kiselina

Linolna kiselina

Linoleinska kiselina

Arahidonska kiselina

9

9

9

5

12

12

15

11

15

8

CH O H2

O HCH

2 O HCH

2

3

H O C

O

R 1

H O C

O

R

H O C

O

R

+

I PROSTI LIPIDI• Hidrolizom daju dve klase jedinjenja – alkohole i

soli masnih kiselina

1. ACILGLICEROLI - MASTI I ULJA

- 3 H2O

Estarska veza

• Podela:

• Prosti (R1=R2=R3)

• Mešoviti (R1R2R3)

CH O C

O

R1

2

3

2

R

O

COCH

2 R

O

COCH

• Podela na masti i ulja je izvršena na osnovu agregatnog stanja na sobnoj temperaturi

• Prirodne masti su životinjskog, a ulja biljnog porekla.

CH2-O-C-(CH2)14CH3

CH-O-C-(CH2)14CH3

CH2-O-C-(CH2)14CH3

O

O

O

CH2-O-C-(CH2)14CH3

CH-O-C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7CH3

CH2-O-C-(CH2)16CH3

O

O

O

Tripalmitoilglicerol

1-Palmitoil-2-oleanoil-3-stearoilglicerolTripalmitat Palmitooleostearat

MAST estri zasićenih masnih kiselina

ULJE estri nezasićenih masnih kiselina

SAPONIFIKACIJA MASTI I ULJA

• Ovu reakciju katalizuju i kiseline i baze

CH2 O CO(CH2)12CH3

CH2 O CO(CH2)16CH3

CH O CO(CH2)14CH3 + 3 NaOH CHOH

CH2OH

CH2OH

CH3(CH2)12COONa

CH3(CH2)16COONa

CH3(CH2)14COONa+

Triglicerid Glicerol Sapun• Sapuni u vodenom rastvoru reaguju BAZNO jer

HIDROLIZUJU:

CH3(CH2)14COO-Na+ + H2O CH3(CH2)14COOH + Na+ + OH-

H+ + OH- CH3(CH2)14COO- + H+pH>7

ODREĐIVANJE KVALITETA

• Koriste se tri reakcije – neutralizacija kiselina bazama, hidroliza estarskih veza i adicija I2 na dvostruku vezu.

• KISELINSKI BROJ broj g KOH potrebnih za neutralizaciju slobodnih masnih kiselina u 100g masti ili ulja

• SAPONIFIKACIONI BROJ broj g KOH potrebnih za neutralizaciju svih (slobodnih i estarski vezanih) masnih kiselina u 100 g masti ili ulja

• ESTARSKI BROJ = S.B. – K.B.

• JODNI BROJ broj g joda koji se adira na 100g ulja

2. VOSKOVI (CERIDI)• Estarska jedinjenja - VIŠI MONOHIDROKSILNI

ALIFATIČNI ALKOHOLI + VIŠA MASNA KISELINA

- CETIL ALKOHOL CH3(CH2)14CH2OH

- MIRICIL ALKOHOL CH3(CH2)28CH2OH

- CERIL ALKOHOL CH3(CH2)22CH2OH

CH3(CH2)14 C

O

O CH2 (CH2)14CH3

Cetil-palmitat (izolovan iz kitove glave)

CH3(CH2)14 CO

O CH2 (CH2)28CH3Miricil-palmitat (u pčelinjem vosku)

II SLOŽENI LIPIDI• Hidrolizom daju više od dve vrste jedinjenja.

• Predstavlljaju heterogenu grupu koja ima niz zajedničkih fizičkih i hemijskih osobina

• Osnovne su komponente ćelijskih membrana, a svojim osobinama omogućavaju njihove biološke funkcije

• Na osnovu proizvoda hidrolize podeljeni su na:1. FOSFOLIPIDE

2. SFINGOLIPIDE

3. LIPOPROTEINE

1. GLICEROFOSFOLIPIDI

• Derivati glicerol-3-fosfata.

CH2OH

C - H

CH2O - P - OH

OH

OHO *

• Svi prirodni fosfogliceridi su derivati L-glicerol-3-fosfata.

CH2OH

C - OH

CH2O - P - OH

OH

OH *

L-glicerol-3-fosfat D-glicerol-3-fosfat

CH2OH

C = O

CH2O - P - OH

OH

O

CH2OH

C - H

CH2O - P - OH

OH

OHO[H]

[O]

*

Fosfat dihidroksiacetona

L-glicerol-3-fosfat

• U toku metabolizma nastaje iz fosfata dihidroksiacetona uz učešće enzima glicero-fosfatdehidrogenaze.

1

2

• Obično je položaj 1 esterifikovan zasićenom MK sa 16 ili 18 C-atoma

• Položaj 2 je esterifikovan jednom od nezasićenih MK

CH2OH

C - H

CH2O - P - OH

OH

OHO + R-COOH + R,-COOH + 2 H2O

CH2-O- C-R

C - H

CH2O - P - OH

OH

O

O

R,-C-O

O

L-fosfatidna kiselina

Podela izvršena na osnovu prirode grupe vezane za OH

+ HO-C-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

O

+ HO-C-(CH2)14CH3

O

HO-P-OH

OH

O

CH2OH

CHOH

CH2OH + + HO-CH2-CH2-N-H OH

H

H

A) FOSFATIDILETANOLAMINI

- 5 H2O

• U mozgu, nervnom tkivu, žumancetu.

Etanolamin

CH2 O C

O

(CH2)14CH3

CH2 O P

O

O

CH

O

CH2CH2 NHH

H

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7-C-O-

O

Estarska veza

Estarska veza

Estarske veze

Zwitter-jonska veza

KEFALINI

• U fiziološkim uslovima se nalaze u obliku dipolarnog jona.

+ HO-C-(CH2)14CH3

O

+ HO-C-(CH2)12CH3

O

HO-P-OH

OH

O

CH2OH

CHOH

CH2OH + + HO-CH2-CH2-N-CH3 OH

CH3

CH3

B) FOSFATIDILHOLINI

- 5 H2O

• Isto kao i kefalin, samo u većim količinama• Predstavljaju najveći deo lipidnih komponenata

ćelijskih membrana• U fiziološkim uslovima se nalaze u obliku dipolarnog

jona

Holin

CH3(CH2)14 OC

O

CH2 O C

O

(CH2)12CH3

CH2 O P

O

O

CH

O

CH2CH2 NCH3CH3

CH3

'

Estarska veza

Estarska veza

Estarske veze

Zwitter-jonska veza

LECITINI

+ HO-C-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

O

+ HO-C-(CH2)14CH3

O

HO-P-OH

OH

O

CH2OH

CHOH

CH2OH + + HO-CH2-CH-COO

NH3

OH-

C) FOSFATIDILSERINI• Nalazi se u srcu, jetri i mozgu.• U fiziološkim uslovima se nalazi u obliku anjona

jer ima -COOH grupu koja u tim uslovima disosuje

Serin

- 5 H2O

CH2 O C

O

(CH2)14CH3

CH2 O P

O

CH

O

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7-C-O-

O

-O-CH2-CH-COO

NH3

Estarska veza

Estarska veza

Estarske veze

Zwitter-jonska veza

FOSFATIDILSERINI

D) FOSFATIDILINOZITOLI

• Nalazi se u u moždanom tkivu, membranama mitohondrija, lipidima jetre, pankreasa itd.

CH3(CH2)14

CH2 O C

O

(CH2)12CH3

CH2 O P

O

O

CH

O

OC

O

HO

OH OH

H

HH

H OH

HOH

H

E) FOSFATIDILGLICEROLI• Nalazi se u u srčanom tkivu, biljkama i bakterijama.

CH2 O C

O

(CH2)14CH3

CH2 O P

O

CH

O

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7-C-O-

O

-O-CH2-CHOH-CH2OH

F) KARDIOLIPINI• Vezivanjem 2 molekula fosfatidne kiseline preko

ostatka glicerola nastaju – KARDIOLIPINI• Nalaze se u membranama mitohondrija.

CH2 O C

O

(CH2)14CH3

CH2 O P

O

O

CH O C

O

(CH2)16CH3

OHCH2 O C

O

(CH2)14CH3

CH2 O P

O

O

OHCHOH

CH2

CH2CH2 O C

O

(CH2)16CH3

L-fosfatidna kiselina

Glicerol

G) PLAZMALOGENI

CH2-O-CH=CH-C14H29

CH2-O-P-O-CH2-CH2-NH3

CHR-C-O-

O

O

O

CH2-O-CH-C15H31

CH2-O-P-O-CH2-CH2-NH3

CHR-C-O-

O

O

O

OH

+ H2O

CH2-O

CH2-O-P-O-CH2-CH2-NH3

CR-C-O-

O

O

O

- O

CH-C15H31

Viniletarska struktura

Poluacetalna struktura

Acetalna struktura

OSOBINE FOSFOGLICERIDA• Svi su bele supstance.

• HEMIJSKE OSOBINE – podležu hidrolizi

• U baznoj sredini sve estarske veze hidrolizuju osim one između glicerola i fosforne kiseline

Fosfoglicerid 2 Masne kiseline + aminoalkohol + G-3-P

hidroliza

• U kiseloj sredini hidrolizuju sve veze

Fosfoglicerid 2 Masne kiseline + aminoalkohol + glicerol +

fosforna kiselina

hidroliza

• U biološkim uslovima, hidroliza se vrši dejstvom enzima fosfolipaze. Ima ih četiri (A, B, C i D) i svaka hidrolizuje određenu vezu.

CH3(CH2)12-C-H

H-C-CH-CH-CH2OH

HO NH2

• Osnovna alkoholna komponenta je nezasićeni dvohidroksilni amino alkohol

• Ima dva asimetrična C-atoma, ali sfingol, kao i prirodni sfingolipidi imaju D-konfiguraciju.

**

trans-2-aminooktadec-4-en-1,3-diol

5

4 123

18

Sfingol (sfingozin)

CH3(CH2)12-C-H

H-C-CH-CH-CH2OH

HO NH

+ HO-C-R

O

H

CH3(CH2)12-C-H

H-C-CH-CH-CH2-OH

HO NH

O=C-R

• Osnovnu komponentu svih sfingolipida čini ceramid koji nastaje acilovanjem amino grupe nekom masnom kiselinom

Pseudopeptidna veza

Podela izvršena na osnovu prirode grupe vezane za OH

CH3(CH2)12-C-H

H-C-CH-CH-CH2-O

HO NH

O=C-R

-P-O-CH2-CH2-NR3

O

O,

• R= CH3(CH2)16- ili CH3(CH2)22-

- 4 H2O

Zwitter-jonska veza

Estarske vezePseudopeptid

na veza

• R'= CH3 ili H• Nalaze se u membranama mijelinskih vlakana i nervnih

ćelija

SFINGOMIJELINI

CH3(CH2)12-C-H

H-C-CH-CH-CH2OH

HO NH

+ HO-C-R

O

H

+ HO-P-OH + HO-CH2-CH2-NR3 OH

O

OH,

GLIKOLIPIDI

• Ne sadrže fosfornu kiselinu i aminoalkohol, već je za primarnu OH grupu vezan neki šećer.

• PODELA:• Cerebrozidi

• Sulfolipidi

• Gangliozidi

Cerebrozid = ceramid + b-D-galaktopiranoza

CH2CHCHCHCH(CH2)12CH3

OH

NH

C

R

O

HO

HO

O

CH2OH

OH

H

HH

H

O

H

Ostatak b-D-galaktopiranoze

Sulfolipid = ceramid + b-D-galaktopiranoza + H2SO4

CH2CHCHCHCH(CH2)12CH3

OH

NH

C

R

O

HO

HO

O

CH2OH

OSO3H

H

HH

H

O

H

Ostatak b-D-galaktopiranoze

Ostatak sumporne kiseline

Gangliozidi = siva moždana masa, membrane ćelija, nervni završeci

H

H2N

H

O

CHOH

OH

HH

COOHH

OH

CHOH

CH2OH

CH3 CO NH

H

H

O

CHOH

OH

HH

COOHH

OH

CHOH

CH2OH

Neuraminska kiselina

Sijalinska kiselina (N-acetil-neuraminska kiselina)

sfingozin - glukoza - galaktoza - N-acetilgalaktozamin - galaktoza

Masna kiselina

Sijalinska

kiselina

Sijalinska

kiselina

Amidna

veza

LIPOPROTEINI• Kompleksi lipida i proteina u kojima oni nisu

međusobno vezani kovalentnim vezama, već se celina drži vodoničnim i jonskim vezama i van der Wals-ovim silama.

• Nisu tačno definisana jedinjenja i mogu biti različitog sastava.

• Podela:

• Uloga: transport krvlju lipida nerastvornih u vodi do odgovarajućih organa.

• Lipoproteini vrlo male gustine (VLDL)

• Lipoproteini male gustine (LDL)

• Lipoproteini velike gustine (HDL)

1. STEROIDI• Heterogena grupa jedinjenja za koje je zajedničko da

sadrže policiklični skelet – ciklopentanoperhidrofenantren

• Ubrajaju se u lipide zbog toga što ih prate u biološkim sistemima i što su nerastvorni u vodi, a rastvorni u slabo polarnim organskim rastvaračima.

A B

C D1

2

3

45

6

7

8

910

11

1213

1415

16

17

*

*

*

*

*

*

6 asimetričnih C-atoma; broj izomera = 26

CH3

H3C

R

X

STRUKTURA STEROIDA• Svi prirodni steroidi imaju metil-grupe u položajima

10 i 13

• U položaju 17 imaju alifatični niz (ugljovodonični ostatak sa nekom funkcionalnom grupom ili bez nje)

• U položaju 3 imaju neku kiseoničnu funkciju

A B

C D1

2

34

56

7

89

10

1112

13

14 15

16

17

19

18

R – alifatični supstituent

X - -OH, -OR ili >C=O

*

*

*

*

**

*

*

8 asimetričnih C-atoma; broj izomera = 28

• Kod prirodnih steroida B i C su uvek, a C i D skoro uvek trans-kondenzovani.

• Prstenovi A i B mogu biti cis- i trans-kondenzovani – 5a- (trans-kondenzovani A i B) i 5b-serija (cis-kondenzovani A i B)

H3C

CH3

HH

H

H

H3C

CH3

HH

H

H5a-Steroid (trans-A/B)

5b-Steroid (cis-A/B)

A A BB

CC DD

STEROLI

• Steroidni alkoholi ili steroli su jako zastupljeni u živom svetu, bilo slobodni, bilo u obliku estara.

• Podela:• Zoosteroli

• Fitosteroli

• Mikosteroli

STEROLI

CH3

H3C

H3C

CH3

CH3

HOH

H

H

H

• Holestanol (3b-OH, 5a-H)

• Nađen u životinjskim ćelijama

CH3

H3C

H3C

CH3

CH3

HOH

H

H

H

• Koprostanol (3b-OH, 5b-H)

• Stvara se u crevima

HOLESTEROL

• Nađen u životinjskim ćelijama

CH3

H3C

H3C

CH3

CH3

HO

20

2122

23

2425

26

27

53

CH3

H3C

H3C

CH3

CH3

HO

7-DEHIDROKSIHOLESTEROL

HO

CH3

H3C

CH3

CH3

CH2

7-dehidroholesterol

hn

Vitamin D3

Holekalciferol

57B

HO

CH3

H3C

CH3

CH3

CH2

H3C

ERGOSTEROLCH3

H3C

H3C

CH3

CH3

HO

H3C

Ergosterol

hn

Ergokalciferol

Vitamin D2

5 7

22

CH3

H3C

H3C

H

COOH

+ CH3COCH3

CH3

H3C

H3C

CH3

CH3

H

ŽUČNE KISELINE

Koprostan

• Prirodne žučne kiseline su hidroksi derivati holanske kiseline, koja nastaje oksidacijom koprostana.

Holanska kiselina

[O]

CH3

H3C

H3C

H

COOH

HO R

R

,

• Holna kiselina – 3a, 7a, 12 a - trihidroksiholanska kiselina

• Henodeoksiholna - 3a, 7 a - dihidroksiholanska kiselina

• Deoksiholna - 3a, 12 a - dihidroksiholanska kiselina

• Litoholna - 3a - hidroksiholanska kiselina

Holna (R=R‘=OH)

Henodeoksiholna (R=H, R‘=OH)

Deoksiholna (R=OH, R‘=H)

Litoholna (R=R‘=H)

12

3 7

• U organizmu žučne kiseline nastaju u jetri iz holesterola i uglavnom se nalaze u obliku amida glicina i taurina.

• Najvažniji su derivati holne kiseline, poznati pod nazivom glikoholna, odnosno tauroholna kiselina.

Glikoholna kiselina (X=NHCH2COOH )

Tauroholna kiselina (X=NHCH2CH2SO3H)

CH3

H3C

H3C

H

COX

HO OH

HO

2. TERPENI• Prirodni proizvodi koji se najčešće nalaze u biljkama

• Uljaste tečnosti, prijatnog mirisa, a retko su čvrste supstance.

• Po hemijskom sastavu su ugljovodonici ili njihovi funkcionalni derivati (alkoholi, aldehidi i ketoni) različitog stepena nezasićenosti.

• Rastvorni u mastima

• Češki hemičar Leopold Ružička je pokazao da se mnoge supstance pronađene u prirodi formiraju kombinovanjem po 5 ugljenikovih atoma i da su oni aranžirani po istom principu kao izopren (dobijen pirolizom prirodne gume).

TERPENI

• U molekulu terpena izoprenske jedinice se povezuju po principu glava - rep i to je tzv. izoprensko pravilo.

prirodna guma H C2 C CH

CH3

CH 2 ili

2-metil-1,3-butadien (izopren)

izopren (C5H8)

dodatna vezaDodatna veza

2-metil-1,3-butadien

PODELA TERPENA• Prema strukturi ugljeničnog niza dele se na alifatične

i ciklične.• Prema broju izoprenskih jedinica:

Broj izoprenskih

jedinica

Broj C-atoma (formula)

Klasa terpena

1 5 (C5H8) hemiterpeni

2 10 (C10H16) monoterpeni

3 15 (C15H24) seskviterpeni

4 20 (C20H32) diterpeni

5 25 (C25H40) sesterpeni

6 30 (C30H48) triterpeni

8 40 (C40H64) tetraterpeni

MONOTERPENI• Mircen – alifatični monoterpen, sastavljen iz dve

izoprenske jedinice, formule C10H16.

• Iz njega se izvode alkoholi geraniol i citronelol i aldehid citral.

OH

O

H

Mircen Geraniol Citral

OH

O

H

Mircen Geraniol CitralMircen Citral

OH

O

H

Mircen Geraniol Citral

• Geraniol –tečna supstanca žute boje, prijatnog mirisa, nalazi se u ruži i drugom cveću. Upotrebljava se u industriji kao dodatak parfimerijskim proizvodima.

SESKVITERPENI

CH2OH OH

O

O O

OH

Farnesol Eudesmol Bulgarene

Atractylone Caryophyllene Aromadendrene

Germacrone Linderene

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3CH3

H3C

Farnezol Eudezmol

Bulgaren

Kedren Longifolen

DITERPENI

OH

• Fitol – nezasićeni alkohol, izolovan je iz biološkog materijala.

• Vitamin A (retinol) – naziva se i vitamin rasta. Igra veliku ulogu u funkciji vida. Nedostatak vitamina A izaziva oboljenja rožnjače.

• Žuta, kristalna supstanca koja se rastvara u uljima• Nalazi se u hrani, a najviše ga ima u ribljem ulju.

OH

H3C

H3CCH3

TRITERPENI• Skvalen – međuproizvod u biosintezi holesterola.

• Karotenoidi – rastvorljivi u mastima i njihovim rastvaračima, nisu rastvorljivi u vodi. Uglavnom se nalaze u biljkama.

• Čine narandžasto-žutu boju u pojedinim biljkama i zbog toga se zovu biljnim pigmentima. Boja potiče od njihove hemijske strukture, koju čini ugljovodonični niz sa većim brojem uglavnom konjugovanih dvostrukih veza.

• Usvom molekulu mogu imati i alkoholnu funkciju na kraju niza.

TETRATERPENI

• Likopen – karotenoid čiji je nezasićeni ugljovodonični niz sa konjugovanim dvostrukim vezama sastavljen od osam linearno vezanih izoprenskih jedinica.

• Od njega potiče karakteristična boja zrelog paradajza i šipka.

TETRATERPENI

• Karoten - daje žuto-narandžastu boju prirodnim proizvodima (mrkvi). Najpoznatiji su -, - i -izomer. Na krajevima sadrže cikloheksanske prstenove formirane od četiri izoprenske jedinice.

TETRATERPENI

CH3H3CCH3CH3

CH3CH3CH3

CH3

H3C

H3C

• -karoten se razlikuje od -izomera samo po položaju dvostruke veze u cikloheksanskom prstenu, dok -karoten ima samo na jednom kraju cikloheksanski prsten

• Karotenoidi u sastavu hrane igraju veoma važnu ulogu, a posebno su značajni za sintezu vitamina A, zbog čega se nazivaju provitaminom A.

• Supstituisani ciklični ugljovodonici ili njihovi funkcionalni derivati

• Mogu biti monociklični i biciklični

CIKLIČNI MONOTERPENI

• Monociklični monoterpeni se izvode iz mentana.

12

34

5

6

7

8910

OH O

Mentan Limonen Mentol Menton12

34

5

6

7

8910

OH O

Mentan Limonen Mentol Menton

• Limonen – nalazi se u etarskom ulju limuna, narandže i dr.

12

34

5

6

7

8910

OH O

Mentan Limonen Mentol Menton

• Mentol – nalazi se u etarskom ulju nane; koristi se u medicini, prehrambenoj industriji i kozmetici.

12

34

5

6

7

8910

OH O

Mentan Limonen Mentol MentonMenton

OH O

Borneol Kamfor

CIKLIČNI MONOTERPENI

• Biciklični monoterpeni su derivati zasićenih ugljovodonika pinana i kamfana.

PinanPinan Kamfan

Kamfan

• Iz pinana se izvode - i -pinen, koji u svom bicikličnom molekulu imaju dvostruku vezu - Pinen - Pinen

a-pinen b-pinen

kamforborneol