A F 1 K Lhnpu.edu.ua/sites/default/files/files/Kaf_himii/Silabus/...1.1. абораторні прийоми та техніка безпеки при проведенні синтезів

2

3

ЗМІСТ

1. ІНФОРМАЦІЯ ПРО ВИКЛАДАЧА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ .............................................................. 5

2. ПОЛІТИКА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ ........................................................................................................ 6

3. ПРЕРЕКВІЗИТИ І ПОСТРЕКВІЗИТИ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ ........................................................ 6

4. ХАРАКТЕРИСТИКА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ ....................................................................................... 6

4.1. ПРИЗНАЧЕННЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ .............................................................................................................. 6 4.2. МЕТА ВИВЧЕННЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ .......................................................................................................... 6 4.3. ЗАВДАННЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ .................................................................................................................... 7 4.4. ПРОГРАМНІ РЕЗУЛЬТАТИ НАВЧАННЯ ЗА ДИСЦИПЛІНОЮ ......................................................................................... 7

5. ЗМІСТ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ ............................................................................................................... 10

МОДУЛЬ 1. СИНТЕЗ НЕОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН .............................................................................................................. 10 1.1. Лабораторні прийоми та техніка безпеки при проведенні синтезів ........................................................ 10 1.2. Отримання та очистка металів ................................................................................................................... 10 1.3. Синтез гідридів ................................................................................................................................................ 10 1.4. Отримання та очистка неметалів ................................................................................................................ 11 1.5. Синтез оксигенвмісних кислот....................................................................................................................... 11 1.6. Синтез солей оксиґенвмісних кислот ............................................................................................................. 11 1.7. Одержання оксидів термічним розкладанням речовин ............................................................................... 11 1.8. Застосування окисно-відновних реакцій в неорганічному синтезі .............................................................. 11 1.9. Хлорування металів і неметалів хлором та гідроген хлоридом .................................................................. 11 1.10. Синтез сульфідів, селенідів, телуридів ........................................................................................................ 12 1.11. Синтез комплексних сполук та подвійних солей ........................................................................................ 12

МОДУЛЬ 2. СИНТЕЗ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН .................................................................................................................. 12 2.1. Основні методи розділення і очистки органічних сполук ............................................................................ 12 2.2. Встановлення складу та фізичних властивостей органічних сполук ......................................................... 13 2.3. Застосування реакцій галогенування в органічному синтезі ....................................................................... 13 2.4. Застосування реакцій сульфування в органічному синтезі ......................................................................... 13 2.5. Синтез етерів та естерів .............................................................................................................................. 13 2.6. Застосування реакцій диазотування та азосполучення в органічному синтезі ....................................... 14 2.7. Застосування реакцій алкілування та ацилювання в органічному синтезі ................................................ 14 2.8. Застосування реакцій окислення та відновлення в органічному синтезі ................................................... 14

6. РОЗПОДІЛ ГОДИН ВИДАМИ ЗАНЯТЬ ............................................................................................................. 15

7. ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН ЛЕКЦІЙ .......................................................................................................................... 17

8. ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН ЛАБОРАТОРНИХ ЗАНЯТЬ ....................................................................................... 18

9. КОНТРОЛЬ І ОЦІНКА РЕЗУЛЬТАТІВ .............................................................................................................. 22

9.1. КРИТЕРІЇ ОЦІНКИ ЗНАНЬ. РЕЙТИНГ-ПЛАН ДИСЦИПЛІНИ ....................................................................................... 22 9.2. ГРАФІК ВИКОНАННЯ ЗАВДАНЬ ............................................................................................................................... 23 9.3. ШКАЛА ВИСТАВЛЕННЯ ОЦІНОК ............................................................................................................................. 23 9.4. ВИДИ КОНТРОЛЮ (ПОПЕРЕДНІЙ, ТЕМАТИЧНИЙ, МОДУЛЬНИЙ ТА ПІДСУМКОВИЙ) ПРОМІЖНА АТЕСТАЦІЯ .......... 23 9.5. ФОРМИ КОНТРОЛЮ ................................................................................................................................................ 23

10. САМОСТІЙНА РОБОТА ...................................................................................................................................... 24

10.1. ТЕМАТИЧНИЙ ПЛАН САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТА ...................................................................................... 24 10.2. ЗАПИТАННЯ ДО ІСПИТУ ....................................................................................................................................... 31

11. МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО ЛАБОРАТОРНИХ РОБІТ ............................................................................. 34

МОДУЛЬ 1. СИНТЕЗ НЕОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН .............................................................................................................. 34 Лабораторна робота «Отримання міді шляхом відновлення гранульованим цинком» ................................. 34 Лабораторна робота «Синтез купрум (I) оксиду» ............................................................................................. 35 Лабораторна робота «Синтез MnO2 електрохімічним методом» .................................................................. 36 Лабораторна робота «Очистка йоду методом сублімації» ............................................................................. 37 Лабораторна робота «Синтез хром(ІІІ) оксиду термічним розкладанням амоній дихромату».................. 39 Лабораторна робота «Синтез ортоборатної кислоти» .................................................................................. 40 Лабораторна робота «Синтез хлоридної кислоти»........................................................................................... 41 Лабораторна робота «Синтез амоній хлориду» ................................................................................................ 43 Лабораторна робота «Синтез амоній нітрату» ............................................................................................... 45

4

Лабораторна робота «Купрум (ІІ) гідроксокарбонату» ................................................................................... 46 Лабораторна робота «Синтез бісмут гідроксонітрату» ................................................................................ 47 Лабораторна робота «Синтез натрій тіосульфату» ...................................................................................... 48

МОДУЛЬ 2. СИНТЕЗ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН .................................................................................................................. 49 Лабораторна робота «Отримання аніліну з анілін гідрохлориду. Очистка аніліну шляхом перегонки з

водяною парою» ...................................................................................................................................................... 49 Лабораторна робота «Синтез сульфанілової кислоти» .................................................................................... 51 Лабораторна робота «Синтез брометану» ....................................................................................................... 53 Лабораторна робота «Синтез бромбутану» ..................................................................................................... 55 Лабораторна робота «Синтез етилацетату. Очистка продукту фракційною перегонкою» ...................... 57 Лабораторна робота «Синтез ізоамілацетату » .............................................................................................. 60 Лабораторна робота «Синтез резацетофенону (3,4-диоксиацетофенону)» .................................................. 62 Лабораторна робота «Синтез ацетилсаліцилової кислоти» ............................................................................ 64 Лабораторна робота «Синтез нітрометану» ................................................................................................... 66 Лабораторна робота «Синтез фталевого ангідриду» ...................................................................................... 69 Лабораторна робота «Синтез фенолфталеїну» ................................................................................................ 71 Лабораторна робота «Синтез геліантину (метилоранжу)» ............................................................................ 73

13. СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ ....................................................................................................................................... 76

ОСНОВНА ЛІТЕРАТУРА .................................................................................................................................................. 76 ДОДАТКОВА ЛІТЕРАТУРА .............................................................................................................................................. 76

14. МАТЕРІАЛЬНО-ТЕХНІЧНЕ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ ................................... 77

1. Інформація про викладача навчальної дисципліни

№

з/ п ПІБ викладача

кафедри

(повністю)

Посада Науковий

ступінь

Вчене

звання

Наукові

інтереси

Навчальний

корпус (адреса),

№ кабінету

Контактна

інформація №

телефону E-mail

1. Винник

Олександр

Федорович

Ст. викл. Прикладна

електрохімія,

комп'ютерні

технології,

методика

викладання

м. Харків, вул.

Валентинівська 2

(корпус Б, 406

кабінет)

0503032354

vinnik

7777777 @gmail.

com

2. Політика навчальної дисципліни

Студент не повинен пропускати лекції та лабораторні заняття, про відсутність

з поважних причин треба заздалегідь доводити до відома викладача. Перед

початком лабораторних занять студент повинен прослухати інформацію про

техніку безпеки під час роботи в лабораторії органічної хімії та здати ці правила

техніки безпеки, розписатись у журналі техніки безпеки.

Готуючись до лабораторної роботи студент повинен переглянути відповідний

лекційний матеріал, навчальну та наукову літературу, частково заповнити

лабораторний журнал (опис лабораторного досліду, рівняння реакцій) та виконати

відповідні завдання для самоконтролю.

Здавати та захищати лабораторні та самостійні роботи у визначені терміни.

Обов'язковою є присутність студента на модульних та підсумкових контрольних

роботах.

Здобувач успішно навчається, якщо накопичувальний бал у нього не нижче ніж

60, якщо нижче, то здобувач вважається неуспішним і може бути відрахованим

відповідно до «Положення про організацію освітнього процесу в Харківському

національному педагогічному університеті імені Г.С. Сковороди (у новій редакції)»

http://smc.hnpu.edu.ua/files/Polozhennya/17_Polozhennya_osvintiy_protses_HNPU_

2016.pdf.

3. Пререквізити і постреквізити навчальної дисципліни

(Шифр за навчальним планом: 1.24, кредитів: 8)

Пререквізити (Prerequisite): 1.17 загальна хімія ( 5 кредитів), 1.16

неорганічна хімія (9 кредитів), 1.18 аналітична хімія (9 кредитів), 1.19. органічна

хімія (9 кредитів), 1.11. фізика (3 кредити), 1.12. фізико-хімічні методи дослідження

(4 кредитів), 1.13. основи наукових досліджень (3 кредити), 1.20. фізична хімія ( 6

кредитів).

Постреквізити (Postrequisite): 1.23. хімії високомолекулярних сполук (3

кредити), 1.24. основ сучасного хімічного виробництва (6 кредитів), 1.25. технології

та методики навчання хімії (7 кредитів), 1.26. техніка хімічного експерименту та

виготовлення наочних посібників (3 кредити), 1.26. біохімія ( 3 кредити).

4. Характеристика навчальної дисципліни

4.1. Призначення навчальної дисципліни

Курс передбачає оволодіння методиками синтезу неорганічних та органічних,

очистки, дослідження фізико-хімічних властивостей речовин; встановлення чистоти

продукту; хімічним обладнанням та контрольно-вимірювальними приладами.

4.2. Мета вивчення навчальної дисципліни

Засвоєння методик синтезу та очистки неорганічних та органічних речовин.

Закріплення та розширення раніше отриманих теоретичних знань з курсів

неорганічної, фізичної, органічної хімії; формування навичок та умінь самостійної

роботи в хімічній лабораторії.

http://smc.hnpu.edu.ua/files/Polozhennya/17_Polozhennya_osvintiy_protses_HNPU_2016.pdf

http://smc.hnpu.edu.ua/files/Polozhennya/17_Polozhennya_osvintiy_protses_HNPU_2016.pdf

7

4.3. Завдання навчальної дисципліни

- поглиблення знань про основні поняття та закони хімії;

- поглиблення знань про закономірності перебігу хімічних реакцій;

- поглиблення знань про енергетичні ефекти при проходженні реакцій;

- засвоєння основних методів синтезу органічних та неорганічних речовин;

- засвоєння основних методів очистки органічних та неорганічних речовин;

- удосконалення практичних навичок очистки органічних та неорганічних

речовин;

- удосконалення практичних навичок використання хімічного обладнання

призначеного для синтезу та аналізу хімічних речовин;

- удосконалення умінь дослідження будови речовини;

- формування базових знань про проблеми екології,

- формування базових знань з безпеки праці;

- розвиток навичок самостійного планування та виконання хімічного

експерименту.

4.4. Програмні результати навчання за дисципліною

№ Сформовані

компетентності

Результати

навчання за

дисципліною

Методи

оцінювання

Методи

навчання

1.

Уміти безпечно

використовувати хімічні

матеріали, оцінювати

ризики, пов’язаними із

використанням хімічних

речовин та пристроїв.

Знати правила

техніки безпеки при

роботі в

лабораторіях

хімічного синтезу.

Поточний

контроль,

модульний

контроль,

підсумковий

контроль

(залік,

екзамен).

Інструктаж з

техніки

безпеки,

самостійна

робота.

2.

Мати навички

моніторингу та

документування

хімічного


Знати правила

ведення

лабораторного

журналу.

Поточний

контроль,

модульний

контроль,


контроль

(залік,

екзамен).

Проблемні

лекції, лекції,

лабораторні

заняття,

поточні

консультації,


робота.

8

3. Розуміти та

використовувати

математичні та числові

методи для хімічних

розрахунків. Уміти

оцінювати,

інтерпретувати,

знаходити найбільш

оптимальні рішення на

основі аналізу та

синтезу теоретичної

інформації та

експериментальних

даних.

Знати основні

формули, що

використовуються

при обчисленні

матеріального

балансу,

енергетичного

ефекту

Поточний

контроль,

модульний

контроль,


контроль

(залік,

екзамен).

Проблемні



заняття,

поточні



робота.

4.

Аналізувати хімічні

явища.

Знати ознаки

хімічних реакцій.

Поточний

контроль,

модульний

контроль,


контроль

(залік,

екзамен).

Проблемні



заняття,

поточні



робота.

5.

Демонструвати знання

та розуміння основних

фактів.

Знати методики

виконання окремих

синтезів.

Поточний

контроль,

модульний

контроль,


контроль

(залік,

екзамен).

Проблемні



заняття,

поточні



робота.

6.

Уміти встановлювати

хімічний склад та

будову синтезованої

речовини або суміші;

оцінювати чистоту

отриманого продукту.

Знати принципи та

процедури, що

використовуються в

хімічному аналізі.

Поточний

контроль,

модульний

контроль,


контроль

(залік,

екзамен).

Проблемні



заняття,

поточні



робота.

9

7.

Уміти проводити

колориметричні,

рефрактометричні

дослідження; визначати

температур плавлення

та кипіння речовин.

Знати основні типи

колориметрів,

рефрактометрів,

інших приладів для

фізико-хімічного

аналізу; їх будову;

методики

використання..

Поточний

контроль,

модульний

контроль,


контроль

(залік,

екзамен).

Проблемні



заняття,

поточні



робота.

8. Мати здатність шляхом

самостійного навчання

освоїти нові розділи

хімії, використовуючи

здобуті хімічні знання.

Вибирати належні та

відповідні методи їх

розв’язання

експериментальних

задач, беручи до уваги

наявні ресурси.

Знати методи

ведення

літературного

пошуку та аналізу.

Поточний

контроль,

модульний

контроль,


контроль

(залік,

екзамен).

Проблемні



заняття,

поточні



робота.

9.

Уміти планувати

виконання хімічного

експерименту,

користуватися

довідковим матеріалом.

Знати методи

планування

хімічного


Поточний

контроль,

модульний

контроль,


контроль

(залік,

екзамен).

Проблемні



заняття,

поточні



робота.

10.

Уміти ефективно

використовувати

обладнання лабораторій

неорганічного та

органічного синтезу

Знати обладнання

лабораторій

неорганічного та

органічного синтезу.

Поточний

контроль,

модульний

контроль,


контроль

(залік,

екзамен).

Проблемні



заняття,

поточні



робота.

11. Мати комунікаційні

навички. Уміти

презентувати науковий

матеріал для

поінформованої

аудиторії, обговорювати

з нею наукові теми, ідеї,

проблеми та шляхи їх

вирішення

Знати елементи

професійної етеки;

програмні засоби для

розробки

презентацій.

Поточний

контроль,

модульний

контроль,


контроль

(залік,

екзамен).

Проблемні



заняття,

поточні



робота.

10

12.

Здатність виконувати

практичні дослідження в

групі.

Знати методики

організації роботи

колективу.

Поточний

контроль,

модульний

контроль,


контроль

(залік,

екзамен).

Проблемні



заняття,

поточні



робота.

5. Зміст навчальної дисципліни

Модуль 1. Синтез неорганічних речовин

1.1. Лабораторні прийоми та техніка безпеки при

проведенні синтезів

Правила техніки безпеки в лабораторіях неорганічного та органічного синтезу.

Особливості роботи з пожежонебезпечними, токсичними вибухонебезпечними

речовинами. Перша медична допомога у разі нещасних випадків. Правила ведення

лабораторного журналу.

Складання теоретичного матеріального балансу та обчислення практичного

виходу речовини. Хімічний посуд та допоміжні пристрої. Основні методи виділення

та очистки синтезованих речовин. Ідентифікація синтезованих сполук. Елементний

аналіз органічних сполук: виявлення Карбону; Гідрогену, Нітрогену; Сульфуру;

галогенів. Отримання речовин у кристалічному вигляді. Кристалізація. Методики

перекристалізації макро- та напівмікрокількостей речовин. Відокремлення осадів від

розчинів: фільтрування, центрифугування. Висушування речовин. Методи

висушування. Характеристика осушувачів, висушування газів, зневоднення

кристалогідратів. Особливості осушення газів. Очистка речовин: возгонка та

перегонка, зонна плавка.

Зберігання твердих речовин, рідин, газів.

1.2. Отримання та очистка металів

Металотермічні методи одержання металів і сплавів. Умови і параметри

протікання реакцій, обладнання. Склад сумішей, розрахунок складу суміші.

Відновлення оксидів і галогенідів металами та воднем.

Електрохімічні методи одержання металів, із водних розчинів та неводних

електролітів. Теоретичні основи і особливості протікання катодних і анодних

процесів. Електрохімічні методи очистки речовин, рафінування.

1.3. Синтез гідридів

Дигідроген сульфіду реакцією обміну та гідролізу солей, сполученням сірки

з воднем; гідроген хлориду та хлоридної кислоти реакцією обміну між хлоридами

лужних металів та сульфатною кислотою; гідроген броміду та бромідної кислоти

реакцією сполучення брому з воднем, гідроген йодиду та йодидної кислоти

реакцією сполучення пари йоду з воднем.

11

1.4. Отримання та очистка неметалів

Отримання бору, ванадію, кремнію, молібдену металотермією; селену

відновленням селен (IV) оксиду гідразингідратом; хлору, брому, йоду окисненням

галогенідів манган (IV) оксидом, калій перманганатом та дихроматом. Очистка

йоду сублімацією.

1.5. Синтез оксигенвмісних кислот

Синтез нітратної кислоти (реакцією взаємодії нітратів лужних металів з

концентрованою сульфатною кислотою); борної, ортофосфатної, вольфрамової,

силікатної (реакцією обміну між солями відповідних кислот та хлоридною кислотою

у водних розчинах); метафосфатної кислоти (гідролізом фосфор (III) хлориду);

1.6. Синтез солей оксиґенвмісних кислот

Синтез натрій тетраборату взаємодією борної кислоти з натрій карбонатом;

калій станату, калій плюмбату взаємодію відповідних оксидів з калій гідроксидом;

калій нітрату ввідновленням калій нітрату свинцемв; кальцій нітрату взаємодією

кальцій карбонату з нітратною кислотою; бісмут нітрату взаємодією бісмуту з

нітратною кислотою; натрій фосфату взаємодією фосфатної кислоти з натрій

гідроксидом; натрій гідрогенкарбонату взаємодією карбон (IV) оксиду з розчином

натрій карбонату або з розчином натрій хлориду насиченого амоніаком; цинк, нікол,

манган карбонатів взаємодію їх розчинних солей з натрій гідрогенкарбонатом;

кальцій і кадмій карбонатів реакцією обміну між амоній карбонатом та їх

розчинними солями; купрум (II), цинк, ферум (III) сульфатів окисненням металів та

ферум(II) сульфату концентрованою сульфатною кислотою; бісмут (III) сульфату

взаємодією бісмут (III) оксиду з сульфатною кислотою; натрій сульфату(ІV)

взаємодією сульфуру (IV) оксиду з натрій гідроксидом; хромокалієвих галунів

(відновленням калій біхромату спиртом в сульфатному середовищі); амоній хромату

(реакцією між амоній біхроматом та розчином амоніаку); амоній біхромату та

вольфрамату взаємодією хром (IV) та вольфрам (VI) оксидів з розчином амоніаку;

калій перманганату окисненням мангану (IV) оксиду калій хлоратом в лужному

середовищі.

1.7. Одержання оксидів термічним розкладанням речовин

Одержання оксидів термічним розкладання гідроксидів та солей на повітрі та

в атмосфері індиферентних газів. Умови синтезу.

1.8. Застосування окисно-відновних реакцій в неорганічному синтезі

Особливості окисно-відновних процесів, їх класифікація, роль середовища.

Стандартні електродні потенціали та редокс-потенціали. Вплив концентрації

реагентів і температури на перебіг окисно-відновних реакцій. Визначення напрямку

самочинного перебігу окисно-відновних реакцій.

1.9. Хлорування металів і неметалів хлором та гідроген хлоридом

Хлорування оксидів, теплові ефекти процесів, обладнання .Бромування

металів і неметалів бромом, особливості процесу з врахуванням фізико-хімічних

12

властивостей вихідних речовин і хлоридів. Бромування металів і неметалів гідроген

бромідом або сумішшю брому з іншими газами. Бромування металів і неметалів у

водних розчинах бромом. Бромування оксидів металів бромом. Йодування металів,

неметалів і оксидів. Йодування йодом та парами йоду з газом носієм (воднем,

азотом, аргоном).

1.10. Синтез сульфідів, селенідів, телуридів

Одержання сульфідів, селенідів, телуридів шляхом безпосереднього

сполучення простих речовин. Взаємодія гідроген сульфіду та його аналогів з

водними розчинами солей. Інші методи одержання сульфідів та їх аналогів, умови

проходження процесів, обладнання.

1.11. Синтез комплексних сполук та подвійних солей

Особливості одержання комплексних сполук. Основні типи і номенклатура

комплексних сполук. Одержання подвійних солей, гідроксосолей, ацидосполук,

аміакатів та інших сполук.

Модуль 2. Синтез органічних речовин

2.1. Основні методи розділення і очистки органічних сполук

Класифікація основних методів виділення та очистки речовин. Кристалізація.

Діаграма станів подвійних систем для домішок. Поняття про коефіцієнт

розподілення та залежність від нього типу перекристалізації. Явище співосадження

при перекристалізації (захоплення йонів, адсорбція, утворення твердих розчинів).

Техніка проведення перекристалізації: виділення та висушування кристалів. Дробна

кристалізація, метод кристалізаційної колони, зонна плавка.

Хімічні методи очистки. Методиста принципи хімічного осадження. Очистка

водних розчинів солей обробкою порошкоподібними металами, сульфідами або

гідроксидами.

Методи йонного обміну. Класифікація йонітів, основні вимоги до

йонообмінних смол, принципи підбору сорбентів.

Хроматографія. Суть хроматографічного методу розділення, очистки,

виділення та ідентифікації хімічних сполук. Основні види хроматографії:

адсорбційна, розподільна та йонообмінна. Колонкова хроматографія, хроматографія

на папері, тонкошарова хроматографія, газорідинна хроматографія.

Возгонка (сублімація). Особливості застосування. Залежність швидкості

сублімації від різних параметрів (тиску пари, площі поверхні, температури).

Методики очистки речовин із застосуванням сублімації.

Перегонка. Способи перегонки. Проста перегонка при атмосферному тиску.

Фракційна перегонка. Діаграма склад пари і рідини-температура. Закони

Д.П.Коновалова. Ректифікація, ректифікаційні колонки. Азеотропні суміші.

Діаграма склад-температура для азеотропних сумішей. Методи розділення

азеотропних сумішей.

Перегонка з водяною парою. Закон Дальтона. Закон Рауля. Умови і випадки

застосування перегонки з водяною парою.

13

Перегонка при зниженому тиску, випадки її застосування.

Екстракція. Закон розподілу Нернста. Екстракція рідин. Метод висолювання.

Прилади для екстрагування.

2.2. Встановлення складу та фізичних властивостей органічних сполук

Хімічні методи встановлення елементарного складу (С, H, N, S та ін).

Використання УФ-, ІЧ- та ЯМР-спектроскопії, дифракційних та інших

фізичних методів для ідентифікації синтезованих сполук.

Методика експериментального визначення найважливіших констант:

температури плавлення, температури кипіння, густини рідкої речовини, показника

заломлення.

2.3. Застосування реакцій галогенування в органічному синтезі

Галогенування алканів. Механізм галогенування, основні побічні продукти.

Фактори, що впливають на напрямок реакції радикального заміщення: умови

реакції.

Методи галогенування алкенів. Реагенти, вплив розчинника.

Галогенування спиртів, галогенуючі реагенти. Галогенування

галогеноводнями, перегрупування.

Галогенування карбонових кислот, галогенуючі реагенти. Реакція Гелля -

Фольгарда – Зелінського. Отримання ацил-галогенідів.

Механізм реакцій галогенування ароматичних сполук. Фактори, що впливають

на швидкість і напрямок реакції. Пряме та непряме галогенування ароматичних

сполук. Особливості галогенування похідних бензену з замісниками І та II роду.

Умови введення галогену в ароматичне ядро і в боковий ланцюг. Особливості

реакцій галогенування бензену, толуену, нафталену, антрацену фенолу, аніліну,

нітробензену, сульфокислот та ін., їх промислове значення.

2.4. Застосування реакцій сульфування в органічному синтезі

Сульфуючі агенти. Механізм утворення катіону гідрогенсульфонію.

Механізми реакцій сульфування. Фактори, що впливають на швидкість і напрямок

реакції. Способи зміщення хімічної рівноваги реакції сульфування в бік збільшення

виходу. Побічні реакції при сульфуванні (гідроліз, окиснення та утворення

сульфонів). Методи виділення сульфосполук з реакційної маси. Сульфування

бензену, толуену, фенолів, нафталену, антрахінону, ароматичних.

Реакція сульфохлорування. Десульфування. Особливість реакцій заміщення

сульфогруп в ароматичних сполуках на нітрогрупи (синтез пікринової кислоти) та

на гідроксильну групу (синтез фенолів та нафтолів). Значення синтезів

арилсульфокислот.

2.5. Синтез етерів та естерів

Методи синтезу етерів та естерів. Реакція Вільямсона. Отримання етерів та

естерів із застосуванням реакцій дагідратаці що каталізуються кислотами, методи

зміщення рівноваги в бік утворення продукту. Фізико-хімічні властивості етерів та

естерів, застосування.

14

2.6. Застосування реакцій диазотування та азосполучення

в органічному синтезі

Реакції диазотування. Диазотуючі агенти, схеми їх утворення та порівняльна

активність. Механізм реакції диазотування. Умови проведення реакцій

диазотування, контроль за її протіканням. Побічні реакції при диазотуванні,

способи їх усунення.

Реакції діазосполук з виділенням азоту. Загальна схема реакції термічного

розкладу діазокатіону при нагріванні солей діазонію. Практичне значення синтезів

діазосполук з виділенням азоту.

Приклади синтезів: фенол, п-крезол; йодобензен; сим-трибромобензен; м-

нітрофенол; м-нітрохлоробензен; хлоробензен; о-хлоробензойна кислота; п-

дінітробензен.

Реакції діазосполук без виділення азоту, їх застосування в органічному

синтезі.

Реакції азосполучення. Вплив замісників на реакційну здатність

електрофільного реагенту - катіону діазонію. Механізм азосполучення з фенолами і

амінами (вплив кислотності середовища та температури). Кислотно-основні

рівноваги, що супроводжують таутомірні азогідразонні перетворення (залежність

від рН, природи розчинника, типу замісника). Пояснення на цій основі

індикаторної дії азобарвників: метилового оранжевого.

Приклади синтезів: геліантін (метиловий оранжевий).

2.7. Застосування реакцій алкілування та ацилювання в органічному синтезі

Алкілування за Фріделем-Крафтсом. Алкілуючі реагенти (алкілгалогеніди,

спирти, алкени). Каталізатори, їх активуюча роль. Механізм електрофільних реакцій

алкілування. Оборотність реакцій алкілування. Побічні процеси при алкілуванні

(дезалкілування, переалкілування, поліалкілування, ізомеризація алкілуючого

реагенту). Просторові ускладнення при алкілуванні третиними алкілгалогенідами.

Ацилювання за Фріделем-Крафтсом. Ацилюючі реагенти електрофільного

заміщення (хлорангідриди та ангідриди карбонових кислот, альдегіди, кетони та

інші сполуки), їх порівняльна реакційна здатність. Каталізатори реакцій ацилювання

і механізм їх дії. Особливість реакції ацилювання.

2.8. Застосування реакцій окислення та відновлення в органічному синтезі

Окиснення вуглеводнів. Окиснення насичених вуглеводнів. Легкість

окиснення за атомом карбону. Окиснення ненасичених вуглеводнів. Озоноліз.

Окиснення ненасичених сполук калій перманганатом в м’яких та жорстких умовах.

Окиснення ароматичних вуглеводнів. Окиснення аренів з розщепленням ядер,

окиснення бокових ланцюгів алкілароматичних сполук (одержання фенолу та

карбонових кислот).Окиснення багатоядерних аренів з конденсованими ядрами.

Окиснення спиртів. Реакції окиснення спиртів до карбонільних сполук: утворення

альдегідів та кетонів (окиснення сполуками хрому(VI), дегідрування). Механізм

реакції окиснення первинних спиртів в карбонові кислоти. Окиснення альдегідів та

кетонів. Окиснення альдегідів м’якими та жорсткими окисниками.

15

Реакції відновлення. Відновлення за подвійним зв’язком. Гідрування кратних

карбон-карбон зв’язків (каталітичне та хімічне відновлення). гідрування алкенів,

дієнів, алкінів. Фактори, впливають на проходження реакції. Гідрування

ароматичних сполук. Гідрування алкіларенів, алкеніларенів та ароматичних сполук з

конденсованими ядрами. Фактори, що впливають на напрямок реакції. Відновлення

оксигеновмісних сполук. Загальна характеристика реакцій. Відновлення спиртів.

Реакції відновлення спиртів аліфатичного та ароматичного рядів: гідроген

йодидною кислотою, натрієм у спирті, цинком в оцтовій кислоті. Відновлення

карбонільних сполу: альдегідів та кетонів. Відновлення похідних карбонових

кислот. Відновлення хлороангідридів кислот. Відновлення естерів, відновлення

амідів та нітрилів. Реакції відновлення ароматичних нітросполук. Реакція М.М.

Зініна. Схеми реакцій відновлення нітрогрупи в кислому та лужному середовищах.

Особливості промислових методів одержання ароматичних амінів.

6. Розподіл годин видами занять

№

з/п

Назва теми/розділу

дисципліни

Форми організації навчання в годинах В/

Усього Лекції Практичні

заняття

Лабораторні

заняття СР


1. Лабораторні прийоми та

техніка безпеки при

проведенні синтезів

1 0 4 6 11

2. Отримання та очистка

металів 1 0 4 4 9

3. Синтез гідридів 1 0 4 4 9

4. Отримання та очистки

неметалів 1 0 4 4 9

5. Синтез оксигенвмісних

кислот 0 0 4 6 10

6. Синтез солей

оксиґенвмісних кислот 0 0 4 6 10

7. Одержання оксидів

термічним розкладанням

речовин

1 0 0 8 9

8. Застосування окисно-

відновних реакцій в

неорганічному синтезі

1 0 0 6 7

9. Хлорування металів і

неметалів хлором та

гідроген хлоридом

Синтез сульфідів,

селенідів, телуридів

1 0 4 4 9

10. Синтез сульфідів,

селенідів, телуридів 1 0 0 6 7

16

11. Синтез комплексних

сполук та подвійних

солей

0 0 4 8 12

Разом за модулем 1 8 0 32 62 102


1. Основні методи

розділення і очистки

органічних сполук.

1 0 4 8 13

2. Встановлення складу та

фізичних властивостей

органічних сполук.

1 0 2 8 11

3. Застосування реакцій

галогенування в

органічному синтезі.

1 0 4 8 13


сульфування в

органічному синтезі

1 0 6 8 15

5. Синтез етерів та естерів 1 0 4 8 13


окислення та відновлення

в органічному синтезі

1 0 0 8 9


алкілування та

ацилювання в


1 0 8 8 17


диазотування та

азосполучення в


1 0 8 8 17

Разом за модулем 2 8 0 36 64 108

Усього: 16 0 68 126 210

17

7. Тематичний план лекцій

№

з/п Назва теми лекції

Кількість

годин

Форма

проведення

(оглядова,

проблемна та ін.)

Завдання для

студентів до

лекції


1. Основи лабораторного

хімічного синтезу. 2 Оглядова

Опрацювати

мультимедійну

лекцію;

2.

Отримання простих

речовин та їх очистка.

Отримання оксидів та

солей.

2 Оглядова



лекцію;

3.

Синтез неметалів,

оксидів неметалів,

кислот, солей.

2 Оглядова



лекцію;

4. Оптимізація умов

синтезу. 2 Оглядова



лекцію

Разом за модулем 1 8


5. Галогенування спиртів

та карбонових кислот. 2 Оглядова



лекцію;

6. Галогенування

вуглеводнів. 2 Оглядова



лекцію;

7.

Застосовування реакцій

алкілування в

лабораторному

хімічному синтезі.

2 Оглядова



лекцію;

8.

Застосовування реакцій

ацилювання в

лабораторному

хімічному синтезі.

2 Оглядова



лекцію;


Всього 16

18

8. Тематичний план лабораторних занять

(Кількість годин може бути перерозподілена за вибором студента)

№

з/п Назва теми заняття

Кількість

годин

Форма

проведення

Завдання для

студентів до

заняття


1.

Правила техніки безпеки в

лабораторії хімічного

синтезу. Отримання міді

шляхом відновлення

гранульованим цинком.

2 Лабораторна

робота

Законспектувати

правила техніки

безпеки в лабораторії

хімічного синтезу

[1]. – C.15-28.

Оформити

лабораторний

журнал. Виконати

завдання для

самоконтролю згідно

методичних

рекомендацій.

2. Синтез Cu(I) оксиду

(Cu2O) 3

Лабораторна

робота

Оформити







3.

Синтез хром(ІІІ) оксиду

термічним розкладанням

амоній дихромату


робота

Оформити







4. Синтез MnO2

електрохімічним методом 4


робота

Оформити







5. Синтез Купрум(І)хлориду

(CuCl). 4


робота.

Оформити


журнал згідно


рекомендацій [2]

19

лабораторна робота

№1 . – С.40. Записати

основні та побічні

реакції що

відбуватися при

синтезі.

6. Синтез ортоборатної

кислоти 4


робота

Оформити







7. Синтез хлоридної кислоти 0 Лабораторна

робота.

Оформити







8. Синтез амоній хлориду. 0 Лабораторна

робота

Оформити







9. Синтез амоній нітрату. 0 Лабораторна

робота.

Оформити







10. Синтез натрій тіосульфату 4 Лабораторна

робота

Оформити







11.

Синтез ферум(ІІІ)-амоній

сульфату (ферум-

амонійних галунів –

NH4Fe(SO4)2·12H2O)


робота

Оформити




20



№6. – С.43-44.

Записати основні та

побічні реакції що


синтезі.

12. Очистка йоду методом

сублімації 2


робота

Оформити







13.

Синтез купрум (ІІ)

гідроксокарбонату

(CuOH)2CO3)


робота

Оформити







14. «Синтез бісмут

гідроксонітрату» 0


робота

Оформити







15.

Синтез

гексаамінокобальтинітрату

([Co(NH3)6](NO3)3)


робота

Оформити






№8. – С.44-45.

Записати основні та

побічні реакції що


синтезі.



1.

Отримання аніліну з анілін

гідрохлориду. Очистка

аніліну шляхом перегонки


робота

Оформити



21

з водяною парою завдання для

самоконтролю.

2.

Синтез етилацетату.

Очистка продукту

фракційною перегонкою


робота

Оформити





3. Синтез ізоамілацетату. 0 Лабораторна

робота

Оформити





4. Синтез 1-брометану 0 Лабораторна

робота

Оформити





5. Синтез 1-бромбутану 0 Лабораторна

робота

Оформити





6.

Синтез сульфанілової

кислоти та її очистка

методом перекристалізації


робота

Оформити





7. Синтез резацетофенону

(3,4-диоксиацетофенону 0


робота

Оформити





8. Синтез фталевого

ангідриду 0


робота

Оформити





9. Синтез фенолфталеїну 6 Лабораторна

робота

Оформити





10. Синтез ацетилсаліцилової

кислоти 6


робота

Оформити


22




11. Синтез геліантину

(метилоранжу) 4


робота

Оформити






Всього 68

9. Контроль і оцінка результатів

Вид роботи Бали Кількість Всього

Лаб. роб. 2 15 30

Сам. роб. 5 2 10

КР 10 2 20

Іспит 40 1 40

Всього 100

9.1. Критерії оцінки знань. Рейтинг-план дисципліни

Оцінка за

національною

шкалою

Критерії навчальних досягнень

Сума балів

за всі види

навчальної

діяльності

ВІДМІННО Студент показав глибокі, системні знання з

курсу та вміння їх використовувати з

відповідними обґрунтуваннями. Виявляє творчі

здібності, уміє самостійно поставити мету

дослідження, логічно, усвідомлено

експериментально її реалізує Показав володіння

хімічною термінологією. Вірно та логічно

відповідає на питання.

90-100

ДОБРЕ Студент засвоїв більше половини навчального

матеріалу, виявляє розуміння основоположних

хімічних теорій і фактів, підтверджує їх

прикладами самостійно і логічно відтворює

фактичний і теоретичний навчальний матеріал,

дає недостатньо переконливі відповіді. Вміє

розв’язувати задачі середнього рівня складності.

74-89

ЗАДОВІЛЬНО Студент виявляє розуміння матеріалу з курсу.

На репродуктивному рівні використовує знання

та уміння при вирішенні практичних завдань, .

Вміє розв’язувати найпростіші

експериментальні та розрахункові задачі

60-63

23

програми курсу..

НЕЗАДОВІЛЬНО –

з можливістю

повторного

складання

Студент володіє деякими поняттями курсу,

фрагментарно відтворює незначну частину

навчального матеріалу. 35-59

НЕЗАДОВІЛЬНО -

з обов’язковим

повторним

вивченням

дисципліни

необхідна серйозна

подальша робота,

обов’язковий

повторний курс

Студент має базову шкільну підготовку, вміє її

використовувати при вивченні навчального

матеріалу. Фрагментарно відтворює незначну

частину навчального матеріалу.

0-34

9.2. Графік виконання завдань

Відповідно з розкладом занять студент повинен виконувати завдання для

підготовки до лекцій, лабораторних робіт, самостійної роботи, підсумкового

модуля, заліку та іспиту.

9.3. Шкала виставлення оцінок

Сума балів за всі види

навчальної діяльності

Оцінка за національною шкалою

для екзамену, курсового проекту (роботи),

практики

90 – 100 відмінно

74-89 добре

60-73 задовільно

35-59 незадовільно з можливістю повторного

складання

1-34 незадовільно з обов’язковим повторним

вивченням дисципліни

9.4. Види контролю (попередній, тематичний, модульний та підсумковий)

проміжна атестація

Для оцінки знань студентів використовується тематичний, модульний та

підсумковий контроль.

9.5. Форми контролю

Для аналізу рівня засвоєння матеріалу використовують три основні види

контролю: поточний, проміжний та підсумковий.

Для контролю використовується 100-бальна система оцінювання.

24

Поточний контроль здійснюється під час проведення лабораторних робіт і має

на меті здійснення перевірки рівня підготовки студентів до виконання конкретної

роботи.

Формами поточного контролю є перевірка виконання домашніх завдань, тести,

контрольні роботи, перевірка виконання індивідуальних розрахункових завдань,

підготовки теоретичних розрахунків до лабораторних робіт.

Студент вважається допущеним до семестрового контролю, якщо виконав усі

види робіт передбачені програмою.

Підсумковий семестровий контроль (підсумковий екзаменаційний тест – 40

балів).

10. Самостійна робота

10.1. Тематичний план самостійної роботи студента

№

п/

п

Питання що

винесені на

самостійне

вивчення

Завдання

Оціню

ючі

форми

Графік

консультацій

Модуль 1.

1. Лабораторні

прийоми та

техніка безпеки

при проведенні

синтезів

Законспектувати правила техніки безпеки при

виконанні робіт в лабораторії органічного

синтез [1]. – C.15-28

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о

затв

ерд

жен

ого

на

каф

едрі

граф

іку

.

2. Методи

виділення,

очистки та

ідентифікації

синтезованих

речовин.

1. Пояснити сутність возгонки (сублімації)

як фізико-хімічного процесу.

2. Описати методи перегонки речовин.

3. Описати методики визначення Оксиґену,

Сульфуру; Карбону; Нівтроену; галогенів у

сполуках.

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о

затв

ерд

жен

ого

на

каф

едрі

граф

іку

.

25

3. Термодинамічні

розрахунки в

хімічному

синтезі.

1. Навести критерії напрямленості реакцій.

2. Розрахувати вільну енергію Гіббса

реакції )(2.)()(2.)(3 33 гтвгтв OHMoHMoO

і визначити можливість відновлення молібден

оксиду воднем, якщо стандартні значення G

такі: G МоО3(тв) = -502080 Дж/моль;

G Н2О(г) = - 190372 Дж/моль.

3. Розрахувати константу рівноваги реакції

NiO (тв) + Н2(г) = Ni (тв) + Н2О(г) ,

Ni (тв) + ½ О2(г) = NiO(тв)

G = - 244672 Дж/моль

Н2(г) + ½ О2(г) = Н2О(г)

G = - 246555 Дж/моль

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о з

атвер

дж

ено

го н

а каф

едр

і

граф

іку

.

4. Відновлення

воднем. Реакції

гідрування.

1. Пояснити, як визначаються методи

очистки водню за характером його

забруднення.

2. Записати схему ступінчатого

відновлення манґан (IV) оксиду до оксиду

манґан (IІ) оксиду

3. Які прилади використовують для

одержання гідридів лужних та

лужноземельних металів?

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о з

атвер

дж

ено

го

на

каф

едрі

граф

іку

.

5. Металотермічні

методи

одержання

металів, їх

сплавів та

металів.

1. Обґрунтувати використання алюмінію в

якості відновника.

2. Навести методи приготування

запалювальних сумішей.

3. Пояснити особливості та основні етапи

проведення металотермічних синтезів. З

ахи

ст т

еми

. З

гід

но

затв

ерд

жен

ог

о н

а каф

едр

і

граф

іку

.

6. Зневоднення

кристалогідратів.

1. Охарактеризувати методики синтезу

безводних галогенідів?

2. Охарактеризувати осушувачі що

використовують для зневоднення

кристалогідратів?

3. Охарактеризувати методики зневоднення

кристалогідратів солей кисневмісними

кислотами.

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о

затв

ерд

жен

ого

на

каф

едрі

граф

іку

.

26

7. Синтез

комплексних

сполук та

подвійних солей.

1. Навести приклади галунів, склад яких

виражається загальною формулою:

Me2SO4·Me2(SO4)3·24H2O або Me(SO4)2·12 H2O.

2. Записати формули всіх можливих

аміакатів кобальту.

3. Запропонуйте синтез алюмокалієвих

галунів з алюміній сульфату та калій сульфату.

Розрахуйте теоретичний матеріальний баланс

синтезу KAl(SO4)2·12H2O.

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о з

атвер

дж

ено

го

на

каф

едрі

граф

іку

.

8. Синтез сульфідів

та карбідів.

1. Охарактеризувати з методи одержання

сульфідів шляхом

а) безпосередньої взаємодії речовин;

б) взаємодії гідроген сульфіду з водними

розчинами солей;

2. Охарактеризувати методи одержання

карбідів

а) взаємодією металів та неметалів з

Карбоном;

б) взаємодією метану з металами, оксидами,

хлоридами.

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о з

атвер

дж

ено

го н

а

каф

едрі

граф

іку

.

9. Синтез нітридів.

1. Охарактеризувати методи отримання

нітридів лужних та лужноземельних металів.

2. Охарактеризувати методи отримання

нітридів Карбону та Бору.

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о

затв

ерд

жен

ого

на

каф

едрі

граф

іку

.

Модуль 2.

1. Визначення

основних

фізичних

констант

органічних

речовин

1. Скласти опорний конспект послідовності

операцій при визначенні показника

заломлення за допомогою рефрактометра РЛ-

2.

2. Опрацювати літературу [1]. – C.59-64. Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о

затв

ерд

жен

ого

на

каф

едрі

граф

іку

.

2.

Елементний

аналіз органічних

сполук

Опрацювати літературу [1]. – C.70-77.

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о

затв

ерд

жен

ого

на

каф

едрі

граф

іку

.

27

3. Проста перегонка

при

атмосферному

тиску. Фракційна

перегонка

1. Сформулюйте закони Д.П.Коновалова.

Яким чином, використовуючи ці закони,

можна передбачити хід перегонки?

2. В чому подібні і в чому розрізняються

методи дробної кристалізації і фракційної

перегонки?

3. Які суміші називаються азеотропними?

4. Температура кипіння води при

нормальному тиску 100ºС, а абсолютного

етилового спорту 78,3ºС. Азеотропна суміш,

що містить 95,5% спирту, кипить при 78,16ºС.

Чи можна при перегонці суміші рівних об’ємів

спирту і води одержати абсолютний етиловий

спирт?

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о з

атвер

дж

ено

го н

а каф

едр

і

граф

іку

.

4. Перегонка з

водяною парою.

1. Написати математичні вирази закону Рауля

для парціальних тисків пари компонентів і

загального тиску пари суміші і пояснити їх.

2. Які відхилення від ідеальних розчинів

спостерігаються для суміші різних речовин, які

необмежено розчиняються одна в одній?

3. Зобразити графічно залежність загального і

парціального тисків від складу сумішей з

позитивними і негативними відхиленнями від

ідеальних.

4. Який склад суміші і склад рівноважної з

нею пари в різних cистемах (порівняти

ідеальні і реальні системи).

Довести на підставі закону Дальтона, що

відношення кількостей речовини компонентів

А і В в парах дорівнює відношенню їх

парціальних тисків.

5. Охарактеризуйте практичне значення

перегонки з водяною парою? В яких випадках

доцільно використовувати перегонку при

зниженому тиску?

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о з

атвер

дж

ено

го н

а каф

едр

і гр

афік

у.

28

5.

Основні методи

розділення і

очистки

органічних

речовин.

Перекристалізація

1. В чому полягає метод возгонки

(сублімації)? Її фізико-хімічні основи.

2. Поясніть сутність методу екстракції з

позицій закону Шилова-Нернста.

3. Які розчинники слід взяти для очистки

методом перекристалізації таких речовин: а)

нафталін (т. пл. 30oС); б) фенол (т. пл. 41

оС);

в) бензойна кислота (т. пл. 122оС); г) 2,4-

дифенілбензол або терфеніл (т .пл. 213оС)?

4. Як розділити суміш, яка складається з

приблизно рівних кількостей ізофталевої

кислоти (1,3-бензолдикарбонова кислота) і

фенолу?

5. Які речовини схильні до возгонки

(сублімації) і чому?

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о з

атвер

дж

ено

го н

а каф

едр

і

граф

іку

.

6.

Реакції

нуклеофільного

заміщення біля

насиченого атому

Карбону

1. Скласти опорний конспект-довідник з

теми “Реакції нуклеофільного заміщення

атому Карбону” за планом:

1.1. Загальна характеристика

нуклеофільного заміщення в аліфатичному

ряді.

1.2. Зв’язок між типом реакції

мономолекулярного або бімолекулярного

нуклеофільного заміщення продуктам

синтезу.

1.3. Нуклеофільне заміщення в

алкілгалогенідах.

1.4. Нуклеофільне заміщення гідроксильної

групи в спиртах.

1.5. Техніка виконання і практичне значення

синтезів за рівняннями реакцій

нуклеофільного заміщення біля насиченого

атому вуглецю.

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о з

атвер

дж

ено

го н

а каф

едр

і гр

афік

у.

29

7.

Реакції

карбонових

кислот та їх

похідних з

нуклеофільними

реагентами


теми ”Реакції карбонових кислот та їх

похідних з нуклеофільними реагентами” за

планом:

1.1. Загальна характеристика реакцій

нуклеофільного заміщення у сполук типу

1.2. Реакція етерифікації (механізм, роль

каталізатора, вплив різних факторів на

швидкість і оборотність реакції).

1.3. Техніка виконання лабораторного

синтезу складних ефірів.

1.4. Гідроліз складних ефірів.

1.5. Переетерифікація (алкоголіз складних

ефірів).

1.6. Реакції ацилювання спиртів, фенолів і

амідів ангідридами і хлорангідридами кислот.

2. Розташувати в ряд за силою ацилюючої

дії слідуючи реагенти: оцтова кислота,

етилацетат, хлористий ацетил, ацетамід,

оцтовий ангідрид. Обґрунтувати зроблений

висновок.

3. Які сполуки можна одержати при дії

хлористого ацетила на бензол, фенол, анілін?

Написати рівняння реакцій, вказати умови їх

здійснення.

4. Які з наведених нижче спиртів:

метиловий, трет-бутиловий, етиловий,

ізопропіловий, н-пропіловий будуть легше, а

які важче ацилюватися оцтовим ангідридом? З

ахи

ст т

еми

.

Згі

дн

о з

атвер

дж

ено

го н

а каф

едр

і гр

афік

у.

30

8.

Реакції

електрофільного

заміщення в

ароматичних

сполуках


теми: “Реакції електрофільного заміщення в

ароматичних сполуках – нітрування”:

1.1. Загальна характеристика реакцій

заміщення водню в ароматичному ядрі.

1.2. Механізм реакції електрофільного

заміщення (SЕ2) в ароматичних сполуках.

1.3. Правила орієнтації для реакцій

електрофільного заміщення.

1.4. Вплив природи електрофільного

реагента і будови ароматичного субстрата на

напрямок реакцій заміщення.

1.5. Нітрування.

1.5.1. Нітруючи агенти.

1.5.2. Роль протонних кислот в утворення

катіона нітронію.

1.5.3. Нітрування ароматичних вуглеводнів.

1.5.4. Нітрування похідних ароматичних

вуглеводнів.

2. Нітрування ароматичних сполук в

концентрованій нітратній кислоті сильно

уповільнюється при додаванні солей нітратної

кислоти і прискорюється в присутності навіть

невеликих кількостей сульфатної кислоти.

Дати пояснення цим фактам.

3. Розташувати в ряд по зменшенню

швидкості утворення мононітропохідних

слідуючи сполук: бензол, хлорбензол, фенол.

Обґрунтувати зроблений висновок.

4. Нітрування бензойної кислоти, її

метилового та етилового ефірів призводить до

одержання відповідних м-нітросполук з

виходами 82,73 і 68%. Пояснити, чому

знижується вихід?

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о з

атвер

дж

ено

го н

а каф

едр

і гр

афік

у.

31

9.

Реакції

диазотування і

азосполучення


теми “Реакції диазотування і азосполучення”

1.1. Будова діазосполук.

1.2. Механізм утворення реакції

диазотування, умови і контроль її здійснення.

1.3. Способи диазотування. Побічні реакції.

1.4. Хімічні властивості діазосполук.

1.5. Азосполуки.

1.6. Застосування реакцій диазотування і

азосполучення.

1.7. Індикаторниі властивості азобарвників.

2. Які азосполуки відносяться до

азобарвників? Що таке діазо- та азоскладова

барвника?

3. Чому диазотування амінів, що мають

дуже слабкі основні властивості, здійснюють

в концентрованій сульфатній кислоті?

4. Якщо при диазотування взяти недостатню

кількість нітриту натрію або мінеральної

кислоти, то спостерігається утворення

жовтого осаду. Написати рівняння реакції і

назвати речовину, що при цьому утворюється.

5. В якому середовищі слід здійснювати

азосполучення солей діафонію з фенолами та

амінами?

Зах

ист

тем

и.

Згі

дн

о з

атвер

дж

ено

го н

а каф

едр

і гр

афік

у.

10.2. Запитання до іспиту


1. Виділення речовин із розчинів. Кристалізація. Отримання речовин у

кристалічному вигляді.

2. Відокремлення осадів від розчинів: фільтрування, центрифугування та ін.

3. Висушування речовин.

4. Очистка речовин. Перекристалізація, возгонка і перегонка, зонна плавка.

Очистка водних розчинів солей шляхом їх обробки порошкоподібними

металами, гідроксидами.

5. Зберігання речовин. Зберігання твердих речовин, рідин, газів.

6. Відновлення воднем і реакції гідрування.

7. Методи отримання металів.

8. Отримання оксидів металів.

9. Металотермічні методи отримання металів і сплавів, алюмотермія.

10. Електрохімічні методи отримання металів.

11. Сутність алюмотермічного методу отримання металів.

12. Відновлення речовин порошкоподібними металами і амальгамами.

13. Відновлення речовин з водних розчинів.

32

14. Сутність роботи відновлення міді порошкоподібним цинком, її значення у

шкільному хімічному експерименті.

15. Хлорування металів і неметалів.

16. Отримання CuCl.

17. Хлорування оксидів.

18. Бромування металів і неметалів бромом.

19. Бромування металів і неметалів бромоводнем або сумішшю брому та інших

газів.

20. Бромування металів і неметалів у водних розчинах бромом.

21. Бромування оксидів металів бромом.

22. Йодування металів і неметалів йодом.

23. Йодування металів і неметалів в парах, йодування суміші з воднем, азотом,

оксидом вуглецю (IV) або аргоном.

24. Йодування металів неметалів йодом водних і органічних розчинників.

25. Йодування оксидів йодом в присутності вугілля.

26. Отримання сульфідів, селенідів і телуридів.

27. Отримання сульфідів, селенідів і телуридів шляхом безпосередньої взаємодії

речовин.

28. Взаємодія сірководню і його аналогів з водними розчинами солей. Інші

методи отримання солей аналогів сірки і сульфідів.

29. Нітрування, отримання нітридів.

30. Отримання нітридів взаємодією деяких металів і неметалів з азотом, аміаком.

31. Отримання нітридів взаємодією хлоридів з аміаком

32. Отримання карбідів.

33. Термічний розклад речовин з метою отримання оксидів.

34. Обезвожування кристалогідратів.

35. Отримання солей при взаємодії металів, оксидів і карбонатів з кислотами.

36. Отримання солей обмінними реакціями.

Змістовий модуль 2. Очистка та ідентифікація синтезованих речовин. Синтез

органічних речовин

Очистка синтезованих речовин

1. Класифікація основних методів виділення і очистки речовин, їх сутність.

2. Перекристалізація як метод очистки. Поняття про коефіцієнт розділення і

залежність від нього типу перекристалізації. Явище співосадження при

перекристалізації (захоплення іонів, адсорбція, утворення твердих розчинів).

3. Електрохімічне рафінування.

4. Техніка проведення перекристалізації (вибір розчинника, виділення кристалів,

висушування);

5. Види перекристалізації: дробна кристалізація, метод кристалізаційної колони,

зонна плавка.

6. Очистка речовин методами хімічного осадження.

7. Методи іонного обміну. Класифікація іонітів, основні вимоги до іонообмінних

смол, принципи підбору сорбентів;

33

8. Сутність хроматографічного методу розділення, очистки, виділення,

ідентифікації.

9. Основні види хроматографії, їх сутність.

10. Очистка речовин возгонкою (сублімацією). Залежність швидкості возгонки

від різних параметрів (тиску пари, температури, площі поверхні речовини, яка

випарюється). Возгонка при атмосферному тиску і в вакуумі.

11. Проста перегонка при атмосферному тиску.

12. Фракційна (дробна) перегонка. Діаграма складу пари і рідини – температура.

Закони Д.П.Коновалова.

13. Ректифікація, ректифікаційні колонки.

14. Азеотропні суміші. Діаграма склад – температура для азеотропних сумішей.

Застосування азеотропії. Методи розділення азеотропних сумішей.

15. Перегонка з водяною парою. Закон Дальтона. Закон Рауля. Умови і випадки

застосування перегонки з водяною парою

16. Перегонка з пониженим тиском, випадки її застосування.

17. Екстракція рідин. Закон розділення Бертло-Нернста

18. Обладнання для екстрагування. Безперервна екстракція розчинів в

екстракторах.

19. Екстракція твердих речовин в апараті Сокслета.

20. Загальна характеристика ідентифікації синтезованих сполук.

21. Методи дослідження будови речовин, вивчення їх фізичних і хімічних

властивостей.

22. Методика експериментального визначення найважливіших констант:

температури плавлення, температури кипіння, густини рідких речовин,

дослідження їх хімічних властивостей.

Синтез органічних речовин

23. Реакції нуклеофільного заміщення в аліфатичному ряді. Фактори, які

впливають на механізм та швидкість нуклеофільного заміщення:

24. Нуклеофільне заміщення в алкілгалогенідах.

25. Нуклеофільне заміщення гідроксильної групи в спиртах.

26. Приклади та практичне значення синтезу по нуклеофільному заміщенню при

насиченому атомі вуглецю.

27. Реакції етерифікації (алкоголіз карбонових кислот). Механізм реакції

етерифікації. Роль кислотного каталізатора. Зворотність реакції етерифікації.

Способи зміщення рівноваги в бік збільшення виходу складного ефіру.

28. Вплив будови спирту і кислоти на реакцію естерифікації.

29. Гідроліз складних ефірів.

30. Переетерифікація або алкоголіз складних ефірів.

31. Реакції заміщення в ароматичних сполуках.

32. Нітрування. Нітруючі агенти. Роль протонних кислот в утворенні катіону

нітронію. Нітрування ароматичних сполук. Практичне значення ароматичних

нітрозосполук. Приклади синтезу нітрування.

34

33. Сульфування. Сульфуючі агенти. Особливості механізму реакції сульфування.

Методи виділення сульфокислот з реакційної суміші. Вплив замісників на

сульфування ароматичних сполук.

34. Галогенування ароматичних сполук. Електрофільний механізм реакцій

галогенування ароматичного ядра. Пряме галогенування. Методи активування

галогену (взаємодія з кислотами Льюіса та полярними розчинниками).

35. Умови введення галогену в ароматичне ядро та в боковий ланцюг.

Ланцюговий радикальний механізм галогенування в боковий ланцюг.

36. Алкілюючі реагенти (алкілгалогеніди, спирти, олефіни). Алкілювання

галогенідів кислотами Льюіса.

37. Алкілювання за Фріделем-Крафтсом. Вплив будови алкільних радикалів на

електрофільну активність алкілгалогенідів.

38. Реакції ацилювання. Ацилюючі агенти.

39. Диазотування. Будова діазосполук. Диазотуючі агенти.

11. Методичні вказівки до лабораторних робіт


Лабораторна робота

«Отримання міді шляхом відновлення гранульованим цинком»

Мета: набуття навиків синтезу металів методом відновлення солей.

Обладнання: мірний циліндр на 100мл, два стакана на 200-300мл, цифрові терези,

лійка Бюхнера, фільтри, колба Бунзена, водоструменевий вакуум-насос, магнітна

мішалка.

Реактиви: СuSО4·5Н2О, Zn, 10%-вий HCl; етанол 95%.

Хід роботи

1. Розрахувати, масу кристалогідрату СuSО4·5Н2О і цинку необхідних для

синтезу 1-3г міді (за вказівкою викладача). Цинку взяти в 1,5 рази більше

розрахованої кількості.

2. Зважити необхідні маси мідного купоросу і цинку.

3. Приготувати розчин купрум сульфату. Для цього розрахувати об’єм води

необхідний для отримання насиченого розчину. Воду взяти з 10% надлишком

від розрахованої величини та розчинити в ній мідний купорос.

4. Помістити гранули цинку в розчин мідного купоросу.

5. Реакцію проводити при постійному перемішуванні до знебарвлення розчину.

6. Відібрати пінцетом шматочки цинку що залишилися.

7. Відстояти розчин.

8. Злити розчин.

9. Промити продукт розбавленою 10% хлоридною кислотою до припинення

виділення газу.

10. Мідь відфільтрувати під вакуумом на лійці Бюхнера. Промити

дистильованою водою до нейтральної реакції.

11. Промити продукт етанолом.

35

12. Висушити мідь у сушильній шафі при температурі 70-80°С.

13. Зважити продукт.

14. Розрахувати практичний вихід.

Завдання для самоконтролю

1. Визначити ЕРС гальванічного елемента при 25 C:

а)

Zn ZnSO4 KCl CuSO4 Cu

=0.01 нас. =1

б)

Cu Cu(NO3)2 KCl AgNO3 Ag

=0.2 нас. =1

2. Скільки заліза по масі повинно вступити в реакцію з розбавленим розчином

cульфатної кислоти, щоб водню, який виділився, було достатньо на

відновлення CuO, який одержаний при термічному розкладанні 94г Cu(NO3)2?

3. Під час нагрівання 2,64г суміші мідного (CuSO4·5H2O) та залізного

(FeSO4·7H2O) купоросів виділилося 1,08г води. Визначіть відсотковий склад

суміші. Запишіть рівняння відповідних реакцій.

4. Допишіть можливі окисно-відновні реакції:

Cu+HCl ;

Cu + AgNO3 ;

Fe+Cu(NO3)2 ;

Ag + CuSO4 ;

Cu+HNO3(конц.) ;

Cu+HNO3(розб.) .

5. Магнієву пластинку занурили в розчин купрум сульфату, через деякий час

маса пластинки збільшилася на 1,2г. Визначити масу міді, що виділилася.

Лабораторна робота «Синтез купрум (I) оксиду»

Мета: набуття навиків синтезу купрум (І) оксиду шляхом відновлення купрум (ІІ)

сульфату.

Реактиви: CuSO4, cегнетова сіль, глюкоза дистильована вода, KOH, етанол 96%.

Обладнання: шпателі, терези, електроплита, піщана баня, термометр на 100°С,

паперовий фільтр, водоструменевий вакуум насос, колба Бунзена, конічні

колби на 300-500мл.

Хід роботи

1. Розрахувати маси мідного купоросу та глюкози необхідних для отримання 1-3г

Cu2O (за вказівкою викладача). Глюкозу взятии в 15% надлишку.

2. Приготувати реактив Фелінга:

2.1. Розрахувати маси речовин необхідних для приготування реактиву Фелінга

враховуючи, що співвідношення мас

Розчин А: вода : мідний купорос=500:34,6

Розчин Б: вода : сегнетова сіль : калій гідроксид =500:173:98.

2.2. Приготувати розчини А та Б.

36

2.3. В розчин Б, при перемішуванні влити розчин А.

3. Зважити глюкозу та розчинити в мінімальній кількості води.

4. Вилити розчин глюкози в реактив Фелінга.

5. Нагрівати розчин при перемішуванні до 80°С. Вести реакцію до повного

знебарвлення розчину.

6. Зважити фільтр. Швидко відфільтрувати Cu2O використовуючи вакуум насос.

7. Промити продукт дистильованою водою та етанолом.

8. Помісти фільтр із продуктом в колбу приєднати колбу до водоструменевого

вакуум-насосу і сушити на водяній бані.

9. Визначити практичний вихід продукту.


1. Зробіть перетворення. Запишіть в повному іонному та скороченому іонному

вигляді. Назвіть вихідні речовини та продукти реакцій. Мiдь купрум (ІІ)

сульфат купрум (ІІ) хлорид купрум (ІІ) гiдроксид купрум (II)

сульфат барiй сульфат.

2. Під час нагрівання 2,64г суміші мідного (CuSO4·5H2O) та залізного (FeSO4·7H2O)

купоросів виділилося 1,08г води. Визначіть процентний склад суміші. Запишіть

рівняння відповідних реакцій.

3. Який час необхідний для того щоб осадити електрохімічно мідне покриття

( =8,96г/см3) товщиною 0,1мм при густині струму 2А/дм

2. Вихід за струмом

100%.

4. Магнієву пластинку занурили в розчин солі невідомого металу. Маса розчину

80г. В складі сульфату метал має ступінь окиснення +2. Через деякий час маса

пластинки збільшилася на 2,7г. Масова частка магній сульфату при цьому у

розчині складала 10%. Який метал виділився на пластинці?

Лабораторна робота «Синтез MnO2 електрохімічним методом»

Мета: набуття навичок електрохімічного синтезу оксидів.

Реактиви: MnSO4(техн. або ч), H2SO4(к), H2O (дист.), BaCl2 – 0,1М

Обладнання: електролізер з водяним охолодженням, титанові або свинцеві аноди,

катоди з нержавіючої сталі.

Хід роботи

1. Готують 400 (600)мл (4 порції електроліту по 100 (150) мл) електроліт складу

(г/л): MnSO4-300, H2SO4-180.

2. Виміряють площу аноду.

3. Розрахувують теоретично необхідний час ( теор.) повного окислення Mn2+

в 100

(150)мл електроліту при густині струму 750-1000А/м2 (за вказівкою викладача).

Вважати вихід за струмом рівним (ВС) 60%.

4. Збирають установку.

5. Вмикають систему охолодження електролізеру.

6. Виставляють напругу на джерелі живлення 2-3В

7. Заливають в електролізер 100 (150)мл електроліту.

37

8. Вмикають джерело живлення. Виставляють за допомогою регуляторів напруги

джерела живлення та реостату струм згідно густини струму, що

використовувалася при розрахунку теор. (п.2) і вести електроліз 0,25· теор. сек.

9. Зливають електроліт у термостійкий стакан, та змивають MnO2 з аноду в

електроліт.

10. Витримують електроліт при температурі 80-90ºС 1год для повного гідролізу

сполук Mn(IV).

11. Прожарюють у сушильній шафі скляний фільтр при температурі 110-140ºС.

12. Зважують скляний фільтр.

13. Осад спочатку відділяють декантацією, а потім відфільтрувують на скляному

фільтрі з використанням водоструменевого вакуум-насосу.

14. Осад промивають дистильованою водою до зникнення слідів SO42-

. Для

встановлення повноти відмивання проводять пробу з BaCl2.

15. Осад сушать в сушильній шафі при температурі 110-140ºС.

16. MnO2 знімають з фільтру, здають лаборантові.

17. Фільтр миють та сушать в сушильній шафі при температурі 110-140ºС

18. Розраховують ВС, %.

19. Пункти 6-18 повторюють, але електроліз ведуть відповідно 0,5· теор. сек, 0,75· теор.

сек та теор. сек.


1. Складіть рівняння окисно-відновної реакції, користуючись методом іонно-

електронного балансу:

a) NaNO2+KMnO4+KOH …; b) Na2SO3+KMnO4+H2O …,

c) FeSO4+KMnO4+H2SO4 …, d) HCl+KMnO4 …

e) MnSO4+PbO2+HNO3 HMnO4+….

Лабораторна робота «Очистка йоду методом сублімації»

Мета: набуття навиків синтезу очистки речовин методом сублімації.

Обладнання: круглодонна двогорла колба, порцеляновий стакан на 100мл,

спиртівка, цифрові технічні терези.

Реактиви: I2, KI, CaO.

Теоретичне обґрунтування

Йод – це темно-сірі кристали з металевим блиском і різким запахом (густина

4,93 г/см3). При нагріванні, не плавлячись, він перетворюється у фіолетові пари, які

при охолодженні (без переходу у рідкий стан) знову перетворюються у кристали.

Такий перехід речовини з твердого стану в пароподібний називають сублімацією.

Розчинність йоду у воді невелика. При 20оС утворюється 0,08% - ий розчин.

Набагато краще він розчиняється у водному розчині калій йодиду і в органічних

розчинниках (бензені, Н2S, естерах, спиртах), 5% - ий спиртовий розчин йоду

використовують у медицині як антисептик.

Йод часто містить вологу і такі сполуки, як йод(І) хлорид (ICl), йод(І) бромід

(IBr), йод(ІІІ) хлорид (ICl3). Для того, щоб очистити його від цих домішок

38

проводять сублімацію речовини в присутності CaO і KI, після охолодження парів

отримують кристалічний очищений йод.

Хід роботи

Відважують на терезах 1 г кристалічного йоду, і близько 0,1 г KI та 0,5 г СаО.

Всі ці речовини кладуть в скляний або порцеляновий стакан і перемішують скляною

паличкою. До круглодонної двогорлої колби приєднують дві гумові шланги. Одну

приєднують до проточної води а другу опускають в раковину. Стакан ставлять на

азбестову сітку або закріпляють у штативі. Накривають стакан круглодонною

двогорлою колбою. Колбу закріплюють в лапці штативу. Між колбою і стакана

повинна залишатися щілина 1мм. Щілину закривають азбестовою ниткою.

Вмикають воду. Стакан повільно нагрівають.

Очищені кристали йоду збирають і зважують на годинниковому склі.

Розраховують вихід продукту.

2

3

1

4

Рис. 1. Пристрій для очистки йоду

сублімацією: 1 – штатив; 2 – стакан;

3 – двогорба круглодонна колба, 4 -

спиртівка.


1. Запишіть всі можливі реакції які відбуваються при очищенні йоду.

2. Допишіть рівняння реакції. Окисно-відновні реакції урівняйте методом іонно-

електронного балансу, реакції іонного обміну запишіть в молекулярній та

іонній формі:

KI + H2SO4 (конц.) =

KCl + H2SO4 (конц.) =

KBr + H2SO4 (конц.) =

KF + H2SO4 (конц.) =

I2 + H2O =

3. Запишіть рівняння реакцій для електрохімічних процесів (основиних та

побічних) які відбуваються при електролізі з інертними анодами:

KI (водний розчин) =

KCl (розплав) =

39

Лабораторна робота «Синтез хром(ІІІ) оксиду термічним

розкладанням амоній дихромату»

Мета: набуття навиків синтезу речовин термічним розкладанням солей.

Обладнання: круглодонна колба на 200 мл , спиртівка, цифрові технічні терези.

Реактиви: (NH4 )2Cr2O7

Хід роботи

Зважити колбу.

Розрахувати кількість амоній дихромату, необхідну для одержання 0,5-1,5г

хром(ІІІ)оксиду (за вказівкою викладача).

Зважити колбу разом із амоній дихроматом

Закрити колбу пробкою з газовідвідною трубкою. Обережно нагріти. Як тільки

почнеться реакція, нагрівання припинити. Реакція далі протікає самочинно.

Охолодити колбу на повітрі.

Зважити посуд з хром (ІІІ) оксидом.

Розрахувати вихід продукту.

1

2

3

Прилад для отримання хром (ІІІ) оксиду:

1- штатив, 2 -круглодонна колба; 3- газовідвідна трубка.


1. Опишіть хімічні та фізичні властивості (NH4 )2Cr2O7.

40

2. Опишіть хімічні та фізичні властивості Cr2O3.

3. Допишіть рівняння реакцій:

(NH4 )2Cr2O7 (нагрівання) → ;

K2Cr2O7 (нагрівання) →;

(NH4 )2Cr2O7 + NaOH →;

K2Cr2O7 + NaCl + H2SO4 →;

K2Cr2O7 + S + H2SO4 t

NH4NO3t

KNO3t

NH4NO2t

FeSO4 t

Cr2O3 + Al 0t

Cr2O3Ct0

Cr2O3 + Cl2 + C0t

Cr2O3 + Na2CO3 + O2 C01000

Cr(OH)3 t

K2Cr2O7 + S 0t →

К2Cr2O7 + C 0t →

Лабораторна робота «Синтез ортоборатної кислоти»

Мета: набуття навиків синтезу ортобортаної кислоти із бури.

Обладнання: мірний циліндр на 100мл, два стакана на 200-300мл, водяна баня,

цифрові терези, лійка Бюхнера, фільтри, колба Бунзена, водоструменевий вакуум-

насос.

Реактиви: 20-40% HCl; бура, етанол 95%.

Хід роботи

1. Розраховують масу бури, об’єми 30% та хлоридної кислоти необхідних для

синтезу 5-20г боратної кислоти (за вказівкою викладача).

2. Розраховують об’єм води. Для цього визначають масу води необхідну для

розчинення борної кислоти при 100ºС. Віднімають масу кристалізаційної води

у бурі та додають об’єм води що був витрачений при проходженні реакції.

Додають 3%-ний надлишок .

3. Буру поміщують у стакан на 200-300мл. До бури додають воду та хлоридну

кислоту. Нагрівають на киплячій водяній при постійному перемішуванні 5-

10хв.

4. Швидко відфільтровують продукт на лійці Бюхнера під вакуумом або

проводять гаряче фільтрування.

5. Фільтрат охолоджують спочатку проточною водою, а потім водою з льодом.

6. Швидко відфільтровують продукт на лійці Бюхнера під вакуумом.

7. Промивають продукт насиченим розчином боратної кислоти охолодженим до

1-5ºС води.

8. Висушують продукт в сушильній шафі при 95ºC.

9. Визначають вихід неочищеного продукту.

10. Проводять очистку борної кислоти методом перекристалізації. Для цього

визначають об’єм води необхідний для розчинення борної кислоти при 100ºС.

Продукт переносять у стакан, додають воду, нагрівають на киплячій водяній

бані при постійному перемішуванні до розчинення. Охолоджують розчин

спочатку проточною водою, а потім водою з льодом.

11. Швидко відфільтровують продукт на лійці Бюхнера під вакуумом.

41

12. Промивають продукт насиченим розчином боратної кислоти охолодженим до

1-5ºС та етанолом.

13. Висушують продукт в сушильній шафі при 95ºC.

14. Визначають вихід очищеного продукту.


1. Написати рівняння реакцій:

Ca(ВО2)2 + НСl + H2O

Н3ВО3 + С2Н5ОН

Н3ВО3 + Ca(ОН)2

В2О3 + Н2О

Na2B4O7 + H2SO4 + H2O

Н3ВО3 + Na2CO3

Н3ВО3 t

2. Написати рівняння реакції дисоціації Н3ВО3. Які особливості цього процесу?

3. Охарактеризувати хімічні і фізичні властивості борної кислоти. Підтвердити

рівняннями реакцій.

Лабораторна робота «Синтез хлоридної кислоти»

Мета: набуття навиків синтезу кислот шляхом абсорбції газів.

Обладнання: цифрові терези, шпателі, піщана баня, прилад для одержання

галогеналканів.

Реактиви: натрій хлорид, сульфатна кислота.

Хлоридну кислоту отримують розчиненням гідроген хлориду у воді.

Гідроген хлорид – безбарвний газ з різким запахом. Густина за повітрям 1,264 при

17оС. За нормальних умов 1л газу важить 1,639 г. Тпл. – 114,2ºС, Ткип. – 85,1ºС. У

вологому повітрі дає туман в результаті утворення крапель хлоридної кислоти. Дуже

гарно розчиняється в воді (45% при 0оС, 42,3% при 18

оС) з виділенням тепла. При

20ºС в 1 об’ємі води розчиняється 500 об’ємів газу. Константа дисоціації хлоридної

кислоти при 0оС – 2,5 10

7. Основна маса гідроген хлориду використовується для

одержання хлоридної кислоти.

В лабораторії гідроген хлорид отримують взаємодією натрій хлориду з

концентрованою сульфатною кислотою. В залежності від співвідношення вихідних

речовин та умов проведення реакції утворюється кисла або середня сіль.

NaCl + H2SO4 NaHSO4 + HCl ,

2NaCl + H2SO4 = 2Na2SO4 + 2HCl .

Хід роботи

Виміряти об’єм приймача (V(HCl)). Для цього в приймач налити води до

середини звуженої частини приймача, воду перелити в мірний циліндр та виміряти її

об’єм.

Розрахувати об’єм H2SO4(конц.) та масу NaCl необхідні для синтезу

5-20% HCl (за вказівкою викладача). Для синтезу взяти 10% надлишок вихідних

речовин.

Реакційну колбу закріпити в лапках штативу. Засипати в неї дрібно розтертий

натрій хлорид. В крапельну лійку налити концентровану сульфатну кислоту.

Закрити крапельну лійку пробкою.

42

Зібрати прилад. Заповнити приймач холодильника водою з льодом. Закрити

газовідвідну трубку ковпачком. Долити воду в приймач до середини звуженої

частини ковпачка. Рівень охолоджуючої суміші не повинен бути вище за середину

звуженої частини ковпачка.

1

2

4

5

63

Рис.1. Пристрій для синтезу

хлоридної кислоти сульфатним

методом:

1. реакційна колба;

2. газовідвідна трубка;

3. холодильник-приймач;

4. ковпак;

5. крапельна лійка;

6. пробка

По краплях додавати сульфатну кислоту з крапельної лійки. Після додавання

всієї сульфатної кислоти нагріти реакційну колбу на піщаній бані. Нагрівання

продовжувати до тих пір, поки буде виділятись газ.

Утворений розчин хлоридної кислоти перенести в мірну колбу на 100 мл,

довести її вміст до мітки, перемішати. Відібрати 1-5мл (в залежності від

концентрації хлоридної кислоти) розчину перенести в конічну колбу, відтитрувати

0,1н розчином NaOH в присутності індикатора метилового оранжевого. За даними

титрування розрахувати вихід HCl (% мас.).


1. Записати рівняння реакцій в молекулярному та іонному вигляді:

HCl + Zn

HCl + NaOH

HCl + CaCO3

HCl + MnO2

HCl + KMnO4

2. Природний хлор має ізотопи 35

Cl, 37

Cl. Визначити приблизну масову долю

кожного із ізотопів в хлорі.

3. Запишіть рівняння реакцій що відбуваються при електролізі водного розчину

натрій хлориду.

4. В 1л 1%-го розчину хлоридної кислоти ( =1г/см3) розчинили 9,2г натрію.

Визначити концентрацію речовин в утвореному розчині.

43

5. Визначіть які із речовин будуть реагувати з ферум (IIІ) хлоридом і запишіть

відповідні рівняння реакцій:

А О2; Б HCl; ;

В Cu; Г AgNO3;

Д NaOH.

6. Співвідношення молярних мас вищих хлориду й оксиду елемента,

розташованого в IV групі періодичної системи складає 17:6. Який це елемент?

7. Запишіть рівняння реакцій в молекулярному та іонному вигляді, за допомогою

яких можна здійснити наступні перетворення, вкажіть умови проведення

реакцій: нітратна кислота купрум (II) нітрат нітроґен (IV) оксид

нітратна кислота амоній нітрат амоніак амоній сульфат амоній

хлорид нітроґен (IІ) оксид нітроґен (IV) оксид натрій нітрит.

Лабораторна робота «Синтез амоній хлориду»

Мета: набуття навиків синтезу солей шляхом абсорбції газів.

Реактиви: 20-30% HCl, NaOH, (NH4)2SO4 або інша сіль амонію, дистильована вода,

лід.

Обладнання: прилад для поглинання газів, піщана баня, термометр на 200°С, чашка

для випарювання, терези, шпателі.

Хід роботи

1. Розрахувати маси NaOH та (NH4)2SO4 (або іншої солі) та об’єм хлоридної

кислоти необхідних для отримання 5-15г амоній хлориду (за вказівкою

викладача):

1.1. Розрахувати теоретичні маси NaOH та солі амонію.

1.2. Розрахувати практичні маси NaOH та солі амонію з урахуванням того що NH3

повинний бути у 10% надлишку.

1.3. Розрахувати об’єм хлоридної кислоти.

2. Змішати у реакційній колбі NaOH та сіль амонію.

3. Зібрати пристрій. Залити розчин HCl в приймач.

44

1

2

4

5

63

Рис.1. Пристрій для синтезу NH4Cl:




10. ковпак;

11. крапельна лійка;

12. пробка.

4. Додати лід.

5. Долити дистильовану воду в приймач до середини звуженої частини ковпачка.

6. Залити в крапельну лійку воду.

7. По краплях додавати воду з крапельної лійки до повного змочування суміші.

8. Нагріти реакційну колбу на піщаній бані.

9. Нагрів припинити коли рН розчину в реакторі буде більше шести (визначають

універсальним індикаторним папером).

10. Зважують фарфорову чашку для випарювання на технічних терезах.

11. Розчин переливають в чашку для випарювання сушать в сушильній шафі при

100ºС

12. Визначають вихід продукту.


1. 1л 30% розчину КОН ( =3,9г/см3) поглинув 5л нітроген (IV) оксиду. Визначіть

концентрації речовин (у %) в утвореному розчині.

2. При взаємодії 0,1М розчину нітратної кислоти з цинком одержали цинк нітрат і

0,77г амоній нітрату. Складіть рівняння реакції та визначте об’єм розчину нітратної

кислоти та масу цинку, що прореагували.

3. Наважку двовалентного металу масою 130г обробили надлишком розбавленої

нітратної кислоти. До утвореного розчину потім додали надлишок калій гідроксиду

та нагріли. При цьому виділилося 11,2л газу (н.у.). Визначіть метал, що був

розчинений в нітратній кислоті.

4. Напишіть рівняння відповідних реакцій, за допомогою яких можна здійснити

наступні перетворення, вкажіть умови проведення реакцій: нітратна кислота

купрум (II) нітрат нітроґен (IV) оксид нітратна кислота амоній нітрат

амоніак амоній сульфат амоній хлорид нітроґен (IІ) оксид нітроґен (IV)

оксид натрій нітрит. амоній сульфат амоній хлорид нітроґен (IІ) оксид

45

нітроґен (IV) оксид натрій нітрит.

Лабораторна робота «Синтез амоній нітрату»

Мета: набуття навиків синтезу солей шляхом абсорбції газів.

Обладнання: ступка з товкачиком, шпателі, терези, прилад для поглинання газів,

піщана баня, термометр на 200°С, чашка для випарювання, тефлонова

пластина.

Реактиви: HNO3 (конц. не менше 40%), Ca(OH)2, NH4Cl або інша сіль амонію,

дистильована вода, лід.

Хід роботи

13. Розрахувати маси Ca(OH)2 та NH4Cl (або іншої солі) необхідних для отримання 5-

15г амоній нітрату (за вказівкою викладача):

13.1. Розрахувати теоретичні маси Ca(OH)2 та солі амонію.

13.2. Розрахувати практичні маси Ca(OH)2 та солі амонію з урахуванням того

що NH3 повинний бути у 10% надлишку.

14. Змішати у ступці Ca(OH)2 та сіль амонію, розтерти.

15. Засипати у двогорлу колбу отриману суміш.

16. Зібрати пристрій. Залити розчин HNO3 в приймач.

1

2

4

3

Рис.1. Пристрій для синтезу

NH4NO3:




4. ковпак;

17. Додати лід.

18. Долити дистильовану воду в приймач до середини звуженої частини ковпачка.

19. Обережно нагрівати суміш Ca(OH)2 із сіллю амонію.

20. Нагрів припинити коли рН розчину в реакторі буде більше шести (визначають

універсальним індикаторним папером).

21. Зважують фарфорову чашку для випарювання на технічних терезах.

22. Розчин переливають в чашку для випарювання і ставлять на піщану баню,

випаровують воду та плавлять при температурі не вище 175°С.

23. Плав виливають краплями на тефлонову пластину.

24. Зважують продукт.

25. Визначають вихід.

46


1. Зробіть перетворення. Запишіть в повному іонному та скороченому іонному

вигляді. Вкажіть умови проходження реакцій.

N2→NH3→NO→NO2→HNO3→NH4NO3→NaNO3→ O2→

→CuO→CuSO4→Cu→Cu(NO3)2→O2

2. Урівняйте вираз, розрахуйте енергетичний ефект. Проаналізуйте в якому

напрямку зміститься хімічна рівновага в системі:

N2(г)+H2(г)=NH3(г)

а) при зміні температури; б) при зміні тиску?

3. Складіть рівняння окисно-відновної реакції, користуючись методом іонно-

електронного балансу:

а) NaNO2+KMnO4+H2SO4 …

б) HNO3(1%)+Mg …

в) HNO3(конц.)+Zn …

Лабораторна робота «Купрум (ІІ) гідроксокарбонату»

Мета: набуття навиків синтезу основних карбонатів.

Обладнання: шпателі, технічні цифрові терези, магнітні мішалки з підігрівом,

сушильна шафа, термометр на 150°С, стакани на 0,5л та 200мл, колба

Бунзена, лійка Бюхнера, вакуум-насос, фільтрувальний папір.

Реактиви: CuSO4 5H2O, NaHCO3, 2% розчин BaCl2, дистильована вода, лід.


(CuOH)2CO3 – світло-зелений аморфний порошок. При нагріванні до 150°С не

змінюється, а вище 200°С розкладається. У воді не розчиняється, розчиняється в

кислотах, розчинах ціанідів і карбонатів лужних металів, солях амонію.

Одержання основного карбонату міді ґрунтується на реакції взаємодії

купрум(ІІ) сульфату з натрій гідрокарбонатом:

2CuSO4 5H2O + 4NaHCO3 = (CuOH)2CO3 + 2Na2SO4 + 3CO2 + 11H2O

Хід роботи

Розрахувати маси реагентів для отримання 5-20г продукту (за вказівкою

викладача). Приготувати насичені розчини. При перемішуванні до розчину купрум

сульфатну прилити розчин натрій гідрокарбонату. Нагріти суміш при постійному

перемішуванні до 95ºС. Витримати суміш при постійному перемішуванні при

температурі 95-100ºС 15-20 хв. Осад відфільтрувати на лійці Бюхнера. Продукт

промити дистильованою водою до негативної реакції на сульфат-іон (якісна реакція

з BaCl2). Висушити речовину при температурі 100-120ºС в сушильній шафі.

Продукт зважити та обчислити вихід у відсотках.

47

Завдання для самостійної роботи

1. Невелику кількість купрум карбонату основного нагріти в пробірці, поступово

посилюючи нагрівання. Який газ виділяється? Що залишилось в пробірці?

Записати рівняння реакцій.

2. Випробувати відношення препарату до кислот, розчинів солей амонію та натрій

карбонату. Записати рівняння реакцій.


1. Опишіть які процеси відбуваються при розчиненні таких сполук у воді

(дисоціація, гідроліз, хімічна взаємодія і т.д.): Fr, Sn(OH)2, Al2(CO3)3, NiF2, MgO;

яке середовище буде утвореного розчину (кисле, лужне чи нейтральне); де

можливо, вкажіть значення рН(pH>7, pH<7, pH=7)? Підтвердити рівняннями

реакцій.

2. Запишіть рівняння реакцій в молекулярному та скороченому іонному вигляді що

відповідають перетворенням: купрум (II) нітрат купрум (II) оксид купрум

(II) хлорид купрум (II) гідроксид купрум (II) сульфат купрум (I) сульфат

барій сульфат.

3. Розрахуйте рН 1% розчину натрій карбонату.

Лабораторна робота «Синтез бісмут гідроксонітрату»

Мета: набуття навиків синтезу основних солей.

Реактиви: Bi(NO3)3 5Н2О, дистильована вода, терези цифрові технічні, стакани на

50 мл – 2шт.

Обладнання: шпателі, технічні цифрові терези, сушильна шафа, магнітні

мішалки з підігрівом, сушильна шафа, стакани 200мл, колба Бунзена, лійка Бюхнера,

вакуум-насос, фільтрувальний папір.


Bi(ОН)2NO3 – бісмут гідроксонітрат – основна нітратнокисла сіль бісмуту –

білий дрібнолічний порошок, нерозчинний у воді. Для одержання бісмут

гідроксонітрату використовують реакцію гідролізу бісмут нітрату

Хід роботи

Розрахувати масу Bi(NO3)3 5Н2О необхідну для отримання 1-5г продукту (за

вказівкою викладача) (практичний вихід вважати 95%). В фарфоровій ступці

розтерти сіль з невеликою кількістю води. Отриману суспензію перенести в мірний

стакан. До отриманої суспензії додати 21 вагову частину нагрітої до кипіння води,

воду приливати порціями при перемішуванні.

Після охолодження і відстоювання злити прозорий розчин, а осад

відфільтрувати на воронці Бюхнера за допомогою водоструменевого насосу,

промити водою. Отриману основну сіль висушують при 80оС. Зважують та

розраховують практичний вихід речовини.

48

Завдання для самостійної роботи

1. Навести можливі способи використання бісмут гідроксонітрату.

2. Як можна одержати бісмут нітрат в лабораторії, промисловості?

3. Навести фізичні та хімічні властивості металевого вісмуту, бісмут нітрату,

підтвердити рівняннями реакцій.

4. Написати рівняння реакцій:

а) Bi(ОH)2NO3Ct o

б) Bi(NO3)3 + КОН + SnCl2

в) Ві + HCl + HNO3

Лабораторна робота «Синтез натрій тіосульфату»

Мета: набуття навиків синтезу кристалогідратів середніх солей.

Реактиви: Na2SO3 7H2O, сірка, етанол, дистильована вода.

Обладнання: колба конічна на 50 мл з оборотним водяним холодильником,

установка для фільтрування, водяна та пісчана баня, терези цифрові

технічні, порцелянова чашка, ступка, скляні палички.

Хід роботи

За рівнянням реакції Na2SO3 + S + 5H2O Na2S2O3·5H2O розраховують

вихідні речовини на 5-20г продукту (за вказівкою викладача). Вважають, що вихід

речовини 90%.

Відважують Na2SO3 7H2O, готують насичений розчин натрій сульфіту.

Сірку беруть із 10% надлишком, розтирають в ступці із декількома краплями

етанолу. Переносять в конічну колбу з оборотним холодильником.

Кип’ятять нагрівають на водяній бані постійно перемішуючи 25-30хв.

Гарячу суміш фільтрують.

Розчин переносять у порцелянову чашку і на піщаній випаровують до

сиропоподібного стану. Охолоджують льодом. Отримані кристали відокремлюють

від рідини фільтруванням під вакуумом на лійці Бюхнера.

Висушують за кімнатної температури до постійної маси. Отриману речовину

зважують на терезах. Розраховують вихід готового продукту. Na2S2O3·5H2O

зберігають у герметичній склянці.

Завдання для самостійної роботи:

1. При насиченні розчину кальцинованої соди сумішшю гідроген сульфіду та

сульфур (IV) оксиду при інтенсивному перемішуванні утворюється натрій

тіосульфат. Складіть відповідні рівняння реакцій.

2. На чому ґрунтується використання натрій тіосульфату як фіксуючого реагенту

в фотосправі? Запишіть рівняння відповідних реакцій.

3. Складіть можливі графічні формули натрій тіосульфату та вкажіть ступені

окиснення Сульфуру в них.

4. В якій масі води необхідно розчинити 0,2 моль пентагідрату натрій

тіосульфату для одержання 5%-вого розчину безводної солі?

49

5. У скільки разів маса Na2S2O3·5H2O, що реагує з 250 мл 0,2 н розчину брому

відрізняється від маси тієї ж солі в реакції з таким же об’ємом розчину 0,2 н

йоду?


Лабораторна робота «Отримання аніліну з анілін гідрохлориду. Очистка

аніліну шляхом перегонки з водяною парою»

Мета: засвоїти методики отримання аніліну із солей та перегонку із водяною парою.

Реактиви: анілін гідрохлорид, натрій гідроксид, кальцій хлорид, NaCl,

дистильована вода, цифрові технічні терези, стакани на 50мл, скляні палочки.

Обладнання: пристрій для перегонки з водяною парою, ділильна лійка на 100мл,

мірний циліндр на 20 мл, рефрактометр РЛ-2.


Отримання аніліну із солей аніліну ґрунтується на їх взаємодії з розчинами

лугів (KOH або NaOH).

CH

CH

C

CH

CH

CH

NH2 ClH

+ NaOH

CH

CH

C

CH

CH

CH

NH2

+ NaCl + OH2

Анілін погано розчиняється у воді і може бути легко відділений за допомого

ділильної лійки.

Якщо висококипляча органічної речовина розкладається під час нагрівання до

температури кипіння або якщо вона забруднена смолянистими домішками, то гарні

результати дає очищення методом перегонки з водяною парою. Перегонку з

водяною парою застосовують як для рідких речовин так і твердих, мало розчинних у

воді й таких, що мають значну пружність пари за температури кипіння води. При

цьому в умовах атмосферного тиску й температури біля 100°C перегоняється разом

з водою висококиплячий компонент, оскільки суміш води й речовини, що не

змішується з нею, закипає, коли сума величин парціального тиску пари води й

речовини дорівнюватиме атмосферному тиску.

50

1

2

3

4

56

7

8

9

110

2

3

4

56

7

8

9

11

1 11

2

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

9

1 10

1

1а

1б

2

2

3

4

5

6

7

9

8

10

11

Рис.1. Прилад для перегонки з водяною парою: 1 – пароутворювач;

1а – водомірна трубка; 1б – запобіжна трубка; 2 – електронагрівач; 3 – піщана

баня; 4 – затискач; 5 – перегінна колба; 6 – холодильник Лібіха; 7 – алонж;

8 – колба-приймач; 9 – термометр; 10 трійник, 11 – конічна колба

(Ерленмейєра).

Перегонку з водяною парою можна проводити тільки для розділення сумішей

речовин, з яких тільки одна – летюча з парою. Як правило, пароутворювачі

виготовляють із металу («паровики»), вони мають водомірне скло, запобіжну

трубку, але як пароутворювач можна використати колбу Вюрца, або круглодонну,

або плоскодонну колбу великої місткості, забезпечену запобіжною трубкою, що

доходить майже до дна, та трубкою для відводу пари, які проходять через гумову

пробку. Через запобіжну трубку (висотою близько 0,7 м) під час охолоджування

може поступати повітря, а також може відходити вода, якщо в системі збільшився

тиск (закупорка системи та ін.) Перегінну колбу слід закріплювати похило, як

показано, щоб бризки рідини не попадали через паровідвідну трубку в холодильник.

Неочищену речовину поміщають з невеликою кількістю води в перегінну колбу, яку

щільно закривають гумовою пробкою з двома трубками, сполученими одна через

трійник з пароутворювачем, а друга, та що доходить майже до дна колби, з

холодильником. Коли вода в пароутворювачі закипить, трійник закривають за

допомогою гвинтового затискача, пара починає надходити через паропідвідну

трубку в перегінну колбу. Щоб пари води не конденсувалися в перегінні колбі, її

слід злегка нагрівати (на водяній бані, на електроплитці із закритою спіраллю або

газовим пальником на азбестовій сітці – залежно від властивостей суміші, яка

перебуває в перегінній колбі). Під час перегонки твердих речовин часто

спостерігають твердіння конденсату в холодильнику, при цьому виникає загроза

закупорки системи та аварійної ситуації. Тоді припиняють подавати воду в

холодильник. Пара, що надходить через холодильник, нагріває його, при цьому

51

розплавляється затверділа речовина. Після цього подачу води в холодильник

відновлюють, але цю операцію слід проводити дуже обережно, оскільки від різкого

перепаду температур холодильник може лопнути. Перегонку проводять доти, поки

проба дистиляту під час охолодження не розділятиметься на дві фази. Щойно почне

переганятися чиста вода, відкривають трійник й припиняють нагрівання

пароутворювача [1].

Хід роботи

Роблять розрахунки мас вихідних речовин необхідних для отримання 5-20мл

аніліну (за вказівкою викладача). Вихід продукту вважають 90%. Готують 50%

розчин лугу. Додають луг до анілін гідрохлориду, перемішують. Відділяють за

допомогою ділильної лійки анілін від лугу. Анілін промивають дистильованою

водою та знову розділяють за допомогою ділильної лійки.

Збирають прилад, зображений на рис. 1. У перегінну колбу поміщають анілін з

невеликою кількістю води ( 10мл). Колбу сполучають з холодильником і

пароутворювачем та починають нагрівати пароутворювач з відкритим затискачем.

Коли з пароутворювача починає надходити пара, затискач закривають, пара

надходить у перегінну колбу. Щоб уникнути конденсації водяної пари, підігрівають

на піщаній бані (не вище 100 С). У приймачі збирається суміш – вода з перегнаною

речовиною. Коли почне відганятися чиста вода, затискач відкривають, припиняють

нагрівання.

Анілін який зібрався у приймачеві висолюють для цього в стакан аніліном

додають натрій хлорид кристалічний до утворення пересиченого розчину. Анілін

відокремлюють від розчину натрій хлориду за допомогою ділильної лійки.

Отриманий продукт сушать за допомогою CaCl2, для цього додають кальцій хлорид,

до тих пір доки гранули не припинять розчинятися при перемішуванні.

Відокремлюють анілін за допомогою ділильної лійки.

Вимірюють індекс рефракції продукту та порівнюють з табличним значенням.

Вимірюють циліндром об’єм продукту. Визначають вихід чистої речовини.


1. Опишіть фізичні та хімічні властивості аніліну.

2. Запишіть рівняння реакції взаємодії аніліну з підкисленим розчином калій

дихромату.

3. Запишіть рівняння реакції взаємодії аніліну з бромною водою.

4. Запишіть рівняння реакцій на яких ґрунтується отримання аніліну із бензену.

5. Порівняйте основні властивості аніліну з метиламіном, диметиламіном,

метиланіліном.

Лабораторна робота «Синтез сульфанілової кислоти»

Мета: засвоїти методику синтезу сульфанілової кислоти.

Реактиви: анілін свіжоперегнаний, конц. H2SO4, 10% NaOH, 2 н HCl, активоване

вугілля.

Обладнання: електронагрівач; піщана баня; трьохгорла круглодонна колба;

термометр, мірний циліндр на 50мл, кристалізатор, стакан на 100мл, лійка

52

Бюхнера, фільтри, колба Бунзена, вакуум-насос, фільтри (червона стрічка),

цифрові технічні терези.


Синтез сульфанілової кислоти ґрунтується на взаємодії аніліну з концентрованою

сульфатною кислотою при нагріванні.

Основні реакції:

NH2

+ H2SO4

NH2 H2SO4

NH2 H2SO4

180-190 °C

NH2

SO3H

+ OH2

Побічна реакція:

NH2

+ H2SO4

NH2

SO3H

+ OH2

Хід роботи

1. В круглодонну колбу наливають 9 мл свіжоперегнаного аніліну.

2. Додають 16,3 мл концентрованої сульфатної кислоти.

3. Збирають пристрій згідно рис.1.

4. Нагрівають круглодонну колбу на піщаній бані при температурі 180-190ºС

(температура неповинна перевищувати 190ºС!).

5. Через кожні 5 хв. скляною трубочкою відбирають пробу та поміщують у 10мл

води. Нагрівання продовжують до тих пір доки при додаванні до проби 1-2 мл

10% розчину NaOH перестане виділятися анілін (3-4 год.).

6. Наливають в стакан з 25 мл води. Виливають продукт при швидкому

перемішуванні у стакан з холодною водою.

7. В кристалізаторі готують охолоджуючу суміш. Охолоджують розчин.

8. Відфільтровують сульфанілову кислоту.

9. Для очистки розчиняють продукт при нагріванні у мінімальній кількості води.

Додають активоване вугілля.

10. Швидко фільтрують гарячий розчин.

11. Охолоджують розчин.

53

12. Кристали що випали після охолодження відфільтровують.

13. Сушать при кімнатній температурі в ексикаторі.

14. Зважують сульфанілову кислоту. Визначають практичний вихід продукту.

1 11

2

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

9

1 10

1

3

4

2

5

Рис.1. Пристрій для синтезу сульфанілової

кислоти: 1 – електронагрівач; 2 – піщана баня;

3 – трьохгорла круглодонна колба; 4 –

термометр, 5 – зворотній водяний

холодильник.


1. Охарактеризуйте фізичні властивості сульфанілової кислоти.

2. Охарактеризуйте хімічні властивості сульфанілової кислоти.

3. Опишіть механізм реакції сульфування бензину.

4. Порівняйте реакційну здатність бензену та толуену в реакціях сульфування.

5. Запишіть реакції які відбуваються при сульфуванні нафталену.

Лабораторна робота «Синтез брометану»

Мета: засвоїти методики синтезу брометану із етанолу та калій броміду.

Реактиви: 96% етанол, конц. сульфатна кислота, KBr, дистильована вода.

Обладнання: круглодонні колби на 250 мл та 200 мл; термометр на 100ºС;

дефлегматор; холодильник; алонж; кристалізатор; електронагрівач; піщана

баня; мірний циліндр на 50 мл, ділильна лійка, мірний циліндр на 5 0мл,

цифрові технічні терези.

Властивості: прозора рідина, температура плавлення -125,5°C; температура кипіння

+38,4°C; розчинність у воді: 9,1 г/л (20°C); густина 1,47 г/см3.

54

Хід роботи

1. В круглодонну колбу поміщують кип’ятильники; додають 28мл 95% етанолу

(0,5моль) та 20мл води;

1

2

4

3

7

1 11

2

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

9

1 108

5

6

9

Пристрій для синтезу брометану: 1- круглодонна колба; 2 – термометр; 3 –

дефлегматор; 4 – холодильник; 5 – алонж; 6 – колба приймач; 7 кристалізатор;

8 –електронагрівач; 9 – піщана баня.

2. Колбу поміщують в кристалізатор з охолоджувальною сумішшю. В реактор

додають 33 мл (0,6 моль) концентрованої сульфатної кислоти по краплях,

колбу постійно охолоджують. 3. Прилизно32 г калій броміду ретельно розтирають в ступці. Додають в колбу

30г (0,25 моль) KBr.

4. Кристалізатор заповнюють льодом, додають воду та кухонну сіль.

5. В колбу приймач насипають кусочки льоду.

6. Збирають пристрій.

7. Швидко нагрівають реакційну колбу.

8. Після закінчення синтезу. Продукт переливають в ділильну лійку. Відділяють

брометан (нижня частина) в конічну колбу.

9. Колбу поміщують в охолоджувальну суміш.

10. Очищують продукт від діетилового естеру та води. Для цього в колбу по

краплях додають концентровану сульфатну кислоту до тих пір доки рідина не

розшарується.

11. Суміш переливають в ділильну лійку, відділяють брометан.


1. Опишіть фізичні та хімічні властивості брометану.

55

2. Опишіть відмінності у хімічних властивостях бром-, йод- та хлоретану.

3. Який хімізм та механізм реакції бромування етанолу.

4. Запропонуйте синтез брометану із етану.

5. Розрахуйте теоретичний вихід 1-брометану в описаному вище синтезі.

Лабораторна робота «Синтез бромбутану»

Мета: засвоїти методику синтезу бромбутану бутан-1-олу та калій броміду.

Реактиви: бутан-1-ол, конц. сульфатна кислота, KBr, дистильована вода, Na2SO3,

NaHCO3.

Обладнання: термометр на 150ºС; електронагрівач; піщана баня; трьохгорла

круглодонна колба; термометр, зворотній водяний холодильник, 6 –

електрична мішалка, круглодонна колба на 200 мл, насадка Вюрца,

холодильник, алонж; конічна колба, ділильна лійка, мірний циліндр на 50мл,

цифрові технічні терези, рефрактометр РЛ-2.

Властивості: прозора рідина, змішується в будь-яких співвідношеннях з етиловим

спиртом і діетиловим етером, температура плавлення -112,4°C; температура

кипіння +101,6°C; густина 1,299 г/см3 розчинність у воді: 0,61 г/л (30°C);

зберігають у склянках із темного скла, при освітленні розкладається з

виділенням брому.


Синтез ґрунтується на взаємодії бромоводню з бутан-1-олом.

Основні реакції

KBr + H2SO4 KHSO4 + HBr

H3C-CH2-CH2-CH2-OH + H2SO4 H3C-CH2-CH2-CH2-O-SO2-OH + H2O

H3C-CH2-CH2-CH2-O-SO2-OH + HBr H3C-CH2-CH2-CH2-O-Br + H2O

Побічні реакції

H3C-CH2-CH2-CH2-O-SO2-OH H3C-CH2-CH=CH2 + H2O

H3C-CH2-CH2-CH2-O-SO2-OH H3C-CH2-CH=CH2 + H2O

2HBr + H2SO4 Br2 + 2H2O + SO2

H3C-CH2-CH2-CH2-OH + HOSO2OH H3C-CH2-CH2-CH2-O-SO2-OH + H2O

H3C-CH2-CH2-CH2-O-SO2-OH + H3C-CH2-CH2-CH2-OH

H3C-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2SO4

Хід роботи

1. В круглодонну колбу насипають кип’ятильники.

2. В круглодонну колбу наливають 23 мл води 15 мл бутан-1-олу та додають 25 г

KBr.

3. В цю ж колбу повільно додають 17 мл концентрованої сульфатної кислоти,

ретельно перемішують суміш.

4. Збирають прилад рис.1.

5. Колбу нагрівають і витримують при слабкому кипінні 2 години.

56

6. Збирають прилад для перегонки (рис.2). Швидко відганяють бромистий

бутил, який містить домішки: воду, дибутиловий етер, бутилен, бутиловий

спирт, бром.

7. Дистилят переносять в ділильну лійку, промивають 20 мл води та 10%

розчином Na2SO3 до усунення забарвлення, що викликано присутністю слідів

брому.

8. Зливають нижній шар бромистого бутилу в чисту колбу. Кристалізатор

заповнюють охолоджувальною сумішшю. Колбу охолоджують. Повільно

додають рівний об'єм концентрованої сульфатної кислоти для видалення

дибутилового естеру.

9. Ділильну лійку миють, сушать і знову переносять в неї бромистий бутил із

сульфатною кислотою. Утворюється два шари: верхній бромистий бутил,

нижній – сульфатний шар.

10. Відділяють бромистий бутил.

1 11

2

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

9

1 10

1

3

4

2

5

6

Рис.1. Пристрій для синтезу бромбутану: 1 – електронагрівач; 2 – піщана баня; 3 –

трьохгорла круглодонна колба; 4 – термометр, 5 – зворотній водяний холодильник,

6 – мішалка.

11. Промивають бромбутан 20 мл. 10% розчину NaHСОз (для видалення слідів

сульфатної кислоти).

12. Каламутний бромистий бутил висушують кальцій хлоридом

57

13. Коли вміст колби стане прозорим бромбутан переганяють у пристрої рис.2.

Збирають фракцію з температурою кипіння 99-103ºС.

14. Вимірюють об’єм продукту. Розраховую практичний вихід бромбутану.

15. Вимірюють індекс рефракції продукту та порівнюють з табличним значенням.

1

2

4

3

1 11

2

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

9

1 108

5

7

6

Пристрій для перегонки бромбутану: 1- круглодонна колба; 2 – термометр;

3 – насадка Вюрца; 4 – холодильник; 5 – алонж; 6 – колба приймач;

7 – піщана баня; 8 –електронагрівач;.


1. Опишіть фізичні та хімічні властивості 1-бромбутану.

2. Опишіть фізичні та хімічні властивості 2-бромбутану.

3. Який хімізм та механізм реакції бромування бутан-1-олу та бутан-2-олу?

4. Поясніть, яка роль сульфатної кислоти у наведеному синтезі?

5. Напишіть рівняння реакції, яка має місце при обробці розчином NaHSO3

дистиляту, забрудненого бромом.

6. Поясніть, як висушити 10 мл 1-бромбутану кальцій хлоридом безводним.

Зробіть необхідні розрахунки.

7. Розрахуйте теоретичний вихід 1-бромбутану в описаному вище синтезі.

Лабораторна робота «Синтез етилацетату. Очистка продукту фракційною

перегонкою»

Мета: засвоїти методику отримання естерів.

58

Реактиви: етанол, 98%, льодяна оцтова кислота, конц. сульфатна кислота, кальцій

хлорид, натрій гідрокарбонат, універсальний індикаторний папір, дистильована

вода, цифрові технічні терези.

Обладнання: електронагрівач; піщана баня; круглодонна двогорла колба на 100 мл;

термометр на 130ºС – 2 шт.; крапельна лійка; холодильник; алонж; насадка

Вюрца, конічна колба (Ерленмейєра); мірний циліндр на 25 мл, рефрактометр

РЛ-2, цифрові технічні терези.

Властивості етилацетату: Рідина без кольору з приємним запахом; т. пл. -84 °С, т.

кип. 77,1 °С, =0,9; розчинність у воді 12%.


Синтез ґрунтується на взаємодії льодяної оцтової кислоти з етанолом в

присутності каталізатора сульфатної кислоти. Реакція йде при нагріванні.

CH3 C

O

OH

+ CH3CH2OH

H2SO

4(к)

CH3CH2OCH3 C

O

OH2+

Хід роботи

1. В двогорбу колбу насипають кип’ятильники.

2. В двогорбу колбу наливають 2,5 мл абс. етанолу, 2,5 мл оцтової льодяної кислоти

та 2,5мл конц. H2SO4,.

3. В крапельну лійку наливають суміш 20мл етанолу+20 мл льодяної оцтової

кислоти.

4. Нагрівають колбу до 140ºС

5. По краплях додають суміш 20мл етанолу+20 мл льодяної оцтової кислоти

(приблизно 2 год). . Краплі із лійки повинні попадати на кип’ятильники.

6. Отриманий продукт з колби-приймача переносять в ділильну лійку.

7. Естер промивають у ділильній лійці 2% NaHCO3 до нейтральної або

слабколужної реакції.

8. Відділяють нижній (водний) розчин.

9. Видаляють залишки етанолу шляхом промивання розчином що містить 8г СaCl2

та 8 мл води.

10. Відділяють естер продукту від водного розчину.

11. Осушують продукт безводним Na2SO4 ( 3г);

12. Очищають продукт перегонкою рис.2:

12.1. збирають фракцію №1 з температурою кипіння 71-74,9ºС – етанол +

етилацетат

12.2. збирають фракцію №2 з температурою 75-78ºС – етилацетат.


14. Визначають теоретичний вихід продукту.

59

1 112

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

91 10

1

2

3

4

5

6

7

8

9

6

Рис.1. Пристрій для синтезу етилацетату

1-електронагрівач; 2 – піщана баня; 3 – круглодонна двогорла колба на 100мл;

4,6 – термометри; 5 –насадка Вюрца; 6 – крапельна лійка; 7 - холодильник;

8 – алонж; 9 – колба-приймач.

60

1

2

4

3

7

1 11

2

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

9

1 108

5

6

9

Рис.2. Пристрій для фракційної перегонки: 1- круглодонна колба; 2 –

термометр; 3 – дефлегматор; 4 – холодильник; 5 – алонж; 6 – колба приймач;

7 кристалізатор; 8 –електронагрівач; 9 – піщана баня.


1. Опишіть фізичні та хімічні властивості етилацетату.

2. Який хімізм та механізм реакції естерифікації.

3. Запропонуйте альтернативні методи синтезу етилацетату (не менше двох).

4. Розрахуйте теоретичний вихід етилацетату в описаному вище синтезі.

Лабораторна робота «Синтез ізоамілацетату »

Реактиви: ізоаміловий спирт, льодяна оцтова кислота, конц. сульфатна кислота,

кальцій хлорид, натрій гідрокарбонат, універсальний індикаторний папір,

дистильована вода.

Обладнання: електронагрівач; піщана баня; круглодонна двогорла колба на 100 мл;

термометр на 130ºС – 2 шт.; крапельна лійка; холодильник; алонж; насадка

Вюрца, конічна колба (Ерленмейєра); мірний циліндр на 25 мл, рефрактометр

РЛ-2, цифрові технічні терези.


Синтез ґрунтується на взаємодії льодяної оцтової кислоти з ізоаміловим спиртом

в присутності каталізатора сульфатної кислоти. Реакція йде при нагріванні.

61

CH3 C

O

OH

+ CH2CH2OH CH

CH3

CH3 H2SO

4(к)

CH2CH2OCH3 C

O

CH

CH3

CH3

OH2+

Хід роботи

250

200

150

100

50

1 1123

45 6

78

91 1

0

23

45 6

78

91 10

1

2

3

4

5

6

Рис 1. Пристрій для синтезу ізоамілацетату: 1 –

електронагрівач, 2 – піщана баня; 3 – круглодонна колба,

4 – крапельна лійка; 5 – зворотній водяний холодильник,

6 – термометр.

1. В круглодонну колбу (рис.1.) наливають 26 мл (0,25 моль) ізоамілового спирту;

додають 17 мл (0,3 моль) льодяної оцтової кислоти та 1 мл конц. сульфатної

кислоти

2. Нагрівають до утворення в крапельній лійці двох шарів. Цю суміш кип’ятять на

масляній або піщаній бані. Поступово в крапельній збирається вода. Реакцію

вважають закінченою, коли виділиться кількість води, приблизно рівна

розрахованому об’єму за рівнянням реакції;

3. Одержаний розчин переносять у ділильну лійку промивають водою, 5 %-ним

розчином натрій гідрокарбонату до нейтральної реакції.

4. Естер відділяють від водного розчину.

5. Висушують продукт безводним кальцій хлоридом.

6. Переганяють продукт в установці рис.2., збирають фракцію з температурою

кипіння 138-142ºС.

62


8. Визначають теоретичний вихід продукту.

1

2

4

3

1 11

2

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

9

1 108

5

7

6

Рис.2. Пристрій для перегонки ізоамілацетату:

1- круглодонна колба; 2 – термометр; 3 – насадка Вюрца; 4 – холодильник; 5 –

алонж; 6 – колба приймач; 7 – піщана баня; 8 –електронагрівач.


1. Опишіть фізичні та хімічні властивості ізоамілацетату.

2. Опишіть механізм реакції естерифікації ізоамілового спирту оцтовою

кислотою.

3. Запропонуйте альтернативні методи синтезу ізоамілацетату (не менше двох).

4. Розрахуйте теоретичний вихід ізоамілацетату в описаному вище синтезі.

Лабораторна робота «Синтез резацетофенону (3,4-диоксиацетофенону)»

Реактиви: резорцин, льодяна оцтова кислота, ZnCl2, HCl конц.

Обладнання: мірний циліндр на 100 мл, стакан на 200 мл, цифрові терези, лійка

Бюхнера, фільтри, колба Бунзена, вакуум-насос, електронагрівач, піщана баня;

трьохгорла круглодонна колба; термометр на 200ºС, зворотній водяний

холодильник, електрична мішалка.


Синтез ґрунтується на взаємодії льодяної оцтової кислоти з резорцином.

63

C

CH

C

CH

CH

C

OH

H

OH

+ C CH3

OH

O

C

CH

C

CH

CH

C

OH

C

CH3

O O

OH

+ OH2

Хід роботи

1. У тригорлу реакційну колбу (суху!) вносять 16 г цинк хлориду (попередньо

гарно розтертого у ступці)

2. Додають 16 мл льодяної оцтової кислоти.

3. Збирають пристрій згідно рис.1.

1 11

2

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

9

1 10

1

3

4

2

5

6

Рис.1. Пристрій для синтезу резацетофенону: 1 – електронагрівач; 2 – піщана

баня; 3 – трьохгорла круглодонна колба; 4 – термометр, 5 – зворотній водяний

холодильник, 6 – мішалка.

4. Реакційну колбу з сумішшю нагрівають, при постійному, перемішуванні, до

повного розчинення цинк хлориду (Увага! Не доводити до кипіння!).

5. При перемішуванні, до гарячої суміші додають 11 г резорцину.

6. Продовжують нагрівання до початку кипіння (+150°С). Вимикають нагрівач.

7. Слідкують, щоб температура не підіймалась вище 150°С.

64

8. Через 30-40 хв. після зупинки нагрівання, суміш із реакційної колби виливають у

стакан з 50 мл розчину HCl (1:1). Утворюється розчин темно-вишневого кольору.

9. Стакан з сумішшю ставлять у кристалізатор з льодом. Охолоджують до 5°С.

10. Осад, що утвориться при охолодженні, відділяють фільтруванням.

11. Промивають продукт розчином HCl (1:3).

12. Висушують у чашці Петрі на повітрі.

13. Зважують, розраховують вихід продукту.


1. Опишіть фізичні та хімічні властивості резорцину.

2. Опишіть фізичні та хімічні властивості резацетофенону.

3. Поясніть роль цинк хлориду у реакціях Фріделя-Крафтса-Густавсона.

4. Поясніть, чому реакційну суміш при кристалізації резацетофенону виливають у

розчин HCl, а не у чисту воду?

5. Розрахуйте теоретичний вихід продукту, якщо для синтезу резацетофенону

взяли 11 г резорцину.

6. Визначте масу резорцину, яку необхідно взяти для синтезу 12,8 г

резацетофенону, якщо його практичний вихід складає 22%.

Лабораторна робота «Синтез ацетилсаліцилової кислоти»

Мета: засвоїти методики синтезу ацетилсаліцилової кислоти.

Реактиви: саліцилова кислота, конц. H2SO4 конц., етанол, оцтовий ангідрид, лід,

NaCl (техн.), тоуол.

Обладнання: круглодонна колба, електронагрівач, піщана баня; крапельна лійка;

зворотній водяний холодильник, мірний циліндр на 50 мл, колба Бунзена,

вакуум-насос, фільтри (біла стрічка), цифрові технічні терези, кристалізатор.

Властивості ацетилсаліцилової кислоти: кристали без кольору : т. пл. 141-144ºС;

гарно розчинні. в розчинах лугів, мало - у воді (1:300), етанолі (1:7),

хлороформі (1:17), диэтиловому етері (1:20).


Синтез ґрунтується на взаємодії саліцилової саліцилової кислоти з оцтовим

андіридом.

C

C

CH

CH

CH

CH

OH

C

O

OH

+

CH3C

O

C CH3

O

O

C

C

CH

CH

CH

CH

O

C

O

OH

C

CH3

O

+ CH3 C

OH

O

65

Хід роботи

1. Відважують 12,5г (0,09моль) саліцилової кислоти і поміщують в круглодонну колбу;

2. 10 мл оцтового ангідриду наливають у круглодонну колбу;

3. Додають 0,5 мл H2SO4 конц.;

4. Нагрівають реакційну суміш витримують при 60ºС протягом години;

5. Витримують 20 хв реакційну суміш при 90-95ºС;

6. Охолоджують реакційну при інтенсивному перемішуванні;

7. Виливають продукт у склянку з 20 мл води;

8. Готують в кристалізаторі охолоджувальну суміш;

9. Охолоджують колбу з ацетилсаліциловою кислотою.

10. Фільтрують на лійці Бюхнера під вакуумом;

11. Промивають толуолом;

12. Перекристалізовують із етанолу.

13. Сушать у сушильній шафі при 75ºС.

14. Зважують продукт. Визначають практичний вихід.

66

250

200

150

100

50

1 1123

45 6

78

91 1

0

23

45 6

78

91 10

1

2

3

4

5

6

Рис 1. Пристрій для синтезу ацетилсаліцилової

кислоти: 1 – електронагрівач, 2 – водяна баня; 3 –

круглодонна колба, 4 – крапельна лійка; 5 – зворотній

водяний холодильник, 6 – термометр.


1. Порівняйте фізико-хімічні властивості саліцилової кислоти з властивостями

ацетилсаліцилової кислоти.

2. Розрахуйте рН 0,001М розчину саліцилової кислоти.

3. Опишіть біологічну дію ацетилсаліцилової кислоти.

Лабораторна робота «Синтез нітрометану»

Мета: засвоїти методики синтезу нітрометану із хлороцтової кислоти та очистку

речовин методом прямої перегонки.

Реактиви: монохлороцтова кислота, Na2CO3, NaNO2, CaCl2, 10% NaOH, 20% H2SO4,

рН-універсальний індикаторний папір.

Обладнання: штатив; стакан скляний термостійкий на 100-300 мл; трьохгорла

круглодонна колба на 100 та 200-300мл; електронагрівач, піщана баня, конічна

колба на 100-200 мл, крапельна лійка, алонж, насадка Вюрца, цифрові технічні

терези, термометри на 150ºС, мірний циліндр на 100 мл, рефрактометр РЛ-2.

67

Властивості нітрометану: безбарвна з специфічним запахом рідна, токсична.

температура кипіння 102º; густина =1,130г/см3; показник заломлення

3821,20

Dn ; розчинність у воді при 20ºС: 9,5г на 100г.


Синтез ґрунтується на взаємодії солі хлороцтової кислоти з натрій нітритом:

C C

O

OHCl

H

H + Na2CO3 C C

O

ONaCl

H

H + CO2 H2O+2 2

C C

O

OHCl

H

H + NaNO2C C

O

OHNO2

H

H + NaCl

+C C

O

ONaNO2

H

H +OH2 C

NO2

HH

H

Na2CO3 + CO22 2

Хід роботи

1. У стакан поміщають 18,9 г монохлороцтової кислоти (обережно!

монохлороцтова кислота викликає опіки шкіри!), 30 мл холодної води,

перемішують.

2. Додають натрій карбонат до лужної реакції (приблизно 11 г, проба з

індикаторним папером). При нейтралізації температура не повинна

перевищувати 20ºC.

3. У окремій склянці розчиняють 14 г натрій нітриту в 40 мл води.

4. У стакан з хлороцтовою кислотою додають розчин натрій нітриту.

5. 1/3 отриманого розчину заливають у реакційну колбу. 2/3 розчину у

крапельну лійку.

6. Збирають прилад і повільно нагрівають колбу.

7. При 80-85ºC, як тільки починають виділятися бульбашки вуглекислого газу

нагрів припиняють. При цій температурі реакція відбувається без зовнішнього

підігріву. Якщо температура перевищує 100°С з крапельної лійки додають

реакційну суміш.

8. Нітрометан починає відганятися при температурі близько 90°С у вигляді

маслянистих крапель.

9. Коли реакція сповільниться, реакційну суміш повільно нагрівають до 110°С і

витримують при цій температурі 10хв.

10. Реакцію припиняють, коли в приймач почне переходити вода без маслянистої

речовини.

68

11. Отриманий дистилят переносять у ділильну лійку й відокремлюють нижній

шар нітрометану від верхнього водного шару.

12. Нітрометан сушать кальцій хлоридом.

13. Переганяють нітрометан із маленької перегінної колби (рис.2). Збирають

фракцію з температурою кипіння при 98-102°С.

14. Вимірюють об’єм продукту, розраховують практичний вихід.

15. Вимірюють показник рефракції та порівнюють з табличним.

16. Досліджують властивості нітрометану. До 1 мл води дають три краплі

нітрометану та 10%-й розчин натрій гідроксиду до повного розчинення

органічної фази. Розчин охлоджують, розділяють на дві частини. До першої по

краплях додають 20%-й розчин сульфатної, . До другої додають дві краплі

10%-го розчину натрій нітриту і по краплям 20%-у сульфатну кислоту і

відзначають зміну кольору. Записують рівняння хімічних реакцій. Роблять

висновки що до хімічних властивостей нітрометану. Чи будуть характерні ці

реакції для 2-нітробутану?

1 112

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

91 10

1

2

3

4

5

6

7

8

9

6

Рис.1. Пристрій для синтезу нітрометану.

1-електронагрівач; 2 – піщана баня; 3 – круглодонна двогорла колба на 100мл;

4,6 – термометри; 5 –насадка Вюрца; 6 – крапельна лійка; 7 - холодильник;

8 – алонж; 9 – колба-приймач.

69

1

2

4

3

1 11

2

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

9

1 108

5

7

6

Рис.2. Пристрій для перегонки нітрометану: 1- круглодонна колба;

2 – термометр; 3 – насадка Вюрца; 4 – холодильник; 5 – алонж; 6 – колба

приймач; 7 – піщана баня; 8 –електронагрівач;.


1. Порівняйте фізичні та хімічні властивості нітрометану та 2-нітробутану.

2. Обґрунтуйте, чому реакцію нітрування проводять при низький температурі.

3. Поясніть, навіщо водний розчин нітрометану насичують натрій хлоридом.

4. Розрахуйте теоретичний вихід нітрометану в описаному вище синтезі.

5. Визначіть масу монохлороцтової кислоти, яку необхідно взяти для синтезу

24 г нітрометану при його практичному виході 40%.

Лабораторна робота «Синтез фталевого ангідриду»

Мета: засвоїти методики синтезу фталевого ангідриду із фталевої кислоти та

методику очистки методом сублімації.

Реактиви: фталева кислота.

Обладнання: штатив; стакан скляний термостійкий на 100-300 мл; двогорба

круглодонна колба на 300-500 мл; електронагрівач, піщана баня, цифрові

технічні терези.

70


Синтез ґрунтується на дегідратації фталевої кислоти при нагріванні:

C

O

OH

C

C

CH

CH

CH

CH

C

O

OH

t°

C

O

C

C

CH

CH

CH

CH

C

O

O + OH2

Фталевий ангідрид легко сублімується (при 130,85º), а фталева кислота без

розкладання не кипить. Тому при нагріванні відбувається дегідратація фталевої

кислоти та сублімація фталевого ангідриду.

Хід роботи

2

31

4

111

2

3

456

7

8

9

110

2

3

456

7

8

9

110

5

6

Рис. 1. Пристрій для синтезу

фталевого ангідриду: 1 – штатив; 2 –

стакан; 3 – двогорба круглодонна колба;

4 – електронагрівач, піщана баня.

1. Збирають пристрій для синтезу (рис.1.): до круглодонної двогорбої колби

приєднують дві гумові шланги. Одну приєднують до проточної води а другу

опускають в раковину. Стакан ставлять на піщану баню. Накривають стакан

круглодонною двогорлою колбою. Колбу закріплюють в лапці штативу. Між

колбою і стаканом повинна залишатися щілина 1мм. Вмикають воду. Щілину

закрити азбестовою ниткою.

2. Відважують на терезах 5-20 г фталевої кислоти (за вказівкою викладача) і

поміщують в стакан.

71

3. Нагрівати колбу. Температура не повинна перевищувати 200 С.

4. На дні колби збираються кристали фталевого ангідриду. Їх періодично збирають

та переносять в стакан.

5. Проводять очистку фталевого ангідриду сублімацією.

6. Очищені кристали фталевого ангідриду збирають, зважують та розраховують

вихід продукту.


1. Опишіть фізичні та хімічні властивості фталевого ангідриду.

2. Опишіть фізичні та хімічні властивості фталевої кислоти.

3. Запропонуйте не менше двох альтернативних способів синтезу фталевого

ангідриду.

Лабораторна робота «Синтез фенолфталеїну»

Мета: засвоїти методики синтезу фенолфталеїну та методику очистки твердої

речовини від леткої перегонкою з водяною парою.

Реактиви: фталевий ангідрид, фенол, конц. сульфатна кислота, конц. хлоридна

кислота, конц. оцтова кислота, дистильована вода, 5 %-го натрій гідроксид.

Обладнання: пристрій для перегонки з водяною парою, фарфоровий стакан на

100мл, цифровий термометр на 150°С, лійка Бюхнера, фільтри, колба Бунзена,

вакуум-насос, фільтри (біла стрічка), цифрові технічні терези.


Фенолфталеїн – кристалічна речовина без кольору, нерозчинна у воді,

обмежено розчинна в спирті. Вихід фенолфталеїну близько 0,8 г. Тпл = 261°С.

Фенолфталеїн – кислотно-основний індикатор: у лужному середовищі розчин

фенолфталеїну забарвлюється в червоний колір (ІІ), а в кислому – забарвлення

зникає (ІІІ), в дуже лужному середовищі також утворюється безбарвна форма(ІІІ).

Це пов’язано з переходом хіноїдної забарвленої форми в лактоїдну – безбарвну.

72

CHCH

C

CCH

CHOH

CH

CH

C

C

CH

CH

OH

C

C

CH

CH

CH

CH

C

C

O

O

CHCH

C

CCH

CHO

- CH

CH

C

C

CH

CH

O

C

C

CH

CH

CH

CH

C

C

O

O-

+OH-

+H+

+OH-

+H+

+OH-

+H+

CHCH

C

CCH

CHO

-C

C

C

C

CH

CH

O-

C

C

CH

CH

CH

CH

C

C

O

O-

OH

I II

III

Синтез фенолфталеїну ґрунтується на взаємодії фталевого ангідриду в

приступності концентрованої сульфатної кислоти.

CC

CHCH

CHCH

CCOO

OCH

CH C

C CH

CHOH

H +H+

-H2O

CH

CHC

CCH

CH OH

H

CHCH

C

CCH

CHOH

CH

CH

C

C

CH

CH

OH

C

C

CH

CH

CH

CH

C

C

O

O

73

Хід роботи

До сухого фарфорового стакану вносять 4 г фталевого ангідриду, 8 г фенолу і

2 мл концентрованої сульфатної кислоти. У реакційну суміш поміщають термометр

(для контролю температури і періодичного перемішування) і суміш нагрівають на

піщаній (або масляній) бані 1,5–2 години, утримуючи температуру реакційної

суміші близько 125°С.

По закінченню процесу, суміш переносять у круглодонну колбу з 50 мл води,

збирають прилад для перегонки з водяним паром і відганяють надлишок фенолу.

Твердий залишок і воду охолоджують, обережно декантують воду, промивають

твердий залишок холодною водою, а потім розчиняють його у мінімальній кількості

5 %-го натрій гідроксиду. Розчин фенолфталеїну фільтрують від нерозчинного

залишку і цільовий продукт осаджують оцтовою кислотою під кінець додавши

декілька крапель хлоридної кислоти [1]. Очищують шляхом розчинення в гарячому

спирті та осадженні його холодною водою. Сушать, зважують. Розраховують

практичний вихід продукту.


1. Опишіть фізичні та хімічні властивості фенолфталеїну.

2. Вкажіть рН переходу фенолфталеїну із безбарвної форми в забарвлену.

3. Запропонуйте методику синтезу фталевого ангідриду.

4. Опишіть фізико-хімічні властивості фталевого ангідриду.

5. Опишіть фізичні та хімічні властивості фенолу.

Лабораторна робота «Синтез геліантину (метилоранжу)»

Мета: засвоїти методику синтезу геліантину.

Реактиви: сульфанілова кислота, NaOH, NaNO2, 7 %-й HCl, дистильована вода, лід,

NaCl(техн),

Обладнання: конічна колба на 50 мл – 3шт, градуйована мірна піпетка на 2мл,

магнітна мішалка з підігрівом, цифровий термометр -10- +80 С, кристалізатор,

алюмінієва водяна баня, лійка Бюхнера, фільтри, колба Бунзена, вакуум-насос,

фільтри (біла стрічка), цифрові технічні терези.


Метилоранж (натрієва сіль п-N,N-диметиламінофеніл-азобензол-4-

сульфокислоти, геліантин, метиловий оранжевий) є азобарвником –індикатором. У

кислому середовищі метилоранж має червоний колір, в лужному – жовто-

оранжевий.

74

CH CH

C C

CH CH

S

O

O

O-

N N

CH CH

C C

CH CH

N

CH3

CH3

Жовтий рН>4

CH CH

C C

CH CH

S

O

O

O-

N N+

CH CH

C C

CH CH

N

CH3

CH3H

Червоний рН<4

+H+

CH CH

C C

CH CH

S

O

O

O-

NH N

CH CH

CH C

CH CH

N+

CH3

CH3H

Синтез метилоранжу ґрунтується на диазотуванні солі сульфанілової кислоти

з подальшим азосполученням отриманої солі (диазокомпонент) з N,N-

диметиланіліном (азокомпонент).

CH CH

C C

CH CH

S

O

O

O-

NH2

Сульфанілова к-та4-aminobenzenesulfonic acid

CH CH

C C

CH CH

S

O

O

O-

N+

NNaNO2, +HCl, 5 oC

-NaCl, -H2O

Cl-

75

CH CH

C C

CH CH

S

O

O

OH N+

N Cl-

4-сульфобензендиазонійхлориддиазокомпонент

+

CH CH

CH C

CH CH

N

CH3

CH3

N,N-dimethylanilineN,N-диметиланілін

-HCl

CH CH

C C

CH CH

S

O

O

O-

N N

CH CH

C C

CH CH

N

CH3

CH3

4-{[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzenesulfonic acidметиловий помаранчевий

У кислому середовищі метилоранж має червоний колір, в лужному – жовто-

оранжевий.

Хід роботи

1. У колбі конічній колбі в 10 мл води розчиняють 0,8 г натрій гідроксиду, далі

колбу з одержаним розчином встановлюють на мішалку, вмикають нагрів,

поміщують магніт мішалки в колбу, регулюють швидкість обертання мішалки.

2. В колбу з розчином натрій гідроксиду додають 2 г сульфанілової кислоти,

перемішування та нагрів продовжують до повного розчинення сульфанілової

кислоти.

3. На холодну поверхню мішалки ставлять алюмінієву водяну баню з холодною

водою та льодом. Конічну колбу із сіллю сульфанілової кислоти поміщують в

охолоджуючу суміш. Регулюють швидкість обертання мішалки. Охолоджують

розчин до 0 С.

4. В кристалізатор насипають лід та наливають холодну воду. У окремій колбі

готують, а потім охолоджують розчин 0,8 г натрій нітриту в 10 мл води.

Охолоджують розчин до 0 С в кристалізаторі із охолоджуючою сумішшю.

5. До охолодженого розчину сульфанілової кислоти, безперервно перемішуючи,

повільно додають охолоджений розчин натрій нітриту до 0 С. Розчин

витримують 2–3 хвилини при перемішуванні.

6. Охолоджують 10 мл 7 %-й хлоридної кислоти до 0 С в кристалізаторі із

охолоджуючою сумішшю.

7. В розчин із сіллю сульфанілова кислота + натрій нітрит, повільно, при

перемішуванні виливають охолоджену кислоту. Перемішують 10хв.

8. Колбу з розчином діазобензолсульфокислоти переносять у кристалізатор з

охолоджуючою сумішшю. Реагент зберігають в охолодженому стані для реакції

азосполучення.

9. У водяну алюмінієву баню насипають лід, наливають воду та насипають натрій

хлорид, перемішують. Водяну баню ставлять на магнітну мішалку. Пусту

конічну колбу ставлять в охолоджучий розчин, поміщують в колбу магніт,

76

регулюють швидкість обертання мішалки. В колбу наливають 1,2 мл

диметиланіліну додають 10 мл 0,1 н хлоридної кислоти, розчин охолоджують

нижче 0 С.

10. До охолодженого розчину гідрохлориду диметиланіліну по краплях, при

перемішуванні додають охолоджений діазорозчин.

11. Після закінчення додавання диазорозчину до отриманої реакційної суміші

доливають продовжуючи перемішування 20 мл 10 %-го розчину натрій

гідроксиду,

12. Мішалку вимикають. Залишають суміш на 20-30хв для формування осаду

барвника.

13. Натрієву сіль геліантину, що виділилася у вигляді оранжево-червоних листочків,

фільтрують на лійці Бюхнера.

14. Натрієву сіль геліантину очищають перекристалізацією з води.


1. Опишіть фізичні та хімічні властивості сульфанілової кислоти.

2. Розкрийте механізм реакцій диазотуванння та азосполучення.

3. Напишіть рівняння реакції азосполучення з фенолом солянокислого м-

нітрофенілдіазонію.

4. Напишіть рівняння реакції азосполучення β-нафтола з хлористим N,N-

диметилфенілдиазонієм?

5. Поясніть, чому при взаємодії HNO2 з аніліном утворюється діазосполука, а з

метиламіном – спирт? Розберіть механізм диазотування.

13. Список літератури

Основна література

1. Шкумат А. П. Основи синтезу органічних речовин і створення матеріалів.

Лабораторний практикум. Харків: ХНУ, 2008. – 312c.

2. Самусенко Ю.В. Основи неорганічного і органічного синтезу. Полтава: ПНПУ,

2013. – 92с.

3. Пацкова Т.В., Лісовська І.В., Шульженко О.О., Шпак А.Є. Завдання та

методичні вказівки до виконання лабораторної роботи «Синтез неорганічних

речовин». Київ: НТУУ КПІ, 2011 – 59с.

Додаткова література

4. Алексєєв В.В.Практикум з органічного синтезу. – К.: Вища школа, 1970. – 288 с.

5. Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. . Органічна хімія. Підручник

для студ. вищ. навч.закл. / За заг. ред.. В.П.Черних Х.: Вид-во НФаУ, Оригінал,

2008 – 752 с.

6. Загальний практикум з органічної хімії. Навч.посіб.для студ. вищ. навч.закл. III-

IV рівнів акредитації/В.П.Черних, І.С.Гриценко, М.О.Лозинський,

З.І.Коваленко; За ред.. В.П.Черних.- Х.: Вид-во НФаУ; Золоті стор інки

Оригінал, 2003 – 592 с.

77

14. Матеріально-технічне забезпечення навчальної дисципліни

Найменування

лабораторії,

спеціалізованого

кабінету,

їх площа, кв.м

Найменування обладнання,

устаткування, їх кількість

Опис обладнання,

устаткування

Лабораторія загальної та

неорганічної хімії №411

Набір реактивів та обладнання

вказаний у методичних

рекомендаціях до

лабораторних робіт.

Опис обладнання

вказаний у методичних

рекомендаціях до

лабораторних робіт.

Аудиторія №412 Комп’ютер, мультимедійний

проектор.

Використовується для

читання мультимедійних

лекцій.

Documents

A F 1 K Lhnpu.edu.ua/sites/default/files/files/Kaf_himii/Silabus/...1.1. абораторні прийоми та техніка безпеки при проведенні синтезів