Acidos Carboxilicos Pre

7/31/2019 Acidos Carboxilicos Pre

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Alcántara Galván Alfredo

Becerril Torres Nayeli G. Contreras Escobedo Carolina

Ambriz Romero Alejandra Guadalupe

Ávila Gómez Paola

UNIVERSIDADAUTÓNOMA DEL ESTADO

DE MÉXICO



ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

GRUPO CARBONILO

La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en elmismo átomo de carbono se denomina grupo carboxilo.

Los compuestos que contienen el grupo carboxilo tienen carácterácido y se denominan ácidos carboxílicos.



Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyenteenlazado al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquiloenlazado al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene ungrupo arilo.

El ácido más simple es el ácido fórmico, con un protón enlazado al grupocarboxilo. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga, que se

obtienen por hidrólisis de las grasas y los aceites.



Un ácido carboxílicocede protones

mediante la rupturaheterolítica del

enlace 0-H para darlugar a un protón y a

un ion carboxilato.



Nomenclatura

Se nombra sistemáticamente remplazando la

terminación (-o) del alcano correspondiente por laterminación (-oico) y se antepone la palabra ácido.Para asignar las posiciones a los sustituyentes, lacadena se numera comenzando por el átomo de

carbono carboxílico.



Nomenclatura



PROPIEDADESFÍSICAS

Similares a las cetonas y los alcoholes Son planos con ángulos de enlace de 120° sp2

(molécula trigonal plana)

Puentes de ebullicion mayores a los alcoholes,por que forman dobles puentes de hidrogeno yson mas ácidos debido a resonancia y estabilidad

Reaccionan con las bases para dar salesmetálicas de carboxilato

Aquellos con mas de 6 carbonos son ligeramentesolubles en agua, pero sus sales metálicas sonaltamente solubles



FUENTES COMERCIALES DE LOS

AC. CARBOXÍLICOSEl ácido alifático comercialmás importante es el ácidoacético. El vinagre es unasolución acuosa al 5% deácido acético. El vinagre seobtiene mediante lafermentación de azúcares yalmidones respectivamente.



Ácido acéticoSe utiliza como disolvente,como sustancia de partida

en síntesis y comocatalizador en una granvariedad de reacciones.

FUENTES COMERCIALES DE LOSAC. CARBOXÍLICOS



Algunos ácidoscarboxílicos

aromáticos también

son comercialmenteimportantes.

El ácido benzoico seutiliza en

medicamentos,

conservantes de losalimentos entreotros.

FUENTES COMERCIALES DE LOSAC. CARBOXÍLICOS



SINTESIS DE ÁCIDOSCARBOXÍLICOS

MAPA DE SÍNTESIS DEÁCIDOSCARBOXÍLICOS



R C H 2

O H

R C O

O

RC

O

1) OXIDACIÓN DE ALCOHOLPRIMARIO Y ALDEHIDO

C C

R

R

R

R

R C C

R

R

RCO

O

R

R C CH

O

O O E t

H 2

O O E t

COOEt

CH

COOEt

R

2) OXIDACIÓN CON RUPTURA DEALQUENOS Y ALQUINOS

3) OXIDACIÓN DE ALQUILBENCENOS

4) CARBOXILACIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD

5) HIDRÓLISIS DE NITRILOS6) REACCIÓN DE HALOFORMOS

7) SINTESIS VIA ESTERES DEL ÁCIDOMALÓNICO

ALCOHOLPRIMARIO

ALDEHIDO MgÉter

H

NaCN

Acetona

H

R X

NaOCH2CH3

Ó



1) OXIDACIÓN DE ALCOHOLESPRIMARIOS Y ALDEHÍDOS





Ó



2) OXIDACIÓN CON RUPTURADE ALQUENOS Y ALQUINOS



3) OXIDACION DEALQUILBENCENOS

C O H

O

KMnO4

H2O

Na2Cr2O7

H2SO

Ó



4) CARBOXILACIÓN DEREACTIVOS DE GRIGNARD



5) HIDRÓLISIS DE NITRILOS

C NH 3 C C O HH 3 C

O

1) NAOH , H2O

2) H3O

C NH2H3C

O OH

C NH2H3C

O

OH

C OHH3C

O

ÁCIDO CARBOXÍLICO



O

CH3R

O

H3C

R

OH

O

R O

OH

H

OH

O

OR

6) REACCIÓN DE HALOFORMO



7) SÍNTESIS VÍA ÉSTERES DELÁCIDO MALÓNICO





REACCIONES CON ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

MAPA DE REACCIONES





1) FORMACIÓN DE SAL



NomenclaturaLas sales de los ácidos carboxílicos se nombran añadiendo al

nombre del ión carboxilato (que resulta de sustituir laterminación -ico del ácido por -ato), el nombre del catión.



Las sales de los ácidoscarboxílicos son sólidas yprácticamente inodoras.Generalmente funden atemperaturas altas y con

frecuencia sedescomponen antes dealcanzar el punto de

fusión.

Las sales carboxilato delos iones alcalinos (Li+,

Na +, K+) Y del iónamonio (NH/)

generalmente sonsolubles en agua pero

relativamente insolublesen disolventes orgánicos

no polares.

PROPIEDADES



MECANISMO

M OH M OH

R O

O

H

OH

R O

O

R

O

O

Na

R O

O

M

+

2) CONVERSIÓN A CLORUROS



Los cloruros de ácido se preparan mediante lareacción de los ácidos carboxílicos con PCl5 (uncloruro de ácido del ácido fosfórico), PCl3 (un

cloruro de ácido del ácido fosforoso) o conSOCl2 (un cloruro de ácido del ácido sulfuroso).

2) CONVERSIÓN A CLORUROSDE ÁCIDO



Mecanismo para la formación cloruros de ácido con SOCl2



Mecanismo para la formación cloruros de ácido con SOCl2



Los ácidos carboxílicos reaccionancon alcoholes, en presencia de uncatalizador ácido, formandoésteres y agua (reacción deesterificación de Fischer).

Las reacciones deesterificación se efectúan bajocatálisis ácida, puesto que enausencia de ácidos fuertesestas reacciones proceden deforma muy lenta. Si está

presente una cantidadcatalítica de ácido el equilibriose alcanza al cabo de unashoras, calentando a reflujouna mezcla del ácidocarboxílico y del alcohol. Paradesplazar el equilibrio hacia laformación del éster se añadeun exceso del ácido

carboxílico o del alcohol.También se puede aumentarla proporción de éster en elequilibrio eliminando el aguaformada en la reacción.

3) CONVERSIÓN A ÉSTERES





R

C

OH

O

+ R' NH2

R

C

O

O

H3N R'R

C

NH

O

R' + H2O

ACIDOSAL

CALOR

AMIDA

C

O

O

H

R'H2N R

C

OH

O N

H

H

R'R

C

O

O N H

R'

H

H

R

C N

H

R'

O

+ H2O

4) CONVERSIÓN A AMIDAS



5) CONVERSIÓN A ANHIDRIDOS

O

R Cl

O

OH

R

R

O O O

R'

+HCl+

O

R Cl

O

OH

R

R

O

Cl

O

R

OH

R

O

Cl

O

R

OH

R

O

Cl

O

R

OH

O

R O R

OH

Cl

O

R O R

O



6) REDUCCIÓN A ALCOHOLES



6) REDUCCIÓN A ALCOHOLESPRIMARIOS







R C C l

O LiAl[OC(CH3)3]3HR C

O

H

R C C l

O

+ LiAl(O-R)3H R C

H

O

Cl

Li

+ Al(O-R)3 R C H

O

+ LiCl

7) REDUCCIÓN A ALDEHÍDOS

8) ALQUILACIÓN PARA FORMAR



8) ALQUILACIÓN PARA FORMARCETONAS

9) HALOGENACIÓN DE CADENAS LATERALES



9) HALOGENACIÓN DE CADENAS LATERALES(REACCIÓN DE HELT-VOLHARD-ZELINSKY)

R

OH

O

P

Br

Br

Br

RO

O

H

P

Br Br

Br

R

Br

O

H

Br Br

Br

R

O

O

Br

R

OH

O

Br

OH2H

H

Br

Br2

PBr3

H2O

C O H

O

R C H 2 C B r

O

R C H 2

B r

C O H

O

R C H 2

B r

ÁCIDO CARBOXÍLICO



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