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ACIDOS CARBOXILICOS
ALEJANDRA PARRAKRISTYAM CAPERA
NICOLAS CAPACHOKAREN RODRIGUEZ
Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de los ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido acetilsalicilico).
Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de oxidación
El nombre carboxílico con el que se designa al grupo funcional es
se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo
Los ácidos carboxílicos se representan como:
CLASIFICACIÓN
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se busca la cadena de mayor longitud.
Grupo carboxílico unido a un ciclo
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido.
Propiedades físicas
•Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga son miscibles con agua, su solubilidad disminuye rápidamente y después del ácido caproico (C6) son insolubles en agua.•Son líquidos hasta los de 9 átomos de carbono, el resto son sólidos.•Son más livianos que el agua y al aumentar su PM su densidad se aproxima a 0,8.
Puntos de ebullición
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. Este dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de hidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las moléculas que abandonan la fase líquida.
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Fórmula de los derivados de los ácido carboxílico
AMIDAS
Las amidas son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos carboxílicos o aminas.
Las amidas no solo se derivan de ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo.
Todas contienen un nitrógeno unido al grupo carbonilo, pero existen diferentes tipos de uniones entre radicales e hidrógenos.
La fórmula molecular de las amidas es:
CLASIFICACIÓN
Primarias, RCONH2
Secundarias, (RCO)2NH
Terciarias, (RCO)3N
Las más importantes son las primarias, ya que son las que pueden ser de tipo sustituido o no.
Pueden obtenerse a partir de aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Propiedades físicas Todas las amidas (exceptuando la formamida), son sólidas a temperatura ambiente.
Son incoloras e inodoras.
Su punto de fusión es de: 2.5ºC
Su punto de ebullición es variable.
Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son menores.
Las amidas terciarias, como no tienen enlaces H y no pueden asociarse, son líquidos normales con puntos de ebullición y fusión de acuerdo con su peso molecular.
USOS INDUSTRIALES
Se manejan como estabilizantes.
Como agentes de desmolde en el caso de los plásticos, las películas, fundentes y surfactantes.
Al tener propiedades para disolver, se usan en los procesos de síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas.
Son buenas para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.
Son buenas disolventes de pinturas, colorantes, plásticos, gomas y resinas.
Nomenclatura comúnCambia la terminación -o de los alcanos por la terminación -amida.
El grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la cadena, por esto se omite el número localizador.
Se reemplaza la terminación -ico del ácido carboxílico por la terminación –amida.
-Ácido Fórmico-------------------formamida
-Ácido acético---------------------acetamida
-Ácido propiónico---------------propionamida
Nomenclatura IUPAC
Se reemplaza la terminación -oico del nombre IUPAC del ácido precursor por la palabra -amida.
En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R’ se adicionan al nombre. Se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo de nitrógeno.
Reglas para la nomenclatura
REACCIONES DE AMIDAS
HIDRÓLISIS ÁCIDA
HIDRÓLISIS BÁSICA
ESTERES
La estructura de los esteres es:
Los ácidos carboxílicos pueden presentar reacciones de condensación con los alcoholes para formar esteres.
Un compuesto que se forma por la reacción de un acido orgánico con un alcohol recibe el nombre de Ester.
Los esteres son compuestos en los que, se remplaza un átomo de H del acido carboxílico por un grupo alquilo.
Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el -OH del grupo carboxilo ha sido remplazado por un –OR de un alcohol.
Se utilizan en perfumes y agentes saborizantes en bebidas gaseosas
Propiedades físicas
•Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable•Los esteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros•Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua •Su densidad es menor que la del agua.
Características
•Dan sabor y olor a muchas frutas y productos de belleza•Son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales•Son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
NOMENCLATURA
Los esteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ester el grupo funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los esteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo Ester va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el Ester
REACCIONESEn presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los esteres se hidrolizan para formar un ácido carboxílico y un alcohol.
Por ejemplo, en disolución ácida, el acetato de etilo se hidroliza:
Sin embargo, esta reacción no llega a completarse porque también ocurre la reacción inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un ácido.
Por otro lado cuando se utiliza una disolución de NaOH en la hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reacción si se completa.
El NaOH no actúa como catalizador, sino que se consume durante la reacción.
