Cetonas y cidos carboxlicos

ndice

Cetonas3 Propiedades4 Nomenclatura4-5cidos carboxlicos6Clasificacin 6-7 Propiedades8 Nomenclatura8-10Bibliografa11

CetonasUna cetona es un compuesto orgnico que contiene el grupo carbonilo (c=o) en un carbono que no es terminal.El grupo funcional carbonilo es un tomo de carbono unido con un doble enlace a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos tomos de carbono. Formula general:

Son sintetizadas por:*Cambio de grupo funcional Oxidacin de alcoholes secundarios Hidratacin de alquinos Hidrlisis de dihalogenuros geminales*Unin de esqueletos de carbono Sntesis de Gilman Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch Reactivos de Grignard con nitrilos*Transposicin Transposicin de Fries Transposicin de Criegee

*Ruptura de esqueletos de carbono Ozonlisis de Harris

Propiedades: Las primeras 10 son liquidas y a partir del carbono 11 son solidas. Son solubles en ter, alcohol y cloroformo. Son menos reactivas que los aldehdos. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. Presentan pesos moleculares ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.

NomenclaturaLas cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Ejemplos:

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.Ejemplos:

Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

cidos carboxlicos

Se obtienen por la oxidacin de alcoholes y aldehdos.Formula general:

Clasificacin de los cidos carboxlicos:

Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMN FUENTE NATURAL

HCOOH cido metanoico cido frmico Destilacin destruc-tiva de hormigas

CH3COOH cido etanoico cido actico Fermentacin del vino

CH3CH2COOH cido propanoico cido propinico Fermentacin de lcteos

CH3(CH2)2COOH cido butanoico cido butrico Mantequilla

CH3(CH2)3COOH cido pentanoico cido valrico Raz de la valeriana officinalis

CH3(CH2)4COOH cido hexanoico cido caproico Dolor de cabeza

Propiedades: Los cidos carboxlicos son lquidos o slidos con punto de ebullicin considerablemente mayores que los hidrocarburos de peso molecular comparable. Los cidos carboxlicos son solubles en disolventes menos polares como ter, alcohol, benceno, etc. Los cidos carboxlicos hierven a temperatura ms elevada aun que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su ionizacin. Los primeros cidos carboxlicos son miscibles con agua, el acido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles.

NomenclaturaRegla 1. En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.

Regla 2. El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico.

BibliografaFrancis A. CareyQumica orgnica4ta edicin

Morrison y boydQumica orgnica5ta edicin