Actividad óptica

Si nos ponemos a comparar entre el R y S 2-bromo-butano, claramente sabemos que son isómeros-enantiomeros las propiedades físicas como el punto de ebullición, punto de fusion y R índice de refracción, densidad, tienen los mismos valores, entonces que nos permite medir para decir que son isómeros.

Las respuesta es que existe una propiedad física que consiste en medir el ángulo de la luz que procede después de que esta incida sobre una molécula esta propiedad se llama actividad óptica.

Entonces el ángulo de la luz en el isómero R es diferente al ángulo de la luz en isómero S.

Se define como la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada, lo cual se mide con un instrumento llamado polarímetro.

Luz polarizada.- Para medir la actividad óptica luz que se debe usar debe tener dos propiedades.

Debe ser de una sola amplitud y estar polarizada en un solo plano.

Se debe usar luz de 589mm de amplitud, llamada línea D que significa que corresponde a la luz amarilla de 1 lámpara de sodio. Esto nos asegura el primer requisito.

Para el segundo requisito se utilizara 1 filtro polarizador que es un dispositivo que permite filtrar la luz emitida y hacerla pasar en un solo plano; de esta manera tenemos luz polarizada en un solo plano.

Con este rayo incidente se carga una muestra en solución de concentración conocida en tubos que pueden ser de 1 o 2 dm. Si la muestra es ópticamente activa en el lente óptico se observara claridad u opacidad lo cual debemos regular con una perilla que dispone de una escala en unidades de medidas de 4.

Si se rota el plano de la luz polarizada esta rotación la mide el analizador y se reporta como el valor de α. Dependiendo del sentido de giro que se mida en la muestra en la solución de la sustancia quiral, este puede ser hacia la derecha en cuyo caso el valor de α es positivo y diremos que la sustancia es dextrógira “D”; si α es menor que cero se llamara levógira “L”.

Se dice que si una sustancia no tiene actividad óptica entonces es aquiral y son inactivas.

En el instrumento llamado polarímetro se puede colocar muestras tanto conocidas como desconocidas que pueden neutralizar el ángulo α entre sí.

Si una solución contiene cantidades iguales de enantiomeros su actividad óptica es nula pero si la mezcla tiene diferentes concentraciones mostrara una actividad óptica en favor del de mayor concentración. Si una mezcla contiene cantidades iguales se llama mezcla racemica.

Un ejemplo de mezcla racemica es el dextro,levo-2butanol que se puede simbolizar de varias maneras.

d,l-2butanol

±-2-butanol

Α depende de cuantas moléculas encuentre el haz de luz.

Así mismo de la distancia que recorra la luz. Un tubo de 2 dm duplicara la rotación observada frente a 1 tubo de 1 dm al igual de 1 solución doblemente concentrada.

Para relacionar estas variables, los químicos han definido el término rotacional específico [α], rotacional observada α.

Matemáticamente es:

[α ]=100 αC . L.

Así [α] pasa a ser una propiedad física más.

El ácido láctico tiene un [α ]625 de +3,8° que se representa.

En una muestra de 0,3 gr de colesterol en una solución de 15ml de cloroformo contenido en un tubo de 10cm el ángulo observado es -0,78gr, calcule [α]

[α ]D15=100(−0.78)0.3151dm

=−3900

El 2-butanol de un polarímetro de un α=4.05° en sentido contrario a las manecillas del reloj la solucion se hizo disolviendo 6gr en un total de 40ml y se colocó en un tubo de 200ml de capacidad. Calcular [α].

[α ]D25= 4.05 °

6 gr40ml

2dm=−13.5levo

Pureza óptica: A veces se puede disponer de mezclas de sustitución quirales con sus dos enantiomeros, que al final sus ángulos serán determinados por el enantiomero que se encuentra en exceso con lo que es necesario definir la llamada pureza óptica, no es otra cosa que la relación en porcentaje de la rotación observada a la rotación especifica es decir a la del enantiomero puro [α].

Se tiene una mezcla de principalmente, dextro-2-butanol que ha dado una rotación observada de 9.54°

p .o .=9.5413.5

∗100=70,67%

Exceso enantiomérico: es una relación muy similar de la pureza óptica, consiste en relacionar el exceso de un enantiomero a la mezcla total, en porcentaje.

Matemáticamente es:

e .e .=mayor−menormayor+menor

∗100

Si se tiene 6gr de (-)-2-butanol y 4gr de (+)-2-butanol cual es el exceso enantiomérico?

e .e .=6−46+4

∗100=20% dextro

Si la notación especifica del 2-butanoldextro es puro es (+)13.5, la rotación observada de esta mezcla será:

r . o .= [α ] p .o .

α=[α ] p .o .

α=13.5∗0.20

α=2,7 °

0.5gr de levoepinefrina se disuelve en 10ml de HCl colocadas en un tubo de 20cm α=5°. Calcular [α]

[α ]= 5°0,5102=−50

α=[α ] p .o .

α=50∗p .o .

α=10

p .o .= α[α ]

¿∗100%

α=10

El ácido tartárico dextro tiene una rotación específica de 12°. Calcular la rotación específica de una muestra de 60% de ácido dextro con 40% de ácido levo.

60%−40%=20%

α=12∗0.20

α=2,4

Calcule [α] para:

1gr de muestra se disuelve en 20ml de etanol, y 5ml de esta solucion se coloca en un tubo de 200ml de polarímetro. Α observado es -20°

5ml∗1grSt20mlSc

=0 , .25grSt

0.25200

ml

La rotación especifica del S-2-yodobutano es (+)15.9°

Predecir [α] de R-2-yodobutanol

[α]=15.9°

Caracterización moléculas orgánicas

Grupos funcionales

Forma de identificar la condición en la que se encuentra un atomo de carbono en una cadena carbonada.

Los grupos funcionales son:

Metilo

Etilo

Propilo

Isopropilo

Terbutilo

Isobutilo

Secpetilo

Secbutilo

Vinilo

Alilo

Fenilo

Hidrocarburos alcanos

Un campo muy importante dentro de la química orgánica es saber identificar las condiciones en las que se encuentra un átomo de carbono en el sentido de encontrarse enlazado a otros elementos, que pueden ser agua y de mayor relevancia otros u otros átomos de carbón. Cuando un átomo de carbono de un compuesto se encuentra enlazado a otro átomo de carbono se dice que es un carbono primario se simboliza C1°.

Ejemplo

El carbón secundario es el que se encuentra unido a dos carbonos vecinales

El carbón terciario es el que se encuentra unido a tres átomos de carbono

El carbón cuaternario está unido a cuatro carbonos vecinales

Un compuesto con un C4° es el neopentilo

Un caso particular es el compuesto que deriva de un reemplazar un hidrogeno de metano por un elemento halógeno generalmente Cl O Br, debido a que el F es muy reactivo y el I es poco reactivo.

Estos compuestos son los llamados tosilato.

Los hidrocarburos formados por carbono e hidrogeno tienen enormes radicales:

Cauchos

Cosméticos

Fertilizantes, etc.

9 Metilo1 Etilo0 Propilo1 Butil1 Butilo1 Terbutilo

La versatilidad del elemento carbono, le lleva a formar 4 enlaces y se dice que se

encuentra saturado, así mismo puede formar enlaces con átomos del mismo

carbono, con halógenos.

Pudiendo también formar enlaces dobles y enlaces triples en las cadenas

carbonadas. Estas mismas cadenas pueden cerrar un ciclo formando

hidrocarburos cíclicos.

Dividiremos el estudio de hidrocarburos en:

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Con sus respectivos ciclos y grupos funcionales por el hecho que el carbono se

une a otros átomos.

Ciclo Grupos funcionales

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Bajo las siguientes cuatro reglas fundamentales se nombran a los compuestos

saturados de la cadena abierta.

1. Se identifica la cadena más larga que pueda dar el mayor número de

átomos de carbono.

Alcanos AlquenosAlquinos

2. Los grupos que no forman parte de la cadena principal se llaman grupos

sustituyentes. La cadena principal es la que nos proporciona el nombre raíz.

Utilizando la terminación de los alcanos, se escribe al final del nombre del

compuesto. Así:

CH4 Metano

C2H6 Etano

C3H8 Propano

La fórmula general es:

CnH (2n+1)

C4H10 Butano

C5H12 Pentano

C6H14 Hexano

C7H16 Heptano

Es muy frecuente que el metano, etano y propano sean constituyentes y el

butano en forma ramificada también.

Enumere la cadena principal de tal forma que un extremo se

encuentre lo más cercano posible a un sustituyente con esto se

asegura que este es el carbón con valor más bajo de la numeración.

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