5
Alkeni -skupina ugljikovodika u cijim su molekulama jedan ili vise parova ugljicnih atoma povezani dvostrukom vezom -nezasiceni ugljikovodici jer sadrze manje vodikovih atoma od alkana s istim brojem ugljikovih atoma Opca formula: CnH2n Konstitucijski izomeri alkena Prostorni izomeri (stereoizomeri) su spojevi s istim slijedom kovalentno vezanih atoma, ali razlicitim rasporedom tih atoma. Stereoizomere koji postoje zbog nemogucnosti vrtnje oko dvostruke veze imenujemo cis-trans-izomerima. Medjusobno se razlikuju po fizikalnim svojstvima. Dobivanje alkena Najcesce se u laboratoriju priredjuju eliminacijskim reakcijama iz alkohola ili halogenalkana. Jednadzba eliminacije za dobivanje etena iz alkohola je: CH3CH2OH + KOH H2SO4(160-180*C) CH2=CH2 + H20 Jednadzba eliminacije za dobivanje propena iz izopropil-bromida je: CH3CHCH3 + KOH CH2=CHCH3 + KBr + H2O Br Nukleofili ili Lewisove baze su molekule ili negativni ioni koji mogu dati elektronski par Lewisovoj kiselini ili elektrofilu. Fizikalna svojstva alkena Prva tri su plinovi, imaju najnize molekulske mase. Vrelista alkena rastu s porastom broja ugljikovih atoma u molekuli, odnosno s porastom njihove relativne molekulske mase. Kemijska svojstva alkena Alkeni su vrlo reaktivni, te lako reagiraju s razlicitim reagensima poput halogenvodika, halogenih elemenata, vodom, anorganskim kiselinama i razlicitim oksidacijskim i redukcijskim sredstvima. Svi ti reagensi reagiraju s alkenima tako da se dva atoma ili dvije atomske skupine tog reagensa vezu na one ugljikove atome alkena koji su povezani

Alkeni

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Alkeni

Alkeni-skupina ugljikovodika u cijim su molekulama jedan ili vise parova ugljicnih atoma povezani dvostrukom vezom-nezasiceni ugljikovodici jer sadrze manje vodikovih atoma od alkana s istim brojem ugljikovih atoma

Opca formula: CnH2n

Konstitucijski izomeri alkenaProstorni izomeri (stereoizomeri) su spojevi s istim slijedom kovalentno vezanih atoma, ali razlicitim rasporedom tih atoma. Stereoizomere koji postoje zbog nemogucnosti vrtnje oko dvostruke veze imenujemo cis-trans-izomerima. Medjusobno se razlikuju po fizikalnim svojstvima.

Dobivanje alkenaNajcesce se u laboratoriju priredjuju eliminacijskim reakcijama iz alkohola ili halogenalkana.

Jednadzba eliminacije za dobivanje etena iz alkohola je:CH3CH2OH + KOH H2SO4(160-180*C) CH2=CH2 + H20

Jednadzba eliminacije za dobivanje propena iz izopropil-bromida je:CH3CHCH3 + KOH CH2=CHCH3 + KBr + H2O Br

Nukleofili ili Lewisove baze su molekule ili negativni ioni koji mogu dati elektronski par Lewisovoj kiselini ili elektrofilu.

Fizikalna svojstva alkenaPrva tri su plinovi, imaju najnize molekulske mase. Vrelista alkena rastu s porastom broja ugljikovih atoma u molekuli, odnosno s porastom njihove relativne molekulske mase.

Kemijska svojstva alkenaAlkeni su vrlo reaktivni, te lako reagiraju s razlicitim reagensima poput halogenvodika, halogenih elemenata, vodom, anorganskim kiselinama i razlicitim oksidacijskim i redukcijskim sredstvima.Svi ti reagensi reagiraju s alkenima tako da se dva atoma ili dvije atomske skupine tog reagensa vezu na one ugljikove atome alkena koji su povezani dvostrukom vezom. Ta vrsta reakcije karakteristicna je za alkene i naziva se adicijskom.

PRIMJERI ADICIJSKIH REAKCIJAHidrogeniranje alkena - Vodik se u prisutnosti katalizatora moze adirati na dvostruke veze alkena. U takvoj reakciji dolazi do redukcije alkena i nastaju alkani. Katalizatori su najcesce prahovi da bi imali sto vecu povrsinu nastanka reakcije.Halogeniranje alkena – Adicijom halogenih elemenata na alkene dobivamo dihalogenalkane. Karakteristicna reakcija je ona alkena s bromom. Koristi se za kvalitativno dokazivanje nezasicenih ugljikovodika (alkena i alkina).Hidrogenhalogeniranje alkena – Adicijom halogenovodika na alkene dobivaju se halogenalkani.Markovnikovljevo pravilo – Halogenvodik ce se uvijek vezati na onaj atom ugljika koji je na sebe vezao vise vodika.Hidratacija – Adicijom vode na alkene nastaju alkoholi.Oksidacija – Neka oksidacijska sredstva, ukljucujuci kalijev permanganat, mogu oksidirati alkene na dvostrukoj vezi u neutralnoj, luznatoj i kiseloj sredini. Oksidacijom u neutralnoj ili luznatoj sredini nastaju dioli, koji na susjednim atomima

Page 2: Alkeni

ugljika imaju OH skupine. Oksidacija alkena s kalijevim permanganatom koristi se za kvalitativno dokazivanje dvostruke veze.Polimerizacija – neki alkeni mogu reagirati medjusobno pod specificnim uvjetima uz katalizator. U tim se reakcijama molekule monomera povvezuju u polimere.Polimerizacijom etena dobivamo polieten, bijelu cvrstu tvar otpornu prema kemikalijama i koroziji i dobar izolator. Pripada skupini sintetickih polimera, termoplastima, koji omeksavaju zagrijavanjem te se mogu oblikovati, a hladjenjem ocvrscuju ne mjenjajuci svojstva. Upotrebljava se za kemijsku ambalazu, foliju, vrece za smece, cijevi,...Polipropen je termoplast koji se dobiva polimerizacijom propena. Jedan je od najlaksih polimernih materijala, a njegovo visoko taliste omogucuje uporabu u sirokom temperaturnom podrucju. Ima dobra mehanicka, toplinska i elektricna svojstva. Dobar je izolator, otporan na vodu i organska otapala. Politetrafluoreten (teflon) je termoplast koji se proizvodi polimerizacijom tetraflouretena. Nije zapaljiv, te ima vrlo visoko taliste. Upotrebljava se za cijevi, pumpe, reaktore, spremnike, izolaciju kabela, zastitna odijela, uza za jedrilice,...Sirova guma je adicijski polimer izoprena. Vulkanizira se za tehnicke potrebe, te se pritom lanci prirodnog polimera povezuju preko atoma sumpora. Takva guma se koristi u automobilskoj industriji.Buta-1,3-dien uglavnom se rabi za proizvodnju polimera. U nafti ga nema a jedna od metoda industrijskog dobivanja je kataliticko dehidrogeniranje butana. Rabi se u proizvodnji sintetskog kaucuka, te se vulkanizira kao i prirodni.

AlkiniAlkini su skupina ugljikovodika u cijim su molekula jedan ili vise parova ugljikovih atoma povezani trostrukom vezom. Oni su nezasiceniji ugljikovodici od alkena jer u odnosu na alkene s istim brojem ugljikovih atoma imaju manjak vodikovih atoma. Opca formula: Cn H(2n-2)

Fizikalna svojstva alkinaEtin, propin i butin su pri sobnoj temperaturi plinovi. Netopljivi su u vodi ali otapaju se u organskim otapalima. Talista, vrelista i gustoca nerazgranatih alkina nesto su visa nego kod alkena i alkana s jednakim brojem ugljikovih atoma. (jer imaju jace veze?)

Kemijska svojstva alkinaAlkini reagiraju slicno alkenima jer su nezasiceni spojevi, odnosno imaju karakteristicne reakcije adicije koje se odvijaju na slican nacin kao i kod alkena, ali razlika je u vezanju dvije molekule reagensa na trostruku vezu alkina. Adicija halogenovodika – reakcija se odvija stupnjevito u dva koraka:

(1) iz trostruke u dvostruku vezu(2) iz dvostruke u obicnu

Adicija vodika uz katalizator (hidrogeniranje) – na trostruku vezu alkina mogu se adirati dvije molekule vodika uz katalizator platinu, a produkt je alkan.Alkini, kod kojih je trostruka veza iza prvog c atoma u lancu, mogu reagirati s jakim bazama kao kiseline, tj. Vodikov se atom moze zamijeniti metalom. Ovom reakcijom nastaju acetilidi. Etin dolazi u prodaju otopljen u acetonu, jer kao plin pod pritiskom moze eksplodirati. Rabi se za autogemo zavarivanje jer kod gorenja s kisikom ima visoku temperaturu gorenja. U kemijskoj industriji etin je jedna od najvaznijih sirovina za sintezu niza organskih spojeva.Iz njega dobivamo vinil klorid, monomer u polivinil kloridu, te akrilonitril, monomer poliakrilonitrila. (PAN i PVC)PVC je termoplast i rabi se za elektricnu izolaciju, cijevi, kabanice, vrecice,... Vinil klorid je kancerogen, a gorenjem PVC-a oslobadja se klorovodik, jedan od uzrocnika kiselih kisa.Najvaznija upotreba PAN-a je u sintetickim vlaknima koja se upotrebljavaju u odjeci i modnoj industriji. Najcesce se dodaje pamuku za poboljsanje svojstava. Izgaranjem nastaje vrlo otrovan cijanovodik.Etin se za sinteze cesto zamjenjuje etenom jer je jeftiniji za proizvodnju u petrokemijskim pogonima.

Page 3: Alkeni

AreniAreni (aromatski ugljikovodici) nezasiceni su ciklicki ugljikovodici, koji se po kemijskim svojstvima bitno razlikuju od drugih nezasicenih ugljikovodika. Ime su dobili jer se odlikuju odredjenim aromama. Pod pojmom aromaticnosti danas podrazumijevamo posebnu stabilnost spojeva koji u svojoj strukturi imaju nezasiceni prsten od 6 ugljikovih atoma.Benzen je najjednostavniji predstavnik arena (C6H6). Nezasiceni je spoj kao i alkeni ali ima potpuno drukcije kemijske reakcije njih. Duljine svih veza izmedju atoma ugljika su jednake, a vezni kutovi 120*.Molekule prikazujemo rezonancijskim strukturama.

Spojevi s vise benzenskih prstenovaPoliklorirani bifenili su otrovni i kancerogeni spojevi. Univerzalni su zagadjivaci zive i nezive okoline, te su se prije rabili kao izolacijski/rashladni materijali u industrijskim transformatorima i kondenzatorima. Uzrokuju ogroman broj zdravstvenih poteskoca. Tope se u mastima i ulaze u prehrambeni lanac.Dioksin je pojam koji obuhvaca skupinu od oko stotinu spojeva koji pripadaju polikloriranim bifenilima. Najopasniji je TCDD, te je jedan od najopasnijih otrova koje proizvodi suvremena civilizacija.

Mnogi aromatski spojevi imaju u strukturi 2 ili vise benzenskih prstena i zovu se polinuklearni aromatski ugljikovodici. U takvim su spojevima po dva ugljikova atoma zajednicka za dva susjedna prstena.

Naftalen antracen fenantren

Fizikalna svojstva arenaSlabo su topljivi u vodi te im je u tekucem stanju gustoca manja od gustoce H2O. Vrelista im rastu s porastom relativne molekulske mase. Talista im ovise o simetriji molekule, jer se simetricne molekule bolje slazu u kristal, pa treba vise energije da se ta struktura razori.

Kemijska svojstva arenaAromatski spojevi se, iako nezasiceni, u reakcijama ne ponasaju kao alkeni. Benzen i srodni spojevi reagiraju s razlicitim reagensima, obicno u prisutnosti kiselog katalizatora. Tako da daju supstitucijske produkte. Djelovanjem katalizatora od neutralnih molekula reagensa nastaju elektrofilne cestice. Najcesce primjenjive elektrofilne supstitucijske reakcije na arenima su halogeniranje, nitriranje, sulfoniranje i alkiliranje.

Halogeniranje je reakcija benzena s halogenim elementima uz katalizator. Produkti su halogenbenzen i halogenvodik.Nitriranje je reakcija benzena sa smjesom koncentrirane dusicne kiseline i koncentrirane sumporne kiseline koja djeluje kao katalizator. Nastali spojevi nazivaju se nitrospojevima.Sulfoniranje je reakcija benzena sa sumporovim (IV) oksidom uz sumpornu kiselinu kao katalizator. Produkt reakcije je benzensulfonska kiselina. Alkiliranje je reakcija benzena s alkil halogenidom, uz odgovarajuci aluminijev halogenid za katalizator.Reakcije adicije nisu karakteristicne za aromatske ugljikovodike i moguce su samo uz poviseni tlak i temperaturu. Takve su reakcije dobivanje cikloheksana hidrogeniranjem benzena i dobianje heksaklorcikloheksana kloriranjem benzena.