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1. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS.
El sistema de nomenclatura utilizado es el recomendado por la I.U.P.A.C.
(Internacional Union of Pure and Applied Chemistry).
Nomenclatura de alcanos.
Alcano: Compuesto de carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces
sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
Se nombran indicando el número de átomos de carbono
mediante los prefijos griegos: met-, et-, prop-, but-, penta-, hexa-,
hepta-, octa-, nona-, deca-, etc., y la terminación -ano.
Ejemplos: CH4 (metano), CH3CH3 (etano).
Radicales o grupos alquilo: Agregados de átomos que proceden de la
pérdida de un hidrógeno en un hidrocarburo (en éstos el carbono poseen
una valencia sin saturar). Se nombran reemplazando la terminación -
ano por la terminación -ilo.
Ejemplos: CH3- (metilo), CH3CH2- (etilo).
Alcanos ramificados:
Para nombrar los alcanos ramificados se siguen las siguientes
reglas:
Regla 1: Buscar y nombrar la cadena más larga de la
molécula. Si una molécula posee dos o más cadenas de igual longitud, la
cadena con más sustituyentes es la principal.
Regla 2: Numerar los carbonos de la cadena más larga
empezando por el extremo de la cadena que confiera los números más
bajos a los sustituyentes o ramificaciones. Si hay dos sustituyentes a
igual distancia se utiliza el alfabeto para decidir cómo numerar la
cadena principal. Al sustituyente que aparece primero en el orden
alfabético se le asigna el número más bajo.
Regla 3: Nombrar los sustituyentes de la cadena principal
como sustituyentes alquilo. Si los sustituyentes son ramificados, primero
se busca la cadena más larga en el sustituyente; a continuación se
nombran los grupos colgantes y se numera; el carbono número uno es
siempre el átomo de carbono unido a la cadena principal.
Regla 4: El nombre del alcano se escribe empezando por los
sustituyentes en orden alfabético (cada uno precedido por el
número del carbono donde está unido y un guión) y a continuación se
añade el nombre de la cadena principal.
Si una molécula contiene más de un sustituyente alquilo del
mismo tipo, su nombre irá precedido de prefijo, di, tri, tetra, penta,
etc. Las posiciones de unión a la cadena principal se dan colectivamente
antes del nombre del sustituyente y se separan por comas. Estos
prefijos, así como sec- y terc-, no se consideran en la ordenación
alfabética excepto cuando forman parte del nombre de un sustituyente
complejo. Los radicales con nombre complejo se ordenan según la
primera letra del radical.
Regla 5: Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.
Hay dos posibilidades de nombrar a los cicloalcanos sustituidos.
-Si el compuesto posee varios sustituyentes alquilo, resulta más
sencillo nombrarlo como derivado de un cicloalcano
-Si el ciclo es pequeño en relación con la cadena hidrocarbonada,
se nombra, en general, como sustituyente de del hidrocarburo lineal.
La elección de uno u otro de los sistemas de nomenclatura es
función únicamente de la simplicidad que se consiga en cada caso.
Muchos de los grupos alquilo ramificados tienen nombres
comunes como:
Además de iso- y neo- se han utilizado los prefijos sec- (o s-) para
secundario y terc- (o t-) para terciario. Los prefijos iso- y neo-, sí son
considerados en la ordenación alfabética.
2.-NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS.
ALQUENOS
Alquenos: Hidrocarburos que poseen enlaces dobles carbono-carbono.
El más sencillo de todos es el eteno o etileno, del que reciben su nombre
(etilénicos).
Se nombran como los alcanos, pero sustituyendo la terminación -
ano por -eno. Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los alquenos
son similares a las de los alcanos:
Se escoge como cadena principal la que sea más larga
conteniendo el doble enlace:
CH3 - CH2 - CH - CH2 - C = CH2CH2 - CH3CH3
2-etil-4-metil-1-hexeno.
La posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal
desde el extremo que dé al doble enlace el número más pequeño
posible. El número 1 indica aquí el carbono de partida del doble
enlace en la cadena, si bien es cierto que cuando el doble enlace se
encuentra en la posición 1 no es necesario indicarlo.
Cuando se nombra un cicloalqueno, la numeración comienza por
uno de los carbonos del doble enlace y de forma que los dos átomos
del doble enlace siempre queden correlativos.
Si la cadena insaturada es un sustituyente se sustituye la
terminación –eno por –enilo. La cadena lateral se numera desde el
punto de unión con la cadena principal.
CH2 CH2 CH = CH2
1-(3-Butenil)ciclohexeno.
Existen tres sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes
están admitidos:
CH2 = CH - CH2 = CH - CH2 -
CH3
CH2 = C -
Vinilo Alilo Isopropenilo
Los hidrocarburos con múltiples enlaces dobles reciben el nombre
general de POLIENOS. Cuando tienen dos dobles enlaces se denominan
dienos. Si poseen tres dobles enlaces trienos y así sucesivamente. Los
dienos en los que los dos dobles enlaces están separados únicamente
por un enlace sencillo ( C=C–C=C) constituyen un grupo de compuestos
de gran importancia: DIENOS CONJUGADOS. Poseen propiedades
químicas que los distinguen de los alquenos simples. Un miembro a
destacar de este grupo es el 1,3-butadieno (llamado corrientemente
butadieno). Cuando los dobles enlaces de los dienos y los polienos están
separados por más de un enlace sencillo no están conjugados y son
químicamente similares a los alquenos sencillos.
CH2 = CH - CH = CH2 CH3 - C = CH - CH = CH - CH = CH2
CH3
1,3-Butadieno (Dieno conjugado) 6-Metil-1,3,5-heptatrieno (Trieno
conjugado)
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
1,4-Pentadieno (Dieno no conjugado)
Los compuestos que presentan dos dobles enlaces carbono-
carbono (C=C=C) se denominan ALENOS, ya que aleno es el nombre
vulgar del primer término de la serie (CH2=C=CH2).
Los hidrocarburos aromáticos constituyen un tipo de polienos
claramente diferenciados del resto de los alquenos. Se clasifican, en
general, como ARENOS. Sus propiedades químicas están relacionadas
con un tipo especial de conjugación conocido como aromaticidad. El
ejemplo más representativo es el benceno.
Benceno
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que presentan en sus moléculas un
triple enlace. Se distinguen tres tipos de alquinos: el acetileno CHCH,
los acetilenos monosustituidos RCCH y los acetilenos
disustituidos RCCR´. La nomenclatura de la IUPAC los designa como
los alquenos, pero sustituye la terminación -eno por la terminación -ino.
La cadena carbonada más larga que contenga el triple enlace se elige
como base del nombre fundamental del alquino.
C -CH-CH2-CH3CH3-CH-C
CH3 CH3
2,5-dimetil-3-heptino
Si en la cadena principal existen dos o más enlaces triples, se
emplea las terminaciones -diino, -triino, etc.
Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples
enlaces, la terminación pasa a ser -enino. La numeración de la cadena
principal se hace de forma que los números de los enlaces dobles y
triples sean lo más bajos posible, sin tener en cuenta si el número más
bajo corresponde al doble o al triple enlace. Cuando ambas alternativas
llevan a los mismos números, la prioridad del número más bajo se le da
al doble enlace.
Cuando un hidrocarburo no saturado posee también dobles y/o
triples enlaces en las ramificaciones, se elige como cadena principal
de éstas aquella que tiene mayor número de enlaces “no
sencillos”.
A igualdad en el número de enlaces no sencillos entre dos
posibles cadenas principales, se elige la que tiene mayor número
de átomos. A igualdad de átomos de carbono, se elige la que tenga el
máximo número de dobles enlaces.
3. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno (C6H6) es un hidrocarburo cíclico de 6 eslabones que posee
3 dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros. Esta es la
causa de la extremada estabilidad del benceno y de sus derivados, los
hidrocarburos aromáticos.
1. En estos compuestos, el nombre base es benceno y simplemente se
agrega el nombre del sustituyente como un prefijo. Ejemplo:
2. Para otros compuestos el sustituyente y el anillo bencénico
“juntos” forman un nuevo nombre base. Ejemplo:
3. Si el anillo posee dos sustituyentes, sus posiciones relativas se
indican con los prefijos orto (para los 1,2-derivados), meta (para los
1,3-derivados) y para (para los 1,4-derivados), o bien se especifican
con números, de manera que los sustituyentes tengan el menor
número posible. Ejemplos:
4. Si el anillo posee más de dos sustituyentes, sus posiciones se
ubican por medio de números. Ejemplo:
5. Al construir el nombre, los sustituyentes se enumeran por orden
alfabético.
6. Si el sustituyente del anillo bencénico asigna un nuevo nombre base,
se supone la posición 1 para este sustituyente, y se utiliza el
nuevo nombre base.
7. Para nombrar al anillo bencénico como sustituyente se emplea la
palabra fenilo (con frecuencia el grupo fenilo se abrevia como -C6H5,
-Ph, -Ø).
Y para nombrar al sustituyente derivado del tolueno, se
emplea el término bencilo. Ejemplo:
Br
1,2-dibromobenceno
Br
CO2H
Ac 3-nitrobenzoico
NO2
CH3
1,4-dimetilbenceno p-Xileno
CH3
Cl
1,2,3-triclorobenceno
Cl
Cl
CO2H
Ac 3,5-dinitrobenzoico
NO2O2N
SO3H
Ac 2,4-difl uorobencenosulfónico
F
F
CH2 Cl
Cloruro de bencilo
8. Al igual que para los hidrocarburos cíclicos, los hidrocarburos
aromáticos con diferentes sustituyentes se nombran como
derivados de un hidrocarburo de cadena abierta o como derivados de
un hidrocarburo cíclico, en función de la mayor simplicidad en la
nomenclatura.
4.-NOMENCLATURA DE COMPUESTOS HALOGENADOS
El método más utilizado consiste en anteponer el nombre del
halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al de la molécula carbonada.
Otra posibilidad es nombrarlos como “haluros de alquilo”. A efectos de
numeración los halógenos no son considerados grupos funcionales.
Ejemplo:
Aquellos compuestos en los que todos los hidrógenos están
sustituidos por halógenos, se les nombra con el prefijo per-. Ejemplo:
CF3-CF2-CF3 perfluoropropano
CCl3-CCl2F-CCl2F-CCl3 2,3-difluoroperclorobutano
5.-NOMENCLATURA DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Un alcohol puede relacionarse con una molécula de agua en la que en
lugar de un hidrógeno hay un radical alquilo o arilo. Si es alquilo
tenemos el alcohol propiamente dicho y si es arilo el fenol. Si en lugar
de los dos hidrógenos hay dos radicales, tendremos un éter.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1.La forma sistemática establecida por la IUPAC para nombrar los
alcoholes es tratarlos como derivados de alcanos, añadiendo la
terminación –ol al nombre del hidrocarburo de referencia. Ejemplo:
CH3OH MetanolCH3CH2OH Etanol
2. En sistemas ramificados, el nombre del alcohol deriva de la
cadena más larga que contenga el sustituyente OH, que no tiene por
qué ser la más larga de la molécula:
OH
1
2
3
46
7 5
3-butil-3-metilheptanol
3. Cuando el grupo OH está en posiciones intermedias en la cadena,
se debe indicar su posición con un número que ha de ser el más
pequeño posible por tratarse de la función principal (frente a los
radicales alquílicos).
CH3-CH-CH2-CH-C-CH3
CH3 CH3
CH3
OH
Correcto
Incorrecto
2,2,5-trimetil-3-hexanol
4. Los alcoholes cíclicos se denominan cicloalcanoles, y se nombran
de forma que el C que lleva el grupo funcional-OH reciba el número
1.
HO CH2CH31
2
34
5 1-etilciclopentanol
5. Cuando el grupo alcohol no es la función principal sino que se
presenta como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi (por ejemplo
frente a un carbonilo).
CH3-CH2-CH-CH2-CHO
OH15
3-hidroxipentanal
6. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o
terciarios.
7. Debemos indicar que existe una nomenclatura común, utilizada en
algunos libros (sobre todo antiguos), que consiste en anteponer la
palabra alcohol al nombre del radical alquílico correspondiente. Ej.:
CH3OH Alcohol metílico
CH3CH2OH Alcohol etílico
En esta nomenclatura la posición de los sustituyentes se indica
con letras griegas.
NOMENCLATURA DE FENOLES
Para nombrar los fenoles, como en los alcoholes, se añade la
terminación –ol al nombre del hidrocarburo aromático. Ejemplo:
Son muchos los nombres triviales de hidrocarburos aromáticos
que se mantienen. Ejemplos:
Los radicales, RO- y ArO-, se nombran añadiendo la terminación –
oxi al nombre del sustituyente. Ejemplo:
Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-OH Alcohol d-clorobutílico abd g
Cuando sustituimos el grupo -OH por -SH, tenemos los tioles.
Éstos se nombran como los alcoholes análogos, cambiando la
terminación -ol por -tiol:
CH3CH2SH etanotiol
CH3CH2CH2SH propanotiol
NOMENCLATURA DE ÉTERES
Se nombran los dos radicales alquílicos, por orden alfabético y a
continuación la palabra éter:
CH3-O-CH3 dimetiléter
CH3-O-CH2-CH3 etil-metiléter
En éteres complejos se emplea el término “oxa” que significa que
un oxígeno está reemplazando a un grupo CH2.
Los éteres cíclicos reciben el nombre de epóxidos.
Además de los nombres anteriores, también se pueden nombrar
como óxidos del correspondiente alqueno. Ej.: óxido de propeno y
óxido de 2-penteno, respectivamente.
6. NOMENCLATURA DE CETONAS Y ALDEHÍDOS.
CETONAS:
1.- Los nombres sistemáticos se construyen reemplazando la
terminación -o final en el nombre del alcano, por la terminación -ona.
Ej:
2.- En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena
principal partiendo del extremo más cercano al grupo carbonilo. Ej.
H3C C
O
CH2
C
CH3
OH
CH31 2
3
4 54-hidroxi-4-metil-2-pentanona
3.- En las cetonas cíclicas, al átomo de carbono carbonílico se le
asigna el número 1.
4.- Los nombres comunes de las cetonas (entre paréntesis) se
obtienen al designar por separado a los dos grupos que están unidos al
grupo carbonilo, agregando la palabra cetona.
5.- Cuando el grupo carbonilo está directamente unido a un anillo
bencénico o naftalénico se pueden indicar los grupos CH3CO-,
CH3CH2CO-, CH3CH2CH2CO-, etc., mediante los nombres aceto, propio,
butiro, etc., y agregarles la terminación fenona o naftona. Ej.
6.- Cuando la función cetona no es la función prioritaria, se
emplea el prefijo oxo-. Ej.
ALDEHÍDOS:
1.- Los nombres sistemáticos de los aldehídos se construyen
reemplazando la terminación -o del nombre del alcano, por la
terminación -al. Un carbono aldehídico queda en el extremo de una
cadena y no es necesario señalar su posición. Sin embargo, si están
presentes otros sustituyentes, se le asigna la posición 1. Ejemplo:
O
CH3
1
2
34
53-metilciclopentanona
O
2-ciclohexenona
H3C
C O
H
Etanal
CH
OCH3
Br
12
34
5
6
7
4-bromo-3-metil-heptanal
H3CC
H
OOH
3-hidroxibutanal
2.- Si el grupo aldehído está unido a una molécula grande
(generalmente un anillo), se puede usar el sufijo -carbaldehído. Ej.:
3.- Los nombres comunes de los aldehídos suelen derivar de los
ácidos carboxílicos correspondientes.
4.-Cuando el grupo –CHO no es la función principal se le
nombra al grupo como un sustituyente utilizando el prefijo formil-. Ej.:
7. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS
DERIVADOS.
1. Se nombran con ayuda de la terminación -oico ó -ico, que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia. La cadena se empieza a
numerar siempre por el extremo en el que se encuentra el grupo -
COOH. Ejemplo:
2. Otra nomenclatura, utilizada preferentemente en poliácidos y ciclos,
desglosa la molécula en un grupo carboxilo y un resto carbonado.
Ej.:
H
C O
H
Formaldehído
H3C
C O
H
Acetaldehído
H2C-H3C
C O
H
Propionaldehído
H2C-H2C-H3C
C O
H
Butiraldehído
Formica=hormiga Acetum=ácido protos pion=primera grasa
Butyrum=mantequilla
3. Para nombrar el grupo carboxilo cuando no es la función
principal de la molécula, se utiliza el vocablo carboxi. Se utiliza
también para designar al grupo carboxilo cuando en el compuesto
hay 3 o más grupos carboxilo. Ej.:
4. Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la
terminación -ico del ácido por la terminación -ato:
NOMENCLATURA DE ESTERES
Se nombran de manera análoga a las sales. En el ester, es una cadena
carbonada la que reemplaza al hidrógeno del ácido. Ej.:
NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
Los anhídridos provienen de los ácidos, por pérdida de agua entre dos
grupos carboxilo. Se nombran igual que los ácidos de procedencia. Ej.:
También existen anhídridos mixtos, que provienen de dos ácidos
distintos, se nombran con el nombre de cada ácido por orden alfabético.
Ej.:
NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO
Los haluros de ácido, en los que un halógeno reemplaza al grupo OH
del ácido carboxílico, se nombran como haluros de acilo. Los radicales
acilo, R-CO, se nombran sustituyendo la terminación –oico o –ico del
ácido por –oilo o –ilo. Ej.:
8.-NOMENCLATURA DE COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS
Las aminas alifáticas se nombran con los nombres del grupo o
grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguido de la palabra amina.
CH3-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3-CH2)3-N
Etilamina Dimetilamina Trietilamina
Si la amina posee distintos sustituyentes, se nombran como
productos de N-sustitución de una amina primaria. Ej.:
Cuando existen varios grupos amina en la molécula, para
designar a los nitrógenos integrantes de la cadena principal se utiliza el
vocablo aza, mientras que los nitrógenos que no forman parte de la
cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino-,
metilamino, aminometil, etc. Ej.:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
2,4-Diaminobutano (putrescina)
Si en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia, el
grupo amina se nombra también como amino-, metilamino-,
aminometil-, etc. Ej.:
Las aminas aromáticas, en las que el nitrógeno está unido
directamente a un anillo aromático, se nombran por lo general, como
derivados de la más sencilla de ellas, la anilina. Ejemplo:
Las sales de las aminas se nombran reemplazando el término
amina por amonio (o anilina por anilinio), anteponiendo el nombre del
anión. Ejemplo:
N CH2-CH3CH2-CH3
CH2-CH3SO4
sulfato de trietilamonio
N CH3CH3
CH3NO3
nitrato de trimetilamonio
NH3Cl
cloruro de anilinio
NITRILOS
A los compuestos orgánicos análogos al H-CN (cianuro de
hidrógeno o ácido cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o
cianuros.
Existen varias formas de nombrarlos, si los compuestos son
sencillos: A) añadiendo el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de
igual número de átomos de carbono; B) considerándolo como un
derivado del HCN (ácido cianhídrico); C) nombrándolo como derivado
del ácido RCOOH, en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial
aceptado. Ej.:
También se pueden nombrar utilizando el sufijo –carbonitrilo
para designar el grupo –CN (normalmente en compuestos cíclicos). Ej.:
Para nombrarlo como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.
NITRODERIVADOS
Los compuestos que contienen un grupo NO2-, se designan
mediante el prefijo nitro- (nunca se considera a dicha función como
grupo principal). Ej.:
AMIDAS
Se nombran como derivados del ácido carboxílico correspondiente,
sustituyendo el sufijo –oico por –amida. Ej.:
En aquellos casos en que se nombra el ácido de referencia
usando el sufijo –carboxílico, se puede utilizar el sufijo –
carboxamida para indicar el grupo –CO-NH2 de la amina derivada
de él. Ej.:
Finalmente, para nombrar al grupo –CO-NH2 como sustituyente
se utiliza el prefijo carbamoíl-, mientras que un grupo como el –NH-CO-
CH3 recibe el nombre de acetamida-, y un grupo como el –NH-CO-C6H11
recibe el nombre de ciclohexanocarboxamido.
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DEL GRUPO
PRINCIPAL
1.- Cationes
2.- Ácidos R-COOH
3.- Derivados de los ácidos, en el siguiente orden: anhídridos,
esteres, haluros de ácido, amidas.
4.- Nitrilos
5.-Aldehídos
6.- Cetonas
7.-Alcoholes, fenoles
8.- Aminas
9.- Éteres
