Obat Analgesik Analgesik NarkotikTurunan MorfinTurunan
MeperidinTurunan Metadon Analgesik-AntipiretikTurunan
p-AminofenolTurunan 5-Pirazolon Obat Antiradang Non SteroidTurunan
SalisilatTurunan 5-PirazolidindionTurunan Asam
N-ArilantranilatTurunan Asam Aril asetat
Interaksi Turunan Morfin dengan Reseptor
Struktur Morfin
Hubungan Struktur-Aktivitas
HSA Turunan Meperidin
HSA Turunan Metadon
ANALGESIK-ANTIPIRETIKHSA Turunan anilin & p-aminofenol
Hubungan struktur-aktivitasAnilin efek antipiretik (+),
toksisitas besar (metHb)Substitusi gugus amino sifat kebasaan
aktivitas dan toksisitas . Asetilasi gugus amino (asetanilid)
toksisitas , pada dosis terapi aman, dosis > metHb (+) dan
mempengaruhi jantung. Turunan aromatik asetanilid (benzanilid),
kelarutan dalam air dan pemakaian jangka panjang metHb dan
kerusakan hati (+).
6. Eterifikasi gugus hidroksi para-aminofenol de-ngan gugus
metil (anisidin) atau etil (fenetidin) aktivitas analgesik , gugus
amino bebas (+) metHb . 7. Pemasukan gugus polar
(karboksilat/sulfonat) ke inti benzen aktivitas (-). 8. Etil eter
asetaminofen (fenasetin) aktivitas analgesik >, penggunaan
jangka panjang metHb, kerusakan ginjal dan efek karsinogenik (+)
dilarang.9. Ester salisil asetaminofen (fenetsal) toksisitas dan
aktivitas analgesik .
HSA Turunan 5-Pirazolon
OBAT ANTIRADANG NON STEROIDTurunan Asam Salisilat
Hubungan struktur-aktivitasSenyawa yang aktif antiradang anion
salisilat. Gugus COOH penting untuk aktivitas, letak gugus OH harus
berdekatan. Ester metil pada gugus OH (asetosal) pra obat.Gugus
karboksil amida (salisilamid) aktivitas = asetosal, iritasi lambung
, efek antiradang/antirematik (-).Turunan halogen (asam
5-klorsalisilat) aktivitas toksisitas Gugus amino pada posisi 4
aktivitas (-). Gugus metil pada posisi 3 metabolisme atau
hidrolisis gugus asetil lebih lambat masa kerja obat lebih
panjang.Gugus aril yang bersifat hidrofob pada posisi 5 aktivitas .
Gugus difluorofenil pada posisi meta gugus karboksilat (diflunisal)
aktivitas , masa kerja obat , efek samping iritasi lambung (-), dan
waktu pembekuan darah . Esterifikasi gugus karboksil efek iritasi
lambung . Karbetil salisilat (ester karbonat etil salisilat)
iritasi lambung (-) dan tidak berasa. Metil salisilat counter
irritant.
Turunan 5-Pirazolidindion
Turunan Asam N-ArilantranilatTidak planar aktivitas Ester
aktivitas , masa kerja Elektronegativitas , anti rematik
Turunan Asam Aril asetat
Hubungan Struktur-AktivitasMempunyai gugus karboksil atau
ekivalennya yang terpisah oleh satu atom C dari inti aromatik.
Pemisahan lebih dari satu atom C aktivitas . Gugus -metil pada
rantai samping asetat aktivitas . Contoh : ibufenak, gugus -metil
(-), turunan -metilnya (ibuprofen) aktivitas antiradang >. atom
C aktivitas . -substitusi senyawa optis-aktif. Konfigurasi yang
aktif bentuk isomer S-(+). Contoh : S-(+) ibuprofen lebih aktif
dibanding isomer S-(-), kecuali pada fenoprofen isomer S-(+) dan
S-(-) aktivitas sama.Mempunyai gugus lipofilik yang terikat pada
posisi meta atau para dari gugus asetat.Turunan ester dan amida
aktivitas antiradang (+) secara in vivo dihidrolisis menjadi bentuk
asam. Demikian pula untuk turunan alkohol dan aldehida.
