Aromatic Os

HIDROCARBUROSAROMTICOS

PROFESORA: ROSAS ORTZ LAURAINSTITUTO POLITCNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVASQUMICA RGANICAGMEZ CASTILLO ISMAEL ALEXANDERMARTNEZ BARRERA ARIATNA YOSELINMARTNEZ SALAS GAL MAORPARRA VERA MITZI

MS. PEDRO MANUEL SOTO GUERRERO

QU ES UN HIDROCARBURO AROMTICO?Loshidrocarburos aromticosestn constituidos por aquellos compuestos queson extrados de los blsamos, aceites, inciensos y presentan olores de frutas, flores,etc. de ah su nombre.

Sonhidrocarburos de cadena cerradaque tienen propiedades caractersticas que los diferencian de los hidrocarburos acclicos. Estos compuestosson derivados del benceno.


Monocclicos:Son aquellas molculas que estn formadas por un solo anillo (o ciclo) aromtico, as por ejemplo:


Policclicos:Estn constituidos por dos o mas anillos bencnicos, debido a ello son denominados tambin hidrocarburos bencnicos o bencenoides, as por ejemplo:


.El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el compuesto fundamental de toda la serie aromtica. El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede representarse por una sola frmula, sino por varias llamadasestructuras resonantesomesmeras.


Que es el Benceno?El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado (es decir tienen varios enlaces sencillos o dobles) de frmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencnico, o aromtico, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) .El benceno es un lquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rpidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, voltil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.


ESTRUCTURA QUMICA DEL BENCENOSe suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono en cuyos vrtices se encuentran los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1).


NOMENCLATURA DE COMPUESTOS DERIVADOS DEL BENCENOa) Nombres trivialesb) Sistemtica, nombrando el (los) radical (es)presente(s) y agregando la palabra benceno.


c) Como sustituyente (si el largo de la cadena es mayor de 6 tomos de carbono)d) Nomenclatura orto (o), meta (m) y para (p) slo para derivados bencnicos disustituidos


e) Ms de dos sustituyentes. Se nombran por orden alfabtico dndole la menor numeracin a los sustituyentes presentes, o en base a un compuesto aromtico de nombre trivial


CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD:Para que un compuesto sea aromtico, y por tanto posea una elevada estabilidad termodinmica y una reactividad qumica diferente a de la de los alquenos, debe cumplir las siguientes condiciones:

1)Su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces dobles conjugados.

2)Cada tomo de carbono del anillo debe presentar hibridacin sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hidridizado.

3)La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.

4) Adems debe cumplir la regla de Hckel


REGLA DE HCKELEn 1931, E. Huckel,mediante clculos tericos, estableci que los anillos monocclicos planos que tienen (4n + 2) electrones poseen una alta estabilidad termodinmica (alta energa de resonancia). Esta propiedad se denomina aromaticidadAromticos ( 6, 10, 14 electrones )No aromticos 4, 8, electrones , etc


ANLENOS

A los hidrocarburos cclicos con dobles enlaces y enlaces sencillos alternados se les denomina anlenos.


Algunos ciclos a pesar de cumplir con la regla de (4n + 2) electrones , no son aromticos porque no son planos.Los H sealados impiden la coplanaridad del anillo, por lo tanto los orbitales p no se superponen con eficiencia y la molcula aumenta su energa. El naftaleno (a la derecha) no presenta ese problema y es aromtico.


Iones aromticosAmbos son aromticos porque tienen (4n + 2) electrones conjugados en un ciclo, lo que implica mxima superposicin de sus orbitales p.Azuleno


La regla de Hckel es estricatmente aplicable para compuestos monociclicos pero el concepto general de aromaticidad tambien puede incluir compuestos aromaticos policiclicos.


Los compuestos de carcter aromtico pueden dividirse en bencenoides y no bencenoidesBencenoides o hidrocarburos aromticos bencenoides policclicos.


b) Compuestos aromticos No bencenoides


TEORA DE LA SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA


Unelectrfiloes unreactivo qumicoatrado hacia zonas ricas enelectronesque participa en una reaccin qumica aceptando unpar de electrones.La mayora de los electrfilos estn cargados positivamente, tienen un tomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones.Los electrfilos encontrados frecuentemente en los procesos desntesis orgnicasuelen ser cationes (ej: H+y NO+), molculas neutras polarizadas (ej:cloruro de hidrgeno,haloalcanos,cidos halgenosygrupos carbonilos), molculas neutras polarizables (ej: Cl2y Br2), agentesoxidantes(ej:peroxicidosorgnicos), especies qumicas que no satisfacen laregla del octeto(ej:carbocationesyradicales libres), y algunos cidos de Lewis (ej:BH3yDIBAL).


El mecanismo de esta reaccin involucra dos etapas: en la primera etapa (lenta) el electrfilo atacante se une al anillo formando cationes ciclohexadienilos (complejos ).(complejos ).


En la segunda etapa (rpida) se pierde un electrfilo del mismo carbono que sufri el ataque del electrfilo reactivo, regenerndose el sistema aromtico conjugado


HALOGENACIONBromacin X=Cl, Br, I. En presencia de un catalizador, que es una sustancia que retarda o acelera la reaccin sin salir como producto final. En este caso Cloruro de Hierro


La alta estabilidad del anillo aromtico permite la reaccin de nitracin sin que ocurra la oxidacin del sistema insaturado, esto se consigue para una buena reaccin usando una mezcla de HNO3 y H2SO4 , donde el electrfilo es NO2+. Si un alqueno se trata con HNO3, se puede oxidar el doble enlace por el gran poder oxidante del cido ntrico. Nitracin


SulfonacinEn esta reaccin reversible, el benceno reacciona con H2SO4 fumante (H2SO4 + SO3 disuelto)SO3


Alquilacin del benceno Reaccin de Friedel y CraftsResulta de la reaccin de un anillo aromtico con un halogenuro de alquilo, el que en presencia de AlCl3, por un mecanismo similar al de la halogenacin, genera una especie (carbocatin) que acta como electrfilo


Oxidacin de compuestos aromticos. A pesar de su instauracin el anillo de benceno es inerte a los agentes oxidantes fuertes. Sin embargo en presencia de las cadenas laterales de alquilo reaccionan rpidamente para formar grupos carboxlicos.as


OXIDACIN DEL TOLUENO


Reduccin de compuestos aromticos HidrogenacinEl benceno, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclo hexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.


OBTENCIN DEL BENCENOSe encuentra naturalmente en el petrleo crudo, tambin se obtiene a partir del coque de carbn en procesos que se llevan a cabo en la industria del acero, es sintetizado mediante gas natural o procesos de conversin del tolueno.HIDRODESALQUILACIN TRMICA DEL TOLUENO (C7H8) PARA OBTENCIN DE BENCENO (C6H6).El proceso consiste en la hidrodesalquilacin trmica de tolueno para la produccin de benceno a partir de tolueno puro (C7H8), e hidrgeno (H2).


REACCION


USOS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOSBENCENO

El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico. Tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas.


Se emplea como solvente en la fabricacin de explosivos y colorantes, barnices, adhesivos. Produccin de benceno.Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricacin del fenol y del DDT.


Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricacin de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.


Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima para la elaboracin de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto txico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.


Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

Es conocido vulgarmente comonafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, adems de combatir la polilla.


Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatolgicos y del ataque de insectos.

Agente cancergeno presente en el humo del tabaco.


EFECTOS EN LA SALUDEl efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y dao al sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones.La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueo, sacudidas musculares, relajacin muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.


POR SU ATENCINMUCHAS GRACIAS


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