Upload
yogapratama
View
228
Download
1
Embed Size (px)
Citation preview
7/24/2019 Artikel Reaksi Cannizzaro
1/5
REAKSI CANNIZZARO
Made Maha Ari Dinatha (1313031009)
Jurusan Pendidikan Kimia, Fakultas MIPA, UNDIK!A in"ara#a
$mail% aridinatha0&'ah*+*id
Abstrak
eaksi +anni--ar reaksi ke.alikan dari kndensasi aldl* eaksi diri suatu "u"us aldehida di.edakan
men#adi dua, aitu suatu aldehida an" memiliki hidr"en
dan aldehida an" tidak memiliki hidr"en
*/u#uan dari enelitian ini adalah men"identiikasi hasil reaksi ksidasi reduksi .en-aldehid den"an katalis .asadan men"hitun" rendemenna* Dalam er+.aan reaksi +anni--ar -at an" di"unakan adalah .en-aldehid*Metde enelitian ini adalah metde ekserimen den"an analisis data se+ara kuantitati* !asil dari enelitianmenun#ukkan .ah2a hasil reaksi ksidasireduksi .en-aldehid den"an katalis .asa ada dua, aitu asam .en-atdan .en-il alkhl den"an ersentase rendemen asam .en-at adalah 4,456 dan ersentase rendemen .en-il
alkhl adalah 97,386*Kata kunci : analisis kuantitaif, benzaldehid, asam benzoat, benzil alkohol
AbstractCannizzaro reaction reverse reaction of aldol condensation . Reactions yourself
an aldehyde group can be divided into two , namely an aldehyde which has a hydrogenand an aldehyde which has no hydrogen . The aim of this study is to identify the result ofoxidation-reduction reaction of benzaldehyde with an alkaline catalyst and calculatingthe yield . n experiments Cannizzaro reaction substance used is benzaldehyde . Thisresearch method is experimental method with !uantitative data analysis . Results fromthe study showed that the results of oxidation-reduction reaction with alkaline catalystbenzaldehyde there are two , namely benzoic acid and benzyl alcohol by the percentageyield was "."# $ benzoic acid and benzyl alcohol percentage yield was %&.'( $ .Keywords : quantitative analysis, benzaldehyde , benzoic acid , benzyl alcohol
EN!A"#$#ANeaksireaksi kimia umum dalam
kimia r"anik adalah reaksi ksidasi dan
reduksi* eaksi reduksi dan ksidasi
.anak di#umai ada reaksi an"
meli.atkan sena2a an" men"andun"
ikatan ran"ka dua atau ran"ka ti"a
seerti aldehida dan ketn* eaksi an"
.erlan"sun" den"an enam.ahan hidr"en
dise.ut reaksi reduksi dan reaksi an"
ter#adi den"an enam.ahan ksi"en dise.ut
reaksi ksidasi(u#a Mudera2an, 7003)*
eaksi :anni--ar ertama kali
ditemukan leh tanisla :anni--ar an"
.erhasil men"hasilkan asam .en-at dan
.en-il alkhl dari erlakuan terhada
.en-aldehid ada tahun 1&53* eaksi
+anni--ar meruakan reaksi ke.alikan dari
kndensasi aldl* eaksi diri suatu "u"us
aldehida di.edakan men#adi dua* ;aitu
suatu aldehida an" memiliki hidr"en
dan aldehida an" tidak memiliki hidr"en
* !idr"en
meruakan suatu hidr"en
an" terikat ada sisi
terhada suatu
"u"us kar.nil* Misalna sa#a suatu
asetaldehida memiliki hidr"en
, sedan"
suatu aldehida an" tidak memiliki
hidr"en
adalah .en-aldehida*
!idr"en
ini memiliki siat
asam, hal ini karena sta.ilisasiresnansidari in enlat rdukna* uatu aldehida
an" memiliki hidr"en akan men"alami
reaksi kondensasi aldol, sedan" an" tidak
memiliki hidr"en akan men"alami reaksi
cannizzaro, den"an .antuan suatu .asa
kuat* Kndensasi aldl akan mem.erikan
suatu rduk aldehida
-hidroksi* Kata
aldl disini .erasal dari aldehida dan
alkhl an" meruakan rduk an"
ter.entuk dari reaksi terse.ut, untuk reaksikndensasi ialah reaksi dimana dua
7/24/2019 Artikel Reaksi Cannizzaro
2/5
mlekul atau le.ih .er"a.un" men#adi satu
mlekul an" le.ih .esar, den"an atau
tana hilan"na suatu mlekul ke+il (suatu
air)* Kndensasi aldl meruakan suatu
reaksi adisi dimana tidak dileaskan suatu
mlekul ke+il(Fessenden Fessenden,19&4)*
edan"kan suatu aldehida tana
hidr"en
tidak daat men#alani adisi
diri untuk men"hasilkan rduk aldl* !al
terse.ut dikarenakan suatu aldehida tana
hidr"en
(seerti .en-aldehida dan
rmaldehida) tidak daat mem.entuk in
enlat dan den"an demikian tidak daat
.erdimerasi dalam kndensasi aldl(Fessenden Fessenden,19&4)*
Jika suatu aldehida tana hidr"en
dianasi den"an larutan hidrksida
ekat, akan ter#adi reaksi disproporsionasi
atau dismutasi dimana searuh aldehida
teroksidasi men#adi asam kar.ksilat dan
searuhna an" lain akan tereduksi
men#adi suatu alkhl(Nurlita u#a,
7004)* eaksi ini dikenal se.a"ai reaksi
Cannizaro* e+ara "aris .esar reaksi
+anni-ar untuk .en-aldehida adalah
se.a"ai .erikut (Fessenden
Fessenden,19&4)%
7:8!5:!)
= :8!5:!7)eaksi +anni-ar ini dia2ali leh
seran"an
Mulamula suatu .en-aldehida diseran"
leh
kuat untuk mem.entuk suatu anin I*Karena anin terse.ut tidak sta.il,
kemudian ter#adi erindahan seasan"
elektrn .e.as untuk mem.entuk ikatan
ran"ka (struktur kar.ksil) an" le.ih
sta.il, aki.atna atm ! (rtn) .erindah
ke atm : kar.nil dari suatu .en-aldehida
an" lain dan ter.entuk suatu struktur
intermediate (asam .en-at dan in enlat)*
Anin terse.ut daat memindahkan in
hidrida ke atm kar.n kar.nil di dalam
mlekul aldehida lain* etelah itu ter#adierindahan rtn untuk men"hasilkan
anin kar.ksil dan alkhl(Fessenden
Fessenden,19&4)*
In .en-at terlarut dalam laisan
air, sedan"kan .en-il alkhl terlarut dalam
eter* Penam.ahan !:l ekat ada laisan
air akan men"endakan in .en-atmen#adi asam .en-at*
%E&O!E
Penelitian dilakukan di
@a.ratrium Kimia
se+ara kuantitati* Prsedurna adalah
se.a"ai .erikut%
@an"kah ertama an" dilakukan dalam
reaksi reduksi ksidasi aldehid
men""unakan katalis .asa (reaksi
:anni--ar) adalah melarutkan K
den"an a>uades dalam la.u $rlenmeer
kemudian didin"inkan dalam enan"as es*
elan#utna .en-aldehida ditam.ahkan ke
dalam larutan kemudian ditutu dan
dik+k samai ter.entuk emulsi kental*
:amuran dik+k den"an stirrer selama
satu #am* @an"kah .erikutna adalah
menam.ahkan a>uades ada emulsi an"
ter.entuk kemudian diindahkan ke +rn"
isah* :amuran terse.ut diekstraksi
den"an eter kemudian dik+k dan
di.iarkan hin""a mem.entuk dua laisan*
etelah itu ekstrak laisan eter diisahkan*esidu diekstrak kem.ali den"an eter,
7/24/2019 Artikel Reaksi Cannizzaro
3/5
kemudian ekstrak laisan eter ertama dan
kedua di+amurkan* @aisan air
diindahkan ke dalam "elas kimia dan
diasamkan den"an !:l en+er sam.il
larutan didin"inkan dalam enan"as es dan
diaduk* $ndaan asam .en-at an"ter.entuk disarin" men""unakan +rn"
Cu+hner, kemudian di+u+i den"an air dan
direkristalisasi den"an air anas* etelah itu
akan dierleh Kristal asam .en-at
den"an titik leleh 1710:* lan"kah
selan#utna adalah menam.ahkan larutan
Na.isulit #enuh ke dalam laisan eter,
kemudian rduk .isulit an" ter.entuk
disarin"* @aisan eter di+u+i den"an
Na7:uades dalam +rn"
isah, kemudian laisan airna di.uan"*@aisan eter dikerin"kan den"an
men""unakan -at anhidrus, kemudian
didistilasi den"an men""unakan enan"as*
"ASI$ !AN E%'A"ASAN
Prduk hasil reaksi +anni--ar adalah
asam .en-at dan .en-il alkhl* Massa
asam .en-at an" dierleh adalah 0,7
"ram* lume .en-il alkhl an"
dierleh adalah 3, m@*
Cerikut erhitun"an teritis untukmemerleh massa siklheksann%
Massa .en-aldehid E .en-aldehid G
E ,5 m@ 1,04 "rHm@
E ,& "ram
Mol benzaldehid=massa
Mr
7,8gram
106 gr /mol
E 0,038 ml
7:8!5:!)
= :8!5:!7)Karena .en-aldehid .ereaksi men"hasilkan
asam .en-at dan .en-il alkhl den"an
rasi 7%1 maka ml asam .en-at E ml
.en-il alkhl E ml .en-aldehid E
0,038& ml
Massa asam .en-at E ml Mr
E0,038& ml 177
"rHml E 4,4&98 "ram
Massa .en-il alkhlE ml Mr
E0,038& ml 10&
"rHml
E 4,18&& "ram
lume .en-il alkhl E massaHG
E4,188 "ramH1*04"rHm@
E 4,008 m@
eaksi +anni--ar meruakan
reaksi ksidasi dan reduksi dari suatu
aldehid tana atm hidr"en den"an
menam.ahkan katalis .asa* Pada raktikum
ini, aldehid an" di"unakan adalah
.en-aldehid dan katalis .asa an"
di"unakan adalah larutan K
K
Kuades an"dilakukan dalam enan"as es* !al ini
.ertu#uan untuk menurunkan suhu larutan,
karena elarutan Kuades
meleaskan anas*
@arutan K
.er2arna kekunin"an ditam.ahkan ke
dalam larutan K
Penam.ahan .en-aldehid ini mene.a.kan
ter.entukna emulsi kental .er2arna utih
an" meruakan kalium .en-at an"
masih ktr*
$mulsi an" dihasilkan kemudian
ditam.ahkan den"an 75 m@ a>uades dan
diekstrak den"an 5 m@ eter* $ter di"unakan
se.a"ai en"ekstrak karena eter .ersiat
sedikit lar namun tidak .er+amur
den"an a>uades* iat kelaran dari kedua
rduk .er.eda, aitu kelaran .en-il
alkhl an" sedikit lar sehin""a daat
larut dalam eter an" sedikit lar #u"a dankelaran in .en-at an" +uku .esar
sehin""a daat larut dalam a>uades an"
kelaranna +uku .esar #u"a* !al ini
mene.a.kan ter.entukna dua laisan
.erdasarkan er.edaan kelaran dan
er.edaan massa #enis, aitu laisan atas
.erua eter dan .en-il alkhl den"an
kelaran ke+il dan massa #enis le.ih
rendah an" tidak .er2arna serta laisan
.a2ah .erua a>uades, in .en-at, inin
sisa seerti K=
dan en"tr lainna den"an
7/24/2019 Artikel Reaksi Cannizzaro
4/5
kelaran +uku .esar dan massa #enis
le.ih .esar an" .er2arna utih*
Prses ekstraksi dilakukan 7 kali a"ar
.en-il alkhl daat terisahkan le.ih
timal*
etelah laisan ekstrak eter keduadiisahkan, ekstrak eter ertama dan kedua
di+amurkan* @aisan air an"
men"andun" in .en-at diasamkan
den"an menam.ahkan !:l ekat sam.il
didin"inkan* Penam.ahan !:l ekat ada
laisan air dilakukan sedikit demi sedikit
hal ini .ertu#uan a"ar !:l merata ada
semua .a"ian dan .ereaksi semurna
den"an in .en-at men"hasilkan asam
.en-at* Penam.ahan !:l ekat akan
men"hasilkan anas (reaksi ekstermis)ada laisan air sehin""a rsedur ini harus
dilakukan dalam enan"as es, dan
men"hasilkan endaan an" .er2arna utih
an" meruakan endaan asam .en-at*
$ndaan asam .en-at disarin"
men""unakan +rn" dan di+u+i den"an
a>uades din"in* Asam .en-at an"
dierleh masih .elum murni sehin""a
dilakukan rekristalisasi den"an melarutkan
asam .en-at dalam air anas dan
memanaskanna* Massa kristal asam
.en-at an" dierleh adalah 0,7 "ram,
sedan"kan .erdasarkan teri massa asam
.en-at adalah4,4&98 "ram*
Persen rendemen dari rduk asam .en-at
adalah %
%rendemen=massa percobaan
massateoritis 100
%rendemen=0,2gram
4,4896 gram100
6 rendemen E 4,45 6
Persen kesalahanna adalah se.a"ai .erikut
%
%kesalahan=mteoritism percobaan
m teoritis 100
%kesalahan=4,48960,2gram
4,4896 gram 100
6 kesalahan E 95,56
Per.edaan massa hasil rduk asam.en-at den"an massa asam .en-at
teritis dise.a.kan leh (1) .elum
meratana enam.ahan !:l ada laisan
air, sehin""a tidak semua in .en-at
.ereaksi den"an !:l (7) rses emanasan
saat rekristalisasi an" terlalu lama samai
ter.entuk asa utih an" menandakanadana kristal asam .en-at an"
menu.lim
Cen-il alkhl terekstrak ada eter
.elum murni, masih terdaat kmnen
selain .en-il alkhl seerti air,
.en-aldehid sisa, di dalam laisan eter
sehin""a erlu di+u+i den"an larutan
natrium .isulit #enuh, air dan -at
anhidrus* etelah di+u+i den"an larutan
Na.isulit #enuh, ter.entuk endaan
ke+klatan dan larutan kekunin"an* etelahdisarin", iltrat di+u+i kem.ali den"an
larutan Na7:uades* Untuk
men"hilan"kan kandun"an air dalam
laisan eter, -at anhidrus aitu :u
7/24/2019 Artikel Reaksi Cannizzaro
5/5
%kesalahan=4,006mL3,6mL
4,006mL 100
6 kesalahan E ,846
Per.edaan Llume .en-il alkhl
dan Llume teritis ini daat dise.a.kanleh (1) rses ekstraksi .en-il alkhl dari
+amuran an" kuran" timal (7) rses
destilasi an" kuran" timal*
KESI%#$AN
Cerdasarkan hasil en"amatan dan
em.ahasan an" diuraikan di atas maka
daat disimulkan .ah2a hasil reaksi
ksidasireduksi .en-aldehid den"an
katalis .asa ada dua, aitu asam .en-at
dan .en-il alkhl den"an ersentaserendemen asam .en-at adalah 4,456dan
ersentase rendemen .en-il alkhl adalah
97,386*
#CAAN &ERI%A KASI"
U+aan terima kasih enulis
samaikan keada Dr* I Nman /ika,
M*i*, se.a"ai dsen en"amu mata
kuliah Praktikum Kimia