BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2

8/11/2019 BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2

http://slidepdf.com/reader/full/bao-cao-thuc-hanh-hoa-huu-co-2 1/41

GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 1

TR ƯỜNG ĐẠI HỌC TRÀ VINH KHOA HÓA HỌC ỨNG DỤNG BỘ MÔN ƯDCDLH & VLNN

BÁO CÁO

THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2

GV hướng dẫn: Mai Thị Thùy Lam

Lớp DA11HH

Sinh viên thực hiện:

Thạch Thanh Thảo Sơn Ngọc viên

Triệu Thoại Nguyên

Trà Vinh, 04/2014

WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM




Nhóm II-1 2

NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN

………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………






Nhóm II-1 3

Lời Cảm ơn

Tổng hợp các hợp chất hữu cơ là một nhân tố giữ vai trò quan trọng trong

lĩnh vực hóa học. Ngay nay, để đáp ứng nhu cầu phát triển ngày càng cao của xã

hội, các nhà khoa học đã nghiên cứu và tìm ra nhiều hợp chất hữu cơ mới được ứng

dụng rỗng rải vào thực tiễn.

Vì vậy lời đầu tiên, nhóm chúng em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến toàn

thể quý thầy cô thuộc khoa Hóa học Ứng dụng đã tạo điều kiện cho nhóm được tổng

hợp các hợp chất nêu trên trong phòng thí nghiệm. Được tiếp xúc với các hóa chất

khi đã được học trên lý thuyết nhưng chưa được nhìn thấy ngoài thực tế. Các buổi

thực hành đã giúp chúng em tiếp thu thêm nhiều kiến thức và các kỹ năng cần thiết

cho một K ỹ sư Hóa học.

Đồng thời, nhóm xin gửi lời cảm ơn đến cô Mai Thị Thùy Lam, giáo viên

hướng dẫn thực hành môn Cơ sở Hóa Học Hữu Cơ 2, đã đưa vào những bài thí

nghiệm lí thú, vừa gần gũi với lý thuyết vừa bám sát thực tế. Trong quá trình thực

hành và tìm hiểu về các hóa chất thí nghiệm nhóm đã có cơ hội biết thêm kiến thức

và hoàn thiện kỹ năng thực hành.

Mặc dù đã chuẩn bị chu đáo và được sử hướng dẫn tận tình của Giáo viên

hướng dẫn, nhưng trong quá trình thực hiện vẫn không tránh được một vài thiếu sót.

Vì thế, nhóm chúng em sẽ nhận được lời phản hồi và góp ý chân thành từ cô để

nhóm có thể khắc phục và hoàn thiện hơn trong các bài báo cáo sau.

Nhóm I I -1

Trân trọng






Nhóm II-1 4

Mục lục

Trang

Bài 1: TÁCH ACID, BASE VÀ HỢP CHẤT TRUNG HÒA ………………….. 05

Bài 2: PHẢN ỨNG SULFO HÓA …………………………………………….... 10

Bài 3: PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA ………………………………………… 15

Bài 4: PHẢN ỨNG GHÉP CẶP ………………………………………………... 21

Bài 5: ĐIỀU CHẾ, TÁCH VÀ LÀM TINH KHIẾT

ESTER ETHYL ACETATE ……………………………………………………. 30

Bài 6: PHẢ N Ứ NG ALKYL HÓA – ĐIỀU CHẾ ETER – NAPHTYL ETYL …………………………………………………... 33

Bài 7: ĐIỀU CHẾ – NAPHTHYL ACETAT ………………………………... 35

Bài 8: PHẢN ỨNG OXI HÓA TOLUENE …………………………………….. 38

Bài 9: ĐIỀU CHẾ 4 – BROMOANILINE …………………………………….... 40






Nhóm II-1 5

BÀI 1

TÁCH ACID, BASE VÀ HỢP CHẤT TRUNG HÒA

I. Tiến trình thí nghiệm

Qui trình chiết hỗn hợp (benzoic acid, napthalene và aniline) được hòa tan

trong diethyl ether :

Lớp trên Lớp dưới

(2) +NaOH


(3) + NaCl bão hòa


50ml (diethyl ether , benzoicacid, aniline, naphthalene)

(Erlen A)Hỗn hợp trên phễu chiết

(Erlen B)Hỗn hợp trên phễu chiết

Không sửdụng

Erlen C

(1) + Chiết với HCl






Nhóm II-1 6

Ở phản ứng (1) chỉ có Aniline tác dụng với HCl tạo thành dung dịch muối

Anilinium chloride nên phân lớp với dung môi hữu cơ còn lại.

Ảnh: Khi thêm HCl vào hỗn hợp

Phương trình phản ứng:

NH2

HCl+

NH3

+

Cl

-

Hoặc:

N

HH

+ H+ + Cl

-

N+

HH

H

Cl-






Nhóm II-1 7

Ở phản ứng số (2) Benzoic acid tác dụng với Sodium hydroxyl tạo thành dung

dịch muối Sodium benzoate, hỗn hợp lại phân thành hai lớp.

Ảnh: Khi thêm NaOH vào hỗn hợp


COOH

NaOH+

COO

-

Na

+

+ H2O

Hoặc:

+OH

O

Na OHO Na

O

+ H2O

Như vậy sản phẩm trong erlen A là dung dịch muối C6H5 NH3+

Cl- , erlen B

là dung dịch muối C6H5COO- Na+ và erlen C là hỗn hợp naphthalene, ether và nước.






Nhóm II-1 8

Giai đoạn (3) dùng để lấy đi lượng nước trong hỗn hợp bằng cách chiết với

NaCl bão hòa. Ta thêm 1g Na2SO4 vào erlen C lắc và để lắng sau đó đem lọc lấy

dịch lọc để đảm bảo tách hoàn toàn nước ra khỏi hỗn hợp.

II. Thu hồi sản phẩm Base hoá chất lỏng trong erlen A bằng dung dịch NaOH 8M cho đến khi

pH >= 10.

Hiện tượng: Hình thành lớp chất lỏng màu nâu trên mặt dung dịch, đó là

aniline. Sau đó ta thu lấy lớp chất lỏng đó.

Ảnh: Sau khi base hóa bằng NaOH


NH2

NaOH+

NH3+Cl

-

NaCl + H2O+

Acid hoá erlen B bằng 3ml HCl đặc, kiểm tra pH dung dịch phải <= 2.

Hiện tượng: benzoic acid kết tinh lại. Đem lọc lấy tinh thể và rửa với nước

lạnh sau đó sấy khô và cân khối lượng.






Nhóm II-1 9

Ảnh: acid hóa bằng HCl và sản phẩm sau khi sấy khô


COOH

HCl+

COO- Na

+

NaCl+

Hoặc:

OH

O

+O Na

O

+ H+ + Cl

- NaCl

Để tách được ether và naphthalene trong erlen C ta đem cô quay dung dịch. Nhưng do không có phễu lọc áp suất nên không thực hiện được quá trình này.

III. K ết quả thu hồi sản phẩm

SẢN PHẨM KHỐI LƯỢ NG

Aniline 7 ml

Benzoic acid ≈ 1 gam

Naphthalene Không thực hiện






Nhóm II-1 10

BÀI 2

PHẢN Ứ NG SULFO HÓA


Qui trình điều chế Sodium -toluenesulfonate:

(1) 10 ml Toluen + 10 ml H2SO4 đặc. Tiến hành đun hoàn lưu cho đến khi

lớp toluene biến mất.

(2) Cho vào becher có chứa sẵn 50ml nước.

(3) Thêm từng lượng nhỏ tinh thể NaHCO3 vào dung dịch trên, dùng đũa thủy

tinh khuấy đều cho đến khi dung dịch hết sủi bọt.

Ảnh: Khi thêm NaHCO3 vào, sủi bọt

(4) Tiếp tục thêm vào 10g tinh thể NaCl, khuấy cho tan.

(5) Thêm tiếp khoảng 1g than hoạt tính. Đun sôi nhẹ và khuấy đều trong 10

phút.

Toluen+ H2SO4(đ)

(1)

+ H2O(2)

to + NaHCO3

(3)+ NaCl

(4)

+ Thanhoạt tính

(5)






Nhóm II-1 11

Ảnh: Kết tinh sản phẩm


- Sản phẩm chính:

CH3

+ H2SO4

CH3

SO3H

+ H2O

Sản phẩm chính của phản ứng được cô lập dưới dạng Sodium

para-toluenesulfonate.

S

+ + H2O NaHCO3

O

O

O-H+

S

O

O

O- Na

+

H3CH3C

CO2 +






Nhóm II-1 12

S

+ + HCl NaCl

O

O

O-H+

S

O

O

O- Na

+

H3CH3C

- Sản phẩm phụ:

CH3

SO3H

CH3

+ 4H2SO4

SO3H

CH3

CH3

SO3H

SO3






Nhóm II-1 13

II. Thu sản phẩm

1. Cơ chế phản ứng:

Cơ chế:

S

O

O

OH OH O HH

H

+ S

O

O

O OH + S

O

O

O2

CH3

+

SO3-

CH3

S

O

O

O

H

+ S

O

O

O OH

SO3-

CH3

H

SO3-

CH3

+ S

O

O

O OH + S

O

O

OH OH

SO3-

CH3

+ OH

H

H

SO3H

CH3

+ OH H






Nhóm II-1 14

2. Hiệu suất phản ứng:

Ta có: VToluene = 10ml; C%Toluene = 99%; dToluene = 0.9g/ml; VHSO = 10ml; C%HSO

= 98%; dHSO = 1.84g/ml.

-

Số mol của toluen:

C% =

⟹ nToluee =

%

M=

99 .9

92 = 0.097 mol

- Số mol của sulfuric acid:

nHSO=

%

M=

98 .84

98 = 0.184 mol

Vậy sulfuric acid dư. Do đó sản phẩm tính theo số mol của toluen

⟹ Khối lượ ng của sản phẩm (Sodium -toluenesulfonate):

msp = 0.097 x 194 = 18.818 (g)

- Do trong qua trình thực hành không đủ thồi gian để xấy kho sản phẩm, nên

tạm gọi khối lượ ng của sản phẩm sau khi xấy khô là A (g).

⟹ Hiệu suât của phản ứng: H =A

8.88100 %

3. Tác dụng của NaHCO3, NaCl và than hoạt tính:

- NaHCO3 trung hoà acid H2SO4 dư, tham gia tạo muối với acid para-toluenesulfonic, tạo thành muối Sodium para-toluenesulfonate.

- Ngoài ra NaHCO3 k ết hợp với NaCl cho Na+ tạo hiệu ứng ion chung, làm

tăng khả năng tạo muối.

- Than hoạt tính có công dụng hấp phụ màu, mùi, hấp phụ các sản phẩm như:

sulfon, polysulfon và các sản phẩm không mong muốn khác.






Nhóm II-1 15

BÀI 3

PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA



OH2C C (CH2)16CH3

O

HC

H2C

O C (CH2)16CH3

O

O C (CH2)16CH3

O

3NaOH

OHH2C

HC

H2C

OH C (CH2)16CH3

O

OH

3 Na+ -O

to

+

Qui trình điều chế:

(1) 15g Dầu thực vật + 25ml ethanol, đun hoàn lưu cách thủy đến khi hỗn

hợp tan đều.

(2) Thêm 10ml NaOH 20% vào, tiếp tục đun nhẹ 30 phút đến khi dung dịch

đồng thể.

(3) Đỗ hỗn hợp trên vào 100 ml dung dịch NaCl bão hòa nóng. Khuấy đều

và để nguội, xà phòng sẽ kết tủa.

(4) Lọc và sấy khô xà phòng sẽ rắn lại.

Dầu thực vật+ ethanol

(1)

NaOH(2)

t° NaCl(3)

Sản phẩm

(4)

t°

Sodium stearateGlixerolGlyceryl tristearin






Nhóm II-1 16

Ảnh: Xà phòng mới điều chế là một khối quánh dẻo.

Để nguội, đem sấy ở 105oC trong 2 giờ xà phòng sẽ rắn lại.

Ảnh: xà phòng hoàn chỉnh.

II. Kiểm tra tính chất của xà phòng

1. Chuẩn bị dung dịch xà phòng

Chuẩn bị 2 cốc:

+ Cốc 1: 1 gam xà phòng vừa điều chế được + 50 ml nước.

+ Cốc 2: 1 gam xà phòng trên thị trường + 50 ml nước.






Nhóm II-1 17

2. Kiểm tra tính chất xà phòng

K iểm tra pH: dung đũa thuỷ tinh khuấy đều mỗi cốc sau đó chấm vào giấy

pH ghi nhận giá trị pH.

Ảnh: đo pH

- Xà phòng điều chế: pH khoảng 7.

- Xà phòng thương mại: pH khoảng 11 ⟹ tính kiềm mạnh. Do đó, khi giặc đồ

ta có cảm giác bị gát tay là do bị xà phòng làm mỏng da tay.

- Kiểm tra sự tạo bọt: thêm vào 2 ống nghiệm, ống 1 dung dịch xà phòng vừ a

điều chế được và ống 2 dung dịch xà phòng thương mại. Dùng ngón tay cái bịt đầuống nghiệm lại và sụt trong 10 giây. Quan sát sự tạo bọt trong mỗi ống nghiệm.

Ảnh: So sánh sự tạo bọt






Nhóm II-1 18

Kết luận: Xà phòng thương mại nhiều bọt hơn.

- Tương tác với dầu: thêm vào 2 ống nghiệm mỗi ống 5 giọt dầu. Dùng ngón

tay bịt đầu ống nghiệm và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống nghiệm.Ghi nhận lượng bọt, so sánh với thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.

Ảnh: Tương tác với dầu.

- Lớp dầu nhanh chóng biến mất, nhưng lượng bọt ít hơn thí nghiệm tạo bọt,

do các phần tử xà phòng đã “lôi kéo” các phần tử dầu. Nhưng xà phòng thương mạivẫn nhiều bọt hơn.

- Kiểm tra với nước cứng : thêm 20 giọt CaCl2 1% vào 2 ống nghiệm. Dùng

ngón tay bịt đầu ống nghiệm và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống

nghiệm. Ghi nhận lượng bọt, so sánh vơi thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.

Ảnh: Thêm CaCl2






Nhóm II-1 19

- Thêm 20 giọt MgCl2 1% vào 2 ống nghiệm. Dùng ngón tay bịt đầu ống

nghiệm và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống nghiệm. Ghi nhận

lượng bọt, so sánh vơi thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.

Ảnh: Thêm MgCl2

- Thêm 20 giọt FeCl3 1% vào 2 ống nghiệm. Dùng ngón tay bịt đầu ống nghiệm

và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống nghiệm. Ghi nhận lượng bọt,

so sánh vơi thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.

Ảnh: Thêm FeCl3






Nhóm II-1 20

- Nhìn chung nước cứng làm hạn chế khả năng tạo bọt của xà phòng cũng như

khả năng hoà tan trong nước do tạo kết tủa, làm tốn nhiều xà phòng hơn. Dẫn đến

quần áo khó làm sạch, mau mục nát. Khả năng tạo bọt của xà phòng thương mại cao

hơn xà phòng điều chế. III. Câu hỏi và bài tập củng cố:

1. Hiệu suất phản ứ ng:

OH2C C (CH2)16CH3

O

HC

H2C

O C (CH2)16CH3

O

O C (CH2)16CH3

O

3NaOH

OHH2C

HC

H2C

OH C (CH2)16CH3

O

OH

3 Na+ -O

to

+

Ta có: mddGlyceryl tristearin = 15g; C%Glyceryl tristearin = 95%; V NaOH ≈ mdd NaOH = 10g;

C% NaOH = 20%.

- Số mol của Glyceryl tristearin:

C% =

⟹ nGlyceryl tristeari =

%

M=

95 5

89 = 0.016 mol

- Số mol của NaOH:

nNaOH =%

M=

2

4 = 0.05 mol

Vậy Sodium hydroxyl dư. Do đó sản phẩm tính theo số mol của Glyceryl tristearin.

⟹ Khối lượng của Sodium stearate:

mSoiu stearate = 0.048 x 306 = 14.688 (g)

- Để sản phẩm kết tủa ta đã sử dụng dung dịch NaCl bão hòa (35g NaCl +

100ml H2O) nên sản phẩm thu được sẽ có lẫn NaCl. Do đó, khối lượng của sản phẩm

theo lý thuyết là: msp = mSoiu stearate + m NaCl = 14.688 + 35 = 49.688 (g)

- Khối lượ ng xà phòng sau khi xấy là 45.6251 (g)

⟹ Hiệu suất phản ứng: H =45.625

49.688100 = 91.82%

0.016 mol 0.048 mol






Nhóm II-1 21

BÀI 4

PHẢN ỨNG GHÉP CẶP

I. Điều chế sulfanilic acid


Ống sinh hàn

Hòa tan trong 4ml NaOH

Để nguội


NH2

H2SO4

NH2

HO3S

+to

+ H2O

10ml aniline 20ml sulfuric acidđặc

Đun 180oC trong 100 phút

Không tan phảiđun tiếp

Tan

Làm lạnh tới 5oC

Cốc chứa 75mlnước

Rửa 2 lần bằng 15ml nước lạnh

Acid thô + 75ml nước đunđến 80 oC

Thêm NaOH 10% đến khi tan hoàntoàn them 0,5g than hoạt tính đuntiếp 10 phút

Làm lạnh

Lọc và rửa bằng 10mlnước nóng

Acid hóa nước lọc bằng HCl 10% đến khiquỳ tím đổi màu

Sulfanilicacid






Nhóm II-1 22

Ảnh: Cho aniline vào bình có chứa sulfuric acid và sản phẩm muối sulfat

Aniline tạo muối sulfat với sulfuric acid và được sulfon hóa ở 180oC – 190oC

thành sulfanilic acid:

NH2

H2SO4

NH3 OSO3H

-H2O

tO

H N

SO3H

NH2

180 - 190OC

HO3S

Ảnh: Sản

phẩm sau khi

sulfon hóa và

được làm lạnh.






Nhóm II-1 23

Ảnh: Quá trình lọc và sản phẩm thô thu được

Khi cho thêm NaOH 10% vào sulfanilic acid cần tinh chế:

S

H2 N

+ + H2O NaOH

O

O

O-H+

S

O

O

O- Na

+

H2 N

Acid hóa dung dịch này sẽ thu được một sản phẩm không tan trong là

p-sulfanilic acid:

+

S

O

O

O- Na

+

H2 N

HCl

S

O

O

OH

H2 N

+ NaCl

Nhưng trong quá trình thực hành nhóm không thể kết tinh lại sulfanilic acid

tinh do trong dung dịch có nhiều nước nên sau khi acid hóa vẫn là dung dịch không

màu, không thấy có kết tủa.






Nhóm II-1 24

Ảnh: Dung dịch trong suốt không kết tủa

II. Diazo hóa sulfanilic acid


+ 15ml nước

Khuấy và cho 4,5mlH2SO4 đặc vào

Làm lạnh 0-5oC

Trung hòa bằng Na2CO3 10% đến pH= 4-5

Khuấy và nhỏ dung dịch NaNO2 vào

Muối diazonium của p-diazobenzensulfonic acid

2g sulfanilic acid + 4,5ml NaOH 10%






Nhóm II-1 25

Ảnh: Muối diazonium của p-diazobenzensulfonic acid sau khi được trung

hòa đến pH = 4 - 5.


NH2

SO3H

+ +

N

SO3H

N OO Na 2H+Cl

-+0 - 5OC

N Cl-

NaCl + 2H2O

Trong môi trường acid rõ ràng sản phẩm được tạo thành là arenediazonium

có cấu trúc .

Nếu trong môi trường trung tính và môi trường bazo, arenediazonium ion tồn

tại ở trạng thái arenediazohydroxide (có tên gọi khác là

aryldiazenol) và arenediazotate ion .

Chú ý là sản phẩm muối diazoniumtrong của phản ứng trên có khả năng thủy

phân trong nước giải phóng N2 và tạo ra dẫn xuất Benzen nên sản phẩm thí nghiệm

trên không được cho tiếp xúc với nước.

Cơ chế:

-

Sự hình thành Nitrosonium ion:

N NAr

N NAr OH

N NAr O






Nhóm II-1 26

N OO NaCl

N OHO

Sodium nitrite

H ClH

Nitrous acid

N OOH+

H

Na+ Cl

- N O + H2O

Nitrosonium ion

+

- Phản ứng giữa chất nền và ion nitrosonium:

NH2

SO3H

+ N O

HN

SO3H

N O

H Cl-

HN

SO3H

N O

ClH

N

SO3H

N OHHCl- N

SO3H

N OH

ClH






Nhóm II-1 27

N

SO3H

N OH2 N

SO3H

N Cl-

+ H2O

Cl-

III. Phản ứng ghép cặp điều chế β-napthol da cam


1,8g β-napthol trong 6ml NaOH 10%

Làm lạnh đến 10oC

Khuấy và cho muối điazonilạnh vào ( giữ t=0-5oC,

pH=8,8-9)

Khuấy them 15 phút để hoànthành phản ứng

Đun cách thủy 60oC

Lọc nóng và cho vào dung dịch15g NaCl, khuấy đều và làmlạnh

Lọc, ép khô

K ết tinh lại bằng nướ c - ethanol






Nhóm II-1 28

Ảnh: Hòa tan β-napthol trong NaOH 10%

Ảnh: Dung dịch sau khi cho muối diazonium vào

Ảnh: Lọc nóng dung dịch Ảnh: Sau khi cho NaCl vào






Nhóm II-1 29

Do hợp chất màu azo có khả năng tan trong nước nên cho NaCl bảo hòa vào

nhằm làm giảm khả năng tan, tạo hiệu suất cao cho phản ứng.

Cơ chế phản ứng ghép cặp azo:

-

Các muối diazonium là các tác nhân ái điện tử tương đối yếu, chúng có thểtham gia phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm của các dẫn xuất hydrocacbon thơm

có chứa nhóm tăng hoạt (như – OH, – OR, – NH2, –NHR…). Phản ứng hình thành

sản phẩm chứa azo – N=N –, gọi là phản ứng ghép đôi azo. Phản ứng xảy ra theo cơ

chế ái điện tử thông thường, không kèm theo sự giải phóng N2.

- Là phản ứng điều chế các hợp chất màu azo.

- Phản ứng ghép đôi này xảy ra chủ yếu ở vị trí para.


+ N N Cl-

HO3S N N Cl-

S

O

O

ONa+ NaOH H2O

OH

+ NaOH

ONa

+ H2O

N N Cl-

S

O

O

NaO

ONa

+

N N

HO

S

O

ONa

O

+ NaCl

– naphtol da cam






Nhóm II-1 30

BÀI 5

ĐIỀU CHẾ, TÁCH VÀ LÀM TINH KHIẾT ESTER

ETHYL ACETATE


C

H3C OH

O

+ O

H

H2SO4 C

H3C O

O

+ O

H H

Cơ chế:

C

H3C OH

O

+ O

H

H+

O-

O

H3C O

H

CH2CH3

H

H+

H3C O

O

CH2CH3 +O

HH

1. Điều chế ethyl acetate

Qui trình: Cho 10 ml C2H5OH + 12 ml CH3COOH + 15 giọt H2SO4. Đun

hoàn lưu cách thủy 40 phút. Để nguội.

Ảnh: hỗn hợ p phản ứng.






Nhóm II-1 31

2. Tách lấy ester:

Qui trình: Cho Na2CO3 bão hòa + hỗn hợp phản ứng cho vào phiễu chiếc.

Lắc phiễu chiết khoảng 4 lần.

Ảnh: Hỗn hợp tách thành hai lớp. Lớp trên là ethyl acetate

Ảnh: Ethyl acetate






Nhóm II-1 32

3. Làm tinh khiết ester.

Qui trình: Lấy bình cầu chứa ethyl acetate lắp hệ thống chưng cất. Cất lấy

ester.

Ảnh: Cân khối lượng erlen trước khi chưng cất ethyl acetate

Ảnh: Ethyl acetate sau khi chưng cất Ảnh: Khối lượng Erlen + Ethyl acetate

⟹ Khối lượng Ethyl acetate sau khi chưng cất là:

msp = 84.339 -77.935 = 6.403g






Nhóm II-1 33

BÀI 6

PHẢN Ứ NG ALKYL HÓA – ĐIỀU CHẾ ETER

– NAPHTYL ETYL



(1) 15g – Naphthol + 20ml rượu etylic, lắc kỹ.

(2) Thêm 3ml H2SO4 đặc, đem đun cách thủy trong 2 giờ.

(3) Cho (1) + (2) vào beaker có chứa 45ml NaOH 5%.

– Naphthol+ rượ u etylic

(1)

+ H2SO4 (2)

lắc kỹ ° + NaOH(3)

Sản phẩm

(4)

lọc r ửa

Ảnh: Sau khi

thêm NaOH và

cô cạn.

Ảnh: hỗn hợ p

– Naphthol và

rượ u etylic.






Nhóm II-1 34

(4) Lọc, rửa sản phẩm với NaOH đến khi thử giấy quì không còn phản ứng

kiềm.

Ảnh: Rửa và lọc sản phẩm bằng NaOH

OH

OH


OH

C2H5OH

O CH3

2-Ethoxynaphthalene

hay 2-Naphthyl Ethyl Ether

- naphthol - naphthol






Nhóm II-1 35

BÀI 7

ĐIỀU CHẾ – NAPHTHYL ACETAT


Qui trình: (2 gam β – naphthol + 10ml NaOH 10% + 6g anhydric acetic) =>

Đun nhẹ 30 phút. Lọc, xấy, kết tinh lại trong ethanol => Xấy 40 – 50oC khoảng 20

phút.

Ảnh: Đun nhẹ 30 phút.

Ảnh: Sản phẩm đã xấy khô






Nhóm II-1 36

Cơ chế phản ứng:

Cơ chế phản ứng ester hóa giữa Anhydric acetic và β - naphthol có thể được

tóm tắt như sau: trước hết nhóm carbonyl của anhydric được được proton hóa, hình

thành cation trung gian. Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên phân tử β – naphtholate vào cation này, kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành

CH3COONa. Cuối cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác, hình thành sản

phẩm ester.

OH

NaOH

ONa

+ H2

O

ONa

+

C

O

O

H3C

C

O

H3C

C

O

O

H3C

C

O

H3C

OC

ONa

O

H3C C CH3

O

-

O

Na

C

CH3

-O

O

C

H3CO

Có 2 giai đoạn chính xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm:Giai đoạn 1: Chuyển - naphthol sang dạng naphtholate


OH

+ NaOH

ONa

+ H2O






Nhóm II-1 37

Trong phân tử do có chứa 2 nhân thơm, nên hiệu ứng hút điện tử về phía nhân

là rất mạnh nên tính acid của β - naphthol mạnh hơn ancol và nước chính vì vậy β –

napthol không thể tham gia phản ứng este hóa trực tiếp với acid cacboxylic mà phải

tạo thành muối β - naphtholate trước. Do tính chất trên ta giải thích được sự tạothành β – naphtholate trong phản ứng giữa β – naphthol và NaOH.

Giai đoạn 2: Ester hóa bằng anhydric acetic.


ONaC

O

O

H3C

C

O

H3C

+

O

C

O

CH3

+ C

O

ONa

H3C

Ta có thể sử dụng anhydrit axetic để thay cho carboxylic acid hay người ta

còn có thể dùng chloride acid thay cho carboxylic acid.

Phản ứng diển ra 1 chiều và không cần phải sử dụng chất xúc tác. Do tính

acid mạnh hơn các carboxylic acid.

Hiệu suất phản ứ ng:

Ta có: m- naphthol = 5g; mdd NaOH ≈ Vdd NaOH = 25g; C% NaOH = 10%; manhydric acetic= 6g.

-

Số mol β – naphthol là: n- naphtol =

M=

5

54= 0.0325 mol

- Số mol NaOH là: n NaOH =%

M=

25

4= 0.0625 mol

-

Số mol anhydric acetic là: nanhydric acetic =

M=

6

2= 0.059 mol

⟹ Sodium hydroxyl và anhydric acetic dư. Do đó, số mol tính theo β – naphthol.

- Vậy khối lượng β – naphthyl acetate tính theo lý thuyết là:

mβ−aphthyl acetate = 0.0325 x 196 = 6.37g

- Khối lượ ng sản phẩm (β – naphthyl acetate) thu đượ c sau khi xấy là: 4.053g

⟹ Hiệu suất phản ứng: H =4.53

6.37100 = 63.63%






Nhóm II-1 38

BÀI 8

PHẢN ỨNG OXI HÓA TOLUENE



(1) 2g Toluene + 7g KMnO4, đun nóng trong 2 giờ.

Ảnh: Hỗn hợp Toluene và Potassium Permanganate

(2) Nếu hỗn hợp còn mào thì cho thêm vài giọt ethanol.

(3) Lọc bỏ MnO2, rửa bằng nước nóng. Sau đó, đun cách thủy cho bay hơi

nước.

Toluene + KMnO4 (1)

ethanol(2)

to Lọc bỏ MnO2 (3)

HCl(4)

Sản phẩm (5)

to






Nhóm II-1 39

Ảnh: Lọc loại bỏ manganese dioxide

(4) Acid hóa dung dịch bằng HCl.

(5) Làm lạnh, benzoic acid sẽ kết tinh, lọc rửa bằng nước lạnh, thu sản phẩm.

Ảnh: Dung dịch benzoic acid, nhưng không kết tinh


CH3

KMnO4 to

-H2O

/

O

OH






Nhóm II-1 40

BÀI 9

ĐIỀU CHẾ 4 – BROMOANILINE

I. Điều chế acetanilide (N-phenylethanamide)


(1) 25ml acetic acid + 10ml aniline + 12ml acetic anhydride. Khuấy và để

nguội.

(2) Thêm 100 – 200ml H2O.

(3) Lọc lấy tinh thể.

(4) Kết tinh lại sản phẩm trong ethanol. Cân và tính hiệu suất phản ứng.

- Quá trình điều chế acetanilide này là phản ứng acyl hóa aniline bằng acetic

acid và acetic anhydride.

- Phản ứng acyl hóa là phản ứng thay thế H của nhóm chức – OH, -NH2,…

bằng nhóm R -CO-

Gồm 2 giai đoạn chính:

Giai đoạn 1: Acyl hóa aniline bằng acetic anhydride

C

O

O

H3C

C

O

H3C

NH2

+

HN

+

C CH3

O

O

C

OHH3C

acetic acid + aniline

+ acetic anhydride

(1)

H2O

(2)

Kết tinh lại sản

phẩm trong ethanol

4

Lọc

(3)






Giai đoạn 2: Tinh chế sản phẩm

Ảnh: Sản phẩm thô và sản phẩm tinh.

Hiệu suất phản ứng:

- Ta có: C%aniline = 99.5%; daniline = 1.0217g/ml; Vaniline = 10ml;

C%acetic anhydride = 99%; dacetic anhydride = 1.079g/ml; Vacetic anhydride 12ml.

-

Số mol aniline là: naniline =%

M =

99.5 .27

93 = 0.1093 mol- Số mol acetic anhydride là:

nacetic anhydride =%

M=

99 2 .79

2 = 0.1256 mol

⟹ Acetic anhydride dư. Vậy khối lượng của acetanilide theo lý thuyết là:

m = 0,1093 x 135= 14,7555 g.

- Khối lượng acetanilide thu được trên thực tế là: 5,0963

⟹ Hiệu suất phản ứng: H=5.963

4.7555 100 = 34,54 %


Documents

BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2