Biomoleculas y moléculas orgáncas

Esta presentación está basada en las diapositivas del libro de Lehninger que han sido subidas a la red por la UNAM –MX y que están disponibles como material didáctico para los docentes de química y biología

LAS BIOMOLÉCULAS

LOS SERES VIVOS ESTÁN FORMADOS POR MOLÉCULAS ORGÁNICAS COMPLEJAS. ADN,ARN,

PROTEÍNAS, LÍPIDOS Y CARBOHIDRATOS.

Los elementos que las conforman son de bajo peso molecular y bastante sencillos.

El elemento oxígeno, el elemento más abundante en la tierra y siendo el más electronegativo, presenta una alta capacidad para aceptar electrones y así ser el agente oxidante más importante en los seres vivos.

Los bioelementosEn el inicio de la tierra, la relación de Uranio – 235 (inestable)/Uranio -238 (estable) era de 1/3, hoy es de 1/140. Como la vida media de Uranio inestable es de 700 millones de años; con estos datos calculan la edad de la tierra en 4600 millones de años.

Los elementos se originan en las estrellas como fusión de núcleos atómicos, pues la materia en ellas se encuentra en estado plasmático.

El elemento más abundante es el hidrógeno – hacedor de agua – y por fusión de sus varios isótopos se forma Helio y los demás elementos pequeños como el Carbono, Nitrógeno y oxigeno.

LOS ELEMENTOS MÁS ABUNDANTES (ROJO) EN LOS SERES LOS ELEMENTOS MÁS ABUNDANTES (ROJO) EN LOS SERES VIVOS Y LOS ELEMENTOS TRAZA ( AMARILLOVIVOS Y LOS ELEMENTOS TRAZA ( AMARILLO

PROPIEDADES DE LOS ELEMENYOS

Los átomos se hacen más estables cuando adquieren una simetría esférica, dicha simetría se logra cuando su nivel más externo presenta ocho electrones; excepto el hidrógeno que llena su orbital 1S2

De lo anterior resulta la llamada ley del octeto, o tendencia de los elementos químicos de la familia A de la tabla periódica a llenar su última capa con ocho electrones, ya sea ganando los que le faltan -2e al oxígeno, o perdiendo los de su última capa quedando con ocho de su penúltima capa, 1e al sodio.

Otros elementos que tienen 4 electrones como el carbono, tienen una tendencia a compartirlos con elementos de similar electronegatividad, formando múltiple enlaces covalentes.

En la diapositiva siguiente se muestran varios ejemplos que se dan en los seres vivos

LA VERSATILIDAD DEL CARBONO ES MUY AMPLIA1. Con el hidrógeno forma enlaces covalentes puros.

2. Con el carbono forma enlaces covalentes sencillos,-hibridación SP3 -; enlaces dobles –hibridación SP2 y triples enlaces , hibridación SP. El primer tipo de enlace se llama saturado y los dos últimos insaturados.

3. Con el oxigeno los electrones del enlace permanecen más cerca y más tiempo en las proximidades de este, quedando el carbono un poco oxidado. Entre más enlaces realice con el oxigeno más electrones cederá y más oxidado estará.

4. El CO2 es la forma más oxidada del carbono y para reducirlo y utilizarlo haciendo glucosa requiere de la luz solar, fenómeno natural llamado fotosíntesis.

• El C se combina con otros elementos

EL METANO• CH4

1. El metano presenta cuatro enlaces equivalentes, el carbono forma orbitales híbridos SP3, que salen desde el centro de una pirámide tetragonal.

2. Con otros carbonos formará enlaces simples o puede formar enlaces dobles que dan origen a isomería cis-trans o geométrica.

ETANO• C2H6

Los hidrógenos están colocados en Forma eclipsada,.

Su tendencia será a estar en forma no eclipsada y el enlace C – C rotará 180 Grados.

En la siguiente diapositiva se ve al carbono formando doble enlace.

Con el doble enlace aparece la isomería geométrica –cistrans-

Son millones los compuestos que puede formar el elemento

carbono en los seres vivos.

Grupos funcionales presentes en los biocompuestos de cualquier célula

Muchas biomoléculas presentan el grupo funcional alcohol, se incluye aminoácidos y lípidos.

Todos los ácidos orgánicos se conocen como ácidos grasos que forman parte de los lípidos.

Algunos aminoácidos contienen el grupo alcohol- serína, treonina y tirosina- ; guanidino –arginina-; sulfihidrilo – cisteina.

Todos los ácidos nucleicos contienen bases purínicas y pirimidínicas.

Las reacciones químicas de estas funciones orgánicas son similares a las que presentan las sustancias aisladas: oxidación/reducción; síntesis (unión de dos o más compuestos)/degradación o análisis (rompimiento en dos o más compuestos).

Histidina: Imidazolilalanina, aminoácido proteogénico, se halla en los centros catalíticos de muchas enzimas, forma parte de la carnosina (beta-alanina-histidina de músculo)y la anserina (beta-alanina-metilhistidina). Los mamíferos no podemos sintetizar el anillo de imidazol, lo hacen las bacterias. Es esencial para el crecimiento. Histidinemia: Deficiencia de histidasa, Concentración alta de histidina en suero y fluido cerebroespinal, benigna, raro retraso mental.

EPINEFRINA: adrenalina, hormona de la corteza suprarrenal, actúa sobre hígado, músculo y tejido adiposo, especialmente en el desdoblamiento de glucógeno y triacilglicéridos. Es neurotransmisor producido por el sistema nervioso simpático. Se usan análogos de la epinefrina para controlar presión arterial, contrarrestar depresión, estimular el apetito y aliviar el asma.

derivado del ácido acético, unido mediante enlace tioéster a la coenzima A enlace de alta energía (8.2 kcal/mol); es un intermediario universal utilizado para transferir unidades de dos carbonos. Puede darse por el grupo carboxilo- reacción electrofílica-o por el grupo metilo – reacción nucleofílica-.

Acetil-CoA

alanina

Ácido aminopropiónico, aminoácido proteogénico y glucogénico, estrechamente implicado en el metabolismo de los azúcares y los ácidos orgánicos. Es uno de los principales componentes de la fibroina de la seda. Se produce en las células por transaminación del piruvato

Alanina. Estructura tridimensional de la alanina, ésta sería la estructura más aproximada a la realidad, construida a escala.

ácido trans etileno dicarboxilico (fumárico), se aisló en 1810 en setas y en 1833 en fumaria officinalis . en forma libre es muy abundante en plantas, es intermediario del ciclo de Krebs e intermediario para que aspartato, fenilalanina y tirosina se incorporan al ciclo.

Función específica de la isomería cis-trans

Es la forma oxidada del retinol o vitamina A, esencial en el proceso de la visión. La energía lumínica es necesaria para romper el enlace covalente doble y formar su isómero trans. Su deficiencia afecta la visión y se reconoce por la poca capacidad para adaptarse a la oscuridad. El fundador del concepto de vitamina fue Lumin (1853 – 1937)

El ácido tartárico que presenta sus dos isómeros ópticos, fue descubierto en el siglo XIX por Louis Pasteur, observando como dos de sus cristales no eran iguales ni superponibles, por lo tanto descubrió que uno era el espejo del otro, descubrió que los dos ácidos tartáricos eran diferentes.

Con ello comenzó el estudio de la isomería ótica en los compuestos orgánicos, los cristales posteriormente fueron vistos a través de rayos X y se descubrió la diferencia estructural.

Sustancias orgánicasR-carvone- Speartmint- principio activo de la Menta spicata.

S- carbone-caraway- Carum carvi.

Sweet_ edulcorante usado para diabéticos, es un dipéptido formado por aspartato y fenilalanina metil éster. El enlace no es peptídico, sino que se hace mediante el grupo metilo de la fenilalanina.

Bitter- amargo, contrario al dulce, nótese la diferencia con el anterior, el uno es L-F y el otro es D-F

Por el sabor contrario de sus sustancias parece que son reconocidas por receptores diferentes que reconocen lo estereoespecífico.

Propiedades periódicas

La electronegatividad es una propiedad de los átomos en el enlace. Linus Poauling quien propuso la siguiente tabla afirmó que cuando la diferencia de electronegatividad entre los elementos que conforman sustancias es menor de dos, el tipo de enlace que se forma es covalente. Cuando la diferencia es menor de uno el enlace es apolar, de lo contrario es polar.

El hidrógeno no forma enlaces iónicos, todos son covalentes, al igual que los enlaces formados por el carbono.

Los enlaces covalentes son estables, presentan una energía de enlace de 110 +/- 20 Kcal/mol.

El carbono hace simples y dobles enlaces con otros átomos de carbono y otros elementos como el oxígeno, el fósforo y el nitrógeno.

Las reacciones son de oxidación o reducción; de ataque electrofílico o nucleofílico, al igual que las reacciones que presentan los diferentes compuestos orgánicos en general.

REACCIONES ORGÁBICAS

En un rompimiento homolítico los electrones que conforman el enlace se reparten equitativamente; mientras que en un rompimiento heterolítico los electrones quedan en uno de los átomos generándose dos iones.

Un ataque nucleofílico lo realizan sustancias que presentan una alta densidad de electrones ávida por cargas positivas; mientras que su contrario – ataque electrofílico – cargas positivas ávidas por electrones.

las reacciones orgánicas del tipo sn1 (a), donde se conserva la configuración inicial y las reacciones del tipo sn2 donde se invierte la configuración son muy comunes en el metabolismo celular.

a/b

el anión fosfato presenta cuatro configuraciones equienergéticas, el átomo de fósforo presenta una hibridación sp3

Miller - Urey

Estos dos investigadores norteamericanos probaron la posibilidad de generar biomoléculas en un medio abiótico.

Colocaron en sus equipos sustancias inorgánicas, salvo el metano, que pensaban era la composición atmosférica inicial en la tierra.

Después de largos períodos de descargas eléctricas recogieron los productos y encontraron varios aminoácidos y compuestos orgánicos complejos que conforman la vida.

Pudo ocurrir en los primeros lechos marinos, el donador de electrones debió ser el ácido sulfhídrico (H2S), eran seres quimioheterotrofos, debieron utilizar la energía solar. Millones de años después apareció la fotosíntesis que generó la atmosfera que hoy tenemos.

Origen de la vida