Bundelan Gugus Fungsi

7/22/2019 Bundelan Gugus Fungsi

1/11

F. Pembahasan

1. Senyawa jenuh dan tak jenuha. Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat

Pada percobaan ini, alkana, sikloheksena, dan benzena masing-masing

direaksikan dengan KmnO4. Alkana tidak bereaksi dengan KMnO4. Alkana

tidak bereaksi dengan KMnO4 karena alkana tidak dapat dioksidasi pada

suhu kamar yang disebabkan oleh tidak adanya ikatan rangkap

(ketidakjenuhan). Sikloheksena bereaksi dengan KMnO4 dengan cepat

dimana pada hasil pengamatan terbentuk 2 lapisan (atas=ampas,

bawah=endapan coklat). Hal ini sesuai dengan teori yang mengatakan

bahwa sampel yang engandung ikatan rangkap (tak jenuh) akan teroksidasi

menjadi 1,2-sikloheksanadiol dan MnO2 yang berwarna coklat dengan

reaksi:

OH

+ KMnO4 + MnO2 + KOH

OH

(sikloheksena) (1,2-sikloheksanadiol)

Adapun pada benzena yang dioksidasi oleh KMnO4 tidak terjadi reaksi. Hal ini

sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa pada benzena tidak terjadi reaksi

oksidasi oleh KMnO4 karena adanya delikalisasi elektron yang menyebabkan

terjadinya resonansi pada cincin benzena sehingga benzena versifat stabil.

+ KMnO4

(Benzena)

2. Alkohol primer, sekunder, dan tersiera. Uji kelarutan


2/11

Kelarutan suatu senyawa alkohol dalam air dipengaruhi oleh berat

jenisnya. Pada etanol, fenol, dan etilen glikol terdapat OH dan

memiliki hidrokarbon yang pendek sehingga mudah larut dalam air.

Air yang merupakan media kelarutan merupakan cairan yang

mempunyai ikatan hidrogen. Alkohol dengan bobot molekul rendah

dapat dengan mudah mengganti molekul-molekul air dalam jaringan

ikatan hidrogen.

Hal ini menyebabkan bercampurnya alkohol seperti etanol dalam air

dengan sempurna. Namun dengan bertambah panjang rantai alkohol,

sifatnya cenderung menyerupai hidrokarbon sehingga selarutannya

dalam air berkurang.

b. Reaksi dengan alkaliPada percobaan ini, fenol, sikloheksanol, n-butil alkohol, dan 2-naftol

direaksikan dengan larutan NaOH. Dari hasil pengamatan diperoleh

bahwa fenol direaksikan dengan NaOH menghasilkan warna bening

yang menandakan adanya reaksi. Pada sikloheksanol dan n-butil

alkohol didapatkan warna tetap bening, hanya saja terbentuk 2 lapisan,

dan pada 2 naftol menghasilkan warna larutan menjadi coklat muda

yang menandakan telah terjadi reaksi. Pada senyawa sikloheksanol dan

n-butil alkohol terjadi pelapisan antara sampel dengan NaOH (tidak

terjadi reaksi). Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol mempunyai

sifat keasaman yang jauh lebih lemah daripada air sehingga sulit untuk

bereaksi dengan lapisan basa.


3/11

Fenol memiliki keasaman 10.000 kali lebih kuat daripada air sehingga

dapat dengan mudah bereaksi dengan larutan basa. Mekanisme

reaksinya, yaitu:

c. Uji licasReaksi dengan masing-masing perlakuan ialah

1. 2-butanol dengan HCl2. Sikloheksanol dengan HCl3. Tert-butil dengan HCl

Pereaksi lucas ialah larutan ZnCl2 dan HCl. Dimana uji lucas digunakan untuk

identifikasi alkohol primer, sekunder, dan tersier. Kemudian untuk menentukankecepatan bereaksi membentuk alkil halida yang sukat larut.

d. Reaksi fenol dengan FeCl3Pada percobaan ini, senyawa fenol, 2-propanol, dan resorsinol

dilarutkan dalam air dan kemudian dengan FeCl3. Reaksi yang terjadi

pada fenol dan resorsinol dengan FeCl3 berturut-turut menghasilkan

larutan bening kekuning-kuningan dan coklat. Hal ini tidak sesuai

dengan teori bahwa jika fenol direaksikan dengan FeCl3 akan bereaksi

menghasilkan larutan berwarna merah jambu, ungu, atau hijau

(terbentuk senyawa kompleks dengan besi). Hal ini disebabkan

kekurangtelitian dalam mencampurkan bahan. Reaksi yang seharusnya

terjadi, yaitu:


4/11

Sedangkan pada percampuran antara 2-propanol denan FeCl3 tidak

terjadi perubahan warna (tidak beraksi). Hal ini sesuai dengan teori

bahwa alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3 karena alkohol (2-

propanol) merupakan senyawa karbon yang tidak memiliki ikatan

rangkap (jenuh).

e. Uji Brodwell-WellmanPada 3 tabung yang berisi aseton direaksikan dengan 2-butanol (tabung

1), tert-butil alkohol (tabung 2), dan kolesterol (tabung 3). Kemudian

pada masing-masing tabung tersebut direaksikan dengan larutan

Brodwell-Wellman. Tabung 1 dan 3 setelah direaksikan dengan larutan

Brodwell-Wellman menghasilkan perubahan warna berturut-turut biru

muda dan hijau disertai dengan terbentuknya endapan yang berarti

bahwa terjadi reaksi. Karena menurut teori bahwa alkohol primer

(kolesterol) dan alkohol sekunder (2-butanol) mudah dioksidasi oleh

asam kromat. Sedangkan pada tabung 2 (tert-butil alkohol ) yang

dicampurkan dengan larutan Brodwell-Wellman terjadi perubahan

warna menghasilkan warna orange dan terbentuknya endapan. Hal ini

tidak sesuai dengan teori bahwa alkohol tersier (tert-butil alkohol)

tidak dapat bereaksi (tidak dapat dioksidasi). Hal ini dikarenakan pada

saat percobaan tabung reksi yang digunakan (pada tabung reaksi 2)

kotor (terdapat endapan orange)di dinding tabung sehingga pada saat

digunakan, maka endapam tersebut akan ikut bereaksi menghasilkan

larutan orange dan endapan yang seharusnya tidak terjadi reaksi.

Persamaan reaksinya, yaitu:


5/11

3. aldehid dan keton

a. uji cermin kaca tollens

dari hasil percobaan pada tabung 1 dan 2 (larutan tollens) direaksikan

berturut-turut dengan benzaldehid dan formaledhid menghasilkan

cermin perak (tabung 1) dan cermin perak+endapan (tabung 2) yang

menandakan campuran tersebu bereaksi. Hal ini sesuai dengan teori

yang menyatakan bahwa senyawa aldehid dapat bereaksi dengan

pereaksi tollens membentuk cermin perak. Sementara pada tabung 3

(laruta tollens) direaksikan dengan sikloheksanon membentuk endapan

dan cermin perak. Seharusnya campuran tersebut tidak bereaksi karena

menurut teori bahwa jika keton (sikloheksanon) direaksikan dengan

,pereaksi tollens tidak akan bereaksi. Hal ini dikarenakan pada saat

percobaan, mungkin pipet yang digunakan telah terkontamnasi dengan

senyawa aldehid sehingga larutan tersebut (sikloheksanon) bereaksi

dengan pereaksi tollens menghasilkan cermin peran dan endapan.

Reaksinya, yaitu:

sedangkan pada tabung 4, aseton direaksikan dengan pereaksi tollens

tidak terjadi reaksi yang ditandai dengan tidak terjadi perubahan warna

pada campuran tersebut. Hal ini sesuai dengan teori bahwa senyawa

keton (aseton) tidak dapat bereaksi dengan pereaksi tollens membentuk

cermin perak. Reaksinya, yaitu:

b. Uji benedict


6/11

Dari hasil percobaan pada tabung 1 (formaldehid) dan tabung 2 (n-

heptaldehid) direaksikan dengan larutan benedict kemidian dipanaskan,

tidak terjadi reaksi yang ditandai dengan tidak terjadinya perubahan warna.

Seharusnya pada kedua tanbung tersebut dapat bereaksi karena menurut

teori bahwa senyawa aldehid (formaldehid dan n-heptaldehid) jika

direaksikan dengan benedict akan bereaksi menghasilkan larutan orange

terbentuk endapan merah bata karena senyawa aldehid akan mereduksi

larutan benedict (tembaga II) menjadi endapan tembaga I yang berwarna

merah bata. Kemungkinan hal ini terjadi karena larutan benedict rusak

(tidak lagi digunakan). Persamaan reaksinya seharusnya:

Kemudian pada tabung 3 (aseton) dan tabung 4 (sikloheksanon)

dicampurkan dengan benedict tidak terjadi reaksi yang ditandai dengan

tidak terjadinya perubahan warna. Hal ini sesuai dengan teori yang

menyatakan bahwa senyawa keton tidak dapat bereaksi dengan benedict

karena senyawa keton tidak dapat mereduksi tembaga II (larutan benedict).

c. Pengujian dengan fenil hidrazinPada tabung reaksi 1 (fenil hidrazin) ditetesi dengan benzaldehid

menghasilkan larutan panas dan terdapat endapan kristal kuning. Hal ini

sesuai dengan teori bahwa senyawa aldehid jika direaksikan dengan fenil

hidrazin akan bereaksi membentuk hablour dan larutannya panas.

Reaksinya, yaitu:


7/11

Sedangkan pada tabung reaksi 2 (sikloheksanon) dicampurkan dengan fenil

hidrazin tidak terjadi reaksi yang ditandaitidak terjadi perubahan suhu pada

campuran tersebut karena senyawa keton tidak dapat bereaksi dengan fenil

hidrazin.

d. Kondensasi aldolPada percobaan ini larutan NaOH ditambahkan dengan senyawa

asetaldehid kemudian dikocok dan dipanaskan selama 3 menit

menghasilkan bau tengik khas dari asetaldehid dan warna larutan berubah

dari bening menjadi orange kecoklatan. Hal ini berarti bahwa aldehid yang

menajlankan kndensasi aldol dan membentuk keton. Mekanisme reaksinya,

yaitu:


8/11

E. PENUTUP

1. Kesimpulana. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dapat diidentifikasi dan dibedakan

melalui reaksinya dengan larutan permanganat (KMnO4).

b. Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat diidentifikasi dengan ujikelarutan dan uji lucas.

c. Alkohol biasa dan fenol beserta turunannya dapat diidentifikasi denganreaksi fenol terhadap FeCl3 dan uji brodwell-wellman.

d. Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dengan reaksi uji benedict,pengujian dengan fenil hidrazin, dan kondensasi aldol.

2. Sarana. Prantikan lebih memperhatikan kebersihan pipet tetes agar zat yang

mungkin masih tertinggal di dalamnya tidak mempengaruhi larutan

lain.

b. Praktikan lebih memperhatikan teguran asisten sehingga hasil yangdidapat lebih maksimal


9/11

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2011. aldehid dan Keton.http://www.wikipedia.com. Diakses pada 3

Juni 2011.

Fessenden. 1986.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Hart, Harold. 1983.Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Rasyid, Muhaedah. 2009.Kimia Organik 1. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA

UNM.

Tim Dosen Kimia Dasar. 2008.Penuntun Praktikum Kimia Dasar Lanjut.

Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.

Tim Dosen Kimia Organik.2011.PenuntunPraktikum Kimia Organik 1.

Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.
http://www.wikipedia.com/http://www.wikipedia.com/http://www.wikipedia.com/


10/11

Lampiran Jawaban Pertanyaan

A. Senyawa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh1. Endapan yang berwarna coklat ialah MnO2. Reaksinya:

B.

Alkohol primer,sekunder, dan tersier2. Kesimpula mengenai kelarutan-kelarutan alkohol dalam air

berdasarkan percobaan yaitu kelarutan dalam air ditentukan oleh

beberapa faktor yaitu bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat

hidrofob, gugus hidroksil alkohol bersifat hidrofil dan percabangan

meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1-heptanol yang sukar

larut dalam air ialah 1-heptanol dengan alasan tersebut diatas.

3. Reaksi yang memperlihatkan kelarutan fenol dalam larutan 10%NaOH:

Dari persamaan diatas, nampak bahwa fenol lebih asam.

4. Cara membedakan isopropil dan benzena, antara sikloheksanol danfenol yaitu: secara kimia isopropil alkohol, dan benzena dapat

dibedakan melalui reaksi dengan oksidator KMnO4. Isopropil alkohol

yang merupakan alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi aldehid

dan lebih lanjut menjadi asam karboksilat, sedangkan benzena tidak

mengalami oksidasi pada suhu kamar. Kemudian antara sikloheksanol

dan fenol dapat direaksikan dengan NaOH. Sikloheksanol sukarbereaksi dengan NaOH dan fenol sangat mudah bereaksi dengan

NaOH.

5. Pengaruh reagen lucas terhadap senyawa isobutil alkohol, 1 metilsiklopentanol, dan 2 metil siklopentanol, yaitu: reagen lucas

membutuhkan waktu untuk bereaksi dengan 1 metil siklopentanol

lebih cepat, kemudian 2 metil siklopentanol yang bereaksi dengan

reagen lucas membutuhkan waktu untuk bereaksi lebih cepat

dibandingkan isobutil alkohol atau dinyatakan reagen lucas bereaksi

dengan 1 metil siklopentanol, 2 metil siklopentanol, dan isobutil

alkohol.


11/11

6. Yang tidak bereaksi dengan larutan Brodwell-wellman, yaitu 1 metilsiklopentanol.

C. Aldehid dan keton7. Persamaan reaksi untuk perlakuan:

a. Pereaksi tollens dengan formaldehidb. Pereaksi benedict dengan heptaldehidc. Pembuatan benzaldehid fenil hidrazonpembuatan sikloheksanon

oksim

d. Pengujian iodoform terhadap 2 pentanon.8. Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa.

Persamaan reaksinya:

9. Penggunaan praktis dari reaksi tollens ialah untuk pemurnian logamperak (Ag).

a. Untuk membedakan 3 pentanol dengan pentanol dilakukan dengancara mengui dengan reagen lucas, sebab itu merupakan alkohol

sekunder sedangkan pentanol hanya akan bereaksi jika suhu

dinaikkan dengan pemanasan.

b. Untuk membedakan benzaldehid asetofenon cukup dengan ujicermin kaca tollens sedangkan asetofenon tidak akan bereaksi

dengan reagen tollens.

Documents

Bundelan Gugus Fungsi