Page | 1

KATA PENGANTAR

Assalamualaikum, Wr. Wb.

Puji syukur kehadirat Allah SWT karena dengan rahmat dan karunia-Nya

sehingga makalah berjudul “Gugus-gugus Fungsi dalam Kimia Organik” ini telah

dapat diselesaikan. Makalah ini disusun untuk memenuhi salah satu kewajiban

sebagai praktikan pada praktikum Kimia Organik Farmasi.

Diharapkan makalah ini dapat memberikan informasi kepada kita semua

tentang Materi Kimia Organik II terutama mengenai gugus fungsi. Penulis

menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna. Oleh karena itu, kritik dan

saran dari semua pihak yang bersifat membangun selalu penulis harapkan demi

kesempurnaan makalah ini.

Akhir kata, penulis sampaikan terima kasih kepada semua pihak yang telah

berperan serta dalam penyusunan makalah ini dari awal sampai akhir. Semoga Allah

SWT senantiasa meridhoi segala usaha kita. Amin.

Wassalamualaikum, Wr. Wb.

Kendari, 11 Desember, 2013

Penulis

Page | 2

BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG

Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai

struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik

dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-

unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang.

Definisi asli dari kimia organik ini berasal dari kesalahpahaman bahwa

semua senyawa organik pasti berasal dari organisme hidup, namun telah

dibuktikan bahwa ada beberapa perkecualian. Bahkan sebenarnya, kehidupan

juga sangat bergantung pada kimia anorganik; sebagai contoh, banyak enzim

yang mendasarkan kerjanya pada logam transisi seperti besi dan tembaga, juga

gigi dan tulang yang komposisinya merupakan campuran dari senyama organik

maupun anorganik. Contoh lainnya adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar

dalam proses pencernaan makanan yang hampir seluruh organisme (terutama

organisme tingkat tinggi) memakai larutan HCl untuk mencerna makanannya,

yang juga digolongkan dalam senyawa anorganik. Mengenai unsur karbon, kimia

anorganik biasanya berkaitan dengan senyawa karbon yang sederhana yang

tidak mengandung ikatan antar karbon misalnya oksida, garam, asam, karbid,

dan mineral. Namun hal ini tidak berarti bahwa tidak ada senyawa karbon

tunggal dalam senyawa organik misalnya metan dan turunannya.

Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain

atom karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus

fungsional senyawa hidrokarbon. Gugus fungsional pada senyawa hidrokarbon

berperan penting dalam kereaktifannya terhadap senyawa atau atom lain. Oleh

karena itu, para Kimiawan banyak mensintesis senyawa hidrokarbon yang

mengandung gugus fungsi berbeda-beda untuk dimanfaatkan dalam berbagai

aplikasi. Kosmetik untuk wanita, cuka yang digunakan pada makanan, dan

pengawet bahan biologis merupakan contoh aplikasi zat yang mengandung

senyawa hidrokarbon dengan gugus fungsi yang berbeda.

Page | 3

B. RUMUSAN MASALAH

Rumusan masalah dari makalah ini adalah sebagai berikut.

1. Apa yang dimaksud dengan gugus fungsi ?

2. Apa macam-macam gugus fungsi dan sifatnya masing-masing ?

C. TUJUAN

Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut.

1. Untuk mengetahui pengertian gugus fungsi.

2. Untuk mengetahui macam-macam dan sifat gugus fungsi dalam kimia

organik.

Page | 4

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Gugus fungsi ialah atom atau kelompok atom dalam molekul yang memiliki

sifat-sifat kimia yangkhas. Gugus fungsi yang sama dalam molekul yang berbeda

dapat memperlihatkan perilaku kimia yang sama (Prasojo, 2010). Gugus fungsi

cenderung menjadi kapak reaktif dalam molekul organik, dan sifat kimianya kurang

bergantung pada sifat hidrokarbon yang dilekatinya. Gugus fungsi melekat pada

suatu kerangka organik dan paling menentukan sifat kimia dari kerangka tersebut

(Oxtoby, 2003).

Sebagian besar gugus fungsi yang ditemukan dalam obat-obatan mudah

mengalami hidrolisis pada penyimpanan, tetapi yang paling umum ditemui pada

ester dan amida. Hidrolisis ester dan amida terjadi sebagai hasil serangan nukleofilik

pada karbon karbonil dan pemecahan lebih lanjut ikatan tunggal karbon-oksigen

atau karbon-nitrogen (Chairns, 2004).

Aldehid dan keton bereaksi dengan alkohol membentuk masing-masing

heniasetal dan hemiketal. Karena monosakarida mempunyai baik, gugus aldehid

atau keton ditambah gugus alkohol, maka pembentukan hemiasetal atau hemiketal

dapat terjadi didalam untuk menghasilkan suatu struktur cincin atau lingkaran

karena adanya tegangan sudut ikatan struktur cincin beranggotakan 5 dan 6 lebih

menguntungkan bagi gula (Sulaiman, 1995).

Benzena dan hidorkarbon aromatik lain bersifat non polar. Mereka tidak larut

dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetraklorida

atau heksana. Benzena sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa

ini memiliki sifat yang berguna, yakni membentuk azeotop dengan air. Meskipun

titik didih dan titik leleh hidrokarbon aromatik bersifat khas untuk senyawa organik

nonpolar itu, p-xilena mempunyai titik leleh yang lebih tinggi daripa o- atau m-

xilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzena p-subtitusi (Fessenden,

dkk., 1982).

Konsumsi alkohol terus menerus dapat mengakibatkan penyakit alkoholik,

yang dapat diketahui lebih awal dengan penentuan biomarker-biomarker dari

alkohol. Salah satu biomarker alkohol adalah enzim. Enzim yang digunakan untuk

mengoksidasi etanol adalah aldehid dehidrogenase (ALDH). Bila ALDH tidak cukup

Page | 5

tersedia maka asetaldehid yang bersifat toksik sebagai hasil oksidasi etanol tidak

dapat mengalami metabolisme yang sempurna. Alkohol (etanol) yang diminum

dapat mengalami reaksi oksidasi menjadi asetaldehid oleh enzim alcohol

dehidrogenase (ADH) dan selanjutnya dioksidasi lagi menjadi asam asetat oleh

aldehid dehidrogenase (ALDH). Akumulasi asetaldehid dapat menyebabkan berbagai

penyakit hati (Suaniti, dkk., 2011).

Istilah ”alkohol” sebenarnya ditujukan pada sekelompok besar molekul

organik yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang melekat pada atom jenuh. Etil

alcohol juga disebut juga dengan etanol, adalah bentuk alkohol yang umum

seringkali disebut dengan alkohol minuman. Senyawa termasuk metanol, butanol

aldehida, fenol, tannis dan sejumlah kecil berbagai logam terkandung dalam

minuman beralkohol yang menyebabkan efek psikoaktif (Cipto, dkk., 2003).

Posisi tertentu gugus hidroksil pada cincin aromatik sangat menentukan

aktivitas antioksidan. Adanya gugus hidroksil (OH) dan amino (NH2) yang terikat

pada cincin aromatik memegang peranan penting dalam aktivitas antioksidan.

Potensi antioksidan tersebut diperbesar oleh adanya substitusi gugus lain yang

terikat pada cincin aromatik (Budimarwanti, 2007).

Page | 6

BAB III

PEMBAHASAN

A. PENGERTIAN GUGUS FUNGSI

Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain atom

karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsional

senyawa hidrokarbon. Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya

atom selain atom karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut

dinamakan gugus fungsional senya a hidrokarbon.

Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul,

yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut.

Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau

mirip. Gugus fungsi dalam kimia organik berada pada jumlah yang banyak, tetapi

pada makalah ini hanya dijelaskan bebrapa jenis dari gugus fungsi yang ada.

B. MACAM-MACAM GUGUS FUNGSI

a. Asil Halida

Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif.

Reaktivitas turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya.

Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya

menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil lewat efek resonansi. Ion

halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat.

Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat

lainnya.

Asil halida dapat diubah menjadi turunan asam karboksilat lainnya lewat

reaksi substitusi nukleofilik asil. Asil halida bereaksi dengan ion karboksilat

membentuk anhidrida, dengan alkohol membentuk ester, dengan air membentuk

asam karboksilat, dan dengan amina membentuk amida. Hal ini bisa terjadi

karena nukleofilik yang datang lebih basa dibanding ion halida.

Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asol klorida adalah asil halida yang

sering digunakan. Asil halida dibuat dengan halogenasi sebuah asam karboksilat,

Page | 7

sehingga dinamakan asam halida. Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asol

klorida adalah asil halida yang sering digunakan. Asil halida dibuat dengan

halogenasi sebuah asam karboksilat, maka dari itu dinamakan asam halida.

Kegunaan Asil Halida

Sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu gugus asil halida.

Contohnya, adipoil diklorida, atau adipoil klorida. Adipoil klorida memiliki dua asil

klorida. Adipoil klorida digunakan dalam polimerisasi pada senyawa di-amino

organik untuk membentuk poliamida seperti nilon atau polimerisasi dengan

senyawa organik tertentu untuk membentuk poliester.

Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa

yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus

hidroksil dengan gugus halida. Jika asam tersebut adalah asam karboksilat,

senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus

karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus umum untuk

sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah gugus

alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen.

b. Alkohol

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain

alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini

disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada

minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga

dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan

adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang

lebih luas lagi.

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk

senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada

atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon

lain.

Jenis-jenis Alkohol

Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH

pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol

primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang

Page | 8

gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom

karbon yang lain contohnya : CH3CH2CH2OH (C3H7O). Alkohol sekunder yaitu

alkohol yang gugus -OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada

dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya

terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain.

Tata Nama

Alkohol diklasifikasikan menjadi primer, sekunder, dan tersier,

berdasarkan jumlah atom karbon terhubung ke atom karbon yang menanggung

gugus hidroksil. Para alkohol primer memiliki rumus umum RCH2OH; yang

sekunder RR'CHOH, dan tersier yang RR'R "COH, dimana R,, R 'dan R" berdiri

untuk kelompok alkil. Etanol dan alkohol n-propil adalah alkohol primer, alkohol

isopropil adalah satu sekunder. Awalan second-(atau s-) dan tert-(atau t-),

konvensional dalam huruf miring, dapat digunakan sebelum nama gugus alkil

untuk membedakan alkohol sekunder dan tersier, masing-masing, dari yang

utama. Sebagai contoh, isopropil alkohol kadang-kadang disebut sec-propil

alkohol, dan alkohol tersier (CH3) 3COH, atau 2-metilpropan-2-ol dalam tata

nama IUPAC umumnya dikenal sebagai tert-butil alkohol atau tert-butanol.

Alkohol memiliki nama sendiri yang lebih umum digunakan

Chemical

Formula

IUPAC Name Common Name

Monohydric alcohols

CH3OH Methanol Wood alcohol

C2H5OH Ethanol Grain alcohol

Page | 9

C3H7OH Isopropyl alcohol Rubbing alcohol

C5H11OH Pentanol Amyl alcohol

C16H33OH Hexadecan-1-ol Cetyl alcohol

Polyhydric alcohols

C2H4(OH)2 Ethane-1 ,2-diol Ethylene glycol

C3H5(OH)3 Propane-1 ,2,3-triol Glycerin

C4H6(OH)4 Butane-1 ,2,3,4-tetraol Erythritol

C5H7(OH)5 Pentane-1 ,2,3,4,5-pentol Xylitol

C6H8(OH)6 Hexane-1 ,2,3,4,5,6-hexol Mannitol, Sorbitol

C7H9(OH)7 Heptane-1 ,2,3,4,5,6,7-heptol Volemitol

Unsaturated aliphatic alcohols

C3H5OH Prop-2-ene-1-ol Allyl alcohol

C10H17OH 3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol Geraniol

C3H3OH Prop-2-in-1-ol Propargyl alcohol

Alicyclic alcohols

C6H6(OH)6 Cyclohexane-1 ,2,3,4,5,6-geksol Inositol

C10H19OH 2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol Menthol

c. Alkana

Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret

senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau

parafin. Suku perfama sampai dengan 10 senyawa alkana dapat anda peroleh

dengan mensubstitusikan harga n dan tertulis dalam tabel berikut.

Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana

Suku

ke n rumus molekul nama

titik didih

(°C/1 atm)

massa 1 mol

dalam g

1 1 CH4 metana -161 16

2 2 C2H6 etana -89 30

3 3 C3H8 propana -44 44

4 4 C4H10 butana -0.5 58

Page | 10

5 5 C5H12 pentana 36 72

6 6 C6H14 heksana 68 86

7 7 C7H16 heptana 98 100

8 8 C8H18 oktana 125 114

9 9 C9H20 nonana 151 128

10 10 C10H22 dekana 174 142

Alkana-alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah

untuk mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Alkana banyak terdapat

dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan

distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat senyawa alkana

berwujud gas pada temperatur kamar.

d. Alkena

Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan-ikatan rangkap

(double bound). Untuk mengkarakterisasi senyawa yang tidak diketahui sebagai

suatu alkena, kita harus menunjukkan bahwa ia mengalami reaksi khas ikatan

karbon-karbon ganda. Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki

satu ikatan rangkap (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap

disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena, dan

seterusnya.

Alkena mempunyai dua keisomeran sebagai berikut.

1) Keisomeran Struktur

Keisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama,

tetapi rumus struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan

pada C4H8 terus ke suku yang lebih tinggi.

2) Keisomeran Geometri

Keisomeran geometri, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan

orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap. Syarat terjadinya isomer

geometri adalah apabila masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap

mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau gugus

Page | 11

yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya akan menjadi

berbeda.

e. Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di

antara dua atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una.

Akhiran ini menunjukkan adanya rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum

untuk alkuna ini adalah CnH2n-2. Alkuna juga merupakan contoh dari deret

homolog.

Ciri-ciri alkuna

Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

Pembuatan : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Sifat-sifat :

1. Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

2. Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

Penggunaan etuna :

Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (±

3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

- Untuk penerangan

- Untuk sintesis senyawa lain

Sifat Fisika Alkuna

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena.

Semakin tinggi suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga

suhu pertama berwujud gas, suhu berikutnya berwujud cair sedangkan pada

suhu yang tinggi berwujud padat.

Sifat Kimia Alkuna

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan

terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran

1. Reaksi adisi pada alkuna

Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

Reaksi alkuna dengan hidrogen

Page | 12

2. Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan

menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan

atom lain.

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan

menghasilkan CO2 dan H2O.

2CH=CH + 5 O2 4CO2 + 2H2

f. Amida

Amida merupakan salah satu turunan asam karboksilat. Turunan-turunan

asam karboksilat memiliki stabillitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung

pada gugus terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya

kurang reaktif dan sebaliknya. Karena amida adalah jenis yang paling stabil,

secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah

menjadi jenis molekul lain.

Sifar-sifat Fisika

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan

oleh adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat

fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida

asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan

titik didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. Perlu diingat

bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus

karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup

tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya.

Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik,

sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang

terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester

yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok

senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C.

Sifat-sifat Kimia

Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan

asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya

seperti yang di uraikan di bawah ini :

Page | 13

a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat

menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut

tidak mengalami perubahan.

b. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah

mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang

berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa.

Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan

reaksi

c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih

cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus

alkil), sehingga dengan demikian

g. Amina

Amina adalah turunan organik dari amonia. Amina dapat dikelompokkan

sebagai amina primer, sekunder, atau tersier, menurut banyaknya substituen

alkil atau aril yang terikat pada nitrogen. Klasifikasi halida dan alkohol

berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pada karbon yang memiliki halida

atau gugus hidroksil itu.

Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam

amonia, suatu atomnitrogen sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H

atau R) dan dengan sepasang elektronmenyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.

Dalam garam amina atau garam amonium kuartener,pasangan elektron

menyendiri membentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion

amonium.

Page | 14

Karena tidak mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan

murni tidak dapatmembentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih

rendah daripada amina primer atausekunder yang bobot molekulnya sepadan,

dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yangbobot molekulnya

bersamaan. Amina berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk

ikatan hidrogen dengan air.Amina tersier maupun amina sekunder dan primer

dapat membentuk ikatan hidrogen karena memilikipasangan elektron menyendiri

yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air.

Sifat amina yang merupakan basa yang lebih kuat makan mempunyai

asam konjugat yang jauhlebih lemah karena pKa lebih rendah. Sifat-sifat

struktural yang sama yang mempengaruhi kuat asamrelatif dari asam karboksilat

dan fenol juga mempengaruhi kuat basa relatif dari amina.

h. Asam karboksilat

Asam karboksilat (R–CO–OH) mengandung gugus karbonil dan gugus

hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan

gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam

karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah

turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus

alkoksi dari alkohol.

Sifat-sifat

Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam

etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101 °C dan 118 °C. Tingginya titik

didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antar molekul asam membentuk

suatu dimer.

Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat

polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin

Page | 15

panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan

di dalam air juga berkurang.Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam

karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam

air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat

yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut.

i. Eter

Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen

yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai

pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen

sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter

dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter.

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O

sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan

valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang

berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada

hidrogen senyawa hidrokarbon.

Sifat-sifat fisika

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya,

sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah

dibandingkan dengan alkohol.

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110

derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih

Page | 16

polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau

demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen

eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat

dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air

karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan

eter-eter alifatik lainnya.

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam

mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter

dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron

tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan

menghasilkan alkil bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat

dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

j. Ester

Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian

satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus

organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang

molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

Gugus fungsional ester (R–COOR’). Ester adalah senyawa yang dapat

dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada

gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan

berikut ini.

Page | 17

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R

dan R’ dapat sama atau berbeda.

Sifat dan Kegunaan Ester

Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis

ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah

mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya.

Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika

dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan

merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada

akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk

alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.

C2H5COOC2H5 + H2OH2SO4→ C2H5COOH + C2H5OH

C2H5COOC2H5 + NaOH →C2H5COONa + C2H5OH

Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan

senyawa alkil alkanoat. Rumus umum ester adalah RCOOR atau CnH2nO2. Ester

adalah turunan dari asam karboksilat atau asam alkanoat, RCOOH. Sebab itu

kedua golongan senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, sehingga

keduanya adalah pasangan isomer fungsi, yaitu isomer yang memiliki rumus

molekul sama, CnH2nO2 namun rumus strukturnya berbeda karena adanya

perbedaan gugus fungsi.

Ester dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi, yaitu reaksi pembentukan

ester dari asam alkanoat dan alkanol. Reaksi ini merupakan reaksi

kesetimbangan, jadi memerlukan katalis untuk mempercepat tercapainya

keadaan setimbang. Katalis yang digunakan adalam asam sulfat. Contoh, asam

asetat (asam etanoat) dengan alkohol (etanol) membentuk etil etanoat atau etil

asetat.

Sifat Fisik

Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol

Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air

Page | 18

Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak

dapat berperan sebagai donor hidrogen

Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang

sama

Sifat Kimia

Dapat mengalami hidrolisis

Dapat mengalami reaksi penyabunan

k. Haloalkana

Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen. X adalah

atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon

turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.Haloalkana memiliki

rumus umum :

CnH2n+1X

Sifat-sifat

Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan

tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap.

Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder

> tersier, seperti ditunjukkan pada tabel berikut.

Ikatan C-F memiliki nilai entalpi disosiasi yang paling besar, diikuti C-Cl, C-

Br, dan C-I. Hal ini menunjukkan haloalkana yang mengandung C-F bersifat

sangat stabildan sulit bereaksi. Ikatan C-Cl tidak begitu kuat namun tetap masih

Page | 19

stabil dan cukup inert. Ikatan C-Br dan C-I semakin kurang stabil sehingga lebih

mudah bereaksi.Disamping itu, haloalkana juga memiliki ikatan karbon dan

halogen yang agak polar sehingga di dalam reaksinya cenderung tertarik ke

pereaksi polar/ionic seperti -OH.

l. Imina

Imina adalah gugus fungsi turunan amina. Sebuah kelas senyawa yang

merupakan produk dari reaksi kondensasi aldehida atau keton dengan amonia

atau amina, mereka memiliki radikal NH terikat pada atom karbon dengan ikatan

ganda, R_HC_NH, contoh adalah benzaldimine. Pada reaksi Mannich, amonia

atau amina primer atau sekunder digunakan untuk aktivasi formaldehida.

m. Keton

Keton (R–CO–R') tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus

fungsional C=O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan

dua residu alkil (R), dan atau aril (Ar).

Sifat-sifat

Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair pada suhu

kamar.Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa

keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton

berkurang dengan bertambahnya rantai alkil.Adanya kepolaran menimbulkan

antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik

didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar yang massa

molekulnya relatif sama.

Page | 20

n. Peroksida

Peroksida adalah larutan berair dari hidrogen peroksida (HOOH or H2O2),

senyawa yang dijual sebagai disinfektan atau pemutih ringan. Dalam kimia

organik peroksida adalah suatu gugus fungsional dari sebuah molekul organik

yang mengandung ikatan tunggal oksigen-oksigen (R-O-O-R'). Jika salah satu

dari R atau R' merupakan atom hidrogen, maka senyawa itu disebut

hidroperoksida (R-O-O-H). Radikal bebas HOO disebut juga radikal

hidroperoksida, yang dianggap terlibat dalam reaksi pembakaran hidrokarbon di

udara.

Ion perokida mengandung dua elektron lebih banyak daripada molekul

oksigen. Menurut teori orbital molekul, kedua elektron ini memenuhi dua orbital

π* (orbital antiikatan). Hal ini mengakibatkan lemahnya kekuatan ikatan O-O

dalam ion peroksida dan peningkatan panjang ikatannya: Li2O2 memiliki panjang

ikatan 130 pm dan BaO2 147 pm. Selain itu, hal ini juga menyebabkan ion

peroksida bersifat diamagnetik.

o. Benzen

Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan benzol, adalah

senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah

terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon

yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom

karbon. Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan

ikatan pi yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi,

Page | 21

dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut

yang penting dalam dunia industri.

Sifat Fisik

Zat cair tidak berwarna

Memiliki bau yang khas

Mudah menguap

Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang

kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

Titik Leleh : 5,5 oC Titik didih : 80,oC Densitas : 0,88

Sifat Kimia

Bersifat kasinogenik (racun)

Merupakan senyawa nonpolar

Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak

gejala

Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi

p. Fosfina

Fosfina adalah nama umum dari fosforus hidrida (PH3), juga disebut

dengan nama fosfana (phosphane), dan kadang-kadang fosfamina. Fosfina

merupakan gas tak berwarna dan dapat terbakar dengan titik didih 88 °C.

Fosfina murni tidak berbau. Fosfina merupakan zat yang beracun.

q. Sulfida

Sulfida merupakan tioter. Sturkturnya analog dengan eter, dengan

belerang sebagai pengganti oksigen. Penamaannya sama dengan eter. Dalam

susunan berkala belerang terletak tepat dibawah oksigen. Bayak senyawa

Page | 22

organik yang mengandung oksigen mempunyai analog belerang. Analog belerang

dari suatu alkohol disebut alkanatiol (tiol) atau dengan nama lama merkaptan.

Gugus –SH disebut gugus tiol atau gugus sulhidril.

Rumus Kimia Selenium Disulfida : SeS2

r. Tiol

Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung

gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai

analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol

ataupun gugus sulfhidril. Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai

merkaptan. Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yang

berarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa.

Sifat Fisika

Bau

Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan

bau bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat,

terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan

protein kulit.

Titik didih dan kelarutan

Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara

hidrogen dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen

nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah

dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan efek

ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya

sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang

larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.

Sifat Kimia

Sintesis

Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter.

Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion

sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/Tiol

terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium

hidrosulfida.

Page | 23

Reaksi

Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang

ditemukan pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam

golongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang

mirip.

Keasaman

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada

alkohol. Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11.

Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan

nukleofil yang sangat kuat.

s. Toluen

Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatik

yang khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah

resin alami, kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di

Colombia, Amerika Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan

cara pemanasan resin tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena

ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air

dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena.

Sifat Fisika

Massa Molar : 92,14 gr/mol

Temperatur leleh normal : 178,15 0K

Titik didih normal : 383,15 0K

Densitas

Padat pada 93,15 0K : 11,18 L/mol

Cair pada 298,15 0K : 9,38 L/mol

Tekanan kritis : 4,108 Mpa

Temperatur kritis : 591,8oK

Volume kritis : 0,316 L/mol

Faktor kompresibilitas kritis : 0,264

Page | 24

Viskositas : 0,548 mPa.s (cPa)

Panas pembentukan : 50,17 kJ/mol

Panas penguapan : 33,59 kJ/mol

Panas pembakaran : -3734 kJ/mol

Sifat Kimia

Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat

menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan, menghasilkan

benzena, metana dan bifenil.

Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase cair

menghasilkan asam benzoat.

Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas.

Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida,

benzal klorida dan benzotriklorida.

Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3-

fenil pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.

t. Siano

Gugus siano (C N) merupakan gugus pendeaktivasi cincin yang

mendeaktifkan cincin yang mengikatnya, dan bagian cincin yang lebih aktif

terhadap serangan elektrofil adalah cincin di sebelahnya. Gugus siano juga

merupakan gugus pengarah meta, sehingga posisi 5 yang berhubungan dengan

posisi 1 sebagai ‘meta-like’ (atau berhubungan 1,3) menjadi posisi substitusi

yang paling disukai.

Page | 25

BAB IV

KESIMPULAN

A. KESIMPULAN

Kesimpulan dari penulisan makalah ini yaitu :

1. Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang

berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut.

Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau

mirip.

2. Macam-macam gugus fungsi yaitu asil halida, alkohol, aldehida, alkana, alkena,

alkuna, amida, amina, toluen, asam karboksilat, siano, eter, ester, haloalkana,

imina, keton, peroksida, benzen, fosfina, sulfide dan tiol.

B. SARAN

Saran yang dapat penulis sampaikan melalui makalah ini adalah pengetahuan

mengenai gugus fungsi sangat penting, sehingga tidak hanya teori sebaiknya

praktikum tentang gugus fungsi juga dilakukan.

Page | 26

DAFTAR PUSTAKA

Budimarwanti, C., 2009, Sintesis Senyawa 4-Hidroksi -5-Dimetilaminometil-3- Metoksibenzil Alkohol dengan Bahan Dasar Vanilin Melalui Reaksi Mannich, Seminar Nasional Kimia Jurusan Pendidikan FMIPA UNY. Cipto dan Jojo, K., 2003, Harga Diri Dan Konformitas Terhadap Kelompok Dengan Perilaku Minum Minuman Beralkohol Pada Remaja, Proyeksi, Vol. 5 (1), ISSN :1907-8455, Universitas Sultan Agung. Fessenden, R. J. dan Joan S. F., 1982, Kimia Organik, Edisi Ketiga Jilid 1, Penerbit

Erlangga, Jakarta. Oxtoby, 2003, Prinsip-prinsip Kimia Modern, Penerbit Erlangga, Jakarta. Suaniti, N.M . A.A., Gede Sudewa Djelantik, I Ketut Suastika, dan I Nyoman Mantik

Astawa, 2011, “Aldehid Dehidrogenase Dalam Tikus Wistar Sebagai Biomarker Awal Konsumsi Alkohol Secara Akut”, Jurusan Kimia FMIPA UNUD, Kampus Bukit Jimbara, Bandung.

Sulaiman, A.H., 1995, Kimia Anorganik, USU Press: Medan.

Page | 27

Page | 28