14
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik. 2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik. Pendahuluan Senyawa organik memiliki satu atom atau gugus atom yang mensubstitusi hidrogen atau karbon dari senyawa hidrokarbon. Atom atau gugus atom tersebut disebut sebagai gugus fungsi. Setiap gugus fungsi mempunyai beberapa sifat khusus. Gugus fungsi merupakan kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul. Satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukkan gejala reaksi yang sama dan timbul dari ikatan phi atau dari perbedaan dalam keelektronegatifan antara atom yang berikatan. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka gugus fungsi dapat dikelompokan pada beberapa pengelompokan senyawa. (Fessenden, 1986). Kelompok gugus fungsi tersebut adalah sebagai berikut : 1. Alkohol Alkohol dapat digolongkan berdasarkan letak gugus hidroksilnya (-OH) a. Alkohol primer : gugus –OH terletak pada atom C primer Paraf Asisten

Identifikasi Gugus Fungsi 2

Embed Size (px)

DESCRIPTION

praktikum kimia organik

Citation preview

Page 1: Identifikasi Gugus Fungsi 2

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik

Tujuan Percobaan :

1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik.

2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik.

Pendahuluan

Senyawa organik memiliki satu atom atau gugus atom yang mensubstitusi hidrogen atau

karbon dari senyawa hidrokarbon. Atom atau gugus atom tersebut disebut sebagai gugus fungsi.

Setiap gugus fungsi mempunyai beberapa sifat khusus. Gugus fungsi merupakan kedudukan

kereaktifan kimia dalam molekul. Satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu

menunjukkan gejala reaksi yang sama dan timbul dari ikatan phi atau dari perbedaan dalam

keelektronegatifan antara atom yang berikatan. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka

gugus fungsi dapat dikelompokan pada beberapa pengelompokan senyawa. (Fessenden, 1986).

Kelompok gugus fungsi tersebut adalah sebagai berikut :

1. Alkohol

Alkohol dapat digolongkan berdasarkan letak gugus hidroksilnya (-OH)

a. Alkohol primer : gugus –OH terletak pada atom C primer (atom C yang mengikat hanya 1

atom C lainnya).

Contoh :

CH3–CH2–CH2–CH2–OH

(1-butanol)

b. Alkohol sekunder : gugus –OH terletak pada atom C sekunder.

Contoh :

(2-butanol)

c. Alkohol tersier : gugus –OH terletak pada atom C tersier.

Contoh :

Paraf Asisten

Page 2: Identifikasi Gugus Fungsi 2

(2-metil-2-propanol)

(Petrucci, 1992).

Alkohol memiliki beberapa sifat fisika antara lain berupa cairan jernih, berbau khas,

mendidih temperatur tinggi, sangat larut dalam air karena mempunyai ikatan hidrogen antara

gugus –OH dan molekul H2O. Sedangkan sifat kimia yang dimiliki antara lain dapat mengalami

dehidrasi (reaksi yang melibatkan hilangnya H dan OH sehingga terbentuk H2O) untuk

membentuk alkena/eter, mengalami oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton

(keenan, 1980).

Senyawa alkohol dapat diidentifikasi dengan dua cara, yaitu :

a. Identifikasi Senyawa Alkohol Primer

Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut sehingga

menghasilkan asam karboksilat.

b. Identifikasi Senyawa Alkohol lain

Semua senyawa polialkohol misalnya gliserol dapat diidentifikasikan dengan pembuatan

senyawa kompleks / dapat juga dengan pembentukan alkohol lain. Contohnya yaitu reaksi

pembentukan Cu kompleks (Petrucci, 1992).

C3H8O3 + CuSO4 + NaOH (C3H5OCuNa)2 . 3H2O

2. Fenol

Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat

langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasanya dipergunakan dengan nama yang lazim

berakhiran –ol. Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air, kekuatan

asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Sifat lebih dibandingkan alcohol ini

dikarenakan anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar

(delokalisasi) oleh cincin aromatik. Fenol mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan

memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak, serta memberi

reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3 (Fessenden, 1986).

3. Aldehida dan Keton

Aldehida dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang

mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan duan gugus alkil yang terikat pada

karbon karbonilnya.Gugus lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan

keton kebanyakan mempunyai bau khas yang membedakannya. Aldehid umumnya berbau

Page 3: Identifikasi Gugus Fungsi 2

merangsang dan keton berbau harum (Fessenden, 1986).

Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Jika dua gugus ini menempel pada

gugus karbonil adalah gugus karbon maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari

kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah aldehid. Aldehid

dihasilkan dari oksidasi parsial alkohol sedangkan keton dihasilkan dari oksidasi alkohol

sekunder (Petrucci, 1992).

Karbonil Keton aldehid

Prinsip Kerja

Melakukan analisa untuk mengidentifikasi zat organik yang belum diketahui dengan

melihat dan menentukan sifat-sifat fisik zat dan idenfikasi gugus fungsi dengan melakukan

beberapa pengujian yaitu uji ketidak jenuhan, uji adanya halogen, uji adanya alkohol, uji

aldehida dan keton, dan uji fenol.

Alat

Tabung reaksi

Pemanas listrik

Pipet tetes

Gelas ukur 10 ml

Penangas air

Gelas beaker 500 ml

Bahan

Larutan 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air

Toluena

Etanol

Aseton

Benzaldehida

Klorobenzena

Kloroform

Metanol

Page 4: Identifikasi Gugus Fungsi 2

2-butanol

Larutan 2% KmnO4

2% AgNO3 dalam etanol 95%

Larutan 15% NaI dalam aseton kering

2,4-dinitofenilhidrasin

Dietilen glikol atau DMF

HCl pekat

Larutan 5% AgNO3

Larutan 5% NaOH

Larutan NH3 encer

Larutan FeCl3 5%

Prosedur Kerja

1. Uji kimia ketidakjenuhan

a. Reaksi dengan brom

Reagen yang digunakan adalah 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air.

Dimasukkan 4 tetes toluena, aseton, etanol, benzaldehida ke dalam tabung reaksi yang bersih

dan kering, kemudian ditambahkan beberapa tetes Br2 , campuran dikocok secara perlahan

dan ditambahkan tetes demi tetes larutan brom sampai tidak terjadi perubahan waran dan

dicatat jumlah tetesnya untuk setiap sample.

b. Oksidasi dengan KMnO4

Reagen yang digunakan adalah larutan 2% KMnO4

Dilarutkan 4 tetes heksena, toluena, aseton, etanol, benzaldehida ke dalam sedikit mungkin

aseton atau air di dalam tabung reaksi yang kering dan bersih, kemudian ditambahkan tetes

demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam (atau larutan menjadi keruh) dan

dicatat jumlah tetesnya.

2. Uji adanya halogen

a. Reagen yang digunakan adalah 2% AgNO3 dalam etanol 95%

Dimasukkan 3 tetes klorobensena, kloroform ke dalam tabung reaksi yang kering dan bersih

dan ditambahkan 2 ml reagen AgNO3. Didiamkan beberapa menit, bila endapan belum

terbentuk maka tabung reaksi dimasukkan ke dalam penangas air (50-60°C) dan dicatat

waktu yang diperoleh untuk terjadinya endapan setiap sample.

b. Reagen yang digunakan adalah larutan 15% NaI dalam aseton kering

Page 5: Identifikasi Gugus Fungsi 2

Ditambahkan 3 tetes klorobensena, kloroform ke dalam 2 ml reagen NaI di dalam tabung

reaksi yang kering dan bersih, campuran tersebut dikocok kemudian didiamkan sekitar 3

menit. Bila tidak terjadi perubahan, masukkan tabung reaksi dalam penangas air pada suhu

50°C dan dicatat waktu yang diperlukan untuk terbentuknya endapan.

3. Uji adanya OH alkohol

a. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang kering dan bersih sampel aseton,Benzaldehid,

Asetofenon dan 1 tetes larutan asam kromat yang dibuat dengan melarutkan 5 gram CrO3

dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat. Kemudian campuran dikocok dan diamati perubahan

yang terjadi. Test positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau

terbentuk endapan.

4. Uji aldehida dan keton

a. Reagen yang digunakan adalah 2,4-dinitrofenilhidrasin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat

Dimasukkan 2 tetes sampel (aseton, benzaldehida, asetofenon), 2 ml etanol 95 %, dan 1 ml

larutan fenilhidrazin ke dalam tabung reaksi dan dilakukan penggojokan kuat-kuat. Jika tidak

terbentuk endapan , campuran dipanaskan dengan pembakar spiritus. Test positif jika

terbentuk endapan kunig-merah, dan dicatat perubahan warna terhadap sample aldehida dan

keton.

b. Tes Fehling

Reagen yang digunakan: Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan

Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan

Dimasukkan 1 mL sample (aseton, bensaldehida, asetofenon), 1 mL reagen Fehling A

dan 1 mL reagen Fehling B ke dalam tabung reaksi. Kemudian tabung reaksi dipanaskan

di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit, d i amati dan dicatat perubahan

yang terjadi pada sample aldehida dan keton.

c. Tes Tollen

Reagen yang digunakan adalah larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer

(pengenceran 10 kali ammonia pekat).

Dimasukkan 1 mL sample, misalnya aseton, bensaldehida, asetofenon, 1 mL larutan 5%

AgNO3 dan 1 mL larutan 5% NaOH dan 5 tetes ammonia ke dalam tabung reaksi yang

bersih. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit,

diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton.

5. Uji Fenol

Dimasukkan 2 tetes sampel, misalnya 2- butanol, fenol, 1-propanol, 1 ml etanol 95%, dan

Page 6: Identifikasi Gugus Fungsi 2

1 tetes larutan FeCl3 5% ke dalam tabung reaksi yang kering dan bersih. Dilakukan

penggojokan kuat-kuat, diamati dan dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi

pada setiap sampel. Perubahan warna dari oranye ke kehjauan akan pudar terhadap

perubahan waktu.

Data dan Perhitungan

Data percobaan :

1. Uji ketidakjenuhan

a. Reaksi dengan Br2

Sampel Penambahan Br2 Jumlah

tetesanSebelum Sesudah

Benzaldehid Tidak berwarna Tidak berwarna 2 tetes

Aseton Tidak berwarna Tidak berwarna 2 tetes

Etanol Tidak berwarna Tidak berwarna 3 tetes

Toluena Tidak berwarna Tidak berwarna 5 tetes

b. Oksidasi dengan KMnO4

Sampel Penambahan KMnO4 Jumlah

tetesanSebelum Sesudah

Benzaldehid Tidak berwarna Endapan coklat 3 tetes

Aseton Tidak berwarna Berwarna ungu 6 tetes

Etanol Tidak berwarna Berwarna ungu 2 tetes

Toluena Tidak berwarna Berwarna ungu 4 tetes

2. Uji dengan halogen

a. Reagen AgNO3

Sampel Penambahan AgNO3 + pemanasan Waktu

pemanasanSebelum Sesudah

KlorobenzenaTidak berwarna,

tidak ada endapan

putih sedikit,

agak keruh30 menit

KloroformTidak berwarna,

tidak ada endapan

putih sedikit,

keruh30 menit

b. Reagen NaI

SampelPenambahan NaI + pemanasan Waktu

pemanasanSebelum Sesudah

KlorobenzenaTidak berwarna,

tidak ada endapanputih, keruh 3 menit

Page 7: Identifikasi Gugus Fungsi 2

KloroformTidak berwarna,

tidak ada endapan

belum terbentuk,

terdapat gel, agak

keruh

3 menit

3. Uji adanya alkohol

Penambahan H2CrO4

Sebelum Sesudah

Metanol Tidak berwarna Kuning gelap 1 tetes

Etanol Tidak berwarna hijau keruh 1 tetes

Aseton Tidak berwarna - 1 tetes

2-butanol Tidak berwarna

2 fasa (hijau

dibagian bawah,

kuning di bagian

atas)

1 tetes

4. Uji aldehida dan keton

a. 2,4-dinitrofenilhidrazin

Sampel + 2 ml Etanol + 1 ml Fenilhidrazin Dipanaskan

Aseton Tidak berwarna Kuning, bening Tidak terjadi perubahan

Benzaldehid Tidak berwarna kuning keruh Tidak terjadi perubahan

Asetofenon Tidak berwarna Kuning pudar, bening Tidak terjadi perubahan

b. Uji Fehling

Sampel + Fehling A + Fehling B Dipanaskan

Aseton biru Hijau lumut Biru

Benzaldehid2 fasa (biru-putih

keruh)

2 fasa (biru-biru

mudah)

2 fasa (biru-tidak

berwarna)

Asetofenon2 fasa (biru-tidak

berwarna)

2 fasa (biru tua-tidak

berwarna)

2 fasa (biru tua-tidak

berwarna)

c. Uji Tollens

Sampel+ 1 ml

AgNO3

+ 1 ml NaOH +NH3 Dipanaskan

Aseton Larut coklat kehitaman coklat coklat kehitaman

Benzaldehid 2 fasa2 fasa (coklat-

coklat kehitaman)

2 fasa (putih

keruh-hitam)

2 fasa (abu-abu,

kehitaman-hitam)

Asetofenon 2 fasa 2 fasa (coklat- 2 fasa (coklat- 2 fasa (putih

Page 8: Identifikasi Gugus Fungsi 2

bening) putih keruh)keruh-coklat

kehitaman)

5. Uji Fenol

Sampel + FeCl2

Fenol Hijau

2-butanol Kuning bening

Etanol Kuning

Propanol Kuning bening

Hasil

1. Uji ketidakjenuhan

a. Reaksi dengan Br2

Sampel tidak ada yang bereaksi dengan Br2

b. Oksidasi dengan KMnO4

Benzaldehid yang menghasilkan reaksi positif dengan KMnO4

2. Uji dengan halogen

a. Reagen AgNO3

Klorobenzena yang memnghasilkan reaksi positif dengan AgNO3

b. Reagen NaI

Sampel tidak dapat bereaksi dengan NaI karena tidak ada endapan yang dihasilkan.

3. Uji adanya alkohol

Page 9: Identifikasi Gugus Fungsi 2

4. Uji aldehida dan keton

a. 2,4-dinitrofenilhidrazin

b. Uji Fehling

Page 10: Identifikasi Gugus Fungsi 2

c. Uji Tollens

H

O

+ Ag2OOH

O

+ 2Ag

benzaldehyde benzoic acid

5. Uji Fenol

Pembahasan Hasil

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang hanya karbon dan hidrogen yang dapat

dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana digolongkan sebagai

hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan senyawa aromatik termaksud senyawa tak

jenuh.

Percobaan pertama yang dilakukan pada praktikum kali ini adalah uji ketidakjenuhan.

Uji ketidakjenuhan dilakukan dua kali dengan reagen yang berbeda. Reagen pertama

menggunakan larutan 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air. Sampel yang

digunakan adalah benzaldehid, etanol, aseton dan toluena. Larutan bromin yang ditambahkan

dapat bereaksi dengan sampel yang ditandai dengan perubahan warna dan reaksi dapat dikatan

positif. Warna Br2 sebelum ditambahkan dalam sampel berwarna merah kecoklatan dan setelah

ditambahkan dalam sampel warna tersebut akan hilang. Namun, percobaan yang dilakukan

menunjukkan hasil yang berbeda dari literatur karena pada percobaan larutan Br2 tidak berwarna

sehingga tidak ada perubahan yang dihasilkan saat larutan Br2 ditambahkan dalam sampel.

Etanol dan keton tidak menunjukkan hasil yang positif atau tidak bereaksil karena sampel tidak

memiliki ikatan π pada atom C sehingga tidak dapat diadisi oleh Br2. Toluena dan benzaldehid

juga menunjukan hasil yang negatif karena merupakan senyawa turunan dari benzena

tersubsitusi. Walaupun merupakan senyawa tak jenuh namun senyawa bensena tidak dapat

mengalami reaksi adisi tetapi akan mengalami reaksi substitusi dengan Br2 dengan katalis asam

seperti FeBr3.

Page 11: Identifikasi Gugus Fungsi 2

Reagen yang kedua yaitu adalah larutan 2% KMnO4. Larutan KMnO4 mengoksidasi

senyawa tak jenuh. Terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnya warna ungu dari KMnO4 dan

terbentuk endapan coklat MnO2. Sampel yang digunakan adalah benzaldehid, etanol, aseton dan

toluena, namun yang dapat bereaksi hanya benzaldehid yang ditunjukkan adanya endapan

coklat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Toluena yang merupakan senyawa turunan dari benzena tidak dapat bereaksi dengan

KMnO4 karena menghasilkan warna tetap ungu yang merupakan warna KMnO4 itu sendiri. Hal

ini sesuai dengan teori bahwa benzena yang merupakan senyawa tak jenuh tidak mengalami

oksidasi. Etanol dan aseton tidak bereaksi dengan KMnO4. Karena keuanya merupakan senyawa

jenuh sehingga tidak dapat dioksidasi oleh KMnO4.

Percobaan kedua adalah uji adanya halogen. Reagen yang digunakan adalah 2% AgNO3

dalam etanol 95%. Sampel yang digunakan yaitu klorobenzena dan kloroform. Kedua sampel

dilarutkan dengan AgNO3 dalam tabung reaksi dan dilakukan pengamatan selama 5 menit, kedua

sampel tidak menghasilkan endapan. Kemudian kedua tabung dipanaskan di atas penangas

listrik selama 30 menit. Pemanasan ini bertujuan untuk mempercepat reaksi. Hasil yang

diperoleh setelah dilakukan pemanasan yaitu kedua sampel menghasilkan endapan putih dan

berwarna keruh. Tetapi berdasarkan literatur kloroform tidak dapat bereaksi dengan AgNO3

karena kloroform merupakan alkil halida tersier sehingga kurang reaktif. Sehingga dapat

dikatakan hasil percobaan mengalami kesalahan yang mungkin dikarenakan kurangnya ketelian

praktikan saat melakukan percobaan. Endapan yang hasilkan dari reaksi klorobenzena dengan

AgNO3 merupakan AgCl. Adapun reaksi yang terjadi:

Reagen selanjutnya yang digunakan adalah larutan 15% NaI dalam aseton

kering. Sampel yang digunakan sama dengan percobaan sebelumnya yaitu klorobenzena dan

kloroform. Kedua sampel dilarutkan dengan NaI dalam 2 tabung yang berbeda dan dilakukan

pengocokan. Perubahan tetap tidak terjadi setelah pengocokkan sehingga dilakukan pemanasan

selama 30 menit untuk mengetahui perubahan yang terjadi. Hasilnya klorobenzena bereaksi

Page 12: Identifikasi Gugus Fungsi 2

dengan NaI menghasilkan warna keruh dan diperoleh endapan NaCl. Sedangkan pada kloroform

tetap tidak terjadi perubahan. Berdasarkan literatur, kedua sampel tidak dapat bereaksi dengan

reagen karena I pada NaI tidak dapat mendorong Cl karena sifat Cl yang lebih elektronegatif.

Kesalahan yang mungkin terjadi karena terjadinya kontaminasi sampel oleh zat lain.

Percobaan ketiga adalah uji adanya gugus OH alkohol. Reagen yang

digunakan dalam percobaan ini adalah larutan asam kromat. Larutan asam

kromat digunakan sebagai reagen karena dapat mengoksidasi alkohol.

Sampel yang digunakan yaitu metanol, etanol, aseton dan 2-butanol yang direaksikan dengan

asam kromat. Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam

karboksilat. Bilangan oksidasi Cr +6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr

+3 (berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam

kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Metanol yang

ditambahkan larutan asam kromat menghasilkan larutan berwarna yang

berubah dari kuning menjadi kuning gelap, tetapi seharusnya menghasilkan

warna biru kehijauan. Hal ini mungkin karena larutan sudah tercemari oleh

larutan yang lain. Hasil ini menunjukkan bahwa methanol bereaksi dengan

asam kromat (positif mengandung gugus OH) dan sudah sesuai dengan

teori yang menyatakan bahwa methanol merupakan senyawa yang

mengandung gugus OH (tergolong alkohol) dan dapat dioksidasi dengan

larutan asam kromat membentuk formaldehid karena methanol tergolong

alkohol primer. Reaksinya adalah sebagai berikut :

Etanol yang ditambahkan larutan asam kromat menghasilkan larutan

berwarna yang berubah dari kuning menjadi hijau keruh dan ada endapan.

Hal ini menunjukkan bahwa ethanol bereaksi dengan asam kromat (positif

mengandung gugus OH). Hasil ini sudah sesuai dengan teori yang

menyatakan bahwa ethanol merupakan senyawa yang mengandung gugus

OH (tergolong alkohol) dan dapat dioksidasi dengan larutan asam kromat

membentuk asetaldehid karena ethanol tergolong alkohol primer. Reaksinya

adalah sebagai berikut :

Page 13: Identifikasi Gugus Fungsi 2

Larutan 2-butanol yang ditambahkan larutan asam kromat

menghasilkan larutan berwarna yang berubah dari kuning menjadi 2 fasa

yaitu endapan hijau dibagian bawah, kuning di bagian atas. Hal ini menunjukkan bahwa

2-butanol bereaksi dengan asam kromat (positif mengandung gugus OH).

Hasil ini sudah sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa 2-butanol

merupakan senyawa yang mengandung gugus OH (tergolong alkohol) dan

dapat dioksidasi dengan larutan asam kromat membentuk karena 2-butanol

tergolong alkohol sekunder. Reaksinya adalah sebagai berikut :

Aseton yang ditambahkan dalam larutan asam kromat tidak menunjukkan perubahan

apapun karena aseton merupakan senyawa keton sehingga tidak dapat dioksidasi oleh larutan

asam kromat karena tidak mengandung gugus OH.

Percobaan keempat adalah uji aldehida dan keton dengan

menggunakan reagen fenilhidrazin, fehling A dan fehling B, tollen. Reagen

tersebut digunakan karena dapat bereaksi dengan gugus karbonil dan dapat

membedakan aldehida dan keton dengan mengamati hasil reaksinya.

Aldehid dan keton keduanya mempunyai gugus fungsi yang sama yakni

karbonil (C=O). Oleh karena itu, keduanya menjalalani reaksi-reaksi yang

sama. Biasanya aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu

pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan adanya karbon karbonil dari aldehid

yang lebih kurang terlindungi dibangdingkan dengan karbon karbonil pada

keton. Begitu pula aldehid lebih mudah mengalami oksidasi daripada keton.

Sampel yang digunakan adalah aseton, bensaldehid, asetofenon. Sampel pertama

direaksikan dengan etanol dan menghasilkan larutan yang tidak berwarna. Kemudian sampel

ditambahkan dengan fenilhidrazin. Aseton dan asetofenon ditambahkan

fenilhidrazin menghasilkan larutan berwarna kuning dan setelah dipanaskan

Page 14: Identifikasi Gugus Fungsi 2

tetap atau tidak ada perubahan dan juga tidak dihasilkan endapan. Hasil ini

sudah sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa aseton tidak akan

menghasilkan endapan jika direaksikan dengan fenilhidrazin. Benzaldehid

ditambahkan fenilhidrazin menghasilkan endapan kuning dan setelah

dipanaskan tetap ada endapan kuning tersebut. Adapun reaksinya adalah

sebagai berikut :

Pengujian yang kedua menggunakan larutan fehling A dan B.

Tujuannya yaitu membedakan antara aldehid dan keton berdasarkan tingkat

oksidasinya. Sampel yang digunakan adalah aseton, bensaldehid, asetofenon. Aseton

dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan reagen fehling A menghasilkan

endapan biru, ditambahkan fehling B menghasilkan larutan warna hijau lumut, kemudian

dipanaskan selama 5 menit mengahsilkan warna biru. Asetofenon dimasukkan ke dalam tabung

reaksi kemudian ditambahkan reagen fehling A menghasilkan 2 fasa (biru-tidak berwarna),

ditambahkan fehling B menghasilkan 2 fasa (biru tua-tidak berwarna), kemudian dipanaskan

selama 5 menit mengahsilkan 2 fasa (biru tua-tidak berwarna). Hasil praktikum untuk aseton

dan asetofenon sesuai dengan literatur karena aseton dan asetofenon yang merupakan keton dan

memiliki karbon karbonil. Gugus karbonil pada keton tidak mengikat atom H untuk dioksidasi

sehingga tidak dapat bereaksi dengan fehling. Benzaldehid dimasukkan ke dalam tabung reaksi

kemudian ditambahkan reagen fehling A menghasilkan 2 fasa (biru-putih keruh), ditambahkan

fehling B menghasilkan 2 fasa (biru-biru mudah), kemudian dipanaskan selama 5 menit

mengahsilkan 2 fasa (biru-tidak berwarna). Hal ini tidak sesuai dengan literatur yang

menyebutkan bahwa bensaldehida yang merupakan aldehid akan mereduksi tembaga, biasanya

larutan yang berwarna biru berubah menjadi hijau dan lambat laun terjadi endapan tembaga (I)

oksida (Cu2O) yang berwarna merah bata. Karena formaldehid bersifat basa, maka akan

teroksidasi menjadi garam dari karboksilat. Penyebab dari ketidaksesuaian mungkin terjadi

karena kesalahan praktikan saat melakukan reaksi. Adapun reaksi yang terjadi adalah:

Page 15: Identifikasi Gugus Fungsi 2

Percobaan selanjutnya adalah uji aldehida dan keton menggunakan

reagen tollen. Uji cermin tollens ini bertujuan untuk membedakan antara

aldehid dan keton dari tingkat oksidasi kedua senyawa. Pereaksi tollens

sering disebut sebagai perak amoniakal yang merupakan campuran dari

AgNO3 dan amonia berlebih. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag2O

yang bila tereduksi akan menghasilkan endapan perak. Endapan perak akan

menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak.

Benzaldehid yang ditambahkan reagen tollens setelah dipanaskan

menghasilkan 2 fasa (abu-abu, kehitaman-hitam). Hasil ini tidak sesuai dengan

teori yang ada bahwa aldehid yang direaksikan dengan reagen tollens akan

menghasilkan cermin perak yang menempel pada dinding tabung setelah

dipanaskan dan kita tahu bahwa benzaldehid adalah senyawa aldehid.

Aldehid disini dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ direduksi

menjadi logam Ag. Reaksinya adalah sebagai berikut :

H

O

+ Ag2OOH

O

+ 2Ag

benzaldehyde benzoic acid

Larutan aseton yang ditambahkan reagen tollens menghasilkan coklat

kehitaman setelah dipanaskan. Asetofenon yang ditambahkan reagen tollens

menghasilkan 2 fasa (putih keruh-coklat kehitaman). Hal ini menunjukkan aseton

dan asetofenon tidak dapat bereaksi dengan reagen tollens, karena

golongan keton. Hasil ini juga sesuai dengan teori karena yang dihasilkan

bukanlah cermin perak. Aseton dan asetofenon tidak dapat dioksidasi

karena merupakan senyawa keton yang tidak memiliki atom hidrogen yang

menempel pada atom karbon untuk dilepaskan. Keton dapat dioksidasi

dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibanding dengan aldehid dengan

pengoksidasi yang lebih kuat yang mampu memutus ikatan rangkap karbon-

Page 16: Identifikasi Gugus Fungsi 2

karbonnya.

Percobaan yang terakhir adalah uji fenol. Percobaan ini digunakan untuk

membedakan alkohol dengan fenol. Adapun larutan yang diuji adalah 2-butanol, fenol, etanol

dan 1-propanol. Percobaan ini kita menggunakan FeCl3 sebagai larutan penguji

bertujuan untuk menguji keberadaan gugus hidroksil yang terikat pada

suatu karbon tak jenuh. Uji positif pada reaksi ini ditandai dengan

perubahan warna larutan. Fenol yang ditambahkan dengan FeCl3

menghasilkan larutan berwarna hijau. Hasil ini sesuai dengan teori yang ada

yaitu bahwa jika suatu fenol direaksikan dengan FeCl3 memberikan

perubahan warna biru kehijauan setelah penambahan FeCl3. Reaksi pada

larutan fenol dikatakan positif karena fenol mengandung gugus hidroksil

yang terikat pada suatu karbon tak jenuh yaitu pada cincin benzenanya

sehingga membentuk senyawa kompleks (senyawa yang berwarna). Adapun

reaksinya yaitu:

Larutan 2-butanol, 1-propanol dan etanol yang ditambahkan dengan

dan FeCl3 berwarna kuning menghasilkan larutan berwarna kuning (tidak

mengalami perubahan warna yaitu tetap berwarna kuning). Hal ini telah

sesuai dengan teori yang ada karena 1-propanol dan 2-butanol merupakan

alkohol dan kita ketahui bahwa gugus pada alkohol terikat pada karbon

jenuh, bukan pada karbon tak jenuh.

Kesimpulan

Adapun kesimpulan berdasarkan praktikum yang telah dilaksanakan antara lain:

Identifikasi gugus fungsi dapat dilakukan dengan beberapa uji yaitu :

a. Uji ketidakjenuhan untuk membedakan antara senyawa yang tidak ikatan rangkap dengan

senyawa yang mengandung ikatan rangkap.

b. Uji halogen ditunjukkan dengan terbentuknya endapan pada senyawa yang mengandung

halogen.

c. Uji adanya alkohol ditunjukkan dengan perubahan warna dari kuning menjadi biru

Page 17: Identifikasi Gugus Fungsi 2

kehijauan apabila sampel direaksikan dengan asam kromat.

d. Uji aldehida dan keton yang didapatkan hasilnya adalah senyawa aldehid seperti

benzaldehid dapat mereduksi reagen fenilhidrazin, fehling dan tollens, sedangkan senyawa

keton seperti aseton tidak dapat mereduksinya.

e. Uji fenol yang digunakan untuk membedakan alkohol dengan fenol.

Saran

Diharapkan kepada praktikan selanjutnya agar lebih menguasai prsedur kerja sehingga

hasil yang diperoleh dapat sesuai dengan teori.

Referensi

Fessenden and Fessenden. 1986. Kimia Organik jilid I. Erlangga: Jakarta.

Keenan and Kleinfelter, Wood. 1980. Kimia Universitas. Erlangga: Jakarta.

Petrucci, Ralph H. 1992. General Chemistr. Erlangga: Jakarta.

Nama Praktikan

Lailatul Nurfadila – 121810301001