Upload
lailatulnurfadila
View
207
Download
10
Embed Size (px)
DESCRIPTION
praktikum kimia organik
Citation preview
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik
Tujuan Percobaan :
1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik.
2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik.
Pendahuluan
Senyawa organik memiliki satu atom atau gugus atom yang mensubstitusi hidrogen atau
karbon dari senyawa hidrokarbon. Atom atau gugus atom tersebut disebut sebagai gugus fungsi.
Setiap gugus fungsi mempunyai beberapa sifat khusus. Gugus fungsi merupakan kedudukan
kereaktifan kimia dalam molekul. Satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu
menunjukkan gejala reaksi yang sama dan timbul dari ikatan phi atau dari perbedaan dalam
keelektronegatifan antara atom yang berikatan. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka
gugus fungsi dapat dikelompokan pada beberapa pengelompokan senyawa. (Fessenden, 1986).
Kelompok gugus fungsi tersebut adalah sebagai berikut :
1. Alkohol
Alkohol dapat digolongkan berdasarkan letak gugus hidroksilnya (-OH)
a. Alkohol primer : gugus –OH terletak pada atom C primer (atom C yang mengikat hanya 1
atom C lainnya).
Contoh :
CH3–CH2–CH2–CH2–OH
(1-butanol)
b. Alkohol sekunder : gugus –OH terletak pada atom C sekunder.
Contoh :
(2-butanol)
c. Alkohol tersier : gugus –OH terletak pada atom C tersier.
Contoh :
Paraf Asisten
(2-metil-2-propanol)
(Petrucci, 1992).
Alkohol memiliki beberapa sifat fisika antara lain berupa cairan jernih, berbau khas,
mendidih temperatur tinggi, sangat larut dalam air karena mempunyai ikatan hidrogen antara
gugus –OH dan molekul H2O. Sedangkan sifat kimia yang dimiliki antara lain dapat mengalami
dehidrasi (reaksi yang melibatkan hilangnya H dan OH sehingga terbentuk H2O) untuk
membentuk alkena/eter, mengalami oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton
(keenan, 1980).
Senyawa alkohol dapat diidentifikasi dengan dua cara, yaitu :
a. Identifikasi Senyawa Alkohol Primer
Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut sehingga
menghasilkan asam karboksilat.
b. Identifikasi Senyawa Alkohol lain
Semua senyawa polialkohol misalnya gliserol dapat diidentifikasikan dengan pembuatan
senyawa kompleks / dapat juga dengan pembentukan alkohol lain. Contohnya yaitu reaksi
pembentukan Cu kompleks (Petrucci, 1992).
C3H8O3 + CuSO4 + NaOH (C3H5OCuNa)2 . 3H2O
2. Fenol
Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat
langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasanya dipergunakan dengan nama yang lazim
berakhiran –ol. Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air, kekuatan
asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Sifat lebih dibandingkan alcohol ini
dikarenakan anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar
(delokalisasi) oleh cincin aromatik. Fenol mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan
memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak, serta memberi
reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3 (Fessenden, 1986).
3. Aldehida dan Keton
Aldehida dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang
mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan duan gugus alkil yang terikat pada
karbon karbonilnya.Gugus lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan
keton kebanyakan mempunyai bau khas yang membedakannya. Aldehid umumnya berbau
merangsang dan keton berbau harum (Fessenden, 1986).
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Jika dua gugus ini menempel pada
gugus karbonil adalah gugus karbon maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari
kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah aldehid. Aldehid
dihasilkan dari oksidasi parsial alkohol sedangkan keton dihasilkan dari oksidasi alkohol
sekunder (Petrucci, 1992).
Karbonil Keton aldehid
Prinsip Kerja
Melakukan analisa untuk mengidentifikasi zat organik yang belum diketahui dengan
melihat dan menentukan sifat-sifat fisik zat dan idenfikasi gugus fungsi dengan melakukan
beberapa pengujian yaitu uji ketidak jenuhan, uji adanya halogen, uji adanya alkohol, uji
aldehida dan keton, dan uji fenol.
Alat
Tabung reaksi
Pemanas listrik
Pipet tetes
Gelas ukur 10 ml
Penangas air
Gelas beaker 500 ml
Bahan
Larutan 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air
Toluena
Etanol
Aseton
Benzaldehida
Klorobenzena
Kloroform
Metanol
2-butanol
Larutan 2% KmnO4
2% AgNO3 dalam etanol 95%
Larutan 15% NaI dalam aseton kering
2,4-dinitofenilhidrasin
Dietilen glikol atau DMF
HCl pekat
Larutan 5% AgNO3
Larutan 5% NaOH
Larutan NH3 encer
Larutan FeCl3 5%
Prosedur Kerja
1. Uji kimia ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan brom
Reagen yang digunakan adalah 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air.
Dimasukkan 4 tetes toluena, aseton, etanol, benzaldehida ke dalam tabung reaksi yang bersih
dan kering, kemudian ditambahkan beberapa tetes Br2 , campuran dikocok secara perlahan
dan ditambahkan tetes demi tetes larutan brom sampai tidak terjadi perubahan waran dan
dicatat jumlah tetesnya untuk setiap sample.
b. Oksidasi dengan KMnO4
Reagen yang digunakan adalah larutan 2% KMnO4
Dilarutkan 4 tetes heksena, toluena, aseton, etanol, benzaldehida ke dalam sedikit mungkin
aseton atau air di dalam tabung reaksi yang kering dan bersih, kemudian ditambahkan tetes
demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam (atau larutan menjadi keruh) dan
dicatat jumlah tetesnya.
2. Uji adanya halogen
a. Reagen yang digunakan adalah 2% AgNO3 dalam etanol 95%
Dimasukkan 3 tetes klorobensena, kloroform ke dalam tabung reaksi yang kering dan bersih
dan ditambahkan 2 ml reagen AgNO3. Didiamkan beberapa menit, bila endapan belum
terbentuk maka tabung reaksi dimasukkan ke dalam penangas air (50-60°C) dan dicatat
waktu yang diperoleh untuk terjadinya endapan setiap sample.
b. Reagen yang digunakan adalah larutan 15% NaI dalam aseton kering
Ditambahkan 3 tetes klorobensena, kloroform ke dalam 2 ml reagen NaI di dalam tabung
reaksi yang kering dan bersih, campuran tersebut dikocok kemudian didiamkan sekitar 3
menit. Bila tidak terjadi perubahan, masukkan tabung reaksi dalam penangas air pada suhu
50°C dan dicatat waktu yang diperlukan untuk terbentuknya endapan.
3. Uji adanya OH alkohol
a. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang kering dan bersih sampel aseton,Benzaldehid,
Asetofenon dan 1 tetes larutan asam kromat yang dibuat dengan melarutkan 5 gram CrO3
dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat. Kemudian campuran dikocok dan diamati perubahan
yang terjadi. Test positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau
terbentuk endapan.
4. Uji aldehida dan keton
a. Reagen yang digunakan adalah 2,4-dinitrofenilhidrasin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat
Dimasukkan 2 tetes sampel (aseton, benzaldehida, asetofenon), 2 ml etanol 95 %, dan 1 ml
larutan fenilhidrazin ke dalam tabung reaksi dan dilakukan penggojokan kuat-kuat. Jika tidak
terbentuk endapan , campuran dipanaskan dengan pembakar spiritus. Test positif jika
terbentuk endapan kunig-merah, dan dicatat perubahan warna terhadap sample aldehida dan
keton.
b. Tes Fehling
Reagen yang digunakan: Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan
Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan
Dimasukkan 1 mL sample (aseton, bensaldehida, asetofenon), 1 mL reagen Fehling A
dan 1 mL reagen Fehling B ke dalam tabung reaksi. Kemudian tabung reaksi dipanaskan
di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit, d i amati dan dicatat perubahan
yang terjadi pada sample aldehida dan keton.
c. Tes Tollen
Reagen yang digunakan adalah larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer
(pengenceran 10 kali ammonia pekat).
Dimasukkan 1 mL sample, misalnya aseton, bensaldehida, asetofenon, 1 mL larutan 5%
AgNO3 dan 1 mL larutan 5% NaOH dan 5 tetes ammonia ke dalam tabung reaksi yang
bersih. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit,
diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton.
5. Uji Fenol
Dimasukkan 2 tetes sampel, misalnya 2- butanol, fenol, 1-propanol, 1 ml etanol 95%, dan
1 tetes larutan FeCl3 5% ke dalam tabung reaksi yang kering dan bersih. Dilakukan
penggojokan kuat-kuat, diamati dan dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi
pada setiap sampel. Perubahan warna dari oranye ke kehjauan akan pudar terhadap
perubahan waktu.
Data dan Perhitungan
Data percobaan :
1. Uji ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan Br2
Sampel Penambahan Br2 Jumlah
tetesanSebelum Sesudah
Benzaldehid Tidak berwarna Tidak berwarna 2 tetes
Aseton Tidak berwarna Tidak berwarna 2 tetes
Etanol Tidak berwarna Tidak berwarna 3 tetes
Toluena Tidak berwarna Tidak berwarna 5 tetes
b. Oksidasi dengan KMnO4
Sampel Penambahan KMnO4 Jumlah
tetesanSebelum Sesudah
Benzaldehid Tidak berwarna Endapan coklat 3 tetes
Aseton Tidak berwarna Berwarna ungu 6 tetes
Etanol Tidak berwarna Berwarna ungu 2 tetes
Toluena Tidak berwarna Berwarna ungu 4 tetes
2. Uji dengan halogen
a. Reagen AgNO3
Sampel Penambahan AgNO3 + pemanasan Waktu
pemanasanSebelum Sesudah
KlorobenzenaTidak berwarna,
tidak ada endapan
putih sedikit,
agak keruh30 menit
KloroformTidak berwarna,
tidak ada endapan
putih sedikit,
keruh30 menit
b. Reagen NaI
SampelPenambahan NaI + pemanasan Waktu
pemanasanSebelum Sesudah
KlorobenzenaTidak berwarna,
tidak ada endapanputih, keruh 3 menit
KloroformTidak berwarna,
tidak ada endapan
belum terbentuk,
terdapat gel, agak
keruh
3 menit
3. Uji adanya alkohol
Penambahan H2CrO4
Sebelum Sesudah
Metanol Tidak berwarna Kuning gelap 1 tetes
Etanol Tidak berwarna hijau keruh 1 tetes
Aseton Tidak berwarna - 1 tetes
2-butanol Tidak berwarna
2 fasa (hijau
dibagian bawah,
kuning di bagian
atas)
1 tetes
4. Uji aldehida dan keton
a. 2,4-dinitrofenilhidrazin
Sampel + 2 ml Etanol + 1 ml Fenilhidrazin Dipanaskan
Aseton Tidak berwarna Kuning, bening Tidak terjadi perubahan
Benzaldehid Tidak berwarna kuning keruh Tidak terjadi perubahan
Asetofenon Tidak berwarna Kuning pudar, bening Tidak terjadi perubahan
b. Uji Fehling
Sampel + Fehling A + Fehling B Dipanaskan
Aseton biru Hijau lumut Biru
Benzaldehid2 fasa (biru-putih
keruh)
2 fasa (biru-biru
mudah)
2 fasa (biru-tidak
berwarna)
Asetofenon2 fasa (biru-tidak
berwarna)
2 fasa (biru tua-tidak
berwarna)
2 fasa (biru tua-tidak
berwarna)
c. Uji Tollens
Sampel+ 1 ml
AgNO3
+ 1 ml NaOH +NH3 Dipanaskan
Aseton Larut coklat kehitaman coklat coklat kehitaman
Benzaldehid 2 fasa2 fasa (coklat-
coklat kehitaman)
2 fasa (putih
keruh-hitam)
2 fasa (abu-abu,
kehitaman-hitam)
Asetofenon 2 fasa 2 fasa (coklat- 2 fasa (coklat- 2 fasa (putih
bening) putih keruh)keruh-coklat
kehitaman)
5. Uji Fenol
Sampel + FeCl2
Fenol Hijau
2-butanol Kuning bening
Etanol Kuning
Propanol Kuning bening
Hasil
1. Uji ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan Br2
Sampel tidak ada yang bereaksi dengan Br2
b. Oksidasi dengan KMnO4
Benzaldehid yang menghasilkan reaksi positif dengan KMnO4
2. Uji dengan halogen
a. Reagen AgNO3
Klorobenzena yang memnghasilkan reaksi positif dengan AgNO3
b. Reagen NaI
Sampel tidak dapat bereaksi dengan NaI karena tidak ada endapan yang dihasilkan.
3. Uji adanya alkohol
4. Uji aldehida dan keton
a. 2,4-dinitrofenilhidrazin
b. Uji Fehling
c. Uji Tollens
H
O
+ Ag2OOH
O
+ 2Ag
benzaldehyde benzoic acid
5. Uji Fenol
Pembahasan Hasil
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang hanya karbon dan hidrogen yang dapat
dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana digolongkan sebagai
hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan senyawa aromatik termaksud senyawa tak
jenuh.
Percobaan pertama yang dilakukan pada praktikum kali ini adalah uji ketidakjenuhan.
Uji ketidakjenuhan dilakukan dua kali dengan reagen yang berbeda. Reagen pertama
menggunakan larutan 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air. Sampel yang
digunakan adalah benzaldehid, etanol, aseton dan toluena. Larutan bromin yang ditambahkan
dapat bereaksi dengan sampel yang ditandai dengan perubahan warna dan reaksi dapat dikatan
positif. Warna Br2 sebelum ditambahkan dalam sampel berwarna merah kecoklatan dan setelah
ditambahkan dalam sampel warna tersebut akan hilang. Namun, percobaan yang dilakukan
menunjukkan hasil yang berbeda dari literatur karena pada percobaan larutan Br2 tidak berwarna
sehingga tidak ada perubahan yang dihasilkan saat larutan Br2 ditambahkan dalam sampel.
Etanol dan keton tidak menunjukkan hasil yang positif atau tidak bereaksil karena sampel tidak
memiliki ikatan π pada atom C sehingga tidak dapat diadisi oleh Br2. Toluena dan benzaldehid
juga menunjukan hasil yang negatif karena merupakan senyawa turunan dari benzena
tersubsitusi. Walaupun merupakan senyawa tak jenuh namun senyawa bensena tidak dapat
mengalami reaksi adisi tetapi akan mengalami reaksi substitusi dengan Br2 dengan katalis asam
seperti FeBr3.
Reagen yang kedua yaitu adalah larutan 2% KMnO4. Larutan KMnO4 mengoksidasi
senyawa tak jenuh. Terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnya warna ungu dari KMnO4 dan
terbentuk endapan coklat MnO2. Sampel yang digunakan adalah benzaldehid, etanol, aseton dan
toluena, namun yang dapat bereaksi hanya benzaldehid yang ditunjukkan adanya endapan
coklat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
Toluena yang merupakan senyawa turunan dari benzena tidak dapat bereaksi dengan
KMnO4 karena menghasilkan warna tetap ungu yang merupakan warna KMnO4 itu sendiri. Hal
ini sesuai dengan teori bahwa benzena yang merupakan senyawa tak jenuh tidak mengalami
oksidasi. Etanol dan aseton tidak bereaksi dengan KMnO4. Karena keuanya merupakan senyawa
jenuh sehingga tidak dapat dioksidasi oleh KMnO4.
Percobaan kedua adalah uji adanya halogen. Reagen yang digunakan adalah 2% AgNO3
dalam etanol 95%. Sampel yang digunakan yaitu klorobenzena dan kloroform. Kedua sampel
dilarutkan dengan AgNO3 dalam tabung reaksi dan dilakukan pengamatan selama 5 menit, kedua
sampel tidak menghasilkan endapan. Kemudian kedua tabung dipanaskan di atas penangas
listrik selama 30 menit. Pemanasan ini bertujuan untuk mempercepat reaksi. Hasil yang
diperoleh setelah dilakukan pemanasan yaitu kedua sampel menghasilkan endapan putih dan
berwarna keruh. Tetapi berdasarkan literatur kloroform tidak dapat bereaksi dengan AgNO3
karena kloroform merupakan alkil halida tersier sehingga kurang reaktif. Sehingga dapat
dikatakan hasil percobaan mengalami kesalahan yang mungkin dikarenakan kurangnya ketelian
praktikan saat melakukan percobaan. Endapan yang hasilkan dari reaksi klorobenzena dengan
AgNO3 merupakan AgCl. Adapun reaksi yang terjadi:
Reagen selanjutnya yang digunakan adalah larutan 15% NaI dalam aseton
kering. Sampel yang digunakan sama dengan percobaan sebelumnya yaitu klorobenzena dan
kloroform. Kedua sampel dilarutkan dengan NaI dalam 2 tabung yang berbeda dan dilakukan
pengocokan. Perubahan tetap tidak terjadi setelah pengocokkan sehingga dilakukan pemanasan
selama 30 menit untuk mengetahui perubahan yang terjadi. Hasilnya klorobenzena bereaksi
dengan NaI menghasilkan warna keruh dan diperoleh endapan NaCl. Sedangkan pada kloroform
tetap tidak terjadi perubahan. Berdasarkan literatur, kedua sampel tidak dapat bereaksi dengan
reagen karena I pada NaI tidak dapat mendorong Cl karena sifat Cl yang lebih elektronegatif.
Kesalahan yang mungkin terjadi karena terjadinya kontaminasi sampel oleh zat lain.
Percobaan ketiga adalah uji adanya gugus OH alkohol. Reagen yang
digunakan dalam percobaan ini adalah larutan asam kromat. Larutan asam
kromat digunakan sebagai reagen karena dapat mengoksidasi alkohol.
Sampel yang digunakan yaitu metanol, etanol, aseton dan 2-butanol yang direaksikan dengan
asam kromat. Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam
karboksilat. Bilangan oksidasi Cr +6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr
+3 (berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam
kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Metanol yang
ditambahkan larutan asam kromat menghasilkan larutan berwarna yang
berubah dari kuning menjadi kuning gelap, tetapi seharusnya menghasilkan
warna biru kehijauan. Hal ini mungkin karena larutan sudah tercemari oleh
larutan yang lain. Hasil ini menunjukkan bahwa methanol bereaksi dengan
asam kromat (positif mengandung gugus OH) dan sudah sesuai dengan
teori yang menyatakan bahwa methanol merupakan senyawa yang
mengandung gugus OH (tergolong alkohol) dan dapat dioksidasi dengan
larutan asam kromat membentuk formaldehid karena methanol tergolong
alkohol primer. Reaksinya adalah sebagai berikut :
Etanol yang ditambahkan larutan asam kromat menghasilkan larutan
berwarna yang berubah dari kuning menjadi hijau keruh dan ada endapan.
Hal ini menunjukkan bahwa ethanol bereaksi dengan asam kromat (positif
mengandung gugus OH). Hasil ini sudah sesuai dengan teori yang
menyatakan bahwa ethanol merupakan senyawa yang mengandung gugus
OH (tergolong alkohol) dan dapat dioksidasi dengan larutan asam kromat
membentuk asetaldehid karena ethanol tergolong alkohol primer. Reaksinya
adalah sebagai berikut :
Larutan 2-butanol yang ditambahkan larutan asam kromat
menghasilkan larutan berwarna yang berubah dari kuning menjadi 2 fasa
yaitu endapan hijau dibagian bawah, kuning di bagian atas. Hal ini menunjukkan bahwa
2-butanol bereaksi dengan asam kromat (positif mengandung gugus OH).
Hasil ini sudah sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa 2-butanol
merupakan senyawa yang mengandung gugus OH (tergolong alkohol) dan
dapat dioksidasi dengan larutan asam kromat membentuk karena 2-butanol
tergolong alkohol sekunder. Reaksinya adalah sebagai berikut :
Aseton yang ditambahkan dalam larutan asam kromat tidak menunjukkan perubahan
apapun karena aseton merupakan senyawa keton sehingga tidak dapat dioksidasi oleh larutan
asam kromat karena tidak mengandung gugus OH.
Percobaan keempat adalah uji aldehida dan keton dengan
menggunakan reagen fenilhidrazin, fehling A dan fehling B, tollen. Reagen
tersebut digunakan karena dapat bereaksi dengan gugus karbonil dan dapat
membedakan aldehida dan keton dengan mengamati hasil reaksinya.
Aldehid dan keton keduanya mempunyai gugus fungsi yang sama yakni
karbonil (C=O). Oleh karena itu, keduanya menjalalani reaksi-reaksi yang
sama. Biasanya aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu
pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan adanya karbon karbonil dari aldehid
yang lebih kurang terlindungi dibangdingkan dengan karbon karbonil pada
keton. Begitu pula aldehid lebih mudah mengalami oksidasi daripada keton.
Sampel yang digunakan adalah aseton, bensaldehid, asetofenon. Sampel pertama
direaksikan dengan etanol dan menghasilkan larutan yang tidak berwarna. Kemudian sampel
ditambahkan dengan fenilhidrazin. Aseton dan asetofenon ditambahkan
fenilhidrazin menghasilkan larutan berwarna kuning dan setelah dipanaskan
tetap atau tidak ada perubahan dan juga tidak dihasilkan endapan. Hasil ini
sudah sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa aseton tidak akan
menghasilkan endapan jika direaksikan dengan fenilhidrazin. Benzaldehid
ditambahkan fenilhidrazin menghasilkan endapan kuning dan setelah
dipanaskan tetap ada endapan kuning tersebut. Adapun reaksinya adalah
sebagai berikut :
Pengujian yang kedua menggunakan larutan fehling A dan B.
Tujuannya yaitu membedakan antara aldehid dan keton berdasarkan tingkat
oksidasinya. Sampel yang digunakan adalah aseton, bensaldehid, asetofenon. Aseton
dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan reagen fehling A menghasilkan
endapan biru, ditambahkan fehling B menghasilkan larutan warna hijau lumut, kemudian
dipanaskan selama 5 menit mengahsilkan warna biru. Asetofenon dimasukkan ke dalam tabung
reaksi kemudian ditambahkan reagen fehling A menghasilkan 2 fasa (biru-tidak berwarna),
ditambahkan fehling B menghasilkan 2 fasa (biru tua-tidak berwarna), kemudian dipanaskan
selama 5 menit mengahsilkan 2 fasa (biru tua-tidak berwarna). Hasil praktikum untuk aseton
dan asetofenon sesuai dengan literatur karena aseton dan asetofenon yang merupakan keton dan
memiliki karbon karbonil. Gugus karbonil pada keton tidak mengikat atom H untuk dioksidasi
sehingga tidak dapat bereaksi dengan fehling. Benzaldehid dimasukkan ke dalam tabung reaksi
kemudian ditambahkan reagen fehling A menghasilkan 2 fasa (biru-putih keruh), ditambahkan
fehling B menghasilkan 2 fasa (biru-biru mudah), kemudian dipanaskan selama 5 menit
mengahsilkan 2 fasa (biru-tidak berwarna). Hal ini tidak sesuai dengan literatur yang
menyebutkan bahwa bensaldehida yang merupakan aldehid akan mereduksi tembaga, biasanya
larutan yang berwarna biru berubah menjadi hijau dan lambat laun terjadi endapan tembaga (I)
oksida (Cu2O) yang berwarna merah bata. Karena formaldehid bersifat basa, maka akan
teroksidasi menjadi garam dari karboksilat. Penyebab dari ketidaksesuaian mungkin terjadi
karena kesalahan praktikan saat melakukan reaksi. Adapun reaksi yang terjadi adalah:
Percobaan selanjutnya adalah uji aldehida dan keton menggunakan
reagen tollen. Uji cermin tollens ini bertujuan untuk membedakan antara
aldehid dan keton dari tingkat oksidasi kedua senyawa. Pereaksi tollens
sering disebut sebagai perak amoniakal yang merupakan campuran dari
AgNO3 dan amonia berlebih. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag2O
yang bila tereduksi akan menghasilkan endapan perak. Endapan perak akan
menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak.
Benzaldehid yang ditambahkan reagen tollens setelah dipanaskan
menghasilkan 2 fasa (abu-abu, kehitaman-hitam). Hasil ini tidak sesuai dengan
teori yang ada bahwa aldehid yang direaksikan dengan reagen tollens akan
menghasilkan cermin perak yang menempel pada dinding tabung setelah
dipanaskan dan kita tahu bahwa benzaldehid adalah senyawa aldehid.
Aldehid disini dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ direduksi
menjadi logam Ag. Reaksinya adalah sebagai berikut :
H
O
+ Ag2OOH
O
+ 2Ag
benzaldehyde benzoic acid
Larutan aseton yang ditambahkan reagen tollens menghasilkan coklat
kehitaman setelah dipanaskan. Asetofenon yang ditambahkan reagen tollens
menghasilkan 2 fasa (putih keruh-coklat kehitaman). Hal ini menunjukkan aseton
dan asetofenon tidak dapat bereaksi dengan reagen tollens, karena
golongan keton. Hasil ini juga sesuai dengan teori karena yang dihasilkan
bukanlah cermin perak. Aseton dan asetofenon tidak dapat dioksidasi
karena merupakan senyawa keton yang tidak memiliki atom hidrogen yang
menempel pada atom karbon untuk dilepaskan. Keton dapat dioksidasi
dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibanding dengan aldehid dengan
pengoksidasi yang lebih kuat yang mampu memutus ikatan rangkap karbon-
karbonnya.
Percobaan yang terakhir adalah uji fenol. Percobaan ini digunakan untuk
membedakan alkohol dengan fenol. Adapun larutan yang diuji adalah 2-butanol, fenol, etanol
dan 1-propanol. Percobaan ini kita menggunakan FeCl3 sebagai larutan penguji
bertujuan untuk menguji keberadaan gugus hidroksil yang terikat pada
suatu karbon tak jenuh. Uji positif pada reaksi ini ditandai dengan
perubahan warna larutan. Fenol yang ditambahkan dengan FeCl3
menghasilkan larutan berwarna hijau. Hasil ini sesuai dengan teori yang ada
yaitu bahwa jika suatu fenol direaksikan dengan FeCl3 memberikan
perubahan warna biru kehijauan setelah penambahan FeCl3. Reaksi pada
larutan fenol dikatakan positif karena fenol mengandung gugus hidroksil
yang terikat pada suatu karbon tak jenuh yaitu pada cincin benzenanya
sehingga membentuk senyawa kompleks (senyawa yang berwarna). Adapun
reaksinya yaitu:
Larutan 2-butanol, 1-propanol dan etanol yang ditambahkan dengan
dan FeCl3 berwarna kuning menghasilkan larutan berwarna kuning (tidak
mengalami perubahan warna yaitu tetap berwarna kuning). Hal ini telah
sesuai dengan teori yang ada karena 1-propanol dan 2-butanol merupakan
alkohol dan kita ketahui bahwa gugus pada alkohol terikat pada karbon
jenuh, bukan pada karbon tak jenuh.
Kesimpulan
Adapun kesimpulan berdasarkan praktikum yang telah dilaksanakan antara lain:
Identifikasi gugus fungsi dapat dilakukan dengan beberapa uji yaitu :
a. Uji ketidakjenuhan untuk membedakan antara senyawa yang tidak ikatan rangkap dengan
senyawa yang mengandung ikatan rangkap.
b. Uji halogen ditunjukkan dengan terbentuknya endapan pada senyawa yang mengandung
halogen.
c. Uji adanya alkohol ditunjukkan dengan perubahan warna dari kuning menjadi biru
kehijauan apabila sampel direaksikan dengan asam kromat.
d. Uji aldehida dan keton yang didapatkan hasilnya adalah senyawa aldehid seperti
benzaldehid dapat mereduksi reagen fenilhidrazin, fehling dan tollens, sedangkan senyawa
keton seperti aseton tidak dapat mereduksinya.
e. Uji fenol yang digunakan untuk membedakan alkohol dengan fenol.
Saran
Diharapkan kepada praktikan selanjutnya agar lebih menguasai prsedur kerja sehingga
hasil yang diperoleh dapat sesuai dengan teori.
Referensi
Fessenden and Fessenden. 1986. Kimia Organik jilid I. Erlangga: Jakarta.
Keenan and Kleinfelter, Wood. 1980. Kimia Universitas. Erlangga: Jakarta.
Petrucci, Ralph H. 1992. General Chemistr. Erlangga: Jakarta.
Nama Praktikan
Lailatul Nurfadila – 121810301001