Chlorogenic acid, Caffeic acid 와 quercetin의 인체내 흡수기구와 …gift.kisti.re.kr/data/IAC/files/KISTI-200512-LHJ-Chlorogenic_acid.pdf · 이들 phenolic 화합물의

Chlorogenic acid, Caffeic acid와

quercetin의 인체내 흡수기구와

생체기작에 관한 연구

이 재․강종석

머 리 말

21세기는 지식과 정보가 그 국가의 경쟁력을 좌우하는 지식

기반 산업사회로 나아가고 있으며, 최고가 아니면 살아남을

수 없는 무한경쟁시 가 되어가고 있습니다. 이러한 변화 속

에서 각 국가에서는 미래 유망기술(Emerging Technology)을

선정하여 국가 역량을 집 함으로써 차세 국가경쟁력을 확

보하려는 여러 가지 노력을 기울이고 있습니다.

최근 우리나라에서도 미래 유망기술에 한 심이 어느 때

보다도 증 되고 있는 가운데, 한국과학기술정보연구원에서는

과학계량학 인 방법으로 미래 국가 유망기술을 측하기

한 일련의 연구를 수행하고 있습니다.

본 보고서는 과학기술정보데이터베이스(SCIE)에서 최근 6

년간 분야별 피인용도가 높은 핵심논문들을 가지고 정보계량

학 인 분석을 행하여 선정된 핵심 유망 연구 역에 해

련 국내 문가들의 자문을 토 로 작성된 R&D 동향보고서입

니다. 본 보고서가 련 과학기술정보를 국내에 확산시키고,

미래 국가유망기술의 략 육성을 한 연구개발 활동에 작

으나마 도움이 되었으면 합니다.

마지막으로 본 보고서를 집필한 자들의 노고에 감사드리

며, 본고의 내용은 한국과학기술정보연구원의 공식의견이 아

님을 밝 둡니다.

2005년 12월

한국과학기술정보연구원

원 장

ⅰ

목 차

제1장 서 론 ······················································································1

1. 연구의 배경 ·····························································································1

2. 연구의 방법 ·····························································································2

제2장 기술의 개요 ·············································································3

제3장 chlorogenic acid와 caffeic acid의 인체내 흡수 ················7

제4장 quercetin의 생체이용성 ·························································9

제5장 quercetin glucoside의 흡수와 사 ···································11

제6장 결론 제언 ·········································································15

참고문헌 ····························································································19

ⅲ

그림 목차

<그림 2-1> caffeic acid(I)와 chlorogenic acid(II)의 구조 ···························3

<그림 2-2> quercetin glycoside의 구조 ·························································6

<그림 5-1> quercetin과 그 주된 식이 glucoside의 화학 구조 ···············12

1

제1장

서 론

1. 연구의 배경

○ 21세기 지식기반사회에서 과학기술경쟁력은 국가경쟁력

의 원천이며, 이에 세계 각국들은 미래의 경쟁에 살아남

기 해 핵심기술과제를 선정하여 연구개발에 박차를

가하고 있음.

○ 우리나라 과학기술부도 2005년 6월 ‘미래국가유망기술

원회’를 구성하여 ‘과학기술 측조사(2005-2030)’ 결과

(2005년 5월, 국가과학기술 원회 보고)에서 도출된 기

술후보군을 바탕으로 『미래 국가유망기술 21』을 선정

하여 발표한 바 있음.

○ 한 한국과학기술정보연구원(KISTI)에서는 2005년 SCIE

논문데이터베이스를 이용한 정보계량학 분석을 통해

『미래 유망연구 역 선정연구』를 시도하 으며, 본 보고

서는 그 결과에 기 하여 최근 2～3년간 논문의 인용도가

속히 높아지고 있는 유망 연구 역을 심으로 기술논

평 형식으로 풀이한 심층 Expert Review임.

2 Chlorogenic acid, Caffeic acid와 quercetin의 인체내 흡수기구와 생체기작에 관한 연구

2. 연구의 방법

○ 한국과학기술정보연구원에서는 SCIE 데이터베이스에 등

록된 논문(1999~2005년 상반기까지 발표된 논문) 에

서, 각 연도 각 분야별( 분류 22분야)로 피인용수

가 상 1%인 고인용 논문(HCP; Highly cited papers)

을 추출하고 공인용분석(Co-citation analysis) 동시단

어분석(Co-word analysis) 등의 과학계량학 방법들과

문가 평가(Expert evaluation)를 통해 ‘미래 유망연구

역’을 도출하 음.

○ 상기 도출된 미래 유망연구 역 에서 통계학 방법으

로 최근 논문의 인용도가 격히 상승하는 연구 역을

과학기술 분야별로 추출하여 본 테크이슈 보고서의 주제

로 삼았음.

○ 본 보고서는 Chlorogenic acid, Caffeic acid와 quercetin

의 인체내 흡수기구와 생체기작에 한 연구에 있어서

최근 많이 발표되고 있는 논문들을 종합하여 련 분야

연구에 한 기 지식과 함께 세계 인 연구동향을 개

으로 살펴보고, 미래 핵심기술로 자리잡기 한 연

구개발 략을 제시하 음.

3

제2장

기술의 개요

○ phenolic 화합물은 식물 식품의 상당한 부분을 차지한다.

이들 phenolic 화합물의 부분은 in vitro에서 항산화제(1)이며 항산화제는 심 계 질환을 방해 수 있다.

○ phenolic 화합물의 major class는 hydroxycinnamic acid

로 거의 모든 식물에서 발견된다(2,3)

. hydroxycinnamic

acid의 표 인 것이 caffeic acid이며 식품에서는 주로

chlorogenic acid로 존재한다. caffeic acid와 quinic acid

의 ester인 chlorogenic acid는 커피에 함유된 주된

phenol 화합물이다(그림 2-1).

<그림 2-1> caffeic acid(I)와 chlorogenic acid(II)의 구조


○ chlorogenic acid가 인체에서 어떻게 흡수되는지를 이해

하는 것이 in vivo에서 가능한 건강상의 이 을 악하

기 해 필수 이다. 왜냐하면 흡수된 chlorogenic acid

는 순환으로 들어가 순환에 생물학 효과를

유발할 수 있을 것이며 흡수되지 않은 것은 결장으로

향하고 거기에서 한 생물학 효과를 나타낼 것이기

때문이다.

○ 이들 chlorogenic acid와 caffeic acid는 in vitro에서 표

항산화물질로 작용한다(1,4)

. chlorogenic acid는 in

vitro에서 N-nitrosation reaction의 억제제로 작용하므로

N-nitroso 화합물의 돌연변이 유발이나 발암성 발 을

억제할 수도 있을 것이다(5). chlorogenic acid는 in vitro

에서 DNA damage를 막을 수 있다(6,7). 몇몇 유행병학

연구에 의하면 커피 섭취와 결장암의 반비례 계도

chlorogenic acid의 함유로 설명될 수 있다(8-12)

.

○ 라보노이드는 식물 유래 식품에서 발견되는 polyphenolic

화합물이다. quercetin은 식품 라보노이드 가장 리

연구된 물질 하나로서 과일, 야채, 음료에 많이 함유되

어 있다.

○ quercetin은 in vitro에서 radical을 처리하고 lipid

peroxidation을 억제하며 속을 킬 이 하여 항산화제

로 작용한다(13)

. 한 quercetin은 in vitro에서 생리 범

에 들어가는 낮은 농도 0.25μmol/L에서도 LDL 산화

를 억제할 수 있다(14,15)

. 따라서 quercetin은 상동맥질

제2장 기술의 개요 5

환 방에 공헌할 수 있다(16)

.

○ 그러나 인체에서 이러한 효과를 유발하기 해서는

quercetin이 체순환에 들어와야 한다. 식품내에서 quercetin

은 당에 결합되어 주로 β-glycoside로 존재하며 이런 다양한

quercetin glycoside의 생체이용성은 당 moiety에 의해 향

을 받는다(17,18,19)

. quercetin-3- rutinoside와 quercetin- 4'-

glucoside가 식품 내 quercetin의 요 형태이다(그림 2-2).

- quercetin-3-rutinoside는 홍차 quercetin의 40% 정도를(20)

, quercetin-4'-glucoside는 양 quercetin의 45% 정

도를 차지한다(21)

.

- quercetin-4'-glucoside는 섭취된 양의 52%가 흡수되는

반면 quercetin-3-rutinoside는 섭취량의 17% 정도만

흡수된다(22)

. quercetin-3-rutinoside의 생체이용성은

quercetin-4'-glucoside의 생체이용성의 20%에 불과하

다(23)

.

- rutinose는 glucose와 rhamnose의 dimer이므로 α-

L-rhamnosidase로 quercetin-3-rutinoside의 rhamnose

분자를 cleavage하여 quercetin-3-glucoside로 변형시킬

수 있다(24,25,26)

. 이때 만들어진 quercetin-3-glucoside는

생체이용성이 높은 quercetin-4'-glucoside와 glucose

moiety 치만 다를 뿐이다. glucose moiety의 치에

따라 quercetin glucoside의 인체내 생체이용성이 향

을 받는지 확인하는 연구가 이루어졌다.


<그림 2-2> quercetin glycoside의 구조

A: quercetin-3-rutinoside, B: quercetin-4'-glucoside, C: quercetin-3-glucoside

○ caffeic acid, chlorogenic acid, quercetin은 in vitro에서

좋은 항산화제로서의 자격을 갖추고 있으나 실제 인체내

에서 어떻게 흡수되는지에 해서는 잘 알려져 있지 않

다. 최근 이들 화합물의 흡수에 한 연구가 이루어져 그

상 기작이 제안된 바 있다(31,38,42)

.

7

제3장

chlorogenic acid와 caffeic acid의

인체내 흡수

○ 인체내 chlorogenic acid, caffeic acid 홉수율 측정의 주

된 문제 은 장내 세균에 의한 분해이다(27)

. 따라서

caffeic acid, chlorogenic acid의 변내 정량분석(fecal

excretion)을 행하면 흡수량을 과도하게 측정하게 되는

셈이다. 이에 흡수도 측정에 건강한 ileostomy(회장루 조

성술) 환자들을 상으로 하 다. ileostomy 환자들은

라보노이드, 커피 diterpene, 식이 다당류 등의 흡수측정

에 상이 된 바 있다(28-30)

.

○ 섭취한 chlorogenic acid 최고 30%, 섭취한 caffeic

acid의 95%가 인체의 소장에서 흡수되었다. 섭취한 후

소변에서 11%의 caffeic acid가 회수된 반면 chlorogenic

acid는 미량만이 회수되었다(31).

○ quinic acid와 에스테르화된 caffeic acid의 흡수율은

caffeic acid 흡수율의 1/3이다(31).

○ 인체내 chlorogenic acid 흡수 기작은 두 가지 정도로

악할 수 있다. 첫 번째 기작은 섭취된 chlorogenic acid의


미량만이 소변에서 회수되는 것으로 보아 chlorogenic

acid가 완 한 분자로 흡수된다는 것이다(32). chlorogenic

acid가 흡수된 후 집 으로 사되었음을 의미한다. 두

번째 기작은 흡수되기 나 소장에서 caffeic acid나

quinic acid로 가수분해 되었다는 것이다(33,34). 그 후

caffeic acid moiety와 quinic acid moiety가 흡수된 것이

다. 그러나 두 번째 기작은 chlorogenic acid 흡수에 요

한 역할을 하지 않는 것으로 보인다(31).

○ caffeic acid의 흡수 기작도 두 가지 정도를 제안할 수

있다. 첫 번째는 수동 흡수과정이다. 이는 쥐를 이용한

실험에서 caffeic acid와 그 구조가 유사한 cinnamic acid

가 빠르게 흡수된다는 사실을 근거로 들 수 있다(35)

. 게

다가 와 같은 산성환경에서 caffeic acid는 비이온화

상태로 주로 존재하므로 수동 흡수가 가능하다. pH 7

정도인 소장에서는 caffeic acid가 이온 성질을 띠게 되

므로 수동 확산이 어렵다(36). 두 번째 기작은 소장의

능동 수송 기작이다. in vitro에서 caffeic acid와 같은

cinnamic acid의 흡수가 능동 Na+ 의존 수송 기작과

련되어 있다는 결과가 보고된 바 있다(36,37). 두 가지

기작 모두 인체내 caffeic acid 흡수에 요한 역할을 한

다.

9

제4장

quercetin의 생체이용성

○ 식품 내 quercetin은 당과 결합되어 있으며 특히 β-

glycoside로서 이들 다양한 quercetin glycoside의 생체이

용성은 그 sugar moiety에 향을 받는다(17,18,19)

. quercetin-

3-rutinoside와 quercetin-4'-glucoside가 식품내 quercetin

의 요 형태이다. quercetin-3-rutinoside는 홍차

quercetin의 40% 정도를(20)

, quercetin-4'-glucoside는 양

quercetin의 45% 정도를 차지한다(21). quercetin- 4'-

glucoside는 섭취된 양의 52%가 흡수되는 반면

quercetin-3-rutinoside는 섭취량의 17% 정도만 흡수된다(22). quercetin-3-rutinoside의 생체이용성은 quercetin-4'-

glucoside의 생체이용성의 20%에 불과하다(23)

.

○ rutinose는 glucose와 rhamnose의 dimer이므로 quercetin-

3-rutinoside를 α-L-rhamnosidase로 rhamnose 분자를

cleavage하여 quercetin-3-glucoside로 변형시킬 수 있다(24,25,26). 이때 만들어진 quercetin-3-glucoside는 생체이용

성이 높은 quercetin-4'-glucoside와 glucose moiety 치만

다를 뿐이다.


○ quercetin-3-glucoside의 생체이용성은 quercetin-4'- glucoside

와 거의 다르지 않다(38). quercetin-3-glucoside는 차, 토마토,

사과 등에 흔히 함유되어 있다(20)

. quercetin-3-glucoside는 다

른 quercetin glucodise보다 빠르게 흡수된다(23,39)

.

11

제5장

quercetin glucoside의 흡수와 대사

○ 섭취된 quercetin glucoside의 50%정도가 소장에서 흡수

되어 간이나 다른 장기에서 isorhamnetin 등으로 사된

다(38)

.

○ 소장에서 흡수되지 못한 50% 정도의 quercetin은 결장

내 세균들에 의해 quercetin aglycone이나 phenolic acid

로 사되어 장에서 흡수된다(15,22,40).

○ quercetin의 사물질들은 in vitro에서 항산화 활성을 나

타냈다(13,15).

○ 라보노이드 흡수의 원래 모델은 라보노이드가 극성

이 강해 소장에서의 흡수는 거의 없고 결장내 세균에 의

한 β-glucoside 결합의 cleavage에 좌우된다는 것이다(41)

.

○ 그러나 ileostomy 환자를 상으로 양 식이요법 후 분

자 특이 HPLC 방법을 이용하여 quercetin glucoside와

quercetin을 추 해 본 결과 quercetin aglycone으로 가

수분해된 후 인간 소장에서도 흡수된다는 가설이 제안되

었다(42)

.


- 양 에는 quercetin의 주요 glucoside가 두 가지 정도로

발견된다(그림 5-1).

<그림 5-1> quercetin과 그 주된 식이 glucoside의 화학 구조

- 두가지 quercetin glucoside는 인간 소장에서 효과

으로 가수분해되어 65-80% 정도가 흡수된다(42)

. 이 주

장은 양 식이 요법 후 ileostomy 환자의 ileostomy

fluid에서 QMG와 QDG가 나타나지 않거나 나타

나더라도 아주 미량이라는 사실(42)

과 QMG와 QDG가

잘 설계된 인간 소장 흡수 모델인 human caco-2-cell

monolayer에서는 거의 흡수되지 않는다는 사실(43,44)을

제5장 quercetin glucoside의 흡수와 대사 13

근거로 한다.

○ 가수분해의 정확한 치는 알려져 있지 않다. 그러나 몇

가지 가능성은 존재한다(45)

.

- 우선 제기되는 가능성은 family 1 β-glucosidase인

lactate phlorizin hydrolase(LPH)가 QMG를 포함한 일

련의 flavonoid glucoside를 가수분해할 수 있다. 사실

LPH는 신생아의 우유 lactose 가수분해를 책임지며 성

인이 되서도 소장에 남아있다(46,47)

. LPH는 brush

border의 lumenal side에 존재하여 흡수되기

flavonoid glucoside의 가수분해가 가능할 것이다.

- 다른 가능성은 enterocyte가 소장의 융모 꼭 기로

부터 지속 으로 lumen으로 매우 빠른 속도로 떨어져

나온다는데 있다(48)

. 이들 enterocyte가 살아있는지 여

부에 계없이 소장 lumen에 있는 flavonoid glucoside

를 가수분해할 수 있다. 실제 QMG와 그 외 다른

flavonoid glucoside에 한 β-glucosidase 활성이 쥐와

사람의 소장 조직에서 발견된 이 있다(44,49,50)

.

15

제6장

결론 및 제언

○ 흡수된 caffeic acid와 chlorogenic acid가 소변에서 회수

가 제 로 되지 않기 때문에 chlorogenic acid와 caffeic

acid는 흡수되기 에 아마도 범 하게 사되었을 것

이다. 불행히도 chlorogenic acid와 caffeic acid의 사에

한 자료가 인체에 해서는 거의 없다.

○ chlorogenic acid와 caffeic acid는 in vitro에서 LDL 산화

를 해한다. 그러므로 상동맥질환을 방할 수 있을

지도 모른다. 그러나 chlorogenic acid가 섭취된 후 액

순환에 존재한다는 것을 보여주는 in vivo 자료가 아직

없다. caffeic acid는 섭취된 후 액 에 존재한다는 사

실이 쥐에서는 알려져 있다. 인체의 경우 chlorogenic

acid와 caffeic acid를 소변에서 검출할 수는 있다. 그러

므로 액에도 어느 정도 존재할 수 있다는 의견이 제시

되고 있다. 그러나 아직 우리는 분석가능한 방법이 없어

액 의 chlorogenic acid와 caffeic acid를 측정할 수 없

다.

○ 흡수되지 않은 chlorogenic acid는 모든 gastrointestinal

tract에 걸쳐 존재할 수 있으므로 어떤 생물학 효과를


기 할 수 있을 것이다. chlorogenic acid와 caffeic acid

는 in vitro에서 항산화제이고 N-nitroso 화합물의 돌연

변이 유발이나 발암성 발 을 억제할 수도 있다(5). 커피

의 주요 phenolic 화합물인 chlorogenic acid가 커피 소비

와 장암 사이의 반비례 계에 련되어 있다는 사

실이 일부 역학조사에 의해 알려져 있다(51)

.

○ 섭취된 chlorogenic acid의 1/3이 흡수되었고 이것은

액 순환계에 생물학 효과를 미쳤을 것이다. 그리고 흡

수되지 않은 부분은 인체의 장에 생물학 효과를 미

쳤을 것이다.

○ 음식이나 약에 존재하는 quercetin이나 혹은 다른 화합물의

생체이용성을 포도당 분자를 첨가하거나 제거함으로써 증

시키거나 감소시킬 수 있다는 것이 제안되었다. 특히 낮은

흡수율을 가진 차의 quercetin-3- rutinoside에 rhamnosidase

를 처리함으로써 높은 생체이용성을 보이는 quercetin-3-

glucoside로 변형시킬 수 있을 것이다. 최근 연구들로 라

보노이드의 섭취와 상동맥질환으로 인한 사망률의 반비례

계에 한 증거가 속속 보고되고 있다. 만약 quercetin

과 연 된 flavonol의 섭취가 정말로 상동맥질환의 험성

을 감소시킨다는 것이 증명될 수 있다면 quercetin 화합물

보다 높은 생체이용성을 보이는 형태가 함유된 식품의

생산이 이상 인 근법이 될 것이다.

○ quercetin은 이 라보노이드의 원천이 되는 부분의

식품에서 효율 으로 흡수된다. 그런데 변형되지 않은

제6장 결론 및 제언 17

quercetin aglycone은 순환하는 장에서 검출된 이 없

다. quercetin의 간 사는 glucuronic acid와 sulfate

conjugate, 재는 미지인 사물을 형성하는 효율 과

정으로 생각되어 진다. 이들 순환하는 사종의 일부가

생물학 으로 활성이 있다는 확실한 증거가 존재한다(15,52)

. 이는 미래에 요한 연구 분야가 될 것이다.

19

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저자소개 자문위원

이 재

․이학박사

․ , 한국과학기술기획평가원 선임연구원

․ , 한국과학기술정보연구원 선임연구원

․ 서: BT분야 국가연구개발 심층분석 평가 등

강 종 석

․공학박사

․ , 한국과학기술정보연구원 선임연구원

․ 서: BT분야 국가연구개발 심층분석,

리튬이차 지 등

한 만 우

․이학박사

․ , 서울 생명공학원 연구원

BB086 이 재․강종석

Chlorogenic acid, Caffeic acid와

quercetin의 인체내 흡수기구와 생체기작에

관한 연구

2005년 12월 19일 인쇄

2005년 12월 23일 발행

발행처

서울특별시 동 문구 청량리동 206-9

ꂕ 130-742

화 : 3299-6114

등록: 1991년 2월 12일 제5-258호

발행인

조 화

인쇄처

신기획

Documents

Chlorogenic acid, Caffeic acid 와 quercetin의 인체내 흡수기구와 …gift.kisti.re.kr/data/IAC/files/KISTI-200512-LHJ-Chlorogenic_acid.pdf · 이들 phenolic 화합물의