LEGĂTURA GENETICĂ DINTRE CLASELE DE HIDROCARBURI

     Necătînd   la  marea  diversitate  a  hidrocarburilor  (saturate, nesaturate: etilenice, acetilenice, dienice, aromatice, etc.) între aceste  clase  există  o  legătură genetică, care permite prin diverse reacţii  chimice  de  transformat  o  hidrocarbură, care aparţine unei clase în altă hidrocarbură, care aparţine altei clase. De exemplu, din hidrocarburile  saturate  prin  reacţii de dehidrogenare se pot obţine hidrocarburi  nesaturate,  iar  din  hidrocarburile nesaturate prin hidrogenare - de obţinut  hidrocarburi  saturate.  Schematic aceste transformări pot fi redate în felul următor:

                         dehidrogenare                 dehidrogenare

Hidrocarburi     -------------> Hidrocarburi   -------------->     Hidrocarburi

  saturate          <--------------   etilenice       <--------------      acetilenice

                          hidrogenare       ↓ ↑             hidrogenare             ↓ ↑

                                           Hidrocarburi                                Hidrocarburi

                                               dienice                                      aromatice

De asemenea, în cadrul unei clase de hidrocarburi prin anumite reacţii chimice se pot transforma unele hidrocarburi în altele.

     Mai  jos  vor  fi  precăutate  mai  amănunţit aceste transformări pentru  a confirma legătura indisolubilă între toţi compuşii organici. În  chimia  organică  prin  reacţii chimice din cei mai simpli compuşi organici  (chiar pornind de la carbon şi hidrogen) poţi obţine compuşi foarte sofisticaţi (aminoacizi, aromatizatori, polimeri, etc.).

1. Legătura genetică dintre compuşii aceleeaşi clase.

     Hidrocarburile aceleeaşi clase formează izomeri şi şiruri omoloage. De exemplu, hidrocarburile cu catenă deschisă (alcani) formează şirul omolog:    

            CH4

            C2H6

            C3H8                                                                                                               

http://www.noiscriem.net

            C4H10 etc.                                                                                      

   Începînd cu C4H10 pot exista doi izomeri: 

CH3-CH2-CH2-CH3 

a) Reacţia de izomerizare în catenă.

Prin reacţia de izomerizare butanul normal poate fi transformat în izobutan:

                                                                         

   În mod analog, pot fi transformaţi următorii membri ai şirului omolog  în izomeri ramificaţi. Această reacţie de izomerizare poate fi aplicată şi pentru izomerizarea hidrocarburilor nesaturate:

b) Reacţia de lungire a lanţului hidrocarburii.

     Prin   lungirea  lanţului  pot  fi  obţinuţi  reprezentanţii  mai superiori   din   seria  omoloagă  pornind  de  la  reprezentanţi  mai inferiori.  Astfel,  prin reacţia lui Wurtz poate fi obţinut hexan din propan dacă se va lua derivatul halogenat al propanului şi zinc metalic:

CH3-CH2-CH2Cl + Zn + ClCH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + ZnCl2

   Prin această reacţie pot fi obţinute şi alte hidrocarburi. Dar, ţinem să menţionăm, că hexanul poate fi obţinut şi din derivaţii halogenaţi ai altor hidrocarburi: metan +

http://www.noiscriem.net

pentan  sau  etan + butan , dar în ambele cazuri se obţine un amestec din trei compuşi:

CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Zn + ClCH2-CH3      CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + ZnCl2

                                                                                 hexan     

                                                         

CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Zn + ClCH2-CH3    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

                                                                       decan

                                                                  

CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Zn + ClCH2-CH3     CH3-CH3-CH2-CH3

                                                                           butan

  În dependenţă cum se întîlnesc moleculele de clorderivaţi cu zincul metalic se poate forma hexan , decan sau butan.

c) Reacţia de scurtare a lanţului hidrocarburii.

   Prin reacţia de scurtare a lanţului pot fi obţinute hidrocarburi cu un lanţ mai scurt pornind de la o hidrocarbură cu un lanţ mai lung. Aceste reacţii pot fi ca o reacţie de cracare a hidrocarburilor la încălzire şi în prezenţa  catalizatorului. (Astfel se obţine în industrie fracţia suplimentară de benzină din motorină):

                                                            t,0C, cat

    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3         CH3-CH2-CH2-CH3 + CH2=CH-CH3

   Însă procesul de cracare este necontrolat. În rezultatul acestei reacţii se formează şi alţi compuşi.

   Există reacţii dirijate de scurtare a lanţului. De exemplu, scurtarea lanţului hidrocarburii cu un atom de carbon prin calcinarea sării de sodiu a acidului cu NaOH. Pentru început trebuie de obţinut sarea de sodiu a acidului sub formă cristalină iar apoi la încălzirea ei cu hidroxid de sodiu cristalin are loc ruperea unui atom de carbon din lanţ şi formarea

http://www.noiscriem.net

unei hidrocarburi noi.

   De exemplu, de obţinut din butan propan.

Prin anumite reacţii chimice obţinem din butan butiratul de sodiu:

          CH3-CH2-CH2-COONa

pe care îl calcinăm cu NaOH:

2. Legătura genetică dintre diferite clase de hidrocarburi.

    Prin diferite reacţii chimice pot fi transformate hidrocarburile unei clase în hidrocarburi ai altor clase. Mai jos vom precauta reacţii care confirmă legătura genetică dintre hidrocarburile diferitor clase.

a) Reacţia de dehidrogenare.

   Prin reacţia de dehidrogenare hidrocarburile saturate se transformă în hidrocarburi nesaturate, iar din hidrocarburi nesaturate - în hidrocarburi şi mai nesaturate. De exemplu, din pentan prin reacţia de dehidrogenare poate fi obţinut unul din izomerii pentenelor:

           CH3-CH2-CH2-CH2-CH3    CH2=CH-CH2-CH2-CH3  +  H2

                                                                         1-pentenă

 Iar din pentenă poate fi obţinut: pentină  sau pentadienă:

        CH2=CH-CH2-CH2-CH3      CH¬C-CH2-CH2-CH3   + H2

                                                   

      CH2=CH-CH2-CH2-CH3      CH2=CH-CH=CH-CH3   +  H2

 Prin această reacţie se poate obţine cicloparafine

http://www.noiscriem.net

Dehidrogenarea poate fi petrecută şi mai departe.

b)  Reacţia de hidrogenare.

    Reacţia de hidrogenare este inversă reacţiei de dehidrogenare.

Ca rezultat al acestei reacţii se obţin hidrocarburi mai saturate:

                                      H2

           CH3-CH=CH2        CH3-CH2-CH3

                        propenă              propan

                       

      H2

CH3-C≡CH         CH3-CH=CH2

propină               propenă

c) Reacţia de polimerizare.

   Prin reacţii de acest fel se pot obţine  produse noi din alte clase. De exemplu, la trimerizarea acetilenei se obţine benzen:

    Utilizînd aparte sau în complex reacţiile precăutate mai sus puteţi sintetiza compuşi organici pornind de la reprezentanţii altei clase de hidrocarburi sau modificînd reprezentanţii aceleeaşi clase.

                  Exemplu de sinteză organică

http://www.noiscriem.net

  De obţinut din metan butadienă (CH4  ----   CH2=CH-CH=CH2).

  Vom precăuta una din schemele de sinteză:

CH4   CH≡CH    CH2=CHCl   CH2=CH-CH=CH2.

   În această schemă este ilustrată legătura dintre drocarburile saturate, acetilenice, etilenice, dienice.    Pentru început, are loc descompunerea catalitică a metanului:

t,0C, cat.

2CH4             CH≡CH + 3H2

   Apoi adiţionăm clorură de hidrogen:

CH≡CH   +   HCl      CH2=CHCl

   Prin reacţia lui Wurtz efectuăm ultima sinteză

            CH2=CHCl   +   Zn  +  ClHC=CH2    CH2=CH-CH=CH2 + ZnCl2

Material descărcat de pe: www.ReferatScoala.com

http://www.noiscriem.net