stereoisomerism

ng phân l p th Trang 1

NG PHÂN L P TH(The Young Vietnamese Chemistry Specialists)

Các ng phân l p th có công th c hóa h c gi ng nhau và các nguyên t liên k t v inhau theo cùng th t , nh ng s s p x p các nguyên t trong không gian thì khác nhau,làm cho chúng không th t ch ng khít lên nhau c(non-superimposable) nên khôngth l y ng phân này ch ng khít lên trên ng phân kia c, c ng gi ng nh khôngth l y bàn tay trái ch ng lên phía trên bàn tay ph i c. Có hai lo i ng phân l p th ;

ó là ng phân hình h c và ng phân quang h c.

ng phân hình h c

Có ng phân hình h c là b i vì s quay c a các nhóm th xung quanh liên k t C=C cácng phân c t tên là cis và trans tùy vào các nhóm th là cùng phía hay khác phía

Ví d 1:

Cis-But-2-en

m ch y=-139ºC

Hf = -5.7kJ/mol

(entanpi)

trans-But-2-en

m ch y=-106ºC

Hf = -10.1kJ/mol

(entanpi)

Chú ý r ng m ch y cao h n c a ng phân trans có ngh a là phân t có b m t r ngn và k t qu là l c Van De Waals c ng l n h n. Entanpi hình thành c a ng phân cis

nh h n có ngh a là ng phân cis kém b n h n ng phân trans. Tính không b n c ang phân cis là do l c y x y ra gi a hai nhóm CH3.

Ví d 2:

cis -1,3-Diclorocyclopentan trans -1,3-Diclorocyclopentan

ng phân hình h c có th nh h ng n các ph n ng hóa h c c a các ng phân, ví nh :cis-But-2-en dioic axít thì d b hydrat hóa h n là trans-But-2-en dioic axít b i vì 2

nhóm –OH n m c nh nhau trong ng phân cis.

stereoisomerism

ng phân l p th Trang 2

cis-But-2-en dioic axít

D

Khó

trans-But-2-en dioic axít

ng phân quang h c

ng phân quang h c là nh ng nh g ng không th ch ng khít lên nhau c và cmô t nh là các hình nh không i x ng(chiral). Các phân t không i x ng ch a 4nhóm khác nhau liên k t v i m t nguyên t Carbon:

ng

Ví d :2-metylbutan-1-ol có ch a m t h n h p 1:1 c a hai ng phân quang h c:

(-)-2-metylbutan-1-ol (+)-2-metylbutan-1-ol

Dung d ch c a các ng phân quang h c là nh ng ch t quang ho t chúng làm quay m tph ng c a ánh sáng phân c c. Ánh sáng phân c c là ánh sáng sóng c a nó ch dao ngtrong m t m t ph ng.

stereoisomerism

ng phân l p th Trang 3

(-)-2-metylbutan-1-ol làm quay m t ph ng c a ánh sáng phân c c sang trái m t góc 5.9º

(+)-2-metylbutan-1-ol làm quay m t ph ng c a ánh sáng phân c c sang ph i m t góc 5.9º

t ph nga ánh sáng

phân c c

t ph nga ánh sáng

phân c c

t h n h p 1:1 c a 2 ng phân quang h c thì không làm nh h ng gì n m t ph ngphân c c c a ánh sáng phân c c h n h p c a hai ng phân quang h c không quangho t. Các ng phân quang h c có tính ch t hóa h c và tính ch t v t lý gi ng nhau ngo itr khi chúng b tác ng b i phân t không i x ng khác nh enzyme ch ng h n

.