32
Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality by Robert Berger, Martin Quack*, and Gregory S. Tschumper Laboratorium für Physikalische Chemie, ETH-Zürich, ETH-Zentrum, CH-8092 Zürich Dedicated to Albert Eschenmoser on the occasion of his 75th birthday The unified electroweak theory of the electromagnetic and weak nuclear interactions in physics predicts a small energy difference ( DE pv ) between the left- and right-handed enantiomers of chiral molecules. Thus, electroweak theory provides one of several possible explanations for the origin of biomolecular homochirality (natures preference for l-amino acids and d-monosaccharides). Recent systematic electroweak quantum- chemical studies find DE pv to be an order of magnitude larger than previously anticipated, which has sparked renewed interest in the subject. The present paper addresses, for the first time, the question of the relative stability of certain possible prebiotic precursor molecules suggested in the work of A. Eschenmoser and co- workers: aziridine-2-carbonitrile (CH 2 NHCHCN) and oxiranecarbonitrile (CH 2 OCHCN), also commonly referred to as 2-cyanoaziridine and cyanooxirane, respectively. The cis/trans-isomerization pathway of aziridine- 2-carbonitrile is initially characterized by standard quantum-chemical techniques. At the highest level of theory employed, the trans-isomer is found to lie by 4.0 kJ mol 1 above its cis-counterpart. The transition state connecting the two is another 74 kJ mol 1 higher in energy. After including unscaled, harmonic zero-point energy corrections, these values change to 3.7 and 69 kJ mol 1 , respectively. Using the multi-configuration linear response (MCLR) approach to electroweak quantum chemistry (R. Berger, M. Quack, J. Chem. Phys. 2000, 112, 3148), the energy difference between the enantiomers of the various compounds and transition structures has been computed within the random phase approximation, a special case of the general MCLR technique. ( S)- Oxiranecarbonitrile and the ( R)-configurations of aziridine-2-carbonitrile are found to be energetically more stable than their mirror images at their equilibrium nuclear configurations. Use of a solvation model to approximate an aqueous environment has a modest, but consistent, effect on the computed parity-violating energies. In the present examples, solvation increases the magnitude of the parity-violating energy by ca. 10%. 1. Introduction. ± What is the origin of biomolecular homochirality? This nearly exclusive selection of l-amino acids and d-monosaccharides exhibited by terrestrial biochemistry clearly indicates the central role chirality plays in life as we know it. The unnatural counterparts of these biochemical building blocks are not incorporated into proteins and nucleic acids, although they are sometimes found playing very specific biochemical roles. The source of this intriguing biochemical bias can be and has been addressed in a variety of aspects [1 ± 7] . While a de facto selection [3] [6] can already be understood at the rather basic level of Fischers Lock and Key hypothesis [8][9], another possibility involves a de lege selection [3] due to the parity-violating weak nuclear interaction [2 ± 4] [6] [10 ± 23]. According to this hypothesis, the very small energy differences between right- and left-handed enantiomers ( DE pv ), which are in the order of 10 16 kJ mol 1 or a few hundred fJ mol 1 , may be decisive for which form ( d or l ) is selected in real life evolution. Such a question is both subtle and complex, and a definitive answer is hardly impending [6]. However, in a recent theoretical discovery, DE pv was found to be frequently more than an order of magnitude larger Helvetica Chimica Acta ± Vol. 83 (2000) 1919

Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

��������� �� ��� ��������� ��� �������� ��������� ��������� � ����������� �� ����������� ������������

�� ������ ������� ���� ����� ��� ������� � !�����"��

�������� �� ������������� ��� ��� ���������� �������� � ������ �����

!������� � ������ ����� ��� �� �� �������� �� ��� "#� ������

��� ������� $�����%���& ���� �� �� ����� �'���� ��� %��� ������ ��������� �� (������ (����� �� ��� ���'� ��������� )��(*+ ��%��� �� ���� ��� �'�������� ������ �� �� ����� ��������, ����������%��� ���� (�*���� ��� �� ��*��� (������� �-(�������� �� �� ��'�� �� ��� ������� �� ��������)����&� (������� �� ��� ��� ����� ��� �� �������������+, .���� ���� ��� �����%��� /���� ���� ���� ������ ���� ��(* � �� �� ��� �� �'����� ��'� ��� (�*������ �����(���� %���� ��� �(�������%�� ����� �� �� ���0��, ��� (���� (�(� ��������� �� �� ��� � �� �� /������ �� �� ����*�������� �� ����� (������� (������ (����� �������� ��''���� �� �� %�� �� �� ����� ��� ��� ���%����1 �2������� ���������� )�� 3����3+ ��� �-������������� )�� 4���3+� ���� �� ��������� � �� �������2������ ��� ������-����� ��(���*���, ��� ��5��������� ��2���� (��%�� �� �2������� ���������� �� �������� �������2�� �� ������ /���� ���� ���� �����/���, 6 �� ��'��� ��*�� �� ����� (������ �� ��������� � �� ����� � ��� �� 7,� �8 ���9 ���*� �� ��������(�, ��� ������� �����������' �� %� �� ����� "7 �8 ���9 ��'�� �� ���'�, 6�� ��������' ��������� �� ���� 2���(������'� ��������� ���� *����� ����'� � :," ��� ;� �8 ���9� ��(���*���, <���' �� ���������'����� �������(���� )=��.+ �((���� � �����%��� /���� ��� ��� )., >�'�� =, ?����� �� ���� ���� #$$$����� :97�+� �� ���'� ��������� ��%��� �� ������ �� �� �� *����� �� (����� ��� ������� ��������� ���� �� (��� %���� �� ���� (���� �((�-� ����� � �(����� ���� �� �� '����� =��. �����/��, )�+�4-������������� ��� �� )�+������'������ �� �2������� ���������� �� ����� � �� ���'������� ������� ��� ��� �� � �'�� � ��� �/������� ������ �����'������, <�� �� � ���*���� ���� ��((�-� �� �� �/����� ��*��� �� ��� � ����� �� ��������� ����� �� �� �� (��� (����*������'���'���, @� �� (���� �-� (���� ���*���� �������� �� �'����� �� �� (����*������' ���'� �� �, 9�A,

% & ���'����� B C�� �� �� ��'�� �� ��� ������� �� ��������D ���� ������-�����*� �������� �� ��� ��� ����� ��� �� ������������� �-������ �� ������������ ��� ������ �������� �� ����� ��� ������� (���� �� ���� �� %� ���% �, ���$�������& �����(�� �� ���� ������ ���� �������' ������ �� �� ����(���� ���(����� ��� ������� ������ �����'� ��� �� �� �� �� ����� (�����' *�� �(������������ ���� ����, ��� ����� �� ��� ���'���' ������ ���� ���� ��� �� ��� ��� ������������ �� � *���� �� ��(��� E9 B "F, C���� � �� ��� �������� E:F E;F ��� ������ ���������� � �� ��� ����� ��*�� �� �����&� $���� ��� G��& ��(������ E�F E�F������ (��������� ��*��*�� � �� ���� �������� E:F ��� � �� (����*������' %��������� �������� E B 7F E;F E9� B :F, 6������' � ��� ��(������� �� *�� � ������'� ���������� ��%��� �'�� ��� ���������� ������ �� )��(*+� %���� �� ���� ��� �� 9��9; �8 ���9 � � ��% ������ �8 ���9� �� �� ������*� �� %���� �� )�� �+ �� ������� �� ��� ���� �*������, H��� � /������ �� ��� ����� ��� �� (��-���� � �������*� ���%� �� ����� � (�����' E;F, ��%�*�� �� � ���� �������������*��� ��(* %�� ����� � �� ��/����� �� ��� �� ��� �� �'����� ��'�

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9�9�

Page 2: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

E9;F E9"F ��� (�*������ �����(���� %���� ��� �(���� ���%�� ����� �� �� ���0��E9� B �F,

�� ������� �� (������� ��'�� �� �� ���� ������� ���'� ��������� )��(*+�������� � ������� %�� � ������(�� (������ �� � �'� )����� � ����� �������+���� �� �-������������� ���%� �� ���� �,

��� ������*� ����� �'���� (������ �-(������� �� ������� ��� ������ �� ����� ������� ��� �� �� �-���� ����� �� ���� � �� (���������*��'� ����� ��*���' ���(���� ��������� ���� �� ����'� �� �� ������� )���'�+ �� �� ���� , )�����(����� �� (��������� �/��*���� � �� �� �������� �(������ ��������� %����� ���� �������� ����� ��*����� ���� ��*��*�� �� ��������� �� �� �(�������� ��� ����� ���� �� �-�� (�(�������� � �� �� (����� %�� ��(�� � %������� ���%� (������� ��������� �� ��*����,+ ���� �� �� ����� �� �����*���� ���� /���� �� �� (��� )�9 �� ��*����� �� ��� ���� ��� �9 ������� ��� ����+, ��� ��'������ �� �� �� ������� %���� ��*� �� �-��� %����������� (��� ��� %���� �� ������� �� �� ���� �� �� ���*������� /���� ���� ������ (������� %���� � (��� � (���� ����� �'���� �� �������, C���� ����������' �� �� �� ��� �� '������ �� �� � ���� ������� �((�-� ������� �� (��� �������� ���'��� �� ��� ������ �� �� ���� � %���� �� ��������,

J�', 9, !� � ���" ���� ����� ���� � ������ � ���� #�������� �������� ��� )�+������� � �� �� �� ������� �� )�+������� � �� �� �� �'�, ��6� � �� ������ ���� � '��� 3��� � ����� ��� 4��� � ��,

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9� �

Page 3: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

��%�*�� ������ �� ����� �'���� ����� �� %��� ������ �������� ���� �������*� (���, ��� �������� �� ������� ��� ������ $�� �� %��� ��"���� ����) ������ �� �� �������� �� �����+ �������� � �� ������*� �������� ���'� ��� �������, ��� (����*������' ������*� (������ )�(*+ �� (����*� �� ��� ������ �)��(* � + �� � ����� ������� ��� �-���� �� ��'��*� �� ��� *���� �� �� �� � �'�)� ��(* � +, @� �� ��'� ���� �� �� %���� �� � ������� �((�-� ���� �� �� �������� �������� ��*��' ��'� �������' ����� �� ���� ������ �� � ����������/����� �� �����%��� ���� �� �� ��'������ �� �� �� �������� �������� �� �� ����� �������� ��*� ������� ���'��� ��� �� ��(���� �� � ���(����*������' ���'� ��������� �� ������� �'�����

���(* ����(* )���+ � �(*)�'�+ �� ���(* � , )9+

J� � �� ����'� �*��% �� (��� *������� �� �� � ��� ��������� ����� �������� � E:F E;F E9"F E �F,

��� (������� ��� (����� �� (��� *������� �� �� �� ������ �������� ����� �������� ��� �� �((������ ����' ��*��� ������� $ �������& ����� �� ������',��� ��� (�� %���� �� � ������� �� ����*� �� ����� �� ������� �� �������� ���� �������' ������ (������ ����� �� $�$ , ���� ��� ��� ���� �� ����/����� �((����� �� ��� (�������� �-�����*�� �((���� ���� ����� ��� �'� �� �������/����� �� ����� ���*�� ��(� �� ������ �������� ���� �� E:�F �� �� ������ ������ ��������, 6 ������� (���(� �� ������ �((���� �� �� � �������������� ���� ��� �� ������� �� �� �� � �������� ���� ��, J������� �� ������� ���� ��� ��� (���� (������� ������ ���� (����� �������� �� ��*�������-�� ��������' �� ������ �������� �� �� �������� E:9F E: F,

��*���� �������� ������ �� (����*������' ������ �� ��� �������� ��*� �� ���-�����*��� ���� ������ �%�� �(����� (������ ����� �� $�$ , ��%�*�� � �� �� �����'��� � ������ �� /������ �� �� ����*� ������� �� (������� (������(������ �� ���� ������� ������' ��������, 62������� ����������)�� 3����3+ ��� �-������������� )�� 4���3+� ���� �� ���� ����� ��� �������2������ ��� ������-����� ��(���*���� ��*� ���� ������� �� %� ����(������ (������, @� ��� ����� �� %��$���� ����� ��� �������� � ����������� ���� � �� �� ���� �� ��� ������� %�� �� ��� � (�(��� ���� %��(����� �� (������ (����� �������� ����' ��'���' ������ �� ��� ���� ������ �� $�� �#�����$� ��"�� � &���� � ���� �� ���� ����'��� � � �� �"��� ��� ���"�"��&E::F, 6� ���� �*�*��% �� ��� %�� ��� �� ����� �� E:7F, ��� �������� �� .36 ����� (������ (������ ���� �� (�.36 �� �� �� �� ��'� (���(����, ����� ��'�� �������� �������2�� $�� ���� ��2���� �� '������������� (���(��� E:#F ���� ���������� ������' ��������� E:;F, @ %�� �� ��� ����� �� (������ (��%��� �'������������� (���(��� �� ����� ��� ��� ���%���� ��� �������� �-�������������� ��� �2������� ���������� �� ��� ����-, ��� ��'�����' ��� �� �������� � �� ��� ��������� E:"F � � ����� �� (�(�� �������� � ����������' ����� ��� �� ��� ���������, ��� ��'���� %�� ������� �� �� ���(�(��������� ���������� (������ � �� �2������� ����������, ��� ��- %� ������ ��� �� ������� �(��� �� �� ���(�(�������� %�� ������ ���*����� � '�������������(���(��� �� ���� $�� (������ ��2���� � �2������� ���������� E:�F �����%�� ��

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9� 9

Page 4: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

� ������ %�� ���'���� (���(��� ���� ������ ��������� E:�F, ����� ��� ��� ���%���� ��� (�(���� ����������� �-������������� �� � �� �((�����'(������ ����� � (������ '������������� (���(��� �� ���������� ��� ��������� � ����� ��������� ��� ��� �� ���� ������ ��������� �/���� ���2������� ���������� E7�F, ���� ���� (� (�� �� �-(�� ���� �������2���� ���-������������� �� ���%�*� �(������(� E79F ��� � �����/��� ����� �� �� ������� �� �������� ������� ������ E::F, 6����'� �� ������� �� �-�������� ��'�� �� �-������������� ����� �� ���� ��� ����� � �� /��� (��������� � �� �-�� �� �� ����'������ ��*��� �� �� �������� '���� ��� �� �� ��,.�'������ �� �� ��'��� �� (������ ���*���� �� �-������������� �� ���� ����������� �(�� /������ �� ��� �� �� ����� E7 B 77F, 6����'� �2������� ���������� �� ���������� � ��*� ���� ���*����� � �� �������� �� ��� ���� �� �� (����� ����� (�������, 4� ������ �� '����� � �� ������ ��� ���� �� ��������� � ��(������ �� �'���� ������ ��������' � ��� �����, 6���� �2������� ���������� �������� ���� �� �� '����� ��� ���� ����- �� �� ���(��� ��753�:5��3 ���� �� �'� �� �� ���*���� ���� ��������� �� �(��� ��� (������ � ��(���� � ��$���(�& �� � �� �� �������� (������� E7#F,

>�� �-������������� )��� .�', 3�, 7#:��#9�;+ ��� �2������� ����������)��� .�', 3�, ::����#:� + �� ����� �������� �-����' �� � (�� �� ������ ��, ���)�+������'����� �� �� �� � �� ���(����� �� ���� ���, J� �� ���� ��%�*�� ��������� �� � �� �� �� (��- ����� ��� ��%����'� ��� �� �-��, ��� ���� ������ � �� 3��� �� �� ��' ��� �� �� �� �� � � �((���� ���� �� �� ��' (������ �� �3 '��(, 6� ���%� �� ���� ��� ��� �� ��� ������� '�*�� ��� � ����2������� ���������� %��� ���� %� '��(� �� �� �� �� � ���� �� �� ��' ��� � �������2������� ���������� %��� ��� �� �� �((���� ����� �� ��� ������� (����,��� (��%�� ��������' �� %� ���������� �� ������� � ������� ����� ��%���� �� ���� ������� ���� ���� ����� �� �� (���� �� �� ��'� �� ��� �� ���� ������ ��,

���� ���� �������2�� ���� ��� ����� �������� ��� ��� ����� ������������ �� ���*������� )����� (���������*��' ���������%���+ �� ����� ��������������� �����/���, 6�� �������' � ��������� �����(��� �� �� ��������(�(���� �� ���� ��� ������� (����� �� ��������(���� �((���� � ������%��� /���� ��� ��� ������ ��*���(�� �� �� '��( %�� � (����� ��� (�� �� (����*������' ���'� )�(*+ ��� ��� ���'� ��(����� ��%���)��(*+ �� )�+� ��� )�+������'������ �� ���� (�� �� ������ ��, ����� *�������*� ���� ���� ��� ���� ��� (�����' �� �������� �� � �(������ ���*�� ��*������'��� �� � �� (�� ���� �� �� �/����� ��*��� ��, ��� (���� %�� �(������� �� ���%���'�� �� �� ��(�������� �������� �������2���� �� ���� �������� ��� �� ��� �� (����� �� �� ����*� ��������� �� �� ������ ���� (������ (������ (������ ���� �� �� '���(���� � �� �� �/����� ��*���� ��,

# !����� B ,9, ("����� ����"���� � )��������� ��� � � � � ����� &��*+"���"� ��������, ���� ������ (�*���� �� � ������� �����(� ��������� %���� (���' (����*������' ���'��� $�� ��������(���� �����/���, !����� �� ��� (�� ������ �� ��� �((���� �� �������� �� E :F, ��� (����*������' �� ���

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�

Page 5: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9� :

J�', , ,H-�� ����"���� � � #�������� ������� ��� �� ,.-� ����"���� �� � �'������������� �������� ��� ���� � �� ������ ���� � �� '��� 3��� � �� ����� ��� �� 4��� �� ��, 3� ��� ��*� ���� �������� �

�����'���� ��%��� �� � �� �� �� � �(�,

Page 6: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

����� ����2�� �� ��������*���� �((������ � �����%��� /���� ��� ��� ���� ����� �� �� �-(������ �� �� � �*� ��� ������� )�+ ��� ������ ).+,

�%(* �/J�

���

�����9

�.��9

+C���� � � ����� �:���� ������) +

6����'� �� ����� (����*������' �� �������� %0(*� �� �� �� (��-� �/, �������� �� ��� ������ �� %0 (*, ��� (������ %���� �������� �� ����� ������)/J� , #7� 9��97 ��+ ��� �� ���������� ������ )�+� �� �� �� ��� �� 9��9;

��, )��� �� �� ��� �� ���'�� ��� ����(���� � ; #,#�� �8 ���9 � ", 997 �I � 9�7"7,;: � �9,+ ���� � �� �� ������ �� �� (�(������ � �� �����%������'� E+C)�+F �� ������� � ��� ��*��*�� �� ���� (���� �� �� ����� � ��� ) 0 �+ ��� �(�� )�0�+ �(���� �� �� ��� ������, �: �� �� ������ �������� 1������� ��������� ����� �� ������'� %��� ������ ���� �� ���������� � �������������� ��� K,, ,L� �� �� �� ���� ������ ���, ��� �����%��� ���'� )+C+ ��'�*�� ��

+C)�+�2� )9� 7��� )�C++�.� ):+

%��� 2� ��� .� �� �� �� �� �� (���� ��� ������� ��(���*���� �� �� ����������, �C �� �� �-(�� ���� *���� �� �� 3������� ��'�� ���� �� �� (������ (������ )��� �C� �, :9�+,

��� �-(������ *���� �� %0 (* �� � ������'������ (����(�� %�*� �������������� �� �(���� ��������*���� �� ����� �� (������� �� �-���� 2��, =����� ����H!��.�J )���'�� ��� ���� �-������ ������ %�������� *+ E9:F ��� �@H�.�J)�����'����� �������� ���'�� �-�������.�J+ E9;F E9"F (�*��� ����*�������'(����*������' (������� �� ��������' �(������ )H4+ �������� � �� %�*�������� $�� (������� ����, ���� �((���� ����� �� �� ��� ���(��� �� ��*������ �-(������ �� ������*� (����*������' (������� �(*)��+� ��������� �� ��(������ � ���� ������� ������ �����'������ )�� +,

�(* � .���

4

�� � �%(*�� 4� � 4� �%H4������ � �4

�)7+

�� �� ������� �� ���'��� �������� '�������� %�*� �������� ��� �� �4 �� �-�������� �(�� %�*� �������� %�� ����(�����' ���'��� �� ��� �4,%0H4 �� �� ���� ��������"�� H4 �(��� %���� �������� %�������� � �,

�%H4 � �

����9

�.��9

2�

������ � �������� �����:

�����9

�����4

�����4����� � ���4���� ���4�:

)#+

������ �� �� ����� ��'��� � ��� �� ������ � %�� ��(�� � �� (������ �� (������ )���+ ,

H��� � �� ��*������ �����' ��� %� �0� ��%�����, J��� �� �� �������*�'�� *�� ���%�� %�� ��(�� � �� �� �� �� �-���� ����, H������ ��� ��������� ������ � � ����� ���� �����(��� �� �� ������� ���, ��� ��������*���(�� ���������'����� ��������(���� )=��.+ �((���� � �����%���

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9� 7

Page 7: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

/���� ��� ��� E :F ���� *��� ��� �� ���� ���� ��, ��� (����*������'(������ �� '�*�� �� �� ��������(���� ������� �� � ���� )�9� �+ (�������1

�(* � �%H4� �%(*���9�� � �%(*� �%H4���9�� );+

��� =��. ���� �� �� (���' (����*������' (������� (�*���� � (�*�������(���� �� �� ������� ���� ��� � �� �� � � � �*���� �� ���% ���*�'����(��'���' ����� ����� �� � �� ��*������ �-(������, H��� ��� ��*���'����� ���� (����*������' (������� �� �44� ���% �� �� ���� (���� �((�-� ����).�6+� %���� �� � �(����� ���� �� �� �� '����� =��. �((����� ����((�-� ���� �(����� �(* *����� �� ��'����*�� �����'����� �������� )�@+��� �� (��� ���*� �(��� ������������� ����� )�6HH�J+ �� (������ �� ������� ����� �� � ���'�� ������� ��� E :F,

, , � � "���� ��� 1������� ��� ������ �����'����� �� ���� ������� (��� ������� �(� �2�� ����' ������� '����� �����/��� �*������� �� �� /�"����� 56/���� ���� ��� (����'� E7;F �� �� ������ %�������� * ���� ).�J+ ������������� (7������������ (������� ���� )=� +, ��� ������� �������'������ �� �� �/������� ������ %�� ���� ��� � 9��; �� ��9

� )%�� �� � ������ ��� # ,� ( +, ���� ����� ��� ���� ����� �� �� � ��� � � ������������ �� �� (���' .�J ��� =� ������� ������ ���*��*��� �� %������ ���� *�������� �(��� %�� �������, ��� ������� ������ �������� )@.�+ ���� ������� ����� %�� �����%�� �� ��� �� ��%�� ��� �*��� �������� ������ �� � ������� �� �((�(��� ��� �, !���' ��� ������� �� (������� ����*� ��%�� ��� ������ %�� ��2��� ��� ��*� ��'��� *���� ������ %�� ������, 6���������� ���'��� %�� ���*�'�� � � ���� 9��� ��,

6� �� ���������� ��� ���*������� ������������� �����/���� �� %�*� ������� ���-(����� �� � �� �� �� �� M������� ����� ��������, J� ��� ����� ��� ����� ��� ��������� ��� �(���� /����� %�� *����� (����2���� ��� ��'�� ��'��� � ��� �������� %�� �������, ���� �� ������ !��� ���� �� �� ��� �� �)���+, ���� ����� ����� ��� !��� �� �������� �� �����' ��� �� �� (����2���� �������� � ��%"'������1"����� E7"F E7�F �� �� ������� ��������M������� �������� %�� ������-(����� � )�+� �,"#� �� )�+� �,"#� �� )3+� �,��� ��� �� )4+� �,�#, 6 �� ��� ���� � �����' ����� ��� ���� 1"�����&� �(���� �������� E7�F �� %"'����&� (� ��*�M������� �������� E#�F, ��� ��� ����� ��� ��' ��� ��� �������� %�� �� �� ����'�� �� �� (����2���� �������� � (����� �� �� !�� �����, ��� �� � ����� ���������� %� ��� �� (����2���� �������� %�� ����� �-(����� � )�+� 9,# ��� �,:"#��� )�+� 9,# ��� �,:"#� �� )3+� 9,; ��� �,7� ��� �� )4+� 9," ��� �,7 #, J������� ���� �)���+ ����� �� �������� �� �����' ��� �� �� ��'�� ��'��� � ��� �������� � �� �� � �����, ��� ������ �������� ����� � � ��*� ����� �-(����� ���� )�+� 9,�� %���� �� ������ �������� ����� � �� 4� ��� 3 �� �� )�+� �,�� �� )3+�9,�� ��� �� )4+� 9,7� ��(���*���, ��� ����� �������� ���� �� ��� ��� �� �� ������� �������� �� �� 4���3 ��� �� 3����3 �� �� ��2�� �� !���� �,

��� (����*������' (������ )�(*+ %�� �� (��� %���� �� ���� (�����((�-� ���� ).�6+ �� ��� ��� � ��� ������� ������ �� � ������� *�����E :F �� �� !���� (�'� E#9F� %���� ������� �� ���������'����� ��������(���� �((���� � �����%��� /���� ��� ���, ����� �� (������ %��

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9� #

Page 8: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�� ��� � �� !��� ���� ��� �� � ����� ��� ��� � �������� ����������� ���������%�� �� ���'� �� � ��'� �� �� �� %�������� �(������ ���'���, C�� �������� ����%�� � � �*� ��� ��������, <�� �� �� .�6 %�� *������� ���-� ����' �� �@ ����������� �� � �@H! �� (����� )�@ ��������' ��� ���'�� ��������� �-�������+ ����' �� �H@ ���� �� �� ����� (�'� � E# F, ��� ������ ��� (��� �����'����� �� ���� =� �/������� ����� ��� � ���������� %�� ��������� *���� �� ���� ��� �,�: %��� � (�����' �� �� � �����, ������� � ���'��������� ��� �� ����� �� �������� ����� �� ���� �� (�����,

�� '��� �� � (��� ���� ����'� ��� �� ����� �� �� �/����� ��*��� �� �'��-� �(�� �� (����*������' ���'� ���������� � ��������'������� ������������������������� )=�H�.J+ ���*���� ���� %�� ���� ����2�� E #F, ��� .�6 �� (������� %�� �(���� %�� � �� (�� �(������ ��*�� ���*���� ���� �*������� ��!���� ����' �� �������� ������ �� � 4 )"�,#7+ � �� G E#:F, ��� ����� �� ����*�� %�� �� � �� �-� � ������� �� �� �� )��������' �� $�� ��� 3���� �����+�� �� ������� ���� �� ���, ��� �� ����� *����� ��(��� �(�� �� ���������������� ��� �� '�*�� �� �� ��(��� �� ���� 8, H(������ (����� ���� ���'� 9 ���� %�� ���� �� �� �*������� �� �� ���������� ���'��� �� �� ���*�� �����������,

( ������� ' )�������� B :,9, �9"������"� ���"�"���, ��� ������ ���-������������� ��� �2������� ���������� �� ��(���� �� ���� �, 6����'�������� ����*� �����'������ �� �� �-���� ��� �2������ ���*��*�� �� ���%�)�� )�+�������� �� �� �2������� ���������� ��� �� )�+�������� � �� �-��������������+� �� ������ ������� ��*� �� (����� ������� �����'������, ���(������ �� �� 4��� ����'�� �� ����*� ����:�� ������� � (���� E#7F �� ���3 '��(, 3� ��� ��*� ���� �������� � �����'���� �� � �� �� �� � ��� �� ����� � ������ �� �(� �2�� '�� ����� (�� ��� ����� �� !���� �,

C�� �� �-��(��� �� �� ������ �� �������� %���� �� ���� � ���� ��'����� '�� ����� (�� ��� ������� %�� �� �� � ��� �� �)���+ ����� ��� �� �������������, C���� �� ���-���� ����� ��� �� ���0������ %�� �� ��(���������� ��� �� ��� ���� ���� ��� ���� ������ �������� �� �/���� � �����*��� ��� (������� �� �� ��'��� ������ ��'� ��� ��� ���� ���'�� ��� ��'��� �((��� ���*�'� /������ %�� ��(�� � �� �� �� �� (����2���� ��� ��'�� ��'��� � ��� �������� �� �� � ��� '��( �� ����� ��� � (����� ���, J� �� (�(������ ��� ����� �� ������� ������� %�� ���� ����� ��� �� ���������� �� %��� �� �*������ ����� (������ �� ���� ;�6, 6� ����� ���� �� '�� ����� (�� ��� ��������� �� ��'��� �������� ��*�� E=� 5�� �)���+F �� �(��� �� !���� �, ��%�*��� ����� ���� �� ����� ������ �� ���� �(������ �� ������ ������� ��������� ������ �(� �2�� ����� �� �(��� �� �� � ����# ���� (�����' ��� ������(,

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9� ;

����� 9, � 1���� �� � � �� ����� ���� <��� �� ��� ��"��, ��� ��� %� ���� �� ��� �� ��� �� �� �� ������������� �� �� 4���3 ��� �� 3����3� ��(���*���,

>���� ��� �� 3� 4 ��������� � �������� 3� �� �� >,J,

!�� )��# 9�57� 9�+ )7�9 5 �9 + �� �#��� )9��; 9�5#�: 9�+ )#�9 5:�9 + 99: 99��� � )9��; �5#�: �+ )#� 5:� + 97" 9#;�� �)���+ )9��; �9�5#�: �9�+ )#� 9�5:� 9�+ 9�" 99

Page 9: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

��� ��� �������� ���'� )����+� ��(��� � �� )��+ ��� ������� �������)��� ��� ��+ �� ��� �(� �2�� ������ ��� �� ����� �� !���� ;, 6��� �������� �� ������'��� �� ������� �� ��������� �� ���� 2���(��� *�������� ���'� ���������)����I�+,

.������� ������� �� �� *�������� '���� ��� ��*� ���� ��� �����-(�� ������ �� ���%�*� �(������(� �� �-������������� E79F ��� ����2������� ���������� E##F, ��� ������� ������� %�� ����� � �� ����,;9#; � �9� ��� �,99"; � �9� ��� ��� �,99 : � �9 �� �� �� �� ��� ����,#;:� � �9� ��� �,99"" � �9� ��� ��� �,99 # � �9 �� �� ���, 6� ��� ���� ������ !���� ;� �� �� (��� =� 5�� �)���+ ������� ������� )��� ��� ��� ��+ �'��%��� %�� �� �-(�� ���� *����� )��� �� � ��� ��+, !�*������ �� ���� ��� �,�� � �9�%���� �� �� �� �'����� �-(���� �� 0�� ����' �� *�������� �������� ���������, 6����'� ������� ��� �������2������� ���������� %�� �� ����*�� �� ���� �� (���� ���%�*� �-(�� �� E##F,

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9� "

����� , ����� /� ������� ���������� � �� � ����'�� �#�������� ������� ,�%���%�.- ��� �'������������� ������� ,�%�.%�%�.- ���"�"��� �������� �� �� (��=!2��,���- )�$��, >��� ���'�� )�NO+ �� �� P�%���� ���� ��'��� )�NO�+� ������� ��'��� )CNO�+� ��� ��'��� �� �� �� (���� ������� �� �� N�) +�):+ ��')�N+ �� '�*�� �� ��'���, 6� �� ��� ����(��� � ���� ����� �� ���� �, J� ����� (�� ��� ��*��*��'�� 4� � 3��� � �� �� ��'� N ���� � 3) + �� �2������� ���������� ��� 4 �� �-�������������,

.������� (�� ��� ��*� ���� �������� � �������� �(������� �� �� �����,

��� �� 4-������������� 62������� ����������

�� �H �����

�3)9+�)9+ 9,9"� 9,9"9 9,9"9 9,9"���)9+�) + 9,77# 9,7:� 9,7#: 9,77��N�) + 9,7: 9,7"� 9,:�" 9,7""�N�):+ 9,7:: 9,7;� 9,7�� 9,7;"��) +�):+ 9,7;� 9,7�" 9,#: 9,7�;��)9+�) + 9,��� 9,�"� 9,��7 9,�"���) +�):+ 9,��� 9,�"� 9,��# 9,�"���):+�):+ 9,��� 9,�"� 9,��7 9,�"���)7+3) + B 9,�9# �,��; 9,�97�3)9+�)9+�) + 9"�,9 9"�,# 9"�,# 9"�,;��)9+�) +N 99#,� 99�,; 99�,: 99#,"��) +N�):+ ;9,; ;�,; ;;,# ;�,;��)9+�) +N 99#,9 997,: 99�," 99�,7��) +�):+N 99#, 997," 99�, 99�,9��):+�):+N 99#,� 99�," 99�,� 997,:��)7+3) +�) + B 9��,; 97#,� 9��, �)9+�) +N�):+ � 99�,; � 9�",: � 9�;,9 � 999,7�)9+�) +N�):+ 99�," 999, 9�#,7 9�;,"�) +�):+N�) + � 9��,7 � 9��,; � 9�7, � 9�#,��):+�):+N�) + 9��," 9�;,: 9�7," 99�,9�)7+3) +�) +�):+ B 9� , � 9"�, � 9�:,���)9+ � #;,7 � #7," � # ," � #;,"��)9+ #;," #", # ,: #7,"��) + #7,9 #7," #7,9 #;,7��):+ � #:,� � #;, � #:,� � #7,7��)7+ B � #�,7 �," #�,9

Page 10: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

6��� �(��� �� �� �-(�� ���� �������2���� �� �-������������� %�� �������� ��(��� � �� )��+ �� :,"7� !, 6 �� =� 5�� �)���+ ��*��� � *���� �� �� ��7,9�" ! ��� ���� �� (���, 6����'� �� �����(���� ��%��� ���� ��� �-(�� ���((��� � �� ��'�� ��� �� ���( �� ��� �� �� ��� �� �� %� ������� /���������� ������ �� �� ������ �� (��� %���� ������' ��� � ��� /�������, 4� ���������� ����� �� ���� �� ���/��� ������� �������� �� ������� �� � 9�A�� �� ��,

:, , %��� �� >������ ��� � ����� ��� �� ���� *�������� %�*��� ��� ������ �(����� ������� � �� =� �������� ��*�� �� (������ �� !����� 6 ? @, 6����������� �� �� ����(�����' ������ )@.+ ���� ���'�� ��� ���� %������ ������ �� ���� �((�-� ����, !�� �� �� .�J �� (������ �� ���������� �� � ����# � ����� ���� %�� %��� � ������� ��������� ������' �� ���� ( � ������ � �� ��(�������� �((�-� ���� �� �� 2���(��� *�����������'� ��� �� ���� ��� )$��� �����+, >��� ���'��� %���� ��*� �� ��������� � ���� ������ )( +� �� �(��� ��� ��� �� �� ���� ����2�� @. ����������� %���� ��*� �� ������� �� ���'� )� � � ���9+, ��� ������� ������

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9� �

����� :, �������� ��� ����� �� ������ � �� � ����'�� �#�������� ������� ,�%���%�.- ��� �'������������� �������,�%�.%�%�.- ���"�"���, ��� ��� �������� ���'� )����+ �� '�*�� �� �� �� �� �� �� ���� 2���(��� ������

���'��� )����I�+, !�(��� � ��� )��+ �� �� !����� ��� ������� ������� )��� ��� ��� ��+ �� �� � �9,

.�J =�

��� �� !�� ��� �� � �� �)���+ !�� ��� �� � �� �)���+

4-�������������

���� � 77,;7 7� � 77,;"7�: � 77,;��#; � 77,;�9�# � 7#,:#;;� � 7#,77� : � 7#,7�7�; � 7#,#"# 9����I� � 77,#�9:# � 77,;9: � 77,;9��� � 77,;:� 9 � 7#,:��: � 7#,:�:�7 � 7#,7:��# � 7#,#9����� 7,��# 7,9�� 7,��; 7,��: 7, 7 7, # 7, �� 7,9�"�� �,;7� �,;77 �,;7# �,;7" �,;�# �,;�� �,;�� �,;9#�� �,99� �,99� �,99� �,99� �,99# �,99" �,99" �,99"�� �,99: �,997 �,997 �,997 �,99� �,999 �,99 �,99

���62������� ����������

���� � 7,�9 "� � 7,�7��7 � 7,�7��7 � 7,�#""� � #,#9��� � #,#�::� � #,;77;9 � #," 9������I� � 7,":"�� � 7,";;:� � 7,""77; � 7,"�: 9 � #,7#�:7 � #,# 7�7 � #,#"#7� � #,;#9";�� ,�;: :,� 7 :,��� :,��7 :,�#� :,��� :,9;9 :,97#�� �,#�� �,#�7 �,#�7 �,#�; �,##� �,#;: �,#; �,#;#�� �,99� �,99� �,99� �,99� �,99# �,99" �,99" �,99��� �,99: �,997 �,997 �,997 �,99� �,99 �,99 �,99:

��5������62������� ���������� ������� �����

���� � 7,"�:�� � 7,�9 �7 � 7,�9�;� � 7,�:��� � #,7�"�� � #,#;:;; � #,;9:;# � #,;�9:;����I� � 7,"99#� � 7,"7��� � 7,"7"7� � 77,"#"�9 � #,7 �7� � #,7�; 9 � #,#7;7: � #,; :�#�� 7,::; 7,:;" 7,7� 7,:� 7,7#� 7,7#" 7,7�� 7,7""�� �,#�7 �,#�� �,;�� �,;�9 �,#"# �,#� �,#�9 �,#�#�� �,99; �,99" �,99" �,99" �,99: �,99# �,99# �,99;�� �,99� �,999 �,999 �,999 �,9�� �,9�� �,99� �,99�

������62������� ����������

���� � 7,�99�# � 7,�7� 9 � 7,�7� � � 7,�#;�9 � #,#9�79 � #,#� :9 � #,;7: � � #,"9�#�����I� � 7,":" � � 7,";#�9 � 7,"":;� � 7,"� 7� � #,77��� � #,# :�7 � #,#"797 � #,;#�:#�� #,::� #,:#� #, �� #, �� #,7#� #,7;; #,7�: #,:�7�� �,;� �,;�; �,;�; �,;�� �,#"; �,#� �,#�9 �,#�#�� �,99; �,99" �,99" �,99" �,99: �,99# �,99# �,99;�� �,99� �,999 �,999 �,999 �,9�� �,9�� �,9�� �,99�

Page 11: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

��� ������ �� �������� �� ����� �� E#; B #�F� �� �� �� ���*����� �� �� ���*�������%��� ���� ���'�� ��� ��� �� �� ���� �� �(���' @. �������, ���������� ������

/�( � 9;�;�#7����� ���9����� �9 )"+

��� ���� ���� � ���*� �� @. ������� �� � ���9 )�+ � ( )/+, ����(������� ���������� ��

/� �������9��� � ���9

������� � �

���.�)�+

%��� .6 �� �� �$ ���� &� ������, =�� /���� ���� ���� (�'� (����'��������� �� (�� �� ������� ��(��� � �� �� �� *���������� �� ������������(����������� �((�-� ����� %�� /�������� ����' ��� (�(������ � �� ��������/��� �� �� ������� ��(��� ��- ��� �� E#�F,

/�������� ���:

�7� �:� $� � 9� ��$� � ��� )�+

��� !����� 6 ? @ ���% �� ���*�'���� �� �� *�������� ��/������� � ��� ������*�� �� �� �(� �2�� '�� ����� (�� ���, 4��� ���� �� �- ���*��� %���� ��' ������' *������� �-���� *������� ��'� ��� � ��% � �9 ��%��� �� %���'�� ����� ��� � (�����,

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9� �

����� 7, 6� ����� %��� �� >������ ��� � ���"� � �#�������� ������� ,�%���%�.- �������� �� �� (��)�$�� � !� ��, ��� �������� �� ���� %�*��� ��� )�+ �� �� � �9 %���� �� ����(�����' ������ �� ����

���� ���'�� )/+ �� �� ( ,

=��� !�� ��� �� � �� �)���+

�5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5(

�9 ::�9 �,�7# : ;� �,�:" : "� �,� # : "� �,� 7� : :: �,� 7 : �� �,�9: : 9 �,�99 : �,�9��: :9� �,��9 :9#� �,�## :9"9 �,�#: :9"� �,�#��7 9;" �,�:� 9�: �,�:" 9�� �,� � �� �,� 7�# 9##: �,�9" 9#77 �,�97 9# � �,��� 9#:9 �,�99�; 97 9 �,9:# 979# �,99# 9:�; �,9�# 979 �,99��" 9 �; �,��: 9 �" �,��: 9 ;7 �,999 9 � �,99 �� 99"� �,� � 99�# �,��� 99;� �,��# 99"# �,�� �� 99;� �,��7 99"7 �,� # 99## �,� � 99;7 �,�::�9� 9��� �,�": 99�; �,�#� 9��# �,�"# 99�# �,�;9�99 9�;� �,99� 9�;# �,997 9�# �,9�7 9�#� �,997�9 �7# �,""� �:� �,;�# �9 �,;9 �:� �,;""�9: �": �,:�� �;7 �,7:9 �:� �,7;; �;" �,:"7�97 "�# �, "�: �, � ""� �, 9� "�# �, 97�9# #7" �,�"� #7� �,��9 ##� �,9�9 ##� �,�� �9; # 9 �,�:� # � �,�7� # " �,�9� #: �,� ��9" 97 �,#"� 9� �,#�; 9� �,;9" �,;���9� �# �,:� 9: �,:79 �� �,:�; 99 �,:"�

Page 12: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�:�

����� #, 6� ����� >������ ��� � ���"� � �����'������������� ������� ,�%�.%�%�.- �������� �� �� (��)�$�� � !� ��� ��� �������� �� ���� %�*��� ��� )�+ �� �� � �9� %���� �� ����(�����' ������

�� ���� ���� ���'�� )/+ �� �� ( ,

=��� !�� ��� �� � �� �)���+

�5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5(

�9 :#;; �,�:9 :#9� �,�:� :#77 �,�#9 :#:� �,�#�� ::97 �,� 7 : �� �,� : �� �,�97 : �� �,�9:�: : #: �,��� : � �,��7 : 79 �,��: : :� �,��:�7 :9�� �,�#9 :9"7 �,�:� :9�� �,�:# :9�7 �,�: �# 9;7 �,��� 9�� �,��� 9"# �,�9� 9�# �,�97�; 9#79 �,�97 9#:7 �,�97 9# � �,�9# 9#9� �,�9;�" 97�� �,�#7 97�� �,�7; 9:�; �,�7� 9:�; �,�:��� 9:�# �,��# 9 �� �,�;# 9 �� �,99� 9:�� �,��;�� 9 ;7 �,97" 9 ;: �,97; 9 #9 �,9#� 9 # �,97#�9� 9 �� �, �� 99�� �, #� 99�" �, "� 99�# �, �:�99 99#; �,�;� 99;; �,�7� 997� �,�:� 997� �,�7 �9 99 � �,�" 99:� �,�;# 999� �,��9 999� �,�� �9: 9�:9 �,9 # 9�: �,97" 9� # �, �� 9� # �,9;��97 �": �,9;� �"7 �,97� �; �,9:# �;# �,979�9# �:� �,7;: � � �,7�� ��� �,:�# � ; �,7 9�9; �#; �,�;� �:9 �,�79 �9� �," # �:� �,";;�9" "�� �,: ; "�: �,79� ""7 �,:�� "�� �,:: �9� #7: �,�� #7; �,�#; #7� �,�: ##7 �,�::�9� # �,�#" # " �,�:# # � �,� : #:7 �,�9�� � 97 �,"#: 9; �,��# 9" �,��" � �,�99� 9 �: �," # �� �,�9 �; �,�# �� �,�7�

����� ;, 6� ����� %��� �� >������ ��� � ���"� � �� �'������������� ������� ,�%�.%�%�.- !������� ����"�"�� �������� �� �� (�� )�$�� � !� ��� ��� �������� �� ���� %�*��� ��� )�+ �� �� � �9� %���� ��

����(�����' ������ �� ���� ���� ���'�� )/+ �� �� ( ,

=��� !�� ��� �� � �� �)���+

�5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5(

�9 :�9# �,;�# :"�� �,#" :"�7 �,### :"�9 �,#"#� : :7 �,97� :9�" �,9:; : 9: �,99: : �� �,9���: :9"� �,��; :97� �,��9 :9;" �,�� :9;7 �,�""�7 :9:: �, : :9�; �, 9� :9 : �, �: :99� �,9���# 9#� �,� 9 9�# �,�9" 9" �,�99 9�9 �,����; 9#"9 �,97: 9#;7 �,9 � 9##7 �,��� 9##9 �,9�:�" 97:" �,7#: 97:� �,7 " 979 �,:�; 97 7 �,7� �� 9: ; �,9�# 9: � �, 7: 9:�� �,:9: 9: 9 �, #��� 99": �,��" 99� �,��� 99" �,��� 99"# �,��9�9� 99;� �,��9 99;; �,� : 99#� �,�# 99#" �,�:"�99 9979 �, :7 997 �,: : 99:� �, " 99 � �, ;:�9 9��; �,�7; 9��� �,�#� 9�": �,�7: 9�� �,�7"�9: 9�#: �,�7; 9�#" �,�:; 9�7; �,�#: 9�7� �,�7��97 �� �,9 � ��" �,99� ��; �,�;9 ��� �,99"�9# �9� �,:9 �9: �, �� ��: �, 7# �9: �, ;7�9; "�7 �,:: "�: �,:7# "�7 �,:7� "�# �,:���9" #;; �,��� #"9 �,��" #": �,��" #"" �,��"�9� #9" �,�#7 # : �,�7� # : �,�7" # � �,�7;�9� 9 �,9"9 9" �, 99 9" �, " 9 �, �� � �9 �, # �" �, 7� �# �, �: �" �, ��� 9 �77� B �9"� B �9#� B �9�� B

Page 13: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

:,: :� ����'��� � � �'������������� �������, 6 ��� ��*��� �� ����� ����2������� ���������� �� ���'��� �� ����� ��� �� ��������� �, @�����*����� �� �� %����������� �� ��� �� �����*�� �� ���((��' �� ���� ������ � �� 3��� � ����� ���� �� �� 3�� ��', H��� � ���((��' ���� �� �/��*���� � ��*����� � �� 3��� , ���� ��� ��2���� (��%�� ������� �� �������� ���� ��� �� �8 ���9 ����(���� �� ���� ;, H���� ����2������� ���������� �� ���������� �� �� ������(������ � �� � � ���*����� �������, ����� �� ��� ��� ���

� ���%� �� ���� ; �� �����'��� �� �������2������� ���������� ��� �� ������� ����� ����*� � �� ������ �� ��(���*���, ����(��� *�������� ���'� )��I�+ �������� ��*� ���� ���� ���� �� �� �������� �� ���� ��/�������, ��� � �'���� ��/����� %�� �-�������� �� ��I� ������� � �� ���'� �� �� ������� �����, ��� *����� �� ���

��� ���� )��� ��� �� ���� ��I� ������ �����(��+ �� �������� �� !���� A,

@ ������ �� ���� ��� �����'� ���� ��� �� �(��� � � �� ����� (������� ���,�9 �8 ���9 � �������� �� (����� %�� ���� ������� �� ��� ��� �������� ���� ��� �� (������ (������ ��� �� �� �� ��� �� � ��% �8 ���9,

6 �� ��'��� ��*�� �� ���� � (����� E=� 5�� �)���+F� ��� �� ���� :,�# �8 ���9,@�������' �� ��I� ��� �� �� �� ����� )��, 7 �8 ���9+, ��%�*�� �� �����������%��� ���

� � ���� �� ��'��������� ��'� )# �8 ���9+, �����' ��� �� �� %� ����

%�� %�*��� ��� ��� ��� � �9 �� �� ������ ��������� �� (� �� 2���(�������� ������ �� ��� ��� %���� �� ����� # �8 ���9, 4�� �� ���� ��%�*�� ���9� �� �������� �������� ����������� �� �� ������� ����� �� �-(���� �� ��� �������2�� 3� ������' ���, @� ���� �� ��I� �������� ���� �� �

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9�:9

����� ", 6� ����� %��� �� >������ ��� � ���"� � �����'������������� ������� ,�%�.%�%�.- ���������� �� (�� )�$�� � !� ��� ��� �������� �� ���� %�*��� ��� )�+ �� �� � �9� %���� �� ����(�����'

������ �� ���� ���� ���'�� )/+ �� �� ( ,

=��� !�� ��� �� � �� �)���+

�5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5(

�9 :#"� �,� :# ; �,� � :##: �,�79 :#7" �,�#�� ::9 �,� � : �� �,�9" : �� �,�9� : �� �,�9��: : :� �,�9; : 9 �,�9 : � �,��� : " �,����7 :9�; �,�;9 :9" �,�7" :9�" �,�7 :9�: �,�:��# 9": �,��" 9�� �,��" 9�# �,��7 �7 �,��7�; 9#7: �,��# 9#:7 �,��: 9# 9 �,��: 9# � �,��:�" 97:; �,�## 97:9 �,�#: 979� �,�#� 97 ; �,�#;�� 9 �: �,��� 9 � �,�"" 9 �� �,9#7 9 �7 �,��:�� 9 #� �, ;� 9 79 �,9#� 9 � �,: � 9 :; �, :��9� 9 9: �, :7 9 9 �, �9 9 97 �,9�" 9 �" �, :#�99 997 �,�:" 99#9 �,� � 99:: �,�7; 99: �,�77�9 99 9 �,�9 99: �,��" 99 9 �,��� 99 9 �,��;�9: ��� �,�#; 9��� �,��# ��� �,9�7 ��7 �,�7��97 �## �, #� �#� �, : �7 �, �7# �, "��9# � 7 �,:# �9; �, ;� �� �,:99 �9� �, "�9; ��� �,�:; �#� �,��" �77 �,;�� �;: �,�7"�9" "�7 �, �; "� �, 7; "�9 �, 9 "� �,9� �9� #7 �,9"9 #7; �,9�� #7" �, ##: �, 9:�9� #9# �,�#� # 7 �,�" # � �,�7: # ; �,�#:� � 9# �,9;; 9� �,9"� 9� �,9�# �,9��� 9 �7 �,�7; 99 �,�#" �" �,��; �� �,��7

Page 14: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�:

J�', :, � �� ��������� � � �� �� ����'��� � ��&�� ���&��� ���� ��� �����'������������� �������, J����*�������� �� ���'� �� ����2������� ���������� �� ������� �� 2��, ��� ���'��� �� �� ������� �������� �� ��������� � )���

� ��� ���� ��(���*���+ �� ��������� ����*� � ��� ������� ���'�, ���'������������ %���� ������� �������� �� ���� 2���(��� ���'� ��������� �� ������ ��� ��� ���

� , �������� �� ������� �� !���� A, ��� ���� ����� �(���� �� ���'� ����� ��� � �(* �� �� )�+������� �� ��

�� ��� �(����� ��� ����' ������ �� �, 9�9;, !���� 5 ������� �� �(* *�����,

����� �, !� �������� � �����'������������� ������� )���+ ��� �� !������� � ���"�"�� )���� + ������$� �

!�� � �����'������������� ������� �� 1� ���� �� J�', :, ����� �� (�������� �� �� 2���(��� ������*����� )��� ��� ���

� +, 3�� �� ���� �� ������� �� �������� �� ���� *�������� ��/������� ��� ����

�� ������� �� � �'���� ��/����� �� �� ������� �����, ��� ������� ��� �� ����� �� �8 ���9,

>���� ���� ���

� ��� ���

.�J

!�� "#,�� );�,#:+ , ) ,�;+��� ":, " );",9�+ 9,;" )9,#9+�� � "",�� )"�,�:+ ,9� ) ,� +�� �)���+ " ,# );;,79+ ,�� )9,��+

=�

!�� �7,�� )"�,;9+ 7,9 ):,"�+��� "�,� )":,��+ ,"� ) ,;:+�� � �9, � )";, "+ :,;� ):,# +�� �)���+ "�,�# )":,� + :,�# ):,"9+

Page 15: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�� (������ ��������� �� ��� ����, =� �� (������ %�� �� ��'�� ����� ��(���� �� �������� ��� ��2���� ���� �� "�,�# �8 ���9, ��� ��I� ��������������� �� *���� � ":,� �8 ���9,

4��� ��� �-(�� ���� ��� �� �� ���� ���'� ���������� �� �2������� ���������� ��� ���� ����� �� �� ������ E##F, J� �� ������� �� ����� �� ����������� � �� �� �� �� (���� ���%�*� �(��� �� �2������� ������������ %�� ������ �� �� ���������������� � �� ��� � ���� 99 �8 ���9 ��'�� �����'� ��� �� ������ �, ��� ����� �� �� (���� ��*���'����� ����' %���������� ��� �-(�� ���� ��� ������� �� �����'��� ���'� ��(������ ���� ��� �� (������ ��''�� �� �� �� ���'� ��������� �� ����������� ��%�, 4������������ ��''�� � ����*���'���� �� �� ��� ��2���� ���'�� (���(� ��� ��/������*� @. �(������(� E#�F )�� �������� �� �� �" ����� ����Q ���� %�� ��(������ �� �� �������+,

6� ��*����� ���� �� �2������ �� "�,� �8 ���9 ��� ���� ������ �� '���(����9��3=. �(��� E#�F, @� �-������ �'�� �� �� � �������� *���� �� "�,7 �8 ���9

�� � ����� (��� �������� E;� B ;:F �� ��'� /����� �� ����� �� (������ �� �2������E;7F, ��� �� � �������� ���� �-� ���� ��� ��� ������ � �����2������, =� ���'��� ������� %�� � ����� (���'���� ����� �� �*��� �� �� �����'��� ������������ ���� "�,�: �8 ���9 ���*� �� �� ����� ������� � )"7,�� �8 ���9 %�� ������� �� ���� ��I� �������+� %���� �� �'��� *�� �� ��� � �� *����� ��������� ��� ����, 6� ����� �� ����� ��*���'���� E;:F �� (������� ������������-���� ������ �������� �� �����'��� �3 ���*��*�� �� �� �-���� ����� %���� ������������� %�� �2������� ����������, ���� �/��*���� �� ��� ���� ��%��� : ���7 �8 ���9� ��� �� ��� �� ��� � �� ����*�����,

@ ������ �� ����� ��%�*�� �� �� ����*� ������� �� ��� ��� ������ � �����2������ E;7F �� �((���� � �� ����*�� ��� �� �2������� ���������� ) �������2������+, ��� %�� �� *����� ���*��*�� �� (������ �-���� (����*� ��������� �� � ����'� �� ���%��' � �������� ��%��� �� ����*� ������� �� ������������ �� ��� �� ��� �� �� ���'� )������� �� � ("���*�� (�(�������������� E;; B ;�F+ �� �� �������� '��( E;#F, @� �� '��( ��� � ��'����������� ������ �� ��'��*� ���'� )J ��� �3+� ��� �� ������ � �� �� �����, 3� �(����*� ���'� ���� ������ �� �� �������� '��( )=�� ��4� ��� ��3�+ ������� %��� �� ��������� � ���� ��%� �� ���'�, 4� ������ �� ������� �� �� ���� (��- ��� � (���� ��������� ���� ����� �������, ���������� �(��� ���=3!4 �� (������ �*��� /��� ������� �������� ������ �� =�� ��� �3��������� �2������� E;�F, @� �� %��� � �� �(������� �� �������� �� � � ������� �� �3 '��( %�� �� ��' )��� �������� %�� �� 3 �����(�� ����� �� �� ��'+�������� �� �0� ����� �� �� /������*� �����(������, =������� ��� �� %����� �� ������� ������ �� ������2���� �� ����� �2������� �� �������'��*� )���,�3���+ ��������� � �� 3��� �� ����# ��� ����� ��� E"�F,

:,7, �������>� ������ ������ 1��������� ��� � ��������� !���� 5 ������� �� *������� �� (����*������' ���'� �(* �� (��� %���� �� ���� (���� �((�-� ����).�6+ �� � *���� �� �(� �2�� ������ �����'������ �� �-������������� ����2������� ����������, �(* �� ��'��*� �� )�+��-�������������� ��������' �� ���������� � �� �� 4���3 �� �� ����� ��� �� �� � �'� �� %��� �� �������*���� �� �(*, ����� ���(* � �� ����� 9��9� �� � �� �8 ���9 �� �-�������������, @�

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9�::

Page 16: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

������ �� ��� ��� ������� (���� �� �2������� ���������� �-� ����� �� )�+������ � �� �� ����� ��� �� )�+������(�� ��� ���(* � �� �, 7� 9�� � �� ��� �8 ���9,

@ �� �������' � ��� ��� �� ���� ��������� �(* ��� ��(* �� �� �%����������*� � �� ��*�� � %���� �� '�� �� �(� �2����� �� ����� ��, C������ �/������� ����� �� ������� %�� � ������� )=� + � ��������� ).�J+�����/��� � %�� � � ��� )!��+ � ��'� E�� �)���+F ����� ��� �� (����*������'���'� �� (��� �� �� '���(���� �/������� ����� ����'�� ���� ��� �A ���*��'�, ���� ����*���� ��� � (��� � ��������� ����� �� �'����� �� ��(����*������' ���'� �� ���� �� �(�� /������, @� ����� ���� �� (���� ���� � ��'��������� �/������� ����� �� �((����� �� �/���� � ����� � ������������ �� �� �(*, 4� ������ �(* �� ��� � '�� �����(����� (�(�� E9"F, I������������ ����������/����� ����� ��� � ��� ��(������� �� �� (����*������' (�������(�� ������ �����'����� ��*� ���� �� (���� �� �������� �� � ������� �� �������� �� ��������� �� ��J��> E"9F E" F� ��� ������-���� E"7F E"#F,

����� �, � $ �� ,H-��#�������� ������� ��� ,.-��'������������� �������, ��� ��� �� (�������� %��������� ����' �� ���*���� ���� �������� �� �� �-, I����� �� �� ���� �� 9�� � ��, ��� ��� ���� �

�������� �� ��*�� � %���� �� �/������� ����� %�� �������,

4(� �2�������

4-������������� 62������� ����������

�� �H �����

.�6 %�� !�� >����

.�J5!�� � 7,�# )� 7,#9+ � 9,:: )� 9,7:+ � 9,:� )� 9,"�+ � 9,"; )� 9,�9+

.�J5��� � 7,�7 )� 7,7�+ � 9,:" )� 9,7"+ � 9,7� )� 9,��+ � 9,"9 )� 9,�;+

.�J5�� � � :,�; )� 7,79+ � 9, � )� 9,:�+ � 9,:� )� 9,""+ � 9,;� )� 9,�:+

.�J5�� �)���+ � 7,� )� 7,7�+ � 9,: )� 9,7:+ � 9,:� )� 9,"�+ � 9,;� )� 9,�7+=� 5!�� � 7,�� )� 7,;�+ � 9,#9 )� 9,;9+ � 9,:9 )� 9,"�+ � 9,"; )� 9,�9+=� 5��� � 7,�7 )� 7,#:+ � 9,#: )� 9,; + � 9,:� )� 9,";+ � 9,"� )� 9,�7+=� 5�� � � :,�� )� 7,:;+ � 9,7� )� 9,7�+ � 9, � )� 9,"7+ � 9,;: )� 9,""+=� 5�� �)���+ � 7,�; )� 7,##+ � 9,7; )� 9,#7+ � 9,:: )� 9,"�+ � 9,;� )� 9,�:+

.�6 %�� ��� >����

.�J5!�� � 7,7� )� 7,�#+ � 9,#9 )� 9,;;+ � 9,#" )� ,�7+ � ,�7 )� , +

.�J5��� � 7,:� )� 7,� + � 9,#; )� 9,"9+ � 9,#� )� ,�#+ � 9,�� )� ,9"+

.�J5�� � � 7,:9 )� 7,�7+ � 9,7� )� 9,; + � 9,#" )� ,�:+ � 9,�; )� ,9:+

.�J5�� �)���+ � 7,:� )� 7,�9+ � 9,# )� 9,;;+ � 9,#� )� ,�7+ � 9,�" )� ,9#+=� 5!�� � 7,:" )� 7,��+ � 9,;; )� 9,��+ � 9,7� )� ,� + � ,�; )� , 7+=� 5��� � 7,:: )� 7,� + � 9,;� )� 9,� + � 9,7� )� ,�9+ � ,�� )� ,9"+=� 5�� � � 7,9; )� 7,":+ � 9,## )� 9,;�+ � 9,7� )� ,��+ � 9,�: )� ,��+=� 5�� �)���+ � 7,:� )� 7,�"+ � 9,;: )� 9,"#+ � 9,# )� ,�7+ � ,�� )� ,9"+

.�6 %�� �� � >����

.�J5!�� � 7,#� )� #,�"+ � 9,#7 )� 9,;�+ � 9,"� )� ,9�+ � ,9� )� , �+

.�J5��� � 7,7� )� #,�7+ � 9,#� )� 9,":+ � 9," )� ,9�+ � ,�# )� , +

.�J5�� � � 7,79 )� 7,�;+ � 9,#� )� 9,;7+ � 9,"� )� ,9;+ � ,� )� ,9�+

.�J5�� �)���+ � 7,7� )� #,�:+ � 9,#7 )� 9,;�+ � 9,"9 )� ,9�+ � ,�: )� , 9+=� 5!�� � 7,7� )� #,��+ � 9,;� )� 9,�:+ � 9,;� )� ,9#+ � ,9� )� , "+=� 5��� � 7,7: )� #,�:+ � 9,"� )� 9,�7+ � 9,;9 )� ,97+ � ,�7 )� , �+=� 5�� � � 7, ; )� 7,�7+ � 9,#; )� 9,"�+ � 9,;9 )� ,9:+ � 9,�; )� ,9 +=� 5�� �)���+ � 7,7� )� #,�"+ � 9,;: )� 9,""+ � 9,;# )� ,9"+ � ,�7 )� , �+

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�:7

Page 17: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

6��� ���%��� �� �� ��� �� �� *����� �� ���(* � ���'��� �� ����������������� �� ��� �*�� � ��'� ����� ��� )!��������� �+, ���� ����� ���������� �� ���� 6 �� �� �� �� =� ��(� �2�� '���(���� ������ ������� %�� ���� �)���+ ����� ��, ��� ��'� ������ ����'� ��%��� �� !�� ��� ��� ��������� �� ���� (�������� %��� �*��' �� �� ��� ����� � �� �� � ��, 6� �������� ������� ��� ������� �� ���� ������� %� �-(�� �� .�6 �� � �� ���(* � � �����'��� )(���(� �� 7�A+ ��'� ��� �� *���� ������� %�� �� �� � ����� ��,

6 �� ��� ����� �� ����*�� �� �� (���' �(* ��� (�����' �� �������� �� � �(���������*�� ��*��, 6'��� ����' �� =� 5�� �)���+ �(� �2�� ������ �� ��������' ��'����� ���� ���� B ���%� �� �������� ������� �� ���(* � ��� ���*����, ��� ������� �� (�������� �� �-�������������, @� ��� ������ ��%�*�� �� ������� �� �,9�A �� �� '���(���� *����, H��*���� ������ �� �� ��� �'����� ��*� ���� ����� ������� �������� %���� ��'� ������ �� ����*�� �� �� 2%������� �� E #F,

H���� �� ��*�� ����� �� �� ���*���� ���� � (����� ��� ��� �� ����� �� ���� (��� ������� (�(����� �� ����� %�� ���� ������� *���� �*� � ��'� �� ;,# �� � #,� �� �� ��� � �������2� �� ��������� �(�� �� (����*������' ���'����������, ���� 8 ���%� �� *���� �� ���(* � �� � ������� �� �� ��*�� ����� �� ������ �(����� �-� ���� �� ��� ����, 6����'� ���(* � ����'�� ��'��������� %�� ��

J�', 7, !� ����� � ��������� ��������� ��'� � �� � "��� $��"� � �� $ &���� �� ��� � � #����� �� 6��*����� ��*� ���� ��� ���� ����' �� =� 5�� �)���+��(� �2�� ������ �����'������ �� �-�������������� )4N+� ����2������� ���������� )�@H+� �� ��5������������� ����� )�H+� ��� �������2������� ���������� )�.63H+, ��� 4N *����� ��*� ���� �������� �� 9�� �8 ���9 � �������� �� (����� %�� ��

�2������� ���������� ���,

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9�:#

Page 18: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

��2� �� �� ���*�� ��*��� � �� ���� �� ���*���� �� ��� ��������� ��*�� �������'��������� ��� ���������� �������� �� (����*������' ���'� ���������, 4��� ������������� ��'� ���� ���� �� ���*���� ���� ��*� � ��'��'���� �����,

* �� ������ � B ��� (���� %�� �� �� ��� � ���� (��� *������� �� (�������(����� �������� �� ������ ���� �*������� ��� �� ����� ��� � ��'��� �-(�����������, 4�� ��� �� ��� �������� ���� �� ����� /���� ���� ���� ��������2���� �� �-������������� ��� �2������� ����������, ���� ���� �� ����� (�*���������� ��� ��%� ����� ��� ���*�������� ���� ���� ���� ���� (����� �������� �������� �� ����� ��� ��� ���%����, =��� ���� ���*������� ���� ����� �� (����*������' ���'� ���������� ��� (������� �� �� ��2�� ��!���� 5 ��� ���� ;, C���� ��� �(� �� ���� ���� ��� �� ������ �� ����� ������� ���� � �� ���� ���� ��� �((������ ��� � �� *�� ����� �� ��� �� �'�������� ��'� �� (����*������' ���'� ���������� �� ����� �������� ��� ��% �� �(�������%�� � ��������� ��'�� �� ������, ���� ��� �� �� � �0� ��( ��%�� %�� ��(��� ���������� ��� ����������� �� �� ��� %� �������� %���� ��*� � �� /�������� %����(�� � ��� �� ���� (����� �� ��� ���� ���%� ����� E9; B 9�F E : B #F, 6� ������(����� ��� (�*���� ���� � �� (�������� ������2���� �� ��� ��� ������ �� (������� �� �� �0���� �� ��*��� ������ E9;F E9"F E #F,

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�:;

J�', #, !� ����� � � �$��� � � �� � "��� $��"� � �� $ &���� �� ��� � � #����� � ��� �� � ���� ��12� �����, 6�� *����� ��*� ���� ��� ���� ����' �� =� 5�� �)���+��(� �2�� ������ �����'������ ���-������������� )4N+� ����2������� ���������� )�@H+� �� ��5������������� ����� )�H+� ��� �������2������� ���������� )�.63H+, ��� 4N *����� ��*� ���� �������� �� 9�� �8 ���9 � ��������

�� (����� %�� �� �2������� ���������� ��� )�� ��*�� ��2��� ��� ��(��� �� ���� 8+,

Page 19: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

����

�������

�� ��

BI��,�:

) ���+9�:"

J�', ;, ����� � �$��� ��'� � �� ������$� ������ ������ ���������� ���(* � � � "��� �� �� ���=12� ��$�� "���� �� �%�=12�� ����'�� ���� ������"�"���, ��� �(�� ������ �(���� �� �� (��� *����� �� ���(* � ����' ����� ��*�� ���� )���*� ;,#� ;,;� , , ,� �,�� 9�,�� 99,�� , , ,� 97,�� 9#,�� �,����� #,� ��+� %���� �� ����� ������ �� ���� '�(� ����(��� � � ��*�� ����� �/��� � �� �-� � ������� �� �� �� ��������' �� $�� ��� 3��������� �� �� ������� ���� �� ��� )���*� ;,�#: 9� �� �� �-�������������� ���*� ;,�#"��9 �� �� ����2���������������� ���*� ;,�#9:9� ���� �������2���������������� ��� ���*� ;,���#:; �� �� ������� �����+, ��� ���� ����� ���% �� *���� �� ���(* � �� �� ������� �� ��� ��*��)����� �� '���(���� *����+, ������� ���*���� �������� �� �'����� �� �(* ��� ��(* �� ��� ��������� ������ ��*�� ��2�, H�� ���� �- �� ������,

Page 20: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

@� � � �� �� �����(� �� ������ � 2�� G )�.%�� + �� �� ������ ��2����

�������� ��� ��� ������� �� �����%��' �� �� ����- �� �� (���� ������,

)�+�4-�������������� )�+�4-��������������.%�

� �� ,7� 9��9: 8 ���9

)�+�62������� ����������� )�+�62������� �����������.%�

� ���,�� 9��97 8 ���9

J� �� ��� �2������� ���������� ������� �.%�� ��'�� �� � �,��

9��97 8 ���9 � � 9,9� 9��9: 8 ���9� %�� �� ������ � �������' �� � ����� *�������� �� ��������� � (�*����' �� ��'��, 6����'� ���� ������ �����(��� ��� ���� ��� ���� �(������ ��������� �� ��� ���� � ��� �� ���� %�� ������������� �� ���� (����� ��������� �.%�

� �� ��'��������� ������� �� 2�� )�-����2�� %���� �� �� (���������*��' ����+, 6'���� � �� � (����2�� �� ���� *������� ��� ��� � �� ���� �� ��'� ��� ������ � ���� � %���� �� ��� �� �'�����, ��� ��� ��� �� ��(���� �(�� �� ����*�� �� �� �����(��� �� �������� �� ���'� ����'�� �� ����� ��� ����� �� ��2�� �� %��� �� �� (�*�����-(������ %�� �� /����� �� �� .�6 �� (��� � �� �'���� �((������ E :F,������ �-(�� ���� ��� %���� �� ��'��� �������� E:F E;F E":F,

4�*������ �� ������ �����(��� �� ������ ��2���� �� �-������'�� � ����� (��� � �� �� ���� �-� (���� ���� �� �� (���� (������� �� �� ��5��������� ��2���� �� �2������� ����������,

���62������� ����������� ������62������� �����������.%�

� � ):,"� ,�+ �8 ���9

��� ��� �� �� �������� �� ����� �(�� �-(������ %�� �� (��� ���� ���� ��� �������� ����� �� ��� ��������, ��� ���������� ��%��� ���� �����������(��� �(�� ���� 9; ���� �� �'�����, 4�� �� /������ %���� �� � �����(* ����� ��*� ��� ��� ������ ���� �����/������ � ������ � (�����, ������ (��� ���� ���%� � ��� ��/��� �� ��� � (����� ��� ����� �-����� ���� �(���������� �����'� � �������*� ���������� ���� �� ��� ������ �� �� ��� ����, ���(���� %�� �� ���� ����� � ���� ��������� �%��� ���� �� ���%�,

C� �����%���'� �� �� ������ �� �� ����� �� ���� ������ ���� (����� �������� �� ����������� ��� ��� ���� �'�� � %�� ��� (�(� �� 0���� ��������, ��� ����� ���� ��0���� ���(�������������� �� ��� ��(��� %�� !��C� %� ��� �� �� ���� �� %��� �� �� ��"��� ��� �� (D���� �� ���%�*��(��� �� ���� ��������, ���� %�� %�� ��((��� ����������� �� �� �!%������ )��������' �7 ��� �H�H+��� %��� �� �� �� �&��� .��� ��� ����� � "����� � ��� �� ��1�"��� � ��"������������� )�����%���( ����+,

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�:�

Page 21: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

+""� '�,

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9�:�

����� 96, ��������� � �������� )�� P+ � �� � ����'�� �#�������� ������� ,�%���%�.- ���"�"��

6� # � '

.�J5!��

4 � 9, �:"#� � �,;: :9; � �,7:7"�#� � 9,:;7:#9 �,;��9� �,���7��� � �,:9###� � �,9"���: �,#:���:� � 9,9�7:�� 9,7#��;9 � �,"�" 7�� � , :�;#� �,�":��; �,;99;�9� � �,79#��� � �,; ;9�� 9,#9#9�9� 9,�"#�7 �,��##: �,99�;�73 ,9;:9;# �,9#��9: � �,9";�"#

.�J5���

4 � 9, �� 7" � �,;:"7�" � �,7 ;;�9� � 9,:;9 "� �,;�#:;; �,�� #9� � �,:9�#7" � �,9"�7�; �,#:�;# � � 9,9��9�� 9,7:� 7� � �," 9""9� � , : ;9 �,�"#��; �,;�:�;�� � �,799��7 � �,;�:"#� 9,#9�99 � 9,�":;�7 �,���7:� �,99":;�3 ,9#:;: �,9#;#�� � �,9"�7;#

.�J5�� �

4 � 9,9��97� � �,;:���9 � �,7 79":� � 9,:#���� �,;�#;� �,��� �;� � �,:9�#;� � �,9;�"#: �,#:�"�7� � 9,9�;#:7 9,7:7:;; � �," 79 ;� � , �9�� �,�"#"#" �,;��;� � � �,799:7 � �,#�;#� 9,#9;�;7� 9,�"7 7# �,���� : �,99;#�73 ,9#�::: �,9##"�# � �,9"�# 9

.�J5�� �)���+

4 � 9,9�""�# � �,;:#7�9 � �,7 #;#9� � 9,:#�"9 �,;�:��9 �,�� "9�� � �,:9�;�� � �,9"�;9: �,#:"#:�� � 9,9��7": 9,7:"999 � �,"9����� � , �::; �,�" ��9 �,;�:;7�� � �,79�;; � �,;�: �: 9,#97 ;#� 9,�":999 �,���#7 �,99;"�73 ,97�"�; �,9#;;� � �,9""7�:

=� 5!��

4 � 9, "�;; � �,;"�:;; � �,7 #9� � 9,:;� 9" �,"���99 � �,� :���� � �,:9"�9� � �,97�:�9 �,#;77:;� � 9,��77 � 9,77�79� � �,""�"7;� � , 7�� � �,�::�9� �,#""#�"� � �,777#�7 � �,#7"�;7 9,#"9 # � 9,�;�;� �,����;� �,9:;; �3 , � �#7 �,97"9�� � �,9�;#:�

Page 22: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�7�

����� 96, , ���-

6� # � '

=� 5���

4 � 9, 97;: � �,;"�:�" � �,7���#7� � 9,:;�97 �,"�#��� � �,�:##��� � �,:����7 � �,9::�9� �,#;#:�#� � 9,��9��7 9,79;#7: � �,��7�:;� � , :"; � �,�:�#�7 �,##"���� � �,7:�#�# � �,#�";:7 9,#"7;9"� 9,�;7;99 �,�9#�"" �,9:;#"93 ,9�7;#; �,9:�9�� � �, ��7:�

=� 5�� �

4 � 9, 9��9 � �,;�9�77 � �,7�#� ;� � 9,:#�#"# �,"�"7�� � �,�:""";� � �,:��#9� � �,9:�#7 �,#;"� #� � 9,�"�"�9 9,7��9 � �,��"� "� � , : 9" �,�:�#"; �,##:9�#� � �,7:�::� � �,#��9"� 9,#" 97� 9,�;;��� �,�97#�� �,9: �9�3 ,9��##9 �,9:� � � �,9��;:9

=� 5�� �)���+

4 � 9, 9# � �,;"�7 � �,79:9:#� � 9,:##""7 �,"� ;7; � �,� ��9 � � �,:9���9 � �,97�� �,#; 7�:� � 9,�"#9�; 9,79� �� � �,"�;;�#� � , :�" 9 �,� ":7� �,#;:99;� � �,77��"� � �,# 7# ; 9,#;:##"� 9,�;9 ;" �,�99�;9 �,9:77:�3 ,9"#"�� �,97 �:� � �,9�;�:"

Page 23: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9�79

����� 6, ��������� � �������� )�� P+ � �� � ����'�� �����'������������� ������� ,�%�.%�%�.-

6� # � '

.�J5!��

3 � 9, �#�"; �,"#;" 9 �,9�9��7� � 9,:#::79 � �,;�;"�; �, �#:9�� � �,:9"�:� �,�9##": � �,#����#� � �,���":� 9,9:7#7� 9,� �";7� � ,9��99; � 9,9 #;" � �,:9��99� � 9,�:� �" � 9, �;: # 9,�� #" � � �,7��7#; �,��;7"� � 9,;#�"9 � 9,�;7"7; � �,�:;";9 � �,9 :"773 ,979#�� � �,�"��7� �, 779::

.�J5���

3 9, � #7� � �,"#���� �,9;��9�� 9,:# �: �,;�9#7" �, 9�;9 � �,:99�": � �,��#99" � �,#�;��:� �,�� �": � 9,97"9;# 9,��##:9� ,9�# ;7 9,9 #9: � �,:� �77� 9,�:� ; 9,9�""9# 9,9�;::�� �,7�:��7 � �,�"9��" � 9,;#:"#�� � 9,�;::�9 �,�:�:"� � �,99��7#3 � ,9::;9� �,�;;"#� �, 7:#"

.�J5�� �

3 9, ��7#� � �,";�� � �,9;�#�#� 9,:#99�; �,;���:� �, 9:7�;� �,:9 # " � �,��9#"# � �,#�"#97� �,��:;:� � 9,97#7"� �,���: � ,9�7#;� 9,9 �7#� � �, �#"�#� 9,�:" �9 9,9�9�7 9,9�":9;� �,7�7�"� � �,�;### � 9,;#9"�9� � 9,�;: �� �,�79# � � �,9 9�7�3 � ,9 �:7� �,�;# �# �, 77�9�

.�J5�� �)���+

3 9, �";9: � �,"#�#�� �,9;�:;�� 9,:#� �# �,;"���� �, 9 #�:� �,:9 : ; � �,�� 7�" � �,#�; 7�� �,���� " � 9,9#97�7 �,���"� � ,9�777� 9,9 9::7 � �, �;� �� 9,�:;;�; 9,9�::"# 9,9�;7#:� �,7�:;:" � �,�;"9�9 � 9,;# ���� � 9,�; �77 �,�799 ; � �,9 9 :3 � ,9 "�#� �,�;##77 �, 777�;

=� 5!��

3 � 9,:9�9 � �,"""�#" �,9�9��:� � 9,:#"�; � �,;��7;# �, 9�; � � �,: 9�"� �,��:�7� � �,;�97�7� � �,�;" � 9,9 ; �: 9,�: # � � , �# �9 � 9,97##;; � �, � "�9� � 9,�97;# � 9, 99� � 9,99�9�"� � �,77# �9 �,�"97� � 9,;��:�#� 9,�#;;:� � �,�7 #7# � �,97:7��3 ,9"�:"" � �,�; 97� �, #:7��

Page 24: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�7

����� 6, , ���-

6� # � '

=� 5���

3 9,:���9: � �,"��; � �,9;:::"� 9,:#9�": �,;��99 �, : ;9 � �,:97::" �,�97;#; � �,#�"�##� �,�;;9�� � 9,97�:;7 9,��;# 7� ,9�#��" 9,97 #" � �, ;�"�;� 9,�9":7" 9,9""��: 9,97�9::� �,7:""9# � �,�:�#�# � 9,;"9 �#� � 9,�# 99 �,�7� :: � �,9:�� :3 � ,9;9:;# �,�#7��; �, #:��7

=� 5�� �

3 9,:�#�7# � �,"�77�7 �,9;7:" � 9,:#:;": �,;��#�7 �, :7�9�� �,:9: ;7 �,�9":;9 � �,#���;9� �,�# :�: � 9,9:��"" 9,���;"�� ,9�;�7� 9,9: "�# � �, ;�7" � 9,�9�7;� 9,9"7:�� 9,9:"��#� �,7:�#"# � �,� ��#" � 9,;;�:;9� � 9,�#:9;" �,�7��"; � �,9:��#:3 � ,9##7�" �,�#7;9� �, #7; #

=� 5�� �)���+

3 9, �� :; � �,""��9; �,9;"�;;� 9,:7"";# �,;�;#"7 �, : 7"� �,:9#�"� �,�9:7:; � �,#��;��� �,�7; ;7 � 9,9:" �7 9,��:9:�� ,9�:""" 9,9:���� � �, ;;" � 9,���;#� 9,9""�77 9,9:99#�� �,77 7:� � �,�:#�� � 9,;;�9�"� � 9,�7"#� �,�7��9# � �,979#��3 � ,97�"�9 �,�#; ; �, #:��#

Page 25: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9�7:

����� :6, ��������� � �������� )�� P+ � �� � ����'�� ���5�����'������������� ������� ,�%�.%�%�.-!������� � ���"�"��

6� # � '

.�J5!��

3 � 9, ;;� � � �,;;:�:; � �, ;#"�#� � 9,:"� #9 �,"9�"9� � �,9:;7�;� � �,:9 9�# � �,9�9 �� �,#"��9�� � 9,;�; �" � 9,#�" 99 � �,;##"79� � 9,�;7�"# 9,:7�9"7 � �,�#�#":� � ,9":�:: 9,9 �97 �,7"7:�:� � �,:��7#: � �, 79#9� 9,;7�9;�� 9,��9:9# �,��97;9 �,9�;7;�3 ,9;7�# �,���9": � �, ::��7

.�J5���

3 � 9, ;:�#: � �,;;:9;7 � �, ;9"7�� � 9,:";::# �,"9#�;� � �,9:;#9�� � �,:�;"�7 � �,���� : �,#;"9 :� � 9,;���;: � 9,#�:�;" � �,;7�## � � 9,�;�;" 9,:7::#; � �,�#�"� � � ,9;"�"� 9,9 77� �,7"#7 � � �,:";:9" � �, :7";# 9,;:7"�"� 9,�"�:�" �,�� �:: �,9�7:;�3 ,9##"7� �,�"�7�� � �, : "#�

.�J5�� �

3 � 9, ; ��9 � �,;; 77 � �, ; 7�:� � 9,:"7�;� �,"9;;"7 � �,9:;99"� � �,:�;77� � �,9��" � �,#;":��� � 9,#��"; � 9,#���7; � �,;7��7�� � 9,�;;# : 9,:7 77: � �,�##:"�� � ,9;9�:" 9,9 :��# �,7";:: � � �,:";:7 � �, :7�:" 9,;:9#�9� 9,�"�� � �,�� 7#: �,9�:�# 3 ,9# �7 �,�"��:� � �, : #�9

.�J5�� �)���+

3 � 9, ;9 �# � �,;; "9� � �, ;�7 �� � 9,:"7:�9 �,"9779� � �,9:;�:7� � �,:�;79" � �,��"":� �,#;#� #� � 9,#����: � 9,#� :9# � �,;7# 9#� � 9,�;� 9 9,:7� "� � �,�#�99�� � ,9;:� " 9,9 :7;� �,7":"#9� � �,:"#�9� � �, :�"�: 9,;:9�#�� 9,�"�"�� �,��: :� �,9�:� �3 ,9#9"�7 �,�"���� � �, : 7�

=� 5!��

3 � 9, ���9 � �,;;;;:" � �, "�9��� � 9,:��"7� �,": � � � �,97�;�7� � �,:9"79: � �,99 9�� �,#� 7 7� � 9,;:��;� � 9,#9;�#; � �,;� " "� � 9,�7;"�7 9,:":�;; � �,�#�;�9� � ,9��9:# 9,97;"�" �,7"�;;:� � �,79 9� � �, 7���; 9,;;:�;7� 9,�":��: � �,���"�� �,9 ###73 , �9;"� �,��9�;" � �, 779�#

Page 26: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�77

����� :6, , ���-

6� # � '

=� 5���

3 � 9, "9��� � �,;;"#�� � �, ;�#99� � 9,:�: ;" �," 7��� � �,97#::�� � �,:9��9� � �,9�:�;� �,#"�� 9� � 9,;9"9:7 � 9,#9"#:9 � �,;;;�#�� � 9,�7�7�9 9,:#;;� � �,�;;9 "� � ,9"�9"� 9,97�7�; �,7" �:�� � �,7�"7 7 � �, 7��; 9,;#;797� 9,�;�� �,��:##7 �,9 :��;3 ,9�:��9 �,�"�9 � � �, 7:�;#

=� 5�� �

3 � 9, " "� � �,;;7 �# � �, ":�#:� � 9,:��;� �,":�9:; � �,97�;�"� � �,:�� �# � �,99:�:� �,#"��9"� � 9,; ���7 � 9,#�;"9" � �,;"7 #7� � 9,�:�77 9,:;9:�" � �,�#9 ��� � ,9;"#7 9,9:�"9� �,7�9�; � � �,7�; : � �, :"�7: 9,;#99#�� 9,�"�� � �,���:�" �,9 �:�;3 ,9"�;�" �,��9:#9 � �, 7 ��9

=� 5�� �)���+

3 � 9, ;��:� � �,;;7:�# � �, "�777� � 9,:"# 7� �," #779 � �,97:"7�� � �,:��#�9 � �,9�;:� �,#""�#;� � 9,;9;:: � 9,#9�7;# � �,;;# ;� � 9,�:#;#� 9,:#7"7� � �,�#�;:�� � ,9;7��9 9,97��7; �,7" ��#� � �,7�"�## � �, ;7## 9,;#��97� 9,�;##7: �,����"# �,9 9"9;3 ,9"#77" �,�"�77� � �, 79�##

Page 27: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9�7#

����� 76, ��������� � �������� )�� P+ � �� � ����'�� �����'������������� ������� ,�%�.%�%�.- ���"�"��,

6� # � '

.�J5!��

3 � 9, 7� # � �,;#97�� � �,7:#::�� � 9,:; �9� �,":7"99 � �,�7# 79� � �,:9#9� � �,9:: 9; �,#7 7:7� � 9,�:��;� � 9, : ��� � �,���7�:� � 9,���:9� 9,77�"9: � �,��: ;7� � ,9;�# : 9,�: :" �,;�##�"� � �,79#;�7 � �,7 �9;# 9,#":�""� 9,�";��; � �,�9;#:� �,997"��3 ,9;�7 7 �,��9 �� � �,9���";

.�J5���

3 � 9, 7"9�� � �,;#: �� � �,7:��"�� � 9,:#�#;7 �,": 9:" � �,�7� :7� � �,:9� 9: � �,9 "�77 �,#:��::� � 9,�: :;; � 9, ::��; �,���"#9� � 9,��7:"9 9,77�"�" � �,�9�#7�� � ,9; 77" 9,�:9;;9 �,;� :"#� � �,79::�# � �,79"#�� 9,#;���9� 9,�"# �7 � �,�97�7# �,997�9 3 ,9#��"� �,����;; � �,9�#"�:

.�J5�� �

3 � 9, 7; ;; � �,;#79�� � �,7 �::9� � 9,:#"�9� �,": 7;: � �,�7"�;9� � �,:���#7 � �,9 ;��7 �,#:��# � � 9,� �7�� � 9, �# 9 �,�9 # #� � 9,�� �:7 9,7:" �# � �,���7��� � ,9#�� 9 9,�:� �: �,;��9�;� � �,79 # 7 � �,797; 7 9,#;;# 7� 9,�"#�9: � �,�9#��� �,99 � ;3 ,9#;97� �,����7 � �,9�"##

.�J5�� �)���+

3 � 9, 7#7�7 � �,;# �#" � �,7 ":# � � 9,:#"""9 �,":�":: � �,�7���7� � �,:��;�9 � �,9 ;::7 �,#:�:�;� � 9,� �7�7 � 9, :7��7 �,��"�� � � 9,��#7 � 9,7:":7 � �,�9�;;7� � ,9#�"9" 9,�:�"�� �,;�99�#� � �,799# � � �,79 : � 9,#;"�; � 9,�"#��: � �,�97��9 �,99 #9 3 ,9##�9# �,���;�� � �,9�":#�

=� 5!��

3 � 9, ; "9; � �,;"�7": � �,77�99"� � 9,:;"��9 �,"7� ; � �,�##�"�� � �,: �:�� � �,9 7;"� �,##��;"� � 9,�"7:�9 � 9, 9;;�� �,�7 #;:� � 9,�;�7## 9,7# ;7� � �,� �: 7� � ,9�#"7� 9,�;7"�9 �,#��#"�� � �,77"::; � �,79 #: 9,;� ��#� 9,�;;�9: � �,� �;;� �,9::�"�3 , �:" � �,����77 � �,9�"�"

Page 28: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�7;

����� 76, , ���-

6� # � '

=� 5���

3 � 9, #��; � �,;"9#7; � �,779;" � � 9,:#�"�; �,"7##�# � �,�#�9:7� � �,:9 ��# � �,99"�7� �,##; ""� � 9,�;7;#� � 9, 9;"�� �,�#:9#�� � 9,�;":� 9,7:� 9 � �,�:;7��� � ,9"��"" 9,�;9"�: �,#�77;;� � �,77: ## � �,:�#97# 9,#�#":�� 9,�; #;; � �,�9"9�9 �,9: ;#�3 ,9�;7 � �,��77� � �,9��#"

=� 5�� �

3 � 9, #"; � � �,;":�;9 � �,779#� � � 9,:#�:;� �,"7";:� � �,�#�:"#� � �,:99:� � �,99";#; �,##�""�� � 9,�#�7�" � 9, ����# �,�#� :�� � 9,�;:#7" 9,7::7:: � �,�:##9�� � ,9;� �" 9,�;9�:; �,#"�"#�� � �,7797�# � �,:�79� 9,#� ;"#� 9,�;:�; � �,�9�:#; �,9 �;�73 ,9� ��; �,��##�# � �,9�"�:"

=� 5�� �)���+

3 � 9, #: "� � �,;;";7� � �,77 #":� � 9,:#:;"� �,"777"; � �,�#"9;:� � �,:9 ;�" � �,9 9 9� �,###��#� � 9,�#;"� � 9, ���7# �,�7"777� � 9,�#� �# 9,7:;��9 � �,� �;#9� � ,9;7�#� 9,�#";"# �,#�:9::� � �,77:�#: � �,:�� 79 9,#��#�9� 9,�#�#"� � �,�9�99� �,9:�;7�3 ,9""��� �,��;9�� � �,9�"�"9

Page 29: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9�7"

����� #6, 6� ����� %��� �� >������ ��� � ���"� � �#�������� ������� ,�%���%�.- �������� �� ���%� )�$�� � !� ��� ��� �������� �� ���� %�*��� ��� )�+ �� �� � �9� %���� �� ����(�����' ������

�� ���� ���� ���'�� )/+ �� �� ( ,

=��� !�� ��� �� � �� �)���+

�5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5(

�9 :7�: �,�"� ::;" �,�## ::"� �,�7� ::;; �,�#7� ::#� �,� " :: 7 �,�9# :::� �,�9# :: # �,�9;�: ::�� �,99; : ;� �,��: : � �,��" : ;� �,����7 ;�� �,�#� ;�" �,�7� #�# �,�7: ;� �,�7;�# 9;;; �,�#7 9;#� �,�:� 9;#� �,� # 9;;� �,�:��; 9#7� �, 9#:# �,9�: 9#:� �,9� 9#:; �,9�#�" 9:�: �,9"� 9:�� �,9� 9:�; �, � 9:�: �, � �� 9 �" �,�: 9:�� �,�9� 9:�9 �,�9: 9:�; �,�9;�� 9 "7 �,� ; 9 "" �,�: 9 "� �,�:: 9 �� �,�:;�9� 9 �# �,997 9 �� �,��� 9 �� �,��# 9 9 �,��;�99 99#� �, #� 997� �, � 997� �, 9# 99#� �, ��9 9�:� 9,9#� 9� � 9,�#: 9�9" 9,�:7 9� � 9,� 7�9: 9��; �, 7 ��� �, 77 �� �, : ��7 �, ;�97 �#� �,799 �7" �,7 � �7: �,79; �7" �,:�"�9# ; � �,�� ;:� �,9�7 ; � �,997 ;:: �,9���9; #�9 �,�:" #�� �,�:" #�7 �,�7� #�" �,�7��9" #" �,"�: ;9 �,"9� #� �,":� ;� �,"::�9� 7: �,7 " 7� �,77; 7# �,7�� 7; �,7��

����� ;6, 6� ����� >������ ��� � ���"� � �����'������������� ������� ,�%�.%�%�.- �������� �� �� �%�)�$�� � !� ��� ��� �������� �� ���� %�*��� ��� )�+ �� �� � �9� %���� �� ����(�����' ������

�� ���� ���� ���'�� )/+ �� �� (

=��� !�� ��� �� � �� �)���+

�5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5(

�9 :��" �,�;� :"" �,�"� :"�� �,��� :""� �,��7� :7�9 �,�;� ::;# �,�#9 ::"� �,�7# ::;# �,�#��: ::;; �,�9# :::: �,��� ::7; �,�9� :::: �,�99�7 ::� �,��� : " �,�"7 : �� �,�"� : "7 �,�"��# #�; �,9�9 #�: �,9#9 #� �,9#7 #�� �,9;��; 9;7" �,�97 9;7: �,�9: 9;7# �,�9 9;7: �,�9:�" 9#9� �,99� 9#9# �,9�9 9#97 �,9�" 9#9; �,9�9�� 9:�9 �,9 9 9:�7 �,997 9:�� �,9 9:�# �,9�"�� 9:"� �,9"7 9:"� �,9": 9:"7 �,9�� 9:;� �,9"��9� 9 �9 �, �� 9 �� �, �: 9 �" �,:9; 9 �: �, �#�99 9 7; �,��" 9 #9 �,��; 9 #7 �,��� 9 #7 �,��;�9 9 :7 �,�:7 9 :; �,�:7 9 :� �,� : 9 :" �,�::�9: 99 9 �,�7 999� �,�## 99 � �,�;# 99 � �,�7��97 9�:" �,::� 9�:" �, #7 9�79 �, "� 9�:" �, 7#�9# 9� 9 �,777 9��� �,7:7 ��� �,7 9 9��; �,797�9; �## 9,9�� �7� 9,9 � �:� �,�"� �7 9,�;��9" �79 �,7�; �:# �,# � �:: �,7"; �:; �,7�;�9� ; : �,�:� ; ; �,� 9 ; ; �,�9� ; � �,�9 �9� #� �,�:# #�� �,� � #�" �,�9� #�� �,�9;� � 7� �,�7� #9 �,��� #� �,�"9 #9 �,�";� 9 79 �,�"9 7# �,��; 7 �,�;� 7: �,�;

Page 30: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�7�

����� "6, 6� ����� %��� �� >������ ��� � ���"� � ���5�����'������������� ������� ,�%�.%�%�.-!������� � ���"�"�� �������� �� �� �%� )�$�� � !� ��� ��� �������� �� ���� %�*��� ��� )�+ �� �� � �9�

%���� �� ����(�����' ������ �� ���� ���� ���'�� )/+ �� �� ( ,

=��� !�� ��� �� � �� �)���+

�5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5(

�9 :��7 �,"9� :�"� �,;# :��� �,; " :�"� �,; #� :::" �,9�� : �� �,9"� ::97 �,9; : �� �,9"��: ::�" �,��: : " �,�"� : �� �,�"� : ": �,�"9�7 : 7� �, ;� : 9; �, 7# : :: �, #� : 9" �, #7�# #�7 �,999 #�9 �,��� #�� �,��7 #�; �,��"�; 9;;" �,97: 9;;: �,99; 9;;" �,��� 9;;7 �,9���" 9#:# �,7:" 9#:� �,:�7 9# � �,:�� 9#:9 �,:�#�� 97�# �, ;� 97�: �,: ; 9:�� �,:;9 97�7 �,:7 �� 9 " �,�9� 9 "" �,��7 9 �9 �,��" 9 �: �,��"�9� 9 # �,��7 9 ## �,��" 9 #� �,��� 9 #� �,����99 9 :9 �, 9 # �, 9 :9 �,9�" 9 � �,9�;�9 99�" �,�:� 99�� �,�:� 99�� �,�: 99� �,�: �9: 99:� �,�� 99:� �,�;� 99:" �,�": 99:" �,�;��97 9�#7 �,9�; 9�#� �,99� 9�7� �,�"" 9�#" �,��9�9# ��� �,7"9 ��" �,77 �"� �,:�� ��� �,:�;�9; �7# �,7"� �7 �,7"" �:� �,7#� �7 �,7:"�9" ;:� �,�9� ;77 �,� # ;7 �,�7� ;7# �,�:��9� #�� �,�7" #�# �,�7� #� �,�7; #�# �,�7#�9� #7 �,:�# #� �,: 7 #; �,:# #" �,:#;� � :� �,:�" 7 �,: : 7� �,:;; 79 �,:;"� 9 �;:� B �7�� B �" � B �#"� B

����� �6, 6� ����� %��� �� >������ ��� � ���"� � �����'������������� ������� ,�%�.%�%�.-�������� �� �� �%� )�$�� � !� ��� ��� �������� �� ���� %�*��� ��� )�+ �� �� � �9� %���� ��

����(�����' ������ �� ���� ���� ���'�� )/+ �� �� ( ,

=��� !�� ��� �� � �� �)���+

�5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5( �5� �9 /5(

�9 :��� �,�#� :""# �,�#� :"�: �,�;� :"� �,�":� :7�� �,�#9 ::;# �,�7 ::"� �,�:" ::;7 �,�7 �: ::# �,� " ::9" �,�9" :::# �,�9; :: 9 �,�9"�7 : �� �,99: : ;� �,��� : �; �,��� : " �,��9�# #�7 �,977 ;� �,99: #�� �,99; #�; �,99��; 9;#9 �,� � 9;7# �,�99 9;7" �,��� 9;7# �,�99�" 9#7; �,9�; 9#77 �,��" 9#7: �,99� 9#7# �,99��� 9:�; �,�#" 9:�# �,�"� 9:�9 �,99� 9:�# �,�"#�� 9:## �,7 � 9:77 �,:;; 9:7� �,7 9 9:7; �,:�"�9� 9:�# �,9#" 9:�� �,9#9 9:9 �,��� 9:�� �,9:"�99 9 #� �,��# 9 #; �,��; 9 #� �,��" 9 ;� �,��;�9 9 9 �,�:9 9 7 �,� # 9 ; �,� 9 9 # �,� "�9: 9�;# �,��� 9�;: �,99" 9�;: �,9 ; 9�;: �,9�;�97 9�7" �,9�" 9�:" �,�;" 9�:9 �,�#" 9�:; �,�;"�9# 9��" 9,�"9 ��� �,"�7 9�� �,�77 ��� �,"9��9; �"" �,;#; �;# �,�:9 �; �,;99 �;" �,��9�9" �7: �,7;� �:� �,7�7 �:# �,7;� �:� �,7; �9� ; 7 �, � ; � �, #; ; ; �, ": ; � �, " �9� #�: �,�": #�� �,�"# #�" �,�" #�� �,�"�� � ## �, 9� #� �, : #" �, :� #� �, ;� 9 :" �,�"� 7 �,��� :� �,9 # 7� �,9 #

Page 31: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

.�J�.�3��H

E9F =, >����� ., =����� 6, ������ ���� ���� �� �, %--.� 6� :��,E F H, J, =����� .��"�� %-/*� ;��� 9�,E:F =, ?����� ����&� ����E :��� ��� %-/-� �A� #"9,E7F H, J, =����� $��� ���� �*������1 4�'��� �� �� ��� ���� =��������� ��� ��*��' H��� �&� ��������

����� 4-���� 9��9,E#F 8, H, H��'��� �������� %--/� �F� 7,E;F =, ?����� . $� ��� )� ����� .� %---� A�� 9:",E"F C, >������������� #$$$� ��� 997Q ��� ���� �� �� '����� ���������� ��� ������� (���� �� *��% �� ., 3,

���� C, 6, >����� �, J���� �� $��� ��� �� �� 9� �����&� ���, �, G����� ��� @, H������� � ��(��������� ���,

E�F �, J������ ���� ���, %/-*� �@� ��#,E�F �, J������ ���� ���, %/-*� �@� :9��,

E9�F O, O� �'��� �� !� ���� �� �, %-00� ��� 7�#,E99F !, C, .���� �� ( �� �$ �, %-.*� 6� 9#,E9 F I, H, ������*� ���� )���, %-.1� B;�� "#,E9:F ., 6, ��'�� � !, C, .���� �, M, �, H������ �� ���� ���, %-/$� @;� : �,E97F H, J, =����� M, ����� ( �� ���, %-/*� B;� 9��9,E9#F 6, 8, =��!� �� �� ��� ���� ��� %-/-� 8�� 9;#,E9;F 6, >�����*� �,�G, ��� =, ?����� �� $���, �� �� 7� ����� ��������� �� ��� ���� �*������1 ������� ��

�� 4�'�� ��� �*������ �� ����&� 8, ������J���� ��� J, .������ G��%� 6���� ��� !������ 9��;�((, �" B �;,

E9"F 6, >�����*� �,�G, ��� =, ?����� �� ���� ���� %--/� �F5� " ;:,E9�F 6, >�����*� =, ?����� ���� ���� )���, %---� ;F;� #7",E9�F 8, G, �������� �, H��%����'�� ���� ��$� � %---� 8F� 77:�,E �F �, G�����'�� �, O�'�� G, =�������� 4, G������� ���� %---� ��� 9;#,E 9F 4, G������� =, C��'� �"��� ���� � � � �, %--$� 8;� "#9,E F �, G�����'�� G, =�������� 4, G������� �� ���� ���, %--/� �FA� �79,E :F ., >�'�� =, ?����� �� ���� ���, #$$$� ���� :97�,E 7F 6, >�����*� �,�G, ��� =, ?����� �� ���� ���, %---� ��F� ;��9,E #F ., >�'�� =, ?����� ����&� ���, � ��������� #$$$� �� (���,E ;F �, ��22���� ., ������� ���� ���� )���, %--.� �@5� :7�,E "F �, ��22���� ., ������� ���� ���� )���, %--/� �A8� 7�,E �F ., ������� �, ��22���� 6, ��'����� 6, H������� �� $6�*����� �� >���������&� ���, M, ��R ��� ��� �, �������

����*��� 6 ���� � 9���� ((, :"" B :�#,E �F =,�6, >������� �, >������� �� � �� �� ���� %--.� 8F� 9:#9,E:�F !, G, G����(���� M, C, 3������ .��"�� %-/1� ;�6� 7:�,E:9F 6, H��� � �� ( �� �$ �, %--%� ;;� 9�#,E: F 6, H��� � ���� )���, %--#� �AA�� 9#:,E::F 8, �, !������� C, =, @*���� =, 4������ M, 6������� H, ����� 6, >����� J, =����� 6, ������ ����

������� )��� �$ �� �� � ��� %--0� �8� �",E:7F 6, ������ ���� �, ���%������ ���� � � ��$, %--#� ��� 9,E:#F !, =����� H, ������ 6, G����� �, C�'��� �, �, C����� 6, ������ ���� %��$� ���� ��� %--$� @;�

979�,E:;F H, ����� 6, ������ ���� >, M������� H, ���� M, 6������� ������� )��� �$ �� �� � ��� %--1� �B� �",E:"F M, G������ M, >���� ., �� ���� �, ��� ���� �, J��� O,�>, N���'� G, @�� ��� �,��, >���� 8,

H������� �, ����� 6, ������ ���� %��$� ���� ��� %-/.� @F� 999#,E:�F H, !������ 8, J���� 6, ������ ���� %��$� ���� ��� %--$� @B� 9:":,E:�F �, C�'��� O,�>, N���'� G, >�� ���� 8, M���� 6, ������ ���� %��$� ���� ��� %--$� @;� 9:�9,E7�F H, ������ �, �� ��*����� 6, ������ ���� %��$� ���� ��� %--*� @@� #9,E79F J, =����� 6, >����� �� ( �� � �, %--0� �@5� ;9,E7 F 6, ������ ���� ������� )��� �$ �� �� � ��� %--.� �@� #:#,E7:F ., G����� ���� H, ����� M, 6������� ������� )��� �$ �� �� � ��� %---� �5� 9:�,E77F ., G����� ���� M, 6������� 6, ������ ���� ������� )��� �$ �� �� � ��� %---� �5� :::,E7#F =, !���������� =, >S���(� =, 6����� !, H��S��� �, H��%�2� �� ��� ���� � , %---� ���� 9�;97,

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+ 9�7�

Page 32: Electroweak Quantum Chemistry for Possible Precursor Molecules in the Evolution of Biomolecular Homochirality

E7;F =, 8, J����� M, C, ������ �, >, H����'��� �, =, C, M���� >, M, 8������� =, 6, .���� 8, ., ������ ��� �,G���� M, 6, �������� 8, 6, =��'� ��� G, .�'��*������ =, 6, 6������ � I, M, ���2�%���� 8, I,4�2� 8, >, J��� ��� 8, ������%���� >, >, H�����*� 6, 3���������� =, �������� ��� �, O, ���'� �, O,6����� C, ����� =, C, C��'� 8, �, 6����� �, H, .�(��'��� ., M� (��� ., �, =���� !, 8, J�-� 8, H,>������� !, 8, !������ 8, >���� 8, �, H�%�� =, �����M����� �, M��2���2� 8, 6, ��(��� M6<HH@63 �7�.�*����� �,:� M�������� @��,� �����'�� �6 9#9�;� <,H,6,� 9��#,

E7"F H, ��2���'�� �� ���� ���� %-01� 6�� 9 �:,E7�F �, �, !�����'� �� ���� ���� %-.$� B;� � :,E7�F �, �, !�����'� �� ���� ���� %-.%� BB� "9;,E#�F H, ��2���'�� �� ���� ���� %-01� 6�� 9 �:,E#9F �, ���'���� �, 8, 6�, 8������ �, 8T'������ 8, 4����� G, .���� �, P'��� �, 6������� G, �, >��� I,

>������ 4, ����������� �, !����� �, G, !�����*� �, ���*������� >, J������2� �, �����'� �, ��� ��!, 8������� H, G�(���� ., G��������� �, G���� G, I, =��������� �, 3� ��� =, 8, ������ �, H���� �, .,������ 4, I����� !����1 6� �������� ����� (�'� � .������ 9,�� 9��",

E# F �, �, 8������� �, �, H����� M, �, H������� �, �, �� ����� O, O� �'����� ., >, .� ��'��� O, N��� M, I������, !, H������ �, !, ��%���� 8, �, J� ���� C, !, 6����� >, ., >����� M, >, J�2'����� !, 8, J�-� 8, J,M�%� 3, �, ������ C, !, �����'� �, 8, ���� ., =, ��2�� 8, �, .���� �, H�-�� 6, �, H������� �, J, H��������H@ ,�,�� �H@����� @��,� C�����*����� M6:�;""� <,H,6,� 9��#Q ��� (�'� �� '������� �*������� �� ��������' ��� �� U9��,

E#:F G, I, =��������� �, !��'���� �, H%���T � �� ���� ���, %-/.� 5�� :��9,E#7F ., H, ����� �, @�'���� I, ����'� ����&� ���, � :��� ��, %-00� B� :�#,E##F ., !, >�%�� �, !, M������ 6, �, 4��� �� ( �� � �, %-/$� A�� ":,E#;F @, =����� �, �*���V� G, �� ���� 3, G������ G, G������� $?�������� <��� ��� H� ���� �� ��������

��� ���&� �� ���,� >����%��� H�������� ������������ 4-���� 4-���� 9��:� :� ���, �� (�(�����E#"F =, ?����� �� ( �� ���"�, %--1� ;6@� 7#,E#�F =, ?����� ���� ��$� ���� ���, %--$� 6�� �:�,E#�F ., �, ���� �, !������'� 3,�P, >�' ��� �� ��� ���� � , %-.1� 5@� ;���,E;�F 6, �, �, ���� C, !, 6����� �� ���� ���, %--(� 55� 7;:�,E;9F C, !, 6����� 6, �, �, ���� 6, M, �2�R�2�R� �� $H����� ��� ����� ����� �� 3���.�'�� =��������&� ���,

8, ������ =, !������� >, *�� �� I����� ��� �, 4���� �� G��%�� !������ 9��:,E; F 6, M, ���R�2�R� C, !, 6����� �, J, H������� �� ���� ���, %--/� �FA� �"#9,E;:F M, ���2��� 6, M, ���R�2�R� C, G��((�� I, H2����� C, !, 6����� �, J, H������� �� ���� ���, %---� ��F�

99�"9,E;7F @, =, >, 3������� �� ���� ���� � %--/� �F�� :9�:,E;#F �, M��'�� �, C, >���� 8, �, M������ �� ���� ���, %--#� 58� :"� ,E;;F ., H, =�������� �� ���� ���, %-11� �;� 9�::,E;"F ., H, =�������� �� ���� ���, %-11� �;� 9�79,E;�F ., H, =�������� �� ���� ���, %-11� �;� ::�,E;�F ., ��������� �, .��� ����� �� ( �� ���"�, %--#� �8B� �:,E"�F !, J���-� 6, ������ ���� ����&� ���, %-0/� AF� 9�",E"9F =, ?����� 8, H����� ���� ��$� )���, #$$$� A6� :��",E" F =, ?����� 8, H����� 2������ ���� ���, #$$$� ��6� ;"#,E":F =, ?����� ���� ���� )���, %-/0� �;�� 97",E"7F �, ����������� !, ��������� 8, ������ =, ?����� M, H�����'� ����&� ����E :��� ��� %--.� ;8� 97�,E"#F ., >�'�� =, ?����� 8, H����� �� (�(�����,

����$�� (�� �E �FFF

�������� ����� �� B I��, �: ) ���+9�#�