Estereoquímica - ellegadodenewton.files.wordpress.com · Estereoquímica Luis Eduardo Hernández Video de Apoyo: Stereochemistry

Estereoquímica Luis Eduardo Hernández

Video de Apoyo: Stereochemistry

www.ellegadodenewton.wordpress.com

https://youtu.be/457xnJv80O0

Imagen Especular

Quiralidad: Imagen especular (de espejo) no se puede superponer con la imagen original.


Moléculas: Quiralidad

CH3

Cl

H CH3

CH3

Cl

HCH3

Carbono con 4 grupos diferentes: Imagen especular no superponible.

Enantiómeros: Isómeros especulares; compuestos que son imágenes especulares uno del otro no superponibles.


Imágenes Especulares: Enantiómeros

CH3

Cl

H CH3

CH3

Cl

HCH3

CH3

H

Cl CH3


Imágenes Especulares: Misma Molécula

O

CH3

O

CH3

ClH

O

CH3

O

CH3

HCl

O

CH3

O

CH3

ClH


Configuración R y S 1. Identificar el carbono esterogénico.

2. Asignar prioridad a cada grupo enlazado. Siendo el grupo 1 el de mayor prioridad, el grupo 4 el de menor prioridad. La prioridad la define el número atómico = átomo con más bajo número atómico, menor prioridad.

3. Colocar el grupo de menor prioridad alejado al observador y ver a lo largo del eje que define el carbono asimétrico y el grupo de menor prioridad.

4. Hacer una flecha que vaya de grupo 1 al 2 al 3. Ver en qué sentido gira: R = con las manecillas del reloj. S = contratio a las manecillas del reloj.


CH3

Cl O

CH3 CH3

ClO

CH3

H

CH3

ClO

CH3

H

C estereogénico

Grupo que falta

Configuración S

(4S)-4-cloropentan-2-ona

CH3

O

2CH33

Cl1

H4


Enantiómeros • Moléculas que tienen las mismas propiedades físicas. P. eb.,

P. fus.,densidad, etc.

• Única diferencia: rotación de la luz polarizada.

• Si gira a la derecha: dextrógiro. Si gira a la izquierda: levógiro. No tiene nada que ver con configuración R y S.

• Dextro = (+) o (d). Levo = (-) o (l)


Enantiómeros: Rotación Específica

• Rotación específica, [α]D. Es una constante física, se puede medir y se asigna a un enantiómero particular. Es la única propiedad física que diferencia a un enantiómero de otro.

[𝛼]𝐷= 𝛼/(𝑙 × 𝐶𝑛)

Br Br

[D = -23.1° [

D = +23.1°

α = Rotación medida 𝑙 = Longitud del recipiente (dm) Cn = Concentración (g/mL)


Enantiómeros: Rotación Específica • ¿Rotación medida de una mezcla 75:25 de ambos

enantiómeros de 2-bromobutano siendo el de más proporción el enantiómero R?

𝛼 = 𝛼 × 𝑙 × 𝐶𝑛

𝑃. 𝑂. =𝛼𝑜𝑏𝑠

𝛼𝑝𝑢𝑟𝑜× 100% =

R − S

R + S× 100%


Enantiómeros: Azúcares Invertidos

• Sacarosa = D-Frutosa + D-Glucosa. Hidrólisis de sacarosa separa ambas moléculas.

• D-Glucosa [α]D= +52.7

• D-Fructosa [α]D= -92.0

• D-Sacarosa [α]D= +66.4

• Al hidrolizarse, se puede ver un cambio en la rotación observada, sobretodo, invierte la rotación. Por eso se les dice: Azúcares invertidos.


¿Por qué esto es importante?

• Sustancias en la naturaleza son quirales.

• Enzimas sólo actúan sobre un enantiómero.

• Aminoácidos son todos quirales.

• Receptores neurológicos son quirales y sólo responden a un enantiómero.

• Sentido del olfato es sensible a las moléculas quirales.


Diasterómeros

• Estereoisómeros, es decir, isómeros geométricos que no son imágenes especulares.

CH3 CH3

CH3

CH3

vrs

CH3CH3 CH3CH3vrs

cis y trans

cis y trans


Diasterómeros

• Diasterómeros: Pueden tener 2 o más carbonos asimétricos pero no son imágenes especulares entre si.

CH3

CH3 Cl

OHH

H

CH3

CH3Cl

OHH

H

CH3

CH3Cl

OHH

H

CH3

CH3 Cl

OHH

H

Enantiómeros Enantiómeros

Diasterómeros www.ellegadodenewton.wordpress.com

OJO:

Si la molécula tiene un plano de simetría, aunque tenga carbonos asimétricos, la molécula NO es quiral

CH3 CH3

Cl Cl CH3

OH

CH3

OH

Cl Cl

CH3


Compuestos Meso

• Compuestos aquirales que tienen carbonos estereogénicos o asimétricos.

CH3

CH3

Cl

Cl

H

H

CH3

CH3

Cl

Cl

H

HCH3

CH3

Cl

Cl

H

H

CH3

CH3

Cl

Cl

H

H

El mismo compuesto de partida: Se pueden superponer. No son enantiómeros. Es un compuesto meso.


Ejercicios: O

OH

NH2

OH

OH

CH3

CH2

CH3

CH3 CH3

O

CH3

CH3

NH

O

CH3

OH

H

H


Referencias

• Atkins, P. W. Química Física. 6ª Edición, Ediciones Omega, Barcelona, 1999.

• Petrucci, R.; Harwood, W.; Herring, G. Química General, 8ª Edición, Pearson Educación, Madrid, 2003.

• McMurry, J. Química Orgánica, 7ª Edición, Cengage Learning, México, 2008.

• Organic Chemistry Portal. Consultado, 7 de mayo, 2015.


http://www.organic-chemistry.org/





Luis Eduardo Hernández Parés


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