ESTERES

Nomenclatura de Ésteres

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales

del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del

ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

 

 

Hidrólisis ácida de ésteres

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir

ácidos carboxílicos y alcoholes.

En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente

ecuación química:

Hidrólisis básica de ésteres. Saponificación

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir

ácidos carboxílicos y alcoholes.  La hidrólisis básica recibe el nombre de

saponificación y transforma ésteres en carboxilatos.

 

Hidrólisis de Lactonas

Las lactonas son ésteres ciclicos y se hidrolizan de forma análoga a los ésteres no

cíclicos, formando compuestos que contienen grupos ácido y alcohol.

Hidrólisis ácida de la g-butirolactona

 

Transesterificación ácida de ésteres

Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos reemplazando su grupo alcoxi

por el alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción. Esta

reacción se denomina transesterificación.

Transesterificación en medio básico

Los ésteres transesterifican en presencia de alcóxidos, según al reacción:

El etanoato de metilo [1] reacciona con etóxido de sodio para formar etanoato de etilo

[2] y metóxido de sodio [3]

Reacción de ésteres con organometálicos

Dos equivalentes de organometálico de magnesio se adicionan al ester, para formar

alcoholes terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales. El mecanismo

consiste en la adición nucleófila del organometálico al carbonilo del éster. Después de

la primera adición se forma una cetona que vuelve a ser atacada por un segundo

equivalente de magnesiano para formar el alcohol final.

 

Reducción de ésteres a alcoholes

Los ésteres se reducen fácilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar

alcoholes primarios.

El reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo transformándolo en alcohol

 

Reducción de ésteres a aldehídos: DIBAL

Los ésteres se reducen a aldehídos con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) a -

78ºC. Debe utilizarse un sólo equivalente para detener la reacción en el aldehído,

evitando la reducción de este a alcohol.

Enolatos de éster

Los ésteres tienen en su posición a hidrógenos ácidos con pKa=25, que pueden ser

sustraidos empleando bases.  La base conjugada es un enolato de éster, especie muy

nucleófila que ataca a un variado número de electrófilos.

Condensación de Claisen

Cuando un éster con hidrógenos a se trata con con un equivalente de base (alcóxido)

condensa para formar un producto de la familia de los 3-cetoésteres.  Este tipo de

reacción es conocida como condensación de Claisen.

El etanoato de etilo [1] condensa en presencia de un equivalente de etóxido en etanol

seguido de etapa ácida, para formar 3-oxobutanoato de etilo [2] (3-cetoéster)