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Prof. Carlos Urzúa Stricker HIDRATOS DE CARBONO C n (H 2 O) m

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HIDRATOS DE CARBONO

Cn(H2O)m

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HIDRATOS DE CARBONO

. Una de las cuatro clases principales de Biomoléculas activas

. Compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza.

Fuente principal de energía metabólica.

La mayoría de las plantas y animales sintetizan y metabolizan

hidratos de carbono con fines energéticos.

6CO2 + 6H2O 6O2 + C6H12O6 almidón, celulosa + H2O

luz

glucosa Reserva

energética

soporte

C6H12O6 CO2 + H2O + energía

oxidación

Seres vivos

Glucógeno= similar al almidón

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RESERVA DE ENERGÍA EN LOS MAMÍFEROS

O

CH2OH

OH

OH

OH O

O

CH2

OH

OH

O

CH2

O

O

OH

OH

O

O

CH2OH

OH

OH

OH

O

CH2OH

OH

OH

O

O

CH2OH

OH

OH

OH

1

6

11 44

4

GLUCÓGENO: polímero -1-4 y -1-6 de glucosa

H2C O

OC O

O

H

H2C O

OTRIGLICÉRIDO

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HIDRATOS DE CARBONO

Celulosa: madera, algodón, lino (alto % de celulosa),

rayón, acetato de celulosa, papel.

C6H12O6

glicólisisCH3 C C

O O

OH

CH3 CH

OH

C

O

OH

glucosa ácido pirúvico ácido láctico

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Representaciones de Hidratos de Carbono

Proyecciones de Fischer:

Método para representar carbonos asimétricos

(centros estereogénicos).

La cadena de carbonos se ubica en forma vertical.

La numeración según la IUPAC de arriba hacia

abajo.

Los enlaces verticales se proyectan alejándose del

observador (rayas) y los horizontales (cuñas) se

proyectan hacia el observador.

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CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS

MONOSACÁRIDOS: azúcares simples que no se pueden hidrolizar

Polihidroxialdehido

aldosas

Polihidroxicetona

cetosas

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CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS

Criterios para la clasificación:

1.- si el azúcar contiene un grupo

aldehído o un grupo cetona.

2.- configuración estereoquímica del

átomo de carbono asimétrico más

alejado del grupo carbonilo.

4.- número de átomos de carbono

triosa = 3 carbonos

tetrosa = 4 carbonos

pentosa = 5 carbonos

hexosa = 6 carbonos

heptosa = 7 carbonos

aldohexosa cetohexosa

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Configuraciones D y L de los azúcares

CHO

C OHH

CH2OH

CHO

CHO H

CH2OH

(+)-gliceraldehído (-)-gliceraldehído

Serie D Serie L

El enantiómero (+) del gliceraldehído tiene su OH a la derecha en la

proyección de Fischer y dan origen a la serie D.

Los azúcares de la serie L tienen el grupo OH del carbono asimétrico

inferior a la izquierda.

LA CONFIGURACIÓN D O L NO INFORMA SOBRE LA FORMA

COMO EL AZÚCAR HACE ROTAR AL PLANO DE LA LUZ

POLARIZADA, ESTO SE DETERMINA EXPERIMENTALMENTE

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Configuraciones D y L de los azúcares

Todos estos azúcares son naturales, excepto la treosa, lixosa, alosa y gulosa.

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