HIDROKUINON.pdf

8/10/2019 HIDROKUINON.pdf

1/10

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Hidrokuinon

Gambar 1. Hidrokuinon ( Departemen Kesehatan RI, 1995)

Hidrokuinon atau p-dihidroksibenzen memiliki nama IUPAC yaitu 1,4-

benzenediol, yang memiliki rumus molekul C6H6O2 dengan berat molekul 110,1 g/mol (

Departemen Kesehatan RI, 1995).

Pemerian berbentuk jarum halus, putih, mudah menjadi gelap jika terpapar

cahaya dan udara. Hidrokuinon mudah larut dalam air, dalam metanol, dan dalam eter

(Departemen Kesehatan RI , 1995).

Hidrokuinon merupakan salah satu senyawa golongan fenol. Fenol merupakan

senyawa yang mudah dioksidasi. Fenol yang dibiarkan di udara terbuka cepat berubah

warna karena pembentukan hasil-hasil oksidasi. Hidrokuinon (1,4- dihidroksibenzena),

reaksinya mudah dikendalikan dan menghasilkan 1,4-benzokuinon sering dinamakan

kuinon ( Hart, 1983).

Gambar 2. Kuinon (Hart, 1983)

Oksidasi hidrokuinon menjadi kuinon bersifat bolak-balik dan pertukaran ini

memainkan peranan penting dalam reaksi-reaksi oksidasi-reduksi biologi ( Hart,1983)

Hidrokuinon termasuk golongan obat keras yang hanya dapat digunakan

berdasarkan resep dokter (Badan Pengawas Obat dan Makanan, 2009). Hidrokuinon

berkhasiat sebagai agen pencerah kulit yang telah dilakukan penelitian terhadap dua studi


2/10

yaitu terhadap hewan dan manusia. Secara klinis hidrokuinon telah diaplikasikan

kedalam sediaan topikal untuk pengobatan hipermelanosis (Wester et al., 1999).

Sel pembentuk pigmen kulit (melanosit) terletak di lapisan basal epidermis.

Jumlah melanosit serta jumlah dan besarnya melanin yang terbentuk menentukan warna

kulit (Wasitaatmadja, 1997).

Hidrokuinon telah disarankan sebagai obat yang aktif dalam kosmetik pemutih.

Bahan ini tidak hanya menghambat pembentukan melanin yang baru, namun juga

menghancurkan melanin yang sudah berkembang dan oleh karena itu hidrokuinon efektif

sebagai agen pemutih. Di sisi lain penggunaan hidrokuinon sering menimbulkan alergi

sehingga harus ditangani dengan perawatan khusus ( Stephan, 1970).Berdasarkan dari hasil penelitian yang telah dilakukan, hidrokuinon dapat

menyebabkan toksisitas akut dan kronik. Hidrokuinon juga dilaporkan dapat

menyebabkan kelainan pada ginjal (nephropathy), proliferasi sel, dan berpotensi sebagai

karsinogenik dan teratogenik (Wester et al., 1999 ).

B. Floroglusin

Gambar 3. Floroglusin ( Robinson, 1995)

Turunan floroglusin alam yang paling sederhana ialah sekelompok triketon siklik

( tautomer floroglusin) yang tersebar luas dalam paku-pakuan keluarga Pteridaceae tetapi

ditemukan juga dalam minyak atsiri beberapa angiospermae (Robinson, 1995)

Turunan floroglusin ini sebagian besar berupa kristal tanwarna, meskipun

beberapa senyawa ( misalnya seroptena) berupa pigmen kuning. Senyawa yang

mempunyai gugus hidroksil fenol bebas menunjukan reaksi khas fenol misalnya

memberikan warna dengan besi (III) klorida. Pemanasan dengan natrium hidroksida dan

serbuk seng menghilangkan gugus asil-2 secara reduksi, dan senyawa turunan yang

terjadi memberikan warna merah dengan vanillin-asam klorida pekat ( Robinson, 1995 )


3/10

Floroglusin dengan adanya asam klorida memberikan warna merah terhadap

aldehid, jaringan lignin, produk viridin dan hidrokuinon teroksidasi serta dengan

komponen yang mengandung gugus allil. Reaksi tersebut telah diinvestigasi. Reaksi

terjadi pada aldehid dan hidrokuinon teroksidasi namun pada komponen allil murni tidak

terjadi reaksi (Ismay, 1950).

Sebelum direaksikan dengan floroglusin dan asam klorida, hidrokuinon dan

kuinon direaksikan dulu dengan gelembung oksigen kemudian dilarutkan dengan larutan

bersoda. Hidrokuinon setelah teroksidasi lalu direaksikan dengan floroglusin dan asam

klorida dan akan memberikan warna merah. Warna ini kemungkinan terjadi dari

komponen 3(C6H4O2) kuinon dan (2(C6H3(OH)3) floroglusin, yang terbentuk dari kuinondan floroglusin (Ismay, 1950)

C. Kosmetika

Kosmetika berasal dari kata kosmein (Yunani) yang berarti berhias. Bahan yang

dipakai dalam usaha untuk mempercantik diri ini, dahulu diramu dari bahan-bahan alami

yang terdapat disekitarnya. Sekarang kosmetik dibuat manusia tidak hanya dari bahan

alami tetapi juga bahan buatan untuk maksud meningkatkan kecantikan (Wasitaatmadja,

1997)

Definisi kosmetika dalam peraturan menteri kesehatan RI No.

445/MENKES/PERMENKES/1998 Tentang Bahan, Zat Warna, Substratum, Zat

Pengawet dan Tabir Surya pada Kosmetik adalah sebagai berikut : Kosmetika adalah

sediaan atau paduan bahan yang siap untuk digunakan pada bagian luar badan (

epidermis, rambut, kuku, bibir, dan organ kelamin bagian luar), gigi dan rongga mulut

untuk membersihkan, menambah daya tarik, mengubah penampakan, melindungi supaya

tetap dalam keadaan baik, memperbaiki bau badan, tetapi tidak dimaksudkan untuk

mengobati atau menyembuhkan suatu penyakit ( Rostamailis et al., 2008).

Definisi tersebut jelas menunjukkan bahwa kosmetika bukan satu obat yang

dipakai untuk diagnosis, pengobatan maupun pencegahan penyakait. Obat bekerja lebih

kuat dan dalam, sehingga dapat mempengaruhi struktur faal tubuh (Wasitaatmadja,

1997).


4/10

Ilmu yang mempelajari tantang kosmetika disebut dengan kosmetology, yaitu

ilmu yang berhubungan dengan pembuatan, penyimpanan, aplikasi penggunaan, efek dan

efek samping kosmetika. Dalam kosmetologi berperan berbagai disiplin ilmu terkait

yaitu: teknik kimia, farmakologi, farmasi, biokimia, mikrobiologi, ahli kecantikan, dan

dermatologi. Dalam disiplin ilmu dermatologi yang menangani khusus peranan

kosmetika disebut dermatologi kosmetik (cosmetic dermatology) (Wasitaatmadja,

1997).

Direktorat Jenderal POM Departemen Kesehatan RI yang dikutip dari berbagai

karangan ilmiah tentang kosmetika, membagi kosmetika dalam:

1.

Preparat untuk bayi2. Preparat untuk mandi

3. Preparat untuk mata

4. Preparat wangi-wangian

5. Preparat untuk rambut

6. Preparat untuk rias (make up)

7. Preparat untuk pewarna rambut

8. Preparat untuk kebersihan mulut

9. Preparat untuk kebersihan badan

10.Preparat untuk kuku

11.Preparat untuk cukur

12.Preparat untuk perawatan kulit

13.Preparat untuk proteksi sinar matahari

( Wasitaatmadja, 1997).

Kosmetika dikenakan pada kulit manusia untuk membersihkan, memelihara,

menambah daya tarik serta mengubah rupa. Karena terjadi kontak antara kosmetika

dengan kulit, maka ada kemungkinan kosmetika diserap oleh kulit dan masuk ke bagian

yang lebih dalam dari tubuh. Jumlah kosmetika yang terserap kulit bergantung pada

beberapa faktor, yaitu keadaan kulit pemakai, keadaan kosmetika yang dipakai, dan

kondisi kulit pemakai. Kontak kosmetika dengan kulit menimbulkan akibat positif berupa

manfaat kosmetika, dan akibat negatif atau merugikan berupa efek samping kosmetika

(Wasitaatmadja, 1997).


5/10

Penghentian pemakaian kosmetik baik secara keseluruhan atau hanya terhadap

kosmetika yang diduga sebagai penyebab harus dilakukan sebelum pengobatan.

Pengobatan efek samping ditujukan terhadap jenis efek samping yang terjadi :

1. Dermatitis kontak alergik/iritan, maka pengobatan diberikan sesuai dengan prinsip

dalam dermatologi, yaitu kompres bila basah, krim atau salep bila kering. Terapi

sistemik dengan kortikosteroid, antigatal dan antihistamin.

2. Akne kosmetika, pengobatan sesuai dengan pengobatan pada akne tidak beradang

pada umumnya yaitu asam salisilat, sulfur, resorsin, asam vitamin A topical,

sedangkan secara sistemik dapat diberikan antibiotik (tetrasiklin HCl) (

Wasitaatmadja, 1997).3. Fotosensitivitas, dapat diberikan tabir surya yang mengandung PABA (para amino

benzoic acid) atau non-PABA, misalnya titanium oksida. Kortikosteroid topical

diberikan pula sebelumnya sedangkan kortikosteroid sistemik dapat

dipertimbangkan diberikan pada keadaan berat.

4. Pigmented cosmetic dermatitis, dapat diberikan aplikasi topikal hidrokuinon dan

vitamin C dosis tinggi.

5. Bentuk-bentuk efek samping lain pengobatannya sesuai dengan kelainan yang

terjadi. Kelainan yang terjadi pada rambut, kuku, mata dan lainnya menjadi pangkal

pemikiran pengobatan yang akan diberikan ( Wasitaatmadja, 1997).

D. Krim

Krim adalah bentuk sediaan setengah padat yang mengandung satu atau lebih

bahan obat terlarut atau terdispersi dalam bahan dasar yang sesuai. Istilah ini secara

tradisional telah digunakan untuk sediaan setengah padat yang mempunyai konsistensi

relatif cair diformulasi sebagai emulsi air dalam minyak atau minyak dalam air. Sekarang

ini batasan tersebut lebih diarahkan untuk produk yang terdiri dari emulsi minyak dalam

air atau dispersi mikrokristal asam-asam lemak atau alkohol berantai panjang dalam air,

yang dapat dicuci dengan air dan lebih ditujukan untuk penggunaan kosmetika dan

estetika. Krim juga dapat digunakan untuk pemberiaan obat secara vaginal (Departemen

Kesehatan RI, 1995).


6/10

Istilah krim secara luas digunakan dalam farmasi dan industri kosmetik, dan

banyak produk dalam perdagangan disebut sebagai krim tetapi tidak sesuai dengan bunyi

definisi diatas. Banyak hasil produk yang nampaknya seperti krim tetapi tidak

mempunyai dasar dengan jenis emulsi, biasanya disebut krim ( Ansel, 1989)

E. Kromatografi Lapis Tipis

Kromatografi lapis tipis (KLT) dikembangkan oleh Izmailoff dan Schraiber pada

tahun 1938. KLT merupakan bentuk kromatografi planar, selain kromatografi kertas dan

elektroforesis. Berbeda dengan kromatografi kolom yang mana fase diamnya diisikan

atau dikemas di dalamnya, pada kromatografi lapis tipis, fase diamnya berupa lapisan

yang seragam (uniform) pada permukaan bidang datar yang didukung oleh lempeng kaca,

pelat aluminium, atau pelat plastik. Meskipun demikian, kromatografi planar ini dapat

dikatakan sebagai bentuk terbuka dari kromatografi kolom (Gandjar dan Rohman, 2007).

Cara pemisahan dengan adsorpsi pada lapisan tipis adsorben yang dikenal dengan

kromatografi lapis tipis (thin layer chromatography atau TLC) telah meluas

penggunannya dan diakui merupakan cara pemisahan yang baik, khususnya untuk

kegunaan analisis kualitatif. Kini TLC dapat digunakan untuk memisahkan berbagai

senyawa seperti ion-ion organik, kompleks senyawa-senyawa organik dengan anorganik,

dan senyawa-senyawa organik baik yang terdapat di alam dan senyawa-senyawa organik

sintetik (Adnan, 1997).

Kelebihan pengguanaan kromatografi lapis tipis dibandingkan dengan

kromatografi kertas ialah karena dihasilkannya pemisahan yang lebih sempurna,

kepekaan yang lebih tinggi, dan dapat dilaksanakan dengan lebih cepat. Banyak

pemisahan yang memakan waktu berjam-jam bila dikerjakan dengan kromatografi kertas,

tetapi dapat dilaksanakan hanya beberapa menit saja bila dikerjakan dengan TLC (thin

layer chromatography) (Adnan, 1997).


7/10

Fase diam yang digunakan dalam KLT merupakan penjerap berukuran kecil

dengan diameter partikel antara 10-30 m. Semakin kecil ukuran rata-rata partikel fase

diam dan semakin sempit kisaran ukuran fase diam, maka semakin baik kinerja KLT

dalam hal efisiensi dan resolusinya (Gandjar dan Rohman, 2007).

Tabel 1. Beberapa penjerap fase diam yang digunakan pada KLT

Penjerap Mekanisme sorpsi Penggunaan

Silika gel

Silika yang dimodifikasi

dengan hidrokarbon.

Serbuk selulosa

Alumina

Kieselguhr

(tanah diatomae)

Selulosa penukar ion

Gel sephadex

-siklodekstrin

Adsorpsi

Partisi termodifikasi

Partisi

Adsorpsi

Partisi

Pertukaran ion

Eksklusi

Interaksi adsorpsi

stereospesifik.

Asam amino,hidrokarbon, vitamin,

alkaloid.

Senyawasenyawa non

polar.

Asam amino, nukleotida,

karbohidrat.

Hidrokarbon, ion logam,

pewarna makanan,

alkaloid.

Gula, asamasam lemak.

Asam nukleat,

nukleotida, halida, dan

ion-ion logam.

Polimer, protein,

kompleks logam.

Campuran enansiomer.

(Sumber : Gandjar dan Rohman, 2007)


8/10

Fase gerak pada KLT dapat dipilih dari pustaka, tetapi lebih sering dengan

mencoba-coba karena waktu yang diperlukan hanya sebentar. Sistem yang paling

sederhana adalah campuran dua pelarut organik karena daya elusi campuran kedua

pelarut ini mudah diatur sedemikian rupa sehingga pemisahan dapat terjadi secara

optimal (Gandjar dan Rohman, 2007).

Berikut adalah petunjuk dalam memilih dan mengoptimasi fase gerak :

1. Fase gerak harus memiliki kemurnian yang sangat tinggi karena KLT merupakn

teknik yang sensitif.2. Daya elusi fase gerak harus diatur sedemikian rupa sehingga harga Rf terletak antara

0,2-0,8 untuk memaksimalkan pemisahan.

3. Untuk pemisahan dengan menggunakan fase diam polar seperti silika gel, polaritas

fase gerak akan menentukan kecepatan migrasi solute yang berarti juga menentukan

nilai Rf. Penambahan pelarut yang bersifat sedikit polar seperti dietil eter ke dalam

pelarut non polar seperti metil benzen akan meningkatkan harga Rf secara signifikan.

4. Solut-solut ionic dan solut-solut polar lebih baik digunakan campuran pelarut sebagai

fase geraknya, seperti campuran air dan metanol dengan perbandingan tertentu.

Penambahan sedikit asam etanoat atau ammonia masing-masing akan meningkatkan

solut-solut yang bersifat basa dan asam (Gandjar dan Rohman, 2007).

F. Spektrofotometri Ultraviolet-Visibel (UV-Vis)

Spektrofotometri UV-Vis merupakan salah satu teknik analisis spektroskopi yang

memakai sumber radiasi eleltromagnetik ultraviolet dekat (190-380) dan sinar tampak

(380-780) dengan memakai instrumen spektrofotometer (Mulja dan Suharman, 1995:26).

Spektrofotometri UV-Vis melibatkan energi elektronik yang cukup besar pada molekul

yang dianalisis, sehingga spektrofotometri UV-Vis lebih banyak dipakai untuk analisis

kuantitatif ketimbang kualitatif (Mulja dan Suharman, 1995: 26)

Spektrofotometer terdiri atas spektrometer dan fotometer. Spektrofotometer

menghasilkan sinar dari spektrum dengan panjang gelombang tertentu dan fotometer

adalah alat pengukur intensitas cahaya yang ditransmisikan atau yang diabsorpsi.


9/10

Spektrofotometer tersususun atas sumber spektrum yang kontinyu, monokromator, sel

pengabsorpsi untuk larutan sampel atau blangko dan suatu alat untuk mengukur pebedaan

absorpsi antara sampel dan blangko ataupun pembanding (Khopkar, 1990: 216)

Spektrofotometer UV-Vis dapat melakukan penentuan terhadap sampel yang

berupa larutan, gas, atau uap. Untuk sampel yang berupa larutan perlu diperhatikan

pelarut yang dipakai antara lain:

1. Pelarut yang dipakai tidak mengandung sistem ikatan rangkap terkonjugasi pada

struktur molekulnya dan tidak berwarna.

2. Tidak terjadi interaksi dengan molekul senyawa yang dianalisis.

3.

Kemurniannya harus tinggi atau derajat untuk analisis.(Mulja dan Suharman, 1995: 28)

Komponen-komponen pokok dari spektrofotometer meliputi:

1. Sumber tenaga radiasi yang stabil, sumber yang biasa digunakan adalah lampu

wolfram.

2. Monokromator untuk memperoleh sumber sinar yang monokromatis.

3. Sel absorpsi, pada pengukuran di daerah tampak menggunakan kuvet kaca atau kuvet

kaca corex, tetapi untuk pengukuran pada UV mengguanakan sel kuarsa karena gelas

tidak tembus cahaya pada daerah ini.

4. Detektor radiasi yang dihubungkan dengan sistem meter atau pencatat. Peranan

detektor penerima adalah memberikan respon terhadap cahaya pada berbagai panjang

gelombang (Khopkar, 1990: 216)

Serapan cahaya oleh molekul dalam daerah spektrum ultraviolet dan visibel

tergantung pada struktur elektronik dari molekul. Serapan ultraviolet dan visible dari

senyawa-senyawa organik berkaitan erat transisi-transisi diantara tingkatan-tingkatan

tenaga elektronik. Disebabkan karena hal ini, maka serapan radiasi ultraviolet atau

terlihat sering dilkenal sebagai spektroskopi elektronik. Transisi-transisi tersebut

biasanya antara orbital ikatan atau orbital pasangan bebas dan orbital non ikatan tak jenuh

atau orbital anti ikatan. Panjang gelombang serapan merupakan ukuran dari pemisahan

tingkatan-tingkatan tenaga dari orbital yang bersangkutan. Spektrum ultraviolet adalah

gambar antara panjang gelombang atau frekuensi serapan lawan intensitas serapan


10/10

(transmitasi atau absorbansi). Sering juga data ditunjukkan sebagai gambar grafik atau

tabel yang menyatakan panjang gelombang lawan serapan molar atau log dari serapan

molar, Emaxatau log Emax(Sastrohamidjojo, 2001: 11)

Dalam mempelajari serapan secara kuantitatif, berkas radiasi dikenakan pada

cuplikan dan intensitas radiasi yang ditransmisikan bila spesies penyerap tidak ada

dengan intensitas yang ditransmisikan bila spesies penyerap ada (Sastrohamidjojo, 2001:

12).

Sumber tenaga radiasi terdiri dari benda yang tereksitasi menuju ke tingkat yang

lebih tinggi oleh sumber listrik bertegangan tinggi atau oleh pemanasan listrik.

Monokromator adalah suatu piranti optis untuk memencilkan radiasi dari sumber

berkesinambungan. Digunakan untuk memperoleh sumber sinar monokromatis. Alat

dapat berupa prisma atau grating (Khopkar, 1990). Pengukuran pada daerah UV harus

menggunakan sel kuarsa karena gelas tidak tembus cahaya pada daerah ini. Sel yang

biasa digunakan berbentuk persegi maupun berbentuk silinder dengan ketebalan 10 mm.

sel tersebut adalah sel pengabsorpsi, merupakan sel untuk meletakkan cairan ke dalam

berkas cahaya spektrofotometer. Sel haruslah meneruskan energi cahaya dalam daerah

spektral yang diminati. Sebelum sel dipakai dibersihkan dengan air atau dapat dicuci

dengan larutan detergen atau asam nitrat panas apabila dikehendaki (Sastrohamidjojo,

2001: 39-41)

Documents

HIDROKUINON.pdf