HMF- DERIVADO DO FURFURALEQ8022

MARGARIDA PONTES

JOANA ALMEIDA

PEDRO MARTINS

ANA GOMES

JOSEFA FONSECA

TIAGO ANTUNES

OBJETIVOS

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Figura 1 – Hidroximetilfurfural produzido no ChemSketchhttp://www.chemspider.com/

SOBRE O HIDROXIMETILFURFURAL

Descoberta:

1912

Louis Maillard

Reações entre a glicose e a lisina (anticorpo com capacidade de destruir células) usando insulina como matéria-

prima aliada ao ácido oxálico.

Composto orgânico precursor na produção de outros compostos com várias aplicações.

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PROPRIEDADES

Características

Fórmula molecular C6H6O3

Massa molar 126,11g/mol

Ponto de ebulição 114-115ºC

Ponto de fusão 35ºC

Densidade 1290 g/dm3

Propriedades físicas e

químicas

Sólido à temperatura ambiente

Bastante solúvel em água

Figura 2 – Hidroximetilfurfuralhttp://www.chemspider.com/

Tabela 1 http://www.fciencias.com/2014/09/25/hidroximetilfurfural-hmf-molecula-da-semana

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SÍNTESE

Biomassa

Hidratos de carbono

• Renováveis

• Disponibilidade

• Baixo custo

Glicose Isomerização Frutose

Desidratação

Fragmentação

Reversão

Condensação

HMFFigura 3 – Matérias-primas e síntese de HMF5/18

GLICOSE VERSUS FRUTOSE

Frutose

Mais rápida a reagir

Maior rendimento de reação

Figura 4 - Relação entre o tempo de reação e o rendimento de produção do HMF tendo em conta a matéria-

prima (glicose ou frutose) em que o processo se baseia.http://www.sciencedirect.com/cache/MiamiImageURL/1-s2.0-S0144861715004427-gr8.jpg/0?wchp=dGLzVlt-zSkWl&pii=S0144861715004427

Ren

dim

ento

HM

F (

%)

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USO DE CATALISADORES

Composto Catalisador Seletividade (%) Conversão (%) [HMF] g/dm3

Frutose H2SO4 6,98 24,41 5,11

Glicose HCl 1,24 18,22 0,68

Glicose H2SO4 0,09 6,66 0,02

Frutose HCl 55 44 53,5

Tabela 2 - Resultados de uma experiência em que se relaciona a concentração de HMF formada tendo em conta o composto e

o catalisador usados (http://www.abq.org.br/cbq/2009/trabalhos/5/5-519-6831.html)

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TRANSFORMAÇÕES

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O HMF quando sujeito a diferentes tratamentos conduz à formação de vários derivados, dos quais se destacam:

os diácidos

os dialdeídos

as diaminas

os diisocianatos

o FDCA

APLICAÇÕES

Indústria química como a farmacêutica e a do plástico;

Síntese de monómeros biorenováveis;

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TRANSFORMAÇÃO E CONSEQUENTE APLICAÇÃO

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UTILIDADE

Em certos produtos como o mel o HMF é considerado um dos produtos de degradação mais comum e tende a

indicar o envelhecimento do produto.

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IMPORTÂNCIA ECONÓMICA

Explicado por:

Produção de HMF a partir da Frutose:

Perdas em correntes de resíduos

A nível industrial, o rendimento é apenas 87% do

rendimento experimental(55%)

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IMPORTÂNCIA ECONÓMICA

Produção de HMF a partir da Frutose

gera dois subprodutos:

Ácido Levulínico

Ácido Fórmico

Coproduto

(Valor comercial)

Resíduo

13/18Feroz Kabir Kazi a, Akshay D. Patel a, Juan Carlos Serrano-Ruiz b, James A. Dumesic b, Robert P. Anexa; 7 de março de 2011; Techno-economic analysis of

dimethylfuran (DMF) and hydroxymethylfurfural(HMF) production from pure fructose in catalytic processes; Chemical Engineering Journal

IMPORTÂNCIA ECONÓMICA

Produção de HMF a partir da Frutose:

300 ton/dia

de Frutose

174 ton/dia

de HMF

34 ton/dia de

Ácido Levulínico

14/18Feroz Kabir Kazi a, Akshay D. Patel a, Juan Carlos Serrano-Ruiz b, James A. Dumesic b, Robert P. Anexa; 7 de março de 2011; Techno-economic analysis of

dimethylfuran (DMF) and hydroxymethylfurfural(HMF) production from pure fructose in catalytic processes; Chemical Engineering Journal

IMPORTÂNCIA ECONÓMICA

Produção de HMF a partir da Frutose:

61 mil ton/ano HMF

$ 1,33/L

Demasiado elevado para algumas aplicações

FDCA (ácido 2,5-furanodicarboxílico)

Por exemplo:

Poderia substituir o Ácido Tereftálico

4 milhões ton/ano

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Feroz Kabir Kazi a, Akshay D. Patel a, Juan Carlos Serrano-Ruiz b, James A. Dumesic b, Robert P. Anexa; 7 de março de 2011; Techno-economic analysis of

dimethylfuran (DMF) and hydroxymethylfurfural(HMF) production from pure fructose in catalytic processes; Chemical Engineering Journal

CONCLUSÃO

Quando produtos sintetizados a partir de matéria orgânica conseguem ultrapassar químicos sintéticos em preço, performance e sustentabilidade,

eles têm uma alta probabilidade de terem sucesso comercial. É o caso dos derivados do HMF que apresentam melhores características dos

derivados do HMF em relação a outros combustíveis.

A transformação dos derivados do HMF em biocombustíveis nem sempre é economicamente viável:

Maior número de

aplicações

Preço de venda mais

baixo

Investigação para

aumentar o

rendimento da

produção

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OBRIGADA PELA VOSSA ATENÇÃO

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