Isomería 1

IsomeríaLa isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, igualesproporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, porello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros soncompuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentespropiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular esC2H6O.

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.

Aunque este fenómeno es muyfrecuente en Química orgánica, no esexclusiva de ésta pues también lapresentan algunos compuestosinorgánicos, como los compuestos delos metales de transición.

Isomería en QuímicaOrgánica

Hay dos tipos básicos de isomería:plana y espacial.[1]

Isomería constitucional oestructural

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen un diferente arreglo en los enlacesentre sus átomos, es lo opuesto a los estereoisómeros.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados endiferentes lugares.Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el

neopentano • Isomería de posición.- En donde, los grupos funcionales de unos compuestos, se unen de diferentes posiciones.Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la molécula del pentanol, donde e 3-pentanol.• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, pueden generar diferentes gruposfuncionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular(C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos deisomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

Isomería 2

Isomería de cadena u ordenación

Butanon-butano

Metilpropanoiso-butano ó ter-butano

Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puedeser lineal o tener distintas ramificaciones.Así, el C

4H

10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó ter-butano):

Para la fórmula C5H

12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y

dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomosde carbono.

Isomería de posición

CH3-CH

2-CH

2-CH

2OH CH

3-CH

2-CHOH-CH

3

Butan-1-ol, 1-butanol o n-butanol Butan-2-ol, 2-butanol o sec-butanol

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o elsustituyente ocupa diferente posición.El C

4H

10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH:

Isomería de función

CH3-CH

2-CH0 CH

3-CO-CH

3

Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.El C

3H

6O puede corresponder a:

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los acidos yésteres, y también los aldehídos y cetonas.

Tautomería

Tautomería ceto-enólica.

Es un tipo especial de isomería en la que existetransposición de un átomo entre las dos estructuras,generalmente hidrógeno,existiendo además un fácilequilibrio entre ambas formas tautómeras[2] Un ejemplode la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existeequilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a unode los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y uncompuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típicode las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.

Isomería 3

Isomería espacial o estereoisomeríaPresentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan lamisma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en lamisma posición), pero su disposición en el espacio es distinta.Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedanconvertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.

Isomería conformacional

Distintas conformaciones del etano según larotación en torno al eje que forman los dos

átomos de carbono. Se observan formaseclipsadas o formas escalonadas.

Proyecciones de Newmann para la molécula deetano. Formas eclipsada y alternada

En este tipo de isómeros conformacionales[3] o confórmeros, laconversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno aleje de los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a laderecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si losgrupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no sertan fácil la interconversión entre rotámeros.

Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección deNewman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Recibennombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans),sinperiplanar y antiperiplanar.[3]

Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos conciclos hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles laconformación en forma de silla y conformación en forma de bote.

Isomería configuracional

No basta una simple rotación para convertir una forma en otra yaunque la disposición espacial es la misma,los isómeros no soninterconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, eisomería óptica.Isomería geométrica o cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlaceC=C, o con doble enlace N=N

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace quetienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) ocon dos iguales y uno distinto.No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples osencillos.A las dos posibilidades se las denomina:• forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más

voluminosos del mismo lado, y• forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más

voluminosos en posiciones opuestas.

No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble enlace impide larotación, aunque sí pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.

Isomería 4

Isómeros del But-2-eno Ácido maleico (Cis) yácido fumárico (trans)

Formas trans (E) y cis (Z) del1,2-dibromoeteno.

La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cíclicos en losque también se impide la rotación en torno a un eje.

1,2-dimetilciclopentano(formas cis y trans)

cis-1,2-diclorociclohexano trans-1,2-diclorociclohexano Formas cis y transdel difluorodiazeno

Isomería óptica o Enantiomería

Dos enantiómeros de un aminoácido genérico

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo deCarbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo decarbono con cuatro sustituyentes diferentes, puedenformarse dos variedades distintas llamadasestereoisómeros ópticos, enantiómeros, formasenantiomórficas o formas quirales, aunque todoslos átomos están en la misma posición y enlazadosde igual manera. Esto se conoce como regla deLevel y Van't Hoff.[1]

Los isómeros ópticos no se pueden superponer yuno es como la imagen especular del otro, comoocurre con las manos derecha e izquierda.Presentan las mismas propiedades físicas yquímicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: uno hacia la derecha(en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (D) o el signo (+)(isómero dextrógiro oforma dextro) y otro a la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra(L) o el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).[4]

Formas R y S delbromoclorofluorometano.

Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n

isómeros ópticos.

También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Estanomenclatura se utiliza para determinar la configuración absoluta de loscarbonos quirales.Así pues,hay tres sistemas de nombrar estos compuestos: según la direcciónde desviación del plano de la luz polarizada (Formas + y -); según laconfiguración (Formas D y L) y según la configuración absoluta (formas R yS).

Diasteroisómeros

Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un

Isomería 5

diastereoisómero de los dos anteriores.Mezcla racémica y formas meso

Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es ópticamenteinactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico forma una mezclaracémica, ópticamente inactiva..Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y otro levógiro, pero si tiene un planode simetría, en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso delácido tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos isómeros es una forma meso.Poder rotatorio específico Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada unadisolución con una concentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de anchura. Es el mismopara ambos enantiómeros, aunque de signo contrario. Se mide con el polarímetro.[5]

Isomería en Química InorgánicaHay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgánicos, sobre todo en complejos de coordinación,[6] peroeste fenómeno no es tan importante como en química orgánica:• Isomería estructural o topológica: Los átomos se unen de modo diferente, como en el S2F2, de los que existe

una molécula en forma de cadena y otra en forma de pirámide triangular. Un caso especial es la tautomería, en laque un átomo de H cambia de posición.

• Isomería conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgánicos. Se presenta en compuestos conenlace sencillo como P2H4 o el ión ditionito, S2O4

2-, donde existen formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal(gauche).

• Isomería cis-trans (geométrica): Aparece en compuestos como el ácido nitroso, HNO2, o en complejos decoordinación plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2].

• Isomería de posición, como en algunos heterociclos de azufre y nitrógeno. En el S6(NH)2 se mantiene el anillooctogonal del azufre pero dos átomos de azufre han sido sustituidos por grupos NH,que pueden estar en posición1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.

• Isomería óptica: también aparece en compuestos de coordinación de estructura tetraédrica con sustituyentesdiferentes.

• Isomería de ionización: Se intercambian un ligando del catión con uno delos aniones que loneutralizan,comoocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4

• Isomería de coordinación: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos y obtendremosisómeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6].

Isomería de enlace en un complejo de Cobalto

• Isomería de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de mododiferente al ión central,como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+

[CoCl(ONO)(NH3)4]+[7]

• Isomería de polimerización: Es el caso de NO2 y N2O4, dos óxidosde nitrógeno gaseosos.

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Referencias[1] Química: Teoría y problemas. (http:/ / books. google. es/ books?id=Btuo9XPGrOUC& pg=PA253& dq="isomería+ plana"& as_brr=0&

cd=1#v=onepage& q="isomería plana"& f=false) José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.

[2] Química orgánica. (http:/ / books. google. es/ books?id=N0kLiQ-fnjgC& pg=PA420& dq=tautomería& as_brr=0& cd=1#v=onepage&q=tautomería& f=false) Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404.Pág. 421

[3] Título Fundamentos de química orgánica. (http:/ / books. google. es/ books?id=fgUboUID62oC& pg=PA67& dq="isomería+conformacional"& as_brr=0& cd=2#v=onepage& q="isomería conformacional"& f=false) Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979.ISBN: 8429174753. Pág.67

[4] Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4[5] Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yúfera. Editorial Reverté, 1996. ISBN:

8429179534, Pág. 52 y ss.[6] http:/ / books. google. es/ books?id=8QMxhRyAOGYC& pg=PA48& dq=isomer%C3%ADa+ en+ qu%C3%ADmica+ inorg%C3%A1nica&

as_brr=0& cd=2#v=onepage& q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica& f=false Química inorgánicaestructural.] A.F. Wells. Editorial Reverté, 1978. ISBN: 8429175245. Pág. 48 y ss.

[7] http:/ / www. textoscientificos. com/ quimica/ inorganica/ metales-transicion/ isomeria Isomería en TextosCientíficos.com

Enlaces externos• Isomería (http:/ / www. juntadeandalucia. es/ averroes/ recursos_informaticos/ concurso1998/ accesit8/ ci. htm)

Página en Averroes• Isomería:tipos. (http:/ / www. uhu. es/ quimiorg/ isomeria. html) Universidad de Huelva

Fuentes y contribuyentes del artículo 7

Fuentes y contribuyentes del artículoIsomería  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=43078365  Contribuyentes: Afertber, Andres Rojas, Armando-Martin, Banfield, Barteik, Biasoli, BlackBeast, BudiBudi, Camilo,Carlosediazp, Cookie, Diegusjaimes, Eloy, Fernando Estel, Flakinho, Foundling, GermanX, Hikita Ukyo, Jesús Ricárdez, Jkbw, Kved, LP, Lauranrg, Mahadeva, ManuelGR, Manwë, Matdrodes,Me-Río-de-Janeiro, Mecamático, Moriel, Nicop, Numbo3, Pan con queso, Pentiumjohn, Platonides, PoLuX124, Poco a poco, Retama, RoyFocker, SpeedyGonzalez, Tirithel, Troodon, Vitamine,Votinus, ºRYueli'o, 183 ediciones anónimas

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