KEMOSELEKTIVITAS

Pendahuluan Kemoselektivitas adalah memilih untuk dapat mereaksikan salah satu gugus fungsional dari dua gugus yang berada pada satu molekul.

Dalam sintesis, masalah kemoselektivitas seringkali ditemukan, misalkan molekul yang akan direaksikan mengandung dua (2) gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut yang bereaksi, maka kemoselektivitas adalah faktor penting yang harus dipertimbangkan

Beberapa fakta reaksi yang melibatkan Pendekatan Kemosekektivitas

Reaktivitas relatif dua gugus yang berbeda

Reaksi dari salah satu gugus yang identik

Reaksi dari suatu gugus yang dapat bereaksi lebih lanjut

Beberapa Panduan dalam Kemoselektivitas

Misalnya, pada reaksi Parasetamol

Panduan I

Jika sebuah molekul terdiri dari dua gugus fungsi yang berbeda kereaktifannya, maka gugus yang lebih reaktif selalu dapat direaksikan

Panduan II

Ketika suatu gugus fungsi dapat bereaksi dua kali, material awal dan produk pertama akan bersaing bereaksi dengan reagen. Reaksi ini berhasil jika

produk pertama kurang reaktif dari material awal

Panduan III

Jika kita ingin mereaksikan suatu molekul yang memiliki dua gugus fungsi yg kurang reaktif atau jika hasil reaksi adalah sbg gugus fungsi yang reaktif dan

lebih rektif dari starting material maka harus kita harus melindungi reaksi yang tidak dilindungi

Panduan IV

Satu dari dua gugus fungsi yang identik kemungkinan bereaksi jika produk tersebut kurang reaktif daripada material awal. Contoh : Reduksi parsial dari m-dinitrobenzen. Reduksi meliputi penerimaan elektron dari agen pereduksi. Produk tersebut hanya memiliki satu elektron yang diterima pada gugus nitro dan direduksi lebih lambat dari material awal.

Panduan V

Satu diantara dua gugus fungsi yang identik kemungkinan bereaksi dengan preaksi ekuivalen menggunakan efek statistik.

• Salah satu Contoh yang penting adalah anhidrid siklik yang direaksikan dengan nukleofilik (24), produknya tidak lama. Reaksi berikutnya dapat dipertahankan perubahannya (25)

Panduan VI

Metode yang lebih baik dengan dua gugus fungsi yang identik dengan mengunakan turunan yang hanya dapat

bereaksi satu kali

Panduan VII

Ketika dua gugus mirip tapi tidak identik sebagaimana pada senyawa (27) dan (28), maka kita harus berusaha untuk

menghindari salah satunya bereaksi

TERIMA KASIH