Niklas Dahrén

Organiska föreningar Kokpunkt och löslighet

Uppgift 1: Rangordna nedanstående ämnen efter stigande kokpunkt

Kokpunkten hos ett ämne bestäms av 3 faktorer:

Molekylernaspolaritet

Molekylernasstorlek

Molekylernasgeometriska

form

Molekylernas storlek har betydelse för kokpunkten

Namn:PentanSummaformel:C5H12Kokpunkt:36,1 °CMolekylmassa:72,15u

Namn:MetanSummaformel:CH4Kokpunkt:-161,6 °CMolekylmassa:16,04u

ü Omvijämförkolvätet”pentan”medkolvätet”metan”serviattdetärstorskillnadpåderaskokpunkter.Viserävenattdetärstorskillnadpåderasmolekylmassor.Pentanharenbetydligthögremolekylmassa(72,15u)jämförtmedmetan(16,04u).

ü Ingenavämnenakanbildavätebindningarellerdipol-dipolbindningarutanskillnadenikokpunktberorpåstyrkanavvanderWaalsbindningarna(antaletvanderWaalsbindningar).

ü Ideflestafallgällerföljande: MolekylmassavanderWaalsbindningar Kokpunkt

Ämnen med stora molekyler kan skapa fler van der Waalsbindningar och får därmed högre kokpunkt

Pentanbeståravstoramolekylermedmångaatomerochmångabindningardärdetkanuppståenojämnelektronfördelning(detkanalltsåuppståmångasmådipoler/dipolmoment isammamolekyl).DetfinnsalltsåmångaatomermedpartiellaladdningarsomkankommaikontaktmedvarandraochskapavanderWaalsbindningarmellanmolekylerna.

Metanbeståravsmåmolekylermedfåatomerochfåbindningardärdetkanuppståenojämnelektronfördelning.DetfinnsalltsåfåatomermedpartiellaladdningarsomkankommaikontaktmedvarandraochskapavanderWaalsbindningarmellanmolekylerna.

Pentan Metan

Molekylernas geometriska form har också betydelse för kokpunkten

Summaformel:C5H12Kokpunkt:27,8 °CMolekylmassa:72,15u

Summaformel:C5H12Kokpunkt:36,1 °CMolekylmassa:72,15 u

2-metylbutan(isopentan) Pentan(normalpentan)

Mer avlånga molekyler kan skapa fler van der Waalsbindningar mellan varandra

ü Pentanmolekylernakanskapaennågotstörrekontaktytamellanvarandra,tackvaredenmeravlångastrukturen,vilketmöjliggörflervanderWaalsbindningar.Pentanhardärförennågothögrekokpunkt.

Pentan(36,1 °C)2-metylbutan(27,8 °C)

Uppgift 1: Rangordna nedanstående ämnen efter stigande kokpunkt

n-pentan36°C 2-metylbutan28°C 2,2-dimetylpropan9°C? ? ?

Kokpunkten för kolväten av olika storlekKolväten: Molekylformel: Kokpunkt(oC):

metan CH4 -164etan C2H6 -89

propan C3H8 -42butan C4H10 -0.5pentan C5H12 36hexan C6H14 69heptan C7H16 98oktan C8H18 125nonan C9H20 151dekan C10H22 174

undekan C11H24 196dodekan C12H26 216eikosan C20H42 343

triakontan C30H62 450

ü VarjeenskildvanderWaalsbindning ärsvagmeniämnensomäruppbyggdaavstoraochavlångamolekyler(t.ex.storaochavlångakolväten)förekommerdetväldigtmångavanderWaalsbindningarmellanmolekylernavilketinnebärattdentotalastyrkanblirväldigtstorochdärmedocksåkokpunkten.

ü ÄmnenmedenbartvanderWaalsbindningarkandärförhaenhögrekokpunktänämnenmedvätebindningar.”Mångasmåärstarkareänfåstora”!

Namnförvirring gällande van der Waalsbindningar

ü Ifleraolikakällorsomjaghartagitdelavanvändsnamnet”vanderWaalsbindning eller”vanderWaalskrafter”somettsamlingsnamnförfleraolikaintermolekylärabindningarochdåärdetiställetnamnet”Londonkrafter”,”Dispersionskrafter”eller”Londondispersionskrafter”somärnamnetpådentypavbindningsombeskrivsidennapresentation.

ü Isvenskaskolorochisvenskaläroböckerärdetdocknamnet”vanderWaalsbindning”somärdetvedertagnasådärförharjagvaltattanvändadetnamnetidennapresentation.Jagskriverdockibland”Londondispersionskrafter”inomparentes.

vanderWaalsbindningarLondondispersionskrafter

LondonkraftervanderWaalskrafter

Interm

olekylärabind

ningar

Vätebindning

vanderWaalsbindningar

Dipol-dipolbindning

Londondispersionskrafter(vanderWaalsbindning)

Jon-dipolbindning

Flerintermolekylärabindningarsomärvarianterpåovanståendebindningar

Dispersionskrafter

vanderWaalsdispersionskrafter

Polära ämnen och polaritet

ü Poläramolekyler/ämnen:Poläramolekylerärmolekylersomharensida/delavmolekylensomärpartielltpositivtladdadochensida/delsomärpartielltnegativtladdad.Poläramolekylerochdipoleräriprincipsammasak.

ü Poläramolekylerkanskapavätebindningarellervanligadipol-dipolbindningar(ochvander Waals-bindningarsomallamolekylerkanskapa).Opolära molekylerkanenbartskapavander Waalsbindningar(Londondispersionskrafter).

δ+

δ-

Metanol Dietyleter

δ+

δ-

Poläraämnen Opolära ämnen

Koltetraklorid Heptan

Polaritet och vattenlöslighetü Polaritet:Molekylerkanvarapoläraelleropolära.Dennaindelningärdockintesvartellervitutanvissa

molekylerärmerpoläraänandra.Destomerpoläramolekylernaärdestohögrepolaritetsägermanattdessahar.Polaritetenbestämsbl.a.avhurmångaochhurstarkavätebindningarmolekylenkanskapa,hurlångkolvätekedjamolekylenhar(lång=lägrepolaritet)ochavhurtydligtdipolmomentet är(avståndetmellanladdningarnaochstorlekenavdepartiellaladdningarna).

ü Poläramolekylerkanlösasigivatten:Poläramolekyler,somkanskapavätebindningar,kanlösasigbraivatten.Vattenmolekylerharsjälvvätebindningarmellansinamolekyleroch”trivs”därförmedandraämnensomocksåkanerbjudastarkavätebindningar.Poläraämnensomenbartkanerbjudavanligadipol-dipolbindningarmedvattenharmycketmindrelöslighet.Opolära ämnenlösersigdockinteallsivatten.

δ+

δ-

Metanolärettpolärtämneeftersomdenp.g.a.OH-gruppenharensida/delsomärpartielltpositivtladdadochensida/delsomärpartielltnegativtladdad.OH-gruppenmöjliggörocksåförmetanolattskapavätebindningartillandrametanolmolekylerellertillandramolekylersomocksåkanskapavätebindningar,t.ex.tillvattenmolekyler.Metanolharhöglöslighetivatteneftersommetanolkanskapavätebindningarmedvatten.

δ+δ-

Metanolmolekyl

VattenmolekylVätebindning

Längden av kolvätekedjan påverkar polariteten och därmed vattenlösligheten

ü Kolvätekedjanfårintevaraförlång:MolekylermedOH-grupperharoftahögpolaritetochkanskapavätebindningarmedvattenmolekyler.Menommolekylenocksåharenlångkolvätekedjasåminskarmolekylenslöslighet,trotsattdetfinnsOH-grupperimolekylen.

Polaritet:Högpolaritet.Löslighet:Lättlöslig ivatten.

Polaritet:Medelhögpolaritet.Löslighet:Viss löslighet ivatten.

Polaritet:Opolär.Löslighet:Olösligivatten.

Etanol Butanol Heptan

Långa kolvätekedjor minskar lösligheten

ü Omdenopolära delen(kolvätekedjan)dominerar imolekylenkommermolekylenspolaritetvaralågochdärmedkommerocksåvattenlöslighetenvaralåg.

ü Molekylermedkolvätekedjorsombeståravminst4kolatomerhariregellågvattenlöslighet.

ü Etanol,C2H5OH,harhöglöslighetp.g.a.OH-grupp+kortkolvätekedja.

ü Oktanol,C8H17OH,harocksåenOH-gruppmenharändåmycketlåglöslighetivattenp.g.a.långkolvätekedja.

Opolär del(hydrofob)

Polärdel(hydrofil)

Opolär del(hydrofob)

Polärdel(hydrofil)

Varför blir polariteten och vattenlösligheten låg om kolvätekedjan är för lång?

ü Starkastmöjligabindningarochlikalöserlika:Allamolekylerförsökerskapasåstarkaintermolekylärabindningarsommöjligt(detmeststabila/energifattigastetillståndet)ochiregelsåtrivsdeämnen,somkanskapasammatypavbindningar,bratillsammans;”likalöserlika”(ellerkanskesnarare”likabinderlika”).

ü Vattengillarejkolvätekedjor:Vattenmolekylerskaparstarkavätebindningarmellanvarandraochvillhelstbara”umgås”medandramolekylersomocksåkanerbjudastarkavätebindningar.Denlångakolvätekedjankanejskapavätebindningartillvattenmolekylernaochkolvätekedjankommeräven”störa”detfinanätverkavvätebindningarsomfinnsmellanvattenmolekylerna.Vattengillardärförintekolvätekedjor!

ü Molekylermedlångakolvätekedjorkanskapamångavander Waalsbindningarmellansinamolekylerp.g.a.denstorakontaktytan.DessamolekylerföredrardärförattbindatillvarandramedvanderWaalsbindningar iställetförattbindatillvattenmolekylermedvander Waalsbindningar.

Molekylernas polaritet har betydelse för kokpunkten

ü Högpolaritetinnebäroftaenhögkokpunkt:Omvijämförde3ämnenahärnedanförsåserviattdetärstorskillnadpåkokpunkten trotsattmolekylstorleken/molekylviktenärlikvärdig(deharalltsåungefärlikamångavander Waalsbindningar).Förklaringentillskillnadenikokpunktäriställetpolaritetenochförmåganattskapavätebindningar.

ü ÄmnenmedOH-grupperharoftaenhögpolaritet:MolekylermedOH-grupperharoftahögpolaritetochkanskapavätebindningarmellanvarandraeftersomettpartielltpositivtvätepådenenamolekylenkanbindatillettpartielltnegativtsyreochettavdessfriaelektronparpådenandramolekylen(Hydro-FON-regelnäruppfylld).DestoflerOH-grupper,destoflervätebindningarkanmolekylenskapa.

1,2-butandiol:Molekylvikt:90,1uKokpunkt:194 °C

Heptan:Molekylvikt:100,2uKokpunkt:98,4 °C

Högpolaritet Medelhögpolaritet Ingenpolaritet(opolär)

Pentanol:Molekylvikt:88,1uKokpunkt:138 °C

Uppgift 2: Vilka av alkoholerna i tabellen har högst resp. lägst kokpunkt och vilka

alkoholer är lösliga resp. olösliga i vatten?

Lösning:

ü Förklaringtillkokpunkterna:Allaalkoholerkanbindatillvarandramedvätebindningar,menlångaalkoholerkanävenskapamångavander Waalsbindningar mellanvarandra.Dentotalabindningsstyrkanblirdärförhögrehosalkoholer medstoramolekyler.

ü Förklaringtilllösligheten:TackvareOH-gruppenkandesmåalkoholernalösasigenkeltivatten.Kolvätekedjanärdockopolär (hydrofob)ochalkoholermedlångkolvätekedjaärdärförolösligaivattentrotsattdeävenharenOH-grupp.Enviktiganledningtilldetärattdetintekanuppstånågravätebindningarmellankolvätekedjanochvattenmolekylernaochdärförföredrarvattenmolekylernaattbindatillandravattenmolekyleristället.

Alkohol: Kokpunkt(°C):

Lösligheti100gvatten:

Metanol

Etanol

Propanol

Butanol

PentanolBegränsad(8g)

Obegränsad

Obegränsad

Obegränsad

Olöslig

65

78

97

118

138

Uppgift 3: Vilket av nedanstående ämnen har högst resp. lägst kokpunkt?

Butan ButanolGlycerol

Butan:Opolärt ämnep.g.a.enbartkol- ochväteatomer,kanejbildavätebindningarvilketgerlägstkokpunkt.

Glycerol: 3OH-grupperochkandärförskapamångavätebindningar.Glycerolfårdärförhögstkokpunkt.

Butanol:OH-gruppeninnebärattbutanolkanskapavätebindningarvilketgerdennästhögstakokpunkten.

Lösning:Kokpunktenbestämsavmolekylstorleken,molekylernasgeometriskaformochpolariteten.De3ämnenabeståravmolekylermedungefärsammastorlekochgeometriskaform.Detinnebärattdekanskapaungefärlikamånga/starkavander Waalsbindningar.Polaritetenskiljersigdäremotmellanmolekylernavilketinnebärattdekanskapaolikamångavätebindningar.

Uppgift 4: Vilket av nedanstående ämnen har högst resp. lägst kokpunkt?

Pentan Butanol2-metylbutan

Lösning:Kokpunktenbestämsavmolekylstorleken,molekylernasgeometriskaformochpolariteten.De3ämnenabeståravmolekylermedungefärsammastorlek.Dengeometriskaformenochpolaritetenskiljersigdocktillvissdel.

Pentan:Opolärt ämne,kanejbildavätebindningar.Hardockenavlångstrukturvilketmaximerarantaletvander Waalsbindningarmellanmolekylerna.Harnästhögstkokpunkt.

2-metylbutan: Opolärt ämne,kanejbildavätebindningar.Harävenenrund/sfäriskformvilketminskarkontaktytanmellanmolekylernavilketinnebärfärrevander Waalsbindningarmellanmolekylerna.Harlägstkokpunkt.

Butanol:OH-gruppeninnebärattbutanolkanskapavätebindningar.DenavlångastrukturenmaximerarocksåantaletvanderWaalsbindningar mellanmolekylerna.Harhögstkokpunkt.

Uppgift 5: Vilka av följande ämnen kan lösa sig med varandra?:

a) Heptan och vattenb) Heptan och oktan

c) Heptanol och vattend) Heptanol och oktan

Lösning:

a) Kanejlösasigmedvarandra:Trivsintemedvarandra.Heptan ärettkolvätesomejkanskapavätebindningarmedvattenmolekylerna.

b) Kanlösasigmedvarandra:Heptan ochoktanärbådakolvätensomkanskapavander Waalsbindningarmedvarandra.

c) Kanejlösasigmedvarandra:Heptanol harenOH-gruppmentackvaredenlångakolvätekedjansåärheptanol ändåolösligtivatten.

d) Kanlösasigmedvarandra:Tackvaredenlångakolvätekedjanhosheptanol kandenskapastarka(många)vander Waalsbindningar meddenlångakolvätekedjanhosoktan.

SegärnaflerfilmeravNiklasDahrén:http://www.youtube.com/Kemilektionerhttp://www.youtube.com/Medicinlektioner