LAPORAN PRAKTIKUMKI 5275 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 6

HIDROKARBON : SIFAT DAN REAKSI KIMIA

Disusun oleh :SRI HARYATI

(NIM : 90514003)

Tanggal Percobaan:

18 Februari 2015

Tanggal Penyerahan Laporan

:25 Februari

2015Nama Asisten :

LABORATORIUM KIMIA – BSC A

PROGRAM STUDI MAGISTER PENGAJARAN KIMIAFPMIPA ITB

2015

PERCOBAAN 6

HIDROKARBON : SIFAT DAN REAKSI KIMIA

DATA PERCOBAAN :

a) Sifat Fisik

Nama senyawaKelarutan

dalam air

Indeks bias

(dalam air)

Kelarutan

dalam

n-heksana

Indeks bias

(dalam n-

heksana)

n-heksana Tidak larut 1,33 Larut 1,376

Sikloheksana Tidak larut 1,33 Larut 1,405

Sikloheksena Tidak larut 1,33 Larut --

Toluen Tidak larut 1,33 Larut --

Senyawa yang di uji Kelarutan dalam n-heksana

A Larut

B Larut

C Larut

D Larut

b) Reaksi Kimia

1. Reaksi dengan Brom

Warna brom : cokelat kemerahan

Nama SenyawaWarna larutan

(setelah ditambahkan brom)Keterangan

n-heksana Jingga muda

Sikloheksana Jingga kecokelatan

Sikloheksena Warna brom hilang

Toluen Jingga, kemudian memudar dan

akhirnya menjadi bening

Reaksinya lambat

untuk menjadi bening

Reaksi Brom terhadap senyawa tak dikenal (A / B/ C/ D)

Senyawa yang di

uji

Warna larutan

(setelah ditambahkan brom)

Perkiraan nama

senyawa setelah

sampel dibandingkan

A Jingga kecokelatan Sikloheksana

B Jingga kecokelatan Sikloheksana

C Jingga menjadi bening Toluen

D Jingga muda n-heksana

2. Reaksi dengan KMnO4

Nama SenyawaWarna larutan

(setelah ditambahkan KMnO4)Keterangan

n-heksana Ungu + bening 2 fasa

Sikloheksana Ungu + bening 2 fasa

Sikloheksena Terbentuk endapan cokelat

Toluen Ungu + bening 2 fasa

Reaksi KMnO4 terhadap senyawa tak dikenal (A / B/ C/ D)

Senyawa yang di

uji

Warna larutan

(setelah ditambahkan brom)

Perkiraan nama senyawa

setelah sampel

dibandingkan

A Ungu + bening Tak dapat diidentifikasi

B Ungu + bening Tak dapat diidentifikasi

C Ungu + bening Tak dapat diidentifikasi

D Ungu + bening Tak dapat diidentifikasi

3. Reaksi dengan asam sulfat pekat

Nama SenyawaWarna larutan

(setelah ditambahkan Asam sulfat pekat)Keterangan

n-heksana kuning + bening 2 fasa

Sikloheksana Bening 1 fasa

Sikloheksena Hitam 1 fasa

Toluen Ungu + bening 2 fasa

Reaksi asam sulfat pekat terhadap senyawa tak dikenal (A / B/ C/ D)

Senyawa yang di

uji

Warna larutan

(setelah ditambahkan asam sulfat)

Perkiraan nama senyawa

setelah sampel

dibandingkan

A Bening Sikloheksana

B Bening Sikloheksana

C Ungu+bening Toluen

D kuning+bening n-heksana

4. Reaksi Nitrasi terhadap senyawa aromatik

Tabung reaksi ke- Campuran larutan Pengamatan

1

1 mL larutan toluena +

tetes demi tetes (10 tetes)

HNO3

Bening tapi 2 fasa

2

1 mL larutan fenol dalam

etanol + tetes demi tetes

(10 tetes) HNO3

Terbentuk endapan putih

3

1 mL larutan 2-naftol

dalam etanol + tetes demi

tetes (10 tetes) HNO3

Terbentuk endapan

cokelat

PEMBAHASAN :

Senyawa hidrokarbon dapat dikelompokkan sebagai berikut :

Dari segi sifat fisiknya, hidrokarbon merupakan molekul yang kurang polar atau

tidak polar. Hal ini dibuktikan dalam percobaan ini dengan mengamati kelarutan

senyawa hidrokarbon tersebut dalam air dan dalam n-heksana. Senyawa hidrokarbon

yang di uji dalam percobaan adalah n-heksana, sikloheksana, sikloheksena, dan toluen

yang semuanya bening.

Hasil pengamatan dari percobaan, didapatkan bahwa semua senyawa hidrokarbon

yang di uji tidak larut dalam air tetapi larut dalam n-heksana. Untuk pengujian

selanjutnya yaitu menentukan indeks biasnya dengan menggunakan alat refraktometer,

dari hasil pengukurannya ternyata indeks bias semua senyawa dalam air nilainya 1,33

kemudian indeks bias senyawa dalm n-heksana yang dapat diukur hanyalah n-heksana

(indeks bias 1,376) dan sikloheksana ( indeks bias 1,405). Karena larutannya lebih keruh

atau partikel yang terlarut lebih besar ukurannya, maka senyawa sikloheksena dan toluen

tidak terbaca indeks biasnya oleh refraktometer. Hasil percobaan kelarutan ini

menunjukkan sifat non polar dari senyawa hidrokarbon yang di uji, jadi tidak larut ketika

dicampurkan dengan air dan karena n-heksana merupakan pelarut non-polar maka

senyawa hidrokarbon tersebut larut dalam n-heksana.

Dengan menggunakan cara pengujian yang sama dengan keempat sampel senyawa

hidrokarbon di atas, maka diketahui dari data percobaan bahwa sampel A, B, C, D yang

merupakan senyawa hidrokarbon dan tidak diketahui nama zatnya ternyata semuanya

larut dalam n-heksana. Ini berarti bahwa semua sampel zat yang tidak diketahui tersebut

merupakan senyawa hidrokarbon non polar.

Pada percobaan kedua bertujuan untuk mengetahui sifat kimia senyawa hidrokarbon.

Percobaan pertama adalah reaksi dengan brom. Pengamatan reaksi yang di uji brom

yaitu mengamati reaksi halogenasi hidrokarbon dari perubahan warnanya. Hasil

percobaannya terlihat bahwa hanya sikloheksena yang bereaksi cepat terhadap brom

diantara senyawa lainnya. Indikator terjadinya reaksi adalah hilangnya warna bromin

setelah ditambahkan pada sikloheksena.

Reaksi brom yang terjadi pada sikloheksena berlangsung cepat tanpa katalis.

Reaksinya merupakan reaksi adisi elektrofilik. Reaksinya sebagai berikut :

Mekanisme untuk reaksi antara sikloheksena dan bromida adalah sebagai berikut :

Bromida sebagai elektrofil terpolarisasi oleh ikatan pi yang mendekat pada

sikloheksen

Versi sederhana dari mekanisme tersebut:

Versi alternatif dari mekanisme tersebut:

Pada tingkat pertama dari reaksi, salah satu atom bromida tertarik ke kedua atom karbon

dengan muatan positif pada atom bromida. Terbentuklah ion bromonium.

Ion bromonium lalu diserang dari belakang oleh ion bromida yang telah terbentuk pada

reaksi sebelumnya.

Reaksi brom selanjutnya yaitu pada toluen yang merubah warna brom menjadi pudar

dan akhirnya bening, tetapi memerlukan waktu (± 2 menit). Toluen merupakan salah satu

senyawa aromatik, oleh karena itu toluen bereaksi dengan brom melalui reaksi substitusi.

Pada percobaan yang telah dilakukan, reaksi substitusi ini ( brom terhadap toluen ) lebih

lambat daripada reaksi adisi brom terhadap sikloheksena. Reaksinya dapat digambarkan

sebagai berikut :

Pada senyawa lainnya yang diuji yaitu n-heksana dan sikloheksana, brom tidak

bereaksi, karena dua zat tersebut termasuk alkana yang tidak mempunyai ikatan rangkap.

Reaksi brom dengan alkana dapat menjalani reaksi substitusi, namun membutuhkan

panas atau sinar ultraviolet.

Percobaan reaksi brom selanjutnya yaitu terhadap zat yang tak dikenal. Pada zat A,

B dan D menghasilkan warna jingga kecokelatan atau hampir sama dengan warna brom

yang dicampurkan dalam air, namun warna jingga pada D lebih muda. Setelah

dibandingkan dengan sampel sebelumnya ternyata warna A dan B setelah diteteskan

brom sama dengan sikloheksana dan tidak bereaksi. Ini berarti bahwa sampel A dan B

adalah sikloheksana. Sedangkan sampel D menyerupai campuran brom dengan n-

heksana, sehingga diperkirakan bahwa sampel D adalah n-heksana.

Reaksi Brom pada zat C menghasilkan warna jingga kemudian menjadi bening, hal

ini sama dengan reaksi pada toluen, sehingga dapat dipastikan bahwa zat C adalah toluen.

Percobaan kedua untuk mengetahui reaksi kimia senyawa hidrokarbon yaitu

menggunakan Kalium Permanganat (KMnO4). Pada percobaan, dilakukan dengan cara

menambahkan 10 tetes KMnO4 1% pada 10 tetes senyawa yang diuji. Pada sikloheksena,

larutan campurannya dengan KMnO4 menjadi terbentuk endapan cokelat. Hal ini terjadi

karena warna ungu kalium permanganat (biloks Mn +7, ungu) direduksi menjadi endapan

cokelat mangan dioksida (biloks Mn +4, cokelat). Pada saat sikloheksena dioksidasi oleh

KMnO4, reaksi ini menghasilkan diol geminal. Reaksinya sebagai berikut :

Larutan pereaksi KMnO4 pada n-heksana, sikloheksana dan toluen menghasilkan

warna ungu dan bening yang terpisah dalam dua fasa. Hal ini menunjukkan bahwa n-

heksana, sikloheksana yang termasuk alkana bersifat jenuh dan toluen yang termasuk

senyawa aromatis tidak dapat bereaksi dengan larutan kalium permanganat encer

( larutan yang digunakan KMnO4 1% ). Terbentuknya dua fasa dikarenakan kalium

permanganat larut dalam air, tetapi air ataupun kalium permanganat tidak larut dalam

hidrokarbon.

Reaksi KMnO4 selanjutnya yaitu terhadap sampel zat yang tak dikenal. Dari hasil

percobaan ternyata semua sampel menghasilkan warna ungu dan bening, sehingga

praktikan tidak dapat mengidentifikasi nama-nama sampel dengan reaksi ini. Namun

yang dapat dipastikan adalah bahwa sampel-sampel tersebut termasuk alkana atau

senyawa aromatis.

Percobaan ketiga untuk mengetahui reaksi kimia senyawa hidrokarbon yaitu

menggunakan asam sulfat pekat. Dari hasil percobaan didapatkan data bahwa n-heksana

setelah direaksikan dengan asam sulfat pekat menjadi berwarna kuning dan bening ( 2

fasa). Hal ini disebabkan karena n-heksana bersifat jenuh, sehingga mempunyai sifat

sukar bereaksi dibandingkan dengan senyawa organik lain yang memiliki gugus

fungsional sekalipun direaksikan dengan asam sulfat. Terdiri dari 2 fase larutan terjadi

karena n-heksana bersifat non polar dan asam sulfat bersifat polar sehingga tidak dapat

bercampur secara homogen, selain itu massa jenis n-heksana lebih rendah daripada asam

sulfat, maka larutan n-heksana di bagian atas dan asam sulfat di bawahnya.

Pengujian reaksi terhadap sikloheksana juga tidak terjadi reaksi, karena semua

senyawa alifatik dan siklik yang telah jenuh seperti n-heksana dan sikloheksana tidak

mampu lagi mengalami adisi ataupun reaksi lainnya.

Berbeda dengan sikloheksena dan toluen, kedua senyawa ini bereaksi dengan asam

sulfat pekat. Pada percobaan reaksi sikloheksena dengan asam sulfat pekat pada suhu

kamar dihasilkan suatu asam alkil sulfonat dan dihasilkan warna hitam. Asam alkil

sulfonat sangat polar dan larut dalam asam sulfat yang polar dengan sedikit pengadukan.

Sikloheksena yang non polar tidak larut dalam asam sulfat pekat, tetapi larut ketika

bereaksi dengan asam alkil sulfonat yang dihasilkan dari reaksi adisi elektrofilik antara

sikloheksena dan asam sulfat pekat. Mekanisme reaksinya sebagai berikut:

ikatan pi putus dan pasangan elektronnya digunakan untuk membentuk ikatan

dengan atom hidrogen;

elektron-elektron pada ikatan hidrogen-oksigen didorong bergerak menuju atom

oksigen menghasilkan muatan negatif sepenuhnya;

atom karbon paling bawah pada ikatan C=C asal menjadi bermuatan positif karena

elektron yang biasanya dialirkan menuju ikatan pi dialihkan untuk membentuk

ikatan baru.

Pada tahap kedua, pasangan elektron bebas pada oksigen yang bermuatan negatif

tertarik bergerak menuju karbon yang bermuatan positif dan membentuk ikatan.

Pada reaksi toluen dengan asam sulfat pekat dihasilkan larutan 2 fasa yaitu terdapat

warna ungu dan bening. Toluen yang merupakan senyawa aromatis dapat mengalami

reaksi substitusi dengan asam sulfat namun agak lambat pada suhu kamar, dimana atom

hidrogen yang terikat pada cincin aromatik toluen digantikan oleh gugus sulfonat (-

SO3H) dengan posisi orto atau para, karena –CH3 pada toluen adalah pengarah -orto atau

-para.

Reaksi asam sulfat pekat terhadap senyawa tak dikenal (A / B/ C/ D) didapatkan data

bahwa senyawa A dan B tetap bening, sedangkan C menghasilkan warna ungu-bening,

dan D menghasilkan warna kuning-bening. Dengan membandingkan data dari sampel

pembanding, diperkirakan senyawa A dan B adalah sikloheksena, C adalah toluen

sedangkan D adalah n-heksana.

Percobaan keempat untuk mengetahui reaksi kimia senyawa hidrokarbon yaitu

reaksi nitrasi terhadap senyawa aromatik. Reaksi dilakukan setelah senyawa aromatik

dicampurkan dalam pelarut etanol karena pereaksi HNO3 sangat reaktif pada reaksi

nitrasi. Senyawa aromatik yang dinitrasi yaitu toluen dalam etanol (tabung 1), fenol

dalam etanol (tabung 2) dan 2-naftol dalam etanol (tabung 3). Hasil percobaan yang

diperoleh semuanya bereaksi. Karena gugus-gugus pada senyawa aromatik itu adalah

pengarah –orto atau -para maka reaksinya sebagai berikut :

(1) Toluena

(2) Fenol

(3) 2-naftol

KESIMPULAN :

Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa : Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa non-polar sehingga tidak larut dalam air

dan larut dalam n-heksena karena kepolarannya. Semua senyawa hidrokarbon alifatik maupun siklik yang jenuh tidak dapat menjalani

reaksi addisi maupun substitusi. Brom dapat bereaksi cepat terhadap alkena dengan indikator hilangnya warna brom Reaksi uji dengan KMnO4 tidak dapat membedakan senyawa alifatik maupun siklik

yang jenuh. Sedangkan pada sikoheksena (senyawa aromatik) menghasilkan endapan cokelat.

Asam sulfat dapat bereaksi dengan sikloheksena melalui reaksi addisi elektrofilik. Sedangkan pada toluena dapat bereaksi melalui reaksi substitusi.

Senyawa aromatik melalui reaksi nitrasi dapat bereaksi yang menghasilkan produk terbanyaknya di posisi substitusi –orto atau -para.

dafpus

http://kelkim82011a.blogspot.com/2012/12/identifikasi-hidrokarbon.html

http://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2013/1105019/benzena3.html

PERCOBAAN 7

ALKIL HALIDA : REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

DATA PERCOBAAN :

Pengaruh Struktur Terhadap Kereaktifan Reaksi SN1 dan SN2

a. NaI dalam aseton

NAMA SENYAWA

YANG DI UJI

PENGAMATAN

(setelah ditambahkan 1mL larutan 18% NaI

dalam aseton)

KETERANGAN

1-klorobutana Ada endapan putih setelah dipanaskan Tidak ada

endapan sebelum

dipanaskan

2-klorobutana Ada endapan putih setelah dipanaskan

2-bromobenzol Ada endapan putih setelah dipanaskan

b. Larutan 1% AgNO3 dalam etanol

NAMA SENYAWA

YANG DI UJI

PENGAMATAN

(setelah ditambahkan 1mL larutan 1% AgNO3

dalam etanol)

KETERANGAN

1-klorobutana o Sebelum dipanaskan larutan menjadi keruh

dalam waktu 1 menit; 5 menit kemudian

dipanaskan,

o Terbentuk endapan setelah dipanaskan

selama 5 menit.

2-klorobutana o Sebelum dipanaskan larutan menjadi keruh

dalam waktu 10 detik; 5 menit kemudian

dipanaskan,

o Terbentuk endapan setelah dipanaskan

selama 5 menit.

2-bromobenzol o Sebelum dipanaskan larutannya bening

o Terbentuk endapan setelah dipanaskan

selama 5 menit.

c. Larutan 1% AgNO3 dalam campuran etanol : air (1:1)

NAMA SENYAWA PENGAMATAN KETERANGAN

YANG DI UJI(setelah ditambahkan 1mL larutan 1% AgNO3

dalam etanol : air )

1-klorobutana o Larutannya bening

2-klorobutana o Larutannya bening

o Keruh setelah dipanaskan

2-bromobenzol o Larutannya bening

PEMBAHASAN :

KESIMPULAN :

PERCOBAAN 8 :

ALKOHOL DAN FENOL : SIFAT DAN REAKSI KIMIA

DATA PENGAMATAN :

1. Kelarutan Alkohol dan Fenol

SENYAWA

YANG DI UJI

KELARUTAN

DALAM AIR

KELARUTAN

DALAM n-Heksana

Etanol Larut Tidak Larut

1-propanol Larut Larut

2-propanol Larut Larut

n-butanol Tidak Larut Tidak Larut

Ters-butanol Larut Tidak Larut

Sikloheksanol Tidak Larut Larut

Fenol Tidak Larut Larut

2. Uji Lucas

3. Uji dengan Natrium

4. Reaksi dengan Alkali

5. Keasaman

6. Uji Besi (III) Klorida

7. Reaksi Fenol dengan Air Brom

PEMBAHASAN :

KESIMPULAN :

PERCOBAAN 9 :

DATA PENGAMATAN :

1. UJI ASAM KROMAT

SENYAWA YANG DI UJIPENGAMATAN SETELAH

DITAMBAHKAN ASAM KROMAT

3-pentanon Cokelat kekuningan

Sikloheksanon Cokelat kekuningan (lebih tua)

Aseton Cokelat kekuningan (lebih muda)

Benzaldehid Cokelat kekuningan (lebih muda)

Formaldehid Biru

Uji asam kromat terhadap senyawa yang tak dikenal :

SENYAWA

YANG DI UJI

PENGAMATAN

SETELAH DITAMBAHKAN

ASAM KROMAT

PERKIRAAN

NAMA SENYAWA

I Cokelat kekuningan (lebih muda) Aseton

II Cokelat kekuningan (lebih muda) Benzaldehid

III Cokelat kekuningan (lebih tua) Sikloheksanon

IV Biru Formaldehid

2. UJI TOLLENS

SENYAWA YANG DI UJIPENGAMATAN SETELAH

DITAMBAHKAN REAGEN TOLLENS

3-pentanon Negatif

Sikloheksanon Negatif

Aseton Negatif

Benzaldehid Positif, terbentuk cermin perak

Formaldehid Positif, terbentuk cermin perak

Uji Tollens terhadap senyawa tak dikenal :

SENYAWA

YANG DI UJI

PENGAMATAN

SETELAH DITAMBAHKAN

REAGEN TOLLENS

PERKIRAAN

NAMA SENYAWA

I Negatif Aseton

II Positif, terbentuk cermin perak Benzaldehid

III Negatif Sikloheksanon

IV Positif, terbentuk cermin perak Formaldehid

3. UJI IODOFORM

SENYAWA

YANG DI UJI

PENGAMATAN 1

(5 tetes sampel + 2 mL

air + dioksan)

PENGAMATAN 2

Sampel pengamatan 1+ 2 mL NaOH 6

M, diaduk-dipanaskan 4 menit +

tetesan KI

3-pentanon 2 fasa, lapisan atas keruh kuning

Sikloheksanon Larutan keruh (++) kuning; larutan jernih

Aseton Larutan keruh (+) Endapan kuning; larutan jernih

Benzaldehid Larutan keruh (+++) Bening; ada cincin kuning

Formaldehid Bening Bening

Uji Iodoform terhadap senyawa tak dikenal :

SENYAWA

YANG DI UJI

PENGAMATAN

SETELAH DITAMBAHKAN

REAGEN TOLLENS

PERKIRAAN

NAMA SENYAWA

I Endapan kuning; larutan jernih Aseton

II Bening; ada cincin kuning Benzaldehid

III Kuning; keruh Sikloheksanon

IV bening Formaldehid

4. UJI 2,4 DINITROFENIL HIDRAZIN

SENYAWA YANG DI UJI

PENGAMATAN SETELAH

DITAMBAHKAN 2,4 DINITROFENIL

HIDRAZIN

3-pentanon Oranye

Sikloheksanon Oranye

Aseton Kuning (++)

Benzaldehid Kuning (+)

Formaldehid Kuning terang

Uji 2,4 dinitrofenil hidrazin terhadap senyawa yang tak dikenal :

SENYAWA

YANG DI UJI

PENGAMATAN

SETELAH DITAMBAHKAN

2,4 DINITROFENIL HIDRAZIN

PERKIRAAN

NAMA SENYAWA

I Kuning (++) Aseton

II Kuning (+) Benzaldehid

III Oranye Sikloheksanon

IV Kuning terang Formaldehid

PEMBAHASAN :

Aldehid dan keton mempunyai gugus fungsi karbonil (C=O) yang berikatan rangkap

dua dengan oksigen. Pada percobaan ini, direaksikan beberapa reagen untuk melihat

perbedaaan reaksi pada senyawa yang mempunyai gugus fungsi aldehid dan keton.

Senyawa yang di uji antara lain 3-pentanon, sikloheksanon, aseton, benzaldehid dan

formaldehid.

Percobaan pertama yaitu uji asam kromat.

Percobaan kedua yaitu uji tollens. Sebagai reagen dalam uji tollens ini adalah

AgNO3 9% yang akan mengoksidasi sampel dan membentuk cermin perak akibat ion

Ag+ yang tereduksi menjadi perak sebagai tanda bahwa suatu sampel memiliki gugus

aldehid. Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak. Dari hasil percobaan,

didapatkan bahwa yang mengandung gugus aldehid adalah benzaldehid dan formaldehid

karena hasil reaksinya positif membentuk endapan cermin perak. Reaksinya sebagai

berikut :

KESIMPULAN :

Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :