LipidiLipidi

sono costituiti da una classe di sostanze alquanto eterogenea

per cui non esiste una classificazione univoca. Una delle più

semplici e razionali li suddivide in i lipidi complessi o

saponificabili e semplici o insaponificabili in relazione al fatto

che sottoposti a reazione di saponificazione, essi diano origine o

meno a più molecole.

La reazione di saponificazione è la seguente:

R-COOR’ + NaOH→→→→ R-COONa + R’-OH

In questo caso si realizza una idrolisi alcalina dell’estere

RCOOR’con formazione di un sale organico dell’acido grasso

(sapone) e di una molecola di alcole, quindi si originano due

molecole semplici da una molecola complessa.

11Alcoli Liberi

116Acidi Liberi

641Triacilgliceroli

8Esteri del glicerolo

652121Diesteri

5171025Cere (Esteri)

1027463Esteri degli Steroli

136121Steroli

112Squalene

TOPORATTOPECORAUOMOCOMPOSTO

COMPOSIZIONE LIPIDICA % DELLA PELLE DI ALCUNI MAMMIFERI

Acidi grassiAcidi grassi

L’idrolisi dei trigliceridi porta alla formazione di glicerolo e

acidi grassi.

La nomenclatura degli acidi grassi fa riferimento ad una

denominazione cosiddetta “comune”che è quella più antica e

nella quale il nome dell’acido grasso deriva dalla fonte

naturale dalla quale fu isolato per la prima volta, o nella quale

è o era ritenuto predominante.

La denominazione scientifica, relativamente più recente,

attribuisce i nomi in rispetto delle regole stabilite dalla IUPAC

(International Union Pure and Applied Chemistry), ovvero in

base al numero di atomi di carbonio ed alla presenza e

numero di eventuali insaturazioni.

Gli atomi di carbonio vengono numerati da 1 a partire dal

gruppo carbossilico verso l’estremità CH3. Oppure la

numerazione può iniziare dal metile; in tal caso si usa

indifferentemente la lettera n o ωωωω Ad esempio

acido linolenico

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8-2 1

n n-1 n-2 n-3 n-4 n-5 n-6 n-7 n-8 n-9 n-17

La posizione dei doppi legami può essere segnata in vari modi:

-con la numerazione che parte dal gruppo carbossilico si usa

∆∆∆∆ con indice il numero che corrisponde al C insaturo

ac. linolenico 18C : 3, ∆∆∆∆9,12,15

-con la numerazione che parte dal gruppo metilico si usa:

la lettera n o ωωωω seguita dal numero di carbonio interessato al

doppio legame

ac. linolenico 18C : 3, n-3 oppure 18C : 3, ωωωω-3

acidi grassi saturiacidi grassi saturi

si chiamano acidi grassi saturi quelli privi di doppi legami

Numero di

Atomi di

Carbonio

nome Comune nome

IUPAC

Notazione

abbreviata

Punto di Fusione

(°C)

4 Butirrico Butanoico C4:0 - 4,5

6 Caprinico Esanoico C6:0 -2

8 Caprilico Ottanoico C8:0 16,5

10 Caprico Decanoico C10:0 31,5

12 Laurico Dodecanoico C12:0 44

14 Miristico Tetradecanoico C14:0 58

16 Palmitico Esadecanoico C16:0 63

18 Stearico Ottadecanoico C18:0 71,2

20 Arachico Eicosanoico C20:0 77

22 Beenico Docosanoico C22:0 80

24 Lignocerico Tetracosanoico C24:0

Numero di

Atomi di

Carbonio

Denominazione

Comune nome

IUPAC

Notazione

abbreviata p.f

(°C)

4 Butirrico Butanoico C4:0 - 4,5

6 Caprinico Esanoico C6:0 -2

8 Caprilico Ottanoico C8:0 16,5

10 Caprico Decanoico C10:0 31,5

12 Laurico Dodecanoico C12:0 44

14 Miristico Tetradecanoico C14:0 58

16 Palmitico Esadecanoico C16:0 63

18 Stearico Ottadecanoico C18:0 71,2

20 Arachico Eicosanoico C20:0 77

22 Beenico Docosanoico C22:0 80

24 Lignocerico Tetracosanoico C24:0

Principali acidi grassi monoinsaturie loro distribuzione in natura

Olio di CruciferaeC22:1 ∆∆∆∆13cis-13-docosenoicoErucico22

Olio di PesceC22:1∆∆∆∆11cis-11-docosenoicoCetoleico22

Olio di PesceC20:1∆∆∆∆9cis-9-eicosenoicoGadoleico20

Olio di PesceC18:1∆∆∆∆11cis–11-octadecenoico

Vaccenico18

LatteC18:1∆∆∆∆11trans-11-octadecenoico

Vaccenico18

Tutti gli oli ed i grassi, olio di oliva (59-83%,), oli di semi (40-70%)

C18:1∆∆∆∆9cis–9-octadecenoicoOleico18

Tutti i grassi animali e vegetaliC16:1cis–9-esadecenoicoPalmitoleico16

LatteC14:1cis-9-tetradecenoico

Miristoleico14

LatteC10:1cis-9-decanoicoCaproleico10

Fonti in naturaNotazioneabbreviata

Denominaz. IUPAC

Denominaz. Comune

Numero Atomi di C

Oli di pesceC26:526

Oli di pesceC25:425

Oli di pesceC20:5Cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-17eicosapentaenoico “ωωωω 3”

EPA20

Oli di pesceC20:4Cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico“ωωωω 6”

Arachidonico20

vegetaliC20:3Cis,cis-cis- “ωωωω 6”8,11-14-eicosatrienoico

Diomo-γγγγ-Linolenico

20

Oli di pesce, olio di semi di colza

C20:2Cis,cis-13,16-eicosadienoico

20

Oli di pesceC18:4octadecatetraenoico18

Oli di pesce, olio di semi di Borrago officinalis

C18:3Cis,cis,cis,6-9,12,-octadecatrienoico

γγγγ-Linolenico18

Oli vegetali, (oli di semi di soia, colza ecc)

C18:3Cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico

Linolenico18

Oli vegetali, (oli di semi di girasole, mais ecc)

C18:2Cis,cis-9,12-octadecadienoico

Linoleico18

Fonti in naturaNotazioneabbreviata

Denominazione IUPACDenominaz.Comune

Numero di Atomi di C

Principali acidi grassi poliinsaturi

e loro distribuzione in natura

La FRAZIONE INSAPONIFICABILE ècostituita da una serie eterogenea di classi di sostanze non

biosintetizzate dagli animali comprendenti:

• terpeni, diterpeni e triterpeni;

• squalene;

• idrocarburi policiclici aromatici;

• alcoli lineari terpenici, diterpenici, triterpenici;

• tocoferoli;

• steroli,

• secoridoidi (oleuropeina, glicoside dell’acido elenoico).

SECORIDOIDI E ALTRI COMPOSTI FENOLICI

• Con il termine fenoli e polifenoli si indicano delle sostanze che possiedono un anello benzenico legato a uno o più gruppi OH, includendo anche derivati funzionali come

• esteri, metil-esteri, glicosidi (la maggior parte), etc.• l’olio di oliva vergine è praticamente il solo olio contenente quantità

notevoli di sostanze fenoliche naturali, che • ♥♥♥♥ gli conferiscono il gusto peculiare così particolare, amaro e fruttato

insieme;• ♥♥♥♥ contribuiscono in modo rilevante alla sua stabilità (all’autoossidazione e

alla termossidazione). • Il principale composto fenolico dell’olivo è l’oleuropeina, (glicoside

dell’acido elenoico) presente• ���� nella corteccia dell’albero, • ���� nelle foglie, • ���� nell’oliva.

�È stata studiata la relazione tra contenuto in fenoli e stabilità

dell’olio vergine di oliva valutandone la velocità di autoossidazione in presenza di 4 composti:idrossitirosolo> acido caffeico> oleuropeina> tirosoloL’effetto protettore quindi risulta maggiore per gli ortodifenoli, mentre è debole per monofenoli