Lípidos

Sustancias que se disuelven en disolventes apolares tales como el éter, acetona y cloroformo y a su vez resultan moléculas hidrófobas.

Los lípidos desempeñan diversas funciones biológicas entre ellas.

1. Actúan como componentes estructurales de las membranas. 2. Como forma de transporte y almacenamiento catabólico.3. Como cubierta protectora sobre la superficie de muchos organismos.4. Son componentes de la superficie celular relacionados con el

reconocimiento de las células, la especificidad de la especie y la inmunidad de los tejidos.

1. Ácidos Grasos

Ácidos monocarboxílicos que contienen típicamente cadenas hidrocarbonadas de longitudes variables (entre 12 y 20 carbonos), su fórmula básica es: CH3 – (CH2)n – COOH. De acuerdo a su tipo y número de enlaces los podemos clasificar en:

Saturados: cadenas de ácidos grasos que solo contienen enlaces sencillos C – C. (ac. Palmítico)

Monoinsaturados: cadenas de ácidos grasos con un doble enlace. (ac. Oleico)

Poliinsaturados: cadenas de ácidos grasos con dos o más de dobles enlaces y separadas generalmente por un metileno (- CH2-). (ac. Linoleico)

Se requiere menos energía para romper las fuerzas intermoleculares entre los ácidos grasos insaturados, por tal motivo, poseen menos puntos de fusión y a temperatura ambiente son líquidos.

La diferencia en los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados y de los insaturados se explica en términos del grado de organización de las moléculas de la red cristalina sólida. Los dobles enlaces en las moléculas de los ácidos grasos insaturados los hacen menos compactos que los ácidos grasos saturados. En consecuencia, los ácidos grasos insaturados entran más difícilmente al estado sólido (Tabla 1).

A mayor número de dobles enlaces, menor punto de fusión y en el caso de los saturados a mayor cadena hidrocarbonada, mayor punto de fusión.

Los organismos vegetales y las bacterias sintetizan ácidos grasos a partir de la CoA; sin embargo, los mamíferos no son capaces de sintetizar todos los ácidos grasos, debido a la carencia de enzimas que insaturen los ácidos grasos pequeños.

Por tal razón se le denominan ácidos grasos no esenciales a los que podemos sintetizar y ácidos grasos esenciales a los que no podemos sintetizar como el linoleico y linolénico.

Tabla 1. Estructura de los Ácidos Grasos

1.1 Isomería

Dado que los dobles enlaces son estructuras rígidas, los ácidos grasos pueden presentarse en dos formas isómeras: cis y trans. La mayoría de los ácidos grasos del organismo se encuentran en conformación cis.

CisSu presencia produce

retorcimiento inflexible en una

cadena de ácido graso.

TransSu presencia hace

susceptible al ácido graso al ataque

oxidativo.

1.2 Reacciones

Por lo general los grupos carboxílicos de los ácidos grasos tienden a reaccionar con alcoholes (glicerol) para formar ésteres de ácido y un enlace éster.

Otra reacción común, es la hidrogenación que sufren los ácidos grasos insaturados para formar ácidos grasos saturados.

2. Triacilgliceroles (Grasas Neutras)

Ésteres de glicerol con tres moléculas de ácidos grasos. No poseen carga neta. Dependiendo de su composición en ácidos grasos, es que se les denomina grasas o

aceites.

Grasas: Sólidas a temperatura ambiente alta proporción de ácidos grasos saturados.Aceites: Líquidos a temperatura ambiente alta proporción de ácidos grasos insaturados.

Se subdividen en triacilgliceroles simples y mixtos. Un triglicérido simple tiene el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol. Los triglicéridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol

enlace éster

2.1 Funciones

1. Principal forma de almacenamiento y transporte de los ácidos grasos.2. Proporciona aislamiento para las bajas temperaturas. (la grasa al ser mal conductor

del calor, impide su pérdida)3. Las moléculas grasas que se segregan por glándulas hace que la piel repela el agua.

2.2 Propiedades

1. Su punto de fusión viene determinado por sus ácidos grasos componentes. Este punto aumenta con el número y la longitud de los ácidos grasos saturados que lo conforman.

2. Son insolubles en agua.3. No tienden a formar micelas dispersas.4. Los diacilgliceroles y monoacilgliceroles tienden a poseer polaridad apreciable

debido a los grupos hidroxilos libres.5. Los acilgliceroles experimentan hidrólisis cuando se hierven con ácidos o bases

(saponificación) o por acción de enzimas denominadas lipasas.

3. Ésteres de Ceras

Son mezclas complejas de lípidos apolares. Cubiertas protectoras de las hojas, tallos, frutos etc.. Además de los ácidos grasos pueden contener hidrocarburos, alcoholes, aldehídos y

esteroles.

4. Fosfolípidos

Componentes estructurales y más importantes de las membranas. Agentes emulsionantes y superficiales activos. Son moléculas anfipáticas.

Cuando los fosfolípidos se suspenden en agua, se c formando micelas. Al formarse estas estructuras, los grupos hidrófobos de los fosfolípidos quedan enterrados en el interior para excluir el agua.

Existen dos tipos de fosfolípidos: fosfoglicéridos y las esfingomielinas. Los fosfoglicéridos están compuestos de dos ácidos grasos, un glicerol, un grupo

fosfato y un aminoalcohol (colina, inositol, etanolamina, etc..). Su clasificación va a depender del aminoalcohol que esterifique al fosfato.

Estructura del fosfoglicéridos.

G L I C E R O L

Ácido Graso

Ácido Graso

Fosfato Aminoalcohol

El fosfoglicéridos más sencillo es el ácido fosfatídico, precursor de las demás moléculas de fosfoglicéridos.

La fosfatidiletanolamina (cefalina) es componente estructural de la capa de mielina de las neuronas.

La fosfatidilcolina (lecitina) es un agente emulsificante que encontramos en la yema de huevo y soya.

4.1. Esfingolípidos

Se encuentran formados por un ácido graso, una esfingosina, un grupo fosfato y un aminoalcohol.

Se encuentran en abundancia en la vaina de mielina de las células nerviosas.

Ácido Graso

Ácido Graso

Fosfato Aminoalcohol

E S F I G O S I N A

Esfingosina AnimalesFitoesfingosina Vegetales

El centro de cada esfingolípido es una ceramida (derivado amida de ácido graso de la esfingosina).

Las ceramidas son precursoras de glucolípidos (glucoesfingolípidos). Los glucolípidos se conforman con la unión O- glucosídica de un mono, di u

oligosacárido a la ceramida.

Las clases más importantes de glucolípidos son los cerebrósidos, los sulfátidos y los gangliósidos.

Cerebrósidos: esfingolípidos donde la cabeza es un monosacárido. (galactocerebrósido).

Sulfátidos: sulfatación de un cerebrósido. Gangliósidos: esfingolípidos con grupos oligosacáridos o residuos de ácido

siálico.

5. Isoprenoides

Biomoléculas que contienen unidades estructurales de cinco carbonos que se repiten y se denominan “unidades isopreno”.

Ácido Graso

Ácido Graso

E S F I G O S I N A

Mono, di u oligosacárido

Isoprenoides

Terpenos

Esteroides

Generalmente se encuentran en los aceites esenciales de las plantas.

Se clasifican de acuerdo al número de residuos isopreno que contienen (Tabla 2).

Derivados complejos de los triterpenos.Cada tipo de esteroide está formado por

cuatro anillos fusionados.

Tabla 2. Ejemplos de Terpenos.

Tipo# Unidades Isopreno

Ejemplo Descripción

Monoterpeno 2 Geraniol Se encuentra en el aceite de geranio.Sesquiterpeno 3 Farneseno

Diterpeno 4 Fitol Alcohol vegetal

Triterpeno 6 EscualenoSe encuentra en el aceite de hígado de tiburón, de oliva y levaduras.

Tetraterpeno 8 Carotenoides Pigmentos naranjas de los vegetales.Politerpeno Miles Goma

Varios terpenoides se prenilan a grupos no terpénicos y forman moléculas denominadas terpenos mixtos; ejemplo de estos son la vitamina E ( - tocoferol), la ubiquinona, la vitamina K y algunas hormonas vegetales (citoquininas).

Bibliografía

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